ES2301846T3 - Proceso para disolver compuestos lipofilos en fase acuosa con copolimeros de bloque anfifilico; y composiciones cosmeticas. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para disolver al menos un compuesto lipófilo en una fase acuosa, caracterizado porque comprende la etapa de asociar dicho compuesto lipófilo con una cantidad eficaz de al menos un copolímero de bloques anfifílico constando de al menos un bloque polímero hidrófilo, al menos uno iónico y/o al menos uno no iónico, y de al menos un bloque polímero hidrófobo obtenido a partir de al menos un monómero hidrófobo elegido de: - estireno y sus derivados tales como 4-butilestireno, - acetato de vinilo de fórmula CH2=CH-OCOCH3, - éteres de vinilo de fórmula CH2=CHOR en la que R es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, - acrilonitrilo, - cloruro de vinilo y cloruro de vinilideno, - caprolactama, - alquenos tales como etileno, propileno, butileno y butadieno, - óxidos de alquileno conteniendo al menos 4 átomos de carbono, y preferentemente de 4 a 6 átomos de carbono, - derivados de silicona produciendo, después de la polimerización, polímeros de silicona tales como polidimetilsiloxano, - monómeros vinílicos hidrófobos de fórmula (A) abajo: (Ver fórmula) en la que: - R se elige de H, -CH3, -C2H5 y -C3H7, - X se elige de: - óxidos de alquilo de tipo -OR'''' en el que R'''' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo sulfónico (-SO3 -), un grupo sulfato (-SO4 -), un grupo fosfato (-PO4H2 -); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH2); un grupo amino secundario (-NHR1); un grupo amino terciario (-NR1R2) o un grupo amino cuaternario (-N+R1R2R3), siendo R1, R2 y R3, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R'''' + R1 + R2 + R3 no exceda de 22; R'''' puede ser también un radical perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono; - grupos -NH2, -NHR'''' y -NR''''R" en los que R'''' y R" son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R'''' + R" no exceda de 22, R'''' y R" estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo sulfónico (-SO3 -), un grupo sulfato (-SO4 -); un grupo fosfato (-PO4H2 -); un grupo amino primario (-NH2); un grupo amino secundario (-NHR1); un grupo amino terciario (-NR1R2) y/o un grupo amino cuaternario (-N+R1R2R3), siendo R1, R2 y R3, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R'''' + R" + R1 + R2 + R3 no exceda de 22; R'''' y R" pueden ser también radicales perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono.
Description
Proceso para disolver compuestos lipófilos en
fase acuosa con copolímeros de bloque anfifílico; y composiciones
cosméticas.
La presente invención se refiere a un proceso
para disolver compuestos lipófilos con copolímeros de bloques
anfifílicos. La invención también tiene que ver con nuevas
composiciones cosméticas resultantes de la implementación de este
proceso.
Buen número de moléculas lipófilas tienen
solubilidades muy bajas en solventes para cosméticos, y tienen la
tendencia a recristalizar rápidamente. Por otra parte, se busca
evitar la presencia de solventes oleosos por razones sensoriales, o
por razones de compatibilidad en el caso de disolver dos moléculas
con sus respectivos disolventes que sean incompatibles entre sí, o
si no por razones de inocuidad si no se desea utilizar disolventes
que puedan modificar la función de barrera de la piel.
De este modo, en el caso de los protectores
solares, para tener una sustancial fotoprotección, son necesarias
grandes proporciones de aceites disolventes. Esto puede ser
perjudicial para la sensación cosmética final de la composición que
los contiene: sensación grasa, oleosa. De este modo, se han buscado
soluciones para las formulaciones que puedan aumentar la
solubilidad de estos protectores solares en agua, aunque evitando
al mismo tiempo el empleo de disolventes tales como etanol e
isopropanol, los cuales son perjudiciales para la integridad de la
función de barrera de la piel.
Es práctica conocida el combinar ciertos
compuestos con moléculas lipófilas, especialmente DHEA, para mejorar
su solubilidad. Sin embargo, ninguno de estos compuestos es un
copolímero de bloques.
Es práctica conocida encapsular compuestos
lipófilos en micelas de copolímeros de bloques, por ejemplo
copolímeros dibloque o tribloque de poli(óxido de etileno-óxido de
propileno). Sin embargo, estos copolímeros de bloques no disuelven
satisfactoriamente el compuesto lipófilo.
De este modo, se ve que es necesario desarrollar
familias de copolímeros fácilmente disponibles, permitiendo una
disolución satisfactoria del compuesto lipófilo mediante la
encapsulación en micelas que sean estables a temperatura
ambiente.
El solicitante acaba de descubrir de modo
sorprendente que, combinando un compuesto lipófilo con una cantidad
eficaz de al menos un copolímero de bloques anfifílico que conste al
menos de un bloque polímero hidrófilo iónico o no iónico y de al
menos un bloque polímero hidrófobo concreto, se puede disolver
satisfactoriamente el compuesto lipófilo, resolviendo así los
inconvenientes de técnica anterior.
Un asunto de la presente invención es, de este
modo, un proceso para disolver compuestos lipófilos en una fase
acuosa, utilizando copolímeros de bloques.
Un asunto de la presente invención es también
una composición cosmética constando de un compuesto lipófilo y un
copolímero de bloques en fase acuosa.
Al leer la descripción detallada que sigue,
surgirán otras características, aspectos y ventajas de la
invención.
El proceso para disolver al menos un compuesto
lipófilo en fase acuosa conforme a la invención se caracteriza
porque comprende la etapa de asociar (combinación física) dicho
compuesto lipófilo con una cantidad eficaz de al menos un
copolímero de bloques anfifílico constando de al menos un bloque
polímero hidrófilo, al menos uno iónico y/o al menos uno no iónico,
y al menos un bloque polímero hidrófobo obtenido a partir de al
menos un monómero hidrófobo elegido de:
- estireno y sus derivados tales como
4-butilestireno,
- acetato de vinilo de fórmula
CH_{2}=CH-OCOCH_{3},
- éteres de vinilo de fórmula CH_{2}=CHOR en
la que R es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado,
saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono,
- acrilonitrilo,
- cloruro de vinilo y cloruro de vinilideno,
- caprolactama,
- alquenos tales como etileno, propileno,
butileno y butadieno,
- óxidos de alquileno conteniendo al menos 4
átomos de carbono, y preferentemente, de 4 a 6 átomos de
carbono,
- derivados de silicona produciendo, después de
la polimerización, polímeros de silicona tales como
polidimetilsiloxano,
- monómeros vinílicos hidrófobos de fórmula (A)
abajo:
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}), un grupo sulfato (-SO_{4}^{-}), un grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}); un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}) o un grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 22; R' puede ser también un radical perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 22, R' y R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}), un grupo sulfato (-SO_{4}^{-}); un grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}); un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}) y/o un grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 22; R' y R'' pueden ser también radicales perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono.
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La expresión "cantidad eficaz de copolímero
anfifílico" significa una cantidad que sea suficiente para que
el copolímero disuelva él mismo el compuesto lipófilo en la fase
acuosa, sin recristalización o cremado (para moléculas que son
oleosas a temperatura ambiente) de dicho compuesto lipófilo.
Los copolímeros de bloques utilizados en el
proceso conforme a la invención son especialmente aquellos que
puedan formar micelas o fases liquido-cristalinas
liotrópicas de tipo lamelar, cúbica (directa o inversa) o hexagonal
(directa o inversa) al contacto con agua. Son especialmente de tipo
dibloque (A-B), tribloque
(B-A-B) o tribloque
(A-B-A), A correspondiendo al bloque
polímero hidrófilo iónico y/o no iónico, y B al bloque polímero
hidrófobo.
El bloque polímero hidrófilo iónico puede ser
obtenido a partir de monómeros hidrosolubles o sales de los mismos,
los cuales se pueden elegir de:
- ácido (met)acrílico,
- ácido
acrilamido-2-metilpropanosulfónico
(AMPS),
- ácido estirenosulfónico,
- ácido vinilsulfónico y ácido
(met)alilsulfónico,
- ácido vinilfosfónico,
- anhídrido maleico,
- ácido itacónico,
- cloruro de dimetildialilamonio,
- dimetilaminoetil metacrilato cuaternizado
(DMAEMA),
- cloruro de
(met)acrilamidopropiltrimetilamonio (APTAC y MAPTAC),
- cloruro de
metil-vinil-imidazolio,
- monómeros vinílicos hidrófilos de fórmula (A)
abajo:
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en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido con al menos un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}) y/o grupo sulfato (-SO_{4}^{-}) y/o grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}) y/o grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 6; el radical R' estando sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1}, R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 6, R' y/o R'' estando sustituidos opcionalmente con al menos un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}) y/o grupo sulfato (-SO_{4}^{-}) y/o grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}) y/o grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 6; los radicales R' y/o R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH), un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1}, R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6.
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El bloque polímero hidrófilo iónico puede ser
también polietilenimina.
El bloque polímero hidrófilo iónico puede ser
obtenido también a partir de monómeros hidrófobos, los dichos
monómeros hidrófobos estando presentes en una cantidad que sea lo
suficientemente pequeña para que el bloque polímero hidrófilo
iónico sea soluble en agua. Los monómeros hidrófobos se pueden
elegir de:
- estireno y sus derivados tales como
4-butilestireno,
- acetato de vinilo de fórmula
CH_{2}=CH-OCOCH_{3},
- éteres de vinilo de fórmula CH_{2}=CHOR en
la que R es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado,
saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono,
- acrilonitrilo,
- cloruro de vinilo y cloruro de vinilideno,
- monómeros vinílicos hidrófobos de fórmula (A)
abajo:
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} o
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono,
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 6.
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El bloque polímero hidrófilo iónico se elige
preferentemente de ácido (met)acrílico.
Dicho bloque polímero hidrófilo iónico podría
ser neutralizado, parcial o totalmente, utilizando una base
orgánica o no orgánica, tal como sales de sodio, amonio, litio,
calcio, magnesio sustituidas por grupos alquilo 1-4
conteniendo 1-15 átomos de carbono. Otras bases
apropiadas son la mono, di o trietanolamina, el
aminoetilpropanodiol, la N-metilglucamina, o
aminoácidos básicos tales como arginina o lisina.
El bloque polímero hidrófilo no iónico puede ser
de tipo polioxialquilado, por ejemplo polioxietileno. También puede
ser polivinilpirrolidona (PVP). El bloque polímero hidrófilo no
iónico también se puede obtener a partir de monómeros hidrosolubles
elegidos de:
- (met)acrilamida,
- N-vinilacetamida y
N-metil-N-vinilacetamida,
- N-vinilformamida y
N-metil-N-vinilformamida,
- N-vinil lactamas comprendiendo
un grupo alquilo cíclico conteniendo de 4 a 9 átomos de carbono,
tales como N-vinilpirrolidona,
N-butirolactama y
N-vinilcaprolactama,
- alcohol vinílico de fórmula CH_{2}=CHOH,
- (met)acrilato de glicidilo,
- monómeros vinílicos hidrófilos de fórmula (A)
abajo:
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1} y R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 6, R' y R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1} y R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6.
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El bloque polímero hidrófilo no iónico se elige,
preferentemente, de óxido de polietileno o polioxietileno (PEO) y
polivinilpirrolidona (PVP).
Preferentemente, el bloque polímero hidrófilo es
no iónico.
Preferentemente, el bloque polímero hidrófilo es
un homopolímero.
El bloque polímero hidrófobo se obtiene a partir
de al menos uno de los monómeros citados anteriormente. También se
puede obtener a partir de monómeros hidrófilos, estando presente en
una cantidad que sea lo suficientemente pequeña para que el bloque
polímero hidrófobo sea hidrófobo.
Los monómeros hidrófilos se pueden elegir a
partir de los monómeros hidrosolubles mencionados antes, apropiados
para obtener un bloque polímero hidrófilo no iónico o un bloque
polímero hidrófilo iónico.
Preferentemente, el bloque polímero hidrófobo es
un homopolímero.
El bloque polímero hidrófobo se obtiene,
preferentemente, a partir de al menos un monómero hidrófobo elegido
a partir de estireno, terc-butilestireno,
metacrilato de metilo, (met)acrilato de etilo,
(met)acrilato de n-butilo,
(met)acrilato de terc-butilo, acrilato de
ciclohexilo, acrilato de isobornilo, 2-etilhexil
acrilato, etil perfluorooctil acrilato, (met)acrilato de
trifluorometilo, óxido de polibutileno o polioxibutileno (POB),
butadieno, etileno, propileno y butileno.
El copolímero de bloques se elige
preferentemente a partir de los siguientes copolímeros de
bloques:
- -
- poliestireno/polioxietileno
- -
- polimetacrilato de metilo/polioxietileno
- -
- polimetacrilato de butilo/polioxietileno
- -
- polioxibutileno/polioxietileno
- -
- polietileno/polioxietileno
- -
- polioxietileno/polioxibutileno/polioxietileno.
El peso molecular del copolímeros de bloques
puede estar entre 1.000 y 500.000, preferentemente desde 2.000
hasta 100.000.
El peso molecular del bloque hidrófilo puede
estar entre 600 y 300.00, preferentemente desde 1.200 hasta
60.000.
El peso molecular del bloque hidrófobo puede
estar entre 400 y 200.000, preferentemente desde 800 hasta
40.000.
La relación en peso A/B entre la proporción de
bloque hidrófilo A a bloque hidrófobo B puede estar entre 1/100 y
50/1.
Además, la relación de concentraciones en peso
entre el compuesto lipófilo y el copolímeros de bloques anfifílico
utilizado conforme a la invención está, generalmente, entre 0'005 y
0'5, y preferentemente entre 0'005 y 0'2.
Los compuestos lipófilos son preferentemente
aquellos con una solubilidad en agua menor del 0'2% en peso. La
medición se realiza mediante espectrometría UV o HPLC en una
solución acuosa preparada de antemano, de 20 a 80ºC durante 2
horas, seguido por enfriamiento a 25ºC. El ensayo se realiza 24
horas después de esta preparación, en el sobrenadante obtenido
después de centrifugar la suspensión para eliminar todos los
cristales, o en el gránulo en el caso de solubilización de las
moléculas oleosas, la centrifugación produciendo el cremado de la
porción que no está encapsulada en las micelas.
Para que el aumento en solubilidad sea
satisfactorio, la solubilidad en la fase acuosa del compuesto
lipófilo encapsulado en el copolímero de bloques tiene que ser, al
menos, 15 veces mayor que la solubilidad "natural" del
compuesto lipófilo en agua.
Ejemplos de compuestos lipófilos que se pueden
mencionar incluyen emolientes, agentes antiinflamatorios, agentes
antibacterianos, agentes antifúngicos, agentes antivirales, agentes
antiseborreicos, agentes antiacné, agentes queratolíticos,
antihistaminas, anestésicos, agentes cicatrizantes, modificadores de
la pigmentación, bronceadores, agentes bronceadores artificiales,
liporreguladores, agentes antienvejecimiento y antiarrugas, agentes
refrescantes, protectores vasculares, repelentes de insectos,
desodorantes, agentes anticaspa, agentes para prevenir la pérdida
de cabello, aceites esenciales, los cuales pueden ser elegidos
especialmente del aceite de eucalipto, aceite de lavandín, aceite
de lavanda, aceite de vetiver, aceite de Litsea cubeba, aceite de
limón, aceite de sándalo, aceite de romero, aceite de camomila,
aceite de ajedrea, aceite de nuez moscada, aceite de canela, aceite
de hisopo, aceite de alcaravea, aceite de naranja, aceite de tomillo
y aceite de cada, fragancias, protectores solares, antioxidantes,
eliminadores de radicales libres e hidratadores.
Ejemplos de compuestos lipófilos que también se
pueden mencionar incluyen vitaminas tales como vitamina A (retinol)
o ésteres de la misma, vitamina E o ésteres de la misma tales como
acetato de tocoferilo, vitamina D o derivados de la misma y
vitamina F o derivados de la misma; carotenos tales como
\beta-caroteno y derivados de los mismos tales
como el licopeno, y derivados del ácido salicílico, especialmente
aquellos descritos en los documentos
FR-A-2 581 542,
EP-A-378 936 y
EP-A-570 230.
Los derivados de ácido silícico pueden ser
elegidos, especialmente, a partir de los derivados de fórmula:
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en la
que:
R''_{1} representa un radical hidroxilo o un
éster de fórmula -O-CO-R''_{4} en
la que R''_{4} es un radical alifático, saturado o insaturado,
conteniendo de 1 a 26 átomos de carbono, y preferentemente, de 1 a
18 átomos de carbono, o una función amina o tiol sustituida
opcionalmente con un radical alquilo conteniendo de 1 a 18 átomos
de carbono, y preferentemente, de 1 a 12 átomos de carbono;
R''_{2} y R''_{3} están, independientemente
entre sí, en una de las posiciones 3, 4, 5 ó 6 del núcleo bencénico
y representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o
un radical
-(O)_{n}-(CO)_{m}-R''_{5} en el
que n y m son cada uno, independientemente entre sí, un número
entero igual a 0 ó 1, con la condición de que R''_{2} y R''_{3}
no sean simultáneamente átomos de hidrógeno; y R''_{5} representa
un hidrógeno, un radical alifático saturado lineal, ramificado o
cíclico conteniendo de 1 a 18 átomos de carbono, un radical
insaturado conteniendo de 3 a 18 átomos de carbono, llevando uno a
nueve dobles enlaces conjugados o no conjugados, los radicales
posiblemente estando sustituidos con al menos un sustituyente
elegido de átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo),
radicales trifluorometilo, radicales hidroxilo en forma libre o
esterificados con un ácido conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono,
o radicales carboxilo en forma libre o esterificados con un alcohol
inferior conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, o un radical
aromático conteniendo de 6 a 10 átomos de carbono. Preferentemente,
el derivado de ácido salicílico es tal que R''_{5} represente un
radical alifático saturado conteniendo de 3 a 15 átomos de
carbono.
Preferentemente, el derivado de ácido salicílico
es tal que R''_{1} represente un radical hidroxilo.
Preferentemente, el derivado de ácido salicílico
es tal que R''_{5} esté en la posición 5 del núcleo bencénico y
R''_{2} represente un átomo de hidrógeno.
Conforme a una forma de realización preferida de
la invención, el derivado de ácido salicílico se elige de los
derivados 5-n-octanoilsalicílico,
5-n-decanoilsalicílico,
5-n-dodecanoilsalicílico,
5-n-octilsalicílico,
5-n-heptiloxisalicílico,
4-n-heptiloxisalicílico,
5-terc-octilsalicílico,
3-terc-butil-5-metilsalicílico,
3-terc-butil-6-metilsalicílico,
3,5-diisopropilsalicílico,
5-butoxisalicílico,
5-octiloxisalicílico,
5-propanoilsalicílico,
5-n-hexadecanoilsalicílico,
5-n-oleoilsalicílico y
5-benzoilsalicílico, sales monovalentes y divalentes
de los mismos, y mezclas de los mismos.
Cuando es un protector solar, el compuesto
lipófilo puede ser elegido de antranilatos; derivados cinámicos;
derivados de dibenzoilmetano; derivados salicílicos; derivados de
alcanfor; derivados de triazina, preferentemente derivados de
1,3,5-triazina tales como los descritos en las
solicitudes de Patente US 4 367 390, US 4 724 137, EP 863 145, EP
517 104, EP 570 838, EP 796 851, EP 775 698, EP 878 469, EP 933 376,
EP 507 691, EP 507 692, EP 790 243 y EP 944 624; derivados de
benzofenona; derivados de
\beta,\beta'-difenilacrilato; derivados de
benzotriazol; derivados de benzalmalonato; derivados de
benzimidazol; imidazolinas; derivados de
bis-benzazolilo como se describió en las Patentes
EP 669 323 y US 2 463 264; derivados del ácido
p-aminobenzoico (PABA); derivados de
metilen-bis(hidroxifenilbenzotriazol) como se
describió en las solicitudes de Patente US 5 237 071, US 5 166 355,
GB 2 303 546, DE 197 26 184 y EP 893 119; polímeros protectores y
siliconas protectoras tales como los descritos especialmente en la
solicitud de Patente WO 93/04665; dímeros derivados de
\alpha-alquilestireno tales como los descritos en
la solicitud de Patente DE 198 55 649;
4,4-diarilbutadienos como se describió en las
solicitudes de Patente EP 0 967 200 y DE 197 55 649; y mezclas de
los mismos.
Una 1,3,5-triazina preferente es
la
2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
que es un agente protector activo para UV-B per
se, la cual está en forma sólida y que se vende especialmente
bajo el nombre comercial "Uvinul T150" por la compañía BASF.
Este producto corresponde a la siguiente fórmula:
en la que R' significa un radical
2-etilhexilo.
Otros derivados de
1,3,5-triazina conforme a la invención, que son
particularmente preferidos, son la
2-[(p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis{[4-2-etilhexiloxi]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
la
2,4,6-tris(diisobutil-4'-aminobenzalmalonato)-s-triazina,
y mezclas de los mismos.
Entre los derivados de dibenzoilmetano, es
sumamente preferido utilizar particularmente
4-terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano,
o butilmetoxidibenzoilmetano, vendido especialmente bajo el nombre
comercial "Parsol® 1789" por la compañía Hoffmann Laroche.
Conforme a la presente invención, los compuestos
lipófilos también se pueden elegir de:
(1) dehidroepiandrosterona (DHEA) y sus
precursores y derivados químicos y biológicos, con la excepción del
colesterol y sus ésteres y esteroles vegetales tales como los
fitoesteroles y sitosteroles, y ésteres de los mismos; la
dehidroepiandrosterona es un esteroide natural producido
esencialmente por las glándulas adrenales, correspondiendo a la
fórmula:
Es conocido por sus propiedades
antienvejecimiento asociadas con su capacidad para favorecer la
queratinización epidérmica (JP-07 196 467) y por
combatir la osteoporosis (US 5 824 671), o en el tratamiento de la
piel seca debido a su capacidad para aumentar la producción y
secreción endógenas de sebo y de reforzar el efecto barrera de la
piel (US 4 496 556). También se ha propuesto utilizar sulfato de
DHEA contra la alopecia (JP-60 142 908) y para
tratar diversos signos de envejecimiento tales como arrugas, pérdida
de resplandor de la piel y aflojamiento de la piel
(EP-0 723 775).
El DHEA que se puede utilizar conforme a la
invención está disponible, por ejemplo, por las compañías Sigma y
Azko Nobel.
La expresión "precursor de DHEA" significa
los precursores biológicos inmediatos de la misma, y también los
precursores químicos de la misma. Ejemplos de precursores biológicos
son la pregnenolona, la
17\alpha-hidroxipregnenolona, el
5-androstenediol, el sulfato de
17\alpha-hidroxipregnenolona y el sulfato de
5-androstenediol. Ejemplos de precursores químicos
son las sapogeninas tales como la diosgenina
(espirost-5-eno-3-beta-ol),
la hecogenina, la esmilagenina y la sarsapogenina, y también
extractos naturales conteniéndolos, en particular el fenogreco y
extractos de plantas Dioscorea tales como la raíz de ñame
salvaje.
La expresión "derivados de DHEA" significa
los derivados metabólicos del mismo y los derivados químicos del
mismo. Los derivados metabólicos que se pueden mencionar en concreto
incluyen 7\alpha-hidroxi-DHEA,
7-keto-DHEA,
5-androsteno-3\beta,17\beta-diol
(o adiol), sulfato de
5-androsteno-3\beta,17\beta-diol
y
4-androsteno-3,17-diona,
aunque esta lista no es limitante. Los derivados químicos que se
pueden mencionar en concreto incluyen sales, en particular sales
hidrosolubles tales como sulfato de DHEA, ésteres tales como los
ésteres de ácido hidroxicarboxílico de DHEA descritos en US 5 736
537, u otros ésteres tales como el salicilato, acetato, valerato y
enantato de DHEA;
(2) ácidos triterpénicos pentacíclicos tales
como el ácido ursólico y el ácido oleanólico. Están presentes en
plantas tales como el romero. Son frecuentemente utilizados en
composiciones farmacéuticas por sus numerosas propiedades
terapéuticas, y especialmente por sus propiedades antiinflamatorias,
hepatoprotectoras, diuréticas, analgésicas y antimicrobianas, sus
propiedades inhibitorias en ciertas actividades enzimáticas, y sus
propiedades antitumorales. En el campo cosmético, el ácido ursólico
está descrito, por ejemplo, como constituyente de una composición
antiperspirante (FR A 2 541 895) y como inhibidor de la actividad de
la tirosinasa, una enzima clave en la síntesis de melanina
(JP-58/57307).
(3) hidroxiestilbenos, los cuales son compuestos
correspondientes a la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que n es un número entero
entre 1 y 4 inclusive, y m es un número entero entre 1 y 5
inclusive. Esta fórmula incluye los compuestos cis y
trans. Conforme a la invención, el término
"hidroxiestilbeno" también cubre los derivados hidroxialquilo
de los compuestos de fórmula
(II).
Los hidroxiestilbenos son compuestos que se
encuentran en estado natural en plantas de la clase espermatófitos
y, en concreto, en la vid. En el campo cosmético, se utilizan
hidroxiestilbenos, entre otros, como agentes despigmentadores
(JP-87 192 040) o agentes antienvejecimiento
(FR-2 777 186).
Entre los hidroxiestilbenos que se pueden
mencionar están los mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa
y nonahidroxiestilbenos, o derivados hidroxialquilo de los
mismos.
Conforme a la invención, los hidroxiestilbenos
se pueden utilizar solos o como mezclas de cualquier naturaleza, y
pueden ser de origen natural o sintético. Los hidroxiestilbenos que
se pueden utilizar según la invención son elegidos de:
4'-hidroxiestilbeno,
2',4'-dihidroxiestilbeno,
3',4'-dihidroxiestilbeno,
4,4'-dihidroxiestilbeno,
2',4',4-trihidroxiestilbeno,
3',4',4-trihidroxiestilbeno,
2,4,4'-trihidroxiestilbeno,
3,4,4'-trihidroxiestilbeno,
3,5,4'-trihidroxiestilbeno,
2',3,4-trihidroxiestilbeno,
2,3',4-trihidroxiestilbeno,
2',2,4'-trihidroxiestilbeno,
2,4,4',5'-tetrahidroxiestilbeno,
2',3,4',5-tetrahidroxiestilbeno,
2,2'4,4'-tetrahidroxiestilbeno,
3,3',4',5-tetrahidroxiestilbeno,
2,3',4,4'-tetrahidroxiestilbeno,
3,3',4,4'-tetrahidroxiestilbeno,
3,3',4',5,5'-pentahidroxiestilbeno,
2,2',4,4',6-pentahidroxiestilbeno,
2,3',4,4',6-pentahidroxiestilbeno,
2,2',4,4',6,6-hexahidroxiestilbeno.
Entre estos compuestos, se prefiere
particularmente el resveratrol
(3,5,4'-trihidroxiestilbeno) puesto que está
presente de forma natural en la piel de las pepitas de las uvas y en
el vino. Con respecto a esto, se puede consultar la evaluación por
Soleas y colaboradores (Clinical Biochemistry, vol. 30, Nº 2,
páginas 91-113, 1997), la cual resume perfectamente
el estado del conocimiento con respecto a este compuesto y los
hidroxiestilbenos.
(4) isoflavonoides, una subclase de flavonoides,
los cuales están formados a partir de un esqueleto de
3-fenilcromano que está oxidado en mayor o menor
grado y que puede portar diversos sustituyentes. El término
"isoflavonoide" cubre varias clases de compuestos, entre cuya
mención se puede hacer la de isoflavonas, isoflavanonas, rotenoides,
pterocarpanos, isoflavanos,
isoflavan-3-enos,
3-arilcumarinas,
3-aril-4-hidroxicumarinas,
cumestanos, cumaronocromonas o 2-arilbenzofuranos.
Una evaluación completa de los isoflavonoides, sus fuentes y métodos
de análisis ha sido publicada en "The Flavonoids", Harbone
editor (1988), capítulo 5 titulado "Isoflavonoids" por P. M.
Dewick, páginas 125-157.
Los isoflavonoides utilizados conforme a la
invención tienen una solubilidad en agua, a temperatura ambiente
(25ºC), menor del 0'01% y pueden ser de origen natural, esto es,
decir extractos de un elemento de origen natural, por lo general
una planta, o pueden haber sido obtenidos por síntesis química. Se
prefieren los isoflavonoides de origen natural.
Un ejemplo de un isoflavonoide de origen
natural, que puede ser mencionado, es la genistina.
Una subclase preferida de isoflavonoides es la
de las isoflavonas, cubriendo las formas aglicona (daidzeína,
genisteína y gliciteína) y las formas glicosiladas (daidzina,
genistina, glicitina).
En las Patentes y Solicitudes de Patente WO
95/10530, WO 95/10512, US 5 679 806, US 5 554 519, EP 812 837 y WO
97/26269 se describen, en concreto, procesos para preparar
isoflavonas.
En particular, las isoflavonas son conocidas
como antioxidantes, por sus propiedades eliminadoras de radicales
libres y despigmentadoras, y también por su capacidad para inhibir
la actividad de las glándulas sebáceas (DE-44 32
947). También han sido descritas como agentes capaces de prevenir
señales de envejecimiento de la piel (JP
1-96106).
\global\parskip0.950000\baselineskip
(5) derivados aminofenol de fórmula
en la que R es un radical que
corresponde a una de las fórmulas (i), (ii) y (iii)
abajo
(i) -CO-NR_{1}R_{2}
(ii)
-CO-O-R_{3}
(iii) -SO_{2}-R_{3}
en las que R_{1} representa un átomo de
halógeno o un radical alquilo C_{1-6} lineal o
ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente hidroxilado;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
radical elegido de radicales alquilo C_{12} a C_{30} lineales,
cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, opcionalmente
hidroxilados; y
R_{3} representa un radical elegido de
radicales alquilo C_{12} a C_{30} lineales, ramificados o
cíclicos, saturados o insaturados, incluyendo radicales
policíclicos fusionados, los cuales están opcionalmente
hidroxilados.
Ejemplos de compuestos lipófilos que son
preferidos conforme a la invención, que puedan ser mencionados,
incluyen la dehidroepiandrosterona (DHEA), el sulfato de DHEA,
7\alpha-hidroxi-DHEA,
7-keto-DHEA, prednisolona,
prednisona, progesterona, pregnenolona, testosterona, diosgenina,
hecogenina, ácido ursólico, ácido oleanólico, resveratrol (=
3,5,4'-trihidroxiestilbeno) y
N-colesteriloxicarbonil-4-aminofenol,
e isoflavonoides cuya solubilidad en agua, a temperatura ambiente
(25ºC), sea menor del 0'01%.
Un tema de la invención es también una
composición cosmética constando de al menos una fase acuosa, al
menos un compuesto lipófilo, y una cantidad eficaz de al menos un
copolímero de bloques anfifílico como se definió antes.
El compuesto lipófilo puede estar presente en la
composición en un contenido en peso entre el 0'001% y el 10% del
peso total de la composición.
El método para implementar el
copolímero(s) de bloques y el compuesto(s) lipófilo a
combinar será elegido, por una persona especializada en la técnica,
en función de la naturaleza química del polímero. Ejemplos que
serán mencionados incluyen la nanoprecipitación vía un disolvente
miscible con agua, diálisis, o hidratación directa de la mezcla
precombinada de copolímero de bloques/compuesto lipófilo. La
nanoprecipitación consiste en codisolver, en un disolvente orgánico
miscible con agua, con un punto de ebullición por debajo de el del
agua, el copolímero(s) de bloques y el compuesto lipófilo a
encapsular, e introducir esta solución orgánica, más o menos
rápidamente, en una fase acuosa con agitación (por ejemplo
utilizando una barra magnética, paletas o un turbomezclador). Se
forman instantáneamente las micelas o partículas. Después, se
elimina el disolvente por evaporación.
El método por diálisis consiste en codisolver,
en un disolvente orgánico miscible con agua o escasamente miscible
con agua, con un punto de ebullición superior al del agua, el
copolímero(s) de bloques y el compuesto lipófilo a
encapsular. Esta solución es introducida en una bolsa para diálisis,
y dializada frente a agua. El agua de diálisis es regularmente
renovada, hasta que el disolvente haya sido completamente dializado.
El mismo método puede ser concebido con surfactantes, por ejemplo
octil glucósido, en lugar de disolvente. Es una solución acuosa
concentrada de surfactantes que disuelve el copolímero(s) y
el compuesto lipófilo, para dar una solución transparente. Luego,
se dializa esta solución hasta que el surfactante sea completamente
eliminado.
Se puede utilizar otro método conocido como
método Bangham, el cual es comúnmente utilizado para fabricar
liposomas. Este consiste en disolver, en un disolvente orgánico, el
copolímero(s) de bloques y el compuesto lipófilo a
encapsular, y después eliminar el disolvente por evaporación a fin
de obtener una mezcla uniforme de copolímero(s) de bloques y
compuesto lipófilo a encapsular. En el laboratorio se puede utilizar
un evaporador rotativo, industrialmente se puede utilizar un
atomizador, o se puede utilizar cualquier otro método para evaporar
un disolvente. Luego, esta mezcla puede ser hidratada directamente,
con agitación, utilizando una solución acuosa.
En general, para sintetizar liposomas y
nanopartículas se puede utilizar cualquier método conocido por
aquellos especializados en la técnica.
Conforme a una forma de realización de la
invención, el copolímero de bloques anfifílico es el único
disolvente para el compuesto lipófilo en la composición.
Las composiciones conforme a la invención
también pueden contener pigmentos o nanopigmentos (tamaño medio de
las partículas principales: generalmente entre 5 nm y 100 nm, y
preferentemente entre 10 y 50 nm) de óxidos metálicos recubiertos o
no recubiertos, por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio
(amorfo o cristalizado en forma rutilo y/o anastasa), óxido de
hierro, óxido de zinc, óxido de zirconio u óxido de cerio, los
cuales son agentes fotoprotectores que son bien conocidos per
se, actuando bloqueando físicamente (reflexión y/o dispersión)
la radiación UV. Agentes de recubrimiento estándar son, además, la
alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos
metálicos recubiertos o sin recubrir están descritos, en particular,
en las Solicitudes de Patente
EP-A-0 518 772 y
EP-A-0 518 773.
Las composiciones según la presente invención
también pueden contener adyuvantes cosméticos estándar elegidos
especialmente a partir de sustancias grasas, disolventes orgánicos,
espesantes iónicos o no iónicos, ablandadores, eliminadores de
radicales libres, opacificantes, estabilizantes, emolientes,
siliconas, \alpha-hidroxiácidos, antiespumantes,
hidratadores, vitaminas, agentes conservantes, surfactantes,
rellenantes, agentes secuestrantes, polímeros, propelentes, agentes
acidulantes o basificantes, colorantes o cualquier otro ingrediente
utilizado habitualmente en productos cosméticos y/o dermatología,
en particular para fabricar composiciones antisolares en forma de
emulsiones.
Las sustancias grasas pueden constar de un
aceite o cera, o mezclas de los mismos. El término "aceite"
significa un compuesto que es líquido a temperatura ambiente. El
término "cera" quiere decir un compuesto que es sólido o
sustancialmente sólido a temperatura ambiente, y que tiene un punto
de fusión generalmente por encima de 35ºC.
Los aceites que se pueden mencionar abarcan
aceites minerales (vaselina); aceites vegetales (aceite de almendra
dulce, aceite de macadamia, aceite de semillas de grosella negra o
aceite de jojoba); aceites sintéticos, por ejemplo
perhidroescualeno, alcoholes grasos, ácidos grasos o ésteres grasos
(por ejemplo los benzoatos de alcoholes
C_{12}-C_{15} vendidos bajo el nombre "Finsolv
TN" por la compañía Finetex, palmitato de octilo, lanolato de
isopropilo, triglicéridos incluyendo aquellos de los ácidos
cáprico/caprílico), ésteres y éteres grasos etoxilados o
propoxilados; aceites de silicona (ciclometicona conteniendo
preferentemente 4 ó 5 átomos de silicio, y polidimetilsiloxano o
PDMS) o aceites fluorados, y polialquilenos.
Los compuestos cerosos que se pueden mencionar
incluyen la parafina, cera de carnauba, cera de abeja y aceite de
ricino hidrogenado.
Entre los disolventes orgánicos que se pueden
mencionar están los alcoholes inferiores y los polioles.
Los espesantes se pueden elegir especialmente de
ácidos poliacrílicos reticulados, gomas guar y celulosas
modificadas o sin modificar, tales como goma guar hidroxipropilo,
metilhidroxietilcelulosa o hidroxipropilmetilcelulosa, y gomas de
silicona, por ejemplo un derivado de polidimetilsiloxano.
Las composiciones de la invención pueden ser
preparadas según técnicas que son conocidas por aquellos
especializados en la técnica, en particular aquellas pretendidas
para preparar emulsiones de tipo aceite en agua o agua en aceite.
Estas composiciones pueden estar, en particular, en forma de
dispersión, especialmente una dispersión acuosa, una emulsión
simple o compleja (emulsión O/W, W/O, O/W/O o W/O/W) tal como una
crema, una leche o una crema gel, un polvo o una barra sólida, y
pueden ser envasadas opcionalmente como aerosol y pueden estar en
forma de una espuma o pulverización. Cuando es una emulsión, la fase
acuosa de dicha emulsión puede constar de una dispersión vesicular
no iónica preparada conforme a procedimientos conocidos [Bangham,
Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2315991 y FR
2416008].
Las composiciones cosméticas conforme a la
invención pueden ser utilizadas como composiciones para proteger la
epidermis humana o el cabello contra rayos ultravioleta, como
composiciones antisolares o como productos de maquillaje. Pueden
estar en forma de composiciones antisolares o como productos de
maquillaje.
Cuando las composiciones cosméticas conforme a
la invención son utilizadas para proteger la epidermis humana
contra los rayos UV o para composiciones antisolares, pueden estar
en forma de una suspensión o una dispersión en sustancias grasas,
en forma de dispersión vesicular no iónica o en forma de una
emulsión, preferentemente de tipo aceite en agua tal como una crema
o una leche, o en forma de un ungüento, gel, barra sólida, espuma
en aerosol o pulverización.
Cuando las composiciones cosméticas conforme a
la invención son utilizadas para proteger el cabello, pueden estar
en forma de champú, loción, gel, emulsión o dispersión vesicular no
iónica. Pueden constituir, por ejemplo, una composición para uso y
enjuague para ser aplicada antes o después de echarse champú, antes
o después del tinte o blanqueado, o antes, durante o después de
ondularse o alisarse el pelo, una loción o gel para moldeado o
tratamiento, una loción o gel para secado con secador o peinado, o
una composición para ondular, alisar, teñir o blanquear el
cabello.
Cuando las composiciones cosméticas conforme a
la invención se utilizan como productos de maquillaje para las
pestañas, las cejas o la piel, tal como una crema de tratamiento
epidérmico, un maquillaje de fondo, una barra de labios, una sombra
de ojos, un colorete, una máscara o un lápiz de ojos, pueden estar
en forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, por ejemplo emulsiones
aceite en agua o agua en aceite, dispersiones o suspensiones
vesiculares no iónicas.
Los ejemplos que siguen pretenden ilustrar la
invención.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se disuelve el copolímero de bloques en
diclorometano con exceso de DHEA. Se elimina el disolvente por
evaporación a presión reducida, utilizando un evaporador rotativo.
La película formada es después hidratada con agua destilada, con
agitación, a una temperatura de entre 20 y 80ºC, durante 2 horas. El
contenido en polímero en el agua es del orden del uno por ciento.
Veinticuatro horas después, se centrifuga esta suspensión a fin de
separar el DHEA no encapsulado en las micelas de polímero.
Se recoge el sobrenadante y se ensaya después
por HPLC.
La ganancia de solubilidad se calcula con
respecto a la solubilidad "natural" del compuesto lipófilo en
agua.
Se descubre que los copolímeros de bloques
POE-POP-POE no hacen posible
disolver la DHEA suficientemente (menos de quince veces).
Por otra parte, los polímeros conforme a la
invención, por ejemplo PS-POE, metacrilato de
metilo-POE, metacrilato de
butilo-POE o
POE-POB-POE, hacen posible el
mejorar la solubilidad de la DHEA en agua, hasta 80 veces.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se disuelve el copolímero de bloques en
diclorometano con exceso de Parsol® 1789. Se elimina el disolvente
por evaporación a presión reducida, utilizando un evaporador
rotativo. La película formada es después hidratada con agua
destilada, con agitación, a una temperatura de entre 20 y 80ºC,
durante 2 horas. El contenido en polímero en el agua es del orden
del uno por ciento. Veinticuatro horas después, se centrifuga esta
suspensión a fin de separar el Parsol® 1789 que no haya sido
encapsulado en las micelas de polímero. El sobrenadante, que no
debería contener ningún cristal que pudiese ser identificado
utilizando un microscopio óptico con luz polarizada, es recogido y
ensayado después por HPLC.
\vskip1.000000\baselineskip
La ganancia de solubilidad se calcula con
respecto a la solubilidad "natural" del compuesto lipófilo en
agua.
Sorprendentemente, en este caso también, los
copolímeros de bloques conforme a la invención disuelven el
compuesto lipófilo mejor que lo hacen los copolímeros de bloques
POE-POP-POE.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento: La fase
acuosa 1 es introducida a 60ºC dentro de la fase oleosa a 60ºC, con
agitación muy vigorosa. Se mantienen la temperatura y la agitación
durante 30 minutos. Después se enfría la suspensión a temperatura
ambiente. Luego se dispersa la fase acuosa 2 utilizando un
dispersador sin cizallamiento. Después se introduce la fase acuosa
3 (suspensión micelar), con agitación
suave.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento: La fase
acuosa 1 es introducida a 60ºC dentro de la fase oleosa a 60ºC, con
agitación muy vigorosa. Se mantienen la temperatura y la agitación
durante 30 minutos. Después se enfría la suspensión a temperatura
ambiente. Luego se dispersa la fase acuosa 2 utilizando un
dispersador sin cizallamiento. Después se introduce la fase acuosa
3 (suspensión micelar), con agitación
suave.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Se disuelve un aceite esencial de lavanda,
formando una suspensión micelar de metacrilato de
butilo-POE (1.000-1.000)
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento: La fase
acuosa 1 es calentada a 60ºC y luego se mezcla, con agitación, con
la fase acuosa 2, la cual ha sido ella misma precalentada a 60ºC.
Se mantienen la temperatura y la agitación durante 30 minutos.
Después se enfría la composición a temperatura
ambiente.
Claims (22)
1. Un proceso para disolver al menos un
compuesto lipófilo en una fase acuosa, caracterizado porque
comprende la etapa de asociar dicho compuesto lipófilo con una
cantidad eficaz de al menos un copolímero de bloques anfifílico
constando de al menos un bloque polímero hidrófilo, al menos uno
iónico y/o al menos uno no iónico, y de al menos un bloque polímero
hidrófobo obtenido a partir de al menos un monómero hidrófobo
elegido de:
- estireno y sus derivados tales como
4-butilestireno,
- acetato de vinilo de fórmula
CH_{2}=CH-OCOCH_{3},
- éteres de vinilo de fórmula CH_{2}=CHOR en
la que R es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado,
saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono,
- acrilonitrilo,
- cloruro de vinilo y cloruro de vinilideno,
- caprolactama,
- alquenos tales como etileno, propileno,
butileno y butadieno,
- óxidos de alquileno conteniendo al menos 4
átomos de carbono, y preferentemente de 4 a 6 átomos de carbono,
- derivados de silicona produciendo, después de
la polimerización, polímeros de silicona tales como
polidimetilsiloxano,
- monómeros vinílicos hidrófobos de fórmula (A)
abajo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}), un grupo sulfato (-SO_{4}^{-}), un grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}); un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}) o un grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 22; R' puede ser también un radical perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 22, R' y R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}), un grupo sulfato (-SO_{4}^{-}); un grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}); un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}) y/o un grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 22; R' y R'' pueden ser también radicales perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono.
2. Un proceso conforme a la reivindicación 1,
caracterizado porque el bloque polímero hidrófilo iónico es
polietilenimina o se obtiene a partir de monómeros hidrosolubles o
sales de los mismos, elegidos de
- ácido (met)acrílico,
- ácido
acrilamido-2-metilpropanosulfónico
(AMPS),
- ácido estirenosulfónico,
- ácido vinilsulfónico y ácido
(met)alilsulfónico,
- ácido vinilfosfónico,
- anhídrido maleico,
- ácido itacónico,
- cloruro de dimetildialilamonio,
- metacrilato de dimetilaminoetilo cuaternizado
(DMAEMA),
- cloruro de
(met)acrilamidopropiltrimetilamonio (APTAC y MAPTAC),
- cloruro de
metil-vinil-imidazolio,
- monómeros vinílicos hidrófilos de fórmula (A)
abajo:
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido con al menos un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}) y/o grupo sulfato (-SO_{4}^{-}) y/o grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}) y/o grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 6; el radical R' estando sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1}, R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 6, R' y/o R'' estando sustituidos opcionalmente con al menos un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}) y/o grupo sulfato (-SO_{4}^{-}) y/o grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}) y/o grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 6; los radicales R' y/o R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1}, R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6.
3. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el bloque
hidrófilo iónico es elegido de ácido (met)acrílico.
4. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el bloque
polímero hidrófilo no iónico es de tipo polioxialquilado, por
ejemplo polioxietileno, o es polivinilpirrolidona (PVP), o se
obtiene a partir de monómeros hidrosolubles elegidos de
- (met)acrilamida,
- N-vinilacetamida y
N-metil-N-vinilacetamida,
- N-vinilformamida y
N-metil-N-vinilformamida,
- N-vinil lactamas comprendiendo
un grupo alquilo cíclico conteniendo de 4 a 9 átomos de carbono,
tales como N-vinilpirrolidona,
N-butirolactama y
N-vinilcaprolactama,
- alcohol vinílico de fórmula CH_{2}=CHOH,
- (met)acrilato de glicidilo,
- monómeros vinílicos hidrófilos de fórmula (A)
abajo:
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1} y R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 6, R' y R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}) o un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}), siendo R_{1} y R_{2}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} no exceda de 6.
5. Un proceso conforme a la reivindicación 4,
caracterizado porque el bloque polímero hidrófilo no iónico
se elige de óxido de polietileno y polivinilpirrolidona.
6. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el bloque
polímero hidrófilo es no iónico.
7. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el bloque
polímero hidrófobo se obtiene a partir de al menos un monómero
hidrófobo elegido de estireno, terc-butilestireno,
metacrilato de metilo, (met)acrilato de etilo,
(met)acrilato de n-butilo,
(met)acrilato de terc-butilo, acrilato de
ciclohexilo, acrilato de isobornilo, 2-etilhexil
acrilato, etil perfluorooctil acrilato, (met)acrilato de
trifluorometilo, óxido de polibutileno o polioxibutileno (POB),
butadieno, etileno, propileno y butileno.
8. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el
copolímero de bloques se elige de los siguientes copolímeros de
bloques:
- poliestireno/polioxietileno
- poli(met)acrilato de
metilo/polioxietileno
- poli(met)acrilato de
butilo/polioxietileno
- polioxibutileno/polioxietileno
- policaprolactona/polioxietileno
- polietileno/polioxietileno
-
polioxietileno/polioxibutileno/polioxietileno.
9. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el peso
molecular del copolímero de bloques está entre 1.000 y 500.000,
preferentemente desde 2.000 hasta 100.000.
10. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la
relación en peso A/B entre el bloque hidrófilo A y el bloque
hidrófobo B está entre 1/100 y 50/1.
11. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la
relación de concentraciones en peso entre el compuesto lipófilo y
el copolímero de bloques anfifílico está entre 0'005 y 0'5, y
preferentemente entre 0'005 y 0'2.
12. Un proceso conforme a alguna de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el
compuesto lipófilo se elige de:
- emolientes, agentes antiinflamatorios, agentes
antibacterianos, agentes antifúngicos, agentes antivirales, agentes
antiseborreicos, agentes antiacné, agentes queratolíticos,
antihistaminas, anestésicos, agentes cicatrizantes, modificadores
de la pigmentación, bronceadores, agentes bronceadores artificiales,
liporreguladores, agentes antienvejecimiento y antiarrugas, agentes
refrescantes, protectores vasculares, repelentes de insectos,
desodorantes, agentes anticaspa, agentes para prevenir la pérdida
de cabello;
- aceites esenciales, los cuales pueden ser
elegidos especialmente del aceite de eucalipto, aceite de lavandín,
aceite de lavanda, aceite de vetiver, aceite de Litsea cubeba,
aceite de limón, aceite de sándalo, aceite de romero, aceite de
camomila, aceite de ajedrea, aceite de nuez moscada, aceite de
canela, aceite de hisopo, aceite de alcaravea, aceite de naranja,
aceite de tomillo y aceite de cada, fragancias,
- protectores solares, antioxidantes,
eliminadores de radicales libres e hidratadores;
- vitaminas tales como vitamina A (retinol) o
ésteres de la misma, vitamina E o ésteres de la misma tales como
acetato de tocoferilo, vitamina D o derivados de la misma y vitamina
F o derivados de la misma; carotenos tales como
b-caroteno y derivados de los mismos tales como el
licopeno, y derivados del ácido salicílico;
- dehidroepiandrosterona (DHEA) y sus
precursores y derivados biológicos, con la excepción del colesterol
y sus ésteres y esteroles vegetales tales como los fitoesteroles y
sitosteroles, y ésteres de los mismos;
- ácidos triterpénicos pentacíclicos tales como
el ácido ursólico y el ácido oleanólico;
- hidroxiestilbenos;
- isoflavonoides;
- derivados aminofenol de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es un radical que
corresponde a la una de las fórmulas (i), (ii) o (iii)
abajo
(i) -CO-NR_{1}R_{2}
(ii)
-CO-O-R_{3}
(iii) -SO_{2}-R_{3}
en las que R_{1} representa un átomo de
halógeno o un radical alquilo C_{1-6} lineal o
ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente hidroxilado;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
radical elegido de radicales alquilo C_{12} a C_{30} lineales,
cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, opcionalmente
hidroxilados; y
R_{3} representa un radical elegido de
radicales alquilo C_{12} a C_{30} lineales, ramificados o
cíclicos, saturados o insaturados, incluyendo radicales
policíclicos fusionados, los cuales están opcionalmente
hidroxilados.
13. Un proceso conforme a la reivindicación 12,
caracterizado porque los derivados del ácido salicílico son
elegidos de los derivados ácidos
5-n-octanoilsalicílico,
5-n-decanoilsalicílico,
5-n-dodecanoilsalicílico,
5-n-octilsalicílico,
5-n-heptiloxisalicílico,
4-n-heptiloxisalicílico,
5-terc-octilsalicílico,
3-terc-butil-5-metilsalicílico,
3-terc-butil-6-metilsalicílico,
3,5-diisopropilsalicílico,
5-butoxisalicílico,
5-octiloxisalicílico,
5-propanoilsalicílico,
5-n-hexadecanoilsalicílico,
5-n-oleoilsalicílico y
5-benzoilsalicílico, sales monovalentes y divalentes
de los mismos, y mezclas de los mismos.
14. Un proceso conforme a la reivindicación 12,
caracterizado porque los protectores solares son elegidos de
antranilatos; derivados cinámicos; derivados de dibenzoilmetano;
derivados salicílicos; derivados de alcanfor; derivados de
triazina, preferentemente derivados de
1,3,5-triazina; derivados de benzofenona; derivados
de b,b'-difenilacrilato; derivados de benzotriazol;
derivados de benzalmalonato; derivados de benzimidazol;
imidazolinas; derivados de bis-benzazolilo;
derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA);
derivados de
metilen-bis(hidroxifenilbenzotriazol);
polímeros protectores y siliconas protectoras; dímeros derivados de
a-alquilestireno;
4,4-diarilbutadienos y mezclas de los mismos.
15. Un proceso conforme a la reivindicación 14,
caracterizado porque los derivados de
1,3,5-triazina son elegidos a partir de los
compuestos siguientes:
-
2-[(p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
-
2,4,6-tris[p'-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
-
2,4-bis{[4-2-etilhexiloxi]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
-
2,4,6-tris(diisobutil-4'-aminobenzalmalonato)-s-triazina,
y mezclas de las mismas.
16. Un proceso conforme a la reivindicación 14,
caracterizado porque el derivado de dibenzoilmetano es
butilmetoxidibenzoilmetano.
17. Un proceso conforme a la reivindicación 12,
caracterizado porque el compuesto lipófilo se elige de
dehidroepiandrosterona (DHEA), sulfato de DHEA,
7-hidroxi-DHEA,
7-keto-DHEA, prednisolona,
prednisona, progesterona, pregnenolona, testosterona, diosgenina,
hecogenina, ácido ursólico, ácido oleanólico, resveratrol y
N-colesteriloxicarbonil-4-aminofenol,
e isoflavonoides cuya solubilidad en agua, a temperatura ambiente
(25ºC), sea menor del 0'01%.
18. Una composición cosmética constando de al
menos una fase acuosa, al menos un compuesto lipófilo disuelto en
la fase acuosa, y de una cantidad eficaz de al menos un copolímero
de bloques anfifílico constando de un bloque polímero hidrófilo, al
menos uno iónico y/o al menos no iónico, y de al menos un bloque
polímero hidrófobo obtenido a partir de al menos un monómero
hidrófobo elegido de:
- estireno y sus derivados tales como
4-butilestireno,
- acetato de vinilo de fórmula
CH_{2}=CH-OCOCH_{3},
- éteres de vinilo de fórmula CH_{2}=CHOR en
la que R es un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado,
saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono,
- acrilonitrilo,
- cloruro de vinilo y cloruro de vinilideno,
- caprolactama,
- alquenos tales como etileno, propileno,
butileno y butadieno,
- óxidos de alquileno conteniendo al menos 4
átomos de carbono, y preferentemente de 4 a 6 átomos de carbono,
- derivados de silicona produciendo, después de
la polimerización, polímeros de silicona tales como
polidimetilsiloxano,
\newpage
- monómeros vinílicos hidrófobos de fórmula (A)
abajo:
en la
que:
- R se elige de H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} y
-C_{3}H_{7},
- X se elige de:
- -
- óxidos de alquilo de tipo -OR' en el que R' es un radical basado en hidrocarburo lineal, cíclico o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}), un grupo sulfato (-SO_{4}^{-}), un grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}); un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}) o un grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 22; R' puede ser también un radical perfluoroalquilo, conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono;
- -
- grupos -NH_{2}, -NHR' y -NR'R'' en los que R' y R'' son, independientemente entre sí, radicales basados en hidrocarburos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que el número total de átomos de carbono de R' + R'' no exceda de 22, R' y R'' estando sustituidos opcionalmente con un átomo de halógeno (yodo, bromo, cloro o flúor); un grupo hidroxilo (-OH); un grupo sulfónico (-SO_{3}^{-}), un grupo sulfato (-SO_{4}^{-}); un grupo fosfato (-PO_{4}H_{2}^{-}); un grupo amino primario (-NH_{2}); un grupo amino secundario (-NHR_{1}); un grupo amino terciario (-NR_{1}R_{2}) y/o un grupo amino cuaternario (-N^{+}R_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un radical basado en hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición de que la suma de los átomos de carbono de R' + R'' + R_{1} + R_{2} + R_{3} no exceda de 22; R' y R'' pueden ser también radicales perfluoroalquilo conteniendo preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono.
19. Una composición conforme a la reivindicación
18, caracterizada porque la relación de concentraciones en
peso entre el compuesto lipófilo y el copolímero de bloques
anfifílico está entre 0'005 y 0'5, y preferentemente entre 0'005 y
0'2.
20. Una composición conforme a alguna de las
reivindicaciones 18 a 19, caracterizada porque el compuesto
lipófilo está presente en la composición en un contenido en peso
entre el 0'001º% y el 10% del peso total de la composición.
21. Una composición conforme a alguna de las
reivindicaciones 18 a 20, caracterizada porque también
contiene uno o más adyuvantes de formulación elegidos de pigmentos,
nanopigmentos, sustancias grasas, disolventes orgánicos,
espesantes, ablandadores, eliminadores de radicales libres,
estabilizantes, emolientes, siliconas,
\alpha-hidroxiácidos, antiespumantes,
hidratadores, vitaminas, agentes conservantes, surfactantes,
rellenantes, agentes secuestrantes, polímeros, propelentes, agentes
acidulantes o basificantes, colorantes, opacificantes.
22. Una composición conforme a alguna de las
reivindicaciones 18 a 21, caracterizada porque es una
composición para proteger la epidermis humana o el cabello contra
rayos ultravioletas, como composiciones antisolares; o es un
producto de maquillaje; o es una composición para proteger el
cabello.
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