DE1226579B - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureglykolmonoestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbonsaeureglykolmonoesternInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο - 27
Nummer: 1226 579
Aktenzeichen: C 28198 IV b/12 ο
Anmeldetag: 17. Oktober 1962
Auslegetag: 13. Oktober 1966
Nach Patent 1157 623 werden Äthylenglykolmonoester gesättigter Carbonsäuren hergestellt durch Umsetzung
der Carbonsäuren oder deren Gemischen mit gegebenenfalls überschüssigen Mengen an Äthylenoxyd
bei einer Temperatur zwischen 25 und 200° C, vorzugsweise 80 und 160°C, in Abwesenheit von Katalysatoren
und in Gegenwart von wasserhaltigen Amiden gesättigter niedermolekularer aliphatischer Carbonsäuren
oder deren N-Alkylierungsprodukten sowie neutralen anorganischen Alkalisalzen oder neutralen
anorganischen wasserlöslichen Erdalkalisalzen, die bei der Umsetzung keine schwerlöslichen Salze bilden, in
Mengen bis zu 10 %> bezogen auf die eingesetzten Carbonsäuren.
Als gesättigte Mono- oder Polycarbonsäuren kommen beispielsweise die aliphatischen Carbonsäuren
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Benzolcarbonsäuren und ihre Substitutionsprodukte, Phthalsäuren,
Benzol-tri- und -tetracarbonsäuren, der Naphthalsäure in Frage.
Die genannten Carbonsäuren können nicht nur in reinster Form eingesetzt werden, sondern es ist auch
möglich, technische Säuren zu verwenden.
Als gesättigte niedermolekulare aliphatische Carbonsäureamide oder N-Substitutionsprodukte kommen
beispielsweise Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid in Frage.
Als Alkalisalze können mit besonderem Vorzug die Kaliumsalze, insbesondere Kaliumchlorid, eingesetzt
werden.
An Stelle der erfindungsgemäß genannten neutralen Alkalisalze können gegebenenfalls auch die entsprechenden
Erdalkalisalze eingesetzt werden, soweit sie wasserlöslich sind und bei der Umsetzung
mit den Carbonsäuren keine schwerlöslichen Salze liefern.
Es würde nun gefunden, daß man Glykolmonoester in weiterer Ausbildung des im Patent 1157 623 beschriebenen
Verfahrens erhalten kann, wenn man die •Umsetzung an Stelle von Äthylenoxyd mit Propylenoxyd
durchführt, wobei die neutralen Alkali- oder Erdalkalisalze in Mengen bis zu 20 %, bezogen auf die
eingesetzte Carbonsäure, eingesetzt werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren
Produkte stellen meist ohne besondere Reinigung wertvolle Zwischenprodukte für die Weichmacher-,
Harz- und Lackherstellung dar. Die Ester von mehrbasischen Carbonsäuren, wie ζ. Β. von
Terephthalsäure, sind leicht zu reinigen und dann ohne Katalysator durch Erhitzen auf 200 bis 300° C
polykondensierbar. Sie liefern hochmolekulare Kunststoffe.
Verfahren zur Herstellung
von Carbonsäureglykolmonoestern
Zusatz zum Zusatzpatent: 1157 623
Anmelder:
Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 a
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 a
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Ewald Katzschmann,
Dortmund-Kruckel
Dipl.-Chem. Ewald Katzschmann,
Dortmund-Kruckel
116 g Capronsäure, etwa 98%ig>
300 g Wasser,
300 g Wasser,
50 g Dimethylformamid,
5 g Kaliumchlorid, chemisch rein,
5 g Kaliumchlorid, chemisch rein,
80 g Propylenoxyd
wurden in einem V4A-Schüttelautoklav innerhalb einer Stunde auf 120° C erhitzt und unter weiterem
Schütteln auf 50°C abkühlen gelassen. Das Reaktionsprodukt hatte noch eine Säurezahl von 1,1. Beim
Stehen trennte es sich in zwei Schichten. Als ölige Schicht wurden 195 g mechanisch abgetrennt und
durch Ausäthern der wäßrigen Schicht noch 16 g Extrakt erhalten. Die Gesamtmenge von 211 g wurde
destilliert. Als Hauptfraktion wurden bei 73°C/0,4 mm g = 92% der Theorie Capronsäurepropylenglykolmonoester
erhalten.
122 g Benzoesäure,
350 g Wasser,
350 g Wasser,
30 g Dimethylformamid,
12 g Natriumsulfat, wasserfrei, chemisch rein,
80 g Propylenoxyd
wurden innerhalb von 30 Minuten auf 1150C erhitzt,
Minuten bei dieser Temperatur gehalten und dann unter weiterem Schütteln auf 6O0C abkühlen gelassen.
Das Reaktionsprodukt war heiß einheitlich und klar,
609 670/444
l· 226
die Säurezahl betrug 1,2. Der größte Teil des Esters ließ sich bei Zimmertemperatur als ölige Schicht
mechanisch abtrennen. Zwecks Erfassung der gesamten Menge wurde die wäßrige Schicht, die sonst einfacherweise
zurückgeführt wird, ausgeäthert. Der mechanisch abgetrennte Teil und der ÄtKerextrakt
wurden vereinigt und der Destillation unterworfen. Als Hauptfraktion wurden bei 110,5 °C/0,7 mm 158 g
= 87,8 % der Theorie Benzoesäureprbpylenglykolmonoester erhalten. Die Säurezahl betrug 0,9 und die
Verseifungszahl 312 (berechnet: 311).
83-g""Terephthalsäure," "
325 g Wasser,
35 g Formamid,
35 g Formamid,
15 g Natriumchlorid, chemisch rein, 80 g Propylenoxyd
,; -·■.-. '. . ·. ..Beispiel 5
68 g o-Toluylsäure,
300 g Wasser,
25 g Dimethylformamid,
8 g Kaliumnitrat,
35 g Propylenoxyd
300 g Wasser,
25 g Dimethylformamid,
8 g Kaliumnitrat,
35 g Propylenoxyd
eine Säurezahl von 29. Das gesamte Produkt wurde deshalb nochmals, wie vorstehend beschrieben, unter
Zugabe von 30 g Propylenoxyd behandelt. Das nunmehr erhaltene Reaktionsprodukt besaß eine Säurezahl
von 0,8. Es trennte sich beim Stehen in zwei Schichten. Die ölige Schicht wurde mechanisch abgetrennt
und die wäßrige Schicht ausgeäthert. Ätherauszug und mechanisch abgetrennte Schicht wurden vereinigt,
nochmals mit wenig Wasser gewaschen, getrocknet und lösungsmittelfrei destilliert. An Rohester
wurden 98 g erhalten, die zur Destillation eingesetzt wurden. Nach einem Vorlauf von 10 g ging die Hauptfraktion
bei 113°C/0,5mm über. Es wurden 83 g - - ■= 85,6% der Theorie an o-Toluylsäurepropylenglykolmonoester
erhalten mit einer Säurezahl von 0,4 und einer Verseifungszahl von 288 (berechnet: 289).
Das Produkt stellt eine viskose wasserklare Flüssigkeit dar.
35
wurden in einem V4A-Schüttelautoklav innerhalb von 40 Minuten auf 12O0C erhitzt, 20 Minuten bei dieser
Temperatur gehalten und anschließend unter weiterem Rühren auf 80° C abkühlen gelassen. Nach weiterer
Abkühlung (über Nacht) auf 100C wurden die kristallinen
Anteile abgesaugt und noch feucht aus einem Wasser-Aceton-Gemisch (1:1) umkristallisiert. Es
wurden 101 g = 71,6% der· Theorie an Terephthalsäure-di-propylenglykolmpnoester
erhalten. Die Säurezahl betrug 0,4, die Verseifungszahl 398 (berechnet:
398) und der Schmelzpunkt 84,5 0C.
88 g Buttersäure,: etwa 95 %ig, 275 g Wasser,
25 g Dimethylformamid,
5 g Calciumchlorid, wasserfrei, chemisch rein, 70 g Propylenoxyd
25 g Dimethylformamid,
5 g Calciumchlorid, wasserfrei, chemisch rein, 70 g Propylenoxyd
wurden in einem V4 A-Schüttelautoklav innerhalb von
35 Minuten auf 1000C erhitzt, 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und bei 6O0C dem Autoklav entnommen.
Die klare, einheitliche Lösung besaß noch eine Säurezahl von 23. Die niederen Säuren lassen sich
erst mit einem größeren Überschuß an Propylenoxyd praktisch vollständig umsetzen. Das auch bei Zimmertemperatur
einheitliche Reaktionsprodukt wurde mit 10%iger Kalilauge gegen Phenolphthalein neutralisiert
und; mit Äther extrahiert.. Der Ätherextrakt wurde
destilliert. Als Hauptfraktion wurden bei 60 bis 63.0C/
0^,8 mm. 99 g = 82% der Theorie Buttersäurepropy.lenglykolmonoester
mit, einer SäurezabJ, von 0,7, einer Verseifungszahl von 380 (berechnet: 384) und
einier OH-Zahl von 385 (berechnet: 384) erhalten. ,
55
wurden in einem V4A-Schüttelautoklav innerhalb von 40 Minuten auf 1300C erhitzt, 10 Minuten bei dieser
Temperatur gehalten und unter weiterem Schütteln abkühlen gelassen. Das Reaktionsprodukt besaß noch
136 g m-Toluylsäure,
400 g Wasser,
400 g Wasser,
40 g Dimethylformamid,
15 g Natriumnitrat,
70 g Propylenoxyd
wurden, wie im Beispiel 5 beschrieben, behandelt. Die Säurezahl betrug nach dem ersten Umsatz noch 34.
Nach Wiederholung unter Zugabe von weiteren 50 g Propylenoxyd wurde ein Reaktionsprodukt mit einer
Säurezahl von 2,1 erhalten. Das Produkt wurde unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 5%iger Kalilauge
gegen Phenolphthalein neutralisiert und ausgeäthert. Die weitgehende mechanische Abtrennung des Esters
ist wahlweise möglich. An Rohester' wurden 190 g erhalten, die zur Destillation eingesetzt wurden. Nach
Abnahme eines Vorlaufs von 14 g wurden als Hauptfraktion zwischen 119 und 120,5°C/0,8 mm 171g
= 88,2% der Theorie m-Toluylsäurepropylenglykolmonoester
mit einer Säurezahl von 0,3 und einer Verseifungszahl von 289 (berechnet: 289) erhalten. Das
Produkt stellt eine klare viskose Flüssigkeit dar.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Carbonsäureglykolmonoestern durch Umsetzung von Carbonsäuren oder deren Gemischen mit gegebenenfalls überschüssigen Mengen an Äthylenoxyd bei einer Temperatur zwischen 25 und 200 0C,.-vorzugsweise 80, und 1600C, in Abwesenheit von Katalysatoren und in Gegenwart von wasserhaltigen Amiden gesättigter niedermolekularer aliphatischer Carbonsäuren oder deren N-Substitutionsprodukten sowie in Anwesenheit von neutralen anorganischen Alkalisaken oder neutralen anorganischen wasserlöslichen Erdalkalisalzen, die bei der Umsetzung keine schwerlöslichen Salze, bilden, nach Patent 1157 623, d adurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung an Stelle von Äthylenoxyd mit Propylenoxyd durchgeführt wird, wobei die neutralen Alkalioder Erdalkalisalze in Mengen bis zu 20%, bezogen auf die eingesetzte Carbonsäure, eingesetzt werden.609 670/444 10.66 © Bundesdruckerei Berlin
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