JP2021528697A - カラーフィルター用赤色顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アリールチオ置換ジケトピロロピロール顔料と極性基を含む少なくとも1種の顔料誘導体とを含む顔料組成物、ならびにアリールチオール置換ジケトピロロピロール顔料誘導体に関する。この顔料組成物は、有機材料、特にカラーフィルター用途に使用するための感光性レジスト配合物を着色するのに適している。
カラーフィルターの場合、該当する規格に準拠した色相と、高コントラスト比が不可欠である。しかしながら、要求される色点と良好なコントラスト比を達成することは、特にカラーフィルターが200℃以上の温度で硬化される場合、困難であることが多い。上記の温度を付加すると、多くの場合、要求されるコントラスト比に悪影響を与える。
このたびチオアリール置換ジケトピロロピロール顔料系の顔料組成物が、要求される特性を満たすことを見出した。
(a)式
Ar2は、出現ごとに、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールから選択され、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1は、出現ごとに、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNから選択され;
R2およびR3は、互いに独立しており、出現ごとに、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNから選択されるか、あるいは
2つの隣接するR2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはR4で置換されており、
R4は、ClまたはC1〜C4−アルキルである]の顔料と;
(b)式
(P1)−(X1)m (II)
[式中、
P1は、色素発色団の残基であり、
X1は、脂肪族カルボキサミド基、脂肪族スルホンアミド基、カルボン酸基、またはそれらの塩を含む基であり、
mは、1、2、3、または4である]の顔料誘導体と、を含む顔料組成物に関する。
P1、P2、またはP3に関して本明細書で使用される「色素発色団の残基」という用語は、好ましくは芳香族水素から水素を引き抜くことにより、色素発色団から誘導される残基を意味する。色素発色団P1、P2、またはP3は、置換されていてもよい。
Ar1が、出現ごとに、1,4−フェニレンまたはC3〜C5−ヘテロアリーレンから選択され、上記フェニレンは非置換であるか、またはR1で置換されており;
Ar2が、出現ごとに、フェニルまたはC3〜C5−ヘテロアリールから選択され、上記フェニルまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1が、Cl、CH3、またはOCH3から選択され;
R2およびR3が、互いに独立しており、出現ごとに、Cl、CH3、またはOCH3から選択されるか、あるいは
R2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5〜6員環を形成するものが好ましい。
Ar1が、互いに独立して、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイル、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar2が、互いに独立して、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール;好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルであるものがより好ましい。
−A1−D−G(III)または
−A2−E(IV)であり、式中、
A1およびA2は、互いに独立して直接結合またはC1〜C4−アルキレンであり;
Dは、−NH−CO−、−NH−SO2−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C6−アルキレン)−NR6R7、または−(C1〜C6−アルキレン)−NH−NR6R7であり、上記C1〜C6−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5がHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R6およびR7が、互いに独立してHまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R8が、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Eは、CO2Hで置換されたC6〜C12−アリールまたはその塩であるものが好ましい。
A1は直接結合またはC1〜C4−アルキレン、好ましくは直接結合またはメチレンであり;
Dは、−NH−CO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C6−アルキレン)−NR6R7、または−(C1〜C6−アルキレン)−NH−NR6R7であり、上記C1〜C6−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5がHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R8が、HまたはC1〜C4−アルキルである。
mは1または2、好ましくは1であり;
m´とm´´は互いに独立して1または2であり;
rは、0、1、または2であり;
R9は、出現ごとに、Cl、Br、CF3、CN、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、SC1〜C4−アルキル、Ar3、OAr3、またはSAr3から選択され;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合またはC1〜C4−アルキレンであり;
Dは、−NH−CO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C6−アルキレン)−NR6R7、または−(C1〜C6−アルキレン)−NH−NR6R7であり、上記C1〜C6−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5がHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar6は、出現ごとに、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンから選択され、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR22で置換されており;
R22は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar7は、出現ごとに、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールから選択され、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR23および/もしくはR24で置換されており;
R23およびR24が、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R23とR24は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Z2は、SO3Hまたはその塩であり;
tは、数1〜4、好ましくは数1〜3であり;
uは、数0〜3、好ましくは数0〜2であり;
ただし、t+uは、1〜4である。
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合またはメチレンであり;
Dは、−NH−CO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5がHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルである。
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルである。
−CONH(CH2)3N(nC4H9)2、
mは1または2、好ましくは1であり;
rは、0、1、または2、好ましくは0または1であり;
R9は、出現ごとに、Cl、Br、CF3、CN、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、SC1〜C4−アルキル、Ar3、OAr3、またはSAr3から選択され;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり、式中、
A1は直接結合またはメチレンであり;
Dは、−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルである。
rは1であり;
R9はp−置換、特に、Cl、Br、Me、OMe、フェニル、フェノキシ、またはSAr3であるR9でp−置換されており;
A1は直接結合であり;
Dは、−CO−NR5−または−SO2−NR5−であり;
Ar3は、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルである。
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合またはメチレン、特に直接結合であり;
Dは、−NH−CO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−、特に−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar6は、出現ごとに、1,4−フェニレンまたはC3〜C5−ヘテロアリーレンから選択され、上記フェニレンは非置換であるか、またはR22で置換されており;
Ar7は、出現ごとに、フェニルまたはC3〜C5−ヘテロアリールから選択され、上記フェニルまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR23および/もしくはR24で置換されており;
R22は、出現ごとに、Cl、CH3、またはOCH3から選択され;
R23およびR24は、互いに独立しており、出現ごとに、Cl、CH3、またはOCH3から選択されるか、あるいは
R23とR24は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Z3は、SO3Hまたはその塩であり;
tは、数1〜4、好ましくは1〜3、より好ましくは1〜2であり;
uは、数0〜3、好ましくは0〜2、より好ましくは0であり;
ただし、t+uは、1〜4である。
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合であり;
Dは、−CO−NR5−または−SO2−NR5−、好ましくは−SO2−NR5−であり;
Ar6は、出現ごとに、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイルから選択され、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar7は、出現ごとに、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾールから選択され、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルである。
(a)式(I)の顔料と
(b)式(XII)の顔料誘導体とを含み、
Ar1とAr6が同一であり、かつAr2とAr7が同一である顔料組成物である。
mは1または2、好ましくは1であり;
X1は、脂肪族カルボキサミド基または脂肪族スルホンアミド基を含む基、好ましくは式−A1−D−G(III)の基であり;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Ar5は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR21で置換されており;
R21は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNである。
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合またはメチレン、好ましくは直接結合であり;
Dは、−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−、好ましくは−CO−NR5−または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Ar5は、1−4−フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR21で置換されており;
R21は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNである。
Ar5は、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイル、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar3は、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルである。
A1は直接結合またはメチレン、好ましくは直接結合であり;
Dは、−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−、好ましくは−CO−NR5−または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであり;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルである。
(a)式(I)の顔料と
(b)式(XIa)の顔料誘導体とを含む顔料組成物であって、
Ar1とAr3が同一であり、かつAr2とAr5が同一であり;
Ar1は、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイル、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar2は、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルであるものである。
(c)式(P2)−(Y)n (V)
[式中、
P2は、色素発色団の残基であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
nは、1、2、3、または4、好ましくは1または2である]の顔料誘導体を含む。
Yの各アルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレン、好ましくはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキル、好ましくはHまたはCH3である。
nは、1または2、好ましくは1であり;
n´とn´´は互いに独立して1または2であり;
sは、0、1、または2、好ましくは0または1であり;
R15は、出現ごとに、Cl、Br、CF3、CN、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、SC1〜C4−アルキル、Ar4、OAr4、またはSAr4から選択され;
Ar4は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR16および/もしくはR17で置換されており;
R16およびR17は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R16とR17は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Yは、OC8〜C22−アルキル、SC8〜C22−アルキル、OC12〜C22−アラルキル、SC12〜C22−アラルキル、OC12〜C22−アルキルアリール、SC12〜C22−アルキルアリール、またはNR12R13(式中、
R12およびR13は、互いに独立して、H、C8〜C22−アルキル、C12〜C22−アラルキル、またはC12〜C22−アルキルアリールである)であり;
Yの各アルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレン、好ましくはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキル、好ましくはHまたはCH3である。
nは、1であり;
sは、0、1、または2、好ましくは0または1であり;
R15は、出現ごとに、Cl、Br、CF3、CN、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、SC1〜C4アルキル、Ar4、OAr4、またはSAr4であり;
Ar4は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR16および/もしくはR17で置換されており;
R16およびR17は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R16とR17は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Yは、OC8〜C22−アルキル、SC8〜C22−アルキル、OC12〜C22−アラルキル、SC12〜C22−アラルキル、OC12〜C22−アルキルアリール、SC12〜C22−アルキルアリール、またはNR12R13から選択され、
R12およびR13は、互いに独立して、H、C8〜C22−アルキル、C12〜C22−アラルキル、またはC12〜C22−アルキルアリールであり;
Yの各アルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルである。
nは、1であり;
sは、1であり;
R15はp−置換、特に、Cl、Br、Me、OMe、フェニル、フェノキシ、またはSAr4であるR9でp−置換されており;
Ar4は、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルである。
nは、1または2、好ましくは1であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar8は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR27で置換されており;
R27は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar4は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR16および/もしくはR17で置換されており;
R16およびR17は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R16とR17は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されている。
Yは、OC8〜C22−アルキル、SC8〜C22−アルキル、OC12〜C22−アラルキル、SC12〜C22−アラルキル、OC12〜C22−アルキルアリール、SC12〜C22−アルキルアリール、またはNR12R13であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C8〜C22−アルキル、C12〜C22−アラルキル、またはC12〜C22−アルキルアリールであり;
Yの各アルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレン、好ましくはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキル、好ましくはHまたはCH3であり;
Ar8は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR27で置換されており;
R27は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar4は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR16および/もしくはR17で置換されており;
R16およびR17は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R16とR17は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香環またはヘテロ芳香環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されている。
Ar8は、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイル、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar4は、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルである。
Yは、OC8〜C22−アルキル、SC8〜C22−アルキル、OC12〜C22−アラルキル、SC12〜C22−アラルキル、OC12〜C22−アルキルアリール、またはSC12〜C22−アルキルアリールであり、
Yの各アルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレン、好ましくはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキル、好ましくはHまたはCH3である。
a)式(I)[式中、
Ar1は、出現ごとに、1,4−フェニレンまたはC3〜C5−ヘテロアリーレンから選択され、上記フェニレンは非置換であるか、またはR1で置換されており;
Ar2は、出現ごとに、フェニルまたはヘテロアリールから選択され、上記フェニルまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1は、Cl、CH3、またはOCH3であり;
R2およびR3は、互いに独立して、Cl、CH3、またはOCH3であるか、あるいは
R2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成する]の顔料と;
b)式(XI)、好ましくは式(XIa)[式中、
mは1または2、好ましくは1であり;
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合またはメチレン、好ましくは直接結合であり;
Dは、−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−、好ましくは−CO−NR5−または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香環またはヘテロ芳香環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Ar5は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR21で置換されており;
R21は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNである]の顔料誘導体と;
c)任意選択で式(Vc)、好ましくは式(Vd)[式中、
nは、1または2、好ましくは1であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar8は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR27で置換されており;
R27は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar4は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR16および/もしくはR17で置換されており;
R16およびR17は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R16とR17は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されている]の顔料誘導体とを含む。
(a)式(I)の顔料と、
(b)式(XIa)、好ましくは式(XIb)の顔料誘導体と、
(c)任意選択で式(Vc)、好ましくは式(Vd)の顔料誘導体とを含む顔料組成物であり、
式中、
Ar1、Ar3、およびAr4が同一であり、かつAr2、Ar5、およびAr8が同一であり;
Ar1は、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイル、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar2は、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルであるものである。
(d)式(Z2)p−(P3)−(A3−Z1)q (VI)
[式中、
P3は、色素発色団の残基であり、
A3は、C1〜C6−アルキレンであり;
Z1は、N含有5員複素環、好ましくはヘテロ芳香環であり;
Z2は、SO3Hもしくはその塩、またはCO2Hもしくはその塩であり、
pは、数0〜2であり;
qは、数1または2である]の顔料誘導体をさらに含む。
P3が、ジケトピロロピロール、キナクリドン、ジヒドロキナクリドン、キナクリドンキノン、アミノアントラキノン、およびペリレンからなる群より選択される色素発色団の残基、好ましくは、3,6−ジフェニル−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、キナクリドン、6,13−ジヒドロキナクリドン、キナクリドンキノン、4,4´−ジアミノ−1,1´−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、およびペリレンテトラカルボン酸ジイミドからなる群より選択される色素発色団の残基のものが好ましい。発色団は、非置換であっても置換されていてもよい。好適な置換基は、P1に関して定義したものと同一である。
R18、R19、およびR20は、互いに独立しており、出現ごとに、H、ハロゲン、C1〜C18−アルキル;ハロゲン、OC1〜C6−アルキル、もしくはジ(C1〜C6−アルキル)アミノで置換されたC1〜C18−アルキル;C6〜C12−アリール;またはC1〜C18−アルキル、ハロゲン、ニトロ、もしくはOC1〜C6−アルキルで置換されたC6〜C12−アリールから選択され;
R18、R19、およびR20の2つの隣接基は、それらが結合されているヘテロアリール環と共に5〜7員の脂環、芳香環、またはヘテロ芳香環、好ましくは5〜6員の脂環、芳香環、またはヘテロ芳香環を形成する)からなる群より選択される基である]の顔料誘導体(d)を含む。
R18、R19、およびR20の2つの隣接基は、それらが結合されているヘテロアリール環と共に5〜6員の脂環、芳香環、またはヘテロ芳香環、好ましくはベンゾ縮環を形成する。
あるいは、式(V)の顔料誘導体(c)は、顔料誘導体(c)がジケトピロロピロール発色団の残基から誘導されるという条件で、式(I)の顔料の合成中に製造することができる。
NC−Ar1−S−Ar2 (VIII)の化合物、式
式中、
Ar1は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR1で置換されており;
Ar2は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
R2およびR3は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香環またはヘテロ芳香環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはR4で置換されており;
R4は、ClまたはC1〜C4−アルキルであり;
mは1または2、好ましくは1であり;
nは、1または2、好ましくは1であり;
X1は、脂肪族カルボキサミド基または脂肪族スルホンアミド基を含む基であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルである、方法に関する。
(a)式
Ar1は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR1で置換されており;
Ar2は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
R2およびR3は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはR4で置換されており、
R4は、ClまたはC1〜C4−アルキルである]の顔料と;
(b)式
(P1)−(X1)m (II)
[式中、
P1は、色素発色団の残基であり、
X1は、脂肪族カルボキサミド基、脂肪族スルホンアミド基、カルボン酸基、またはそれらの塩を含む基であり、
mは、1、または2である]の顔料誘導体と;
(c)任意選択で式(P2)−(Y)n (V)
[式中、
P2は、ジケトピロロピロール発色団の残基であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
nは、1または2である]の顔料誘導体とを含み、コハク酸ジエステルを、式NC−Ar1−S−Ar2 (VIII)の化合物、式
本発明の顔料組成物の赤色相は、赤緑青(RGB)のカラーフィルターセット用として特に有用である。この3色は色別のセグメントとして並べて配置され、背後からの照明でフルカラー画像を生成する。このフィルターセグメントを形成する前に、ブラックマトリクスを基板上に形成することができる。この顔料組成物は通常、赤色のフィルターセグメントに存在する。
赤色フィルターセグメントは230℃で15分間熱処理した後、1931 CIE XYZ表色系に従い、C光源を使用して算出される色度座標(x,y)が、x=0.6500のとき、y≧0.285;
透過率Y≧12.5、
最大輝度が30,000のとき、セグメント表面に対する法線方向のコントラスト比CR≧3900である。
(b)式(II)の式の少なくとも1種の極性顔料誘導体と、
(c)式(P2)−(Y)n (V)の顔料誘導体とを含み、
赤色フィルターセグメントは230℃で15分間熱処理した後、1931 CIE XYZ表色系に従い、C光源を使用して算出される色度座標(x、y)が、x=0.6500のとき、y≧0.285;
透過率Y≧12.5、
最大輝度が30,000のとき、セグメント表面に対する法線方向のコントラスト比CR≧3900であり、
270℃で1時間後のコントラスト比CR´は、コントラスト比CRの少なくとも80%である。
mは1または2であり;
X1は、脂肪族カルボキサミド基または脂肪族スルホンアミド基を含む基であり;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Ar5は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR21で置換されており;
R21は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar6は、出現ごとに、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンから選択され、上記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR22で置換されており;
R22は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar7は、出現ごとに、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールから選択され、上記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR23および/もしくはR24で置換されており;
R23およびR24は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R23とR24は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、上記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Z2は、SO3Hまたはその塩であり;
tは、数1〜4であり;
uは、数0〜3であり;
ただし、t+uは、1〜4である。
X1は、式−A1−D−G(III)の基であり;
A1は直接結合またはメチレン、好ましくは直接結合であり;
Dは、−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−、好ましくは−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Ar5およびAr6は、互いに独立して、1,4−フェニレン;Cl、CH3、OCH3で置換された1,4−フェニレン;またはピリジン−2,5−ジイル、好ましくは1,4−フェニレンであり;
Ar3およびAr7は、互いに独立して、フェニル;Cl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニル;2−ベンゾチアゾールまたは6−メチル−2−ベンゾチアゾール、好ましくはフェニルまたはCl、CH3、もしくはOCH3でp−置換されたフェニルであり;
Z2は、SO3Hまたはその塩であり;
tは、数1〜3であり;
uは、数0〜2、好ましくは0〜1、より好ましくは0であり;
ただし、t+uは、1〜3である。
Aは直接結合またはメチレン、好ましくは直接結合であり;
Dは、−NHCO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−、好ましくは−CO−NR5−または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、上記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであり;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、上記環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルである。
色度:C光源下での色度(Y,x,y)をUV/VIS分光光度計(Agilent(登録商標)UV/Vis 8435)を使用して測定し、1931 CIE XYZ表色系に従って、C光源を使用し、x=0.6500で算出した。
30mlのガラス瓶に以下の配合物を入れる:
実施例2〜19および21〜25ならびに比較例1〜4(相乗剤を含む)の顔料組成物1g
Efka PX 4700(80重量%;アクリルブロックコポリマーの溶剤系分散剤0.5g)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)7.3g
バインダー(メタクリル酸ベンジルとメタクリル酸ヒドロキシエチルの6:1コポリマー、分子量Mw=約32kDa、PGMEA中38%)2.43g。
国際公開第09/144115号の実施例1010と同様に製造した3−[1−(4−クロロフェニル)−3,6−ジオキソ−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−4−イル]−N−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]ベンズアミド47.8gと炭酸カリウム34.6gを窒素雰囲気下で600mlのN,N−ジメチルアセトアミドに添加し、80℃の油浴中で加熱した。60℃に達したら、チオフェノール11.0gを30分かけて滴下した。酸性度スポット試験でチオフェノールの臭いがなくなるまで、反応混合物を75℃で一晩撹拌した。冷却後、反応混合物を氷800gと水1.5lとの混合物に5分間かけて添加し、1時間撹拌した。赤色の沈殿物を濾過し、水1l、次いでメタノール1l、再度水1lで洗浄した。得られる赤色のプレスケーキを60℃および200mbarで一晩乾燥させて、主要成分である式(XIe)の化合物を含む赤色結晶粉末52.5gを得た。
国際公開第2004/00764号の実施例1bに従って実施例2を製造した。得られた顔料0.765gを実施例1の化合物0.135gと乾式混合した。
国際公開第2005/040284号の実施例6に従って実施例3を製造した。得られた顔料0.765gを実施例1の化合物0.135gと乾式混合した。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル55.2g(261.25mmol)、および式
得られた顔料粉末を、実施例1の化合物の代わりに欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物(顔料誘導体(d))と乾式混合した以外は、実施例4を繰り返した。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.29g(247.5mmol)、式(IXa)の化合物3.57g(13.75mmol)、および1,3−ジシアノベンゼン1.76g(13.75mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した後、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174g、メタノール214g、および硫酸(96%)31gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度が−5℃未満になるように維持した。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、混合物を30℃に加熱し、さらに18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物と式(XIe)の化合物からなる。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.29g(247.5mmol)、式(IXa)の化合物3.57g(13.75mmol)、および1,3−ジシアノベンゼン1.76g(13.75mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した後、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174gおよびメタノール214gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度が−5℃未満になるように維持した。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、混合物を20℃に加熱し、さらに18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物と式(XIe)の化合物からなる。
得られた顔料粉末を、実施例1の化合物の代わりに欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物(顔料誘導体(d))と乾式混合した以外は、実施例7を繰り返した。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃(浴温)で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.29g(247.5mmol)、式(IXa)の化合物5.71g(22mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル2.0g(5.5mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した後、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174g、メタノール214g、および硫酸(96%)31gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度は−5℃を超えなかった。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、反応混合物を30℃に加熱し、さらに合計18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、および式(Vh)の化合物からなる。
4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル54.62g(258.5mmol)、式(IXa)の化合物3.57g(13.75mmol)、および(第3のニトリルとして)4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル1.0g(2.75mmol)を使用し、加水分解後の熟成温度を20℃にした以外は、実施例9を繰り返した(収率90%超)。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、および式(Vh)の化合物からなる。
4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.29g(247.5mmol)、式(IXa)の化合物3.57g(13.75mmol)、および(第3のニトリルとして)4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル5.0g(13.75mmol)を使用し、加水分解後の熟成温度を0℃にした以外は、実施例9を繰り返した(収率90%超)。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、および式(Vh)の化合物からなる。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃(浴温)で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル51.13g(242mmol)、式(IXa)の化合物5.71g(22mmol)、1,3−ジシアノベンゼン0.70g(5.5mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル2.0g(5.5mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した後、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174g、メタノール214g、および硫酸(96%)31gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度は−5℃を超えなかった。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、反応混合物を30℃に加熱し、さらに合計18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、および式(Vh)の化合物からなる。
得られた顔料粉末を、実施例1の化合物の代わりに欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物(顔料誘導体(d))と乾式混合した以外は、実施例12を繰り返した。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃(浴温)で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル51.13g(242mmol)、式(IXa)の化合物5.71g(22mmol)、1,4−ジシアノベンゼン0.70g(5.5mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル2.0g(5.5mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した後、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174g、メタノール214g、および硫酸(96%)31gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度は−5℃を超えなかった。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、反応混合物を30℃に加熱し、さらに合計18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、および式(Vh)の化合物からなる。
得られた顔料粉末0.765gを、実施例1の化合物の代わりに欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物(顔料誘導体(d))0.135gと乾式混合した以外は、実施例14を繰り返した。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃(浴温)で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル55.78g(264mmol)、1,3−ジシアノベンゼン0.70g(5.5mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル2.0g(5.5mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した。次に、国際公開第2007060254号の実施例QAD3に従って製造した生成物6.9gを添加し、得られた混合物を、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174g、メタノール214g、および硫酸(96%)31gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度は−5℃を超えなかった。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、反応混合物を30℃に加熱し、さらに合計18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、および式(Vh)の化合物からなる。
4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.88g(250.25mmol)、式(IXa)の化合物4.99g(19.25mmol)、1,3−ジシアノベンゼン0.35g(2.75mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル1.0g(2.75mmol)を使用する以外は、実施例12を繰り返した。
得られた顔料粉末0.765gを、実施例1の化合物の代わりに欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物(顔料誘導体(d))0.135gと乾式混合した以外は、実施例17を繰り返した。
熟成温度を40℃にした以外は、実施例18を繰り返した(収率90%超)。
国際公開第2004/00764号の実施例1bに従って製造した式(I)の顔料30.1gを、氷で冷却しながらクロロスルホン酸171mlに添加した。次に、混合物を80℃に加熱し、塩化チオニル23.6gをそれに滴下した。冷却後、混合物を15時間撹拌した。混合物を氷800gと水400gとの混合物に滴下した。その間、温度を5℃以下に保った。得られる懸濁液を濾過し、残渣を氷85g、水85g、およびN,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン18.4gの混合物に撹拌しながら添加した。得られる懸濁液を2時間かけて50℃に加熱し、濾過し、水で洗浄して、乾燥させた。式(XII)の赤色固体生成物を得た(収率92%)。1H NMRによると、式中のtは、約1.6である。
加水分解を酢酸(100%)で実施し、熟成温度を25℃にした以外は、実施例12を繰り返した(収率90%超)。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃(浴温)で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.88g(250.25mmol)、式(IXa)の化合物3.57g(13.75mmol)、1,3−ジシアノベンゼン0.70g(5.5mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル2.0g(5.5mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した。次に、欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物6.9gを添加し、得られた混合物を、予め製造して−10〜−15℃に冷却した、氷/水1174g、メタノール214g、および硫酸(96%)31gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度は−5℃を超えなかった。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、反応混合物を30℃に加熱し、さらに合計18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物、式(XIe)の化合物、式(Vh)の化合物、および欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物からなる。
得られた顔料粉末0.765gを、(欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物の代わりに)実施例1の化合物0.135gと乾式混合した以外は、実施例22を繰り返した。
4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル51.13g(241mmol)、式(IXa)の化合物5.71g(22mmol)、1,3−ジシアノベンゼン0.70g(5.5mmol)、4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル2.0g(5.5mmol)、および欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物6.9gを使用する以外は、実施例22を繰り返した。
得られた顔料粉末0.765gを、欧州特許出願公開第0485337号明細書の実施例2で得た生成物0.09g、および国際公開第02/00643号の実施例1に従って製造した生成物0.045gと乾式混合した以外は、実施例24を繰り返した。
比較例1は、等量のベンゾニトリルを国際公開第2004/007604号の実施例1aの生成物に置き換えた以外は、米国特許第4,579,949号明細書の実施例48と同様に製造した。
国際公開第2005/040284号の実施例6に従って比較例2を製造した。
国際公開第2005/040284号の実施例6Bに従って比較例3を製造した。
t−アミルアルコール97.0gをナトリウム12.1g(0.53mol)と、130℃(浴温)で還流させながら不活性ガス(N2)下で反応させた。得られた溶液に、60℃に加熱した、t−アミルアルコール38.5g、コハク酸ジ−t−アミルエステル39g、4−(フェニルスルファニル)ベンゾニトリル52.29g(247.5mmol)、および4−n−オクタデシルチオベンゾニトリル10.0g(27.5mmol)の混合物を3〜4時間以内に添加した。その間、内部温度を90℃までに下げた。得られた懸濁液をさらに18時間撹拌した。懸濁液を氷/水1174gとメタノール214gの混合物に秤量して入れた。その間、最終温度は−5℃を超えなかった。t−アミルアルコール30gを使用して最初の反応器をすすいで、これもまた反応混合物に移した。−5℃で2時間撹拌した後、混合物を10℃に加熱し、さらに合計18時間撹拌した。得られる懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールと水で、洗浄液が無色かつ無塩になるまで洗浄した後(導電率100μS未満)、凍結乾燥により乾燥させ、微細な暗青赤色の粉末(収率90%超)を得た。生成物は主に式(Ia)の化合物と式(Vh)の化合物からなる。
Claims (15)
- (a)式
Ar1は、出現ごとに、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンから選択され、前記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR1で置換されており;
Ar2は、出現ごとに、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールから選択され、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
R2およびR3は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、前記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはR4で置換されており、
R4は、ClまたはC1〜C4−アルキルである]の顔料と;
(b)式
(P1)−(X1)m (II)
[式中、
P1は、色素発色団の残基であり、
X1は、脂肪族カルボキサミド基、脂肪族スルホンアミド基、カルボン酸基、またはそれらの塩を含む基であり、
mは、1、2、3、または4である]の顔料誘導体とを含む、顔料組成物。 - 前記顔料誘導体が式(II)のものであり、X1が、式
−A1−D−G(III)または
−A2−E(IV)の基であり、式中、
A1およびA2は、互いに独立して直接結合またはC1〜C4−アルキレンであり;
Dは、−NH−CO−、−NH−SO2−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C6−アルキレン)−NR6R7、または−(C1〜C6−アルキレン)−NH−NR6R7であり、前記C1〜C6−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、前記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に5員環または6員環を形成し、前記5員環または6員環は、非置換であるか、もしくはC1〜C4−アルキルで置換され、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されており;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
Eは、CO2Hで置換されたC6〜C12−アリールまたはその塩である、請求項1記載の顔料組成物。 - 式(P1)−(X1)m(II)の顔料誘導体が、
式
mは1または2であり;
rは、0、1、または2であり;
R9は、出現ごとに、Cl、Br、CF3、CN、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、SC1〜C4−アルキル、Ar3、OAr3、またはSAr3から選択され;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香環またはヘテロ芳香環を形成し、前記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
X1は、式−A1−D−G(III)(式中、
A1は直接結合またはメチレンであり;
Dは、−NH−CO−、−CO−NR5−、または−SO2−NR5−であり;
Gは、−(C1〜C4−アルキレン)−NR6R7であり、前記C1〜C4−アルキレンは−NH−で中断されてもよく;
R5はHであるか;
あるいはGとR5が、結合する窒素と共に6員環を形成し、前記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R6およびR7は、互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルキルであるか;
あるいはR6とR7が、結合する窒素と共に6員環を形成し、前記6員環は、C1〜C4−アルキルで置換されていても、かつ/またはNR8、O、もしくはSで中断されてもよく;
R8は、HまたはC1〜C4−アルキルである)の基である]のジケトピロロピロール誘導体である、請求項1または2記載の顔料組成物。 - 前記顔料組成物が、
(c)式(P2)−(Y)n (V)
[式中、
P2は、色素発色団の残基であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルであり;
nは、1、2、3、または4である]の顔料誘導体をさらに含む、請求項1から3までのいずれか1項記載の顔料組成物。 - 式(P2)−(Y)n (V)の顔料誘導体が、式
nは、1であり;
sは、0、1、または2であり;
R15は、出現ごとに、Cl、Br、CF3、CN、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、SC1〜C4アルキル、Ar4、OAr4、またはSAr4であり;
Ar4は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR16および/もしくはR17で置換されており;
R16およびR17は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R16とR17は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、前記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Yは、OC8〜C22−アルキル、SC8〜C22−アルキル、OC12〜C22−アラルキル、SC12〜C22−アラルキル、OC12〜C22−アルキルアリール、SC12〜C22−アルキルアリール、またはNR12R13から選択され、
R12およびR13は、互いに独立して、H、C8〜C22−アルキル、C12〜C22−アラルキル、またはC12〜C22−アルキルアリールであり;
Yの各アルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルである]のジケトピロロピロール誘導体である、請求項1から4までのいずれか1項記載の顔料組成物。 - 顔料(a)の量は、前記顔料組成物の総重量を基準として、少なくとも65重量%であり、顔料誘導体(b)の量は、3〜35重量%である、請求項1から5までのいずれか1項記載の顔料組成物。
- 前記顔料組成物が、
(d)式(Z2)p−(P3)−(A3−Z1)q (VI)
[式中、
P3は、色素発色団の残基であり、
A3は、C1〜C6−アルキレンであり;
Z1は、N含有5員複素環、好ましくはヘテロ芳香環であり;
Z2は、SO3Hもしくはその塩、またはCO2Hもしくはその塩であり、
pは、数0〜2であり;
qは、数1または2である]の顔料誘導体をさらに含む、請求項1から6までのいずれか1項記載の顔料組成物。 - 色素発色団P1が、ジケトピロロピロール、キナクリドン、ジヒドロキナクリドン、キナクリドンキノン、アミノアントラキノン、およびペリレンからなる群より選択され、前記発色団が非置換であるかまたは置換されている、請求項1から8までのいずれか1項記載の顔料組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項に定義される顔料組成物の製造方法であって、P1およびP2がジケトピロロピロール発色団の残基であり、コハク酸ジエステルを、式NC−Ar1−S−Ar2 (VIII)の化合物、式
[各式中、
Ar1は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、前記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR1で置換されており;
Ar2は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR2および/もしくはR3で置換されており;
R1は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
R2およびR3は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R2とR3は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、前記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはR4で置換されており、
R4は、ClまたはC1〜C4−アルキルであり;
X1は、脂肪族カルボキサミド基または脂肪族スルホンアミド基を含む基であり;
Yは、OC4〜C25−アルキル、SC4〜C25−アルキル、OC7〜C25−アラルキル、SC7〜C25−アラルキル、OC7〜C25−アルキルアリール、SC7〜C25−アルキルアリール、またはNR12R13から選択される基であり;
R12およびR13は、互いに独立して、H、C4〜C25−アルキル、C7〜C25−アラルキル、またはC7〜C25−アルキルアリールであり、ただし、R12とR13の炭素原子の合計が少なくとも8であり;Yのアルキル基は、O、S、NR14、またはフェニレンで中断されてもよく;
R14は、HまたはC1〜C4−アルキルである]と反応させることを含む、方法。 - 請求項1から9までのいずれか1項に定義されるか、または請求項10に従って得た顔料組成物およびポリマー分散剤を含む、顔料分散体。
- 請求項11に定義される顔料分散体、樹脂、光重合開始剤、エチレン性不飽和モノマー、および溶媒を含む、感光性レジスト配合物。
- 請求項1から9までのいずれか1項に定義されるか、または請求項10に従って得た顔料組成物を含む、カラーフィルター。
- カラーフィルター、印刷インク、液体インク、コーティング組成物、塗料、プラスチック、フィルム、または繊維を製造するための感光性レジスト配合物の着色のための、請求項1から9までのいずれか1項に定義されるか、または請求項10に従って得た顔料組成物の使用。
- 式
mは、1または2であり;
X1は、脂肪族カルボキサミド基または脂肪族スルホンアミド基を含む基であり;
Ar3は、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR10および/もしくはR11で置換されており;
R10およびR11は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R10とR11は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、前記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Ar5は、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンであり、前記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR21で置換されており;
R21は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar6は、出現ごとに、フェニレンまたはC2〜C6−ヘテロアリーレンから選択され、前記フェニレンまたはヘテロアリーレンは非置換であるか、またはR22で置換されており;
R22は、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであり;
Ar7は、出現ごとに、C6〜C10−アリールまたはC2〜C6−ヘテロアリールから選択され、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であるか、またはR23および/もしくはR24で置換されており;
R23およびR24は、互いに独立して、Cl、Br、C1〜C4−アルキル、OC1〜C4−アルキル、CF3、またはCNであるか、あるいは
R23とR24は、それらが結合されているアリール環またはヘテロアリール環と共に芳香族またはヘテロ芳香族の5員環または6員環を形成し、前記芳香環またはヘテロ芳香環は非置換であるか、またはClもしくはC1〜C4−アルキルで置換されており;
Z2は、SO3Hまたはその塩であり;
tは、数1〜4であり;
uは、数0〜3であり;
ただし、t+uは、1〜4である]の顔料誘導体。
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