JP2007514798A - 熱安定性ジケトピロロピロール顔料混合物 - Google Patents
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Abstract
式(1)中のA1が、ナフチルラジカル、ジフェニルラジカル又はフェニルラジカルである方法、そのような混合物の有機材料の着色及び化粧料における使用、並びに新規なジケトピロロピロール顔料混合物にも関する。
Description
A1及びA2は、それぞれ他と独立に、芳香族又は複素環式芳香族ラジカルである]で示される、少なくとも2種の構造的に異なるジケトピロロピロール顔料を含むことを特徴とする混合物の製造方法であって、この反応を、式(2):
Aは、芳香族又は複素環式芳香族ラジカルであり、
R3は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、−CF3又は−CNであり、
R4は、直鎖、又はC3以上は場合により分岐のC1−C30アルキル、C6−C10アリール又はC6−C24アラルキルラジカルであり、
Xは、−S−、−O−、−CR5R5’−、−COO−、−CONR5−、−SO−、−SO2−、−SO2NR5−又は−NR5−であり、そして
R5及びR5’は、それぞれ他と独立に、水素、又は直鎖、若しくはC3以上は場合により分岐のC1−C30アルキル、C6−C10アリール若しくはC6−C24アラルキルラジカルである]で示される少なくとも1つの化合物の存在下で行うことを特徴とする方法に関する。
2つの置換基R1は、それぞれ他と独立に、水素、塩素、臭素、C1−C4アルキル、メトキシ、−CF3、−CN、フェニル、−S−アリール又は−SO2−アリールであり、そして
2つの置換基R2は、それぞれ他と独立に、水素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、−CF3又は−CNである]で示される少なくとも1つのジケトピロロピロール顔料、並びに式(4)及び(5):
R1及びR2は、式(3)と同義であり、
R6は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、メトキシ、−CF3又は−CNであり、
R7は、直鎖、又はC3以上は場合により分岐のC1−C30アルキル、C6−C10アリール又はC6−C24アラルキルラジカルであり、
Xは、−S−、−O−、−CR5R5’−、−COO−、−CONR5−、−SO−、−SO2−、−SO2NR5−又は−NR5−であり、そして
R5及びR5’は、それぞれ他と独立に、水素、又は直鎖、若しくはC3以上は場合により分岐のC1−C30アルキル、C6−C10アリール若しくはC6−C24アラルキルラジカルである]で示される構造的に異なるジケトピロロピロール顔料よりなる群から選択される、少なくとも1つのジケトピロロピロール顔料を含む混合物が得られる。
2つの置換基R1’は、それぞれ他と独立に、水素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、−CF3、フェニル、−S−フェニル又は−CNであり、そして
2つの置換基R2は、水素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、−CF3又は−CNである]で示される少なくとも1つのジケトピロロピロール顔料、並びに式(4a)及び(5a):
R1’及びR2’は、式(3a)と同義であり、
R6’は、水素であり、そして
R7’は、直鎖C16−C20アルキルラジカルである]で示される構造的に異なるジケトピロロピロール顔料よりなる群から選択される、少なくとも1つのジケトピロロピロール顔料を含む混合物が得られる。
式(51)の2種の構造的に異なる化合物及び式(52)の化合物よりなる混合物を、コハク酸ジエステルと反応させることによって、一般には行われる。
印刷プロセスにおける印刷インク用の、フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッケージングの印刷、機密保護カラー印刷、凹版印刷若しくはオフセット印刷用の、印刷の予備段階用、及びテキスタイルの捺染用、オフィス若しくは家庭使用のための、又はグラフィック応用のための、例えば、紙製品用の、ボールペン、フェルトペン、サインペン、ボール紙、木、(ウッド)ステイン、金属、スタンプパッド用のインクの、あるいはインパクトプリンティングプロセス(インパクトプリンティングインクリボンを用いる)用のインクの製造における、
工業用又は商業用使用のための、テキスタイル装飾及び工業的ラベル付け用、コイル被覆若しくは粉体塗装のための、又は自動車塗装のための、ハイソリッド(低溶剤)、水性若しくは金属塗料のための、又は水性塗料用の着色配合のための、鉱油、潤滑グリース若しくはワックスのための、表面被覆剤の製造における、
被覆剤、繊維、プレート又は成形品用の着色プラスチックの製造における、
ディジタル印刷用、熱転写ワックス印刷、インクジェット印刷若しくは熱転写印刷用の、ノンインパクトプリンティング材料の製造における、そして更には
ポリマー着色剤粒子、トナー、乾式コピートナー、液体コピートナー又は電子写真トナーの製造における、
本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物又は本発明のジケトピロロピロール顔料混合物の使用に関する。
a) 0.0001〜20重量%の少なくとも1つの本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物又は本発明のジケトピロロピロール顔料混合物、及び
b) 80〜99.9999重量%の化粧品として適切なキャリヤ物質
を含むことを特徴とする、化粧品調合物又は組成物に関する。
− 皮膚表面及び毛髪への清浄作用を有する活性成分;これらは、油、石鹸、合成洗剤及び固形物質のような、皮膚を清浄化するのに役立つ全ての物質を含む;
− 脱臭及び発汗阻害作用を有する活性成分:これらは、アルミニウム塩又は亜鉛塩に基づく制汗薬、殺菌性又は静菌性脱臭物質を含む脱臭薬、例えば、トリクロサン、ヘキサクロロフェン、アルコール類及びカチオン性物質(例えば、第4級アンモニウム塩など)、及び臭気吸収剤、例えば、グリロシン(Grillocin)(登録商標)(リシノール酸亜鉛と種々の添加剤の組合せ)又はクエン酸トリエチル(場合により、酸化防止剤(例えば、ブチルヒドロキシトルエンなど)と組合せる)又はイオン交換樹脂を含む;
− 日光に対する防護を与える活性成分(UVフィルター):適切な活性成分は、日光から紫外線を吸収して熱に変換することができるフィルター物質(サンスクリーン類);必要な作用に応じて、以下の光防護剤が好ましい:日焼けを引き起こす約280〜315nmの範囲の高エネルギー紫外線を選択的に吸収し(UV−B吸収剤)、そして例えば、315〜400nm(UV−A範囲)の長波長範囲を透過する光防護剤、並びに315〜400nmのUV−A範囲の長波長放射線だけを吸収する光防護剤(UV−A吸収剤);適切な光防護剤は、例えば、p−アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、アクリル酸ジフェニル誘導体、ベンゾフラン誘導体、1個以上の有機ケイ素ラジカルを含むポリマー紫外線吸収剤、ケイ皮酸誘導体、カンフル誘導体、トリアニリノ−s−トリアジン誘導体、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸及びその塩、アントラニル酸メチル、ベンゾトリアゾール誘導体の分類からの有機紫外線吸収剤、及び/又は無機マイクロピグメント(酸化アルミニウム−又は二酸化ケイ素で被覆されたTiO2、酸化亜鉛及びマイカから選択される)である;
− 昆虫に対する活性成分(忌避剤)は、昆虫が皮膚に接触し、そこで活動的になるのを防止することを目的とした薬剤である;これらは、昆虫を追い払いゆっくり蒸発する;最も頻度高く使用される忌避剤は、ジエチルトルアミド(DEET)である;他の普通の忌避剤は、例えば、W. RaabとU. Kindl "Pflegekosmetik", Gustav-Fischer-Verlag Stuttgart/New York, 1991, page 161に見い出されよう;
− 化学及び機械的影響に対する保護のための活性成分:これらは、例えば、パラフィン油、シリコーン油、植物油、水溶液に対する保護のためのPCL製品及びラノリン、塗膜形成剤(アルギン酸ナトリウム、アルギン酸トリエタノールアミンなど)、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール又はセルロースエーテル類(有機溶媒の作用に対する保護のため)、又は重篤な機械的ストレスに対して皮膚を保護するための「滑沢剤」としての鉱油、植物油若しくはシリコーン油に基づく物質のような、皮膚と外部有害物質との間の障壁を形成する全ての物質を含む;
− 保湿物質:例えば、以下の物質が水分調節剤(保湿剤)として使用される:乳酸ナトリウム、尿素、アルコール類、ソルビトール、グリセロール、プロピレングリコール、コラーゲン、エラスチン及びヒアルロン酸;
− 角質形成作用を有する活性成分:過酸化ベンゾイル、レチノイン酸、コロイド硫黄及びレゾルシノール;
− 例えば、トリクロサン又は第4級アンモニウム化合物のような、抗菌剤;
− 皮膚適用に適している油性又は油溶性ビタミン類又はビタミン誘導体:例えば、ビタミンA(遊離酸又はその誘導体の形のレチノール)、パンテノール、パントテン酸、葉酸、及びこれらの組合せ、ビタミンE(トコフェロール)、ビタミンF;必須脂肪酸;又はナイアシンアミド(ニコチン酸アミド);
− ビタミンに基づく胎盤エキス:特にビタミンA、C、E、B21、B12、葉酸及びビオチン、アミノ酸及び酵素、並びに微量元素マグネシウム、ケイ素、リン、カルシウム、マンガン、鉄又は銅の化合物を含む、活性成分組成物;
− 皮膚修復複合体:不活化及び崩壊したビフィズス菌群の培養液から入手できる;
− 植物及び植物エキス:例えば、アルニカ、アロエ、サルオガセ(beard lichen)、キヅタ、イラクサ、チョウセンニンジン、ヘンナ、カモミール、マリゴールド、ローズマリー、セージ、トクサ又はタイム;
− 動物エキス:例えば、ロイヤルゼリー、プロポリス、タンパク質又は胸腺抽出物;
− 皮膚適用に適している化粧品用油;ミグリオール(Miglyol)812型の中性油、杏仁油、アボカド油、ババス油、綿実油、ルリヂサ油、アザミ油、落花生油、ガンマ−オリザノール、ローズヒップ種子油、***油、ヘーゼルナッツ油、ブラックカラント種子油、ホホバ油、サクランボ種子油、サーモン油、アマニ油、コーン種子油、マカダミアナッツ油、扁桃油、月見草油、ミンク油、オリーブ油、ペカンナッツ油、桃仁油、ピスタチオナッツ油、菜種油、イネ種子油、ヒマシ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、ティーツリー油、ブドウ種子油又はコムギ胚芽油。
以下の反応スキームによるオクタデシル−チオ−ベンゾニトリルの調製
以下の反応スキームによる4−オクタデシルオキシベンゾニトリルの調製:
式(100)及び(101):
ナトリウム24.83g(1.08mol)、スパチュラ先端分のFeCl3及びtert−アミルアルコール400mlの混合物を、750mlスルホン化フラスコ中で窒素雰囲気下還流した。生じた清澄な溶液に、撹拌しながら4−トルニトリル59.47g(0.508mol)及び4−オクタデシルチオベンゾニトリル12.56g(0.0324mol)を加えた。次にコハク酸ジ−tert−アミルエステル97.7ml(0.311mol)を5時間かけて滴下により加えた。添加が終了後、生じた暗赤色の懸濁液を還流下で更に2時間撹拌し、次いで室温に冷却した。次にこの反応混合物を、45分間かけて水/氷450g及びメタノール450mlの混合物に加えたが、この間温度は20℃を超える上昇はせず、次に83℃で4.5時間還流下で撹拌することにより、反応を終了させた。こうして得られた顔料組成物を濾別して、メタノール及び水で洗浄した。80℃で真空で一晩乾燥することにより、式(100)及び(101)の顔料を含む顔料混合物77.7g(理論値の82.5%)を得たが、これをPVCに入れると透明な赤色を呈した。
実施例2C〜2Eは、4−オクタデシルチオベンゾニトリルを下記の表に列挙されたニトリルにより置換することを除いて、実施例1Aと同様に調製した。
式(102)及び(103):
ナトリウム22.94g(0.998mol)及びtert−アミルアルコール199.6gの混合物を、110〜115℃の温度で一晩還流した。生じた清澄な溶液を105℃で撹拌し、そしてこの溶液に、tert−アミルアルコール121.93gに溶解した、p−クロロベンゾニトリル66.21g(0.481mol)、p−オクタデシルベンゾニトリル12.01g(0.031mol)及びコハク酸ジイソプロピルエステル64.22g(0.317mol)の混合物を滴下により3時間かけて加えた;添加が終了後、反応混合物を4時間撹拌した。次にこの反応混合物を23℃に冷却して、水422ml及びメタノール422mlの混合物中に25〜30℃の温度で放出した;次にこれを78℃(還流)に加熱し、この温度で6時間維持した。室温に冷却後、生成した懸濁液を濾別し、メタノール1.5リットル及び水2リットルで洗浄して、80℃で真空で一晩乾燥した。式(104)及び(103):
小片に切り崩したナトリウム5.0g(0.22mol)及びスパチュラの先端分のFeCl3を、750mlスルホン化フラスコ中でtert−アミルアルコール200ml中に導入して、窒素雰囲気下で加熱還流した(浴温130℃)。生じた清澄な溶液に、次に粗生成顔料25.2g(約0.05mol)を少量ずつ撹拌しながら加えた。添加が終了後、撹拌を更に2時間還流しながら行った。次に反応混合物を室温に冷却して、水/氷500ml、メタノール100ml及び氷酢酸18g(0.3mol)の混合物に0℃で30分間かけてポンプを用いて移した。添加が終了後、0〜10℃で撹拌を一晩行うことにより、反応を終了させた。次にこの赤色の懸濁液を濾過して、メタノール及び次に水で洗浄した。乾燥棚で70℃及び200mbarで一晩乾燥後、顔料24.0g(理論値の95.2%)を得たが、これをPVCに入れると透明で着色力の高い赤色を呈した。
Claims (22)
- コハク酸エステルを、少なくとも1つの非置換又は置換の芳香族又は複素環式芳香族ニトリルと反応させることによる、式(1):
[式中、
A1及びA2は、それぞれ他と独立に、芳香族又は複素環式芳香族ラジカルである]で示される、少なくとも2種の構造的に異なるジケトピロロピロール顔料を含むことを特徴とする混合物の製造方法であって、この反応を、式(2):
[式中、
Aは、芳香族又は複素環式芳香族ラジカルであり、
R3は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、−CF3又は−CNであり、
R4は、直鎖、又はC3以上は場合により分岐のC1−C30アルキル、C6−C10アリール又はC6−C24アラルキルラジカルであり、
Xは、−S−、−O−、−CR5R5’−、−COO−、−CONR5−、−SO−、−SO2−、−SO2NR5−又は−NR5−であり、そして
R5及びR5’は、それぞれ他と独立に、水素、又は直鎖、若しくはC3以上は場合により分岐のC1−C30アルキル、C6−C10アリール若しくはC6−C24アラルキルラジカルである]で示される少なくとも1つの化合物の存在下で行うことを特徴とする方法。 - 式(1)中のA1が、ナフチルラジカル、ジフェニルラジカル又はフェニルラジカルである、請求項1記載の方法。
- 式(1)中のA2が、ナフチルラジカル、ジフェニルラジカル又はフェニルラジカルである、請求項1又は請求項2のいずれか記載の方法。
- A1が、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−CF3、−CN、フェニル、−O−アリール、−SO−アリール、−SO2−アリール又は−S−アリールにより単置換又は多置換された、フェニルラジカルである、請求項2記載の方法。
- A2が、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−CF3、−CN、フェニル、−O−アリール、−SO−アリール、−SO2−アリール又は−S−アリールにより単置換又は多置換された、フェニルラジカルである、請求項3記載の方法。
- 式(2)中のAが、ナフチルラジカル、ジフェニルラジカル又はフェニルラジカルである、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- Aが、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−CF3、−CN、フェニル、−O−アリール、−SO−アリール、−SO2−アリール又は−S−アリールにより単置換又は多置換された、フェニルラジカルである、請求項6記載の方法。
- 式(2)中のXが、−S−又は−SO2−である、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 着色プラスチック又はポリマー着色剤粒子の製造方法であって、これらの材料に、請求項1記載の本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物又は請求項9〜13のいずれか1項記載の本発明のジケトピロロピロール顔料混合物を混ぜ込むことを特徴とする方法。
- 着色プラスチック又はポリマー着色剤粒子の製造における、請求項1記載の本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物、又は請求項9〜13のいずれか1項記載の本発明のジケトピロロピロール顔料混合物の使用。
- 請求項15により着色されたプラスチック又はポリマー着色剤粒子。
- 印刷プロセスにおける印刷インク用の、フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッケージングの印刷、機密保護カラー印刷、凹版印刷若しくはオフセット印刷用の、印刷の予備段階用、及びテキスタイルの捺染用、オフィス若しくは家庭使用のための、又はグラフィック応用のための、ボールペン、フェルトペン、サインペン、ボール紙、木、(ウッド)ステイン、金属、スタンプパッド用のインクの、あるいはインパクトプリンティングプロセス(インパクトプリンティングインクリボンを用いる)用のインクの製造における、
工業用又は商業用使用のための、テキスタイル装飾及び工業的ラベル付け用、コイル被覆若しくは粉体塗装のための、又は自動車塗装のための、ハイソリッド(低溶剤)、水性若しくは金属塗料のための、又は水性塗料用の着色配合のための、鉱油、潤滑グリース若しくはワックスのための、表面被覆剤の製造における、
ディジタル印刷用、熱転写ワックス印刷、インクジェット印刷若しくは熱転写印刷用の、ノンインパクトプリンティング材料の製造における、
トナー、乾式コピートナー、液体コピートナー又は電子写真トナーの製造における、
請求項1記載の本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物、又は請求項9〜13のいずれか1項記載の本発明のジケトピロロピロール顔料混合物の使用。 - カラーフィルターの製造における、請求項1記載の本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物、又は請求項9〜13のいずれか1項記載の本発明のジケトピロロピロール顔料混合物の使用。
- 少なくとも1つの、請求項1記載の本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物、又は請求項9〜13のいずれか1項記載の本発明のジケトピロロピロール顔料混合物を含むことを特徴とする、高分子量ポリマー材料を用いて製造される、カラーフィルター。
- 総重量に基づいて、
a) 0.0001〜20重量%の少なくとも1つの、請求項1記載の本発明により製造されるジケトピロロピロール顔料混合物、又は請求項9〜13のいずれか1項記載の本発明のジケトピロロピロール顔料混合物、及び
b) 80〜99.9999重量%の化粧品として適切なキャリヤ物質
を含むことを特徴とする、化粧品調合物又は組成物。 - スティック、軟膏、クリーム、エマルジョン、懸濁液、分散液、粉末又は液の形である、請求項21記載の化粧品調合物又は組成物。
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