JP2006509736A - 両親媒性ブロックコポリマーを用いた水溶液に脂質親和性化合物を溶解させる方法、及び化粧品用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかして、サンスクリーン剤のケースにおいては、かなりの光保護性を得るために、多量の溶媒油が必要とされている。このことは、それらを含有する組成物の最終的な美容的感触にとっては有害であり:オイリーで脂ぎった感触がある。よって、皮膚の障壁機能の整合性に対して有害な、エタノール及びイソプロパノール等の溶媒の使用を回避すると同時に、これらサンスクリーン剤の水における溶解度を増加可能な調製溶液が探求されている。
また、ブロックコポリマー、例えばポリ(エチレンオキシド-プロピレンオキシド)のジブロック又はトリブロックコポリマーのミセルに、脂質親和性化合物をカプセル化することも知られている。しかしながら、これらのブロックコポリマーでは、満足のいく程度に、脂質親和性化合物を溶解させることはできない。
よって、室温で安定したミセルにカプセル化することにより、満足のいく程度に、脂質親和性化合物を確実に溶解させる、容易に入手可能なコポリマーを開発することが必要とされている。
よって、本発明の一主題は、ブロックコポリマーを使用する、水相に脂質親和性化合物を溶解させる方法にある。
また本発明の主題は、水相にブロックコポリマーと脂質親和性化合物を含有せしめてなる化粧品用組成物にもある。
本発明の他の特徴、側面及び利点は、以下の詳細な記述を読むことにより明らかになるであろう。
− スチレン及びその誘導体、例えば4-ブチルスチレン、
− 式CH2=CH-OCOCH3の酢酸ビニル;
− Rが直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基である式CH2=CHORのビニルエーテル;
− アクリロニトリル、
− 塩化ビニル及び塩化ビニリデン、
− カプロラクトン及びカプロラクタム、
− アルケン類、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン及びブタジエン、
− 少なくとも4の炭素原子、好ましくは4〜6の炭素原子を有するアルキレンオキシド、
− ポリジメチルシロキサン等の、重合後にシリコーンポリマーが生成されるシリコーン誘導体、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択される;
− Xは次のものから選択される:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、ハロゲン原子(ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素)、スルホン基(-SO3 −)、スルファート基(-SO4 −)、ホスファート基(-PO4H2 −);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)、第3級アミン基(-NR1R2)又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の炭素原子の合計が22を越えることはなく、またR'は、好ましくは1〜18の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であってよい;
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が22を越えることはなく、また該R'及びR''は、ハロゲン原子(ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素);ヒドロキシル基(-OH);スルホン基(-SO3 −);スルファート基(-SO4 −);ホスファート基(-PO4H2 −);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)、第3級アミン基(-NR1R2)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2+R3の炭素原子の合計が22を越えることはなく、またR'及びR''は、好ましくは1〜18の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であってよい]
の疎水性ビニルモノマー、
から選択される一又は複数の疎水性モノマーから得られる、少なくとも一の疎水性ポリマーブロックと、少なくとも一のイオン性又は非イオン性の親水性ポリマーブロックとを有する、有効量の少なくとも一の両親媒性ブロックコポリマーと、前記脂質親和性化合物とを組合せることからなることを特徴とする。
− (メタ)アクリル酸、
− アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン(AMPS)酸、
− スチレンスルホン酸、
− ビニルスルホン酸及び(メタ)アリルスルホン酸、
− ビニルホスホン酸、
− 無水マレイン酸、
− イタコン酸、
− ジメチルジアリルアンモニウムクロリド、
− 第4級化されたジメチルアミノエチルメタクリラート(DMAEMA)、
− (メタ)アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(APTAC及びMAPTAC)、
− メチルビニルイミダゾリウムクロリド、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択される;
− Xは次のものから選択される:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、少なくとも一のスルホン基(-SO3 −)及び/又はスルファート基(-SO4 −)及び/又はホスファート基(-PO4H2 −)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換され、該R1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の原子の合計が6を越えることはない。さらに、R'基は、ハロゲン原子(ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の炭素原子の合計が6を越えることはない;
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が6を越えることはなく、該R'及び/又はR''は、少なくとも一のスルホン基(-SO3 −)及び/又はスルファート基(-SO4 −)及び/又はホスファート基(-PO4H2 −)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてよく、R1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の原子の合計が6を越えることはない。さらに、前記R'及び/又はR''基は、ハロゲン原子(ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1、R2は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2の炭素原子の合計が6を越えることはない]
の親水性ビニルモノマー;
から選択される水溶性モノマー又はその塩から得ることができる。
またイオン性の親水性ポリマーブロックは、ポリエチレンイミンであってもよい。
− スチレン及びその誘導体、例えば4-ブチルスチレン、
− 式CH2=CH-OCOCH3の酢酸ビニル;
− Rが直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基である式CH2=CHORのビニルエーテル;
− アクリロニトリル、
− 塩化ビニル及び塩化ビニリデン、
− カプロラクトン、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5又は-C3H7から選択される;
− Xは次のものから選択される:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基、
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が6を越えないもの]
の疎水性ビニルモノマー、
から選択され得る。
前記イオン性親水性ポリマーブロックは、有機塩基又は非有機塩基、例えばナトリウム、アンモニウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムの1−4アルキル基を含有する1−15の炭素原子で置換された塩を用いて、部分的又は全体的に中性化されうる。他の好適な塩基は、モノ-、ジ-又はトリエタノールアミン、アミノエチルプロパンジオール、N-メチルグリカミン、又は塩基性アミノ酸、例えばアルギニン又はリジンである。
非イオン性の親水性ポリマーブロックは、ポリオキシアルキレン型、例えばポリオキシエチレンであってよい。またポリビニルピロリドン(PVP)であってよい。
− (メタ)アクリルアミド、
− N-ビニルアセトアミド及びN-メチル-N-ビニルアセトアミド、
− N-ビニルホルムアミド及びN-メチル-N-ビニルホルムアミド、
− N-ビニルピロリドン、N-ブチロラクタム及びN-ビニルカプロラクタム等の、4〜9の炭素原子を有する環状のアルキル基を含むN-ビニルラクタム類、
− 式CH2=CHOHのビニルアルコール、
− (メタ)アクリル酸グリシジル、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択される;
− Xは次のものから選択される:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、ハロゲン原子(ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1及びR2は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2の炭素原子の合計が6を越えることはない;
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が6を越えることはなく、また該R'及びR''は、ハロゲン原子(ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1及びR2は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2の炭素原子の合計が6を越えることはない]
の親水性ビニルモノマー;
から選択される水溶性モノマーから得ることができる。
非イオン性の親水性ポリマーブロックは、好ましくはポリエチレンオキシド(PEO)及びポリビニルピロリドン(PVP)から選択される。
好ましくは、親水性ポリマーブロックはホモポリマーである。
疎水性ポリマーブロックは、少なくとも一の上述のモノマーから得られる。また、疎水性とすることができる程度に少量の疎水性ポリマーブロック存在下で、親水性モノマーから得ることができる。
親水性モノマーは、非イオン性親水性ポリマーブロック又はイオン性親水性ポリマーブロックから得られる適当な上記水溶性モノマーから選択されてもよい。
好ましくは、疎水性ポリマーブロックはホモポリマーである。
疎水性ポリマーブロックは、スチレン、tert-ブチルスチレン、メタクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリルン酸n-ブチル、(メタ)アクリル酸tert-ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸2−エチルヘキシル、ペルフルオロオクチルアクリル酸エチル及びトリフルオロメチル(メタ)アクリラート、ポリブチレンオキシド又はポリオキシブチレン(POB)、ブタジエン、エチレン、プロピレン及びブチレンから選択される。
− ポリスチレン/ポリオキシエチレン
− ポリメチルメタクリラート/ポリオキシエチレン
− ポリブチルメタクリラート/ポリオキシエチレン
− ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレン
− ポリカプロラクトン/ポリオキシエチレン
− ポリエチレン/ポリオキシエチレン
− ポリオキシエチレン/ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレン
から選択される。
ブロックコポリマーの分子量は1000〜500000、好ましくは2000〜100000である。
親水性ブロックの分子量は600〜300000、好ましくは1200〜60000である。
疎水性ブロックの分子量は、400〜200000、好ましくは800〜40000である。
親水性ブロックAと疎水性ブロックBの重量比A/Bは、1/100〜50/1である。
更に、脂質親和性化合物と両親媒性ブロックコポリマーとの重量濃度比は、0.005〜0.5、好ましくは0.005〜0.2である。
満足のいく溶解度を得るためには、ブロックコポリマーにカプセル化された脂質親和性化合物の水相における溶解度は、水における脂質親和性化合物の「通常の」溶解度の、少なくとも15倍でなくてはならない。
R''1は、ヒドロキシル基又は式-O-CO-R''4のエステルを表し、ここでR''4は又は1〜18、好ましくは1〜12の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい、アミン又はチオール官能基、又は1〜26の炭素原子、好ましくは1〜18の炭素原子を有する飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
R''2及びR''3は互いに独立して、ベンゼン環の3、4、5又は6位の一つであり、互いに独立して、水素原子、又は基:-(O)n-(CO)m-R''5を表し、該基において、n及びmは互いに独立して、R''2及びR''3が同時に水素原子でない条件で、0又は1に等しい整数であり、;R''5は、6〜10の炭素原子を有する芳香族基、1〜6の炭素原子を有する低級アルコールでエステル化されているか又は遊離の形態のカルボキシル基、1〜6の炭素原子を有する酸でエステル化されているか又は遊離の形態のヒドロキシル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)から選択される少なくとも一の置換基で置換可能な、1〜9の共役又は非共役二重結合を担持する、3〜18の炭素原子を有する不飽和基、1〜18の炭素原子を有する、飽和した、直鎖状、分枝状又は環状の脂肪族基、水素を表す]
の誘導体から選択され得る。
好ましくは、サリチル酸誘導体は、R''1がヒドロキシル基を表すものである。
好ましくは、サリチル酸誘導体は、R''5がベンゼン環の5位にあり、R''2が水素原子を表すものである。
(1)コレステロール及びそのエステル、植物性ステロール類、例えばフィトステロール類及びシトステロール類、及びそのエステルを除く、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)及びその前駆物質及び化学的及び生物学的誘導体;デヒドロエピアンドロステロンは、次の式:
表皮の角質化を促進させ(特開平07−196467号)、また骨粗鬆症に抗する(米国特許第5824671号)能力に関連した抗加齢特性、又は乾燥肌における処置、さらにその能力の故に、皮脂の内因性生成及び分泌が増加し、皮膚の障壁機能が強化される(米国特許第4496556号)ことが知られている。また、DHEAスルファートが脱毛症に対して(特開昭60−142908号)、またシワ、皮膚の輝きの喪失、及び皮膚のたるみなどの種々の加齢の兆候の処置(欧州特許出願公開第0723775号)に使用されることも提案されている。
「DHEA前駆物質」なる表現は、その即時的な生物学的前駆物質、及びその化学的前駆物質を意味する。生物学的前駆物質の例は、プレグネノロン、17α-ヒドロキシプレグネノロン、5-アンドロステンジオール、17α-ヒドロキシプレグネノロンスルファート、及び5-アンドロステンジオールスルファートである。化学的前駆物質の例は、サポゲニン類、例えばジオスゲニン(スピロスト-5-エン-3-ベータ-オール)、ヘコゲニン(hecogenin)、シミラゲニン(smilagenin)及びサルサポゲニン(sarsapogenin)、及びそれらを含有する天然抽出物、特にフェヌグリークのもの、及びディオスコレア属植物(Dioscorea plants)、例えば自然薯の根の抽出物である。
に相当する化合物であるヒドロキシスチルベン類。この式には、シス及びトランス化合物が含まれる。また本発明において、「ヒドロキシスチルベン」なる用語は、式(II)の化合物のヒドロキシアルキル誘導体をカバーする。
ヒドロキシスチルベン類は、種子植物、特につる植物において、天然の状態で見出される化合物である。化粧品の分野において、ヒドロキシスチルベン類は、とりわけ色素脱失剤(特開昭62−192040号)又は抗加齢剤(仏国特許第2777186号)として使用される。
ヒドロキシスチルベン類としては、モノ−、ジ-、トリ-、テトラ-、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタ-、オクタ-及びノナヒドロキシスチルベン類、又はそのヒドロキシアルキル誘導体を挙げることができる。
4'-ヒドロキシスチルベン、
2',4'-ジヒドロキシスチルベン、
3',4'-ジヒドロキシスチルベン、
4',4'-ジヒドロキシスチルベン、
2',4',4-トリヒドロキシスチルベン、
3',4',4-トリヒドロキシスチルベン、
2,4,4'-トリヒドロキシスチルベン、
3,4,4'-トリヒドロキシスチルベン、
3,5,4'-トリヒドロキシスチルベン、
2',3,4-トリヒドロキシスチルベン、
2,3',4-トリヒドロキシスチルベン、
2',2,4'-トリヒドロキシスチルベン、
2,4,4',5'-テトラヒドロキシスチルベン、
2',3,4',5-テトラヒドロキシスチルベン、
2,2',4,4'-テトラヒドロキシスチルベン、
3,3',4',5-テトラヒドロキシスチルベン、
2,3',4,4'-テトラヒドロキシスチルベン、
3,3',4,4'-テトラヒドロキシスチルベン、
3,3',4',5,5'-ペンタヒドロキシスチルベン、
2,2',4,4',6-ペンタヒドロキシスチルベン、
2,3',4,4',6-ペンタヒドロキシスチルベン、
2,2',4,4',6,6'-ヘキサヒドロキシスチルベン、
から選択される。
天然由来のイソフラボノイドの例としては、ゲニスチンを挙げることができる。
好ましいサブクラスのイソフラボノイド類は、アグリコン形態(ダイゼイン、ゲニステイン及びグリシテイン)及びグリコシル形態(ダイジン、ゲニスチン、グリシチン)の双方をカバーする、イソフラボン類のものである。
イソフラボン類は、特に、フリーラジカル捕捉及び脱色素特性を有しており、皮脂腺の活性化を阻害するため、酸化防止剤として知られている(独国特許第4432947号)。またそれらは、皮膚加齢の兆候を防止可能な薬剤としても記載されている(特開平1-96106号)。
(i) -CO-NR1R2
(ii) -CO-O-R3
(iii)-SO2-R3
(上式中、R1は、水素原子、又はヒドロキシル化されていてもよく、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−6アルキル基を表し、
R2は、水素原子、又はヒドロキシル化されていてもよく、飽和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状のC12ないしC30アルキル基から選択される基を表し、
R3は、ヒドロキシル化されていてもよく、縮合した多環式基を含む、飽和又は不飽和で直鎖状、環状又は分枝状のC12ないしC30アルキル基から選択される基を表す)
の一つに相当する基である]
のアミノフェノール誘導体。
脂質親和性化合物は、組成物の全重量に対して0.001%〜10%の重量含有量で組成物に存在し得る。
一般的に、リポソーム及びナノ粒子を合成するための、当業者に公知の任意の方法を使用してもよい。
挙げることのできる油には、鉱物性油(ワセリン);植物性油(スイートアルモンド油、マカダミア油、クロフサスグリの種油又はホホバ油);合成油、例えばペルヒドロスクワレン、脂肪アルコール類、脂肪酸又は脂肪エステル(例えば、ファインテックス社(Finetex)から「フィンソルブ(Finsolv)TN」の名称で販売されているC12-C15アルコールベンゾアート、パルミチン酸オクチル、ラノリン酸イソプロピル、カプリン/カプリル酸のものを含むトリグリセリド類)、エトキシル化又はプロポキシル化脂肪エステル及びエーテル;シリコーン油(好ましくは4又は5のケイ素原子を有するシクロメチコーン、及びポリジメチルシロキサン、又はPDMS)、又はフルオロ油、及びポリアルキレン類が含まれる。
有機溶媒としては、低級アルコール類及びポリオール類を挙げることができる。
増粘剤は、特に架橋したポリアクリル酸、変性又は未変性のグアールガム及びセルロース類、例えばヒドロキシプロピルグアーガム、メチルヒドロキシエチルセルロース又はヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びシリコーンガム、例えばポリジメチルシロキサン誘導体から選択され得る。
これらの組成物は、分散液、特に水性分散液、単一又は複合エマルション(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/Wエマルション)の形態、例えばクリーム、ミルク、又はクリームゲル、パウダー又はチューブ状固形物の形態であってよく、また、場合によってはエアゾールとして包装することもでき、ムース又はスプレーの形態であってもよい。
エマルションである場合、該エマルションの水相は、公知の方法[バンガム、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有していてよい。
本発明の化粧品用組成物が、UV線からヒトの表皮を保護するため、すなわち抗日光組成物として使用される場合、それは、脂肪物質に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、チューブ状固形物、棒状体、エアゾールムース又はスプレーの形態であってよい。
以下の実施例は本発明の例証を意図している。
ブロックコポリマーを過度のDHEAを用いて、ジクロロメタンに溶解させる。ロータリーエバポレータを使用して、減圧下、溶媒を蒸発させる。ついで、得られた皮膜を攪拌しつつ、20〜80℃の温度で、2時間、蒸留水と水和させる。水中のポリマー含有量は1パーセントオーダーである。24時間後、この懸濁液を遠心分離し、ポリマーミセル中にカプセル化されなかったDHEAを分離する。
上清を取り出し、ついでHPLCで分析する。
POE-POP-POEブロックコポリマーにより、DHEAを十分に溶解させることはできないことが見出された(15倍未満)。
他方、本発明のポリマー、例えばPS-POE、メタクリル酸メチル-POE、メタクリル酸ブチル-POE、又はPOE-POB-POEにより、水におけるDHEAの溶解度を、80倍まで改善することができる。
ブロックコポリマーを過度のパルソール(登録商標)1789を用いて、ジクロロメタンに溶解させる。ロータリーエバポレータを使用して、減圧下、溶媒を蒸発させる。ついで、得られた皮膜を攪拌しつつ、20〜80℃の温度で、2時間、蒸留水と水和させる。水中のポリマー含有量は1パーセントオーダーである。24時間後、この懸濁液を遠心分離し、ポリマーミセル中にカプセル化されなかったパルソール(登録商標)1789を分離する。偏光による光学顕微鏡を使用して同定されてもよい結晶を何ら含有すべきでない上清を取り出し、ついでHPLCで分析する。
驚くべきことに、このケースにおいても、本発明のブロックコポリマーは、POE-POP-POEブロックコポリマーよりも良好に、脂質親和性化合物を溶解させる。
水中油型エマルション
油相:
モノステアリン酸ジグリセリル 2.0%
PEG-20ステアラート 1.5%
N-ステアロイル-L-グルタミン酸二ナトリウム 0.5%
(味の素のグルタミン酸アシルHS21)
流動ワセリン 3%
ワセリン 1%
ヘプタン酸ステアリル 3%
アプリコット核油 5%
水素化ポリイソブテン 5%
パルミチン酸イソセチル 2%
揮発性シリコーン 5%
ビタミンE 0.5%
防腐剤 0.3%
水相1
グリセロール 5%
防腐剤 1%
蒸留水 全体を100%にする量
水相2
カーボマー 0.4%
蒸留水 15%
防腐剤 0.1%
トリエタノールアミン 0.4%
水相3
パルソール(登録商標)1789を8%含有し、 10%
水中で20%のME10-10(メタクリル酸メ
チル/POE 1000/1000)の水性懸濁
液
非常に激しく攪拌しつつ、水相1を60℃で60℃の油相に導入する。温度と攪拌を30分間維持する。ついで、懸濁液を室温まで冷却する。
ついで、水相2を非剪断分散剤(non-shear disperser)を使用して分散させる。次に、穏やかに攪拌しながら、水相3(ミセル懸濁液)を導入する。
水中油型エマルション
油相:
モノステアリン酸ジグリセリル 2.0%
PEG-20ステアラート 1.5%
N-ステアロイル-L-グルタミン酸二ナトリウム 0.5%
(味の素のグルタミン酸アシルHS21)
流動ワセリン 3%
ワセリン 1%
ヘプタン酸ステアリル 3%
アプリコット核油 5%
水素化ポリイソブテン 5%
パルミチン酸イソセチル 2%
揮発性シリコーン 5%
ビタミンE 0.5%
防腐剤 0.3%
水相1
グリセロール 5%
防腐剤 1%
蒸留水 全体を100%にする量
水相2
カーボマー 0.4%
蒸留水 15%
防腐剤 0.1%
トリエタノールアミン 0.4%
水相3
ポリマーに対して1%のDHEAを含有し、水 10%
中で20%のPS-POE(1000-1000)
の水性懸濁液
激しく攪拌しつつ、水相1を60℃で60℃の油相に導入する。温度と攪拌を30分間維持する。ついで、懸濁液を室温まで冷却する。
ついで、水相2を非剪断分散剤を使用して分散させる。次に、穏やかに攪拌しながら、水相3(ミセル懸濁液)を導入する。
ラベンダーの精油を溶解させ、メタクリル酸ブチル-POE(1000-1000)のミセル懸濁液を形成させる。
水相1
メタクリル酸ブチル-POE 10%
ラベンダーの精油 0.15%
蒸留水 80%
水相2
グリセロール 3%
防腐剤 0.3%
蒸留水 全体を100%にする量
水相1を60℃まで加熱し、ついで、攪拌しつつ、それ自体、予め60℃まで加熱された水相2と混合する。温度と攪拌を30分間維持する。ついで、組成物を室温まで冷却する。
Claims (22)
- − スチレン及び4-ブチルスチレン等のその誘導体、
− 式CH2=CH-OCOCH3の酢酸ビニル;
− Rが直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基である式CH2=CHORのビニルエーテル;
− アクリロニトリル、
− 塩化ビニル及び塩化ビニリデン、
− カプロラクトン及びカプロラクタム、
− エチレン、プロピレン、ブチレン及びブタジエン等のアルケン類、
− 少なくとも4の炭素原子、好ましくは4〜6の炭素原子を有するアルキレンオキシド、
− ポリジメチルシロキサン等の、重合後にシリコーンポリマーが生成されるシリコーン誘導体、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択され;
− Xは:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;スルホン基(-SO3 −)、スルファート基(-SO4 −)、ホスファート基(-PO4H2 −);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)、第3級アミン基(-NR1R2)又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の炭素原子の合計が22を越えることはなく、またR'は、好ましくは1〜18の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であってよいもの;
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が22を越えることはなく、また該R'及びR''は、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;ヒドロキシル基(-OH);スルホン基(-SO3 −);スルファート基(-SO4 −);ホスファート基(-PO4H2 −);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)、第3級アミン基(-NR1R2)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2+R3の炭素原子の合計が22を越えることはなく、またR'及びR''は、好ましくは1〜18の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であってよいもの;
から選択される]
の疎水性ビニルモノマー、
から選択される一又は複数の疎水性モノマーから得られる少なくとも一の疎水性ポリマーブロックと、少なくとも一のイオン性及び/又は非イオン性の親水性ポリマーブロックとを有する、有効量の少なくとも一の両親媒性ブロックコポリマーと、脂質親和性化合物とを組合せることからなることを特徴とする、水相に、少なくとも一の脂質親和性化合物を溶解させる方法。 - イオン性の親水性ポリマーブロックが、以下のもの:
− (メタ)アクリル酸、
− アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン(AMPS)酸、
− スチレンスルホン酸、
− ビニルスルホン酸及び(メタ)アリルスルホン酸、
− ビニルホスホン酸、
− 無水マレイン酸、
− イタコン酸、
− ジメチルジアリルアンモニウムクロリド、
− 第4級化されたジメチルアミノエチルメタクリラート(DMAEMA)、
− (メタ)アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(APTAC及びMAPTAC)、
− メチルビニルイミダゾリウムクロリド、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択され;
− Xは:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、少なくとも一のスルホン基(-SO3 −)及び/又はスルファート基(-SO4 −)及び/又はホスファート基(-PO4H2 −)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換され、該R1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の原子の合計が6を越えることはなく、さらに、R'基は、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1、及びR2は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2の炭素原子の合計が6を越えないもの;
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が6を越えることはなく、該R'及び/又はR''は、少なくとも一のスルホン基(-SO3 −)及び/又はスルファート基(-SO4 −)及び/又はホスファート基(-PO4H2 −)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてよく、R1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の原子の合計が6を越えることはなく、さらに、該R'及び/又はR''基は、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2+R3の炭素原子の合計が6を越えないもの、
から選択される]
の親水性ビニルモノマー;
から選択される水溶性モノマー又はその塩から得られることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - イオン性の親水性ブロックが(メタ)アクリル酸から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 非イオン性の親水性ポリマーブロックが:
− (メタ)アクリルアミド、
− N-ビニルアセトアミド及びN-メチル-N-ビニルアセトアミド、
− N-ビニルホルムアミド及びN-メチル-N-ビニルホルムアミド、
− N-ビニルピロリドン、N-ブチロラクタム及びN-ビニルカプロラクタム等の、4〜9の炭素原子を有する環状のアルキル基を含むN-ビニルラクタム類、
− 式CH2=CHOHのビニルアルコール、
− (メタ)アクリル酸グリシジル、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択され;
− Xは:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1及びR2は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2の炭素原子の合計が6を越えないもの;
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が6を越えることはなく、また該R'及びR''は、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)又は第3級アミン基(-NR1R2)で置換されていてもよく、ここでR1及びR2は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2の炭素原子の合計が6を越えないもの、
から選択される]
の親水性ビニルモノマー;
から選択される水溶性モノマーから得られることを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。 - 非イオン性の親水性ポリマーブロックが、ポリエチレンオキシド及びポリビニルピロリドンから選択されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 親水性ブロックが非イオン性であることを特徴とする、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法。
- 疎水性ポリマーブロックが、スチレン、tert-ブチルスチレン、メタクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n-ブチル、(メタ)アクリル酸tert-ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸2-エチルヘキシル、ペルフルオロオクチルアクリル酸エチル及びトリフルオロメチル(メタ)アクリラート、ポリブチレンオキシド又はポリオキシブチレン(POB)、ブタジエン、エチレン、プロピレン及びブチレンから選択される、一又は複数の疎水性モノマーから得られることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- ブロックコポリマーが次のブロックコポリマー:
− ポリスチレン/ポリオキシエチレン
− ポリメチルメタクリラート/ポリオキシエチレン
− ポリブチルメタクリラート/ポリオキシエチレン
− ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレン
− ポリカプロラクトン/ポリオキシエチレン
− ポリエチレン/ポリオキシエチレン
− ポリオキシエチレン/ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレン
から選択されることを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。 - ブロックコポリマーの分子量が1000〜500000、好ましくは2000〜100000であることを特徴とする、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の方法。
- 親水性ブロックAと疎水性ブロックBの重量比A/Bが、1/100〜50/1であることを特徴とする、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の方法。
- 脂質親和性化合物と両親媒性ブロックコポリマーとの重量濃度比が、0.005〜0.5、好ましくは0.005〜0.2であることを特徴とする、請求項1ないし10のいずれか1項に記載の方法。
- 脂質親和性化合物が、
-エモリエント、抗炎症剤、抗菌剤、抗真菌剤、抗ウィルス剤、抗脂漏剤、抗座瘡剤、角質溶解剤、抗ヒスタミン類、麻酔剤、瘢痕形成剤、色素沈着緩和剤、日焼け促進剤、人工的にサンタン状態にする薬剤、脂肪調節剤、抗加齢剤及び抗シワ剤、リフレッシュ剤、血管保護剤、昆虫忌避剤、脱臭剤、抗フケ剤、抜毛防止剤、
-精油、特にユーカリ油、ラバンディン油、ラベンダー油、ベチベル油、リトシア・キュベバ油、レモン油、白檀油、ローズマリー油、カモマイル油、サボリ油、ナツメグ油、シナモン油、ヒソップ油、キャラウェー油、オレンジ油、ゲラニオール油、及びビャクシン油から選択され得るもの、香料、
-サンスクリーン剤、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、及び保湿剤、
-ビタミン類、例えばビタミンA(レチノール)又はそのエステル、ビタミンE又は酢酸トコフェリル等のそのエステル、及びビタミンF又はその誘導体;β-カロテン等のカロテン類、及びリコペン等のその誘導体、及びサリチル酸誘導体
-コレステロール及びそのエステル、フィトステロール類及びシトステロール類等の植物性ステロール類、及びそのエステルを除く、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)及びその生物学的前駆物質及び誘導体;
-ウルソル酸及びオレアノール酸等の五環トリテルペン酸、
-ヒドロキシスチルベン類、
-イソフラボノイド類、
-次の式:
(i) -CO-NR1R2
(ii) -CO-O-R3
(iii)-SO2-R3
(上式中、R1は、水素原子、又はヒドロキシル化されていてもよく、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1−6アルキル基を表し、
R2は、水素原子、又はヒドロキシル化されていてもよく、飽和、環状又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状のC12ないしC30アルキル基から選択される基を表し、
R3は、ヒドロキシル化されていてもよく、縮合した多環式基を含む、飽和又は不飽和で直鎖状、環状又は分枝状のC12ないしC30アルキル基から選択される基を表す)
の一つに相当する基である]
のアミノフェノール誘導体、
から選択されることを特徴とする、請求項1ないし11のいずれか1項に記載の方法。 - サリチル酸誘導体が、5-n-オクタノイルサリチル酸、5-n-デカノイルサリチル酸、5-n-ドデカノイルサリチル酸、5-n-オクチルサリチル酸、5-n-ヘプチルオキシサリチル酸、4-n-ヘプチルオキシサリチル酸、5-tert-オクチルサリチル酸、3-tert-ブチル-5-メチルサリチル酸、3-tert-ブチル-6-メチルサリチル酸、3,5-ジイソプロピルサリチル酸、5-ブトキシサリチル酸、5-オクチルオキシサリチル酸、5-プロパノイルサリチル酸、5-n-ヘキサデカノイルサリチル酸、5-n-オレオイルサリチル酸、及び5-ベンゾイルサリチル酸の誘導体、それらの一価及び二価の塩、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- サンスクリーン剤が、アントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体、好ましくは1,3,5-トリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンザルマロナート誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン類;ビス-ベンゾアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類;α-アルキルスチレンから誘導される二量体;4,4-ジアリールブタジエン類、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 1,3,5-トリアジン誘導体が次の化合物、
− 2-[(p-tert-ブチルアミド)アニリノ]-4,6-ビス[(p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、
− 2,4,6-トリス[p'-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)-アニリノ]-1,3,5-トリアジン、
− 2,4-ビス{[4-2-エチル-ヘキシルオキシ]-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシ-フェニル)-1,3,5-トリアジン、
− 2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
及びそれらの混合物、
から選択されることを特徴とする、請求項14に記載の方法。 - ジベンゾイルメタン誘導体がブチルメトキシジベンゾイルメタンであることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 脂質親和性化合物が、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)、DHEAスルファート、7-ヒドロキシ-DHEA、7-ケト-DHEA、プレドニゾロン、プレドニゾン、プロゲステロン、プレグネノロン、テストステロン、ジオスゲニン、ヘコゲニン、ウルソル酸、オレアノール酸、リスベラトロール及びN-コレステリルオキシカルボニル-4-アミノフェノール、及びイソフラボノイド類で、室温(25℃)で水における溶解度が0.01%未満であるものから選択されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- − スチレン及び4-ブチルスチレン等のその誘導体、
− 式CH2=CH-OCOCH3の酢酸ビニル;
− Rが直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の1〜6の炭素原子を有する炭化水素ベース基である式CH2=CHORのビニルエーテル;
− アクリロニトリル、
− 塩化ビニル及び塩化ビニリデン、
− カプロラクトン及びカプロラクタム、
− エチレン、プロピレン、ブチレン及びブタジエン等のアルケン類、
− 少なくとも4の炭素原子、好ましくは4〜6の炭素原子を有するアルキレンオキシド、
− ポリジメチルシロキサン等の、重合後にシリコーンポリマーが生成されるシリコーン誘導体、
− 以下の式(A):
− RはH、-CH3、-C2H5及び-C3H7から選択され;
− Xは:
− -OR'型のアルキルオキシド類で、R'が、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であり、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;スルホン基(-SO3 −)、スルファート基(-SO4 −)、ホスファート基(-PO4H2 −);ヒドロキシル基(-OH);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)、第3級アミン基(-NR1R2)又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R1+R2+R3の炭素原子の合計が22を越えることはなく、またR'は、好ましくは1〜18の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であってよいもの、
− -NH2、-NHR'及び-NR'R''基で、R'及びR''は互いに独立して、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''の炭素原子の全数が22を越えることはなく、また該R'及びR''は、ヨウ素、臭素、塩素又はフッ素等のハロゲン原子;ヒドロキシル基(-OH);スルホン基(-SO3 −);スルファート基(-SO4 −);ホスファート基(-PO4H2 −);第1級アミン基(-NH2);第2級アミン基(-NHR1)、第3級アミン基(-NR1R2)及び/又は第4級アミン基(-N+R1R2R3)で置換されていてもよく、ここでR1、R2及びR3は互いに独立して、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和である1〜22の炭素原子を有する炭化水素ベース基であるが、ただしR'+R''+R1+R2+R3の炭素原子の合計が22を越えることはなく、またR'及びR''は、好ましくは1〜18の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であってよいもの]
の疎水性ビニルモノマー、
から選択される少なくとも一の疎水性ポリマーブロックと、少なくとも一のイオン性又は非イオン性の親水性ポリマーブロックとを有する、有効量の少なくとも一の両親媒性ブロックコポリマー、少なくとも一の脂質親和性化合物、少なくとも一の水相を含有する化粧品用組成物。 - 脂質親和性化合物と両親媒性ブロックコポリマーとの重量濃度比が、0.005〜0.5、好ましくは0.005〜0.2であることを特徴とする、請求項18に記載の組成物。
- 脂質親和性化合物が、組成物の全重量に対して0.001重量%〜10重量%で組成物中に存在することを特徴とする、請求項18又は19に記載の組成物。
- 顔料、ナノ顔料、脂肪物質、有機溶媒、増粘剤、柔軟剤、フリーラジカル捕捉剤、安定剤、エモリエント、シリコーン、α-ヒドロキシ酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、防腐剤、界面活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、ポリマー、噴霧剤、酸性化剤又は塩基性化剤、染料、乳白剤から選択される、一又は複数の調製用アジュバントをさらに含有していることを特徴とする、請求項18ないし20のいずれか1項に記載の組成物。
- 抗日光組成物としての、ヒトの表皮又は毛髪を紫外線から保護するための組成物;又は毛髪を保護するための組成物であることを特徴とする、請求項18ないし21のいずれか1項に記載の組成物。
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