DE2603702C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäureInfo
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Description
wobei Ri und R2=niederes Alkyl mit Ci-C4
bedeuten und gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Alkylformamid
mit phosphoriger Säure in Gegenwart eines Anhydrids einer niederen Carbonsäure und
einem Chlorid oder Anhydrid des 5wertigen Phosphors .umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Carbonsäureanhydrid
zu dem Chlorid oder Anhydrid des 5wertigen Phosphors 1 :0,3—0,5 ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Phosphorkomponente
Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentoxyd verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren
der allgemeinen Formel:
PO3H2
R,
H —C—N
I \
PO3H2 COR2
wobei Ri und R2 = niederes Alkyl mit Ci bis C4 bedeuten
und gleich oder verschieden sein können. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß N-Alkylformamid mit
phosphoriger Säure in Gegenwart eines Anhydrids einer niederen Carbonsäure und einem Chlorid oder
Anhydrid des 5wertigen Phosphors umgesetzt wird.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, pro Mol Anhydrid mindestens 0,15 Mol der Phosphorverbindung
zu verwenden. Vorzugsweise soll das molare Verhältnis Carbonsäureanhydrid zu Phosphorverbindung
1 :0,3—0,5 betragen. Bei kleineren Mengen der
ίο Phosphorverbindung erstarrt das Reaktionsgemisch zu
einer festen Masse, was mitunter, vor allem bei größeren Ansätzen, unerwünscht ist und das weitere Aufarbeiten
erschwert
Als Phosphorverbindungen kommen vor allem Phosphoroxychlorid und P2Os in Frage.
Zu 59,1 g (1 Mol) N-Methylformamid und 82 g 1 Mol)
phosphoriger Säure gibt man portionsweise innerhalb
von 20 Minuten 43 g (0,33 Mol) P2O5. zu. Die
Innentemperatur steigt dabei auf etwa 600C und es tritt
eine schwache Gelbfärbung ein. Direkt nach der P2Os-Zugabe gießt man auf einmal 153,15 g (1,5MoI)
Essigsäureanhydrid dazu. Zunächst fällt danach die Innentemperatur etwas ab und steigt dann in etwa 30
Minuten auf 65°C an. Zur Nachreaktion wird innerhalb
von 30 Minuten auf 90°C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält 315 g Phosphonsäure, die nach entsprechendem
Verdünnen mit Wasser direkt eingesetzt werden kann.
59,1 g (1 Mol) N-Methylformamid werden zusammen mit 82 g (1 Mol) phosphoriger Säure bei Raumtemperatur
unter Rühren als klare Lösung vorgelegt. Dazu tropft man getrennt, aber gleichzeitig, 102,1 g (1 Mol)
Acetanhydrid und 45,6 g (0,3 Mol) Phosphoroxychlorid innerhalb von ca. 20 Minuten. Die Innentemperatur
steigt dabei auf maximal 850C an; ab ca. 80°C beginnt
ein schwacher Acetylchloridrückfluß. Nach 1 Stunde Nachrührzeit fällt die Innentemperatur auf ca. 4O0C ab,
die Reaktion ist beendet. Man erhält 269 g Phosphorsäure als klaren Sirup.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren
der allgemeinen Formel:
PO3H, Ri
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