JPH10316876A - 新規なジケトピロロピロール組成物 - Google Patents
新規なジケトピロロピロール組成物Info
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Classifications
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
する物質組成物を提供する。 【化19】 式中、Aは下記式の基 【化20】 であり、Bは下記式のいずれかの基である。 【化21】 式中、R1はC1 −C6-アルキル、C1 −C6-アルコキ
シ、C1 −C6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル
を意味し、R2はCOX基を意味する。ここで、XはNR4
R5、または、少なくとも2個のN原子を含有し、そのう
ちの1つのN原子がカルボニル基とアミドを形成してい
る複素環式基である。R3は水素、ハロゲンまたはC1 −
C6-アルキル、そしてR4とR5は請求項1に記載した意味
を有する。ジケトピロロピロールにこの物質組成物を混
合するとジケトピロロピロールのレオロジカル特性が向
上されかつまたその顔料によって得られる色の光沢が予
期されなかった程度まで向上される。
Description
れた複数のジケトピロロピロールからなる物質組成物お
よびジケトピロロピロール顔料の光沢とレオロジーを向
上させるためにその物質組成物を使用する方法に関す
る。
4個のアミノ基を含めた複数の置換基を有するジケトピ
ロロピロール、とりわけ、式
料のための分散剤としてのそれらの使用方法が記載され
ている。これらの化合物は顔料に良好なレオロジー特性
を与えると共にそれによって得られる着色物に美しい光
沢を与える。
の異なるジケトピロロピロールからなる物質組成物を使
用することによって驚くべきほどに向上されることが発
見された。この場合、3種のジケトピロロピロールのう
ちの2つ−1つは非対称形配置、他方は対称形配置−は
フェニルのp−位置または好ましくはm−位置に1つま
たは2つのカーボンアミド基を有するものである。
記式のジケトピロロピロールを含有する物質組成物に関
する。さらに本発明は、高分子有機材料に着色有効量の
本発明の顔料組成物を配合することから成る、高分子有
機材料の着色方法に関する。さらに本発明は、上記本発
明の着色方法によって着色された高分子有機材料に関す
る。
−C6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル、R2はC
OX基(ここで、XはNR4R5、または、少なくとも2個
のN原子を含有しそのうちの1つのN原子がカルボニル
基とアミドを形成している複素環式基を意味し、そして
R4とR5は後記の意味を有する)、R3は水素、ハロゲンま
たはC1 −C6-アルキル、R4は水素、-(CH2)m-CH3
基、またはR5を意味し、R5は下記式のいずれかの基
-C(CH3)2-, -CH=N- ,-N=N- 、 -O- 、
-S- 、 -SO- , -SO2-または -NR9- であり得、R
6はC1 −C6-アルキル、R7とR8は互いに独立的に水
素、ハロゲン、C1 −C6-アルキル、R9は水素またはメ
チル、mはゼロまたは1乃至17の数、nは2乃至6の
数である。
基は例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチ
ル、n−ペンチル、n−ヘキシルなど直鎖状C1 −C6-
アルキル、またはイソプロピル、イソ−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、sec−アミル、ter
t−アミルのごとき分枝状C1 −C6-アルキルでありう
る。
C1 −C6-アルキルチオの場合、アルキルは上記のC1
−C6-アルキルと同じ意味を有する。
にヨウ素、臭素、塩素、好ましくは塩素である。
有する複素環式基の例は下記式の複素環式基である:
ましいものは下記により定義される物質組成物である:
R1がメチル、分枝状C1 −C6-アルキル、フェニル、ハ
ロゲン、R2がCONR5R6または下記の基
の基
である。
ましい:R1がメチル、tert−ブチル、tert−ア
ミル、フェニルまたは塩素、R5が -(CH2)n-N(CH
3)2 基そしてnが2または3である。
ルの製造のために一般に公知となっている方法に準じて
製造することができる。たとえば、米国特許第4579
949号明細書に記載されているような、即ちin situ
合成方法によって製造される。この方法では、ジスクシ
ナート1モルが下記式の少なくとも2つ、すなわち、式
(IV)と式(V)または式(VI)のニトリルからなる混合物
2モルと反応させられる
とVまたはVIの2つのニトリルは1:4乃至4:1のモ
ル比で使用するのが適当である。
る。もしいずれかが新規化合物であった場合にも、それ
は一般に公知の方法に準じて製造することができる。
規物質組成物の少量をジケトピロロピロール顔料に混合
するとジケトピロロピロール顔料のレオロジー特性なら
びに得られる着色物の光沢が驚くべきほどに向上され
る、ということが発見された。透明ジケトピロロピロー
ル顔料のレオロジー特性の向上が特に顕著である。さら
に加えて、本新規物質組成物はジケトピロロピロール顔
料の色を変化させないか、または、せいぜいほんのわず
か変化させるに過ぎない。
しい意味を有する式IIのジケトピロロピロールそれ自体
をジケトピロロピロール顔料に添加混合することによっ
ても予期され得なかったようなレオロジー特性と光沢の
向上効果が達成されることも発見された。
国特許第4778899号明細書に記載されている方法
によって製造することができる。
(b)を含有する顔料組成物にも関する: (a)少なくとも1種の1,4−ジケトピロロ[3,4
−c]ピロール顔料、特に式
素、Cl,Br ,CH3 ,OCH3 ,CO2 R6C(CH
3)3 ,CNまたはフェニルである)の少なくとも1つの
顔料80乃至99.9%,および(b)上記に定義した
式I、II、 III の3種のジケトピロロピロールを含有す
る物質組成物または式IIのジケトピロロピロール0.1
乃至20重量%。
式I、II、 III の3種のジケトピロロピロールを含有す
る組成物である。
[3,4−c]ピロールは式中のR10とR12 が互いに独
立的にCl,CH3 ,C(CH3)3 ,CNまたはフェニ
ルでありそしてR11 とR13 が水素であるものである。
ケトピロロ[3,4−c]ピロールと、式I、II、 III
の3種のジケトピロロピロールを含有する物質組成物と
を含有し、R11 とR13 が水素、R10 、R12 、R1が互いに
同種で、好ましくは、メチル、tert−ブチル、te
rt−アミル、フェニルまたは塩素である顔料組成物で
ある。
公知化合物である。
方法で混合することができる。成分(b)は成分(a)
に、たとえば、その合成、再結晶または濾過の工程にお
ける湿潤プレスケーキの状態または粉末の形態である成
分(a)に添加混合することができる。また、成分
(a)と(b)は激しく混合または摩砕することによっ
て混ぜ合わせることができる。あるいはまた、着色され
るべき高分子有機材料にそれら成分を添加しそして分散
工程の間に両成分を混ぜ合わせこともできる。
するための顔料として使用することができる。
機材料の代表例を示せばつぎのものである。セルロース
エーテルとエステル類たとえばエチルセルロース、ニト
ロセルロース、酢酸セルロースまたは酪酸セルロース、
天然または合成樹脂例えば重合樹脂や縮合樹脂類たとえ
ばアミノプラスト、特に尿素/ホルムアルデヒド樹脂お
よびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、アルキル樹脂、
フェノールプラスチック、ポリカーボネート、ポリオレ
フィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、ポリエーテルケトン、ポリフェニレンオキシド、
ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂。こ
れらは単体または混合物の形で使用されうる。
は混合して、可塑性組成物、溶融物、紡糸液、塗料、コ
ーティング材料または印刷インクなどの形態でありう
る。意図される最終用途によっては、本新規顔料組成物
をトナーとしてまたは調合物の形で使用するのが有利で
ある。本新規顔料組成物は被着色高分子有機材料を基準
にして、0.01乃至30重量%、好ましくは0.1乃
至10重量%の量で使用されることができる。
高分子有機材料と本新規顔料組成物とを、所望の場合は
充填剤、他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの任意添加物を
加えて、共通の有機溶剤または溶剤混合物中に微分散す
るかあるいは溶解する。この場合、まず各成分を個々に
分散または溶解するか、あるいはいくつかの成分を一緒
に分散または溶解し、しかるのちにすべての成分を一緒
に集合させてもよい。
ック材料、繊維、塗料または捺染布に配して得られる着
色物は優れた全般的堅牢特性、良好な分散性、再コーテ
ィングに対する良好な堅牢性、マイグレーション、光、
熱、気候に対する優れた堅牢性を有しそして低粘度と優
れた光沢の特徴を示す。
組成物はその使用性能に関して一層向上された特性を有
する。たとえば、向上されたレオロジーおよび貯蔵安定
性、たとえば白色顔料と一緒に使用された場合の顔料フ
ラッシングのごとき分離現象が少ないことおよび凝集の
傾向が少ないことなどの利点を有する。本組成物はレオ
ロジー特性が優れているので、高濃度の(いわゆる高負
荷:high loading) の塗料を製造することもできる。同
時に高い光沢も得られる。本新規顔料組成物の配合によ
り色が変化することは全くないかまたはあってもごくわ
ずかである。したがって、本新規顔料組成物は印刷イン
クおよび塗料、特に金属効果塗料の着色のために好適で
ある。
する。
コール50mlと乾燥キシレン140mlとからなる混合物
中のナトリウム9.2gを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌
する。次いで、3−シアノ−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)−ベンズアミド18.5gと4−t−ブチルベン
ゾニトリル12.74gを添加する。このあと、120
℃の温度でキシレン60ml中ジ−t−ブチルスクシナー
ト23.95gの溶液をゆっくりと滴下添加する。この
反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、そのあと50℃
まで冷却する。これを水670mlと酢酸24.6gとか
らなる混合物に加える。スルホン化フラスコをメタノー
ル160mlでフラッシングした後、この混合物を水蒸気
蒸留し、室温で18時間撹拌しそして濾過する。残留物
を最初大量の水で洗い、次に少量の水/メタノールの
1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて8
0℃の温度で一晩乾燥する。収量:オレンジ色粉末2
4.75g(65%)。 分析: C H N 測定値 72.07 7.12 8.75 計算値 72.00 7.18 8.69
コール7mlと乾燥キシレン13mlとからなる混合物中の
ナトリウム1.15gを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチル
アミノプロピル)ベンズアミド2.31gと4−クロロ
ベンゾニトリル1.37gを90℃の温度で加える。こ
のあと、120℃の温度でキシレン10ml中ジ−t−ブ
チルスクシナート3.07gの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、そ
のあと60℃まで冷却する。これを水85mlと酢酸3.
06gとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール25mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で18時間撹拌して濾過する。残
留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水/メタノール
1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて8
0℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末2.32g
を得る。 分析: C H N Cl 測定値 61.69 4.33 9.50 11.98% 計算値 63.93 5.14 12.42 7.86%
コール7mlと乾燥キシレン13mlとからなる混合物中
のナトリウム1.15gを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチ
ルアミノプロピル)ベンズアミド2.31gと4−ビフ
ェニルニトリル1.79gを90℃の温度で加える。こ
のあと、120℃の温度でキシレン10ml中ジ−t−ブ
チルスクシナート3.07gの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、そ
のあと60℃まで冷却する。これを水85mlと酢酸3.
06gとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール25mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で18時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水/メタ
ノール1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入
れて80℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末2.
5gを得る。 分析: C H N 測定値 74.13 5.36 8.47% 計算値 73.15 5.73 11.37%
コール7mlと乾燥キシレン13mlとからなる混合物中の
ナトリウム1.15gを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチル
アミノプロピル)ベンズアミド2.31gと4−トルオ
ニトリル1.17gを90℃の温度で加える。このあ
と、120℃の温度でキシレン10ml中ジ−t−ブチル
スクシナート3.07gの溶液をゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、次に6
0℃まで冷却する。これを水85mlと酢酸3.06gと
からなる混合物に加える。スルホン化フラスコをメタノ
ール25mlでフラッシングした後、この混合物を水蒸気
蒸留し、室温で18時間撹拌して濾過する。残留物を最
初大量の水で洗い、次に少量の水/メタノール1:1混
合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて80℃の温
度で乾燥する。しかして、赤色粉末1.23gを得る。 分析: C H N 測定値 67.43 6.08 10.49% 計算値 69.75 6.09 13.01%
コール7mlと乾燥キシレン13mlとからなる混合物中の
ナトリウム1.15gを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチル
アミノプロピル)ベンズアミド2.31gと4−メトキ
シベンゾニトリル1.33gを90℃の温度で加える。
次いで、120℃の温度でキシレン10ml中ジ−t−ブ
チルスクシナート3.07gの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、そ
のあと60℃まで冷却する。これを水85mlと酢酸3.
06gとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール25mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で18時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水/メタ
ノール1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入
れて80℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末0.
71gを得る。 分析: C H N 測定値 65.12 5.61 8.83% 計算値 67.25 5.87 12.55%
コール30mlを装填する。ナトリウム0.76gを添加
後、この混合物を92乃至102℃まで加熱する。強力
撹拌しながら、溶融したナトリウムを一晩100乃至1
07℃に保持する。得られた溶液に100℃で3−シア
ノ(3−ジメチルアミノプロピル)ベンズアミド2.7
7gを加え、次に下記式(X)のピロリノン3.16g
を少しずつ2時間かけて添加する
の反応混合物を還流温度で3時間撹拌し、そのあと60
℃まで冷却する。これを水25mlとメタノール25mlg
とからなる混合物に加える。この混合物を70℃で4時
間撹拌し、そのあと室温まで冷却して濾過する。残留物
を水とメタノールで濾液が無色となるまで洗いそして真
空乾燥炉に入れて80℃の温度で乾燥する。しかして、
オレンジ色粉末1.1gを得る。 分析: C H N 測定値 70.54 7.01 11.82% 計算値 71.16 6.82 11.86%
コール25mlと乾燥キシレン90mlとからなる混合物中
のナトリウム4.60gを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチ
ルアミノプロピル)ベンズアミド9.25gと3−トル
オニトリル4.73gを90℃の温度で加える。次に、
120℃の温度でキシレン30ml中ジ−t−ブチルスク
シナート11.98gの溶液をゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、そのあ
と50℃まで冷却する。これを水325mlと酢酸12.
31gとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール70mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で18時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で、次に少量の水/メタノー
ル1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて
80℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末13.4
gを得る。 分析: C H N 測定値 69.59 6.44 11.01% 計算値 69.75 6.09 13.01%
コール20mlと乾燥キシレン56mlとからなる混合物中
のナトリウム3.68gを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチ
ルアミノプロピル)ベンズアミド7.40gとイソフタ
ル酸ジニトリル4.10gを90℃の温度で加える。次
に、キシレン24ml中ジ−t−ブチルスクシナート9.
58gの溶液を120℃の温度でゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌し、そのあ
と50℃まで冷却する。これを水270mlと酢酸9.8
5gとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコを
メタノール60mlでフラッシングした後、この混合物を
水蒸気蒸留し、室温で18時間撹拌しそして濾過する。
残留物を最初大量の水で、次に少量の水/メタノール
1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて8
0℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末12.2g
を得る。 分析: C H N 測定値 66.60 5.78 13.45% 計算値 68.01 5.25 15.86%
コール25mlと乾燥キシレン90mlとからなる混合物中
のナトリウム4.60gを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで150℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、3−シアノ(3−ジメチ
ルアミノプロピル)ベンズアミド7.40gと3,4−
ジクロロベンゾニトリル5.50gを90℃の温度で加
える。次に、120℃の温度でキシレン30ml中ジ−t
−ブチルスクシナート11.98gの溶液をゆっくりと
滴下添加する。この反応混合物を還流温度で2時間撹拌
し、そのあと50℃まで冷却する。これを水325mlと
酢酸12.31gとからなる混合物に加える。スルホン
化フラスコをメタノール70mlでフラッシングした後、
この混合物を水蒸気蒸留し、室温で18時間撹拌しそし
て濾過する。残留物を最初大量の水で、次に少量の水/
メタノール1:1混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉
に入れて80℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末
10.5gを得る。 分析: C H N 測定値 58.88 4.59 8.37% 計算値 59.39 4.57 11.54%
製造された1,4−ジケト−3,6−ジ(4−クロロフ
ェニル)−ピロロ[3,4−c]ピロール、1,4−ジ
ケト−3,6−ジフェニル−ピロロ[3,4−c]ピロ
ール、及び1,4−ジケト−3−フェニル−6−(4−
クロロフェニル)−ピロロ[3,4−c]ピロールから
なる顔料混合物のプレスケーキ(34.1%)45.5
gを水450ml中で室温にて1時間撹拌し、そのあと1
8時間放置する(懸濁物1)。同時に、実施例1の物質
0.989gをメタノール30mlに入れて室温で1時間
撹拌し、そしてこの混合物を水30mlに装填し、そのあ
と同じく18時間放置する(懸濁物2)。2つの懸濁物
をさらに1時間別々に室温で撹拌する。このあと、懸濁
物2を懸濁物1に注ぎ入れる。残渣をいくらかの水で洗
い出しそしてUltraturrax を使用して13500乃至2
0500rpm.の速度で2分間撹拌する。泡立ちを少量の
1,6−ヘキサンジオールを添加して抑える。この懸濁
物を室温で4時間撹拌し、濾過し、水で洗いそして80
℃の真空乾燥炉に入れて乾燥する。これにより、橙赤色
粉末16.1gが得られる。
10で使用された顔料混合物に代えて、米国特許第45
79949号明細書の実施例19に従って製造された
1,4−ジケト−3,6−ジ(4−ビフェニル)ピロロ
[3,4−c]ピロールのプレスケーキ(2.7%)3
6.3gを使用した。これにより、暗赤色物質16.0
gが得られた。
10で使用された顔料混合物に代えて、米国特許第45
79949号明細書の実施例6に従って製造された1,
4−ジケト−3,6−ジ(4−クロロフェニル)ピロロ
[3,4−c]ピロールのプレスケーキ(30.9%)
50.1gを使用した。これにより、赤色物質16.5
gが得られた。
組成物の製造 実施例10の顔料混合物5.0g,ガラスビーズ(直径
2mm)200g,後記組成のCAB溶液28.5g,
ポリエステル樹脂RDYNAPOL H700(Dynamit Nobel) 3
8.0gおよびメラミン樹脂MAPRENAL MF650(Hoechst)
28.5gを分散器に一緒に入れて360分間分散させ
た。これによって得られた塗料の流動性を粘度計Mettle
r RM 180を使用して測定した(25℃)。この塗料は卓
越したレオロジー特性を示した。 CAB溶液の組成: セルロースアセトブチラートRCAB 531.1,ブタノール/キシレン2:1混合溶剤 中20%(Eastman Chem ) 41.0g, オクトン酸ジルコニウム(Zirconium octoate) 1.5g, (登録商標)SOLVESSO 150(ESSO) 18.5g, 酢酸ブチル 21.5g, キシレン 17.5g。
Claims (10)
- 【請求項1】 少なくとも3種の下記式のジケトピロロ
ピロールを含有する物質組成物 【化1】 [式中、Aは下記式の基 【化2】 Bは下記式のいずれかの基 【化3】 R1はC1 −C6-アルキル、C1 −C6-アルコキシ、C1
−C6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル、R2はC
OX基(ここで、XはNR4R5、または、少なくとも2個
のN原子を含有しそのうちの1つのN原子がカルボニル
基とアミドを形成している複素環式基を意味し、そして
R4とR5は後記の意味を有する)、R3は水素、ハロゲンま
たはC1 −C6-アルキル、R4は水素、-(CH2)m-CH3
基、またはR5を意味し、R5は下記式のいずれかの基 【化4】 【化5】 ここで、Gは直接結合、 -CH2-、 -CH(CH3)- 、
-C(CH3)2-, -CH=N- ,-N=N- , -O- 、
-S- 、 -SO- , -SO2-または -NR9- であり得、R
6はC1 −C6-アルキル、R7とR8は互いに独立的に水
素、ハロゲン、C1 −C6-アルキル、R9は水素またはメ
チル、mはゼロまたは1乃至17の数、nは2乃至6の
数である]。 - 【請求項2】 下記により定義される請求項1記載の物
質組成物:R1がメチル、tert−ブチル、tert−
アミル、フェニルまたは塩素、R3とR4が水素、R5が -
(CH2)n −N(CH3)2 基そしてnが2または3であ
る。 - 【請求項3】 下記成分(a)と(b)を含有する顔料
組成物: (a)少なくとも1種の1,4−ジケトピロロ[3,4
−c]ピロール顔料80乃至99.9重量%、(b)請
求項1記載の式I、II、 III の3種のジケトピロロピロ
ールを含有する物質組成物または式IIのジケトピロロピ
ロール0.1乃至20重量%。 - 【請求項4】 成分(b)が請求項1記載の式I、II、
III の3種のジケトピロロピロールを含んで成る物質組
成物0.1乃至20重量%である請求項3記載の顔料組
成物。 - 【請求項5】 成分(a)が下記式の1,4−ジケトピ
ロロ[3,4−c]ピロールを含有する請求項3記載の
顔料組成物 【化6】 (式中、R10 、R11 、R12 、R13 は互いに独立的に水
素、Cl,Br ,CH3 ,OCH3 ,C(CH3)3 ,C
Nまたはフェニルである)。 - 【請求項6】 式VII の1,4−ジケトピロロ[3,4
−c]ピロールと式I、II、 III の3種のジケトピロロ
ピロールを含有する物質組成物とを含有し、R11 とR13
が水素、そしてR10 、R12 、R1が同種である請求項3記
載の顔料組成物。 - 【請求項7】 R10 、R12 、R1がメチル、tert−ブ
チル、tert−アミル、フェニルまたは塩素である請
求項6記載の顔料組成物。 - 【請求項8】 高分子有機材料と請求項3記載の顔料組
成物とを含有する組成物。 - 【請求項9】 高分子有機材料に着色有効量の請求項3
記載の顔料組成物を配合することを特徴とする高分子有
機材料の着色方法。 - 【請求項10】 高分子有機材料が塗料または印刷イン
クである請求項9記載の方法によって着色された高分子
有機材料。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001207075A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-07-31 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三元顔料組成物 |
JP2002512247A (ja) * | 1998-04-22 | 2002-04-23 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アルキルチオおよび/またはアリールチオ置換ジケトジアリールピロロピロール類の製造法 |
JP2005512960A (ja) * | 2001-09-11 | 2005-05-12 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ピロロ[3,4−c]ピロールの直接製造方法 |
JP2007514798A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-06-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱安定性ジケトピロロピロール顔料混合物 |
JP2011523433A (ja) * | 2008-05-28 | 2011-08-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 改良された赤色フィルター組成物 |
JP4832437B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-12-07 | クラリアント・プロドゥクテ(ドイチュラント)ゲーエムベーハー | 部分結晶性プラスチックの歪みのない着色のための方法 |
WO2012117965A1 (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
WO2014181763A1 (ja) * | 2013-05-07 | 2014-11-13 | 山本化成株式会社 | 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0794235B1 (en) * | 1996-03-06 | 2000-02-02 | Ciba SC Holding AG | Ternary solid solutions of 1,4-diketo-pyrrolopyrroles and quinacridones |
DE19902907A1 (de) | 1999-01-26 | 2000-07-27 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen mit mehreren Perylenverbindungen |
DE19906494A1 (de) * | 1999-02-17 | 2000-08-24 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten mit basischen Perylendispergatoren |
DE19958181A1 (de) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Clariant Gmbh | Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen |
EP1731576B1 (en) * | 2005-02-22 | 2010-05-12 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Diketopyrrolopyrrole Pigment dispersants and their use |
DE102007011068A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur direkten Herstellung feinteiliger Diketopyrrolopyrrolpigmente |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3366011D1 (en) * | 1982-05-17 | 1986-10-16 | Ciba Geigy Ag | Preparation of pyrrolo-(3,4-c) pyrroles |
EP0181290B1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
US4659775A (en) * | 1984-11-07 | 1987-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles, and novel pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
US4791204A (en) * | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
US4783540A (en) * | 1986-08-07 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrrols |
JP2584515B2 (ja) * | 1989-06-23 | 1997-02-26 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
KR0143777B1 (ko) * | 1989-11-28 | 1998-07-01 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물 |
KR920002741A (ko) * | 1990-07-20 | 1992-02-28 | 베르너 발데크 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 전기 발색 조성물 |
DE59206887D1 (de) * | 1991-04-26 | 1996-09-19 | Ciba Geigy Ag | Neue Diketopyrrolopyrrolverbindungen |
EP0559611B1 (de) * | 1992-03-05 | 1999-11-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisierung von Pyrrolopyrrolpigmenten |
ES2111887T3 (es) * | 1993-02-23 | 1998-03-16 | Ciba Geigy Ag | Dicetopirrolopirroles que contienen grupos nitroxilo. |
EP0635539B1 (de) * | 1993-07-20 | 1997-12-29 | Ciba SC Holding AG | In der Masse mit Diketopyrrolopyrrolpigmenten gefärbte Polyamide |
TW372244B (en) * | 1993-07-29 | 1999-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments |
EP0690059B1 (de) * | 1994-06-29 | 1999-09-08 | Ciba SC Holding AG | Zwei neue Kristallmodifikationen eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
EP0704497B1 (de) * | 1994-09-28 | 1999-12-15 | Ciba SC Holding AG | Mischkristalle und feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen |
EP0748851B1 (de) * | 1995-06-15 | 2001-05-09 | Ciba SC Holding AG | Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen |
TW370546B (en) * | 1995-09-18 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
TW341572B (en) * | 1995-09-20 | 1998-10-01 | Ciba Sc Holding Ag | Preparation of mixed crystals and solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
TW404973B (en) * | 1995-09-26 | 2000-09-11 | Ciba Sc Holding Ag | Monophase solid solutions containing asymmetric pyrrolo[3,4-c]pyrroles as hosts |
US5840907A (en) * | 1996-06-05 | 1998-11-24 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for preparing diketopyrrolopyrrole derivatives |
EP0825234B1 (de) * | 1996-08-22 | 2001-05-30 | Ciba SC Holding AG | Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
JP3026767B2 (ja) | 1997-02-03 | 2000-03-27 | 皓一 北村 | 流木等の回収装置 |
-
1998
- 1998-04-28 DE DE59804631T patent/DE59804631D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-28 EP EP98810373A patent/EP0877058B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1998-05-06 JP JP12330098A patent/JP4410321B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002512247A (ja) * | 1998-04-22 | 2002-04-23 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アルキルチオおよび/またはアリールチオ置換ジケトジアリールピロロピロール類の製造法 |
JP2001207075A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-07-31 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三元顔料組成物 |
JP2005512960A (ja) * | 2001-09-11 | 2005-05-12 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ピロロ[3,4−c]ピロールの直接製造方法 |
JP4640913B2 (ja) * | 2001-09-11 | 2011-03-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ピロロ[3,4−c]ピロールの直接製造方法 |
JP2007514798A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-06-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱安定性ジケトピロロピロール顔料混合物 |
JP4832437B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-12-07 | クラリアント・プロドゥクテ(ドイチュラント)ゲーエムベーハー | 部分結晶性プラスチックの歪みのない着色のための方法 |
JP2011523433A (ja) * | 2008-05-28 | 2011-08-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 改良された赤色フィルター組成物 |
JP2015038208A (ja) * | 2008-05-28 | 2015-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 改良された赤色フィルター組成物 |
WO2012117965A1 (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
WO2014181763A1 (ja) * | 2013-05-07 | 2014-11-13 | 山本化成株式会社 | 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 |
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