DE3022792C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3022792C2
DE3022792C2 DE3022792A DE3022792A DE3022792C2 DE 3022792 C2 DE3022792 C2 DE 3022792C2 DE 3022792 A DE3022792 A DE 3022792A DE 3022792 A DE3022792 A DE 3022792A DE 3022792 C2 DE3022792 C2 DE 3022792C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenylenediamine
composition according
aminophenol
methyl
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3022792A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3022792A1 (de
Inventor
Geb. Ormancey Andree Boulogne Fr Bugaut
Alex Aulnay Sous Bois Fr Junino
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE3022792A1 publication Critical patent/DE3022792A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3022792C2 publication Critical patent/DE3022792C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel und dessen Verwendung in einem Färbeverfahren für Humanhaar.
Die Bedeutung der m-Phenylendiamine für die Oxidationshaarfärbung ist bekannt. Sie beruht darauf, daß diese Kuppler/Vorläufer blauer, orangefarbener und roter Farbstoffe sein können, wenn sie in alkalischem, oxidierendem Medium mit p-Phenylendiaminen oder p-Aminophenolen umgesetzt werden.
In der Tat führen die m-Phenylendiamine in Verbindung mit den p-Phenylendiaminen im alkalischen, oxidierenden Medium, hauptsächlich in ammoniakalischem Medium, in Gegenwart von Wasserstoffperoxid, zu Indaminen, die den Haaren Nuancen von blaugrün bis blau-purpur verleihen. In Verbindung mit den p-Aminophenolen im alkalischen, oxidierenden Medium führen sie zu Indoanilinen, die den Haaren Nuancen von orange bis rot verleihen.
Die Verwendung der m-Phenylendiamine in Oxidationshaarfärbemitteln, d. h. die Verwendung von Verbindungen die die Rolle von Vorläufern für blaue, orange und rote Farbstoffe haben können, wenn sie gleichzeitig mit p-Phenylendiaminen und p-Aminophenolen benutzt werden, ermöglicht die Formulierung einer ganzen Reihe von Haarfärbemitteln für natürliche Nuancen, wie schwarz, grau, braun, kastanienbraun, mehr oder weniger dunkel oder aschblond oder goldgelb. Obgleich die m-Phenylendiamine infolge der Nuancen, die sie in die Haarfärbung bringen, von großem Interesse sind, müssen sie wie alle Farbstoffvorläufer, die auf diesem Gebiet Verwendung finden, einerseits Färbungen mit guter Lichtechtheit, Wetter-, Wasch- und Schweißbeständigkeit liefern und andererseits eine weitgehende Unschädlichkeit aufweisen.
Die Verwendung des 2,4-Diaminoanisols ist seit langem bekannt. Ungeachtet ihrer guten Färbeeigenschaften hat diese Verbindung aber den Nachteil beim Ames-Test gegenüber Salmonella typhimurium (TA 1538, TA 98, in Gegenwart von "S9 mix" (Rattenleberhomogenat) aktiviert mit "Aroclor 1254" (polychloriertes Biphenyl)) stark mutagen zu sein. 2,4-Diaminoäthoxybenzol ist ebenfalls stark mutagen. Die entsprechenden Propoxy- und Isopropoxyderivate haben auch noch, obwohl geringer, eine bedeutende mutagene Wirkung.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Haarfärbemittel zur Verfügung zu stellen, dessen Kuppler einerseits brauchbare Färbungen liefert und andererseits unschädlich ist.
Überraschenderweise ist im Gegensatz dazu 2,4-Diaminobutoxybenzol im Ames-Test gegenüber Salmonella typhimurium in Gegenwart von "S9 mix", aktiviert mit "Aroclor 1254", nicht mutagen.
Die Erfindung betrifft also ein neues Haarfärbemittel, das im Zeitpunkt der Anwendung mindestens ein Oxidationsmittel enthält, und das in einem geeigneten Träger mindestens eine Oxidationsbase, die im Ames-Test gegenüber Salmonella typhimurium nicht mutagen ist und die ausgewählt ist unter p-Phenylendiaminen, heterocyclischen Basen und p-Aminophenolen und einem Kuppler der Formel (I)
oder mindestens eines seiner Säuresalze enthält.
Die Verbindung gemäß Formel (I) oder deren Salze führen zu Nuancen mit allen oben erwähnten guten Echtheitseigenschaften und sind außerdem weitgehend unschädlich.
Die Verbindung der Formel (I) oder ihre Salze wird in den erfindungsgemäßen Mitteln in Konzentrationen von 0,005 bis 2,5% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels angewendet.
Die erfindungsgemäßen nicht-mutagenen Oxidationsbasen sind ausgewählt unter:
  • a) p-Phenylendiaminen, insbesondere p-Phenylendiamin, 2,6-Dimethyl- p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin, N-β-Methoxyäthyl- p-phenylendiamin, N,N-Di-β-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin, N,N-(Äthyl,β-hydroxyäthyl)-p-phenylendiamin, N,N-Äthyl, carbamylmethyl)-p-phenylendiamin, N,N-(Äthyl,β-mesylaminoäthyl)- p-phenylendiamin, N,N-(β-Hydroxyäthyl,β-mesylaminoäthyl)- p-phenylendiamin;
  • b) heterocyclischen Basen, insbesondere 2,5-Diaminopyridin;
  • c) substituierten oder nicht-substituierten p-Aminophenolen, insbesondere p-Aminophenol, 2-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl- p-aminophenol.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann als Kuppler neben einer Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens einem Salz davon, mindestens einen nicht-mutagenen Kuppler enthalten, der ausgewählt ist unter:
  • a) m-Phenylendiaminen und insbesondere 2,4-Diaminophenoxy- äthanol, 2,4-Diaminophenyl-β-mesylaminoäthyläther, 2-N- Carbamylmethylamino-4-aminophenoxyäthanol, 2-N-β-Hydroxyäthylamino- 4-aminophenyl-β-methoxyäthyläther, 2-N-β-Hydroxyäthylamino- 4-aminophenoxyäthanol, 2-N-β-Hydroxyäthylamin- 4-aminophenyl-β-mesylaminoäthyläther, 2,4-Diaminophenyl-β- aminoäthyläther;
  • b) m-Aminophenolen, insbesondere m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-N-β-hydroxyäthylaminophenol, 2-Methyl-5- N-β-mesylaminoäthylaminophenol, 2-Methyl-5-N-carbamylmethyl- aminophenol, 3-N-Carbamylmethylaminophenol, 2,6-Dimethyl-3- acetylaminophenol;
  • c) m-Diphenolen, insbesondere Resorcin und 2-Methylresorcin;
  • d) 6-Hydroxybenzomorpholin, α-Naphthol, 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon, 6-Aminobenzomorpholin.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können außer den oben erwähnten Oxidationsbasen und Kupplern auch o-Aminophenol und Pyrocatechin enthalten. Diese sind nicht mutagen und reagieren im oxidierenden Milieu mit den p-Phenylendiaminen nach komplexen Reaktionsmechanismen.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Färbemittel auch 1,2,4- Trihydroxybenzol und 2,4,5-Trihydroxytoluol enthalten.
Das erfindungsgemäße Mittel kann außerdem mindestens einen nicht mutagenen oder sehr schwach mutagenen Direktfarbstoff enthalten, der ausgewählt ist unter o-Nitroanilin, 2-Amino-3- nitroisopropylbenzol, 3-Nitro-4-aminophenol, 3-Nitro-4-N-β- hydroxyäthylaminophenol, 2-Methyl-4-amino-5-nitrophenol, 2-Nitro-4-methyl-6-aminophenol, 3-Nitro-6-N-β-hydroxyäthylaminoanisol, 2-Amino-3-nitrophenol, 3-N-methylamino-4-nitrophenoxyäthanol, 2-N-β-Hydroxyäthylamino-5-nitrophenoxyäthanol, 3-Nitro-4-N′-methylamino-N,N-di-β-hydroxyäthylanilin, 3-Nitro- 4-N′-β-hydroxyäthylamino-N,N-di-β-hydroxyäthylanilin, 3-Nitro- 4-N′-methylamino-(N-methyl, N-β-hydroxyäthyl)anilin.
Vorteilhafterweise enthält das erfindungsgemäße Mittel etwa 0,002 bis 2,5%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Direktfarbstoff(e).
Der pH des erfindungsgemäßen Färbemittels ist basisch, beispielsweise von 8 bis 11,5. Zu den verwendbaren Alkalisierungsmitteln gehören Ammoniak, Alkylamine wie Äthylamin oder Triäthylamin, Alkanolamine wie das Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Alkylalkanolamine wie Methyldiäthanolamine, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Ammoniumcarbonat. Zu den verwendbaren Acidifizierungsmitteln gehören Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure oder Phosphorsäure.
Man kann zu den erfindungsgemäßen Mitteln wasserlösliche, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Stoffe hinzugeben. Zu den besonders brauchbaren oberflächenaktiven Stoffen gehören Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate der Fettalkohole, quaternäre Ammoniumsalze wie das Trimethylcetylammoniumbromid und das Cetylpyridiniumbromid, Diäthanolamide der Fettsäuren, polyoxyäthylenierte und polyglycerolierte Säuren und Alkohle und polyoxyäthylenierte und polyglycerolierte Alkylphenole. Das erfindungsgemäße Mittel enthält vorzugsweise 0,5 bis 50%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, oberflächenaktive Stoffe, vorzugsweise 4 bis 40% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Man kann dem erfindungsgemäßen Mittel auch organische Lösungsmittel zum Lösen der nicht genügend in Wasser löslichen Verbindungen hinzusetzen. Zu den Lösungsmitteln, die vorteilhaft verwendet werden können, gehören beispielsweise Äthanol, Isopropanol, Glycerin, Glykole und ihre Äther, wie der Monobutyläther des Äthylenglykols, Äthylenglykol, Propylenglykol, Monoäthyläther und Monomethyläther des Diäthylenglykols und ähnliche Produkte. Der Lösungsmittelanteil im Färbemittel beträgt vorteilhafterweise 1 bis 40 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann auch Verdickungsmittel enthalten. Zu diesen gehören vorteilhafterweise Natriumalginat, Gummiarabikum, Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, das Natriumsalz von Carboxymethylcellulose und Polymere der Acrylsäure. Man kann auch mineralische Verdickungsmittel verwenden, wie z. B. Bentonit. Vorzugsweise sind die Verdickungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden. Besonders vorteilhaft ist die Konzentration von 0,5 bis 3 Gew.-%.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann auch Antioxidationsmittel enthalten. Dazu gehören vorteilhafterweise Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Natriumbisulfit, Ascorbinsäure und Hydrochinon. Diese Antioxidationsmittel sind in dem Färbemittel in einer Konzentration von 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden.
Außerdem kann das erfindungsgemäße Färbemittel verschiedene Adjuvantien enthalten, wie Penetrationsmittel, Schaummittel, Sequestrierungsmittel, filmbildende Produkte und Parfums.
Das erfindungsgemäße Färbemittel wird im allgemeinen im Zeitpunkt der Anwendung mit einer Menge eines Oxidationsmittels, die zur Entwicklung der Farbe auf den Keratinfasern genügt, vermischt. Die Oxidationsmittel sind vorzugsweise ausgewählt unter Persalzen und Harnstoffperoxiden und insbesondere Wasserstoffperoxid.
Die Erfindung betrifft auch ein Färbeverfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das erfindungsgemäße Färbemittel, das im Zeitpunkt der Anwendung mit einem Oxidationsmittel vermischt wird, auf die Haare aufbringt und nach einer geeigneten Einwirkungsdauer, die zwischen 5 und 45 Minuten beträgt, das Haar spült, eventuell shampooniert, spült und trocknet.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann als Flüssigkeit, Creme, Gel, Aerosol oder in allen anderen für das Färben der Haare geeignete Formen vorliegen.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden im folgenden mehrere Ausführungsformen beschrieben. Diese sind nur beispielhaft und keinesfalls begrenzend. Da die Verbindung gemäß Formel (I) und deren Salze bekannte chemische Verbindungen sind, wurden keine Synthesen derselben angegeben.
Beispiel 1
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,5 g
p-Aminophenol 0,135 g
Natriumlaurylsulfat oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit (wäßrige Lösung von 35°B) 1 g
Ammoniak von 22°B 10 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,5.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, zu.
Bringt man diese Lösung während 25 Minuten bei 28°C auf gebleichte weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren eine rote helle Färbung.
Beispiel 2
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,46 g
2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,43 g
vernetzte Polyacrylsäure 1,5 g
Äthanol von 96° 11 g
2-Butoxyäthanol 5 g
Trimethylcetylammoniumbromid 1 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,1 g
Ammoniak von 22°B 10 g
Thiaglykolsäure 0,2 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,2.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung während 30 Minuten bei 25°C auf zu 90% natürlich weißes Haar auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine vergißmeinnicht-ähnliche silbrige Färbung.
Beispiel 3
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,239 g
2-N-β-Hydroxyäthylamino-4-aminophenyl-β-mesylaminoäthyläther 0,289 g
2-Methyl-5-N-carbamylmethylaminophenol 0,123 g
3-N-Carbamylmethylaminophenol 0,083 g
N,N-(Äthyl,β-hydroxyäthyl)-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 2,69 g
p-Aminophenol 0,54 g
o-Aminophenol 0,436 g
3-Nitro-6-N-β-hydroxyäthylaminoanisol 0,08 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylamin oxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Koprafettsäure-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol von 96° 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Hydrochinon 0,15 g
Natriumbisulfit (wäßrige Lösung von 35°B) 1,3 g
Ammoniak von 22°B 6 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 9,2.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 30 Minuten lang bei 30°C auf das gebleichte weiße Haar auf, so verleiht sie diesem, nach Spülen und Shampoonieren, eine seeblaue, sehr dunkle Färbung.
Beispiel 4
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|1,51 g
2,4-Diaminophenoxäthanol-dihydrochlorid 0,25 g
p-Phenylendiamin 1 g
N,N-(Äthyl,mesylaminoäthyl)-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,33 g
p-Aminophenol 0,67 g
o-Aminophenol 0,33 g
Resorcin 0,89 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Koprafettsäure-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol von 96° 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Thioglykolsäure 0,5 g
Ammoniak von 22°B 4,1 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 9,1.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 30 Minuten lang bei 27°C auf strohgelb gebleichte Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine rabenschwarze Färbung mit violetten Reflexen.
Beispiel 5
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,22 g
N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)-p-phenylendiamin 0,93 g
p-Aminophenol 0,42 g
2-Methyl-5-N-β-hydroxyäthylaminophenol 0,24 g
6-Hydroxybenzomorpholin 0,072 g
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,29 g
Carboxymethylcellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Ammoniumacetat 1 g
Propylenglykol 8 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Hydrochinon 0,15 g
Ammoniak von 22°B 5 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 9,6.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 60 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 30 Minuten lang bei 25°C auf zu 90% natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine aschblonde, perlmuttartige Beigefärbung.
Beispiel 6
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,015 g
N,N-Di-β-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,6 g
Resorcin 0,047 g
m-Aminophenol 0,035 g
o-Aminophenol 0,05 g
2-Methyl-5-aminophenol 0,041 g
2-Nitro-3-aminophenol 0,01 g
2-Nitro-3-N-β-hydroxyäthylaminophenol 0,01 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Koprafettsäure-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol von 96° 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Thioglykolsäure 0,5 g
Ammoniak von 22°B 10 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10,4.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 80 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 25 Minuten lang bei 30°C auf gebleichtes Haar auf, so verleiht sie diesem, nach Spülen und Shampoonieren, eine graue, malvenartige, silbrige Färbung.
Beispiel 7
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|1,275 g
2,4-Diaminopyridin-dihydrochlorid 1,456 g
Pyrocatechin 0,11 g
Resorcin 0,11 g
2-Methylresorcin 0,062 g
3-Nitro-4-aminophenol 0,2 g
Carboxymethylcellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Ammoniumacetat 1 g
Propylenglykol 8 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Hydrochinon 0,15 g
Ammoniak von 22°B 8,4 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 9,3.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 25 Minuten lang bei 28°C auf zu 90% natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine fuchsrote Färbung.
Beispiel 8
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,202 g
p-Phenylendiamin 0,95 g
p-Aminophenyl 0,447 g
N-Methyl-p-aminophenolsulfat 0,258 g
Resorcin 0,15 g
m-Aminophenol 0,079 g
o-Aminophenol 0,436 g
Nonylphenol mit 4 Mol Äthylenoxid 21 g
Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxid 24 g
Ölsäure 4 g
2-Butoxyäthanol 3 g
Äthanol von 96° 10 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2,5 g
Thioglykolsäure 0,6 g
Ammoniak von 22°B 10 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,2.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 25 Minuten lang bei 27°C auf zu 90% natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine kastanienbraune, goldene Färbung.
Beispiel 9
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|1 g
N-β-Methoxyäthyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 2 g
p-Aminophenol 0,44 g
Resorcin 0,52 g
o-Aminophenol 0,5 g
vernetzte Polyacrylsäure 1,5 g
Äthanol von 96° 11 g
2-Butoxyäthanol 5 g
Trimethylcetylammoniumbromid 1 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,1 g
Ammoniak von 22°B 10 g
Thioglykolsäure 0,2 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 9,8.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 25 Minuten lang bei 30°C auf gebleichte weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine blau-schwarze, sehr dunkle Färbung.
Beispiel 10
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,18 g
2-N-β-Hydroxyäthylamino-4-aminophenoxyäthanol-dihydrochlorid 0,20 g
2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 1,5 g
p-Aminophenol 0,4 g
N,N-(Äthyl,β-hydroxyäthyl)-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,4 g
Resorcin 0,4 g
2-Methylresorcin 0,2 g
2-Methyl-5-N-β-hydroxyäthylaminophenol 0,4 g
o-Aminophenol 0,35 g
2-Nitro-3-aminophenol 1 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Koprafettsäure-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol von 96° 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Hydrochinon 0,15 g
Natriumbisulfit (wäßrige Lösung von 35°B) 1,3 g
Ammoniak von 22°B 6 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 9.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 30 Minuten lang bei 30°C auf zu 90% natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine dunkelgraue Färbung mit metallischen Reflexen.
Beispiel 11
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|2,5 g
p-Phenylendiamin 2,5 g
o-Aminophenol 1,7 g
2-N-β-Hydroxyäthylamino-4-aminophenyl-b-methoxy-äthyläther-dihydrochlorid 0,2 g
2-N-Carbamylmethylamino-4-aminophenoxyäthanol-dihydrochlorid 0,2 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Koprafettsäure-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol von 96° 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Hydrochinon 1,3 g
Natriumbisulfit (wäßrige Lösung von 35°B) 1,3 g
Ammoniak von 22°B 10 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 9,4.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 30 Minuten lang bei 25°C auf gebleichte Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine blau-schwarze, sehr dunkle Färbung
Beispiel 12
Färbelösung:
2,4-Diaminobutoxybenzol-dihydrochlorid|0,25 g
p-Phenylendiamin 0,5 g
2-Methyl-5-N-β-hydroxyäthylaminophenol 0,7 g
2-Nitro-4-methyl-6-aminophenol 0,70 g
2-Amino-3-nitrophenyl 0,70 g
3-Nitro-4-N-β-hydroxyäthylaminophenol 0,6 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 2 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol oxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxid 4,5 g
Koprafettsäure-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol von 96° 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Thioglykolsäure 0,5 g
Triäthanolamin 8,5 g
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 8,8.
Zum Zeitpunkt der Anwendung setzt man 100 g Wasserstoffperoxid, 6%-ig, hinzu.
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang bei 30°C auf zu 90% natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen, nach Spülen und Shampoonieren, eine rot-braune Färbung

Claims (13)

1. Haarfärbemittel, das im Zeitpunkt der Anwendung mindestens ein Oxidationsmittel enthält, und das in einem geeigneten Träger mindestens eine Oxidationsbase, die im Ames-Test gegenüber Salmonella typhimurium nicht mutagen ist und die ausgewählt ist unter p-Phenylendiaminen, heterocyclischen Basen und p-Aminophenolen, und einen Kuppler der Formel (I): oder mindestens eines seiner Säuresalze enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,005% bis 2,5% an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
3. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens einen Kuppler enthält, der im Ames-Test gegen Salmonella typhimurium nicht mutagen ist, ausgewählt unter m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Diphenolen, 6-Hydroxybenzomorpholin, α-Naphthol, 1-Phenyl-3- methyl-5-pyrazolon und 6-Aminobenzomorpholin.
4. Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die m-Phenylendiamine ausgewählt sind unter 2,4-Diaminophenoxyäthanol, 2,4-Diaminophenyl-β-mesylaminoäthyläther, 2-N-Carbamylmethylamino-4-aminophenoxyäthanol, 2-N-β- Hydroxyäthylamino-4-aminophenyl-β-methoxyäthyläther, 2-N-β-Hydroxyäthylamino-4-aminophenoxyäthanol, 2-N-β- Hydroxyäthylamino-4-aminophenyl-β-mesylaminoäthyläther, 2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther; die m-Aminophenole ausgewählt sind unter m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-N-β-hydroxyäthylaminophenol, 2-Methyl-5-N-β- mesylaminoäthylaminophenol, 2-Methyl-5-N-carbamylmethylaminophenol, 3-N-Carbamylmethylaminophenol, 2,6-Dimethyl-3- acetylaminophenol und die m-Diphenole ausgewählt sind unter Resorcin und 2-Methylresorcin.
5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiamine ausgewählt sind unter p-Phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin, N-β-Methoxyäthyl- p-phenylendiamin, N,N-Di-β-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin, N,N-(Äthyl, β-hydroxyäthyl)-p-phenylendiamin, N,N-(Äthyl, carbamylmethyl)-p-phenylendiamin, N,N-(Äthyl, mesylaminoäthyl)-p-phenylendiamin, N,N-(β-Hyroxyäthyl, mesylaminoäthyl)-p-phenylendiamin, daß man als heterocyclische Base 2,5-Diaminopyridin verwendet und daß die p-Aminophenole ausgewählt sind unter p-Aminophenol, 2-Methyl-p- aminophenol und 3-Methyl-p-aminophenol.
6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es o-Aminophenol und/oder Pyrocatechin enthält.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,2,4-Trihydroxybenzol und 2,4,5-Trihydroxytoluol enthält.
8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen nicht mutagenen oder sehr schwach mutagenen Direktfarbstoff enthält.
9. Mittel gemäß Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 50% gezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels mindestens eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Stoffes enthält.
10. Mittel gemäß Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es in Bezug auf das Gesamtgewicht des Mittels 1 bis 40% mindestens eines organischen Lösungsmittels enthält.
11. Mittel gemäß Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 5% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels mindestens eines Verdickungsmittels enthält.
12. Mittel gemäß Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 1,5% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels mindestens eines Antioxidationsmittels enthält.
13. Färbeverfahren für Humanhaar, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mittel gemäß Anspruch 1, 5 bis 45 Minuten auf das Haar einwirken läßt, spült, eventuell mit einem Shampoo wäscht, wieder spült und trocknet.
DE19803022792 1979-06-18 1980-06-18 Haarfaerbemittel Granted DE3022792A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7915553A FR2459042A1 (fr) 1979-06-18 1979-06-18 Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3022792A1 DE3022792A1 (de) 1981-01-22
DE3022792C2 true DE3022792C2 (de) 1989-02-09

Family

ID=9226736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803022792 Granted DE3022792A1 (de) 1979-06-18 1980-06-18 Haarfaerbemittel

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4323360A (de)
JP (1) JPS565410A (de)
AR (1) AR223046A1 (de)
AT (1) AT375548B (de)
BE (1) BE883864A (de)
CA (1) CA1151069A (de)
CH (1) CH644752A5 (de)
DE (1) DE3022792A1 (de)
FR (1) FR2459042A1 (de)
GB (1) GB2054663B (de)
IT (1) IT1166468B (de)
MX (1) MX6093E (de)
NL (1) NL191975C (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3016881A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3445549A1 (de) * 1984-12-14 1986-06-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Acrylatdispersion und deren verwendung zur verdickung von wasserstoffperoxid-zubereitungen
LU85705A1 (fr) * 1984-12-21 1986-07-17 Oreal Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane
US4776855A (en) * 1986-03-19 1988-10-11 Clairol Inc. Hair dyeing process and composition
USRE33786E (en) * 1986-03-19 1992-01-07 Clairol, Inc. Hair dyeing process and composition
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2706297B1 (fr) * 1993-06-16 1995-08-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2707487B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2708197B1 (fr) * 1993-07-28 1995-09-08 Oreal Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes.
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
JPH07309732A (ja) * 1994-05-17 1995-11-28 Hoyu Co Ltd エアゾール型染毛剤
FR2726185B1 (fr) * 1994-11-02 1997-04-25 Oreal Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769212B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2786092B1 (fr) * 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE60127521T2 (de) 2000-12-28 2007-12-06 Kao Corp. Haarbleichungs-und Haarfärbemittel
JP4865987B2 (ja) * 2003-10-06 2012-02-01 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2004196812A (ja) * 2004-02-03 2004-07-15 Kao Corp 染毛剤組成物
US11339295B2 (en) 2017-08-10 2022-05-24 Wella International Operations Switzerland Sàrl Oxidative dye couplers with novel auxochrome substituents and azomethine dyes and leuco forms thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1144325A (en) * 1915-06-22 Arnold Erlenbach Preparation for dyeing hairs, furs, and the like.
GB191213764A (en) * 1912-06-12 1913-01-16 Arthur George Bloxam Process for Dyeing Hairs, Furs and the like.
US2094952A (en) * 1934-07-04 1937-10-05 Gen Aniline Works Inc Coloring pelts, furs, hairs, feathers, and products manufactured from these materials
DE2628999A1 (de) * 1976-06-28 1978-01-05 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2758203C3 (de) * 1977-12-27 1982-01-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfärbemittel

Also Published As

Publication number Publication date
FR2459042A1 (fr) 1981-01-09
CA1151069A (fr) 1983-08-02
AT375548B (de) 1984-08-10
FR2459042B1 (de) 1982-07-30
IT1166468B (it) 1987-05-06
NL191975B (nl) 1996-08-01
AR223046A1 (es) 1981-07-15
GB2054663A (en) 1981-02-18
CH644752A5 (fr) 1984-08-31
JPS565410A (en) 1981-01-20
DE3022792A1 (de) 1981-01-22
BE883864A (fr) 1980-12-17
US4323360A (en) 1982-04-06
IT8067948A0 (it) 1980-06-17
ATA315880A (de) 1984-01-15
NL8003419A (nl) 1980-12-22
GB2054663B (en) 1983-03-16
MX6093E (es) 1984-11-12
NL191975C (nl) 1996-12-03
JPH0128003B2 (de) 1989-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3022792C2 (de)
DE3028131C2 (de)
DE2741762C2 (de)
AT402787B (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE3019827A1 (de) Faerbende polymerisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in faerbemitteln
DE3824122A1 (de) Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe
DE3016109C2 (de)
DE3421694C2 (de)
DE3025992C2 (de)
DE69414314T3 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein para-Aminophenol, ein meta-Aminophenol und ein Metaphenylendiamin
DE3100477A1 (de) Faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren zum faerben von haaren
DE3025991C2 (de)
DE2932489B1 (de) Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung
DE3222647C2 (de)
DE3131409A1 (de) Neue nitrofarbstoffe, verfahren und zwischenverbindungen zu deren herstellung, mittel, welche diese farbstoffe enthalten und anwendungsverfahren zur faerbung keratinischer fasern
DE3743769A1 (de) Mittel zur oxidativen faerbung von haaren
DE3125705A1 (de) M-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende faerbemittel und entsprechende faerbeverfahren
DE3131348C2 (de)
DE2914048C2 (de)
DE69403891T2 (de) Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung
DD294632A5 (de) Oxidationshaarfaerbemittel
DE2830497B1 (de) Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung
DE19645540A1 (de) Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern
EP0896519B1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
DE3025715A1 (de) Mittel und verfahren zum faerben von haaren

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee