DE60319727T2 - Verfahren zum auflösen lipophiler verbindungen, und kosmetische zusammensetzung. - Google Patents

Verfahren zum auflösen lipophiler verbindungen, und kosmetische zusammensetzung. Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Lösen lipophiler Verbindungen mit amphiphilen Blockcopolymeren. Die Erfindung betrifft auch neue kosmetische Zusammensetzungen, die durch die Umsetzung des Verfahrens gebildet werden.
  • Eine große Zahl von lipophilen Molekülen weist in kosmetischen Lösungsmitteln sehr geringe Löslichkeiten auf und sie neigen dazu, schnell wieder auszukristallisieren. Die Gegenwart von öligen Lösungsmitteln soll im Übrigen aus sensorischen Gründen und im Falle des Lösens von zwei Molekülen jeweils mit Lösungsmitteln, die miteinander inkompatibel sind, aus Gründen der Kompatibilität oder ansonsten aus Gründen der Unbedenklichkeit vermieden werden, wenn nicht gewünscht wird, dass Lösungsmittel verwendet werden, die die Barrier-Funktion der Haut modifizieren können.
  • Im Falle von Sonnenschutzfiltern sind für einen hohen Lichtschutz große Mengen an Öllösemitteln erforderlich. Dies kann dem kosmetischen Empfinden der fertigen Zusammensetzung, die sie enthält, abträglich sein: öliges, fettiges Gefühl beim Anfassen. Daher wurden Formulierungen gesucht, die die Löslichkeit dieser Sonnenschutzfilter in Wasser erhöhen können, wobei gleichzeitig die Verwendung von Lösungsmitteln wie Ethanol und Isopropanol vermieden werden soll, die für die Intaktheit der Barrier-Funktion der Haut nachteilig sind. Eine bekannte Vorgehensweise besteht darin, bestimmte Verbindungen mit lipophilen Molekülen, insbesondere DHEA, zu kombinieren, um ihre Löslichkeit zu verbessern. Keine dieser Verbindungen ist jedoch ein Blockcopolymer.
  • Es ist eine bekannte Vorgehensweise, lipophile Verbindungen in Micellen von Blockcopolymeren, beispielsweise Zweiblock- oder Dreiblock-Copolymeren Poly(ethylenoxid-propylenoxid) einzuschließen.
  • Diese Blockcopolymere lösen jedoch die lipophile Verbindung nicht in zufriedenstellender Weise.
  • Es hat sich daher herausgestellt, dass es erforderlich ist, eine Gruppe von leicht verfügbaren Copolymeren zu entwickeln, die ein zufriedenstellendes Lösen der lipophilen Verbindung durch Einschließen in Micellen, die bei Raumtemperatur stabil sind, ermöglichen.
  • Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, dass eine lipophile Verbindung zufriedenstellend gelöst und somit die Nachteile des Standes der Technik überwunden werden können, indem die lipophile Verbindung mit einer wirksamen Menge mindestens eines amphiphilen Blockcopolymers kombiniert wird, das mindestens einen ionischen oder nichtionischen hydrophilen Polymerblock und mindestens einen speziellen hydrophoben Polymerblock enthält.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zum Lösen lipophiler Verbindungen in einer wässrigen Phase unter Verwendung von Blockcopolymeren.
  • Ein Gegenstand der Erfindung ist ferner eine kosmetische Zusammensetzung, die eine lipophile Verbindung und ein Blockcopolymer in einer wässrigen Phase enthält.
  • Weitere Merkmale, Aspekte und Vorteile der Erfindung gehen aus der folgenden detaillierten Beschreibung hervor.
  • Das Verfahren zum Lösen mindestens einer lipophilen Verbindung in wässriger Phase gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass es den Schritt umfasst, die lipophile Verbindung mit einer wirksamen Menge mindestens eines amphiphilen Blockcopolymers zu assoziieren (physikalische Kombination), das mindestens einen ionischen und/oder mindestens einen nichtionischen hydrophilen Polymerblock und mindestens einen hydrophoben Polymerblock aufweist, der ausgehend von mindestens einem hydrophoben Monomer erhalten wird, das ausgewählt ist unter:
    • – Styrol und seinen Derivaten, wie 4-Butylstyrol,
    • – dem Vinylacetat der Formel CH2=CH-OCOCH3,
    • – Vinylethern der Formel CH2=CHOR, wobei R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
    • – Acrylnitril,
    • – Vinylchlorid und Vinylidenchlorid,
    • – Caprolactam,
    • – Alkenen, wie Ethylen, Propylen, Butylen und Butadien,
    • – Alkylenoxiden mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    • – Siliconderivaten, die nach der Polymerisation zu Siliconpolymeren wie Polydimethylsiloxan führen,
    • – hydrophoben Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
      Figure 00030001
      wobei in der Formel:
    • – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7,
    • – X ausgewählt ist unter:
    • – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Sulfonatgruppe
      Figure 00030002
      einer Sulfatgruppe
      Figure 00030003
      einer Phosphatgruppe
      Figure 00030004
      einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1), einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) oder einer quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 + R3 22 nicht übersteigt; R' kann auch eine Perfluoralkylgruppe bedeuten, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist;
    • – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 22 nicht übersteigt, wobei R' und R'' gegebenenfalls substituiert sein können mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer Sulfonatgruppe
      Figure 00040001
      einer Sulfatgruppe
      Figure 00040002
      einer Phosphatgruppe
      Figure 00040003
      einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1), einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) und/oder einer quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3), wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 + R3 22 nicht übersteigt; R' und R'' können auch Perfluoralkylgruppen bedeuten, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Der Ausdruck "wirksame Menge des amphiphilen Copolymers" bedeutet eine Menge des Copolymers, die ausreichend ist, die lipophile Verbindung in der wässrigen Phase selbst zu lösen, ohne Rekristallisation oder Aufrahmen (für Moleküle, die bei Raumtemperatur ölig sind) der lipophilen Verbindung.
  • Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Blockcopolymere sind speziell solche, die in Kontakt mit Wasser Micellen oder lyotrope flüssigkristalline Phasen vom lamellaren, kubischen (direkt oder invers) oder hexagonalen (direkt oder invers) Typ bilden können. Sie sind insbesondere vom Zweiblocktyp (A-B), Dreiblocktyp (B-A-B) oder Dreiblocktyp (A-B-A), wobei A dem ionischen und/oder nichtionischen hydrophilen Polymerblock und B dem hydrophoben Polymerblock entspricht.
  • Der ionische hydrophile Polymerblock kann aus wasserlöslichen Monomeren oder deren Salzen erhalten werden, die ausgewählt werden können unter:
    • – (Meth)acrylsäure,
    • – Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (AMPS),
    • – Styrolsulfonsäure,
    • – Vinylsulfonsäure und (Meth)allylsulfonsäure,
    • – Vinylphosphonsäure,
    • – Maleinsäureanhydrid,
    • – Itaconsäure,
    • – Dimethyldiallylammoniumchlorid,
    • – quaternisiertem Dimethylaminoethylmethacrylat (DMAEMA),
    • – (Meth)acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid (APTAC und MAPTAC),
    • – Methylvinylimidazoliumchlorid,
    • – hydrophilen Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
      Figure 00050001
      wobei in der Formel:
    • – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7,
    • – X ausgewählt ist unter:
    • – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die mit mindes tens einer Sulfonatgruppe
      Figure 00060001
      und/oder Sulfatgruppe
      Figure 00060002
      und/oder Phosphatgruppe
      Figure 00060003
      und/oder quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe von R' + R1 + R2 + R3 6 nicht übersteigt; wobei die Gruppe R' gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert ist, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 6 nicht übersteigt,
    • – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 6 nicht übersteigt, wobei R' und/oder R'' gegebenenfalls mit mindestens einer Sulfonatgruppe
      Figure 00060004
      und/oder Sulfatgruppe
      Figure 00060005
      und/oder Phosphatgruppe
      Figure 00060006
      und/oder quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Atome von R' + R1 + R2 + R3 6 nicht übersteigt; wobei die Gruppen R' und/oder R'' gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert sind, wobei R1 und R2 unabhängig voneinan der eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 6 nicht übersteigt.
  • Der ionische hydrophile Polymerblock kann auch Polyethylenimin enthalten.
  • Der ionische hydrophile Polymerblock kann auch ausgehend von hydrophoben Monomeren erhalten werden, wobei die hydrophoben Monomere in einer Menge enthalten sind, die klein genug ist, damit der ionische hydrophile Polymerblock in Wasser löslich ist. Die hydrophoben Monomere können ausgewählt werden unter:
    • – Styrol und seinen Derivaten, wie 4-Butylstyrol,
    • – Vinylacetat der Formel CH2=CH-OCOCH3,
    • – Vinylethern der Formel CH2=CHOR, wobei R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
    • – Acrylnitril,
    • – Vinylchlorid und Vinylidenchlorid,
    • – hydrophoben Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
      Figure 00070001
      worin bedeuten:
    • – R ist unter H, -CH3, -C2H5 oder -C3H7 ausgewählt,
    • – X ist ausgewählt unter:
    • – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
    • – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 6 nicht übersteigt.
  • Der ionische hydrophile Polymerblock ist vorzugsweise unter (Meth)acrylsäure ausgewählt.
  • Der ionische hydrophile Polymerblock kann ganz oder teilweise unter Verwendung einer organischen oder nichtorganischen Base neutralisiert werden, wie Natrium, Ammonium, Lithium, Calcium, Magnesium, mit 1 bis 4 Alkylgruppen substituierten Salzen, die 1 bis 15 Kohlenstoffatome enthalten. Andere geeigneten Basen sind Mono-, Di- oder Triethanolamin, Aminoethylpropandiol, N-Methylglucamin oder basische Aminosäuren wie Arginin oder Lysin.
  • Der nichtionische hydrophile Polymerblock kann vom polyalkoxylierten Typ sein, beispielsweise Polyoxyethylen. Es kann sich auch um Polyvinylpyrrolidon (PVP) handeln. Der nichtionische hydrophile Polymerblock kann auch ausgehend von wasserlöslichen Monomeren gebildet werden, die ausgewählt sind unter:
    • – (Meth)acrylamid,
    • – N-Vinylacetamid und N-Methyl-N-vinylacetamid,
    • – N-Vinylformamid und N-Methyl-N-vinylformamid,
    • – N-Vinyllactamen, die eine cyclische Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen enthalten, wie N-Vinylpyrrolidon, N-Butyrolactam und N-Vinylcaprolactam,
    • – dem Vinylalkohol der Formel CH2=CHOH,
    • – Glycidyl(meth)acrylat,
    • – hydrophilen Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
      Figure 00090001
      wobei in der Formel:
    • – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7,
    • – X ausgewählt ist unter:
    • – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert ist, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 6 nicht übersteigt,
    • – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 6 nicht übersteigt, wobei R' und R'' gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert sind, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 6 nicht übersteigt.
  • Der nichtionische hydrophile Polymerblock ist vorzugsweise unter Polyethylenoxid oder Polyoxyethylen (PEO) und Polyvinylpyrrolidon (PVP) ausgewählt.
  • Der hydrophile Polymerblock ist vorzugsweise nichtionisch. Der hydrophile Polymerblock ist vorzugsweise ein Homopolymer.
  • Der hydrophobe Polymerblock wird ausgehend von mindestens einem obengenannten Monomer gebildet. Er kann auch ausgehend von hydrophilen Monomeren gebildet werden, die in einer Menge enthalten sind, die klein genug ist, damit der hydrophobe Polymerblock hydrophob ist.
  • Die hydrophilen Monomere können unter den oben angegebenen wasserlöslichen Monomeren ausgewählt werden, die für die Bildung nichtionischer hydrophiler Polymerblöcke oder ionischer hydrophiler Polymerblöcke geeignet sind.
  • Der hydrophobe Polymerblock ist vorzugsweise ein Homopolymer.
  • Der hydrophobe Polymerblock wird vorzugsweise ausgehend von mindestens einem hydrophoben Monomer gebildet, das ausgewählt ist unter Styrol, tert-Butylstyrol, Methylmethacrylat, Ethyl(meth)acrylat), n-Butyl(meth)acrylat, tert-Butyl(meth)acrylat, Cyclohexylacrylat, Isobornylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Ethylperfluoroctylacrylat, Trifluormethyl(meth)acrylat, Polybutylenoxid oder Polyoxybutylen (POB), Butadien, Ethylen, Propylen und Butylen.
  • Das Blockcopolymer ist vorzugsweise unter den folgenden Blockcopolymeren ausgewählt:
    • – Polystyrol/Polyoxyethylen
    • – Polymethylmethacrylat/Polyoxyethylen
    • – Polybutylmethacrylat/Polyoxyethylen
    • – Polyoxybutylen/Polyoxyethylen
    • – Polyethylen/Polyoxyethylen
    • – Polyoxyethylen/Polyoxybutylen/Polyoxyethylen.
  • Das Molekulargewicht des Blockcopolymers kann im Bereich von 1 000 bis 500 000 und vorzugsweise 2 000 bis 100 000 liegen. Das Molekulargewicht des hydrophilen Blocks kann im Bereich von 600 bis 300 00 und vorzugsweise 1 200 bis 60 000 liegen.
  • Das Molekulargewicht des hydrophoben Blocks kann im Bereich von 400 bis 200 000 und vorzugsweise 800 bis 40 000 liegen.
  • Das Gewichtsverhältnis A/B des hydrophilen Blocks A und des hydrophoben Blocks B kann im Bereich von 1/100 bis 50/1 liegen.
  • Das auf das Gewicht bezogene Konzentrationsverhältnis der lipophilen Verbindung und des amphiphilen Blockcopolymers, das erfindungsgemäß verwendet wird, liegt ferner im Allgemeinen im Bereich von 0,005 bis 0,5 und vorzugsweise 0,005 bis 0,2.
  • Bei den lipophilen Verbindungen handelt es sich vorzugsweise um Verbindungen mit einer Wasserlöslichkeit von weniger als 0,2 Gew.-%. Die Messung wird durch UV-Spektroskopie oder HPLC an einer vorab bei 20 bis 80°C für 2 Stunden und anschließendem Abkühlen auf 25°C hergestellten wässrigen Lösung durchgeführt. Der Versuch wird 24 Stunden nach der Herstellung an dem Überstand, der nach Zentrifugieren der Suspension zum Entfernen aller Kristalle erhalten wird, oder im Falle der Solubilisierung von Ölmolekülen an dem Pellet durchgeführt, wobei das Zentrifugieren zum Aufrahmen des Teils führt, der nicht in den Micellen eingeschlossen ist.
  • Um eine zufriedenstellende Löslichkeit zu erhalten, sollte die Löslichkeit der in dem Blockcopolymer eingekapselten lipophilen Verbindung in der wässrigen Phase mindestens das 15-Fache der "natürlichen" Löslichkeit der lipophilen Verbindung in Wasser betragen.
  • Beispiele für lipophile Verbindungen, die genannt werden können, sind etwa Emollientien, entzündungshemmende Wirkstoffe, antibakterielle Wirkstoffe, antimykotische Wirkstoffe, antivirale Wirkstoffe, antiseborrhoische Wirkstoffe, Wirkstoffe gegen Akne, Keratolytika, Antihistaminika, Anästhetika, Wundheilungsmittel, Wirkstoffe, die die Pigmentierung modifizieren, Bräunungsbeschleuniger, Stoffe für die künstliche Bräunung, Liporegulatoren, Wirkstoffe gegen Alterung und Wirkstoffe gegen Falten, erfrischende Stoffe, vaskuläre Schutzmittel, Insekten abwehrende Wirkstoffe, Deodorants, Antischuppenmittel, Wirkstoffe gegen Haarausfall, etherische Öle, die insbesondere unter Eukalyptusöl, Lavandinöl, Lavendelöl, Vetiveröl, Öl aus Litsea cubeba, Citronenöl, Sandelholzöl, Rosmarinöl, Kamillenöl, Pfefferkrautöl, Muskatnussöl, Zimtöl, Ysopöl, Kümmelöl, Orangenöl, Geraniolöl und Kadeöl ausgewählt sind, Duftstoffe, Sonnenschutzfilter, Antioxidantien, Radikalfänger und Moisturizer.
  • Beispiele für lipophile Verbindungen, die ebenfalls genannt werden können, sind auch Vitamine wie Vitamin A (Retinol) oder seine Ester, Vitamin E oder seine Ester, wie Tocopherylacetat, Vitamin D oder seine Derivate und Vitamin F oder seine Derivate; Carotine wie β-Carotin und deren Derivate, wie Lycopin, und Salicylsäurederivate, insbesondere die in der Druckschrift FR-A-2 581 542 , EP-A-378 936 und EP-A-570 230 beschriebenen Derivate.
  • Die Salicylsäurederivate können insbesondere unter den Derivaten der folgenden Formel ausgewählt werden:
    Figure 00130001
    worin bedeuten:
    R''1 bedeutet eine Hydroxygruppe oder einen Ester der Formal -O-CO-R''4, wobei R''4 eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 26 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Amin- oder Thiolfunktion ist, die gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert ist, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält,
    R''2 und R''3 befinden sich unabhängig voneinander in einer der Positionen 3, 4, 5 oder 6 des Benzolrings und bedeuten unabhängig voneinander: ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -(O)n-(CO)m-R''5, wobei n und m unabhängig voneinander jeweils eine Zahl 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, dass R''2 und R''3 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten; und R''5 Wasserstoff, eine gesättigte, lineare, verzweigte oder cyclische aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine ungesättigte Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, die ein bis neun konjugierte oder nicht konjugierte Doppelbindungen aufweist, wobei die Gruppen gegebenenfalls mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der unter den Halogenatomen (Fluor, Chlor, Brom oder Iod), Trifluormethylgruppen, Hydroxygruppen in freier Form oder verestert mit einer Säure, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder Carboxygruppen in freier Form oder verestert mit einem niederen Alkohol, der 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, oder einer aromatischen Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen.
  • Das Salicylsäurederivat liegt vorzugsweise so vor, dass R''5 eine gesättigte aliphatische Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet. Das Salicylsäurederivat ist vorzugsweise so, dass R''1 eine Hydroxygruppe ist.
  • Das Salicylsäurederivat liegt vorzugsweise so vor, dass sich R''5 in 5-Stellung des Benzolrings befindet und R''2 ein Wasserstoffatom bedeutet.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Salicylsäurederivat ausgewählt unter 5-n-Octanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Decanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Dodecanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Octylsalicylsäurederivaten, 5-n-Heptyloxysalicylsäurederivaten, 4-n-Heptyloxysalicylsäurederivaten, 5-tert-Octylsalicylsäurederivaten, 3-tert-Butyl-5-methylsalicylsäurederivaten, 3-tert-Butyl-6-methylsalicylsäurederivaten, 3,5-Diisopropylsalicylsäurederivaten, 5-Butoxysalicylsäurederivaten, 5-Octyloxysalicylsäurederivaten, 5-Propanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Hexadecanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Oleoylsalicylsäurederivaten und 5-Benzoylsalicylsäurederivaten, einwertigen und zweiwertigen Salzen dieser Verbindungen und deren Gemischen.
  • Wenn es sich um ein Sonnenschutzfilter handelt, kann die lipophile Verbindung ausgewählt werden unter Anthranilaten; Zimtsäurederivaten; Dibenzoylmethanderivaten; Salicylsäurederivaten; Campherderivaten; Triazinderivaten, vorzugsweise 1,3,5-Triazinderivaten wie den in den Patentanmeldungen US 4 367 390 , US 4 724 137 , EP 863 145 , EP 517 104 , EP 570 838 , EP 796 851 , EP 775 698 , EP 878 469 , EP 933 376 , EP 507 691 , EP 507 692 , EP 790 243 und EP 944 624 beschriebenen Derivaten; Benzophenonderivaten; β,β'-Diphenylacrylatderivaten; Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bis-benzazolylderivaten, wie den in den Patenten EP 669 323 und US 2 463 264 beschriebenen Derivaten; Derivaten von p-Aminobenzoesäure (PABA); Methylen-bis(hydroxyphenylbenzotriazol)derivaten, wie den in den Patentan meldungen US 5 237 071 , US 5 166 355 , GB 2 303 546 , DE 197 26 184 und EP 893 119 beschriebenen Derivaten; Filterpolymeren und Filtersiliconen, wie solchen, die insbesondere in der Patentanmeldung WO 93/04665 beschrieben sind; von α-Alkylstyrol abgeleiteten Dimeren, wie den in der Patentanmeldung DE 198 55 649 beschriebenen Dimeren; 4,4-Diarylbutadienen, wie den in den Patentanmeldungen EP 0 967 200 und DE 197 55 649 beschriebenen Verbindungen, und deren Gemischen.
  • Ein bevorzugtes 1,3,5-Triazin ist das 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, bei dem es sich um ein an sich bekanntes, im UV-B-Bereich wirksames Sonnenschutzfilter handelt, das in fester Form vorliegt und insbesondere unter dem Markennamen "Uvinul T150" von der Firma BASF im Handel erhältlich ist. Dieses Produkt entspricht der folgenden Formel:
    Figure 00150001
    wobei R' eine 2-Ethylhexylgruppe bedeutet.
  • Andere erfindungsgemäß verwendete 1,3,5-Triazinderivate, die besonders bevorzugt werden, sind 2-[(p-tert-Butylamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, 2;4-Bis{[4-2-ethylhexyloxy]-2-hydroxy]phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5- triazin, 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin und deren Gemische.
  • Von den Dibenzoylmethanderivaten wird besonders bevorzugt das 4-(tert-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan oder Butylmethoxydibenzoylmethan bevorzugt, das insbesondere unter dem Markennamen "Parsol® 1789" von der Firma Hoffmann Laroche erhältlich ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können die lipophilen Verbindungen auch ausgewählt werden unter:
    • (1) Dehydroepiandrosteron (DHEA) und seinen Precursoren und seinen chemischen und biologischen Derivaten, wobei Cholesterol und seine Ester und Pflanzensterole, wie Phytosterole und Sitosterole, und deren Ester ausgenommen sind; Dehydroepiandrosteron ist ein natürliches Steroid, das im Wesentlichen von der Nebenniere gebildet wird und der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00160001
  • Es ist für seine Anti-Aging-Eigenschaften bekannt, in Kombination mit seiner Fähigkeit, die epidermale Keratinisierung zu fördern ( JP-07 196 467 ) und Osteoporose zu bekämpfen ( US 5 824 671 ), oder für die Behandlung von trockener Haut aufgrund seiner Fähigkeit, die endogene Produktion und Sekretion des Sebums zu erhöhen und die Barrier-Wirkung der Haut zu verstärken ( US 4 496 556 ). Es wurde auch vorgeschlagen, DHEA-sulfat gegen Alopezie zu verwenden ( JP-60 142 908 ) und verschiedene Anzeichen der Hautalterung zu bekämpfen, wie Falten, den Verlust eines strahlenden Teints der Haut und das Erschlaffen der Haut ( EP-0 723 775 ).
  • Das DHEA, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, ist beispielsweise von den Firma Sigma und Akzo Nobel erhältlich.
  • Der Ausdruck "DHEA Precursor" bedeutet seine unmittelbaren biologischen Vorläufer und außerdem auch die chemischen Vorläufer. Beispiele für biologische Vorläufer sind Pregnenolon, 17α-Hydroxypregnenolon, 5-Androstendiol, 17α-Hydroxypregnenolonsulfat und 5-Androstendiolsulfat. Beispiele für chemische Precursor sind Sapogenine wie Diosgenin (Spirost-5-en-3-beta-ol), Hecogenin, Smilagenin und Sarsapogenin, und ferner natürliche Extrakte, die sie enthalten, insbesondere Bockshornklee und Extrakte von Dioscoreaceae, wie Wurzeln von Wildem Yams.
  • Der Ausdruck "DHEA-Derivate" umfasst sowohl die Stoffwechselderivate als auch die chemischen Derivate. Metabolische Derivate, die angegeben werden können, sind insbesondere 7α-Hydroxy-DHEA, 7-Keto-DHEA, 5-Androsten-3β,17β-diol (oder Adiol), 5-Androsten-3β,17β-diolsulfat und 4-Androsten-3,17-dion, wobei diese Liste nicht einschränkend zu verstehen ist. Chemische Derivate, die angegeben werden können, umfassen insbesondere die Salze und besonders die wasserlöslichen Salze, wie DHEA-sulfat, Ester, wie Hydroxycarbonsäureester von DHEA, die in US 5 736 537 beschrieben sind, oder weitere Ester, wie DHEA-salicylat, -acetat, -valerat und -enanthat;
    • (2) pentacyclische Triterpensäuren, wie Ursolsäure und Oleanolsäure. Diese liegen in Pflanzen wie Rosmarin vor. Sie werden aufgrund ihrer zahlreichen therapeutischen Eigenschaften häufig in pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendet, insbesondere wegen ihrer entzündungshemmenden, Hepato-protektiven, diurethischen, analgetischen und antimikrobiellen Eigenschaften, ihren inhibitorischen Eigenschaften bezüglich bestimmter enzymatischer Aktivitäten und ihrer Anti-Tumor-Eigenschaften. Auf dem Gebiet der Kosmetik wurde Ursolsäure beispielsweise als Bestandteil einer schweißhemmenden Zusammensetzung ( FR-A-2 541 895 ) und als Inhibitor der Tyrosinaseaktivität, einem Schlüsselenzym bei der Melaninsynthese ( JP-58/57 307 ) beschrieben.
    • (3) Hydroxystilbenen, bei denen es sich um Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel handelt:
      Figure 00180001
      wobei n eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 4 und m eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5 bedeutet. Diese Formel umfasst die cis- und trans-Verbindungen. Gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst der Ausdruck "Hydroxystilben" auch die Hydroxyalkylderivate der Verbindungen der Formel (II).
  • Hydroxystilbene sind Verbindungen, die in natürlichem Zustand in Pflanzen der Abteilung Samenpflanzen und insbesondere in Reben zu finden sind. Auf dem Gebiet der Kosmetik werden Hydroxystilbene unter anderem als depigmentierende Wirkstoffe ( JP-87-192 040 ) oder Anti-Aging-Wirkstoffe ( FR-2 777 186 ) verwendet.
  • Von den Hydroxystilbenen, die angegeben werden können, sind Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa- und Nonahydroxystilbene oder deren Hydroxyalkylderivate zu nennen.
  • Gemäß der Erfindung können die Hydroxystilbene einzeln oder in Form von Gemischen jeglicher Art verwendet werden und sie können natürlicher oder synthetischer Herkunft sein. Hydroxystilbene, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind ausgewählt unter:
    4'-Hydroxystilben,
    2',4'-Dihydroxystilben,
    3',4'-Dihydroxystilben,
    4,4'-Dihydroxystilben,
    2',4',4-Trihydroxystilben,
    3',4',4-Trihydroxystilben,
    2,4,4'-Trihydroxystilben,
    3,4,4'-Trihydroxystilben,
    3,5,4'-Trihydroxystilben,
    2',3,4-Trihydroxystilben,
    2,3',4-Trihydroxystilben,
    2',2,4'-Trihydroxystilben,
    2,4,4',5'-Tetrahydroxystilben,
    2',3,4',5-Tetrahydroxystilben,
    2,2',4,4'-Tetrahydroxystilben,
    3,3',4',5-Tetrahydroxystilben,
    2,3',4,4'-Tetrahydroxystilben,
    3,3',4,4'-Tetrahydroxystilben,
    3,3',4',5,5'-Pentahydroxystilben,
    2,2',4,4',6-Pentahydroxystilben,
    2,3',4,4',6-Pentahydroxystilben,
    2,2',4,4',6,6'-Hexahydroxystilben.
  • Von diesen Verbindungen wird das Resveratrol (3,5,4'-Trihydroxystilben) besonders bevorzugt, da es natürlich in der Haut von Traubenkernen und in Wein vorhanden ist. Hierzu wird auf den Übersichtsartikel von Soleas und Mitarbeitern (Clinical Biochemistry, Band 30, Nr. 2, Seiten 91–113, 1997) verwiesen, in dem der Erkenntnisstand bezüglich dieser Verbindung und der Hydroxystilbene perfekt zusammengefasst ist.
    • (4) Isoflavonoiden, einer Unterklasse der Flavonoide, die ausgehend von einem 3-Phenylchromangerüst gebildet werden, das in einem mehr oder weniger großen Umfang oxidiert wurde und verschiedene Substituenten tragen kann. Der Ausdruck "Isoflavonoid" umfasst verschiedene Verbindungsklassen, wobei von diesen die Isoflavone, Isoflavanone, Rotenoide, Pterocarpane, Isoflavane, Isoflavan-3-ene, 3-Arylcumarine, 3-Aryl-4-hydroxycumarine, Cumestane, Cumaronochromone oder 2-Arylbenzofurane angegeben werden können. Ein umfassender Überblick über Isoflavonoide, ihre Quellen und Analyseverfahren wurden in "The Flavonoids", Hrsg. Harbone (1988), Kapitel 5 mit dem Titel "Isoflavonoids" von P. M. Dewick, Seiten 125–157 veröffentlicht.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Isoflavonoide haben bei Raumtemperatur (25°C) eine Wasserlöslichkeit von weniger als 0,01% und sie können natürlicher Herkunft sein, d. h., aus einem Element natürlicher Herkunft, gewöhnlich einer Pflanze, extrahiert sein, oder sie können durch chemische Synthese gebildet werden. Isoflavonoide natürlicher Herkunft werden bevorzugt.
  • Als ein Beispiel für ein Isoflavonoid natürlicher Herkunft kann das Genistin genannt werden.
  • Eine bevorzugte Untergruppe von Isoflavonoiden ist die Gruppe der Isoflavone, wobei diese sowohl die Aglycone (Daidzein, Genistein und Glycitein) und die Glycosylformen (Daidzin, Genistin, Glycitin) umfasst.
  • Verfahren für die Herstellung von Isoflavonen wurden insbesondere in den folgenden Patenten und Patentanmeldungen beschrieben: WO 95/ 10530 , WO 95/10512 , US 5 679 806 , US 5 554 519 , EP 812 837 und WO 97/26269 .
  • Isoflavone sind insbesondere als Antioxidantien, für ihre Eigenschaften als Radikalfänger für freie Radikale und Depigmentierungseigenschaften und außerdem für ihre Fähigkeit, die Aktivität der Talgdrü sen zu inhibieren ( DE-44 32 947 ), bekannt. Sie wurden ferner als Stoffe beschrieben, die befähigt sind, den Anzeichen der Hautalterung vorzubeugen ( JP 1-96106 ).
    • (5) Aminophenolderivaten der folgenden Formel
      Figure 00210001
      wobei R einer der folgenden Formeln (i), (ii) und (iii) entspricht: (i) -CO-NR1R2 (ii) -CO-O-R3 (iii) -SO2-R3 wobei in den Formeln bedeuten: R1 ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylierte C1-6-Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die unter den gesättigten oder ungesättigten, linearen, cyclischen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylierten C12-30-Allylgruppen ausgewählt ist, und R3 eine Gruppe, die unter den gesättigten oder ungesättigten, linearen, verzweigten oder cyclischen C12-30-Alkylgruppen, einschließlich kondensierten polycyclischen Gruppen, die gegebenenfalls hydroxyliert sind, ausgewählt ist.
  • Beispiele für lipophile Verbindungen, die erfindungsgemäß bevorzugt werden, umfassen Dehydroepiandrosteron (DHEA), DHEA-sulfat, 7α-Hydroxy-DHEA, 7-Keto-DHEA, Prednisolon, Prednison, Progesteron, Pregnenolon, Testosteron, Diosgenin, Hecogenin, Ursolsäure, Oleanolsäure, Resveratrol (= 3,5,4'-Trihydroxystilben) und N-Cholesteryl oxycarbonyl-4-aminophenol und Isoflavonoide, deren Wasserlöslichkeit bei Raumtemperatur (25°C) kleiner als 0,01% ist.
  • Ein Gegenstand der Erfindung ist auch eine kosmetische Zusammensetzung, die mindestens eine wässrige Phase, mindestens eine lipophile Verbindung und eine wirksame Menge mindestens eines oben definierten amphiphilen Blockcopolymers enthält.
  • Die lipophile Verbindung kann in der Zusammensetzung in Mengenanteilen von 0,001 bis 10% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten sein.
  • Das Verfahren, um das oder die Blockcopolymere und die lipophile(n) Verbindung(en) zu kombinieren, wird vom Fachmann in Abhängigkeit der chemischen Natur des Polymers ausgewählt. Beispiele, die genannt werden, umfassen die Nanopräzipitation über ein mit Wasser mischbares Lösungsmittel, Dialyse oder direkte Hydration des zuvor vereinigten Gemisches Blockcopolymer/lipophile Verbindung. Die Nanopräzipitation besteht darin, in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter dem von Wasser das oder die Blockcopolymer(e) und die lipophile Verbindung, die eingekapselt werden soll, zusammen zu lösen und diese organische Lösung mehr oder weniger schnell in eine wässrige Phase unter Rühren (beispielsweise mit einem Magnetstab, Rührschaufeln oder einem Turbomixer) zu geben. Die Micellen oder Partikel bilden sich sofort. Das Lösungsmittel wird dann abgedampft.
  • Die Dialyse besteht darin, in einem mit Wasser mischbaren bis etwas in Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt größer als dem von Wasser das oder die Blockcopolymer(e) und die lipophile Verbindung, die eingekapselt werden soll, gemeinsam zu lösen. Diese Lösung wird in einen Dialysebeutel gegeben und gegen Wasser dialysiert. Das Dialysewasser wird regelmäßig erneuert, bis das Lösungsmittel vollständig dialysiert ist. Die gleiche Methode kann mit grenzflächenaktiven Stoffen durchgeführt werden, beispielsweise Octylglucosid, anstelle des Lösungsmittels. Es handelt sich um eine konzentrierte wässrige Lösung der grenzflächenaktiven Stoffe, die das oder die Copolymer(e) und die lipophile Verbindung löst, sodass eine klare Lösung erhalten wird. Diese Lösung wird dann dialysiert, bis der grenzflächenaktive Stoff vollständig entfernt ist.
  • Ein anderes Verfahren, das als Bangham-Methode bekannt ist und das gewöhnlich zur Herstellung von Liposomen eingesetzt wird, kann ebenfalls verwendet werden. Dieses besteht darin, das oder die Blockcopolymer(e) und die lipophile Verbindung, die eingekapselt werden soll, in einem organischen Lösungsmittel zu lösen und dann das Lösungsmittel abzudampfen, sodass ein gleichförmiges Gemisch des Blockcopolymers oder der Blockcopolymere und der lipophilen Verbindung, die eingekapselt werden soll, erhalten wird. Es kann im Labor ein Rotationsverdampfer verwendet werden, im technischen Maßstab ein Zerstäuber oder alle anderen Verfahren zur Verdampfung eines Lösungsmittels. Dieses Gemisch wird dann direkt hydratisiert, unter Rühren und unter Verwendung einer wässrigen Lösung.
  • Im Allgemeinen können alle Verfahren eingesetzt werden, die der Fachmann für die Synthese von Liposomen und Nanopartikeln kennt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist das amphiphile Blockcopolymer das einzige Lösungsmittel für die lipophile Verbindung in der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch Pigmente oder Nanopigmente (mittlere Größe der Primärteilchen: im Allgemeinen 5 bis 100 nm und vorzugsweise 10 bis 50 nm) von beschichteten oder unbeschichteten Metalloxiden enthalten, beispielsweise Nanopigmente von Titanoxid (amorph oder kristallin in Form von Rutil und/oder Anatas), Eisenoxid, Zinkoxid, Zirconiumoxid oder Ceroxid, bei denen es sich um an sich wohlbekannte Lichtschutzmittel handelt, die durch physikalische Sperre (Reflexion und/oder Streuung) der UV-Strahlung wirken. Übliche Beschichtungsmittel sind im Übrigen Aluminiumoxid und/oder Aluminiumstearat. Solche beschichteten oder unbeschichteten Metalloxidnanopigmente wurden insbesondere in den Patentanmeldungen EP-A-0 518 772 und EP-A-0 518 773 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch übliche kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die insbesondere ausgewählt sind unter Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, ionischen oder nichtionischen Verdickungsmitteln, Weichmachern, Radikalfängern für freie Radikale, Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Schaumverhütungsmitteln, Moisturizern, Vitaminen, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Füllstoffen, Maskierungsmitteln, Polymeren, Treibmitteln, Ansäuerungsmitteln oder Alkalisierungsmitteln, Farbmitteln oder allen anderen Bestandteilen, die gewöhnlich in der Kosmetik und/oder Dermatologie insbesondere für die Herstellung von Sonnenschutzzusammensetzungen in der Form von Emulsionen verwendet werden.
  • Die Fettsubstanzen können aus einem Öl oder einem Wachs oder deren Gemischen bestehen. Der Ausdruck "Öl" bedeutet, dass die Verbindung bei Raumtemperatur flüssig ist. Der Ausdruck "Wachs" bezeichnet eine Verbindung, die bei Raumtemperatur fest oder im Wesentlichen fest ist und einen Schmelzpunkt im Allgemeinen über 35°C besitzt.
  • Öle, die genannt werden können, umfassen Mineralöle (Vaseline); pflanzliche Öle (Süßmandelöl, Macadamiaöl, Samenöl aus Schwarzer Johannisbeere oder Jojobaöl); synthetische Öle, beispielsweise Perhydrosqualen, Fettalkohole, Fettsäuren oder Fettsäureester (beispielsweise C12-C15-Alkoholbenzoate, die unter dem Namen "Finsolv TN" von der Firma Finetex erhältlich sind, Octylpalmitat, Isopropyllanolat, Triglyceride (einschließlich solchen von Caprin/Caprylsäure), ethoxylierte oder propoxylierte Fettsäureester und Fettether; Siliconöle (Cyclomethicon, vorzugsweise mit 4 oder 5 Siliciumatomen, und Polydimethylsiloxan oder PDMS) oder Fluoröle und Polyalkylene. Wachse, die genannt werden können, umfassen Paraffin, Carnaubawachs, Bienenwachs und hydriertes Ricinusöl.
  • Von den organischen Lösungsmitteln können die niederen Alkohole und Polyole angegeben werden.
  • Die Verdickungsmittel können insbesondere unter vernetzten Polyacrylsäuren, modifizierten oder unmodifizierten Guargummen und Cellulosen, wie Hydroxypropylguargummi, Methylhydroxyethylcellulose oder Hydroxypropylmethylcellulose und Silicongummis, beispielsweise Polydimethylsiloxanderivaten, ausgewählt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann bekannt sind, insbesondere Verfahren, die für die Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen oder Wasser-in-Öl-Emulsionen dienen sollen.
  • Diese Zusammensetzungen können insbesondere in Form einer Dispersion, insbesondere einer wässrigen Dispersion, einer einfachen oder komplexen Emulsion (O/W-, W/O-, O/W/O- oder W/O/W-Emulsion), wie als Creme, Milch oder Cremegel, in Form eines Pulvers oder in Form eines festen Röhrchens vorliegen und sie können gegebenenfalls als Aerosol konfektioniert sein und in Form eines Schaums oder Sprays vorliegen.
  • Wenn es sich um eine Emulsion handelt, kann die wässrige Phase der Emulsion eine nichtionische Vesikeldispersion enthalten, die gemäß bekannten Verfahren hergestellt wird (Bangham, Standish und Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 und FR 2 416 008 ).
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können als Zusammensetzungen für den Schutz der menschlichen Epidermis oder des Haares gegen UV-Strahlung, als Sonnenschutzzusammensetzungen oder als Make-up-Produkte verwendet werden.
  • Wenn die kosmetischen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung für den Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV-Strahlung oder als Sonnenschutzzusammensetzungen verwendet werden, können sie als Suspension oder Dispersion in Fettsubstanzen, in der Form einer nichtionischen Vesikeldispersion oder in der Form einer Emulsion, vorzugsweise vom Öl-in-Wasser-Typ, wie als Creme oder Milch, in der Form einer Salbe, eines Gels, eines festen Röhrchens, als Stift, als Aerosolschaum oder als Spray vorliegen.
  • Wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen für den Schutz des Haares verwendet werden, können sie als Haarwaschmittel, Lotion, Gel, Emulsion oder nichtionische Vesikeldispersion vorliegen. Sie können beispielsweise eine Zusammensetzung, die ausgespült wird und vor oder nach einer Haarwäsche, vor oder nach einer Färbung oder Entfärbung oder bevor, während oder nach einer permanenten Verformung oder Entkräuselung des Haares aufgebracht werden, eine Styling-Lotion, ein Styling-Gel, eine Behandlungslotion oder ein Behandlungsgel, eine Fönlotion oder ein Föngel oder eine Festigerlotion oder ein Festigergel oder eine Zusammensetzung für dauerhafte Verformung, Entkräuselung, Färbung oder Entfärbung des Haares sein.
  • Wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen als Schminkprodukte für die Wimpern, Augenbrauen oder die Haut verwendet werden, beispielsweise als epidermale Behandlungscreme, Foundation, Lippenstift, Lidschatten, Rouge, Mascara oder Eyeliner, können sie in fester oder pastöser, wasserfreier oder wässriger Form vorliegen, beispielsweise als Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsion, nichtionische Vesikeldispersion oder Suspension.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
  • Beispiel 1
  • Das Blockcopolymer wird mit einem Überschuss DHEA in Dichlormethan gelöst. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck unter Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt. Der gebildete Film wird dann unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 80°C während einer Zeitspanne von 2 Stunden mit destilliertem Wasser hydratisiert. Der Polymergehalt in dem Wasser liegt in der Größenordnung von einem Prozent. Nach 24 Stunden wird die Suspension zentrifugiert, um das nicht in den Polymermicellen eingekapselte DHEA zu entfernen.
  • Der Überstand wird dann aufgenommen und mit HPLC untersucht.
    Chemische Natur Löslichkeit Löslichkeitszuwachs DHEA/Polymer-Gewichtsverhältnis MW A/B oder A/B/A
    Wasser 0,001
    PS-POE 0,061 61 1,22% 2000 1000/1000
    PS-POE 0,036 36 0,72% 4000 1000/3000
    Poly(methylmethacrylat)/POE 0,055 55 1,10% 2000 1000/1000
    Poly(methylmethacrylat)/POE 0,023 23 0,46% 4000 1000/3000
    Po1y(butylmethacrylat)/POE 0,052 25 1,04% 2000 1000/1000
    Po1y(butylmethacrylat)/POE 0,034 34 0,68% 4000 1000/3000
    POE-POB-POE 0,031 31 0,62 9000 3500/2000/3500
    PS-POE 0,01 10 0,20% 10600 3600/7000
    PS-POE 0,06 60 1,20% 9000 3900/5100
    PS-POE/PS-POE (90/10) 0,02 20 0,40% 3600/7000/12200/23900
    PS-POE/PS-POE (90/10) 0,08 80 1,60% 3900/5100/12200/23900
    POE-POP-POE (Vergleich) 0,005 5 0,10% 14600 128/54/128
    POE-POP-POE (Vergleich) 0,002 2 0,04% 8400 75/30/75
    POE-POP-POE (Vergleich) 0,003 1 0,06% 2200
    POE-POP-POE (Vergleich) 0,002 2 0,04% 4700 46/16/46
    • PS: Polystyrol
    • POE: Polyoxyethylen
    • POP: Polyoxypropylen
    • POB: Polyoxybutylen
  • Der Löslichkeitszuwachs wird in Bezug auf die "natürliche" Löslichkeit der lipophilen Verbindung in Wasser berechnet.
  • Es wurde festgestellt, dass es durch die POE-POP-POE-Blockcopolymere nicht möglich ist, das DHEA ausreichend zu lösen (kleiner als 15fach).
  • Auf der anderen Seite ist es durch die erfindungsgemäßen Polymere, beispielsweise PS-POE, Methylmethacrylat-POE, Butylmethacrylat-POE oder POE-POB-POE möglich, die Löslichkeit von DHEA in Wasser bis auf das 80-Fache zu erhöhen.
  • Beispiel 2
  • Das Blockpolymer wird mit einem Überschuss an Parsol® 1789 in Dichlormethan gelöst. Das Lösungsmittel wird unter Verwendung eines Rotationsverdampfers unter vermindertem Druck entfernt. Der gebildete Film wird dann mit destilliertem Wasser unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 80°C während einer Zeitspanne von 2 Stunden hydratisiert. Der Polymergehalt in Wasser liegt in der Größenordnung von einem Prozent. Nach 24 Stunden wird die Suspension zentrifugiert, um das Parsol® 1789, das nicht in den Polymermicellen eingekapselt wurde, zu entfernen. Der Überstand, der keinerlei Kristalle enthalten sollte, die unter einem optischen Mikroskop unter polarisiertem Licht identifiziert werden können, wird aufgenommen und dann unter Verwendung von HPLC untersucht.
    Chemische Natur Löslichkeit Löslichkeitszuwachs Parsol 1789/Gewichtsverhältnis A/B oder A/B/A
    Wasser 0,001
    PS-POE 0,686 686 3,43% 1000/1000
    PS-POE 0,34 340 1,70% 1000/3000
    Methylmethacrylat/POE 0,862 862 4,31% 1000/1000
    Methylmethacrylat/POE 0,43 430 2,15% 1000/3000
    Butylmethacrylat/POE 1,008 1008 5,04% 1000/1000
    Butylmethacrylat/POE 0,475 475 2,37% 1000/3000
    POE-POB-POE 0,230 230 1,18% 3500/2000/3500
    PDMS/OE/OP 0,171 171 0,85% PDMS/OE/OP
    PDMS/OE/OP 0,186 186 0,93% PDMS/OE/OP
    PS-POE 0,171 171 0,85% 3600/7000
    PS-POE 0,185 185 0,92% 3900/5100
    PS-POE/PS-POE (90/10) 0,53 530 2,65% 3600/7000/12200/23900
    PS-POE/PS-POE (90/20) 0,453 453 2,26% 3900/5100/12200/23900
    PS-POE 0,529 529 2,64% 2300/3100
    PE-POE 0,164 164 0,82% 5000/5900
    PE-POE 0,124 124 0,62% 4800/4800
    POE-POP-POE (Vergleich) 0,006 6 0,03% 75/30/75
    • PS: Polystyrol
    • POE: Polyoxyethylen
    • POP: Polyoxypropylen
    • POB: Polyoxybutylen
  • Der Löslichkeitszuwachs wird in Bezug auf die "natürliche" Löslichkeit der lipophilen Verbindung in Wasser berechnet.
  • In diesem Fall lösen die erfindungsgemäßen Blockcopolymere überraschend die lipophile Verbindung ebenfalls besser als die POE-POP-POE-Blockcopolymere. Beispiel 3: Öl-in-Wasser-Emulsion
    Ölphase
    Diglycerylmonostearat 2,0%
    PEG-20-stearat 1,5%
    Dinatrium-N-stearoyl-L-glutaminsäure
    (Acyl Glutamate HS 21 von Ajinomoto) 0,5%
    flüssige Vaseline 3%
    Vaseline 1%
    Stearylheptanoat 3%
    Aprikosenkernöl 5%
    hydriertes Polyisobuten 5%
    Isocetylpalmitat 2%
    flüchtiges Silicon 5%
    Vitamin E 0,5%
    Konservierungsmittel 0,3%
    wässrige Phase 1
    Glycerin 5%
    Konservierungsmittel 1%
    destilliertes Wasser ad. 100%
    wässrige Phase 2
    Carbomer 0,4%
    destilliertes Wasser 15%
    Konservierungsmittel 0,1%
    Triethanolamin 0,4%
    wässrige Phase 3
    wässrige Suspension von ME 10-10
    (Methylmethacrylat/POE 1000/1000)
    20%ig in Wasser mit 8% Parsol® 1789 10%
  • Vorgehensweise:
  • Die wässrige Phase 1 wird bei 60°C unter sehr kräftigem Rühren in die Ölphase mit einer Temperatur von 60°C eingebracht. Die Temperatur und das Rühren werden 30 Minuten aufrecht erhalten. Die Suspension wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Anschließend wird die wässrige Phase 2 unter Verwendung einer nichtscherenden Dispergiervorrichtung dispergiert. Die wässrige Phase 3 (Micellensuspension) wird dann unter mäßigem Rühren eingebracht. Beispiel 4: Öl-in-Wasser-Emulsion
    Ölphase
    Diglycerylmonostearat 2,0%
    PEG-20-stearat 1,5%
    Dinatrium-N-stearoyl-L-glutaminsäure
    (Acyl Glutamate HS 21 von Ajinomoto) 0,5%
    flüssige Vaseline 3%
    Vaseline 1%
    Stearylheptanoat 3%
    Aprikosenkernöl 5%
    hydriertes Polyisobuten 5%
    Isocetylpalmitat 2%
    flüchtiges Silicon 5%
    Vitamin E 0,5%
    Konservierungsmittel 0,3%
    wässrige Phase 1
    Glycerin 5%
    Konservierungsmittel 1%
    destilliertes Wasser ad. 100%
    wässrige Phase 2
    Carbomer 0,4%
    destilliertes Wasser 15%
    Konservierungsmittel 0,1%
    Triethanolamin 0,4%
    wässrige Phase 3
    wässrige Suspension von PS-POE (1000-1000), 20%ig in
    Wasser mit 1% DHEA, bezogen auf das Polymer 10%
  • Vorgehensweise:
  • Die wässrige Phase 1 wird unter sehr kräftigem Rühren bei 60°C in die Ölphase mit 60°C eingebracht. Die Temperatur und das Rühren werden 30 Minuten aufrecht erhalten. Die Suspension wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die wässrige Phase 2 wird unter Verwendung einer nichtscherenden Dispergiervorrichtung dispergiert. Die wässrige Phase 3 (Micellensuspension) wird dann unter mäßigem Rühren eingebracht.
  • Beispiel 5
  • Etherisches Lavendelöl wird unter Bildung einer Micellensuspension von Butylmethacrylat-POE (1000-1000) gelöst.
    wässrige Phase 1
    Butylmethacrylat-POE (1000-1000) 10%
    etherisches Lavendelöl 0,15%
    destilliertes Wasser 80%
    wässrige Phase 2
    Glycerin 3%
    Konservierungsmittel 0,3%
    destilliertes Wasser qs 100%
  • Vorgehensweise:
  • Die wässrige Phase 1 wird auf 60°C erwärmt und dann unter Rühren mit der wässrigen Phase 2 vermischt, die selbst auf 60°C vorgewärmt wurde. Die Temperatur und das Rühren werden 30 Minuten aufrecht erhalten. Die Zusammensetzung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt.

Claims (22)

  1. Verfahren zum Lösen mindestens einer lipophilen Verbindung in einer wässrigen Phase, dadurch gekennzeichnet, dass es den Schritt umfasst, die lipophile Verbindung mit einer wirksamen Menge mindestens eines amphiphilen Blockcopolymers zu kombinieren, das mindestens einen ionischen und/oder mindestens einen nichtionischen hydrophilen Polymerblock und mindestens einen hydrophoben Polymerblock aufweist, der ausgehend von mindestens einem hydrophoben Monomer erhalten wird, das ausgewählt ist unter: – Styrol und seinen Derivaten, wie 4-Butylstyrol, – dem Vinylacetat der Formel CH2=CH-OCOCH3, – Vinylethern der Formel CH2=CHOR, wobei R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, – Acrylnitril, – Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, – Caprolactam, – Alkenen, wie Ethylen, Propylen, Butylen und Butadien, – Alkylenoxiden mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, – Siliconderivaten, die nach der Polymerisation zu Siliconpolymeren wie Polydimethylsiloxan führen, – hydrophoben Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
    Figure 00350001
    wobei in der Formel: – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7, – X ausgewählt ist unter: – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Sulfonatgruppe
    Figure 00360001
    einer Sulfatgruppe
    Figure 00360002
    einer Phosphatgruppe
    Figure 00360003
    einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1), einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) oder einer quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 + R3 22 nicht übersteigt; R' kann auch eine Perfluoralkylgruppe bedeuten, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist; – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 22 nicht übersteigt, wobei R' und R'' gegebenenfalls substituiert sein können mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer Sulfonatgruppe
    Figure 00360004
    einer Sulfatgruppe
    Figure 00360005
    einer Phosphatgruppe
    Figure 00360006
    einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1), einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) und/oder einer quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3), wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 + R3 22 nicht übersteigt; R' und R'' können auch Perfluoralkylgruppen bedeuten, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem ionischen hydrophilen Polymerblock um Polyethylenimin handelt oder er ausgehend von wasserlöslichen Monomeren oder deren Salzen gebildet wird, die ausgewählt sind unter: – (Meth)acrylsäure, – Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (AMPS), – Styrolsulfonsäure, – Vinylsulfonsäure und (Meth)allylsulfonsäure, – Vinylphosphonsäure, – Maleinsäureanhydrid, – Itaconsäure, – Dimethyldiallylammoniumchlorid, – quaternisiertem Dimethylaminoethylmethacrylat (DMAEMA), – (Meth)acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid (APTAC und MAPTAC), – Methylvinylimidazoliumchlorid, – hydrophilen Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
    Figure 00370001
    wobei in der Formel: – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7, – X ausgewählt ist unter: – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen be deutet, die mit mindestens einer Sulfonatgruppe
    Figure 00380001
    und/oder Sulfatgruppe
    Figure 00380002
    und/oder Phosphatgruppe
    Figure 00380003
    und/oder quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe von R' + R1 + R2 + R3 6 nicht übersteigt; wobei die Gruppe R' gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert ist, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 6 nicht übersteigt, – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 6 nicht übersteigt, wobei R' und/oder R'' gegebenenfalls mit mindestens einer Sulfonatgruppe
    Figure 00380004
    und/oder Sulfatgruppe
    Figure 00380005
    und/oder Phosphatgruppe
    Figure 00380006
    und/oder quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Atome von R' + R1 + R2 + R3 6 nicht übersteigt; wobei die Gruppen R' und/oder R'' gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert sind, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 6 nicht übersteigt.
  3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der ionische hydrophile Block unter (Meth)acrylsäure ausgewählt ist.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der nichtionische hydrophile Polymerblock ein Block vom Polyoxyalkylentyp, beispielsweise vom Polyoxyethylentyp, oder Polyvinylpyrrolidon (PVP) ist oder ausgehend von wasserlöslichen Monomeren erhalten wird, die ausgewählt sind unter: – (Meth)acrylamid, – N-Vinylacetamid und N-Methyl-N-vinylacetamid, – N-Vinylformamid und N-Methyl-N-vinylformamid, – N-Vinyllactamen, die eine cyclische Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen enthalten, wie N-Vinylpyrrolidon, N-Butyrolactam und N-Vinylcaprolactam, – dem Vinylalkohol der Formel CH2=CHOH, – Glycidyl(meth)acrylat, – hydrophilen Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
    Figure 00390001
    wobei in der Formel: – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7, – X ausgewählt ist unter: – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert ist, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 6 nicht übersteigt, – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 6 nicht übersteigt, wobei R' und R'' gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1) oder einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) substituiert sind, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 6 nicht übersteigt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der nichtionische hydrophile Polymerblock unter Polyethylenoxid und Polyvinylpyrrolidon ausgewählt ist.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der hydrophile Polymerblock nichtionisch ist.
  7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der hydrophobe Polymerblock ausgehend von mindestens einem hydrophoben Monomer gebildet wird, das ausgewählt ist unter Styrol, tert-Butylstyrol, Methylmethacrylat, Ethyl(meth)acrylat), n-Butyl(meth)acrylat, tert-Butyl(meth)acrylat, Cyclohexylacrylat, Isobornylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Ethylperfluoroctylacrylat, Trifluormethyl(meth)acrylat, Polybutylenoxid oder Polyoxybutylen (POB), Butadien, Ethylen, Propylen und Butylen.
  8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Blockcopolymer unter den folgenden Blockcopolymeren ausgewählt ist: – Polystyrol/Polyoxyethylen – Polymethylmethacrylat/Polyoxyethylen – Polybutylmethacrylat/Polyoxyethylen – Polyoxybutylen/Polyoxyethylen – Polycaprolacton/Polyoxyethylen – Polyethylen/Polyoxyethylen – Polyoxyethylen/Polyoxybutylen/Polyoxyethylen.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Molekulargewicht des Blockcopolymers im Bereich von 1 000 bis 500 000 und vorzugsweise 2 000 bis 100 000 liegt.
  10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis A/B des hydrophilen Blocks A und des hydrophoben Blocks B im Bereich von 1/100 bis 50/1 liegt.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der lipophilen Verbindung und des amphiphilen Blockcopolymers im Bereich von 0,005 bis 0,5 und vorzugsweise 0,005 bis 0,2 liegt.
  12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die lipophile Verbindung ausgewählt ist unter: – Emollientien, entzündungshemmenden Wirkstoffen, antibakteriellen Wirkstoffen, antimykotischen Wirkstoffen, antiviralen Wirkstoffen, antiseborrhoischen Wirkstoffen, Wirkstoffen gegen Akne, Keratolytika, Antihistaminika, Anästhetika, Wundheilungsmitteln, Wirkstoffen, die die Pigmentierung modifizieren, Bräunungsbeschleunigern, Stoffen für die künstliche Bräunung, Liporegulatoren, Wirkstoffen gegen Alterung und Wirkstoffen gegen Falten, erfrischenden Stoffen, vaskularen Schutzmitteln, Insekten abwehrenden Wirkstoffen, Deodorants, Antischuppenmitteln, Wirkstoffen gegen Haarausfall, – etherischen Ölen, die insbesondere unter Eukalyptusöl, Lavandinöl, Lavendelöl, Vetiveröl, Öl aus Litsea cubeba, Citronenöl, Sandelholzöl, Rosmarinöl, Kamillenöl, Pfefferkrautöl, Muskatnussöl, Zimtöl, Ysopöl, Kümmelöl, Orangenöl, Geraniolöl und Kadeöl, Duftstoffen; – Sonnenschutzfiltern, Antioxidantien, Radikalfängern für freie Radikale und Feuchthaltemitteln; – Vitaminen wie Vitamin A (Retinol) und seinen Ester, Vitamin E oder seinen Ester, wie Tocopherylacetat, Vitamin D oder seinen Derivaten und Vitamin F oder seinen Derivaten; Carotinen wie β-Carotin und deren Derivaten, wie Lycopin, und Salicylsäurederivaten; – Dehydroepiandrosteron (DHEA) und seinen biologischen Precursoren und deren Derivaten, wobei Cholesterin und seine Ester und Pflanzensterole, wie Phytosterole und Sitosterole, und deren Ester ausgenommen sind, – pentacyclische Triterpensäuren, wie Ursolsäure und Oleanolsäure, – Hydroxystilbenen, – Isoflavonoiden, – Aminophenolderivaten der Formel
    Figure 00430001
    worin R eine Gruppe der folgenden Formeln (i), (ii) oder (iii) bedeutet: (i) -CO-NR1R2 (ii) -CO-O-R3 (iii) -SO2-R3 wobei in den Formeln bedeuten: R1 ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylierte C1-6-Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die unter den gesättigten oder ungesättigten, linearen, cyclischen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylierten C12-30-Allylgruppen ausgewählt ist, und R3 eine Gruppe, die unter den gesättigten oder ungesättigten, linearen, verzweigten oder cyclischen C12-30-Alkylgruppen, einschließlich kondensierten polycyclischen Gruppen, die gegebenenfalls hydroxyliert sind, ausgewählt ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Salicylsäurederivate ausgewählt sind unter 5-n-Octanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Decanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Dodecanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Octylsalicylsäurederivaten, 5-n-Heptyloxysalicylseurederivaten, 4-n-Heptyloxysalicylsäurederivaten, 5-tert-Octylsalicylsäurederivaten, 3-tert-Butyl-5-methylsalicylsäurederivaten, 3-tert-Butyl-6-methylsalicylsäurederivaten, 3,5-Diisopropylsalicylsäurederivaten, 5-Butoxysalicylsäurederivaten, 5-Octyloxysalicylsäurederivaten, 5-Propanoylsalicylsäurederivaten, 5-n-Hexadecanoylsalicylsurederivaten, 5-n-Oleoylsalicylsäurederivaten und 5-Benzoylsalicylsäurederivaten, einwertigen und zweiwertigen Salzen dieser Verbindungen und deren Gemischen.
  14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Sonnenschutzfilter unter den Anthranilaten; Zimtsäurederivaten; Dibenzoylmethanderivaten; Salicylsäurederivaten; Campherderivaten; Triazinderivaten, vorzugsweise 1,3,5-Triazinderivaten; Benzophenonderivaten; β,β'-Diphenylacrylatderivaten; Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bis-benzazolylderivaten; Derivaten von p-Aminobenzoesäure (PABA); Methylenbis(hydroxyphenylbenzotriazol)derivaten; Filterpolymeren und Filtersiliconen; von α-Alkylstyrol abgeleiteten Dimeren; 4,4-Diarylbutadienen und deren Gemischen ausgewählt sind.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die 1,3,5-Triazinderivate unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: – 2-[(p-tert-Butylamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, – 2,4,6-Tris[p'-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, – 2,4-Bis{[4-2-ethylhexyloxy]-2-hydroxy]phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, – 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, und deren Gemischen.
  16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Dibenzoylmethanderivat das Butylmethoxydibenzoylmethan ist.
  17. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die lipophile Verbindung unter Dehydroepiandrosteron (DHEA), DHEA-Sulfat, 7-Hydroxy-DHEA, 7-Keto-DHEA, Prednisolon, Prednison, Progesteron, Pregnenolon, Testosteron, Diosgenin, Hecogenin, Ursolsäure, Oleanolsäure, Resveratrol und N-Cholesteryloxycarbonyl-4-aminophenol und Isoflavonoiden ausgewählt ist, deren Wasserlöslichkeit bei Raumtemperatur (25°C) weniger als 0,01% ist.
  18. Kosmetische Zusammensetzung, die mindestens eine wässrige Phase, mindestens eine in der wässrigen Phase gelöste lipophile Verbindung und eine wirksame Menge mindestens eines amphiphilen Blockcopolymers enthält, das mindestens einen ionischen und/oder mindestens einen nichtionischen hydrophilen Polymerblock und mindestens einen hydrophoben Polymerblock aufweist, der ausgehend von mindestens einem hydrophoben Monomer erhalten wird, das ausgewählt ist unter: – Styrol und seinen Derivaten, wie 4-Butylstyrol, – dem Vinylacetat der Formel CH2=CH-OCOCH3, – Vinylethern der Formel CH2=CHOR, wobei R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, – Acrylnitril, – Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, – Caprolactam, – Alkenen, wie Ethylen, Propylen, Butylen und Butadien, – Alkylenoxiden mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, – Siliconderivaten, die nach der Polymerisation zu Siliconpolymeren führen, wie Polydimethylsiloxan, – hydrophoben Vinylmonomeren der folgenden Formel (A):
    Figure 00460001
    wobei in der Formel: – R ausgewählt ist unter H, -CH3, -C2H5 und -C3H7, – X ausgewählt ist unter: – Alkoxygruppen vom Typ -OR', wobei R' eine lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Sulfonatgruppe
    Figure 00460002
    einer Sulfatgruppe
    Figure 00460003
    einer Phosphatgruppe
    Figure 00460004
    einer Hydroxygruppe (-OH); einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1), einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) oder einer quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3) substituiert ist, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen be deuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R1 + R2 + R3 22 nicht übersteigt; R' kann auch eine Perfluoralkylgruppe bedeuten, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist; – Gruppen -NH2, -NHR' und -NR'R'', wobei R' und R'' unabhängig voneinander lineare, cyclische oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R' + R'' 22 nicht übersteigt, wobei R' und R'' gegebenenfalls substituiert sein können mit einem Halogenatom (Iod, Brom, Chlor oder Fluor); einer Hydroxygruppe (-OH); einer Sulfonatgruppe
    Figure 00470001
    einer Sulfatgruppe
    Figure 00470002
    einer Phosphatgruppe
    Figure 00470003
    einer primären Aminogruppe (-NH2); einer sekundären Aminogruppe (-NHR1), einer tertiären Aminogruppe (-NR1R2) und/oder einer quartären Aminogruppe (-N+R1R2R3), wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R' + R'' + R1 + R2 + R3 22 nicht übersteigt; R' und R'' können auch Perfluoralkylgruppen bedeuten, die vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der lipophilen Verbindung und des amphiphilen Blockcopolymers im Bereich von 0,005 bis 0,5 und vorzugsweise 0,005 bis 0,2 liegt.
  20. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die lipophile Verbindung in der Zu sammensetzung in Mengenanteilen von 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten ist.
  21. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner einen oder mehrere Hilfsstoffe für die Formulierung enthält, die ausgewählt sind unter Pigmenten, Nanopigmenten, Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, Verdickungsmitteln, Weichmachern, Radikalfängern für freie Radikale, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Schaumverhütungsmitteln, Feuchthaltemitteln, Vitaminen, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Füllstoffen, Maskierungsmitteln, Polymeren, Treibmitteln, Ansäuerungsmitteln oder Alkalisierungsmitteln, Farbmitteln, Trübungsmitteln.
  22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare gegen UV-Strahlung, wie Sonnenschutzzusammensetzungen; oder ein Make-up-Produkt; oder eine Zusammensetzung zum Schutz der Haare handelt.
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