DE515306C - Verfahren zur Herstellung von Estern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Estern Bekanntlich reagieren Alkylenoxyde mit anorganischen Säuren sehr leicht unter Bildung einheitlicher Produkte; so gibt z. B. Äthylenoxyd mit Salzsäure glatt Äthylenchlorhydrin. Auch organische Säuren oder deren Anhydride setzen sich mit Alkylenoxyden zu Estern um. So erhält man aus Äthylenoxyd und Essigsäure unter bestimmten Bedingungen in Abwesenheit von Katalysatoren Glykoltnono- ünd -diacetat. Im allgemeinen erhält man jedoch nach dieser Arbeitsweise in geringer Ausbeute uneinheitliche Produkte, die zwecks Gewinnung der Einzelbestandteile fraktioniert destilliert werden müssen. Auch bei Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator werden keine besseren Ergebnisse erzielt.
• Es wurde nun gefunden, daß man in einheitlicher Reaktion Monoester des Glykols oder seiner Homologen in im allgemeinen praktisch quantitativer Ausbeute erhalten kann, wenn man halogenfreie Alkylenoxyde auf organische Säuren oder deren Anhydride bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Salzen organischer Säuren, zweckmäßig der als Veresterungskomponente verwendeten Säure, einwirken läßt.
• Beispiel i _ Man erhitzt äquimolekulare Mengen Essigsäure und Äthyienoxyd unter Zusatz von 3 °/o Natriumacetat auf etwa 12o°. Es entsteht Glykolmonoacetat in einer Ausbeute von etwa 95 °/o der Theorie.
• Beispiel e Zu einer siedenden Lösung von etwa 5 Gewichtsteilen essigsaurem Natrium und 93 Gewichtsteilen Eisessig fügt man unter Rückflußkühlung 59 Gewichtsteile Propylenoxyd zu. Man erhält in nahezu quantitativer Ausbeute Propylenglykolacetat.
• Beispiel 3 1o2 Gewichtsteile Valeriansäure werden mit 78 Gewichtsteilen Propylenoxyd unter Zusatz von 3 Gewichtsteilen valeriansaurem Natrium auf etwa i2o bis 15o° erhitzt. Man erhält in einer Ausbeute von 9o °4, bezogen auf Propylenoxyd, Propylenglykolmonovalerianat. Beispiel q.
• In eine siedende Lösung von etwa 5 Gewichtsteilen buttersaurem Natrium in 93 Gewichtsteilen Eisessig leitet man unter Rückflußkühlung 59 Gewichtsteile Propylenoxyd ein. Man erhält in nahezu quantitativer Ausbeute Propylenglykolmonoacetat.
• Beispiel s 256 Gewichtsteile Palmitinsäure werden unter Zusatz von 7,5 Gewichtsteilen Calciumpalmitat in einem Autoklaven geschmolzen. Man prellt unter Erhitzen auf 130 bis 15o° 92 Teile i, 2-Butylenoxyd ein und erhält mit nahezu quantitativer Ausbeute i, 2-Butyleng lykolmonopalmitat.
• Beispiel G In eine Schmelze von i22 Teilen Benzoesäure, der 4. Teile Natriumbenzoat zugesetzt wurden, werden unter Rückflußkühlung 59 Teile Propylenoxyd eingetragen. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute Propylenglykolmonobenzoat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Monoestern des Glykols oder seiner Homologen durch Einwirkung halogenfreier Alkylenoxyde auf organische Säuren oder deren Anhydride bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Salze organischer Säuren, zweckmäßig der als Veresterungskomponente angewendeten Säure, benutzt.