EP1137390A1 - Kometische präparate enthaltend organische pigmente aus der klasse pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole - Google Patents

Kometische präparate enthaltend organische pigmente aus der klasse pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole

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EP1137390A1
EP1137390A1 EP99965411A EP99965411A EP1137390A1 EP 1137390 A1 EP1137390 A1 EP 1137390A1 EP 99965411 A EP99965411 A EP 99965411A EP 99965411 A EP99965411 A EP 99965411A EP 1137390 A1 EP1137390 A1 EP 1137390A1
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EP
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preparations
cosmetic preparations
cosmetic
oil
weight
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99965411A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Philippe Bugnon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02—Nail coatings

Definitions

  • the present invention relates to new cosmetic preparations or preparations for applying make-up to the lips or the skin and for coloring the hair or the nails, containing organic pigments with excellent fastness properties.
  • cosmetic preparations or preparations for applying make-up to the lips or the skin and for coloring the hair or the nails containing organic pigments with excellent fastness properties.
  • organic pigments with excellent fastness properties for example, lipsticks, cheek make-up, make-up basics, nail polishes and hair shampoos.
  • the pigments used according to the invention in the new preparations it is possible to achieve hues that were previously difficult or impossible to achieve.
  • the new preparations are characterized by the fact that they do not show any "bleeding" of the pigments into the skin and nails. that is, they give you sharp contours on the skin and that the nails themselves are not stained.
  • the invention thus relates to cosmetic preparations or preparations containing, based on the total weight, a) 0.0001-20% of a red pigment from the class of the pyrrolo- [3,4-c] pyrroles, which is not in the form of the EP-A-0 408 498 is present, and b) 80-99.9999% of a cosmetically suitable carrier material.
  • Preferred red pigments are those of the formula (I) or (II)
  • Ri and R 2 are each independently hydrogen, halogen, d-Csalkyl, -O-C ⁇ -C 5 alkyl,
  • R 3 is hydrogen or dC 5 alkyl and R 4 and R 5 are each independently hydrogen, halogen, d-Csalkyl, -OdC 5 alkyl, -SC C 5 alkyl or -CN.
  • the dC 5 alkyl groups can be linear or branched. It is e.g. B. is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl or 2,2-dimethylpropyl.
  • Halogen primarily means bromine or especially chlorine.
  • R ⁇ is hydrogen, chlorine, bromine, cyan, methyl, ethyl, tert-butyl or phenyl and R is hydrogen, chlorine, methyl or cyan.
  • the pigments contained in the cosmetic preparations and preparations according to the invention are known, for. B. from the European patent application EP-A-0 094 911, or can be represented in a manner known per se.
  • pigments can be used individually or as mixtures containing two or more pigments of the formula (1). It is also possible to use one or more pigments of the formula (1) together with other pigments and / or dyes, such as those used in cosmetic preparations.
  • the pigments can also be used in the form of surface-modified pigments, e.g. B. modified by perfluoroalkyl phosphate, methylpolysiloxanes, methyl-hydrogen polysiloxanes or chitosan.
  • Suitable modified pigments are, for example, those of B. G. Hays in Am. Inkmaker, (June, 1984) 28, (Oct., 1986) 13 and (Nov., 1990) 28.
  • solid solutions of pyrrolo- [3,4-c] pyrroles can also be used, e.g. B. solid solutions consisting of two different such compounds as described in US Pat. No. 4,783,540, or solid solutions of pyrrolo [3,4-c] pyrroles and quinacridones as described in US Pat. No. 4,810,304 are, or solid solutions consisting of two different pyrrolo- [3,4-c] pyrroles and quinacridones as described in US Pat. No. 5,529,623.
  • pigment preparations are advantageously used as pigment preparations in which the pigment is already in dispersed form.
  • Suitable preparations are e.g. B. in W. Herbst, K. Hunger: Industrielle organic pigments, VCH Verlagsgesellschaft 1995, pages 92 ff.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention preferably contain the pigment in an amount between 0.005 and 20% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention can, for. B. in the form of sticks, ointments, creams, emulsions, suspensions, dispersions, powders or solutions.
  • ointments creams, emulsions, suspensions, dispersions, powders or solutions.
  • cosmetic preparations and preparations according to the invention can, for. B. in the form of sticks, ointments, creams, emulsions, suspensions, dispersions, powders or solutions.
  • lipsticks, mascara preparations, face cheeks, eye shadows, make-up basics, eyeliners, powder or nail polishes for example, lipsticks, mascara preparations, face cheeks, eye shadows, make-up basics, eyeliners, powder or nail polishes.
  • preparations in the form of pens e.g. B. lipsticks, eye shadows, face painting or make-up basics
  • these preparations consist to a large extent of fat bodies, which can consist of one or more waxes, for example ozokerite, lanolin, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin, acetylated lanolin, lanolin wax, beeswax , candelilla wax, microcrystalline wax, carnauba wax, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cocoa butter, lanolin fatty acids, petrolatum, petroleum jelly, solid at 25 ° C mono-, di- or triglycerides or -Fettester, silicone waxes such as Methyloctadecan-oxypolysiloxan and poly (dimethylsiloxy) stearoxysiloxan, Stearinklakladoethanolamin , Colophane and derivatives thereof, such as glycolabietates and glycerinabietates, hydrogen
  • the fat body can also consist of a mixture of at least one wax and at least one oil, in which case, for. B. the following oils are suitable: paraffin oil, purcellin oil, perhydrosqualene, sweet almond oil, avocado oil, callophyllum oil, castor oil, sesame oil, jojoba oil, mineral oils with a boiling point between approx.
  • oils are suitable: paraffin oil, purcellin oil, perhydrosqualene, sweet almond oil, avocado oil, callophyllum oil, castor oil, sesame oil, jojoba oil, mineral oils with a boiling point between approx.
  • silicone oils such as dimethylpolysiloxane, linoleic alcohol, linoleic alcohol, olefin alcohol Cereal germ oils such as wheat germ oil, isopropyl alcoholate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, butyl myristate, cetyl myristate, hexadecyl stearate, butyl stearate, decyl oleate, acetylglycerides, octanoates and decanoates of alcohols and polyalcohols, e.g. B.
  • silicone oils such as dimethylpolysiloxane, linoleic alcohol, linoleic alcohol, olefin alcohol
  • Cereal germ oils such as wheat germ oil, isopropyl alcoholate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, butyl myristate, cetyl myristate, hexade
  • glycol and glycerin Ricinoleates of alcohols and polyalcohols, e.g. B. of cetyl alcohol, isostearyl alcohol, isocetyl alcoholate, isopropyl adipate, hexyl laurate and octyldodecanol.
  • Ricinoleates of alcohols and polyalcohols e.g. B. of cetyl alcohol, isostearyl alcohol, isocetyl alcoholate, isopropyl adipate, hexyl laurate and octyldodecanol.
  • the fat bodies in these preparations in the form of sticks can generally make up to 99.91% by weight of the total weight of the preparation.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention can additionally contain further constituents, such as, for. B. glycols, polyethylene glycols, polypropylene glycols, monoalkanolamides, undyed polymeric, inorganic or organic fillers, preservatives, UV filters or other auxiliaries and additives customary in cosmetics,
  • a natural or a synthetic or a partially synthetic di- or triglyceride a mineral oil, a silicone oil, a wax, a fatty alcohol, a Guerbet alcohol or its ester, a lipophilic functional cosmetic ingredient including a sunscreen filter or a mixture of these substances .
  • an iipophilic functional cosmetic active ingredient which is suitable for skin cosmetics, an active ingredient composition or an active ingredient extract is an ingredient or a mixture of ingredients which is approved for dermal or topical administration. Examples include:
  • Active ingredients that have a cleansing effect on the skin surface and hair. This includes all substances that serve to clean the skin, such as oils, soaps, syndets and solid substances;
  • Active ingredients with deodorant and antiperspirant properties include antiperspirants based on aluminum or zinc salts, deodorants containing bactericidal or bacteriostatic deodorizing substances such as triclosan, hexachlorophene, alcohols and cationic substances, such as quaternary ammonium salts and odor absorbers, for example ® Grillocin (combination of zinc ricinoleate and various additives) or triethyicrate, optionally in combination with an antioxidant such as butylated hydroxytoluene) or ion exchange resins;
  • deodorants containing bactericidal or bacteriostatic deodorizing substances such as triclosan, hexachlorophene, alcohols and cationic substances, such as quaternary ammonium salts and odor absorbers, for example ® Grillocin (combination of zinc ricinoleate and various additives) or triethyicrate, optionally in combination with an antioxidant such as buty
  • Suitable active ingredients are filter substances ("sunscreens") that can absorb UV radiation from sunlight and convert it into heat.
  • UV-B absorber light stabilizers which selectively absorb high-energy UV radiation which produces sunburn in the range from approx. 280-315 nm
  • UV-A range UV-400 nm
  • light stabilizers which only absorb the longer-wave radiation in the UV-A range of 315-400 nm (UV-A absorber).
  • Suitable light stabilizers are e.g. organic UV absorbers from the class of p-aminobenzoic acid derivatives, salicylic acid derivatives, benzophenone derivatives, dibenzoyl methane derivatives, diphenylacrylate derivatives, benzofuran derivatives, polymeric UV absorbers containing one or more organosilicon radicals, cinnamic acid derivatives, camphor derivatives, trianilimino acid derivatives, trianiliminoazole derivative, trianiliminoazole derivatives their salts, menthyl anthranilates, benzotriazole derivatives, and / or an inorganic micropigment selected from TiO 2, zinc oxide or mica coated with aluminum oxide or silicon dioxide.
  • repellents Active substances against insects
  • Repellents are agents which are intended to prevent insects from touching the skin and becoming active there. They drive the animals away and evaporate slowly.
  • the most frequently used repellent is diethyl tolulamide (DEET).
  • DEET diethyl tolulamide
  • Other common repellents are in" W. Raab and U. Kindl, “Pfiegekosmetik”, Gustav-Fischer- Stuttgart / New York, 1991, p.161.
  • Active substances to protect against chemical and mechanical effects includes all substances that form a barrier between the skin and the outer noxa, e.g. Paraffin oils, silicone oils, vegetable oils, PCL products and lanolin for protection against aqueous solutions, film formers such as sodium alginate, triethanolamine alginate, polyacrylates, polyvinyl alcohol or cellulose ethers against the action of organic solvents, or substances based on mineral oils, vegetable oils or silicone oils as "lubricants" against strong mechanical stress on the skin;
  • Humectants as moisturizer regulators (“moisturizers") find e.g. following substances use: sodium lactate, urea, alcohols, sorbitol, glycerin, propylene glycol, collagen, elastin or hyaluronic acid;
  • Active substances with keratoplastic effect benzoyl peroxide, retinoic acid, colloidal sulfur and resorcinol;
  • Antimicrobial agents such as triclosan or quaternary ammonium compounds; Dermally applicable oily or oil-soluble vitamins or vitamin derivatives: eg vitamin A (getinol in the form of the free acid or its derivatives), panthenol, pantothenic acid, folic acid, and combinations thereof, vitamin E (tocopherol), F; essential fatty acids; or niacinamide (nicotinamide);
  • Vitamin-based placenta extracts active ingredient compositions primarily with vitamins A, C, E, B 21 B 12 , folic acid and biotin, amino acids and ferments as well as compounds of the trace elements magnesium, silicon, phosphorus, calcium, manganese, iron or copper.
  • Skin repair complexes available from inactivated and disintegrated cultures of bacteria from the bifidus group;
  • Plants and plant extracts such as Arnica, aloe, beard lichen, ivy, nettle, ginseng, henna, chamomile, marigold, rosemary, sage, horsetail or thyme;
  • Animal extracts such as Royal jelly, propolis, proteins or thymus extracts; dermally applicable cosmetic oils: neutral oils of the Miglyol 812 type, apricot kernel oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage oil, safflower oil, peanut oil, gamma-oryzanol, rosehip seed oil, hemp oil, hazelnut oil, currant seed oil, linseed oil, corn oil, corn oil, corn oil, corn oil, cherry oil, jojoba oil, corn oil, corn oil, corn oil, corn oil, corn oil , Evening primrose oil, mink oil, olive oil, pecan oil, peach seed oil, pistachio seed oil, rapeseed oil, rice germ oil, castor oil, safflower oil, sesame oil, soybean oil, sunflower oil, tea tree oil, grape seed oil or wheat germ oil.
  • dermally applicable cosmetic oils neutral oils of the Miglyol 812 type, apricot kernel oil, avocado oil,
  • the preparations in the form of sticks are preferably anhydrous, but in certain cases they can contain a certain amount of water which, however, generally does not exceed 40% by weight, based on the total weight of the cosmetic preparation.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention are in the form of semi-solid products, ie as ointments or creams, they can also be anhydrous or aqueous. These are, for example, mascaras, eyeliner, make-up basics, cheek make-up, eye shadows or agents for the treatment of dark circles. If, on the other hand, these ointments or creams are aqueous, they are in particular emulsions of the water-in-oil type or of the oil-in-water type which, apart from the pigment, contain 1 to 98.8% by weight of the fat phase, 1 contain up to 98.8% by weight of the aqueous phase and 0.2 to 30% by weight of an emulsifier.
  • ointments and creams can also contain other conventional additives, such as. B. fragrances, antioxidants, preservatives, gelling agents, UV filters, dyes, pigments, pearlescent agents, undyed polymers and inorganic or organic fillers.
  • preparations are in the form of a powder, they consist essentially of a mineral or inorganic or organic filler, such as. B. talc, kaolin, starch, polyethylene powder or polyamide powder, and auxiliaries such as binders, dyes, etc.
  • a mineral or inorganic or organic filler such as. B. talc, kaolin, starch, polyethylene powder or polyamide powder, and auxiliaries such as binders, dyes, etc.
  • Such preparations can also contain various cosmetic auxiliaries, such as fragrances, antioxidants, preservatives, etc.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention are nail varnishes, they essentially consist of nitrocellulose and a natural or synthetic polymer in the form of a solution in a solvent system, this solution optionally containing other auxiliaries, such as, for. B. pearlescent contains.
  • the colored polymer is present in a proportion between approximately 0.1 and 5% by weight.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention can also be used for dyeing hair, in which case they are used in the form of shampoos, creams or gels, which are composed of the basic materials customary in the cosmetics industry, and a red pigment of the formula given above (I) or (II) contains.
  • the cosmetic preparations and preparations according to the invention are produced in a customary manner, for example by mixing or stirring the components, if appropriate with heating, so that the mixtures melt.
  • Example 1 A lipstick base of the following composition is used:
  • the red pigment is 3,6-di (4-chlorophenyl) -1,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo [3,4-c] pyrrole.
  • Substances 8-10 are mixed and substances 13 and 14 are dispersed in this mixture.
  • the paste obtained is then passed several times over a three-roller.
  • substances 1 - 6 are melted, mixed homogeneously with one another and then substances 7, 11 and 12 are stirred in.
  • the two mixtures are mixed hot until a homogeneous distribution is achieved. Then the hot mass is poured into a lipstick mold and allowed to cool.
  • Example 2 A make-up base of the following composition is used:
  • the red pigment has the same formula as in Example 1.
  • the substances 1-11 are melted together and the substance 12 is dispersed in this mixture.
  • the mixture is then heated to 75-80.degree.
  • substances 15 and 16 are mixed and substances 17 are dispersed homogeneously in this mixture. Then you distribute the substance 19 homogeneously in this mixture, wait until the swelling no longer increases, stir in the substance 18 and heat the entire mixture to 75-80 ° C.
  • the second mixture is then added to the first mixture with vigorous stirring, substance 20 is then stirred in homogeneously and the resulting emulsion is stirred until it has cooled to room temperature.
  • the substances 13 and 14 are then dispersed in using a dissolver and the make-up obtained is then passed over a three-roller.
  • Example 3 The following substances are used for a nail polish:
  • Example 4 The following substances are used for a mascara formulation:
  • a mixture of substances 1 to 4 and 5 to 9 is heated separately from one another until homogeneous mixtures are formed, then combined and stirred well until a homogeneous phase is obtained. Then components 10 and 11 are dispersed in part of this phase and the dispersion is then added to the rest. Then component 12 is added with stirring.
  • a mascara formulation for hair is made from the following components:
  • a mascara base (mixture of beeswax, camauba wax,
  • Components A are heated in a steel tank with slow stirring to about 75 ° C.
  • component B is dissolved in C and E is added so that a gel which is homogeneous at room temperature is obtained.
  • D and heat to approx. 75 ° C.
  • moderate stirring add the mixture of components B, C, D and E to components A and stir until the product is homogeneous.
  • component F is dispersed using a three-roller mill, component G is added with stirring, the dispersion is then added to the rest of the product and mixed well.
  • a mascara formulation for hair with good usage properties is obtained.
  • Example 6 The following substances are used for a water-based nail polish:
  • Example 7 A water-in-oil lipstick emulsion of the following composition is prepared analogously to Example 1:
  • Example 8 An oil-in-water lipstick emulsion of the following composition is prepared analogously to Example 1:
  • Canauba wax 2.00 Surfactants based on alkyl ether 2.00
  • Example 9 Analogously to Example 1, a non-greasy lipstick of the following composition is produced:
  • Example 10 Analogously to Example 1, a transfer-resistant lipstick of the following composition is produced:
  • Example 11 A waterproof eyeshadow cream with excellent properties has the following composition:
  • Example 12 A waterproof eyeshadow gel with excellent usage properties has the following composition:
  • Example 13 A water-in-oil mascara with excellent performance properties has the following composition:
  • Example 14 A make-up stick with excellent usage properties has the following
  • Example 15 A blush (powder) with excellent performance properties has the following
  • a foundation cream with excellent usage properties has the following composition:
  • Example 17 A hair mascara of the following composition is prepared analogously to Example 5:
  • Cetearyl alcohol and dicetyl phosphate and ceteth-10 phosphate (Crodafos CES) 4.00
  • Examples 18 to 25 instead of the pigments used in Examples 1 to 17, equivalent amounts of the following pigments can also be used in the cosmetic preparations described in these examples.

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Abstract

Es werden kosmetische Präparate oder Zubereitungen zum Schminken der Lippen oder der Haut und zum Färben der Haare oder der Nägel, enthaltend organische Pigmente aus der Klasse der Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole, beschrieben.

Description

KOSMETISCHE PRÄPARATE ENTHALTEND ORGANISCHE PIGMENTE AUS DER KLASSE PYRROLO- [3,4-C]-PYRR0LE
Die vorliegende Erfindung betrifft neue kosmetische Präparate oder Zubereitungen zum Schminken der Lippen oder der Haut und zum Färben der Haare oder der Nägel, enthaltend organische Pigmente mit hervorragenden Echtheiten. Es handelt sich beispielsweise um Lippenstifte, Wangenschminke, Make up-Grundlagen, Nagellacke und Haarshampoos.
Es sind bereits zahlreiche kosmetische Präparate, wie Lippenstifte und Nagellacke mit Pigmenten im Handel erhältlich. Bei diesen Pigmenten handelt es sich in vielen Fällen um Calcium-, Barium-, Zirkonium- oder Aluminiumsalze von sauren Farbstoffen. In EP-A- 0408498 sind organische Effektpigmente, die in Form von Plättchen genau definierter Grosse vorliegen, und ihre Verwendung u. a. in kosmetischen Präparaten beschrieben.
Trotzdem besteht noch ein Bedürfnis nach weiteren Präparaten mit veränderten Farbnuancen, die zudem noch neben guter Verträglichkeit in möglichst vielen Bereichen hervorragende Echtheiten aufweisen sollen.
Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemässen Präparate diese Bedingungen erfüllen.
Dank der erfindungsgemäss verwendeten Pigmente in den neuen Präparaten ist es möglich, bisher schlecht oder gar nicht erreichbare Farbtöne zu erzielen. Ausserdem erfolgt keine Veränderung der Farbe der Präparate im Laufe der Zeit und diese Farbe ist nahezu identisch mit den mit den neuen Präparaten erzielbaren Färbungen der Haut und der Nägel. Dadurch ist es sehr leicht möglich, genau den gewünschten Farbton zu erreichen. Vor allem zeichnen sich die neuen Präparate dadurch aus, dass sie kein "Ausbluten" der Pigmente in die Haut und die Nägel zeigen, d. h., dass man mit ihnen scharfe Konturen auf der Haut erhält und dass die Nägel selbst nicht angefärbt werden.
Gegenstand der Erfindung sind somit kosmetische Präparate oder Zubereitungen, enthaltend, bezogen auf das Gesamtgewicht, a) 0,0001 - 20 % eines roten Pigmentes aus der Klasse der Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole, das nicht in Form der in EP-A-0 408 498 beschriebenen Plättchen vorliegt, und b) 80 - 99,9999 % eines kosmetisch geeigneten Trägermaterials. Als rote Pigmente kommen vorzugsweise solche der Formel (I) oder (II)
in Frage, worin A und B unabhängig voneinander je eine Gruppe der Formel
bedeuten, wobei
Ri und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, d-Csalkyl, -O-Cι-C5alkyl,
-S-Cι-C5alkyl, -N(R3)-d-C5alkyl, -CF3, -CN oder eine Gruppe der Formel
fl
R3 Wasserstoff oder d-C5alkyl und R4 und R5 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, d-Csalkyl, -O-d-C5alkyl, -S-C C5alkyl oder -CN bedeuten.
Die d-C5alkyl-Gruppen können linear oder verzweigt sein. Es handelt sich z. B. um Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl oder 2,2-Dimethylpropyl.
Halogen bedeutet vor allem Brom oder insbesondere Chlor.
Bevorzugt verwendete Verbindungen der Formel (I) sind solche, bei denen die beiden Substituenten A identisch sind und eine Gruppe der Formel
bedeuten, worin R^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl oder Phenyl und R Wasserstoff, Chlor, Methyl, oder Cyan bedeuten.
Bevorzugt unter diesen sind 3,6-Diphenyl-, 3,6-Di(4-chlor-phenyl)-, 3,6-Di(4-tert-butyl- phenyl)-, 3,6-Di(3-cyan-phenyl)-, 3,6-Di(4-cyan-phenyl)-, 3,6-Di(biphenyl-1 -yl)-, 3,6-
Di(4-methyl-phenyl)- und 3,6-Di(3,4-dichlor-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]- pyrrol, vor allem 3,6-Di(4-chloro-phenyl)- oder 3,6-Di(biphenyl-1 -yl)- 1 ,4-diketo-2,5-dihydro- pyrrolo[3,4-c]-pyrrol.
Die in den erfindungsgemässen kosmetischen Präparaten und Zubereitungen enthaltenen Pigmente sind bekannt, z. B. aus der Europäischen Patentanmeldung EP-A-0 094 911 , oder lassen sich auf an sich bekannte Art und Weise darstellen.
Diese Pigmente können einzeln oder auch als Mischungen, enthaltend zwei oder mehrere Pigmente der Formel (1 ), eingesetzt werden. Es ist ausserdem auch möglich, eines oder mehrere Pigmente der Formel (1 ) zusammen mit anderen Pigmenten und/oder Farbstoffen, wie sie in kosmetischen Präparaten verwendet werden, einzusetzen.
Falls gewünscht kann man die Pigmente auch in Form von oberflächenmodifizierten Pigmenten einsetzen, z. B. durch Perfluoralkylphosphat, Methylpolysiloxane, Methyl-Wasser- stoff-Polysiloxane oder Chitosan modifiziert. Geeignete modifizierte Pigmente sind beispielsweise die von B. G. Hays in Am. Inkmaker, (June, 1984) 28, (Oct., 1986) 13 und (Nov., 1990) 28 beschriebenen.
Ausserdem können auch feste Lösungen der Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole verwendet werden, z. B. feste Lösungen, bestehend aus zwei unterschiedlichen derartigen Verbindungen, wie sie in der US-Patentschrift 4,783,540 beschrieben sind, oder feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]- pyrrolen und Chinacridonen, wie sie in der US-Patentschrift 4,810,304 beschrieben sind, oder feste Lösungen , bestehend aus zwei unterschiedlichen Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen und Chinacridonen, wie sie in der US-Patentschrift 5,529,623 beschrieben sind.
Diese ggf. modifizierten Pigmente werden vorteilhafterweise als Pigmentpräparationen eingesetzt, in denen das Pigment bereits in dispergierter Form vorliegt. Geeignete Präparationen sind z. B. in W. Herbst , K. Hunger: Industrielle organische Pigmente, VCH Verlagsgesellschaft 1995, Seiten 92 ff beschrieben. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen das Pigment in einer Menge zwischen 0,005 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparates.
Als Trägermaterialien für die erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen kommen die üblichen in derartigen Mitteln verwendeten Materialien in Frage.
Die erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen können z. B. in Form von Stiften, Salben, Cremes, Emulsionen, Suspensionen, Dispersionen, Pulvern oder Lösungen vorliegen. Es handelt sich beispielsweise um Lippenstifte, Mascarapräparate, Wangenschminken, Lidschatten, Make up-Grundlagen, Eyeliners, Pulver oder Nagellacke.
Wenn die Präparate in Form von Stiften, z. B. Lippenstiften, Lidschatten, Wangenschminken oder Make up-Grundlagen vorliegen, so bestehen diese Präparate zu einem erheblichen Teil aus Fettkörpern, die aus einem oder mehreren Wachsen bestehen können, beispielsweise Ozokerit, Lanolin, Lanolinalkohol, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin, Lanolinwachs, Bienenwachs, Candellilawachs, mikrokristallines Wachs, Carnaubawachs, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Kakaobutter, Lanolinfettsäuren, Petrolatum, Vaseline, bei 25 °C feste Mono-, Di- oder Triglyceride oder -Fettester, Silikonwachse, wie Methyloctadecan-oxypolysiloxan und Poly(dimethylsiloxy)stearoxysiloxan, Stearinsäuremonoethanolamin, Colophan und Derivate davon, wie Glykolabietate und Glycerinabietate, bei 25 °C feste hydrierte Öle, Zuckerglyceride und Oleate, Myristate, Lanolate, Stearate und Dihydroxystearate von Calcium, Magnesium, Zirkonium und Aluminium.
Der Fettkörper kann auch aus einer Mischung aus mindestens einem Wachs und mindestens einem Öl bestehen, wobei in diesem Falle z. B. die folgende Öle in Betracht kommen: Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen, Süssmandelöl, Avocadoöl, Callophyllumöl, Rizinusöl, Sesamöl, Jojobaöl, Mineralöle mit einem Siedepunkt zwischen ca, 310 und 410 °C, Silikonöle, wie Dimethylpolysiloxan, Linolalkohol, Linolenalkohol, Oleylalkohol, Getreidekeimöle, wie Weizenkeimöl, Isopropyllanolat, isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Butylmyristat, Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Butylstearat, Decyloleat, Acetylglyceride, Octanoate und Decanoate von Alkoholen und Polyalkoholen,, z. B. von Glykol und Glycerin, Rizinoleate von Alkoholen und Polyalkoholen, z. B. von Cetylalkohol, Isostearylalkohol, Isocetyllanolat, Isopropyladipat, Hexyllaurat und Octyldodecanol.
Die Fettkörper in diesen Präparaten in Form von Stiften können allgemein bis zu 99,91 Gew. % des Gesamtgewichtes des Präparats ausmachen.
Die erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen können zusätzlich weitere Bestandteile enthalten, wie z. B. Glykole, Polyethylenglykole, Polypropylenglykole, Monoalkanolamide, ungefärbte polymere, anorganische oder organische Füllstoffe, Konservierungsmittel, UV-Filter oder andere in der Kosmetik übliche Hilfsstoffe und Additive,
Es handelt sich beispielsweise um ein natürliches oder ein synthetisches oder ein partialsynthetisches Di- oder Triglycerid, ein Mineralöl, ein Silikonöl, ein Wachs, einen Fettalkohol, einen Guerbet-Alkohol oder dessen Ester, einen lipophilen funktionellen kosmetischen Wirkstoff einschliesslich Sonnenschutzfilter oder eine Mischung dieser Stoffe.
Ein für die Hautkosmetik geeigneter iipophiler funktioneller kosmetischer Wirkstoff, eine Wirkstoffzusammensetzung oder ein Wirkstoffextrakt ist ein Inhaltsstoff oder ein Gemisch von Inhaltsstoffen, welches für die dermale oder topische Verabreichung zugelassen ist. Beispielhaft seien aufgeführt:
Wirkstoffe, die eine reinigende Wirkung an der Hautoberfläche und den Haaren bewirken. Hierzu zählen alle Substanzen, die der Hautreinigung dienen, wie Öle, Seifen, Syndets und feste Stoffe;
Wirkstoffe mit deodorierender und schweisshemmender Wirkung: hierzu zählen Antiperspirantien auf Basis von Aluminium- oder Zinksalzen, Deodorantien, die bakterizide, bzw. bakteriostatische deodoriende Substanzen, wie z.B. Triclosan, Hexachlorophen, Alkohole und kationaktive Substanzen enthalten, wie z.B. quaternäre Ammoniumsalze und Geruchsabsorber, wie z.B. ®Grillocin (Kombination von Zinkrizinoleat und verschiedenen Zusätzen) oder Triethyizitrat, gegebenenfalls in Kombination mit einem Antioxidans, wie z.B. Butylhydroxytoluol) oder lonenaustauschharze;
Wirkstoffe, die einen Schutz gegen Sonnenlicht bieten (UV-Filter): geeignete Wirkstoffe sind Filtersubstanzen ("sunscreens"), die UV-Strahlung aus dem Sonnenlicht absorbieren und in Wärme umwandeln können. Je nach der gewünschten Wirkung sind folgende Lichtschutzmittel bevorzugt: Lichtschutzmittel, die selektiv Sonnenbrand erzeugende energiereiche UV-Strahlung im Bereich von ca. 280-315 nm absorbieren (UV-B-Absorber) und den längerwelligen Bereich von ca. 315-400 nm (UV-A-Bereich) transmittieren, sowie Lichtschutzmittel, welche nur die längerwellige Strahlung des UV- A-Bereichs von 315-400 nm absorbieren (UV-A-Absorber).
Geeignete Lichtschutzmittel sind z.B. organische UV-Absorber aus der Klasse der p- Aminobenzoesäurederivate, Salicylsäurederivate, Benzophenonderivate, Dibenzoyl- methanderivate, Diphenylacrylatderivate, Benzofuranderivate, polymere UV-Absorber, enthaltend eine oder mehrere silizium-organische Reste, Zimtsäurederivate, Campherderivate, Trianilino-s-Triazinderivate, Phenylbenzimidazolsulfonsäure und deren Salze, Menthyl-Anthranilate, Benzotriazolderivate, und/oder ein anorganisches Mikropigment ausgewählt aus mit Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid umhülltem Tiθ2, Zinkoxid oder Mica.
Wirkstoffe gegen Insekten (" repellents): Repellents sind Mittel, die verhindern sollen, dass Insekten die Haut berühren und dort aktiv werden. Sie vertreiben die Tiere und verdampfen langsam. Am häufigsten verwendeter Repellent ist Dethyltolulamid (DEET). Weitere gebräuchliche Repeilentien sind in "W. Raab und U. Kindl, "Pfiegekosmetik", Gustav-Fischer- Verklag Stuttgart/New York,1991 , S.161 zu finden.
Wirkstoffe zum Schutz gegen chemische und mechanische Einwirkungen: dazu gehören alle Stoffe, die eine Barriere zwischen der Haut und der äusseren Noxe bilden, wie z.B. Paraffinöle, Silokonöle, Pflanzenöle, PCL-Produkte und Lanolin zum Schutz gegen wässrige Lösungen, Filmbildner, wie Natriumalginat, Triethanolaminalginat, Polyacrylate, Polyvinylalkohol oder Zelluloseether gegen die Einwirkung organischer Lösungsmittel, oder Substanzen auf der Grundlage von Mineralölen, Pflanzenölen oder Sliikonölen als "Schmiermittel" gegen starke mechanische Beanspruchungen der Haut;
Feuchthaltesubstanzen: als Feuchthalteregulatoren ("moisturizer") finden z.B. folgende Stoffe Verwendung: Natriumlactat, Harnstoff, Alkohole, Sorbit, Glycerin, Propylenglykol, Kollagen, Elastin oder Hyaluronsäure;
Wirkstoffe mit keratoplastischem Effekt: Benzoylperoxid, Retinsäure, kolloidaler Schwefel und Resorcin;
Antimikrobielle Mittel, wie z.B. Triclosan oder quatemäre Ammoniumverbindungen; Dermal applizierbare ölige oder öllösliche Vitamine oder Vitaminderivate: z.B. Vitamin A (Getinol in Form der freien Säure oder ihrer Derivate), Panthenol, Pantothensäure, Folsäure, und Kombinationen davon, Vitamin E (Tocopherol), F; essentielle Fettsäuren; oder Niacinamid (Nicotinsäureamid);
Placentaextrakte auf Vitaminbasis: Wirkstoffzusammensetzungen vor allem mit Vitamin A, C, E, B21 B12, Folsäure und Biotin, Aminosäuren und Fermenten sowie Verbindungen der Spurenelemente Magnesium, Silicium, Phosphor, Calcium, Mangan, Eisen oder Kupfer.
Skin Repair Komplexe: erhältlich aus inaktivierten und desintegrierten Kulturen von Bakterien der Bifidusgruppe;
Pflanzen und Pflanzenextrakte: wie z.B. Arnika, Aloe, Bartflechte, Efeu, Brennessel, Ginseng, Henna, Kamille, Ringelblume, Rosmarin, Salbei, Schachtelhalm oder Thymian;
Tierische Extrakte: wie z.B. Gelee royale, Propolis, Proteine oder Thymusextrakte; dermal applizierbare kosmetische Öle: Neutralöle vom Typ Miglyol 812, Aprikosenkemöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsamenöl, Borretschöl, Distelöl, Erdnussöl, Gamma-Oryzanol, Hagebuttenkernöl, Hanföl, Haselnussöl, Johannisbeersamenöl, Jojobaöl, Kirschkernöl, Lachsöl, Leinöl, Maiskeimöl, Makadamianussöl, Mandelöl, Nachtkerzenöl, Nerzöl, Olivenöl, Pekannussöl, Pfirsichkernöl, Pistazienkemöl, Rapsöl, Reiskeimöl, Rizinusöl, Safloröl, Sesamöl, Sojaöl, Sonnenblumennöl, Teebaumöl, Traubenkernöl oder Weizenkeimöl.
Die Präparate in Form von Stiften sind vorzugsweise wasserfrei, können jedoch in bestimmten Fällen eine gewisse Menge Wasser enthalten, die im allgemeinen jedoch 40 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Präparates, nicht übersteigt.
Wenn die erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen in Form von halbfesten Produkten, d. h. als Salben oder Cremes, vorliegen, können sie ebenfalls wasserfrei oder wässrig sein. Es handelt sich beispielsweise um Mascaras, Eyeliner, Make up-Grundlagen, Wangenschminken, Lidschatten oder Mittel zur Behandlung von Augenringen. Wenn diese Salben oder Cremes anderseits wässrig sind, handelt es sich insbesondere um Emulsionen des Wasser-in-ÖI-Typs oder des ÖI-in-Wasser-Typs, die abgesehen von dem Pigment 1 bis 98,8 Gew. % der Fettphase, 1 bis 98,8 Gew. % der wässrigen Phase und 0,2 bis 30 Gew. % eines Emulgiermittels enthalten.
Auch diese Salben und Cremes können weitere übliche Zusätze enthalten, wie z. B. Duftstoffe, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Gelbildner, UV-Filter, Farbstoffe, Pigmente, Perlglanzmittel, ungefärbte Polymere sowie anorganosche oder organische Füllstoffe.
Wenn die Präparate in Form eines Puders vorliegen, bestehen sie im wesentlichen aus einem mineralischen bzw. anorganischen oder organischen Füllstoff, wie z. B. Talkum, Kaolin, Stärke, Polyethylenpulver oder Polyamidpulver, sowie Hilfsstoffen wie Bindemitteln, Farbstoffen etc.
Solche Präparate können ebenfalls verschiedene in der Kosmetik übliche Hilfsstoffe enthalten, wie Duftstoffe, Antioxidantien, Konservierungsmittel etc.
Wenn es sich bei den erfindungsgemässen kosmetischen Präparaten und Zubereitungen um Nagellacke handelt, so bestehen sie im wesentlichen aus Nitrocellulose und einem natürlichen oder synthetischen Polymer in Form einer Lösung in einem Lösungsmittelsystem, wobei diese Lösung gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, wie z. B. Perlglanzmittel, enthält.
Bei dieser Ausführungsform liegt das gefärbte Polymer in einem Anteil zwischen ca. 0,1 und 5 Gew. % vor.
Die erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen können auch zum Färben von Haaren verwendet werden, wobei sie in diesem Fall in Form von Shampoos, Cremes oder Gelen eingesetzt werden, die aus den in der Kosmetikindustrie üblichen Grundstoffen aufgebaut sind, und ein rotes Pigment der oben angegebenen Formel (I) oder (II) enthält. Die Herstellung der erfindungsgemässen kosmetischen Präparate und Zubereitungen erfolgt auf übliche Weise, beispielsweise durch Vermischen oder Verrühren der Komponenten, gegebenenfalls unter Erwärmen, so dass die Mischungen schmelzen.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente, Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1 : Man verwendet eine Lippenstift-Grundlage folgender Zusammensetzung:
Nummer Substanz Menge [ % ]
1 Cera alba 11 ,4
2 Candelillawachs 8,1
3 Carnaubawachs 3,8
4 Lunacera M 6,0
5 Ricinusöl 38,8
6 Controx KS 0,1
7 Aromaöl 1 ,0
8 Amerlate P 2,5
9 OH Ian 1 ,6
10 Isopropylpalmitat 10,1
11 Dow Corning 556 2,8
12 Dow Corning 1401 3,3
13 TiO2 Pigment 2,3
14 rotes Pigment 8,2
100,0
Das rote Pigment ist 3,6-Di(4-chloro-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrol.
Man vermischt die Substanzen 8 - 10 und dispergiert in dieser Mischung die Substanzen 13 und 14. Anschliessend wird die erhaltene Paste mehrfach über eine Dreiwalze gegeben. In der Zwischenzeit schmilzt man die Substanzen 1 - 6, verrührt sie homogen miteinander und rührt dann die Substanzen 7, 1 1 und 12 ein.
Danach werden die beiden Mischungen heiss miteinander vermischt bis eine homogene Verteilung erreicht ist. Dann wird die heisse Masse in eine Lippenstiftform gegossen und abkühlen gelassen.
Man erhält Lippenstifte mit intensiver leuchtend roter Farbe von hervorragender Lichtechtheit und sehr gutem Glanz, die keinerlei Ausbluten zeigen..
Beispiel 2: Man verwendet eine Make up-Grunlage folgender Zusammensetzung:
Nummer Substanz Menge [ % ]
1 Cutina KD 16 0,80
2 Cutina FS 45 1 ,40
3 Lanette 16 1 ,00
4 Arlacel 60 0,20
5 Paraffinöl perl. 8,00
6 Isopropylstearat 6,00
7 Myritol 318 4,00
8 Softisan 100 2,00
9 Abil 100 0,20
10 Controx KS 0,05
11 Uniphen P 23 1 ,00
12 Talkum Pharma G 5,00
13 Titanweiss 6,00
14 rotes Pigment 1 ,50
15 entmineralisiertes H2O 56,10
16 Propylencarbonat 0,10
17 Veegum ultra 0,80
18 Glycerin 87 % ig 5,00
19 Natrosol 250 HHR 0,3
20 TEA C, rein 0,55 100,00
Das rote Pigment hat die gleiche Formel wie im Beispiel 1 .
Man schmilzt die Substanzen 1 - 11 zusammen und dispergiert in dieser Mischung die Substanz 12. Dann erhitzt man die Mischung auf 75 - 80 °C.
Unabhängig davon mischt man die Substanzen 15 und 16 und dispergiert die Substanzen 17 homogen in dieser Mischung. Dann verteilt man die Substanz 19 homogen in dieser Mischung, wartet bis die Quellung nicht mehr zunimmt, rührt die Substanz 18 ein und erhitzt die gesamte Mischung auf 75 - 80 °C.
Danach gibt man die zweite Mischung unter intensivem Rühren in die erste Mischung, rührt anschliessend die Substanz 20 homogen ein und rührt die erhaltene Emulsion bis zum Abkühlen auf Raumtemperatur. Danach werden die Substanzen 13 und 14 mittels Dissolver eindispergiert und das erhaltene Make up anschliessend über eine Dreiwalze gegeben.
Man erhält ein rotes Make-up mit einwandfreien Gebrauchseigenschaften und mit intensiver leuchtend roter Farbe von hervorragender Lichtechtheit.
Beispiel 3: Für einen Nagellack verwendet man folgende Substanzen:
Nummer Substanz Menge [ %
1 Natriumselenit 0,01
2 Ethylacetat 20,00
3 Isobutylacetat 26,99
4 Isopropylalkohol 2,00
5 Toluol 20,00
6 Nitrocellulose 17,00
7 Saccharoseacetat-isobutyrat 8,00
8 Dibutylphthalat 3,80
9 1 ,3-Butylenglykol 0,20
10 Pigment aus Beispiel 1 1 ,00 11 Stearylalkoniumhectorit 1 ,00
100,0 Man erhält einen roten Nagellack mit sehr guten Gebrauchsechtheiten und hervorragendem Glanz. Nach Autragen des Nagellacks, einer Wartezeit von drei Tagen und Entfernen des Nagellacks zeigt sich, dass der Nagel vollkommen ungefärbt geblieben ist.
Beispiel 4: Für eine Mascara Formulierung verwendet man folgende Substanzen:
Nummer Substanz Menge [ % ]
1 Stearinsäure 3,50
2 Glycerinstearat 6,00
3 Bienenwachs 7,00
4 Propylparaben 0,10
5 entmineralisiert.es Wasser 38,25
6 Methylparaben 0,10
7 Polyvinyipyrrolidon 6,00
8 Propylenglykol 3,00
9 Na-Carboxymethylcellulose 0,15
10 Pigment aus Beispiel 1 10,40
11 Kaolin 3,50
12 Ethylacrylate/Methylacrylat (8/2) 22,00
100,0 Man erwärmt getrennt voneinander eine Mischung der Substanzen 1 bis 4 und 5 bis 9 bis homogene Mischungen entstehen, vereinigt dann diese und verrührt gut bis eine homogene Phase erhalten wird. Dann dispergiert man die Komponenten 10 und 11 in einem Teil dieser Phase und gibt die Dispersion dann zu dem Rest. Danach fügt man die Komponente 12 unter Rühren hinzu.
Man erhält so eine Mascara-Formulierung mit einwandfreien Gebrauchseigenschaften. Beispiel 5: Eine Mascara-Formulierung für Haare wird aus folgenden Komponenten hergestellt:
Komponente Zusammensetzung Menge [ % ]
A Mascara-Grundlage (Mischung aus Bienenwachs, Camaubawachs,
Stearinsäure, Cceteareth 25, PEG-2 stearat, Mineralöl, hydriertes
Cocosöl und Cetylalkohol) 15,00
Dimethicone 1 ,50
B Konservierungsmittel 0,50
C entmineralisiertes Wasser 42,10
D Triethanolamin 85 %ig 0,45
E Verdickermischung (Xanthan-Gummi, Hectorit, Cellulose-Gummi) 0,45
F Pigment aus Beispiel 1 10,00
G Acrylat Copolymer 30,00
100,0
Man erwärmt in einem Stahltank die Komponenten A unter langsamem Rühren auf ca. 75° C. In einem separaten Kessel löst man die Komponente B in C und gibt E so zu, dass man ein bei Raumtemperatur homogenes Gel erhält. Dann fügt man D hinzu und erhizt auf Ca. 75° C. Unter massigem Rühren fügt man die Mischung der Komponenten B, C, D und E zu den Komponenten A und rührt, bis das Produkt homogen ist. In einem Teil dieses Produktes dispergiert man die Komponente F mittels einer Drei-Waizen-Mühle, fügt die Komponente G unter Rühren hinzu gibt die Dispersion dann zu dem Rest des Produktes und vermischt gut.
Man erhält eine Mascara Formulierung für Haare mit guten Gebrauchseigenschaften.
Beispiel 6: Für einen Nagellack auf Wasserbasis verwendet man folgende Substanzen:
Nummer Substanz Menge [ % ]
1 entmineralisiertes Wasser 58,85
2 Titandioxid 5,60 3 Pigment aus Beispiel 1 2,16
4 Talcum 5,72
5 Kaliumcetylphosphat 1 ,50
6 Propylenglykol 8,00
7 Mg-Al-Silikat 1 ,00
8 Cellulose-Gummi (hochviskos) 0,14
9 Ester aus Saccharose und Kokosfettsäure 0,20
10 Methylparaben 0,20
11 EDTA 0,05
12 Propylenglycol Dicaprylat/Dicaprat 10,00
13 Isostearyl-Stearylstearat 2,00
14 Sorbitanmonolaurat 3,0
15 Cetylalkohol 0,5
16 Propylparaben 0,10
17 DMDM-Hydantoin 0,18
100,0 Man erhält einen roten Nagellack mit sehr guten Gebrauchsechtheiten und hervorragendem Glanz. Nach Autragen des Nagellacks, einer Wartezeit von drei Tagen und Entfernen des Nagellacks zeigt sich, dass der Nagel vollkommen ungefärbt geblieben ist.
Beispiel 7: Analog zu Beispiel 1 fertigt man eine Wasser-in-ÖI Lippenstift-Emulsion folgender Zusammensetzung an:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Mineralöl 20.00
Glycerin bis(2-heptylundecanoat) 20.00
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 9.20
Polyethylen Wachs 7.00
Candelilla Wachs 7.00
Ceresin Wachs 4.00
Wasser 3.00
Glycerin 2.00 Camauba Wachs 1.00
Rizinusöl 1.00
Magnesium-Aluminium Silikat 0.15
Benzyldimethylstearylammoniumchlorid 0.05
Hydriertes Lecithin 0.05
Beispiel 8: Analog zu Beispiel 1 fertigt man eine Öl-in-Wasser Lippenstift Emulsion folgender Zusammensetzung an:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Glycerin tri-2-ethylhexanoat 31.80
Jojobaöll 20.00
Ceresin Wachs 10.00
Rizinusöl 10.00
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 10.00
Lanolinöl 5.00
Wasser 5.00
Mikrokristallines Wachs 3.00
Canauba Wachs 2.00 Oberflächenaktive Stoffe auf der Basis von Alkylethem 2.00
Glycerin 1.00
Polyvinylalkohol 0.20
Beispiel 9: Analog zu Beispiel 1 fertigt man einen nicht-fettigen Lippenstift folgender Zusammensetzung an:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Weisses Bienenwachs 20.0
Ozekerit 10.0
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 9.0
Wasserfreies Lanolin 5.0 Propylenglycol Recinoieat 4.0
Flüssiges Paraffin 3.0
Isopropylmyristat 3.0
Carnauba Wachs 2.5
Cetylalkohol 2.0
Cl Pigment Blue 15 1.0
Castor Oil to 100
Beispiel 10: Analog zu Beispiel 1 fertigt man einen transfer-resistenten Lippenstift folgender Zusammensetzung an:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Cyclomethicon 41.70
Isodecan 10.00
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 8.00
Synthetisches Wachs 6.00
Isostearyltrimethylpropan-siloxysilikat 5.00
Cetylstearat/acetyliertes Lanolin, 90:10 5.00
Ceresin 4.00
Paraffin 3.00
Titaniumdioxid 2.00
Methylparaben 0.30
Propylparaben 0.10
Beispiel 11 : Eine wasserfeste Lidschatten-Creme mit vorzüglichen Gebrauchseigenschaften weist folgende Zusammensetzung auf:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Acrylsäure/Butylacrylat methylmethacrylat-
Copolymer, 30% Emulsion 10.00
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 10.00
Mineralöl 8.50 Glycerin 5.50
Mikrokristallines Wachs 3.00
Stearinsäure 3.00
Ultramarin-Blau 2.00
Sorbitanmonostearat 1.50
TEA 1.50
Lanolin 1.00
Methyl-hydroxypropylcellulose 0.50
Konservierungsmittel qs
Beispiel 12: Eine wasserfestes Lidschatten-Gel mit vorzüglichen Gebrauchseigenschaften weist folgende Zusammensetzung auf:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Propylenglykol 5.00
Sucrosedistearat 3.00
Isopropylpalmitat 3.00
Mineralöl 3.00
Lanolinöl 2.00
Synthetischer Hectorit 2.00
Di-Na-EDTA 0.02
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 1.00
Cl Pigment Blue 15 0.50
Konservierungsmittel qs
Wasser to 100
Beispiel 13: Eine Wasser-in-ÖI Mascara mit vorzüglichen Gebrauchseigenschaften weist folgende Zusammensetzung auf:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Polyisobutylen 57.60
Mikrokristallines Wachs 20.00 Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 10.00
Carnauba Wachs 7.00
Bentonit 3.00
Bienenwachs 2.00
Lanolin 0.40
Beispiel 14: Ein Make-up Stick mit vorzüglichen Gebrauchseigenschaften weist folgende
Zusammensetzung auf:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Mineralöl und Lanolinalkohol 22.50
Laneth-5 15.00
Titaniumdioxid 11.00
Cetylalkohol 5.00
Carnauba-Wachs 4.50
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 4.00
Gelbes Eisenoxid 4.00
Candilla-Wachs 0.50
Parfüm und konservierungsmittel qs
Oleylalkohol to 100
Beispiel 15: Ein Rouge (Pulver) mit vorzüglichen Gebrauchseigenschaften weist folgende
Zusammensetzung auf:
Inhaltsstoffe (Ge
Talkum 58
Zinkstearat 15
Reis-Stärke 15
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 12
Parfüm q.s Beispiel 16: Eine Foundation Creme mit vorzüglichen Gebrauchseigenschaften weist folgende Zusammensetzung auf:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Titandioxid 12.79
Oleylalkohol 4.57
Glycerinstearat 3.65
Propylenglycol 3.65
Stearinsäure 1.83
Magnesium-aluminiumsilikat 0.91
Triethanolamin 99% 0.91
Cl Iron Oxide Yellow 0.64
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 0.42
Cl Pigment Brown 6 0.37
Carboxymethylcellulose 0.10
Wasser to 100
Beispiel 17: Analog zu Beispiel 5 fertigt man eine Haar Mascara folgender Zusammensetzung an:
Inhaltsstoffe (Gew. %)
Rotes Pigment gemäss Beispiel 1 12.00
Weisses Bienenwachs 6.50
Propylenglycol 6.00
Carnauba-Wachs 4.25
Cetearylalcohol und Dicetylphosphat and ceteth-10 phosphat (Crodafos CES) 4.00
PVP/hydrolysiertes Weizenprotein-Copolymer 4.00
Steareth-10 1.00
Stearyl alcohol 1.00
PVP 1.00
Steareth-2 0.50 Laneth-5 0.50
Kaliumhydroxid 0.24
Hydroxyethylcellulos 0.10
Di-Na-EDTA 0.10
Konservierungsmittel qs
Wasser to 100
Beispiele 18 bis 25: Anstelle der in den Beispielen 1 bis 17 verwendeten Pigmente kann man auch äquivalente Mengen der folgenden Pigmente in den in diesen Beispielen beschriebenen kosmetischen Präparaten einsetzen.
Beispiel Pigment
18 3,6-Diphenyl-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
19 3,6-Di(4-chlor-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
20 3,6-Di(4-tert-butyl-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
21 3,6-Di(3-cyan-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
22 3,6-Di(4-cyan-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
23 3,6-Di(biphenyl-1 -yl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
24 3,6-Di(4-methyl-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,
25 3,6-Di(3,4-dichlor-phenyl)-1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol,

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen, enthaltend, bezogen auf das Gesamtgewicht, a) 0,0001 - 20 % eines roten Pigmentes aus der Klasse der Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole, das nicht in Form der in EP-A-0 408 498 beschriebenen Plättchen vorliegt, und b) 80 - 99,99 % eines kosmetisch geeigneten Trägermaterials.
2. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, das sie ein Pigment der Formel (I) oder (II)
enthalten, worin A und B unabhängig voneinander je eine Gruppe der Formel
bedeuten, wobei
Rt und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, d-C5alkyl, -O-d-C5alkyl,
-S-d-C5alkyl, -N^J-d-dalkyl, -CF3, -CN oder eine Gruppe der Formel
R4
R3 Wasserstoff oder d-Csalkyl und R4 und R5 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, d-C5alkyl, -O-Cι-C5alkyl, -S-C C5alkyl oder -CN bedeuten.
3. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss Anspruch 2, bei denen die beiden Substituenten A identisch sind und eine Gruppe der Formel bedeuten, worin Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl oder Phenyl und R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl, oder Cyan bedeuten.
4. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pigment 3,6-Diphenyl-, 3,6-Di(4-chlor-phenyl)-, 3,6- Di(4-tert-butyl-phenyl)-, 3,6-Di(3-cyan-phenyl)-, 3,6-Di(4-cyan-phenyl)-, 3,6-Di(biphenyl-1 -yl)-, 3,6-Di(4-methyl-phenyl)- oder 3,6-Di(3,4-dichlor-phenyl)-
1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol enthalten.
5. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pigment 3,6-Di(4-chloro-phenyl)- oder 3,6-Di(biphenyl-1 -yl)- 1 ,4-diketo-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrol enthalten.
6. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment in einer Menge zwischen 0,005 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparates, vorhanden ist.
7. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines Stiftes vorliegen, der bis zu 99,9999 Gew.-% an Fettkörpern enthält.
8. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer wasserfreien oder wässrigen Salbe oder Creme vorliegen.
9. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer Wasser-in-ÖI Emulsion oder in Form einer Öl-in-Wasser Emulsion vorliegen, die 1 bis 98,8 Gew. % der Fettphase, 1 bis 98,8 Gew. % der wässrigen Phase und 0,2 bis 30 Gew. % eines Emulgiermittels, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht, enthält.
10. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines Puders vorliegen und einen anorganischen oder organischen Füllstoff, wie Talkum, Kaolin, Stärke, Polyethylenpulver oder Polyamidpulver, sowie Hilfsstoffe wie Bindemittel oder Farbstoffe enthalten.
11. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines Nagellacks vorliegen und in einer Lackgrundlage 0,1 bis 5 Gew.-% des Pigmentes enthalten.
12. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines Shampoos, einer Creme oder eines Gels zum Färben von Haaren vorliegen, die aus den in der Kosmetikindustrie üblichen Grundstoffen aufgebaut sind und ein Pigment der Formel (I) oder (II) enthalten.
13. Kosmetische Präparate oder Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich übliche kosmetische Bestandteile enthalten, wie Duftstoffe, Antioxidantien, Konservierungsmittel und UV-Filter.
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