JP2006299271A - エステル化デンプン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】好ましくはデンプンの含量に対して少なくとも約50重量%のアミロース含量を有し、少なくとも約1.5の置換度に置換されているエステル化デンプンを含む溶融体から得られる組成物。デンプンエステルは、混合酸無水物とデンプンとの反応によって得られる。デンプンエステルはC1〜C22のエステルであることが好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明は、少なくとも1.5の置換度を有するエステル化デンプンを含む溶融体から得られる組成物を提供する。
A(COOR)m (OOCR1)n (I)
(式中、Aは、飽和または不飽和の脂肪族または脂環式の残基であり;nは0〜8の整数であり;mは0〜6の整数であり;m+nの和は1〜6の整数であり、RとR1は、互いに独立して、炭素原子1〜20個を有する飽和または不飽和の脂肪族または脂環式の残基である)
によって要約することができる。
i)HO−CH2−(C(COOH)H)q−CH2OH
ii)HOOC−CH2−(C(COOH)H)r−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−(C(COOH)OOCR2)−CH2−COOH
iv)HOOC−CH2−CH((COOH)(COOH)H)
v)C(CH2COOH)4
vi)(HOCH2)3C−O−C(CH2OH)3
vii)HO−CH2−(CHOH)q−CH2OH
(式中、qとrは、互いに独立して、1、2、3または4であり、R2はメチルまたはプロピルである)
ii)HOOC−CH2−(C(COOH)H)r−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−(C(COOH)(OOCR2))−CH2−COOH
iv)HOOC−CH2−CH((COOH)(COOH)H)
(式中、R2はメチルまたはプロピルである)
からなる群より選択される要素のメチル、エチル、プロピルまたはブチルカルボキシレートであることができる。
HOOC−CH2−(C(COOH)OOCR2)−CH2−COOH
(式中、R2はメチルまたはプロピルである)
のトリエチルまたはトリブチルカルボキシレートであることが好ましく、化合物(I)は、
H5C2−OOC−CH2−(C(COOC2H5)OOCCH3)−CH2−COOC2H5
および
H9C4−OOC−CH2−(C(COOC4H9)OOCCH3)−CH2−COOC4H9
からなる群より選択されることがもっとも好ましい。
HO−CH2−CHOH−CH2−OH
のモノ、ジまたはトリエステル、すなわちグリセロールのモノ、ジまたはトリアセテートの形態を呈する。
CH3COOCH2−(CH(OOCCH3))−CH2OOCCH3
であることがもっとも特に好ましい。
HOOC−CH2−CH(COOH)COOH
のトリメチルエステルおよびトリプロピルエステルから選択されるものでもよい。
A(OH)x(COOR)y(OOCR1)z (II)
(式中、Aは、炭素原子2〜8個を有する飽和脂肪族残基であり;xは1または2であり;yは0〜4の整数であり;zは0〜4の整数であり;y+zの和は2〜4であり;RとR1は、互いに独立して、炭素原子1〜6個を有するアルキル残基である)
で示される。
i)HO−CH2−(CHOH)q−CH2OH
ii)HOOC−CH2−(CHOH)r−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−(C(COOH)OH)−CH2−COOH
iv)HOOC−CH2−CH(COOH)OH
v)C(CH2OH)4
vi)(HOCH2)3C−O−C(CH2OH)3
(式中、qとrは、互いに独立して、1、2、3または4である)
ii)HOOC−CH2−(CHOH)r−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−(C(COOH)OH)−CH2−COOH
iv)HOOC−CH2−CH(COOH)OH
からなる群より選択される要素のメチル、エチル、プロピルまたはブチルカルボキシレートであることが好ましい。
HOOC−CH2−(C(COOH)OH)−CH2−COOH
のトリエチルまたはトリブチルカルボキシレートであることがもっとも好ましい。
H5C2−OOC−CH2−(C(COOC2H5)OH)−CH2−COOC2H5
または
H9C4−OOC−CH2−(C(COOC4H9)OH)−CH2−COOC4H9
で示される。
HO−CH2−CHOH−CH2OH
のジアセテートおよびジプロピオネートならびに
HOOC−CH2−CH(COOH)OH
のモノアセテートジメチルエステルおよびモノアセテートジプロピルエステルもしくはモノプロピオネートジプロピルエステルを包含する。
実施例1
置換度2.0のHylon VIIデンプンの酢酸エステル1,000gと、グリセロールトリアセテート300gと、ブチル化ヒドロキシトルエン5gと、ステアリルステアロアミド3gとの配合物を調製した。
領域1:127℃(260F)
領域2:154℃(310F)
領域3:154℃(310F)
そして、約550バールの射出成形圧で引張り試験片を製造した。このようにして製造した試験片は半透明であり、優れた可撓性および靭性を示した。
配合物が、デンプンエステルの重量に基づいて0.05〜2.0重量%の濃度で熱安定剤(ブチル化ヒドロキシトルエン)を含有するものであったことを除き、上記実施例を繰り返した。同じく改善された特性を有する同様な引張り試験片を製造した。
可塑剤(グリセロールトリアセテート)の量を組成物中のデンプンエステルの量に対して5重量%から45重量%の範囲で変化させたことを除き、実施例2を繰り返した。同じく改善された特性を有する同様な引張り試験片を製造した。
離型剤(ステアリルステアロアミド)の濃度を組成物全体の濃度に対して1重量%に増したことを除き、実施例2を繰り返した。
デンプンの酢酸エステルの置換度を1.5から2.9の範囲で変えたことを除き、実施例1〜4を繰り返した。同じく改善された特性を有する同様な引張り試験片を製造した。
Claims (56)
- 少なくとも約1.5の置換度を有するエステル化デンプンを含む溶融体から得られる組成物。
- エステル化デンプンが、デンプンのC2〜C22エステルからなる群より選択される特許請求の範囲第1項記載の組成物。
- エステル化デンプンが、デンプンのC2〜C8エステルからなる群より選択される特許請求の範囲第1項または第2項記載の組成物。
- エステル化デンプンが、デンプンの酢酸エステル、デンプンのプロピオン酸エステル、デンプンの酪酸エステル、デンプンのペンタン酸エステルおよびデンプンのヘキサン酸エステルならびにそれらの混合物からなる群より選択される特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンエステルが、そのアルキル炭素残基中に炭素原子を2個より多く有する特許請求の範囲第1項〜第4項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンエステルが、デンプンと、混合酸無水物または種々の酸無水物の混合物との反応によって得られたものである特許請求の範囲第1項〜第5項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンエステルが、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、酪酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、ヘプタン酸エステルおよびオクタン酸エステルからなる群より選択される少なくとも2種の要素を含む特許請求の範囲第6項記載の組成物。
- デンプンエステルが、ある共通のデンプン分子に結合した酢酸エステル基とプロピオン酸エステル基を含む特許請求の範囲第7項記載の組成物。
- デンプンが、ある共通のデンプン分子に結合した酢酸エステル基と酪酸エステル基を含む特許請求の範囲第7項記載の組成物。
- デンプンが、ある共通のデンプン分子に結合したプロピオン酸エステル基と酪酸エステル基を含む特許請求の範囲第7項記載の組成物。
- デンプンが、ある共通のデンプン分子に結合したペンタン酸エステル基と酪酸エステル基を含む特許請求の範囲第7項記載の組成物。
- 一方の要素と他方の要素の比が約1:1である特許請求の範囲第7項〜第11項のいずれか1項記載の組成物。
- 一方の要素と他方の要素の比が約1:2である特許請求の範囲第7項〜第11項のいずれか1項記載の組成物。
- 一方の要素と他方の要素の比が約1:3である特許請求の範囲第7項〜第11項のいずれか1項記載の組成物。
- 一方の要素と他方の要素の比が約1:20である特許請求の範囲第7項〜第11項のいずれか1項記載の組成物。
- 置換度が約1.5〜約2.9である特許請求の範囲第1項〜第15項のいずれか1項記載の組成物。
- 置換度が約1.8〜約2.9である特許請求の範囲第1項〜第16項のいずれか1項記載の組成物。
- 置換度が約1.8〜約2.5である特許請求の範囲第1項〜第17項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンのアミロース含量がデンプンの含量に対して少なくとも約50重量%である特許請求の範囲第1項〜第18項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンのアミロース含量がデンプンの含量に対して少なくとも約70重量%である特許請求の範囲第1項〜第19項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンのアミロース含量がデンプンの含量に対して少なくとも約80重量%である特許請求の範囲第1項〜第20項のいずれか1項記載の組成物。
- デンプンのアミロース含量がデンプンの含量に対して少なくとも約90重量%である特許請求の範囲第1項〜第21項のいずれか1項記載の組成物。
- エステル化デンプンが、同様なデンプンでエステル化されていないものの分子量の3倍以内の分子量を有する特許請求の範囲第1項〜第22項のいずれか1項記載の組成物。
- 増量剤;充填剤;樹木由来材料;マグネシウム、アルミニウム、ケイ素およびチタンの酸化物;潤滑剤;離型剤;可塑剤;安定剤;着色剤;難燃剤;ホウ素含有化合物;アルカリおよびアルカリ土類金属の塩;熱安定剤;溶融体流動促進剤ならびにそれらの混合物からなる群より選択される要素をさらに含む特許請求の範囲第1項〜第23項のいずれか1項記載の組成物。
- 可塑剤が、デンプンエステルの量に対して5〜60重量%の量で存在する特許請求の範囲第1項〜第24項のいずれか1項記載の組成物。
- 可塑剤が、式:
A(COOR)m(OOCR1)n
(式中、Aは、飽和または不飽和の脂肪族または脂環式の残基であり;nは0〜8の整数であり;mは0〜6の整数であり;m+nの和は1〜6の整数であり、RとR1は、互いに独立して、炭素原子1〜20個を有する飽和または不飽和の脂肪族または脂環式の残基である)
で示されるものである特許請求の範囲第25項記載の組成物。 - Aが、炭素原子2〜8個を有する飽和脂肪族残基であり;mが0〜4の整数であり;nが0、1、2または3であり;m+nの和が2〜4であり;RとR1が、互いに独立して、炭素原子1〜6個を有するアルキル残基である特許請求の範囲第26項記載の組成物。
- Aが、炭素原子2、3または4個を有する飽和脂肪族残基であり;mが0〜4の整数であり;nが0、1または2であり;m+nの和が2〜4であり;RとR1が、互いに独立して、炭素原子1、2、3または4個を有するアルキル残基である特許請求の範囲第26項記載の組成物。
- 可塑剤が、以下の要素:
i)HO−CH2−(C(COOH)H)q−CH2OH
ii)HOOC−CH2−(C(COOH)H)r−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−(C(COOH)OOCR2)−CH2−COOH
iv)HOOC−CH2−CH((COOH)(COOH)H)
v)C(CH2COOH)4
vi)(HOCH2)3C−O−C(CH2OH)3
vii)HO−CH2−(CHOH)q−CH2OH
(式中、qとrは、互いに独立して、1、2、3または4であり、R2はメチルまたはプロピルである)
の少なくとも1種のエステル誘導体である特許請求の範囲第26項記載の組成物。 - 可塑剤が、
i)HOOC−CH2−(C(COOH)H)r−CH2−COOH
ii)HOOC−CH2−(C(COOH)OOCR2)−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−CH((COOH)(COOH)H)
(式中、R2はメチルまたはプロピルである)
からなる群より選択される要素のメチル、エチル、プロピルまたはブチルカルボキシレートである特許請求の範囲第29項記載の組成物。 - 可塑剤が、
HOOC−CH2−(C(COOH)OOCR2)−CH2−COOH
(式中、R2はメチルまたはプロピルである)
のトリエチルまたはトリブチルカルボキシレートである特許請求の範囲第30項記載の組成物。 - 可塑剤が、
H5C2−OOC−CH2−(C(COOC2H5)OOCCH3)−CH2−COOC2H5
および
H9C4−OOC−CH2−(C(COOC4H9)OOCCH3)−CH2−COOC4H9
からなる群より選択される特許請求の範囲第31項記載の組成物。 - 可塑剤が、
HO−CH2−CHOH−CH2−OH
のモノ、ジまたはトリエステルである特許請求の範囲第26項記載の組成物。 - 可塑剤が、グリセロールのトリアセテート、すなわち
CH3COOCH2−(CH(OOCCH3))−CH2OOCCH3
である特許請求の範囲第33項記載の組成物。 - 可塑剤が、グリセロールのジアセテートモノプロピオネートもしくはジプロピオネートモノアセテートまたはHO−CH2−C(COOH)H−CH2OHのジアセテートもしくはジプロピオネート、または
HOOC−CH2−CH(COOH)COOH
のトリメチルエステルおよびトリプロピルエステルである特許請求の範囲第26項記載の組成物。 - 可塑剤が、式:
A(OH)x(COOR)y(OOCR1)z
(式中、Aは、飽和または不飽和の脂肪族または脂環式の残基であり;xは1または2であり;yは0〜4の整数であり;zは0〜4の整数であり、y+zの和は2〜4であり、RとR1は、互いに独立して、炭素原子1〜6個を有する飽和または不飽和の脂肪族または脂環式の残基である)
で示されるものである特許請求の範囲第25項記載の組成物。 - Aが、炭素原子2、3または4個を有する飽和脂肪族残基であり;xが1または2であり;yが0〜4の整数であり;zが0〜4の整数であり;y+zの和が2〜4であり;RとR1が、互いに独立して、炭素原子1、2、3または4個を有するアルキル残基である特許請求の範囲第36項記載の組成物。
- 可塑剤が、以下の要素:
i)HO−CH2−(CHOH)q−CH2OH
ii)HOOC−CH2−(CHOH)r−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−(C(COOH)OH)−CH2−COOH
iv)HOOC−CH2−CH(COOH)OH
v)C(CH2OH)4
vi)(HOCH2)3C−O−C(CH2OH)3
(式中、qとrは、互いに独立して、1、2、3または4である)
の少なくとも1種のエステル誘導体である特許請求の範囲第36項記載の組成物。 - 可塑剤が、
i)HOOC−CH2−(CHOH)r−CH2−COOH
ii)HOOC−CH2−(C(COOH)OH)−CH2−COOH
iii)HOOC−CH2−CH(COOH)OH
からなる群より選択される要素のメチル、エチル、プロピルまたはブチルカルボキシレートである特許請求の範囲第38項記載の組成物。 - 可塑剤が、
HOOC−CH2−(C(COOH)OH)−CH2−COOH
のトリエチルまたはトリブチルカルボキシレートである特許請求の範囲第39項記載の組成物。 - 可塑剤が、式:
H5C2−OOC−CH2−(C(COOC2H5)OH)−CH2−COOC2H5
で示されるものである特許請求の範囲第40項記載の組成物。 - 可塑剤が、式:
H9C4−OOC−CH2−(C(COOC4H9)OH)−CH2−COOC4H9
で示されるものである特許請求の範囲第31項記載の組成物。 - 可塑剤が、
HO−CH2−CHOH−CH2OH
のジアセテートもしくはジプロピオネートまたは
HOOC−CH2−CH(COOH)OH
のモノアセテートジメチルエステルもしくはモノアセテートジプロピルエステルまたはモノプロピオネートジプロピルエステルである特許請求の範囲第36項記載の組成物。 - 可塑剤が、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタレート、ジ−n−オクチルフタレート、ジイソオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジメチルシクロヘキシルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクロロエチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリアセチルシトレート、トリエチルアセチルシトレート、トリエチレングリコールジ(2−エチルブチレート)、ジアセチン、ブチル=フタリルブチル=グリコレート、アセチル化モノグリセリド、トリエチルシトレート、ジエチルスクシネート、ジメチルセバケート、トリブチルホスフェート、ジ−n−ヘキシルアゼレート、ジ−イソオクチルアゼレート、ジ−(2−エチルヘキシル)アゼレート、ジカプリルジアジペート、n−エチル−o,p−トルエンスルホンアミド、ジエチレングリコールジベンゾアート、ジプロピレングリコールジベンゾアートおよびそれらの混合物からなる群より選択される特許請求の範囲第25項記載の組成物。
- 可塑剤が、ジメチルセバケート、ジエチルスクシネート、アセチルトリエチルシトレートまたはそれらの混合物である特許請求の範囲第44項記載の組成物。
- 熱安定剤および離型剤が、組成物のデンプンエステル成分に対してそれぞれ約0.01〜約5重量%および約0.01〜約2重量%の量で組成物中に存在する特許請求の範囲第43項、第44項または第45項記載の組成物。
- じゃがいも、米、タピオカ、とうもろこし(corn)、えんどう豆、ライ麦、オート麦および小麦から選択される天然のデンプンまたは化学的に改質した(エステル化されていない)デンプンをさらに含む特許請求の範囲第1項〜第46項のいずれか1項記載の組成物。
- 物品に成形された特許請求の範囲第1項〜第47項のいずれか1項記載の組成物。
- びん、より糸、シート、フィルム、包装材、管、カップ、棒、積層フィルム、大袋、袋、薬品カプセル、発泡体、粒状物および粉末からなる群より選択される特許請求の範囲第48項記載の物品。
- 射出成形、圧縮成形、フィルミング、吹込み成形、真空成形、熱成形、押出し、押出し成形、同時押出し、発泡、異型押出しおよびそれらを組み合わせたものからなる群より選択される、特許請求の範囲第49項記載の物品の製造方法。
- 特許請求の範囲第1項〜第50項のいずれか1項記載の組成物を得る元の溶融体。
- 少なくとも約1.5の置換度を有するエステル化デンプンを含む溶融体。
- 特許請求の範囲第51項または第52項記載の溶融体を形成する方法であって、少なくとも約1.5の置換度を有するエステル化デンプンを、任意には可塑剤の存在において高温に加熱し、均質な溶融体が得られるまでそのように加熱した組成物を可塑化することを含む方法。
- 少なくとも1.5の置換度を有するエステル化デンプンの、熱可塑性溶融体の成分としての用途。
- デンプンが、デンプンの含量に対して少なくとも約50重量%のアミロース含量を有する特許請求の範囲第54項記載の用途。
- デンプンエステルが、デンプンと、混合酸無水物または酸無水物の混合物との反応によって得られたものである特許請求の範囲第54項または第55項記載の用途。
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