CH644752A5 - Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur, le diamino-2,4 butoxybenzene ou ses sels. - Google Patents

Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur, le diamino-2,4 butoxybenzene ou ses sels. Download PDF

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CH644752A5
CH644752A5 CH465580A CH465580A CH644752A5 CH 644752 A5 CH644752 A5 CH 644752A5 CH 465580 A CH465580 A CH 465580A CH 465580 A CH465580 A CH 465580A CH 644752 A5 CH644752 A5 CH 644752A5
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CH
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phenol
composition
amino
taken
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CH465580A
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Andree Bugaut-Ormancey
Alex Junino
Original Assignee
Oreal
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus

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Description

La présente invention a donc pour objet une composition tinctoriale pour cheveux selon la revendication 1. Cette composition est destinée à être utilisée en présence d'un agent oxydant, préférentiel-
lement l'eau oxygénée. Le composé de formule I, ou ses sels, est utilisé dans les compositions selon l'invention à des concentrations comprises de préférence entre 0,005 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition tinctoriale ci-dessus définie ne contient, comme base d'oxydation et comme coupleurs, que des bases d'oxydation et des coupleurs non mutagènes.
Les bases d'oxydation non mutagènes de la composition selon l'invention peuvent avantageusement être prises dans le groupe formé par:
a) les paraphénylènediamines et notamment la paraphénylène-diamine, la diméthyl-2,6-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,3-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6-méthoxy-3-paraphénylène-diamine, la N-p-méthoxyéthylparaphénylènediamine, la N,N-di-ß-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la N,N-(éthyl-P-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N,N-(éthylcarbamylméthyl)para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl-P-mésylaminoéthyl)paraphényl-ènediamine, la N,N-(P-hydroxyétyl-P-mésylaminoéthyl)para-phénylènediamine ;
b) les bases hétérocycliques et notamment la diamino-2,5-pyri-dine;
c) les paraaminophénols substitués ou non, et notamment le paraaminophénol, le méthyl-2-paraaminophénol, le méthyl-3-paraaminophénol.
La composition tinctoriale selon l'invention peut contenir comme coupleurs), outre le composé de formule I ou au moins un de ses sels, au moins un coupleur non mutagène pris dans le groupe formé par:
a) des métaphénylènediamines et notamment le diamino-2,4-phénoxyéthanol, le (diamino-2,4)-phényl-P-mésylaminoéthyléther, le (N-carbamylméthylamino-2-amino-4)-phénoxyéthanol, le (N-ß-hydroxyéthylamino-2-amino-4)-phényl-p-méthoxyéthyléther, le (N-P-hydroxyéthylamino-2-amino-4)-phénoxyéthanol, le (N-P-hydroxy-éthylamino-2-amino-4)-phényl-p-mésylaminoéthyléther, le (diamino-2,4)-phényl-p-aminoéthyléther;
b) des métaaminophénols et notamment le métaaminophênol, le méthyl-2-amino-5-phénol, le méthyl-2-N-P-hydroxyéthylamino-
5-phénol, le méthyl-2-N-P-mésylaminoéthylamino-5-phénol, le méthyl-2-N-carbamylméthylamino-5-phénol, le N-carbamylméthyl-amino-3-phénol, le diméthyl-2,6-acétylamino-3-phénol;
c) des métadiphénols et notamment la résorcine et la méthyl-2-résorcine;
d) l'hydroxy-6-benzomorpholine, l'a-naphtol, la phényl-1-méthyl-3-pyrazolone-5, l'amino-6-benzomorpholine.
Outre des bases d'oxydation et des coupleurs comme ci-dessus mentionnés, les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir de I'orthoaminophénol et de la pyrocatéchine, produits non mutagènes qui, en milieu oxydant, réagissent par des mécanismes plus complexes avec les paraphénylènediamines.
En outre, les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir également du trihydroxy-l,2,4-benzène et du trihydr-oxy-2,4,5-toluène.
La composition selon l'invention peut aussi contenir au moins un colorant direct non mutagène ou très faiblement mutagène pris dans le groupe formé par l'orthonitroaniline, l'amino-2-nitro-3-isopropylbenzène, le nitro-3-amino-4-phénol, le nitro-3-N-P-hydr-oxyéthylamino-4-phénol, le méthyl-2-amino-4-nitro-5-phénol, le ni-tro-2-méthyl-4-amino-6-phénol, le nitro-3-N-P-hydroxyéthylamino-
6-anisole, l'amino-2-nitro-3-phénol, le (N-méthylamino-3-nitro-4)-phénoxyéthanol, le (N-p-hydroxyéthylamino-2-nitro-5)-phénoxy-éthanol, la nitro-3-N'-méthylamino-4-N,N-di-P-hydroxyéthylani-line, la nitro-3-N'-P-hydroxyéthylamino-4-N,N-di-p-hydroxyéthyl-aniline, la nitro-3-N'-méthylamino-4-(N-méthyl-N-P-hydroxyéthyl)-aniline.
Avantageusement, la composition selon l'invention contient, environ, de 0,002 à 2,5% en poids de colorant(s) direct(s) par rapport au poids total de la composition.
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4
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est un pH basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'al-calinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines tels que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines tels que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines, telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxy-des de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkyl-naphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés et polyglycérolés, et les alkylphénols polyoxyéthylénés et polyglycérolés. De préférence, les produits tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 50% en poids, et avantageusement entre 4 et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des solvants organiques, pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme l'éther monobutylique de l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et les produits analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut également renfermer des produits épaississants. Ces produits peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxy-éthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition, et avantageusement entre 0,5 et 3% en poids.
La composition selon l'invention peut également comporter des agents antioxydants. Ces agents antioxydants peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydro-quinone. Ces agents antioxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut enfin comprendre divers adjuvants tels que des agents de pénétration, des agents moussants, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des parfums.
La composition selon l'invention est généralement mélangée, au moment de l'emploi, avec une quantité suffisante d'un agent d'oxydation pour développer la couleur sur les fibres kératiniques. Les agents d'oxydation sont, de préférence, choisis dans le groupe formé par l'eau oxygénée, les persels et le peroxyde d'urée.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on prépare une composition tinctoriale telle que définie précédememnt, qu'on y ajoute au moment de l'emploi au moins un agent d'oxydation et qu'on applique la composition résultante sur les cheveux pendant un temps allant de 5 à 45 min, et qu'ensuite on procède à un rinçage des cheveux. Le cas échéant, après application de la composition résultante et rinçage des cheveux, on peut laver les cheveux au shampooing, les rincer et finalement les sécher.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en œuvre. Le composé de formule I et ses sels étant des composés chimiques connus de l'état de la technique, aucun exemple de synthèse ne sera fourni.
Exemple 1:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,5
Paraaminophénol 0,135 Laurylsulfate de sodium oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2
Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1
Ammoniaque (à 22° B) 10
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration rouge clair.
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,46 Dichlorhydrate de diméthyl-2,6-méthoxy-3-para-
phénylènediamine 0,43 Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination
Carbopol 934 1,5
Ethanol (à 96°) 11
Butoxy-2-éthanol 5
Bromure de triméthylcétylammonium 1
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,1
Ammoniaque (à 22° B) 10
Acide thioglycolique 0,2
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration myosotis argenté.
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,239 (N-P-hydroxyéthylamino-2-amino-4)-phényl-P-mésyl-
aminoéthyléther 0,289
Méthyl-2-N-carbamylmêthylamino-5-phénol 0,123
N-carbamylméthylamino-3-phénol 0,083 Dichlorhydrate de N,N-(éthyl-p-hydroxyéthyl)-
paraphénylènediamine 2,69
Paraaminophénol 0,54
Orthoaminophénol 0,436
Nitro-3-N-P-hydroxyéthylamino-6-anisole 0,08
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination
Ethomeen T012 4,5
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
644 752
(g)
Propylèneglycol 4
Butoxy-2-éthanol 8
Ethanol (à 96°) 6 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2
Hydroquinone 0,15
Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1,3
Ammoniaque (à 22° B) 6
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 9,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu marine très sombre.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 1,51
Dichlorhydrate de diamino-2,4-phénoxyéthanol 0,25
Paraphénylènediamine 1 Dichlorhydrate de N,N-(éthylmésylaminoéthyl)para-
phénylènediamine 0,33
Paraaminophénol 0,67
Orthoaminophénol 0,33
Résorcine 0,89
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination
Ethomeen TO12 4,5
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9
Propylèneglycol 4
Butoxy-2-éthanol 8
Ethanol (à 96°) 6 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2
Acide thioglycolique 0,5
Ammoniaque (à 22° B) 4,1
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 9,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 27° C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir corbeau à reflets violacés.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène
0,22
N,N-(ethylcarbamylméthyl)paraphènylènediamine
0,93
Paraaminophénol
0,42
Méthyl-2-N-P-hydroxyéthylamino-5-phénol
0,24
Hydroxy-6-benzomorpholine
0,072
Phényl-1 -méthyl-3-pyrazolone-5
0,29
Carboxyméthylcellulose
2
Laurylsulfate d'ammonium
5
Acétate d'ammonium
1
Propylèneglycol
8
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique
2
Acide thioglycolique
0,4
Hydroquinone
0,15
Ammoniaque (à 22° B)
5
Eau qsp
100
Le pH de la composition est égal à 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige cendré nacré.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,015 Dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylpara-
phénylènediamine 0,6
Résorcine 0,047
Métaaminophénol 0,035
Orthoaminophénol 0,05
Méthyl-2-amino-5-phénol 0,041
Nitro-2-amino-3-phénol 0,01
Nitro-2-N-p-hydroxyéthylamino-3-phénol 0,01
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination
Ethomeen T012 4,5
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9
Propylèneglycol 4
Butoxy-2-éthanol 8
Ethanol (à 96°) 6 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2
Acide thioglycolique 0,5
Ammoniaque (à 22° B) 10
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris mauve argenté.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 1,275
Dichlorhydrate de diamino-2,5-pyridine 1,456
Pyrocatéchine 0,11
Résorcine 0,11
Méthyl-2-résorcine 0,062
Nitro-3-amino-4-phénol 0,2
Carboxyméthylcellulose 2
Laurylsulfate d'ammonium 5
Acétate d'ammonium 1
Propylèneglycol 8 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2
Acide thioglycolique 0,4
Hydroquinone 0,15
Ammoniaque (à 22° B) 8,4
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration rousse.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
644 752
6
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,202
Paraphénylènediamine 0,95
Paraaminophénol 0,447
Sulfate de N-méthylparaaminophénol 0,258
Résorcine 0,15
Métaaminophénol 0,079
Orthoaminophénol 0,436 Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Rhône-Poulenc sous la dénomination
Cemulsol NP4 21 Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Rhône-Poulenc sous la dénomination
Cemulsol NP9 24
Acide oléique 4
Butoxy-2 éthanol 3
Ethanol (à 96 ") 10 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2,5
Acide thioglycolique 0,6
Ammoniaque (à 22° B) 10
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 27°C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen doré.
Exemple 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 1 Dichlorhydrate de N-p-méthoxyéthylparaphénylène-
diamine 2
Paraaminophénol 0,44
Résorcine 0,52
Orthoaminophénol 0,5 Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination
Carbopol 934 1,5
Ethanol (à 96°) 11
Butoxy-2-éthanol 5
Bromure de triméthylcétylammonium 1
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,1
Ammoniaque (à 22° B) 10
Acide thioglycolique 0,2
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir très sombre.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,18 Dichlorhydrate de (N-ß-hydroxyethylamino-2-
amino-4)-phènoxyéthanol 0,20 Dichlorhydrate de diméthyl-2,6-paraphénylènediamine 1,5
Paraaminophénol 0,4 Dichlorhydrate de N,N-(éthyl-P-hydroxyéthyl)para-
phénylènediamine 0,4
Résorcine 0,4
Méthyl-2-résorcine 0,2
Méthyl-2-N-P-hydroxyéthylamino-5-phénol 0,4
Orthoaminophénol 0,35
(g)
Nitro-2-amino-3-phénol 1
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination
Ethomeen TO12 4,5
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9
Propylèneglycol 4
Butoxy-2-éthanol 8
Ethanol (à 96°) 6 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2
Hydroquinone 0,15
Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1,3
Ammoniaque (à 22° B) 6
Eau qsp 100 Le pH de la composition est égal à 9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris foncé à reflets métalliques.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 2,5
Paraphénylènediamine 2,5
Orthoaminophénol 1,7 Dichlorhydrate de (N-P-hydroxyéthylamino-2-
amino-4)-phényl-p-méthoxyéthyléther 0,2 Dichlorhydrate de (N-carbamylméthylamino-2-
amino-4)-phénoxyéthanol 0,2
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination
Ethomeen T012 4,5 Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 Propylèneglycol 4 Butoxy-2-éthanol 8 Ethanol (à 96°) 6 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique 2
Hydroquinone 1,3
Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1,3
Ammoniaque (à 22° B) 10
Eau qsp 10 Le pH de la composition est égal à 9,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 25° C sur des cheveux décolorés, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir très sombre.
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diamino-2,4-butoxybenzène 0,25 Paraphénylènediamine 0,5 Méthyl-2-N-p-hydroxyéthylamino-5-phénol 0,7
Nitro-2-méthyl-4-amino-6-phénol 0,70
Amino-2-nitro-3-phénol 0,70 Nitro-3-N-p-hydroxyéthylamino-4-phénol 0,6 Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination Ethomeen TO 12 Diéthanolamides d'acides gras de coprah Propylèneglycol Butoxy-2-éthanol Ethanol (à 96°)
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-acétique
7 644 752
(g) (g)
Acide thioglycolique 0,5
Triéthanolamine 8,5
4,5 Eau qsp 100
9 5 Le pH de la composition est égal à 8,8.
4 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 vo-
8 lûmes.
6 Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et sham-2 io pooing, une coloration marron-rouge.

Claims (21)

  1. 644 752
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composition tinctoriale pour cheveux destinée à être utilisée en présence d'un agent oxydant, cette composition contenant, dans un support approprié, au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur, toutes les bases d'oxydation et tous les coupleurs contenus dans la composition étant choisis parmi les bases d'oxydation et les coupleurs qui sont non mutagènes ou très faiblement mutagè-nes dans le test d'Ames sur Salmonella typhimurium, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur correspondant à la for-
    nh2
    ou au moins un sel d'acide correspondant.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,005 à 2,5% en poids de composés de formule (I) par rapport au poids total de la composition.
  3. 3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
  4. 4. Composition selon l'une des revedications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur pris dans le groupe formé par les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, l'hydroxy-6-benzomorpholine, l'a-naphtol, la phé-nyl-l-méthyl-3-pyrazolone-5 et l'amino-6-benzomorpholine.
  5. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les métaphénylènediamines sont prises dans le groupe formé par le diamino-2,4-phénoxyéthanol, le (diamino-2,4)-phényl-P-mésyl-aminoéthyléther, le (N-carbamylméthylamino-2-amino-4)phénoxy-éthanol, le (N-P-hydroxyéthylamino-2-amino-4)-phényl-p-méthoxy-éthyléther, le (N-P-hydroxyéthylamino-2-amino-4)-phénoxyéthanol, le (N-P-hydroxyéthylamino-2-amino-4)-phényl-P-mésylaminoéthyl-éther, le (diamino-2,4)-phényl-P-aminoéthyléther; que les métaaminophénols sont pris dans le groupe formé par le métaamino-phénol, le méthyl-2-amino-5-phénol, le méthyl-2-N-P-hydroxyéthyl-amino-5-phénol, le méthyl-2-N-P-mésylaminoéthylamino-5-phénol, le méthyl-2-N-carbamylméthylamino-5-phénol, le N-carbamylméth-ylamino-3-phénol, le diméthyl-2,6-acétylamino-3-phénol, et que les métadiphénols sont pris dansle groups formé par la résorcine et la méthyl-2-résorcine.
  6. 6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par les paraphénylènediamines, les bases hétérocy-cliques et les paraaminophénols.
  7. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les paraphénylènediamines sont prises dans le groupe formé par la paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,3-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6-méthoxy-3-paraphénylènediamine, la N-P-méthoxyéthylparaphénylènediamine, la N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la N,N-(éthyl-P-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la N,N-(éthylcarbamylmè-thyl)paraphénylènediamine, la N,N-(éthylmésylaminoéthyl) paraphénylènediamine, la N, N-(P-hydroxyéthyl, mésylaminoéthyl)para-phénylènediamine; que l'on utilise la diamino-2,5-pyridine comme base hétérocyclique, et que les paraaminophénols sont pris dans le groupe formé par le paraaminophénol, le méthyl-2-paraamino-phénol, le méthyl-3-paraaminophénol.
  8. 8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'orthoaminophénol et/ou de la pyroca-téchine.
  9. 9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient du trihydroxy-l,2,4-benzène et du trihy-droxy-2,4,5-toluène.
  10. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct non muta-gène ou très faiblement mutagène.
  11. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le
    5 fait qu'elle contient au moins un colorant direct pris dans le groupe formé par l'orthonitroaniline, l'amino-2-nitro-3-isopropylbenzène, le nitro-3-amino-4-phénol, le nitro-3N-P-hydroxyéthylamino-4-phénol, le méthyl-2-amino-4-nitro-5-phénol, le nitro-2-méthyl-4-amino-6-phénol, le nitro-3-N-P-hydroxyéthyIamino-6-anisole, l'amino-2-
    io nitro-3-phénol, le (N-mêthylamino-3 nitro-4)-phénoxyéthanol, le (N-p-hydroxyéthylamino-2-nitro-5)-phénoxyéthanol, la nitro-3-N'-méthylamino-4-N,N-di-P-hydroxyéthylaniline, la nitro-3-N'-p-hydroxyéthylamino-4-N,N-di-P*hydroxyéthylaniline, la nitro-3-N'-méthylamino-4-(N-méthyl-N-P-hydroxyéthyl)aniline.
    i5 12. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant pris dans le groupe formé par des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents d'alcali-nisation ou d'acidification, des parfums, des agents séquestrants, des
    20 produits filmogènes, des solvants organiques et les tensio-actifs.
  12. 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'alcalinisation pris dans le groupe formé par l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'êthyl-amine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la
    25 di- ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
  13. 14. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'acidification pris dans le
    30 groupe formé par l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
  14. 15. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 0,5 à 50% en poids d'au moins un agent tensio-actif hydrosoluble
    35 pris dans le groupe formé par les alkylbenzènesulfonates, les alkyl-naphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, des sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diétha-nolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou
    40 polyglycérolés, et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycéro-lés.
  15. 16. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 1 à 40% en poids d'au moins un solvant organique pris dans le
    45 groupe formé par l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2-éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol.
  16. 17. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le so fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 0,5 à 5% en poids d'au moins un agent épaississant pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose, les polymères d'acide acrylique, la bentonite.
  17. 18. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le
    55 fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 0,05 à 1,5% en poids d'au moins un agent antioxydant pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
  18. 19. Composition selon l'une des revendications 1 à 18, caractéri-
    60 sée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.
  19. 20. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on prépare une composition selon l'une des revendications 1 à 19, qu'on y ajoute au moment de l'emploi au moins un agent
    65 d'oxydation et qu'on applique la composition résultante sur les cheveux pendant un temps allant de 5 à 45 min, et qu'ensuite on procède à un rinçage des cheveux.
  20. 21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que
    3
    644 752
    l'agent d'oxydation est pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels.
  21. 22. Procédé selon l'une des revendications 20 ou 21, caractérisé par le fait qu'après le rinçage des cheveux on procède à un shampooing suivi d'un nouveau rinçage des cheveux.
    On connaît bien l'importance des métaphénylènediamines en teinture capillaire dite d'oxydation. Cette importance est dûe au fait que ces coupleurs peuvent être des précurseurs de colorants bleus, orangés ou rouges selon qu'ils sont associés, en milieu alcalin oxydant, soit avec des paraphénylènediamines, soit avec des paraaminophénols.
    En effet, en association avec les paraphénylènediamines, en milieu alcalin oxydant, principalement en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, les métaphénylènediamines conduisent à des indamines, qui confèrent aux cheveux des nuances allant des bleu-vert aux bleu-pourpre. D'autre part, en association avec les paraaminophénols en milieu alcalin oxydant, elles conduisent à des indoanilines, qui confèrent aux cheveux des nuances allant des orangés aux rouges.
    L'introduction des métaphénylènediamines dans les compositions tinctoriales capillaires dites d'oxydation, c'est-à-dire l'introduction de composés pouvant jouer à la fois le rôle de précurseurs de colorants bleus et de colorants orangés ou rouges, lorsqu'ils sont associés simultanément avec des paraphénylènediamines et des paraaminophénols, permet la formulation de toute une gamme de compositions tinctoriales pour nuances naturelles: noirs, gris, bruns ou châtains plus ou moins sombres, plus ou moins cendrés ou dorés. Mais les métaphénylènediamines, si elles présentent un grand intérêt par les nuances qu'elles peuvent apporter en teinture capillaire d'oxydation, doivent, comme tous les précurseurs de colorants utilisés dans ce domaine, d'une part, conduire à des colorations ayant une bonne stabilité à la lumière, aux intempéries, aux shampooings et à la transpiration et, d'autre part, être douées d'une bonne innocuité.
    Un des buts de la présente invention est d'introduire dans les compositions tinctoriales d'oxydation une nouvelle métaphénylène-diamine ou ses sels, à savoir le diamino-2,4-butoxybenzène de formule:
    0-CHo-CHo-CHo-CH
    NH
    NH
    Le composé de formule I ou ses sels conduisent à des nuances présentant toutes les qualités de bonne stabilité ci-dessus énumérées et bénéficient, en outre, d'une bonne innocuité.
    L'utilisation du diamino-2,4-anisole est connue depuis longtemps, mais ce produit, malgré de bonnes qualités tinctoriales, présente l'inconvénient d'être fortement mutagène dans le test d'Ames sur Salmonella typhimurium (TA 1538, TA 98, en présence de S9 mix activé à l'Aroclor 1254). Le diamino-2,4-éthoxybenzène est encore fortement mutagène. Les dérivés propoxy et isopropoxy correspondants présentent un effet mutagénique encore important, bien que moindre. Par contre, de façon surprenante et inattendue, le diamino-2,4-butoxybenzène n'est pas mutagène dans le test d'Ames sur Salmonella typhimurium en présence de S9 mix activé à l'Aroclor 1254.
CH465580A 1979-06-18 1980-06-17 Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur, le diamino-2,4 butoxybenzene ou ses sels. CH644752A5 (fr)

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