CN101506305B - 水性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明描述了水性组合物,所述水性组合物包含亲水活性物和含有至少一个共聚的环氧乙烷嵌段和至少一个聚合的烯化氧嵌段的嵌段共聚物,所述亚烷基包含至少4个碳原子,以及描述了稳定亲水活性物的方法和增加亲水活性物之间相容性的方法。
Description
技术领域
本发明涉及包含亲水活性物的水性组合物。
背景技术
由于生态和经济的原因,经常优选水而不是有机溶剂作为活性化合物的液体稀释剂。包含活性物的稳定的水性组合物在许多不同的技术领域中被使用,包括药物、农业、化妆品、洗涤剂和油漆工业。为了生产包含亲油活性物的稳定的水性组合物,添加助剂,例如表面活性剂。
与之相反,亲水活性物通常简单地溶解在水中。然而,这种方法有时会出问题。例如,一些包含活性物的水性组合物包含大量的组分。如果亲水活性物显示缺少稳定性,则趋于使其剂量过量以弥补稳定性的损失。在其它情况中,溶解在水性组合物中的亲水活性物可能会比所希望的更快地释放到环境中。在两种情况的每一种中(比所希望的更快的释放或剂量过量),活性物都可能导致出现多种问题,例如在个人护理组合物中的活性物引起的皮肤刺激性。类似地,还公知由于亲水活性物与其它组分之间缺乏相容性,不希望的相互作用可能会降低活性物的功效。
因此,需要获得一种或多种下述性能:亲水活性物在水溶液中增加的稳定性,对包含亲水活性物的水性组合物应用的基体(例如皮肤)减小的冲击,亲水活性物向环境的控制释放,或与水性组合物中其它组分增加的相容性。
发明内容
在一个具体实施方案中,本发明提供组合物,所述组合物包含大于50重量%的作为液体稀释剂的水,亲水活性物,和包含至少一个聚合的环氧乙烷嵌段和至少一个聚合的烯化氧(alkylene oxide)嵌段的嵌段共聚物,其中亚烷基(alkylene)包含至少4个碳原子。
本发明还提供制备上述水性组合物的方法,以及稳定亲水活性物的方法和增加亲水活性物之间相容性的方法。
具体实施方式
在一个具体实施方案中,本发明提供一种组合物,所述组合物包含大于50重量%的作为液体稀释剂的水(即,一种水性组合物),亲水活性物,和包含至少一个聚合的环氧乙烷嵌段和至少一个聚合的烯化氧嵌段的嵌段共聚物,其中亚烷基包含至少4个碳原子。
该水性组合物包含作为主要液体稀释剂的水,即水量为大于液体稀释剂总重量的50%,优选液体稀释剂总重量的至少70%,更优选液体稀释剂总重量的至少90%。在一个具体实施方案中,存在的水为约50重量%至约99.5重量%,优选为约60重量%至约98重量%,更优选为约65重量%至约95重量%。该水性组合物还可以包含一种或多种有机稀释剂,例如乙醇,异丙醇,更高级的醇(higher alcohol)或丙二醇,但是优选水作为唯一的液体稀释剂。
在本文中所用的术语“亲水活性物”意思是指所述化合物在给定的水性组合物中用于给定的最终用途,将正如所解释,并且以所述化合物通常所用的量溶解。优选地,在25℃和1个大气压的100克蒸馏水中,活性物在水中的溶解度为至少0.1克,优选为至少0.5克,更优选为至少2克,最优选为至少5克。应注意到,与亲油活性物的情况不同,嵌段共聚物不用作增溶剂以增加可在水性组合物中掺入的亲水活性物的量。如上所述,亲水活性物已经溶解在水性组合物中。
本发明的组合物可包含很多种液体或固体亲水活性物。亲水活性物可以是非离子型或离子型。亲水活性物可以是聚合物,但是优选为单体。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物是个人护理组合物。个人护理组合物的例子是护发组合物、护肤组合物、或口腔护理组合物,例如洗发用品、调理剂、漂白组合物、着色组合物、护肤洗剂、牙膏、口腔清洗或增白剂,亲水活性物是,例如水溶性抗炎剂、抗菌剂、抗真菌剂、抗病毒剂、抗脂溢剂(anti-seborrhoeic agent)、抗痤疮剂(antiacneagent)、角质离解剂、抗组胺剂、麻醉剂、结瘢剂、颜料改性剂、鞣促进剂、人造鞣剂、清新剂、抗老化剂、血管保护剂、驱虫剂、除臭剂、去屑剂、防脱发剂、清洁剂、芳香剂、防晒剂、抗氧化剂、自由基清除剂、植物或藻类的提取物或植物或藻类的提取物的人造组分、水溶性蛋白质、蛋白质水解产物、肽、α-羟基酸、软化剂、保湿剂如焦谷氨酸的钠盐、剥离剂如乙醇酸、和维生素。作为公知的个人护理组合物的化合物的具体亲水活性物是,例如酸,如水杨酸、乙醇酸、柠檬酸或透明质酸;盐,如氯化钠,咖啡碱衍生物,保湿剂,如焦谷氨酸的钠盐,丙三醇,丙三醇衍生物,皮肤增白剂,如二羟基丙酮,抗氧化剂,如维生素C或防晒剂,如二苯甲酮-4。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物是药物组合物。药物组合物包括那些用于治疗、诊断或预防用途的药物组合物,例如小分子、肽、蛋白质、抗体、维生素、中药和矿物质补充料。药物组合物包括兽医学应用和用于人类的医学应用。亲水活性物包括水溶性治疗剂、诊断剂、疫苗、维生素、中药和矿物质补充料或药物组合物中公知的助剂。药物组合物中能够包括的具体亲水活性物是例如维生素,如维生素C。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物是液体洗涤剂组合物,其中活性物是洗涤剂、织物软化剂、土壤再沉积剂或其它传统的洗涤剂组分。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物是家居产品,例如空气清新剂、擦拭剂或清洗液。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物是例如对农业有利的亲水活性物向环境控制释放的农用组合物。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物是例如保护不稳定活性物的药物组合物。
在一些具体实施方案中,本发明的组合物用作指示剂。例如,亲水染料或颜料活性物被嵌段共聚物封装,当组合物的温度升到嵌段共聚物的稳定温度以上时,颜色发生变化。或者,掺入的活性物可以是一半的氧化还原对或催化剂,使得当活性物释放时组合物保持静态,直至加热到某一温度以上。
水性组合物中的亲水活性物的量可以在宽的范围内变化,且主要取决于水性组合物所需的最终用途,并且其选择可以独立于嵌段共聚物。亲水活性物以在嵌段共聚物不存在下不高于其溶解度极限的量包含在水性组合物中。
嵌段共聚物包含至少一个聚合的环氧乙烷嵌段(″EO″)和至少一个聚合的烯化氧嵌段,其中亚烷基包含至少4个碳原子,优选4至10个碳原子。
优选的具有至少4个碳原子的烯化氧是1,2-环氧丁烷、1,2-环氧戊烷、1,2-环氧己烷、环氧环己烷或氧化苯乙烯。最优选的具有至少4个碳原子的烯化氧是1,2-环氧丁烷,其在后文中被称作“环氧丁烷”或“BO”。
优选通过阴离子聚合制备嵌段共聚物。
优选地,该嵌段共聚物包含一个或两个聚合的环氧乙烷嵌段和一个或两个聚合的具有至少4个碳原子的烯化氧嵌段。思考设计EO-BO-EO三嵌段聚合物,条件是BO嵌段的长度小于6个单元。使用羟基单元封端EO嵌段是有利的。特别地,优选二嵌段共聚物。
在一个优选的具体实施方案中,嵌段共聚物包含至少一个环氧乙烷嵌段和至少一个环氧丁烷嵌段。因此,特别优选包含10至12个聚合的环氧乙烷单元和10至12个聚合的环氧丁烷单元的嵌段共聚物。
聚合的环氧乙烷嵌段的重均分子量一般为约100至约2200,优选为约100至约970,更优选为约200至约900,最优选为约500至约800。
聚合的包含至少4个碳原子的烯化氧嵌段的重均分子量为约300至约3600,优选为约300至约1600,更优选为约500至约1500,最优选为约700至约1300。
嵌段共聚物的总重均分子量优选小于5800,更优选小于2400,最优选小于2000。
本领域公知包含至少一个聚合的环氧乙烷嵌段和至少一个聚合的包含至少4个碳原子的烯化氧嵌段的嵌段共聚物及其制备方法。例如,美国专利No.5,587,143公开了环氧丁烷-环氧乙烷嵌段共聚物,该专利全文并入此处作为参考。同样,J.Keith Harris等人在″SpontaneousGeneration of Multilamellar Vescicles from Ethylene Oxide/ButyleneOxide Diblock Copolymers″,Langmuir 2002,18,5337-5342中讨论了环氧乙烷/环氧丁烷二嵌段共聚物在水溶液中的行为,其全文并入此处作为参考。
本发明的水性组合物包含以组合物的总重量计约0.1重量%至约20重量%,更优选约0.5重量%至约5重量%的嵌段共聚物。封装的亲水活性物与嵌段共聚物的重量比优选为约0.1至约1000∶1,更优选为约1至约100∶1。
已经发现,所得的水性组合物一般在至少1周的期间是稳定的,在大多数情况中,甚至在至少1个月的期间是稳定的,且在本发明优选的具体实施方案中,甚至在至少3个月的期间是稳定的。
虽然不受理论限制,认为该嵌段共聚物用于封装亲水活性物是有用的,因此使得封装的亲水活性物更稳定。认为由嵌段共聚物形成单层或多层囊泡(vesicle)。这些在质量上主要由嵌段共聚物构成的基本稳定的囊泡在水或水溶液中自组装。如果水性组合物包含过量的嵌段共聚物,一般为30-95%,那么通常40-50%量的存在于水性组合物中的亲水活性物被封装。封装具有下述的一个或多个优点:亲水活性物在水溶液中增加的稳定性,亲水活性物与水性组合物中其它组分之间增加的相容性,对包含亲水活性物的水性组合物应用的基体(例如皮肤)的减小的冲击,和/或亲水活性物向环境中的控制释放。
包含封装在上述嵌段共聚物中的亲水活性物的胶囊一般具有约0.05至约50微米的直径。如果需要,可以通过超声处理或其它公知方法来影响胶囊的粒度。
本发明还设计组合物包含其它组分。例如,在亲水活性物封装在嵌段共聚物中之后,通过向水性组合物的外部水相中添加其它的水溶性组分可以进一步改进封装效率。例如,已经发现向水性组合物中添加丙二醇能够改进封装效率。添加矿物油也能获得改进的囊泡稳定性和改进的封装效率。
类似地,根据目标用途,本发明的组合物可以包含多种本领域公知的其它组分。
在一个具体实施方案中,本发明的优选应用是水溶性化合物在水制剂中的稳定性,例如抗氧化稳定性。例如,已经发现通过将其封装在上述嵌段共聚物中,维生素C在水性个人护理组合物中能够稳定。还已经发现通过将其封装在上述嵌段共聚物中,二羟基丙酮,一种在个人护理组合物中使用的皮肤增白剂,在水性组合物中能够稳定。
在另一个具体实施方案中,本发明改进了水制剂中两种化合物的相容性,其中至少一种化合物是亲水活性物。通过将亲水活性物封装在上述嵌段共聚物中能够改进两种化合物的相容性。例如,CARBOPOLTM聚合物是丙烯酸的交联聚合物,其通常用作洗剂的增稠剂。公知当将盐例如吡咯烷酮羧酸钠(sodium-2-pyrrolidone carboxylate)引入洗剂时,它们的增稠性能将会急剧下降。吡咯烷酮羧酸钠通常用作头发和皮肤护理产品的保湿剂。通过将吡咯烷酮羧酸钠封装在上述嵌段共聚物中,洗剂的粘度能够保持在相当的程度上(substantialextent),正如下所示。
可以在包括在水稀释剂中掺合亲水活性物和上述嵌段共聚物的步骤的方法中制备本发明的水性组合物。考虑所有掺合类型,但是一般缓和搅拌足以产生封装亲水活性物的上述嵌段共聚物的紧密结构。掺合温度可以在宽的范围内变化,为了方便起见,包括室温。
实施例
下述实施例仅用于说明的目的,而不意用于限制本发明的范围。所有的百分数以重量计,除非另有说明。
实施例1
通过下述方案能够测试水溶性化合物在溶液中的封装。将水溶性荧光染料Eosin Y溶解在蒸馏水中来制备0.035重量%的溶液。将约10克的这种溶液加入到0.2克具有约11个聚合的环氧乙烷单元和约11个聚合的环氧丁烷单元的二嵌段共聚物中,所述二嵌段共聚物命名为EO11BO11。搅拌该溶液和EO11BO11嵌段共聚物。
平面偏振光(plane-polymerized light)测试能够检测到多层囊泡的形成,在该方案中,所述囊泡将封装一部分染料溶液。为了除去水相中残留的染料,使该分散体与阳离子交换树脂混合。使用平面偏振光重复测试样品将会证实多层囊泡仍旧完整。最后,使用四氢呋喃分解多层囊泡,从而形成具有一定粉红色的脱落物(cast)的清晰溶液,这证实现在释放的染料存在于交换树脂步骤中的多层囊泡中。
实施例2
通过下述方案能够测试水溶性化合物在洗剂中的封装。
提供一种洗剂制剂,其包含:
100ppm封装在1重量%的嵌段共聚物EO11BO11中的维生素C;
0.5重量%的乳化剂GLUCAMATETM SS甲基葡萄糖苷衍生物(CFTA/INCI命名为甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯);
1.5重量%的乳化剂GLUCAMATETM SSE-20甲基葡萄糖苷衍生物(CFTA/INCI命名为PEG-20甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯);
4重量%的矿物油;
0.2重量%的增稠剂Carbomer 940,其作为商标CARBOPOLTM 940从Noveon商业上购得;
0.3重量%的三乙醇胺;和
其余为水。
使用正交偏光显微镜(cross-polarized microscope),如果观察到马尔特十字(Maltese Cross)图案,表明嵌段共聚物形成了囊泡。
基本上实施上述方案,观察到马尔特十字图案。
实施例3
通过下述方案能够测试另一种水溶性化合物在溶剂中的封装。二羟基丙酮(也称作DHA)主要用作免晒鞣制产品中的组分。L-赖氨酸与二羟基丙酮反应导致得到深棕色。在该方案中,这种颜色变化作为一种指示。
制备包含0.2重量%的二羟基丙酮的水性组合物。以水计,添加1重量%的EO11BO11嵌段共聚物,并振荡该组合物。通过MWCO透析袋(Spectrum Laboratory,Rancho Dominguez,CA)过滤该组合物,从而通过过滤除去任何未封装的二羟基丙酮。
以样品的总重量计,在过滤的组合物的第一个样品中加入24重量%的L-赖氨酸。如果二羟基丙酮被封装在嵌段共聚物中,没有出现明显的向棕色的颜色变化。
以样品的总重量计,在过滤的组合物的第二个样品中加入9重量%的L-赖氨酸和11重量%的乙醇。乙醇使EO11BO11嵌段共聚物囊泡被破坏。棕色的出现表明,二羟基丙酮曾经被封装在EO11BO11嵌段共聚物囊泡中,现在由于囊泡被破坏而被释放出来。
基本上实施上述方案,观察到二羟基丙酮被封装在包含聚合的环氧乙烷嵌段和聚合的环氧丁烷嵌段的嵌段共聚物中。在向第一个过滤的组合物中加入L-赖氨酸2小时后,组合物保持无色。在向第二个过滤的组合物中加入L-赖氨酸2小时后,组合物显示棕色,这表明二羟基丙酮已经被封装在EO11BO11嵌段共聚物囊泡中。
实施例4
通过下述方案能够测试在溶液中的封装效率。以水的重量计,通过掺合水与50ppm的Red-80染料和1重量%的EO11BO11来制备包含封装在EO11BO11囊泡中的LOWACENE Red-80染料的水性组合物。LOWACENE Red-80染料是有机水溶性盐。可以测试封装程度为溶液中电导率的函数。校准LOWACENE Red-80染料的电导率,从而得到与封装染料的百分数和电导率相关的定量值。当LOWACENE Red-80染料被封装在嵌段共聚物囊泡中时,电导率降低。根据电导率测量的减少,能够计算嵌段共聚物的封装效率。
基本上实施上述方案,得到下述结果,并报告于表1中。
表1
样品 | 组合物的组分,不包括水 | 封装效率(%) |
1 | 50ppm的LOWACENE Red-80染料 | 0 |
2 | 50ppm的LOWACENE Red-80染料和1重量%的EO11BO11 | 37 |
3 | 50ppm的LOWACENE Red-80染料和1重量%的EO11BO11,然后0.5%的丙二醇 | 70 |
4 | 50ppm的LOWACENE Red-80染料和1重量%的EO11BO11,然后0.5%的矿物油 | 65 |
对于样品2,封装效率是37%,即水性组合物中LOWACENERed-80染料总量的37%被封装。在样品3中,通过向包含封装在EO11BO11中的Red-80染料的水性组合物中添加0.5%的丙二醇,封装效率增加到70%。类似地,通过向包含封装在EO11BO11中的Red-80染料的水性组合物中添加0.5%的矿物油,封装效率增加到65%。
实施例5
通过下述方案能够测试水溶性化合物在溶液中的氧化作用。制备三个包含100ppm L-抗坏血酸(维生素C)的水性组合物。将100ppm维生素C溶解在水中来制备第一个组合物。以水的重量计,在水中搅拌1重量%的EO11BO11嵌段共聚物以形成囊泡,从而制备第二个组合物。囊泡形成后,将100ppm维生素C加入到该组合物中,因此,维生素C没有被封装在EO11BO11嵌段共聚物中。将100ppm维生素C溶解在水中,以水的重量计,添加1重量%的EO11BO11嵌段共聚物,并搅拌该组合物以形成封装维生素C的EO11BO11嵌段共聚物囊泡,从而制备第三个组合物。将三个组合物在50℃的烘箱中放置1个月,以测试维生素C的抗氧化性。如果维生素C被氧化,则形成脱氢抗坏血酸,其吸收350nm的紫外线。维生素C自身不吸收350nm的紫外线。根据紫外线的吸收程度,能够测得氧化的维生素C的百分数。
基本上实施上述方案,得到下述结果,并报告于表2中。
表2
样品 | 组合物的组分,不包括水 | 氧化的维生素C的百分数 |
5 | 100ppm维生素C | 65 |
6 | 100ppm维生素C和1重量%的EO11BO11嵌段共聚物,未封装 | 43 |
7 | 100ppm用1重量%的EO11BO11嵌段共聚物封装的维生素C | 19 |
以维生素C的总重量计,三个组合物的每一个的氧化的维生素C的百分数表明,样品7指定的封装维生素C显示比表2中所列的其它样品显著较少的氧化。
实施例6
通过下述方案能够测得盐引起的在水中交联的增稠剂中的水溶性化合物的粘度损失。制备三个组合物:1)0.5重量%中和的CARBOPOLTM 2020且其余为水,2)0.5重量%中和的CARBOPOLTM2020,0.1重量%的吡咯烷酮羧酸钠(Sodium PCA),且其余为水,和3)0.5重量%中和的CARBOPOLTM 2020,和0.1重量%的吡咯烷酮羧酸钠和1重量%的EO11BO11嵌段共聚物,且其余为水。所有的百分数以水的重量计。在24℃温度下使用布鲁克菲尔德(Brookfield)LV粘度计测量每个组合物的粘度。
CARBOPOLTM聚合物是丙烯酸的交联聚合物,其通常用作洗剂的增稠剂。公知当将盐引入到洗剂制剂中时,增稠性能将会急剧下降。吡咯烷酮羧酸钠(Sodium PCA)盐通常用作头发和皮肤护理产品的保湿剂。
基本上实施上述方案,得到下述结果,并报告于表3中。
表3
样品 | 组合物的组分,不包括水 | 粘度(mPa.s) |
8 | 0.5重量%中和的CARBOPOLTM 2020 | 39151 |
9 | 0.5重量%中和的CARBOPOLTM 2020和0.1重量%的吡咯烷酮羧酸钠 | 14328 |
10 | 0.5重量%中和的CARBOPOLTM 2020,0.1重量%的吡咯烷酮羧酸钠和1重量%的EO11BO11嵌段共聚物 | 37650 |
如表3中所示,与不含盐的样品8相比,通过在嵌段共聚物EO11BO11中封装吡咯烷酮羧酸钠,样品10指定的制剂的粘度能够保持在相当的程度。
实施例7
通过下述方案能够测得在不存在或存在1重量%的嵌段共聚物EO11BO11的情况下包含5重量%的乙醇酸的水性组合物的皮肤刺激性。
将该溶液应用在10组人的前臂的背面,均匀铺在3英寸的面积上,并在臂上停留约10分钟。在一个臂上应用包含5重量%乙醇酸的水溶液A),在另一个臂上应用包含5重量%的乙醇酸和1重量%的嵌段共聚物EO11BO11的水溶液B),不公开这些组溶液的组成。然后通过询问哪个臂感觉到较少的烧灼感,要求这些组辨别哪个臂感觉更受刺激。
基本上实施上述方案,得到下述结果。所有组表明应用了溶液B)的臂感到较少的烧灼感。因此,封装5重量%的乙醇酸表现出减少任何皮肤刺激作用。
应理解,本发明不局限于本文中具体公开和示例的具体实施方案。本发明的各种改变对于本领域技术人员将会是显而易见的。可以在不偏离所附权利要求书范围的情况下进行这种变化和改变。
而且,每种引用的范围包括所有的范围组合和亚组合以及本文中包含的具体数值。另外,在该文献中引用或描述的每个专利、专利申请和申请的公开被全文并入本文作为参考。
Claims (14)
1.一种组合物,所述组合物包含:
大于50重量%的作为液体稀释剂的水,
亲水活性物,所述亲水活性物选自作为个人护理剂、药物制剂、洗涤相关试剂、清洁剂、农用试剂、指示剂或催化剂的具有活性的组分,和
包含一个聚合的环氧乙烷嵌段和一个聚合的环氧丁烷嵌段的二嵌段共聚物,
其中30-95%量的存在于水性组合物中的亲水活性物被所述二嵌段共聚物封装。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中所述嵌段共聚物包含10至12个聚合的环氧乙烷单元和10至12个聚合的环氧丁烷单元。
3.根据权利要求1所述的组合物,其中所述组合物进一步包含至少一种在活性物与嵌段共聚物结合之后添加的丙二醇或矿物油。
4.根据权利要求1所述的组合物,其中所述个人护理剂的亲水活性物是维生素、盐或酸。
5.根据权利要求1所述的组合物,其中在25℃和1个大气压的100克蒸馏水中,所述亲水活性物在水中的溶解度为至少0.1克。
6.根据权利要求1所述的组合物,其中在25℃和1个大气压的100克蒸馏水中,所述亲水活性物在水中的溶解度为至少2克。
7.根据权利要求1所述的组合物,其中亲水活性物与嵌段共聚物的重量比为0.1至1000∶1。
8.根据权利要求1所述的组合物,其中亲水活性物与嵌段共聚物的重量比为1至100∶1。
9.根据权利要求1所述的组合物,其中所述嵌段共聚物以组合物的总重量计包含0.5重量%至5重量%的嵌段共聚物。
10.根据权利要求1所述的组合物,其中所述嵌段共聚物的重均分子量小于2000。
11.根据权利要求1所述的组合物,其中所述聚合的环氧乙烷嵌段的重均分子量为200至900。
12.根据权利要求1所述的组合物,其中水基本上是组合物中唯一的液体稀释剂。
13.根据权利要求1所述的组合物,其中存在的水为50重量%至99.5重量%。
14.一种制备权利要求1所述的水性组合物的方法,所述方法包括:在水稀释剂中用嵌段共聚物掺合亲水活性物。
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