JP2008266514A - 末端反応性アクリル系ポリマーからなる粘着剤組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の粘着剤組成物は、(a)(メタ)アクリル系モノマー100重量部、(b)(メタ)アクリル系ポリマー10〜400重量部からなる粘着剤組成物であって、前記(メタ)アクリル系ポリマー(b)のGPC測定による重量平均分子量が5〜80万であり、かつ、前記(メタ)アクリル系ポリマー(b)が、式(1)で表される末端基を1ポリマーあたり0.3〜1個有することを特徴としている。
【選択図】なし
Description
また、粘着製品は平面だけでなく、表面に凹凸を有する被着体や曲面を有する被着体に貼り付けられたり、貼り合わせ時に変形を伴うようなフィルム等の可撓性を有する基材にコートされて使用されることがある。このような粘着剤層に応力がかかるような貼り付け条件においてはさらに高いレベルの粘着性能が必要とされており、さまざまな試行錯誤が行われている。
が同時に起こってしまうため、高分子量ポリマーを使用したときと同様の性能は得られない。また、水酸基とイソシアネート基との反応は空気中の水分の影響を受けやすいことから、環境の変化によっては安定した特性が得られにくいといった問題もあった。
(a)(メタ)アクリル系モノマー 100重量部
(b)(メタ)アクリル酸エステルを主モノマーとする(メタ)アクリル系ポリマー 10〜400重量部からなる粘着剤組成物であって、
前記(メタ)アクリル系ポリマー(b)のGPC測定による重量平均分子量が5〜80万であり、
かつ、前記(メタ)アクリル系ポリマー(b)が、式(1)で表される末端基を1ポリマーあたり0.3〜1個有することを特徴としている。
なお、本明細書において「(メタ)アクリル系」とは、「アクリル系」または「メタアクリル系」を意味する。
本発明の粘着剤組成物は、(a)(メタ)アクリル系モノマーと(b)(メタ)アクリル系ポリマーとから形成されてなる。
(a)(メタ)アクリル系モノマーとは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成する単量体であり、具体的には、たとえば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ペンチル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ヘプチル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等の(メタ)アクリル酸の炭素数1〜15の直鎖、分岐鎖又は環状アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸フェニル等の(メタ)アクリル酸アリール;
(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−メトキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−メトキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−メトキシブチル、(メタ)アクリル酸4−メトキシブチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシエステル;
(メタ)アクリル酸エチレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール等の(メタ)アクリル酸アルキレングリコール;
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル等の水酸基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸β−カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸5−カルボキシペンチル、コハク酸モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等のカルボキシル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル等のアミノ基含有モノマー;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸グリシジルエーテル等のエポキシ基含有モノマーなどが挙げられる。
能基含有モノマーは(a)(メタ)アクリル系モノマー及び(b)(メタ)アクリル系ポリマーを構成するモノマーの合計100重量部中、0〜10重量部の割合で使用することが好ましい。
(b)(メタ)アクリル系ポリマーとは、(メタ)アクリル酸エステルを主モノマーとするモノマー組成物を重合させることにより得られるポリマーを意味し、該モノマー組成物100重量%中には(メタ)アクリル酸エステルが50重量%以上含まれる。
GPC測定による重量平均分子量が5万未満であると、得られる粘着剤ポリマーの分子量が低くなってしまい、充分な性能が得られない。また、該重量平均分子量が80万を超えると、(メタ)アクリル系ポリマー(b)に含まれる末端に二重結合を有する末端反応性ポリマーの重合反応性が低くなり、分岐構造を有する粘着剤ポリマーが得られにくくなる。
本発明の粘着剤組成物は、さらに上記(b)(メタ)アクリル系ポリマー中に、式(1)で表される末端基を1ポリマー鎖あたり0.3〜1個有している。すなわち、本件の(メタ)アクリル系ポリマー(b)中には、式(1)で表される末端基を有する末端反応性アクリル系ポリマーが含有されている。
はアリール基である。ここで、アルキル基は直鎖状であっても分岐を有していてもよく、またアルキル基およびアリール基は置換されていてもよい。なお、上記アルキル基またはアリール基には、本発明の目的を損なわない範囲で、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子、硫黄原子などの炭素以外の原子が含まれていてもよい。
従来、末端に二重結合を有するポリマーを得るには、たとえば、まず、官能基を有する開始剤または連鎖移動剤を使用して、モノマーの重合反応中にポリマー鎖の末端の一方に官能基を導入させ、次いで、前記官能基と反応性を有する基と不飽和二重結合とを有する化合物を反応させるという方法が用いられていた。このような方法としては、末端にカルボキシル基を有するポリマーにグリシジルメタクリレートを反応させる方法が広く知られている。しかしながら、これらの方法で得られるポリマーは、ポリマー主鎖と末端二重結合との間に不要な連結基を有しているため、末端二重結合と他の重合性モノマーとの反応性が低く、また、良好な分岐構造を有するポリマーとすることができないおそれがあった。
本発明の粘着剤組成物を製造する方法には、(メタ)アクリル系モノマーを部分重合し、(メタ)アクリル系モノマー(a)と(メタ)アクリル系ポリマー(b)との混合物を一括で製造する方法、ならびに(メタ)アクリル系ポリマー(b)中の末端反応性ポリマー、および(メタ)アクリル系ポリマー中の末端基を有さないポリマーをそれぞれ作製し、これらと(メタ)アクリル系モノマー(a)とを混合する方法が挙げられるが、製造の簡便性の観点から一括で製造する方法が好ましい。
さらに、開始剤を使用する場合には、重合反応が暴走しないように反応温度(反応開始温度および最高温度)を選択し、開始剤添加量を調整する。開始剤を使用する場合の反応開始温度は通常50〜100℃、好ましくは50〜90℃、最高温度は通常110〜180℃、好ましくは120〜170℃である。開始剤の添加量は、反応温度における開始剤の半減期とも関係するが、通常は0.0001〜1重量%、好ましくは0.001〜0.1重量%である。
w)は、たとえばゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)などを用いて測定することができる。
たりの末端二重結合量を算出することができる。
なお、本発明の粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲内の量で、通常の粘着剤を製造する際に用いられる添加剤を配合してもよい。添加剤としては、たとえば、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、シリカ、クレー、タルク、酸化チタンなどの無機物、カラスバルーン、シラスバルーン、セラミックバルーンなどの無機中空体、ナイロンビーズ、アクリルビーズ、シリコンビーズなどの有機物、塩化ビニリデンバルーン、アクリルバルーンなどの有機中空体から選ばれる充填剤;発泡剤;染料;顔料;シランカップリング剤;重合禁止剤;安定剤などが挙げられる。
上記のようにして得られた本発明の粘着剤組成物を用いて、粘着シートの粘着剤層を形成することができる。
ベンジルジメチルケタール、トリクロルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、α-ヒドロキシ-α、α´-ジメチル-アセ
トフェノン、メトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン
、2-ヒドロキシ-2-シクロヘキシルアセトフェノンなどのアセトフェノン類、
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−4'−イソプロピル
−2−メチルプロピオフェノンなどのプロピオフェノン類、
ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、p−クロルベンゾフェノン、p−ジメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類、
2−クロルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−(エトキシ)−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、アシルホスフィノキシド、アシルホスフォナートなどを挙げることができる。これらは1種単独であるいは2種以上組み合わせて使用することができる。
1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)バラレート、ベンゾイルパーオキサイド、t-ブチ
ルパーオキシベンゾエート、アセチルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,3,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイドおよび2,4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、m-トルイルパーオキサイド等が過酸化物化合物、アゾビスイソブチロニトリ
ル、ジメチルアゾイソブチロニトリル、2,2´-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチ
ルバレロニトリル、2,2´-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物などを配合することもできる。
本発明で使用することができる架橋剤の例としては、エポキシ系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、金属キレート架橋剤などを挙げることができる。ここで使用されるエポキシ系架橋剤の具体例としては、ビスフェノールA、エピクロルヒドリン型のエポキシ系樹脂、エチレングリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジクリシジルアニリン、ジアミングリシジルアミン、N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キリレンジアミン、1,3−ビス(N,N'−ジアミングリシジルアミノメチル)シクロヘキサンを挙げることができる。
ン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールと付加反応させた化合物、これらポリイソシアネート化合物のビュレット型化合物やイソシアヌレート化合物、これらポリイソシアネート化合物と公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等と付加反応させたウレタンプレポリマー型の分子内に2個以上のイソシアネート基を有する化合物を挙げることができる。
リコーン処理した支持体などを挙げることができる。
00μmの範囲内の厚さに塗布する。
このようにして塗布液を塗布した後、塗布面が空気と接触することによる重合反応阻害を防止するために、塗布面に保護フィルムを貼着することが好ましい。
なお、以下の条件にしたがって、各評価を行った。
以下に示すGPC装置を用いて測定した。
装置名:東ソー(株)製、HLC−8120
カラム:東ソー(株)製、G7000HXL;7.8mm1D×30cm 1本、GMHXL;7.8mm1D×30cm 2本、G2500HXL;7.8mm1D×30cm 1本
サンプル濃度:1.5mg/cm3になるようにテトラヒドロフランで希釈して用いた。
流量:1.0cm3/min
カラム温度:40℃
<粘度測定>
株式会社トキメック製BM型粘度計を用いて測定した。
以下に示すGPC装置を用いて、検出器として多角度光散乱検出器(DAWN−HELEOS、Wyatt製)を用いて、絶対分子量を測定した。
カラム:東ソー(株)製、GMHXL;7.8mm1D×30cm 1本
サンプル濃度:2.5mg/cm3または1.0mg/cm3になるようにテトラヒドロフランで希釈して用いた。
流量:1.0cm3/min
カラム温度:40℃
<1H−NMRスペクトル測定>:末端二重結合量の定量
Varian製Inova500分光計を用いて測定し、化学シフトの基準はTMSのシグナルを0.00ppmとした。
末端二重結合によるプロトンのシグナルは、σ=5.5ppmおよびσ=6.2ppmに観測した。
粘着シートをステンレス板に貼り付け面積20mm×20mmとなるように貼り付け、80℃にて荷重1kgを掛け、落下までの時間(単位:h)を測定した。
粘着シートを20mm×50mmに裁断し、φ50のステンレス棒に貼り付け、40℃、72時間後の貼り付け状況を確認した。
容量2リットルのフラスコにアクリル酸ブチル(BA):1000gを仕込み、フラス
コ内の空気を窒素ガスで置換した後、分子量調整剤、有機溶媒および熱開始剤を用いることなく、148℃まで加熱した。
シフトの基準はTMSのシグナルを0.00ppmとした。1H−NMRスペクトルを図
1に示す。
末端メチルのプロトンシグナル(σ=1ppm付近)の面積比は、2.77/1998/3000であり、1プロトン当たりに換算すると1.39/999/1000であった。つまり、モノマー1000ユニット当たり1.39個の二重結合を有することがわかる。
ポリマー鎖当たりの末端二重結合数は0.98個/ポリマーであった。
容量2リットルのフラスコにアクリル酸ブチル(BA):970g、アクリル酸(AA
):30gを仕込み、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した後、80℃に加熱して、分
子量調整剤、有機溶媒を用いることなく熱開始剤である2,2-アゾビス(4-メトキシ-2,4-
ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製):0.025gを投入した。
反応系の温度が118℃に達した後、反応は終了した。続けて外部から強制冷却操作を行い、25℃まで冷却して粘着剤組成物1を得た。この粘着剤組成物1はモノマー100重量部に対して、ポリマー部が17.6重量部であり、粘着剤組成物1の粘度は3.7Pa・s、ポリマー部のMnは28万、Mwは70万であった。
〔実施例2〕:粘着剤組成物2の調整
容量2リットルのフラスコにアクリル酸ブチル(BA):910g、アクリル酸メチル
(MA):50g、アクリル酸(AA):30g、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(2HEA):10gを仕込み、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した後、分子量調整剤、有機溶媒および熱開始剤を用いることなく、148℃まで加熱した。ゆるやかに反応が開始し、粘度上昇が確認された。続けて148℃に保持したまま2時間反応させた後、25℃まで冷却して粘着剤組成物2を得た。この粘着剤組成物2はモノマー100重量部に対して、ポリマー部が49.3重量部であり、粘着剤組成物2の粘度は2.6Pa・s、ポリマー部のMnは11万、Mwは28万であった。
〔実施例3〕粘着剤組成物3の調整
容量2リットルのフラスコにアクリル酸ブチル(BA):970g、アクリル酸(AA
):30gを仕込み、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した後、窒素ガスによる加圧を
行い、分子量調整剤、有機溶媒および熱開始剤を用いることなく、180℃まで加熱した。ゆるやかに反応が開始し、粘度上昇が確認された。続けて180℃に保持したまま2時間反応させた後、25℃まで冷却したのち、減圧乾燥により未反応モノマーの一部を除去し粘着剤組成物3を得た。この粘着剤組成物2はモノマー100重量部に対して、ポリマー部が300重量部であり、粘着剤組成物3の粘度は7.4Pa・s、ポリマー部のMnは3.1万、Mwは5.6万であった。
〔比較例1〕:粘着剤組成物4の調整
容量2リットルのフラスコにアクリル酸ブチル:970g、アクリル酸(AA):30g、分子量調整剤であるノルマルドデシルメルカプタン(NDM):0.1gを仕込み、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した後、50℃に加熱して、熱開始剤である2,2-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製):0.025gを投入した。
反応系の温度が121℃に達した後、反応は終了した。
〔比較例2〕:粘着剤組成物5の調整
実施例1で得られた粘着剤組成物1を100g取り、さらにアクリル酸ブチル(BA):97g、アクリル酸(AA):3gを添加して、モノマー100重量部に対して、ポリマー部が8.1重量部、粘度が1.0Pa・sの粘着剤組成物5を得た。
容量2リットルの耐圧フラスコにアクリル酸ブチル:970g、アクリル酸(AA):
30gを仕込み、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した後、窒素加圧下で250℃に加
熱して、熱開始剤を投入せずに熱重合を行った。
この粘着剤組成物5は、モノマー100重量部に対して、ポリマー部が42.9重量部であり、粘着剤組成物6の粘度は0.05Pa・s、ポリマー部のMnは2000、Mwは3700であった。
〔比較例4〕:粘着剤組成物7の調整
容量5リットルのフラスコにアクリル酸ブチル(BA):970g、アクリル酸(AA
):30g、酢酸エチル300g、トルエン700gを仕込み、フラスコ内の空気を窒素
ガスで置換した後、70℃に加熱して、熱開始剤である2,2-アゾビス(4-メトキシ-2,4-
ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製):1.0gを投入した。
得られたポリマーB43g、アクリル酸ブチル(BA)96g、アクリル酸(AA)4gを混合して、粘着剤組成物7を調製した。
上記のようにして得られた粘着剤組成物の配合量およびその特性を表1に示す。
上記で得られた粘着剤配合物1M〜7Mを厚さが25μmとなるよう188μmPETフィルム上に塗布し、さらにその上にPETセパレータをラミネートして空気を遮断した。このPETセパレータの上からUVランプを用いて強度25mW/cm2の光を2分間
照射することによって粘着剤配合物を重合硬化させることによって粘着シート1S〜7Sを得た。
上記粘着剤組成物1〜7、各々100gに対し、チバスペシャルティケミカルズ(株)製 光開始剤イルガキュア2020−0.5g、綜研化学(株)製 エポキシ系架橋剤 E−100X:0.05gを添加混合し、粘着剤配合物1N〜7Nを調整した。
上記で得られた粘着剤配合物1N〜7Nを厚さが25μmとなるよう188μmPET
フィルム上に塗布し、さらにその上にPETセパレータをラミネートして空気を遮断した。このPETセパレータの上からUVランプを用いて強度25mW/cm2の光を2分間照射することによって粘着剤配合物を重合硬化させることによって粘着シート1T〜7Tを得た。
〜1個の量で含有しているので、この粘着剤組成物を用いて粘着剤層を形成すると、凝集力が高く、耐熱接着性に優れる高分子量の粘着剤が効率的に得られる。また、モノマーとの重合反応性良好であるためポリマーが分岐構造を有し、応力緩和性に優れた粘着剤となる。このような粘着剤は、平面への貼着だけでなく、凹凸面、曲面に対しても優れた接着力を示し、幅広い分野において活用することができる。
Claims (4)
- 前記(メタ)アクリル系モノマー(a)と、前記(メタ)アクリル系ポリマー(b)を構成するモノマーとの合計100重量%中、(メタ)アクリル酸エステルを60重量%以上含有することを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1または2に記載の粘着剤組成物より得られる粘着剤。
- 請求項1または2に記載の粘着剤組成物より得られる粘着剤層を有する粘着シート。
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