JP2021502467A - 耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物及びその製造方法と用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(I-2)
(I-6)
(I-7)である。
(I-11)または
(I-12)である。
(I-14)である。
(I-8)である。
コハク酸ジエステルとニトリル(II)とニトリル(III)を強アルカリが存在する有機溶媒中に60〜180℃で混合して反応させて顔料のアルカリ金属塩中間体を得、
前記ニトリル(II)の構造式は、
前記ニトリル(III)の構造式は
である工程1と、
上記の顔料のアルカリ金属塩中間体と加水分解溶液を混合して、−20〜180℃で加水分解させて、後処理して、上記の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物を得る工程2と
を含むことを特徴とする第1方面の上記の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物の製造方法を提供する。
4つ口フラスコに8.2molの無水tert-アミルアルコールを入れ、3.5molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、1.1molの3,5-ジシアノ-4-メチルベンゾニトリルを加え、1.6molのコハク酸ジイソプロピルを1時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら4時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の500ml水と800mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下6.5時間撹拌して、酢酸を中性まで一滴ずつ加えた。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を25℃の500mlメタノールと1000ml水で水洗した。この湿式濾過餅を80℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して206gの下記の構造式(I-1)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 68.66%、H 2.71%、N 19.57%。
4つ口フラスコに8.0molの無水tert-アミルアルコールを入れ、4.0molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、1.1molの3,5-ジブロモ-4-エチルベンゾニトリルを加え、1.5molのコハク酸ジ-tert-アミルエステルを1時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら4時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の600ml水と600mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下5.5時間撹拌して、酢酸を中性まで一滴ずつ加えた。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を500mlメタノールと800ml水で水洗した。この湿式濾過餅を80℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して279gの下記の構造式(I-2)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 39.55%、H 2.63%、N 4.17%、Br 47.69%。
4つ口フラスコに8.0molの無水tert-アミルアルコールを入れ、3.4molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、1.2molの3-ヨード-4-イソプロピルフェニルニトリルを加え、1.2molのコハク酸ジ-tert-ブチルエステルを0.5時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら4時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の800ml水と500mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下5.5時間撹拌して、酢酸を中性まで一滴ずつ加えた。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を500mlメタノールと800ml水で水洗した。この湿式濾過餅を80℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して337gの下記の構造式(I-3)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
4つ口フラスコに16.0molの無水tert-アミルアルコールを入れ、7.2molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、2molの3,6-ジフルオロ-4-フェニルベンゾニトリルを加え、1.5molのコハク酸ジイソプロピルエステルを0.5時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら4時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の1200ml水と800mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下5.5時間撹拌した。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を900mlメタノールと1500ml水で水洗した。この湿式濾過餅を80℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して460gの下記の構造式(I-4)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
4つ口フラスコに16.0molの無水tert-アミルアルコールを入れ、7.2molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、3molの2-ブロモ-4-n-ドデシル-6-クロロベンゾニトリルを加え、1.9molのコハク酸ジ-tert-ブチルエステルを0.5時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら4時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の800ml水と500mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下5.5時間撹拌した。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を900mlメタノールと1500ml水で水洗した。この湿式濾過餅を80℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して1085gの下記の構造式(I-5)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 58.77%、H 6.51%、N 3.46%、Br 8.01%。
4つ口フラスコに4.2molの無水tert-アミルアルコールを入れ、1.8molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、1molの3,5-ジブロモ-4-n-オクタデシルベンゾニトリルを加え、0.6molのコハク酸ジイソプロピルエステルを0.3時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら6時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の500ml水と800mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下6時間撹拌して、酢酸を中性するまで一滴ずつ入れた。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を500mlメタノールと1000ml水で水洗した。この湿式濾過餅を100℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して502gの下記の構造式(I-6)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 59.27%、H 7.38%、N 2.6%、Br 28.73%。
4つ口フラスコに4.2molの無水tert-アミルアルコールを入れ、1.7molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、1molの3-クロロ-4-ブチルベンゾニトリルを加え、0.65molのコハク酸ジ-tert-ブチルエステルを0.5時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら5時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の500ml水と800mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下5時間撹拌した。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を500mlメタノールと1000ml水で水洗した。この湿式濾過餅を100℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して211gの下記の構造式(I-7)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 65.52%、H 5.51%、N 6.19%、Cl 15.55%。
4つ口フラスコに8.5molの無水tert-アミルアルコールを入れ、3.5molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、2molの3-ヨード-4-エチル-6-フルオロベンゾニトリルを加え、1.8molのコハク酸ジ-tert-アミルエステルを1時間以内に100℃で一滴ずつ入れた。そして、上記の混合物を還流させながら8時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の1000ml水と1500mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下5時間撹拌して、酢酸を一滴ずつ中性するまで入れた。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を800mlメタノールと1500ml水で水洗した。この湿式濾過餅を130℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して569gの下記の構造式(I-8)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 42.83%、H 2.85%、N 4.47%、I 41.03%、F 6.26%。
4つ口フラスコに10molの無水tert-アミルアルコールを入れ、4molのナトリウムを加え、混合物を還流させながらナトリウムが完全に反応するまで撹拌した。100℃で、2molの2,6-ジシアノ-4-フェニルベンゾニトリルを加え、1.8molのコハク酸ジイソプロピルエステルを1時間以内に100℃で一滴ずつに入れた。そして、上記の混合物を還流させながら10時間撹拌して、反応用懸濁液が80℃まで冷却した後、それを25℃の1000ml水と1500mlメタノールの混合物に注いだ。そして、この加水分解懸濁液を還流させる状態下8時間撹拌した。その懸濁液を室温程度まで冷却した後濾過し、顔料を800mlメタノールと1500ml水で水洗し、この湿式濾過餅を130℃の真空オーブンで水分量が0.1%未満に乾燥した後、研磨して460gの下記の構造式(I-9)のジケトピロロピロール系顔料を得た。
元素分析:C 76.60%、H 3.06%、N 14.96%。
(実施例10)
まず、上記の顔料をそれぞれ、下記の方法にしたがってカラーカードに作成した。カラーペーストの配合割合(重量%)は、カラーペーストの全量を基準とし、水は71重量%、BYK190は8重量%、BYK021は1重量%、顔料は20重量%である。
実施例10に基づいて、他の操作は変更せず、カラーカードBの曝露時間を3ヶ月から6ヶ月に延長した。カラーカードAを基準として、カラーカードBの着色力を評価する。試験結果が表2に示している。表2の結果から、本発明によるジケトピロロピロール系オレンジ色顔料の耐候性は、サンプルのオレンジ顔料と比較して、大幅に改善されていることが分かる。それに、曝露時間が六ヶ月に延長したので、耐候性の間の差がもっと大きくなった。その中で、化合物(I-7)が最も優れた耐候性を示していることが明らかです。
実施例10に基づいて、以下の実験条件以外に、他の操作を変更しなかった。
Claims (33)
- 以下のような構造式(1)を有することを特徴とする耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。
(ここで、R1-R5のうちの少なくとも1つの電子求引基αは、次のいずれかから1つ選択されている:ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトロ基、スルホネート基、R1-R5の残りのグループのうちの少なくとも1つのグループは次のいずれかから1つ選択されている:H、C1-C30アルキル基、C6-C30アリール基、C5-C30ヘテロアリール基、
R6-R10のうちの少なくとも1つの電子求引基βは、次のいずれかから1つ選択されている:ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトロ基、スルホネート基、R6-R10の残りのグループのうちの少なくとも1つのグループは次のいずれかから1つ選択されている:H、C1-C30アルキル基、C6-C30アリール基、C5-C30ヘテロアリール基、
R1-R5のうちの電子求引基αの種類と数はR6-R10のうちの電子求引基βの種類と数と同じで、R1-R5の残りのグループの種類と数はR6-R10の残りのグループの種類と数と同じである) - 上記のハロゲンは、任意のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。
- 上記のC1-C30アルキル基は、任意のメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。
- 上記のC6-C30アリール基は、任意のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、アントラセニル基、ピレニル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。
- 上記のC5-C30ヘテロアリール基は、任意のフリル基、ピロリル基、チエニル基、ピリジル基、キノリニル基、イソキノリニル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。
- R2、R4、R7、R9の種類は、同じであり、それぞれは任意のハロゲン、シアノ基、ニトロ基のいずれか1つであり、
R3とR8の種類は、同じで、それぞれは任意のメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 -
(I-2)
(I-6)
上記のジケトピロロピロール系顔料化合物は、上記構造式のいずれか1つから選んだものであることを特徴とする請求項6に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R1、R5、R6、R10の種類は、同じであり、それぞれは任意のハロゲン、シアノ基、ニトロ基のいずれの1つであり、
R3とR8の種類は、同じで、それぞれは任意のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、アントラセニル基、ピレニル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は、
であることを特徴とする請求項8に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R3とR8の種類は、同じで、全部次のいずれかから1つ選ばれ:メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基、
R2またはR4は、1つの電子求引基αであり、上記の電子求引基αはハロゲンまたはシアノ基であり、
R7またはR9は、1つの電子求引基βであり、上記の電子求引基βはハロゲンまたはシアノ基であり、
上記の電子求引基αと上記の電子求引基βは同じであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は、
(I-7)
であることを特徴とする請求項10に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R3とR8の種類は、同じで、全部任意のハロゲン、シアノ基、ニトロ基のいずれか1つであり、
R2、R4、R7、R9の種類は、同じで、それぞれ任意のメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は、
(I-12)
であることを特徴とする請求項12に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R3とR8の種類は、同じで、全部任意のハロゲン、シアノ基、ニトロ基のいずれか1つであり、
R2とR7の種類は、同じで、全部任意のメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は
(I-14)
であることを特徴とする請求項14に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R3とR8の種類は、同じで、全部次のいずれかから1つ選択され:メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、アントラセニル基、
R1、R4、R6、R9は、全部ハロゲンであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は、
(I-8)
であることを特徴とする請求項16に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R3とR8の種類は、同じで、全部次のいずれかから1つ選ばれ:メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基、
R1、R5、R6、R10は、全部ハロゲンであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は、
であることを特徴とする請求項18に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - R3とR8の種類は、同じで、全部はハロゲンまたはシアノ基であり、
R2とR7の種類は、同じで、全部はハロゲンまたはシアノ基であり、
R4とR9の種類は、同じで、全部任意のメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基のいずれか1つであることを特徴とする請求項1に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - 上記のジケトピロロピロール系顔料化合物の構造式は、
であることを特徴とする請求項20に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物。 - コハク酸ジエステルとニトリル(II)とニトリル(III)を強アルカリが存在する有機溶媒中に、60〜180℃で混合して反応させて顔料のアルカリ金属塩中間体を得、
前記ニトリル(II)の構造式は
であり、前記ニトリル(III)の構造式は
である工程1と;
上記の顔料のアルカリ金属塩中間体と加水分解溶液を混合して、−20〜180℃で加水分解させて、後処理して、上記の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物を得る工程2と;
を含むことを特徴とする請求項1から21のいずれか一項に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物の製造方法。 - 反応物の1質量部に対して上記の有機溶媒は2〜50の質量部で、コハク酸ジエステルの1モルに対して上記の強アルカリは0.5〜10モルであることを特徴とする請求項22に記載の製造方法。
- 上記のコハク酸ジエステルは、コハク酸ジアルキルエステル、コハク酸ジアリールエステル、コハク酸モノアルキルモノアリールエステルのいずれかから1つ選択されていることを特徴とする請求項23に記載の製造方法。
- 上記のコハク酸ジアルキルエステルは、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジイソプロピル、コハク酸ジ-tert-ブチル、コハク酸ジアミル、コハク酸ジシクロヘキシルのいずれかから1つ選択されていることを特徴とする請求項24に記載の製造方法。
- 上記の有機溶媒は、アルコール溶媒、エーテル溶媒、極性非プロトン溶媒のいずれか1つまたは複数の組み合わせであることを特徴とする請求項23に記載の製造方法。
- 上記のアルコール溶媒は、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、t-ブタノール、t-アミルアルコール、シクロヘキサノールのいずれか1つまたは複数の組み合わせであることを特徴とする請求項26に記載の製造方法。
- 上記のエーテル溶媒は、ジエチルエーテル、メチル−ターシャリ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフランのいずれか1つまたは複数の組み合わせであることを特徴とする請求項26に記載の製造方法。
- 上記の極性非プロトン溶媒は、N・N-ジメチルホルムアミド、N・N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドのいずれか1つまたは複数の組み合わせであることを特徴とする請求項26に記載の製造方法。
- 上記の強アルカリは、任意のアルカリ金属、アミノアルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシドのいずれか1つであることを特徴とする請求項23に記載の製造方法。
- 上記の加水分解溶液は、水、アルコール、酸のいずれか1つまたは複数の組み合わせであることを特徴とする請求項23に記載の製造方法。
- 上記の後処理は、次のステップを含み、水または有機溶媒または両者の混合物の中で50℃〜200℃で10分から8時間まで熱処理を行い、この熱処理の前、後、または途中で研磨も行うことを特徴とする請求項22に記載の製造方法。
- 湿式濾過餅、個体粉末、或いは粒子製剤の形でプラスチック、樹脂、塗料組成物、ペイント、印刷インク、インクジェット用インク、電子写真用トナー、現像剤、液晶表示装置用着着色に用いられ、自体がオレンジ色であることを特徴とする請求項1から21のいずれか一項に記載の耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物の用途。
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