DE1644112B2 - Von sauren wasserloeslichmachenden gruppen freie, basische monoazofarbstoffe - Google Patents
Von sauren wasserloeslichmachenden gruppen freie, basische monoazofarbstoffeInfo
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- DE1644112B2 DE1644112B2 DE1967C0043063 DEC0043063A DE1644112B2 DE 1644112 B2 DE1644112 B2 DE 1644112B2 DE 1967C0043063 DE1967C0043063 DE 1967C0043063 DE C0043063 A DEC0043063 A DE C0043063A DE 1644112 B2 DE1644112 B2 DE 1644112B2
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Description
"5
worin A ein- bis dreimal durch Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Trifluonnethyl, Phenyl, Phenoxy,
Methoxy, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Carboß-methoxyäthoxy,
Methylsulfonyl, SulfoEamid, Methylsulfonamid, Dimethylsulfonamid und/oder
Diäthylsulfonamid substituiertes Phenyl, V Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Acctylamino, W
Wasserstoff oder Methoxy, Y Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Phenylmercaptoäthyl, Phenoxyäthyl,
Methoxyäthyl, Acetoxyäthyl oder Cyanäthoxyäthyl oder endständig durch Acetyl, Benzoyl,
Äthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbonamid, Methylcarbonamid, Dimethylcarbonamid oder
Methylphenylcarbonamid substituiertes Methyl oder Äthyl, alk Äthylen oder Propylen, R, gegebenenfalls
mit Methyl, Methoxy, Äthoxy, Acetoxy, Acetylamino, Amino oder Dimethylamino parasubstituiertes
Phenyl und R2 und R3 Q1-C4-AUCyI,
wobei R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom
den Morpholin- oder Piperidinring bilden können, und X° ein Anion ist.
2. Basische Azofarbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen Formel, worin R, Phenyl und R2
und R3 C1-C4-AUCyI sind.
3. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin Y Äthyl, Cyanoäthoxyäthyl, /f-Cyanäthyl oder Acetoxyäthyl
ist.
anäthoxyäthyl oder endständig durch Acetyl, Benzoyl
Äthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbonamid, Me
thylcarbonamjd, Dimethylcarbonamid oder Methyl
Dhenylcarbonamid substituiertes Methyl oder Äthyl älk Äthylen oder Propylen, R1 gegebenenfalls mil
Methyl, Methoxy, Äthoxy, Acetoxy, Acetylamino Amino oder Dimethylamino para-substituiertes Phenyl
und R2 und R3 Q-Q-AlkyL wobei R2 und R,
zusammen mit dem Stickstoffatom den Morpholin- oder Piperidinring bilden können, und Xe ein Anion
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden hergestellt, indem man
a) eine Diazoniumverbindung der allgemeinen Formel
A-N2*
mit einer Kupplungskomponente der allgemeiner Formel
45
Die Erfindung betrifft von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freie, basische Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
N—alk—N-R2
Y X1 R3
Y X1 R3
kuppelt, worin A, V, W, Y, alk, Xs, R1, R2 und R:
die vorstehend angegebene Bedeutung haben, odei b) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
A-N=N
N—alk—Z (3)
Y
Y
worin Z ein abspaltbares Atom oder eine abspaltban Gruppe, insbesondere ein Halogenatom oder ein«
Estergruppierung bedeutet und alk, Y, A, V und W die vorstehend angegebenene Bedeutung haben, mi
einem Amin der allgemeinen Formel
N-R2
A-N=N
R1
V-N- alk—N—R2 (Il
1 ·■■ \
Y X R3
umsetzt, worin R1, R2 und R3 die vorstehend ange
gebene Bedeutung haben, oder
c) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
c) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
A-N = N
N—alk—N
R,
worin A ein- bis dreimal durch Chlor, Brom, Nitro, 60 Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenoxy,
Methoxy, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Carbo-/i-methoxyäthoxy,
Methylsulfonyl, Sulfonamid, Methylsulfonamid, Dimethylsulfonamid und/oder Diäthylsulfonamid
substituiertes Phenyl, V Wasserstoff, Methyl, 65 worin R1, R2, alk, Y, A, V und W die vorstehen<
Chlor oder Acetylamino, W Wasserstoff oder Methoxy, Y Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Phenylmercaptoäthyl,
Phenoxyäthyl, Methoxyäthyl, Acetoxyäthyl oder Cy-
angegebene Bedeutung haben, mit alkylierenden Mit teln der Formel R3X. worin R3 und X die angegeben*
Bedeutung haben, behandelt.
In den gemäß Verfahren a) zu verwendenden Kupplungskomponenten ist die Arninogruppe einerseits
durch die gegebenenfalls wie vorstehend angeeeben substituierte Methyl- oder Äthylgruppe Y,
d. h zum Beispiel durch eine «-Cyanäthyl-, /i-Methoxyäthyh
tf-Cyanäthoxyäthyl-, /J-Acetoxyäthyl- oder
rf-Phenoxyäthylgruppe, durch eine gegebenenfalls substituierte Mercaptoäthylgruppe oder durch eine
Gruppe
-CH2-CO-CH3
-CH2-CO-C6H5
-CH2-CO-C6H5
-CH2CH2
CO-NH2
-CH2CH2
-CH2CH2
CONHCH3
oder — CH2CH2 — CO — N — C6H5
CH1
substituiert. Sie muß andererseits den vorstehend genannten Aminioalkylenrest tragen, dessen Stick-
stoffatom den Benzolrest R, und die beiden Alkylgruppen
R2 und R3 trägt, oder den Benzolrest trägt und
gleichzeitig mit R2 und Rj den Morpholin- oder
Piperidinring bildet. Mit Vorteil enthalten die beiden Benzolkerne dieser Kupplungskomponenten als wei-
tere Substituenten nur die vorstehend genannten Elektronendonatoren, d.h. Substituenten mit positivierendem
Charakter, z, B. die vorstehend genannten speziellen Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino-, Amino-, Dialkylamino
oder Acyloxysubstituenten.
Als Kupplungskomponenten dieser Art seien die folgenden erwähnt:
CH2CH2 NC-CH2CH2-N-CH2CH2-N^ O
Cl0 CH2CH2
o-
CH3-CH2-N-CH2CH2-N
i\
CH3
Cle
CH2CH2CN
CH2CH2-N-CH2CH2-N
C2H5
NC-CH2CH2-N-CH2CH2-N
i\
Cl0
CH3
CH3CH2-N-CH2CH2-N-
SO3
CH3
L-CH3
CH1
CH3
CH3CO-O-CH2Ch2-N-CHXH2-N
ί\
ί CH3
OC-HN
CH3
CH2CH2CONH2
N-
CH3-O
CH2CH2-N—
CV-
OCH3
CU3
CH3CH2—N-CH2CH2-N
CH,
Cl6
NH-CO-CH3
CH3
CH3CH2—N—CHXH2—N
ί CH3
NH,
CH3
CH3CH2-N-CH2CH2-N
CH,
CV
OCH3
CH3
CH3CH2-N-CH2CH2-N
SO3
XH3
CH3
CH3
CH,
CH3
OC-CH2CH2-N-CH2CH2-N-
OCH,
CH,
Cl
OC-CH2CH2-N-CH2CH2-N1
H3C CH3
CH,
OCOCH,
S-CH2CH2-N-CH2CH2-N
NHCOCH3
CH,
Diese Verbindungen können erhalten werden durch Kondensation des entsprechenden N-(Halogenalkyl)-anilins
mit einem tertiären Morpholin oder Piperidin, dessen Stickstoffatom einen Benzolrest trägt, z. B.
mit N-Phenylmorpholin, oder mit einem entsprechenden
tertiären Aminobenzol, z. B. mit Dimethyl- oder Diäthylanilin, N,N-Dimethyl-4-methoxy- oder -4-acetylamino-anilin.
Trotz des geringen Basizitätsunterschiedes der zwei umgesetzten Amine verläuft die
Kondensation glatt und in ausgezeichneter Ausbeute im gewünschten Sinne, praktisch ohne Kondensation
des Halogenalkylanilins bzw. Sulfatoalkylanilins mit sich selbst.
Aus der Reihe der brauchbaren Diazokomponenten der Benzolreihe seien beispielsweise die folgenden
genannt:
Anilin.
l-Amino-3- oder -4-chlorbenzol,
1 -Amino-4-brombenzol.
l-Amino-2-, -3- oder -4-methylbenzol,
l-Amino-2-, -3- oder -4-nitrobenzol,
1 -Amino-4-cyan benzol,
l-Aminobenzol-3- oder -4-methylsulfon,
l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon,
1 -Amino-2,5-dicyanbenzol,
1 -Amino-4-carbäthoxybenzoI,
1 -Amino-2.4- oder -2,5-dichIorbenzol,
1 -Amino-2.4-dibrombenzol,
i-Amino-2 .nethyl-4- oder -6-chiorbenzol,
l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
1 -Amino-2-cyan-4-ch^orbenzol,
1 -Amino^-cyan^nitrobenzol,
l-Amino^-methansulfonyl-^hlorbenzol.
l-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol,
i -Amino^-phenoxy-^nitrobenzol.
1 -Amino^-chlor-^ncyanbenzol,
1 -Amino^-chloM-nitrobenzol.
1 -Amino-2-chlor·4-carbäthoxybenzoI,
1 -Ammo-lAKÜnitrobenzol.
1 -Amino-2,4-dicyanbe^lzol,
1 -Ammo^ö-dichlor-^-cyanbenzol,
1 -Ammo-io-dichlor-A-nitrobenzoL
l-Amino-2^5- oder -^e-dichlorbenzoI-^-suffon-
säuredimethylamid,
1 -Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäuredimethyl-
amid.
1 -Amino-2,6-dibrombenzol-4-sulfonsäureamid,
1 -Amino-2)4-dinitro-6-chlor- oder -6-brom benzol,
l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,
1 -Amino-2,4,6-trichlor- oder -tribrombenzol,
l-Aminobenzol-3- oder -4-suIfonsäureamid,
1 -Amino-2,4,6-trichlor- oder -tribrombenzol,
l-Aminobenzol-3- oder -4-suIfonsäureamid,
1 -Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure-N-methyl-
oder -diälhylamid,
l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon,
l-AminobenzoM-carbonsaure-zi-methoxyäthylester,
l-AminobenzoM-carbonsaure-zi-methoxyäthylester,
4-Aminodiphenyl und
2- oder 4-Aminodiphenyläther.
An Stelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer
der erfindungsgemäßen Diazokomponenten und an Stelle einer einheitlichen Azokomponente ein Gemisch
zweier oder mehrerer der erfindungsgemäßen Azokomponenten verwenden.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit
Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure
in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls
in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden
Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin
resp. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können femer gemäß Ausführungsvariante b) durch Aminierung
in der Weise hergestellt werden, daß man Farbstoffe der Formel (3). worin Z eine reaktionsfähige Gruppe
oder ein reaktionsfähiges Atom bedeutet d. h. zum
Beispiel eine Sulfatoestergruppe oder ein Halogenatom, mit einem tertiären Amin (4) umsetzt. Die
gemäß dieser Ausführungsform verwendeten Ausgangsazofarbstoffe können durch Kupplung aus den
«ο entsprechenden Komponenten gemäß den weiter oben
gemachten Angaben erhalten werden. Die Umsetzung mit den tertiären Aminen (4) geschieht zweckmäßig
durch Erwärmen in einem Überschuß des Amins in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels. Als
tertiäre Amme kommen z. B. in Betracht: N,N-Dimethylanilm. N.N-Diäthylanilin. N.N-Dimethyip-toluidm. N.N-Dimethyl-4-methoxyanilin, N,N-Dimcthyl-4-acctoxyanilin. N.N-Dimethyl-4-isopropyl-
609 532 1J)I
anilin, N^N-DimethyM-aminoacetanilid. Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl
-1,4 - phenylendiamin, N - Phenylpiperi- din, N-Phenyl-morpholin, N-(4'-Methoxyphenyl)-piperidin,
N-(4'-Methyl-phenyl)-morpholin oder N-(4'-Methoxyphenyl)-morpholin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können gemäß einer dritten Herstellungsvariante c) auch in der Weise
erhalten werden, daß man die entsprechenden Farbstoffe, die eine tertiäre Aminogruppe enthalten, durch
Behandlung mit alkylierenden Mitteln R3X quaternisiert.
Als solche Alkylierungs- bzw. Quaternisierungsmittel kann man z. B. verwenden: Ester von
starken Mineralsäuren oder organischen Sulfonsäuren, z.B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, C,-C4-Alkylhalogenide,
z. B. Methylchlorid, -bromid oder -iodid. Ester von niedrigmolekularen Alkan-sulfonsäuren,
wie z. B. Methylester von Methan-, Äthan- oder Butansulfonsäure, und Ester von Benzolsulfonsäuren,
die zusätzliche Substituenten aufweisen können, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester von Benzolsulfonsäure,
von 2- oder 4-Methylbenzolsulfonsäure,
4-Chlorbenzolsulfonsäure oder 3- oder 4-Nitrobenzolsulfonsäure.
Die Alkylierung erfolgt zweckmäßig durch Erwärmen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel,
beispielsweise Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffen,
wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol. oder Nitrokohlenwasserstoffen,
wie Nitromethan, Nitrobenzol oder Nitronaphthalin. Auch Säureanhydride, Säureamide oder
Nitrile, wie Essigsäureanhydrid, Dimethylformamid oder Acetonitril oder auch Dimethylsulfoxyd können
als Lösungsmittel bei der Alkylierung Verwendung finden. An Stelle eines Lösungsmittels kann man auch
einen großen Überschuß an Alkylierungsmittel verwenden. In diesem Falle ist allerdings darauf zu achten,
daß Ameisensäure oder Essigsäure, der Chloressigsäure, der Oxalsäure, der Milchsäure oder der Weinsäure
ersetzt werden; in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoffsalze
können auch in Form von Doppelsalzen, beispielsweise mit Halogeniden der Elemente der zweiten
Gruppe des periodischen Systems, insbesondere Zinkoder Cadmiumchlorid. verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffsalze mit einer quaternisierten Aminogruppe eignen sich ?um Färben
unü Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen Fasern, wie z. B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-,
Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, wie z. B. von PoIyäthylenterephthalatfasern, insbesondere aber von Polyacrylnitrilfaserstoffen oder von Polyvinylidencyanidfasern. Unter Polyakrylnitrilfasern versteht man vor
allem Polymere, die mehr als 80%, z. B. 80 bis 95% Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 5 bis 20%
Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure,
Methacrylsäureester etc
Auf diesen Fasern, die auch in Mischung miteinander gefärbt werden können, erhält man mit den
erfindungsgemäßen Farbstoffen intensive und egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Wasch-, Schweiß-,
Sublimier-, Knitterfest-, Dekatur-, Bügel-, Reib-, Carbonisier-. Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-,
Uberfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben u. a. auch eine gute
Stabilität in einem größeren pH-Bereich, eine gute Affinität z. B. in wäßrigen Lösungen von verschiedenen
pH-Werten und eine gute Beuchechtheit. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe im allgemeinen
eine gute Reserve auf Wolle und anderen natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.
Die erfindungsgemäßen quaternisierten, wasserlöslichen Farbstoffe sind im allgemeinen wenig elektrolytempfindlich
und zeigen z. T. eine ausgesprochen gute
ίο Löslichkeit in Wasser oder organischen Lösungsmitteln.
Die Färbung mit den quaternisierten, wasserlöslichen Farbstoffen geschieht im allgemeinen in
wäßrigem, neutralem oder saurem Medium, bei Siedetemperatur unter Atmosphärendruck odrr in
geschlossenem Gefäß unter erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck. Die handelsüblichen Egalisiermittel
stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich vor
allem auch für die Trichromiefärbung. Ferner sind sie wegen ihrer Hydrolysebeständigkeit mit Vorteil verwendbar
fur das Hochtemperaturfärben und für das Färben in Gegenwart von Wolle. Sie können auch
durch Bedrucken auf die Faserstoffe aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man beispiels-
weise eine Druckpaste, welche den Farbstoff nebst den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln enthält.
Sie eignen sich ferner auch für die Massenfärbung von Polymerisationsprodukten von Acrylnitril, wie
auch von anderen plastischen, gegebenenfalls gelösten
Massen, in licht- und waschechten Nuancen, ferner für die Färbung von Ölfarben oder Lacken, oder
schließlich auch für die Färbung von Baumwolle, speziell von gebeizter Baumwolle, von Cellulose,
regenerierter Cellulose und von Papier.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 30 79 377 bekannten Farbstoffen, die an Stelle des Phenylrestes
einen Benzylrest enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Löslichkeit
und durch besseres Ziehverhalten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Ein Gemisch von 63.8 Teilen des p-Toluolsulfonsäurecsters
von N-Äthyl-N.2-hydroxyäthylanilin.
33,2 Teilen N.N-Dimethyl^methoxy-l-aminobenzol
und 90 Teilen Chlorbenzol werden unter Rühren auf 135r erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur
belassen. Nach dem Erkalten fällt das Toluolsulfonat des quaternären Ammoniumsalzes in Form farbloser
Kristallnadeln aus und wird durch Abfiltrieren und Trocknen in reiner Form isoliert.
In genau gleicher Weise erhält man ein quaternäres Ammoniumsalz, wenn man an Stelle von N,N-Dimethyl-4-methoxy-l-aminobenzol 39,2 Teile 4-Acetyl-
amino-1-dimethylaminobenzol verwendet.
63,8 Teile des p-Toluolsulfonsäureesters von
N-Äthyl-N.2-hydroxyäthylanilin und 29J Teile 4-Methyl-l-dimethyiaminobenzol werden unter Rühren auf 140 erwärmt, wobei in exothermer Reaktion
das quaternäre Ammoniumsalz der Formel
12
QH5
T'
CH,
C2H4-N
CH3 hält. Wenn die Kupplung beendet ist, fällt man den
Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet. Er färbt Polyacrylnitrilfasern
aus schwach saurem Bade in leuchtenden Scharlachtönen.
Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel
Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel
CH3
IO
entsteht. Es kann durch Kristallisation aus Propanol rein erhalten werden.
4,54 Teile des vorstehend genannten quaternären Ammoniumsalzes werden in 100 Teilen Wasser gelöst
und mit einer aus 1,38 Teilen 4-Nitroanilin bereiteten Lösung von 4-Nitrobenzoldiazoniumchlorid versetzt,
wobei man das Kupplungsgemisch stets durch Zugabe von kristallisiertem Natriumacetat kongoneutral
C, H
2 "5
D-N=N
welche analog hergestellt werden, sind in der nachfolgenden
Tabelle aufgeführt.
D | R | Nuance | |
1 | -OCH3 | scharlach | |
2 | Q1N-O | -NHCOCH3 | scharlach |
3 | -NHCOCH3 | rot |
Cl
OCH, rot
Cl Cl
-OCH3 gelbbraun
Cl
-OCH3 bordeaux
7
δ
δ
CN
O2N
CN
—H
-NH2
—N
CH3
scharlach scharlach
bordeaux
„ . ■ , , 65 gelöst und die Mischung bei -5 bis 0° tropfenweise
Beispiel j mit 13QTeilen Methansulfonsaurechlorid versetzt
195 Teile N^-Methoxyathyl-N^T-hydroxyathyl- Anschließend rührt man noch 4 Stunden bei 0° und
3-methyl-l-aminobenzol werden in 250 Teilen Pyridin gießt dann das Reaktionsgemisch in 2000TeUe Eis-
wasser. Nach Zugabe von 200 Teilen konzentrierter Salzsäure wird die entstandene Emulsion mit Äther
extrahiert, die Ätherlösung über wasserfreien Natriumsulfat getrocknet und bei tiefer Temperatur im Vakuum
eingedampft. Man erhält 253 Teile eines schwachgelblichen Öls, das nach dünnschichtchromatographischer
Untersuchung einheitlich ist. In analoger Weise erhält man die Methansulfonsäureester
des N,2-Cyanäthyl-N,2'-hydroxyäthylanilins und des N - Methyl - N,2' - hydroxyäthy 1 - 2 - amino - 4 - methyl- ι ο
anisols.
54,6 Teile N,2'-Methoxy-N,2"-hydroxyäthyI-3-methyl -1 - aminobenzol - methansulfoester, 28 Teile
N,N-Dimethyl-l-amino-4-methylbenzol und 100 Teile Chlorbenzol werden 4 Stunden bei 100—120° gerührt
und das Reaktionsgemisch anschließend mit Wasserdampf destilliert. Die zurückbleibende wäßrige
Lösung enthält die Kupplungskomponente der Formel
CH2CH2OCH3
Eine aus 17,25 Teilen I-Chlor^-nitro-l-aminobenzo
zubereitete Diazolösung wird unter Eiskühlung unc gutem Rühren zu einer gut gekühlten wäßriger
Lösung von 41 Teilen der oben angegebenen Kupp lungskomponente getropft. Nach beendeter Zugabi
neutralisiert man das Gemisch gegen Kongorot durcl Zugabe von kristallisiertem Natriumacetat, stellt mi
Wasser auf ein Volumen von 2000 Teilen und fällt dei Farbstoff durch Zugabe von 100 Teilen Kochsal:
aus. Er färbt Polyacrylnilrilfasern in brillanten Rot tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Weitcrc gemäß den Angaben des Beispiels erhält liehe Farbstoffe der allgemeinen Formel
A-N=N
C2H4-N-<
V-I
CH3 ,
CH3SO3 sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt.
O, N
CH,CH,CN — OCH, Cl
Nuance
Scharlach
-CH3 H
-CH2CH2OCH3
-H Cl
rol
O1N
-CH3 -OCH3 CH3
-CH3 Br
violett
CN
Cl
Cl
O2N
-CH3 -OCH3 -C2H5
OC2H5 Cl
braun
Cl
CH3SO2
-CH, H
-C2H5 OCH3 Cl
orange
Cl
CH3SO2
-CH, H
-C2H5 -CH, Cl
orange
Beispiel 4
35 Teile des Monoazofarbstoffes der Formel
35 Teile des Monoazofarbstoffes der Formel
,C2H5
C2H4OH
IO
erhalten durch Kupplung von diazotierten! 2-Chlor-4-nitro-l-aminobenzol
auf N-Äthyl-N,2'-hydroxyäthyl-1-aminobenzol,
werden in 150 Teilen Pyridin gelöst und bei 10—15° innert 30 Minuten mit 20 Teilen
Benzolsulfochlorid versetzt. Nach 4stündigem Rühren bei 10--15° wird das Reaktionsgemisch mit 1000 Teilen
Eiswasser verdünnt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit viel kaltem Wasser pyridinfrei gewaschen
und bei 30° im Vakuum getrocknet.
10 Teile des erhaltenen Farbstoffs der Formel
ο2ν/Λ-ν=ν
Cl
C2H4OSO2-^J)
untl 4 Teile 4-Dimethylarainotoluol werden homogen
vermischt und auf dem Dampfbad wäurend 3 Stunden unter gelegentlichem Umrühren geschmolzen. Man
verdünnt die Schmelze bei 70° mit 50 Teilen Essigsäureäthylester, wobei nicht umgesetztes Ausgangsmaterial
in Lösung geht und das quateroäre Farbstoffsalz als dichter Kristallbrei ausfällt. Man saugt ab und wäscht
den Farbstoff mit Essigester. Er färbt auf Polyacrylnitrilfasern Rottöne von guter Lichtechtheit
In analoger Weise erhält man sehr ähnliche rote Farbstoffe, wenn man 4-Dimetbylaminotoluol durch
4-Dimethylaminoanisol, 4-Dimethylaminoacetanilid,
N-p-Methoxyphenylpiperidin oder N-(4'-Methyl)-phenylmorpholin
ersetzt.
Farbevorschrift
1 Teile Farbstoff wird in 5O0O Teilen Wasser unter
Zusatz von 2 Teilen 40%iger Essigsäure gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° mit lOO Teilen
abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfasern ein, erhöht die Temperatur innert einer halben Stunde
auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur.
Dann wird die Färbung gespült und getrocknet.
Claims (1)
1. Von sauren wasserloslichiliachenden Gruppen
freie, basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-N= N -/ Y-N-alk—N—R2
I Y X« R3
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
CH1186166A CH478196A (de) | 1966-08-17 | 1966-08-17 | Verfahren zur Herstellung basischer Monoazofarbstoffe |
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|
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