DE1593212C3 - Verfahren zur Herstellung von MaIeinamidsäurederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von MaIeinamidsäurederivaten

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DE1593212C3
DE1593212C3 DE1966O0011436 DEO0011436A DE1593212C3 DE 1593212 C3 DE1593212 C3 DE 1593212C3 DE 1966O0011436 DE1966O0011436 DE 1966O0011436 DE O0011436 A DEO0011436 A DE O0011436A DE 1593212 C3 DE1593212 C3 DE 1593212C3
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maleamic acid
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tert
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Gregoire Kalopissis
Andre Viout
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LOreal SA
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LOreal SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

H2N-(CH2),,-N
worin ;i, R1 und R2 die obengenannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Lösungsmittels, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Lösungsmittel Äthylacetat oder tert.-Butylalkohol bei Temperaturen bis einschließlich 5O0C verwendet wird.
Die Herstellung derartiger Maleinamidsäurederivate ist aus der USA.-Patentschrift 2 821 521 bereits bekannt; bei der dort beschriebenen Kondensation werden jedoch als Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol usw., verwendet. Diese Lösungsmittel zeigen jedoch verschiedene Nachteile. So wird beispielsweise bei Anwendung von Ν,Ν-Diäthylaminopropylamin das entsprechende Maleinamidsäurederivat in Form einer gefärbten klebrigen Paste erhalten, die nur schwer kristallisiert. Die Reinigung der so erhaltenen Maleinamidsäurederivate ist daher sehr umständlich. Dieser Nachteil wirkt sich insbesondere dann sehr unangenehm aus, wenn die Maleinamidsäurederivate unmittelbar für die Synthese weiterer Produkte, wie z. B. von Asparaginderivaten, verwendet werden sollen.
Es wurde nun gefunden, daß bei Anwendung von Äthylacetat oder tert.-Butylalkohol als Lösungsmittel nach Beendigung der Reaktion die Maleinamidsäurederivate in kristallisierter Form ausfallen. Die Umsetzung bei Temperaturen bis einschließlich 500C, vorzugsweise unter 300C, durchgeführt. Die Gesamtkonzentration der Reaktionsteilnehmer beträgt vorteilhafterweise 30 bis 40 Gewichtsprozent. Bei Anwendung von tert.-Butylalkohol als Lösungsmittel wird vorteilhafterweise eine Reaktionstemperatur von 50° C eingehalten.
Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist die Einhaltung der optimalen Reaktionsbedingungen bei Anwendung der genannten Lösungsmittel von der Art der Radikale R1 und R2 abhängig.
Tabelle
CH- CONH — (CH2)- N
CH-COOH R2 		Lösungs
mittel		 Tem
peratur		 Gesamt
konzen
tration der
Reaktions
teilnehmer		 Ausbeute Aminst
in Milliäqu		 ickstoff
ivalcntcn/g		 Säure
in Milliäqu		 gehalt
ivalcnten/g
in g/100 g berechnet gefunden berechnet gefunden
R1 = R2 = C2H5, η = 3 Äthyl
acetat		 O bis
50C		 38,8% 100% 4,38 4,39 4,38 4,41
tert.-
Butyl
alkohol		 50° C 33,4% 98% 5,00 4,87 5,00 5,13
R1 = R2 = C2H5, /! = 2 tert.-
Butyl
alkohol		 500C 35% 89% 4,67 4,59 4,67 4.49
Nachstehend wird das erfindungsgemäße Verfahren an Hand weiterer Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 390 g (3 Mol) N,N-Diäthylaminopropylamin in 600 cm3 Äthylacetat wird unter Rühren und mit Hilfe eines Einfülltrichters 297 g Maleinsäureanhydrid, gelöst im 600 cm3 Äthylacetat, hinzugefügt. Während der Zugabe des Maleinsäureanhydride wird die Temperatur zwischen 0 und 5° C gehalten. Die Dauer dieses Vorganges beträgt 21I2 Stunden. Einige Minuten vor Beendigung des Eintragens beginnt die Ν,Ν-Diäthylaminopropylmaleinamidsäure auszufallen, die nach mehreren Stunden Stehen des Reaktionsgemisches bei Raumtemperatur durch Filtration abgetrennt wird. Nach dem Waschen mit Äthylacetat, Abtrennen und Trocknen wird ein weißes Pulver in 100%iger Ausbeute gewonnen.
Beispiel 2
204 g (2 Mol) Ν,Ν-Dimethylaminopropylamin werden in 800 g tert.-Butylalkohol gelöst und die Lösung auf 500C erwärmt. Sodann wird unter Rühren 198 g pulverisiertes Maleinsäureanhydrid im Laufe einer Stunde bei 500C eingetragen. Nach einigen Stunden Stehen des Reaktionsgemisches fällt die gebildete N,N - Dimetjiylaminopropyl - maleinamidsäure aus. Nach dem Abfiltrieren, Waschen mit Aceton und Trocknen wird ein weißes Pulver in einer Ausbeute von 98% erhalten (Fp. = 56 bis 59° C).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Maleinamidsäurederivaten der Formel
    CH — CO — NH — (CH2),, — N CH-COOH
    R,
    worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen sind oder zusammengenommen auch den Morpholino- oder Piperidinorest bilden und η eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet, durch Kondensation von Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der Formel
    H2N-(CH2),,-N
    25
    worin n, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Äthylacetat oder tert.-Butylalkohol unter Einhaltung von Temperaturen bis einschließlich 500C verwendet wird.
    35
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Maleinamidsäurederivaten der Formel
    R,
    40
    CH — CO — NH — (CH2)„ — N CH-COOH R2
    worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit bis zu 4 C Atomen sind oder zusammen-
    45 genommen auch den Morpholino- oder Piperidinorest bilden und η eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet, durch Kondensation von Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der Formel
DE1966O0011436 1965-06-15 1966-02-10 Verfahren zur Herstellung von MaIeinamidsäurederivaten Expired DE1593212C3 (de)

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DE1593212A1 DE1593212A1 (de) 1970-07-16
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AT (1) AT258263B (de)
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CH (1) CH448125A (de)
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GB (1) GB1134344A (de)
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DE2431160C2 (de) * 1974-06-26 1986-04-30 Toa Nenryo Kogyo K.K., Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung einer aschefreien Detergensdispergiermittelzusammnesetzung und deren Verwendung in Kohlenwasserstoffölzusammensetzungen
US4216238A (en) 1979-02-13 1980-08-05 Stauffer Chemical Company Dialkyl amino ethyl amides, their salts and their use as anti-ripening agents

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GB1134344A (en) 1968-11-20
DE1593212B2 (de) 1975-01-16
NL6600691A (de) 1966-12-16
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DE1593212A1 (de) 1970-07-16
BE675312A (de) 1966-07-19
AT258263B (de) 1967-11-10
CH448125A (fr) 1967-12-15

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