CH642352A5 - Maleinimid- und sukzinimid-derivate, verfahren zur herstellung derselben sowie herbizide enthaltend diese derivate. - Google Patents

Maleinimid- und sukzinimid-derivate, verfahren zur herstellung derselben sowie herbizide enthaltend diese derivate. Download PDF

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CH642352A5
CH642352A5 CH797178A CH797178A CH642352A5 CH 642352 A5 CH642352 A5 CH 642352A5 CH 797178 A CH797178 A CH 797178A CH 797178 A CH797178 A CH 797178A CH 642352 A5 CH642352 A5 CH 642352A5
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phenylamino
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Jenoe Dr Seres
Istvanne Daroczi
Janosne Varkonyi
Gabor Dr Horvath
Ildiko Szilagyi
Belane Radvany
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die neuen Maleinimid-und Sukzinimid-Derivate der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formeln (I) und (II).
Die in Anspruch 1 erwähnte Alkylgruppe bedeutet vorzugsweise eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-20, bevorzugt mit 1-6, besonders mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, n., iso, sek., oder tert. Butyl, Pentyl oder Hexyl. Die Cycloalkylgruppe kann
4-8, vorzugsweise 5-7 Kohlenstoffatome enthalten.
Die Arylgruppe kann für einen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest stehen, der 6-10 cyclische Kohlenstoffatome, beziehungsweise Kohlenstoffatome und Hetero-atome enthält, und kann substituiert oder unsubstituiert sein. Die Arylgruppe kann durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein.
Die Aralkylgruppe besteht vorzugsweise aus den oben angegebenen Alkyl- und Arylgruppen.
Als Halogenatome kommen Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise Chlor und Brom in Frage.
Die heterocyclischen Gruppen enthalten vorzugsweise
5-8 cyclische Atome, und sie enthalten als Heteroatome vor5
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zugsweise ein oder mehrere Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II, worin
R für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Phenyl, Phenyl-C,_4 Alkylthio, Phenylthio, Alkylthio mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylthio mit 5-7 Kohlenstoffatomen oder Phenylsulfonyl steht und
R] für Wasserstoff, Amino, C5_7 Cycloalkylamino, C,_6 Alkylamino, durch C,_4 Alkoxy substituiertes Phenxyl-C^ Alkylamino, Phenylamino, Naphthylamino, Furfurylamino, Phenyl-CI_4alkylamino, Phenylamino steht, wobei diese letzte Gruppe durch Halogen, Q_4 Alkyl oder Cj_4 Alkoxy substituiert sein kann,
R2° für Wasserstoff steht und R3 Ci_6 Alkyl, Alkoxy oder Phenyl bedeutet. Die herbiziden Mittel gemäss der Erfindung können ausser dem Wirkstoff die üblichen Streckmittel, Trägerstoffe, Verdünnungsmittel, oberflächenaktive Mittel und/oder andere Formulierungshilfsstoffe enthalten.
Die Trägerstoffe können in festem oder flüssigem Zustand verwendet werden. Als Beispiele sind synthetische oder natürliche Gesteinsmehle, Tonerden, inerte organische Lösungsmittel, z.B. Mineralöl-Fraktionen, Alkohole, Ketone, Wasser und verschiedene ionische oder nichtionogene oberflächenaktive Mittel erwähnt. Auch Adhäsion fördernde Mittel können zugegeben werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 99 Gewichtsprozent Wirkstoff.
Es wurden ähnliche N-acylierte Derivate der unsub-stituierten Sukzinimide und Maleinimide beschrieben. N-Carbäthoxy-sukzinimid wurde z.B. aus dem Kaliumsalz des Sukzinimids und aus Äthylchloroformat in Benzol hergestellt. (Ber. 54, 1114 [1921]). N-Acetyl-sukzinimid wurde durch Kochen von Sukzinimid mit Essigsäureanhydrid hergestellt (Ber., 33, 2225 [19 ]).
N-Benzoyl-sukzinimid wurde durch Kochen einer Pyri-din-Lösung des Sukzinimids mit Benzoylchlorid (J. Chem. Soc., 85, 1685) hergestellt. N-Acetyl-maleinimid wurde aus N-Acetyl-pyrrol durch Oxydation mit Chromtrioxid hergestellt (Zhur. Obsch. Khim., 19, 2118-22 [1949]).
Die Verbindungen, die zu den erfindungsgemässen Verbindungen am meisten ähnlich sind, wurden nach C. A. 72, 43 221 b) durch Acetylierung auf dem Stickstoff der 3-Chlor-4-aryl-substituierten-Sukzinimide durch Kochen mit Essigsäureanhydrid und durch Abspaltung von Salzsäure hergestellt. Auf diese Weise erhält man die entsprechenden 3-Aryl-N-acetylierten-Maleinimide.
Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II so hergestellt, dass man a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I Verbindungen der allgemeinen Formel
III
b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I Verbindungen der allgemeinen Formel III mit Verbindungen der allgemeinen Formel worin R4 Wasserstoff oder Alkalimetall bedeutet - mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3-COX V
worin X Halogen bedeutet - umsetzt oder
(R3C0)20
VI
umsetzt oder c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel II Verbindungen der allgemeinen Formel
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IV
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mit Verbindungen der allgemeinen Formel V umsetzt oder d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II Verbindungen der allgemeinen Formel IV mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI umsetzt.
Die Reaktionen nach Verfahrensvarianten a), b), c) und 30 d) werden in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise von Aceton oder ohne Lösungsmittel, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, vorzugsweise Triäthylamin oder ohne säurebindende Mittel durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung der allgemeinen 35 Formeln I und II zeigen wertvolle herbizide Eigenschaften, sie können also als Wirkstoffe von agrochemischen Mitteln verwendet werden.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens werden die Verbindungen der 40 allgemeinen Formeln I und II so hergestellt dass man auf dem Stickstoffatom Wasserstoff enthaltende substituierte Maleinimide oder Sukzinimide der allgemeinen Formel III oder IV in einem inerten Lösungsmittel (z.B. Aceton, Benzol, Toluol oder Dioxan) löst oder suspendiert und das so er-45 haltene Gemisch mit einer äquivalenten Menge oder 1,5 äquivalenter Menge des Acylierungsmittels umsetzt. Die Reaktion wird bei Raumtemperatur oder unter Kochen des Reaktionsgemisches unter Zugabe eines säurebindenden Mittels in einer mit der Menge des Acylierungsmittels äquivalen-50 ten Menge z. B. Triäthylamins oder anderer säurebindenden Mittel oder ohne Zugabe eines säurebindenden Mittels durchgeführt.
Es ist besonders vorteilhaft wenn die Acylierungin Aceton durchgeführt wird, indem man das Acylierungsmittel 55 gleichzeitig mit dem säurebindenden Mittel bei Raumtemperatur (25 °C) zugibt. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und 10-30 Minuten gekocht. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches hängt von den Eigenschaften des zu acylierenden Stoffes ab.
60 Falls sich die acylierte Verbindung der allgemeinen Formel I oder II aus-dem Reaktionsgemisch ausscheidet, wird das Rohprodukt durch Filtrierung und Waschen mit Wasser erhalten, woraus das reine Endprodukt durch Kristallisierung separiert wird.
65 Scheidet sich die acylierte Verbindung der allgemeinen Formel I oder II aus dem Reaktionsgemisch nicht aus, so wird das gebildete und ausgeschiedene Nebenprodukt filtriert oder nach Konzentrierung filtriert, das Rohprodukt
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erhält man durch Eindampfen, und man erhält das reine Endprodukt nach einer Kristallisierung, wie es oben beschrieben wurde.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II zeigen in einer gegebenen Zubereitung bzw. Formulierung herbizide Wirkung. Die Stoffe können auch ohne Formulierung als Intermediäre zur Herstellung von weiteren Verbindungen verwendet werden.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man einfach und direkt solche reine Produkte erhält, die zur weiteren Aufarbeitung geeignet sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln III und IV können durch literaturbekannte Methoden hergestellt werden. 3-Brommaleinimid kann z. B. mit den entsprechenden Aminen umgesetzt werden und 3-substituierte Amino-Deri-vate werden erhalten (Ber. 21, 2718 [1888], Gazzz Chim. Ital. 65,1221 [1935]).
Die Herstellung der 3,4-disubstituierten Maleinimide ist in Tetrahedron 24,4051 [1968], J. Org. Chem. 26,2032 (1961) und in J. Amer. Soc. Chem. 80, 1385 (1958) beschrieben. Die 3-substituierten Sukzinimide werden nach J. Org. Chem. 26,787 (1961) hergestellt.
Die weiteren Einzelheiten der Erfindung gehen aus den folgenden Beispielen hervor, ohne den Umfang der Erfindung auf die Beispiele zu limitieren.
Beispiel 1
Man löst 7,52 g (0,04 Mol) 3-Phenylamino-maleinimid unter Rühren in 280 ml Aceton. Zu diesem Gemisch tropft man gleichzeitig 6,48 g (0,06 Mol) Chlorameisensäure-äthyl-ester und 6,06 g (0,06 Mol) Triäthylamin unter Rühren zu. Während der Zugabe wird die Temperatur des Gemisches auf 25-30 °C gehalten. Nach der Zugabe wird das Gemisch auf Raumtemperatur 1,5 Stunden gerührt und 10 Minuten unter Rückfluss gekocht. Das Gemisch wird für die Nacht stehengelassen, und das ausgeschiedene Triäthylamin-Chlor-hydrat wird filtriert. Die Aceton-haltige Mutterlauge wird eingeengt. Der ausgeschiedene gelbe kristalline Stoff wird erwünschtenfalls mit 2 x 15 ml Wasser gewaschen und filtriert. ■Nach Trocknen wird das erhaltene 3-Phenylamino-N-carb-äthoxy-maleinimid aus Äthylacetat oder abs. Alkohol umkristallisiert.
Ausbeute: 7,6 g (73%), Schmp.: 168-172 °C.
Beispiel 2
Man löst 1,88 g (0,01 Mol) 3-Phenylamino-maleinimid unter Rühren in 70 ml Aceton. Man tropft zu dieser Lösung gleichzeitig 1,17 g (0,015 Mol) Acetylchlorid und 1,51 g (0,015 Mol) Triethylamin unter Rühren zu. Die Temperatur des Gemisches während der Zugabe wird auf 25-35 °C gehalten. Anschliessend wird das Gemsich 2,5 Stunden auf Raumtemperatur gerührt, 1,5 Stunden gekocht, und das Gemisch wird für die Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Produkt scheidet sich zusammen mit dem Trichlor-äthylamin-Chlorhydrat aus. Das kristalline Gemisch wird filtriert und mit 2 x 5 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknen erhält man ein gelbes Produkt, welches aus Aceton und Dioxan umkristallisiert wird. Man erhält 3-Phenylamino-N-acetylmaleinimid.
Ausbeute: 0,85 g (36,9%), Schmp.: 217-219 CC.
Beispiel 3
3,76 g (0,02 Mol) 3-Phenylamino-maleinimid werden in 60 ml Essigsäureanhydrid unter Erwärmen gelöst. Die Lösung wird unter Rückfluss 5 Stunden erhitzt und für die Nacht stehengelassen. Die ausgeschiedenen gelben Kristalle werden filtriert und mit 3 x 10 ml Wasser gewaschen. Das Produkt wird erwünschtenfalls aus Aceton oder Dioxan umkristallisiert. Man erhält 3-Phenylamino-N-acetyl-malein-imid.
Ausbeute: 4 g (86%), Schmp.: 218-219 °C.
Beispiel 4
Man löst 1,88 g (0,01 Mol) 3-Phenylamino-maleinimid unter Rühren in 70 ml Aceton. Zu diesem Gemisch werden gleichzeitig 2,1 g (0,015 Mol) Benzoylchlorid und 1,51 g (0,015 Mol) Triäthylamin unter Rühren zugetropft. Während der Zugabe wird die Temperatur auf 25-30 °C gehalten. Nach der Zugabe wird das Gemisch bei Raumtemperatur 2,5 Stunden gerührt und 1,5 Stunden gekocht. Das Gemisch wird für die Nacht stehengelassen. Das Produkt wird zusammen mit Triäthylamin-Chlorhydrat ausgeschieden. Das kristalline Gemisch wird filtriert, mit 2 x 10 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wird das erhaltene 3-Phenyl-amino-N-benzoyl-maleinimid erwünschtenfalls aus Chloroform oder Aceton umkristallisiert.
Ausbeute: 1,24 g, (42,4%). Schmp.: 238-41 °C.
Beispiel 5
Man löst 4,44 g (0,015 Mol) 3-Phenylamino-4-phenyl-thio-maleinimid unter Rühren in 60 ml Aceton. Zu dem mit Eis-Wasser abgekühlten Gemisch tropft man gleichzeitig unter Rühren 1,95 ml (0,025 Mol) Chlorameisensäure-methyl-ester und 2,25 ml (0,016 Mol) Triäthylamin zu. Nach der Zugabe rührt man noch 3 Stunden unter Kühlung mit Eis-Wasser. Das ausgeschiedene Triäthylamin-Chlorhydrat wird filtriert. Die Mutterlauge, die Aceton enthält, wird eingeengt. Die so erhaltenen orangen Kristalle werden mit Petrol-äther gewaschen. Nach Trocknen wird das erhaltene 3-Phenylamino-4-phenylthio-N-carbomethoxy-maleinimid erwünschtenfalls aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 4,55 g (85%), Schmp.: 156-157 °C.
Beispiel 6
Man löst 18,9 g (0,1 Mol) 3-Phenyl-3-methyl-sukzinimid unter Rühren in 100 ml Aceton. Zu der Lösung tropft man gleichzeitig unter Rühren 16,2 g (0,15 Mol) Chlorameisen-säure-äthylester und 15,1 g (0,15 Mol) Triäthylamin zu. Während der Zugabe hält man die Temperatur auf 25-30 °C. Anschliessend wird das Gemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und 10 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wird für die Nacht stehengelassen und das ausgeschiedene Triäthylamin-Chlorhydrat filtriert. Die aceton-haltige Mutterlauge wird eingeengt. Der ölige Rückstand kristallisiert sich auf Kühlung, Die so erhaltenen fast weissen Kristalle werden mit Wasser gewaschen und filtriert. Nach Trocknen wird das erhaltene 3-Phenyl-3-methyl-N-carbäth-oxy-sukzinimid erwünschtenfalls aus 96%igem Alkohol umkristallisiert.
Ausbeute: 13,75 g (52%), Schmp.: 32-34 °C.
Die in Tabelle 1 aufgezählten Verbindungen der allgemeinen Formel u
0OOC2H5
werden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode aus substituierten Maleinimiden der allgemeinen Formel III hergestellt.
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Tabelle 1
Nummer des
R
Ri
Ausbeute
Schmelz
Beispiels
%
punkt JC
7.
Wasserstoff
4-Methyl-phenylamino-
85,7
186-189
8.
Wasserstoff
4-Methoxy-phenylamino-
70
166-169
9.
Wasserstoff
4-Chlor-phenylamino-
63
230-248
10.
Wasserstoff
4-Brom-phenylamino-
78
240-245
11.
Wasserstoff
Benzylamino-
68,4
86-90
12.
Wasserstoff
2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-
äthylamino
68,9
108-112
13.
Wasserstoff n-Butylamino
90
77-80
14.
Wasserstoff
Cyclohexylamino-
92
92-96
15.
Chlor amino-
80
174-180
16.
Chlor
Phenylamino-
84
120-126
17.
Chlor
4-Methyl-phenylamino-
81
135-140
18.
Chlor
4-Methoxy-phenylamino-
84,3
158-163
19.
Chlor
4-Chlor-phenylamino-
76,8
190-199
20.
Chlor
3-Chlor-phenylamino
53,6
150-161
21.
Chlor
3,5-Dichlor-phenylamino-
89
200-207
22.
Chlor
4-Brom-phenylamino-
87
190-198
23.
Chlor
2-Naphthylamino-
74
170-175
24.
Phenyl-
Phenylamino-
83
132-134
25.
Phenyl-thio
Phenylamino:
85,6
133-135
26.
Phenyl-sulfonyl-
Phenylamino-
72,5
205-206
27.
Wasserstoff n-Hexylamino-
67
56-59
28.
Chlor
2-Methyl-phenylamino-
85
116-119
29.
Phenyl-
Benzylamino-
73
109-111
30.
Phenyl-
n-Hexylamino-
80
46-47
31.
Phenyl-
Öctylamino-
81
68-70
32.
Phenyl-
Cyclohexylamino-
84
87-89
33.
Phenyl-
n-Butylamino-
83
63-64
34.
Wasserstoff
Furfurylamino-
95
79-83
35.
Cyclohexylthio-
Phenylamino-
88
114-116
36.
Benzylthio-
Phenylamino-
89
107-108
37.
i-Butylthio-
Phenylamino-
89
86-88
38.
Äthylthio-
Phenylamino-
90
70-71
39.
4-Methyl-phenyl-
sulfonyl-
Phenylamino-
58
182-184
Die folgenden Verbindungen der Formel I werden auch nach Beispiel 1 hergestellt:
40. 3-Phenylamino-4-(iso-butylthio)-N-carbomethoxy-maleinimid, Schmp.: 113-5°C;
41.3-Phenylamino-4-äthylthio-N-carbomethoxy-malein-imid. Schmp.: 83-6 °C;
42. 3-Phenylamino-4-benzylthio-N-carbomethoxy-maleinimid, Schmp.: 150-151 °C;
43. 3-Phenylamino-4-cyclohexylthio-N-carbomethoxy-maleinimid, Schmp. : 131-4 °C.
44. 3-Phenylamino-4-chlor-N-carbomethoxy-malein-imid. Schmp.: 155-7 °C.
Die in Tabelle 2 aufgezählten Verbindungen der allgemeinen Formel r-r-y
0 £ J 0 VIII
COOC2H5
werden nach Beispiel 6 aus den substituierten Sukzinimiden der allgemeinen Formel IV hergestellt.
Tabelle 2
Nummer des Beispiels
Ri
Ausbeute
Schmelzpunkt °C
45.
Phenylamino
67
102-105
46.
4-Methyl-
phenylamino-
58,8
94-99
47.
4-Chlor-
phenylamino-
89
130-133
55 Die herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II wurde durch die folgenden Teste bewiesen.
Beispiel A
60 Keimhemmungs-Test
Als Testpflanzen wurden Senf (Sinapis alba) und Fennich (Setaria sp.) verwendet. Der Test-Wirkstoff wurde in einer Dose von 10 mg/Petri-Schale eingesetzt, und die Keim-65 hemmung wurde eine Woche nach der Keimung in Dunkelheit in % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle boni-tiert. Die erhaltenen Resultate gehen aus der Tabelle 3 hervor.
7
642 352
Beispiel B Pre-emergence-T est Samen der Testpflanzen Senf und Fennich wurden in Kulturgefasse ausgesät. Der Wirkstoff wurde danach in einer Menge von 20 kg/ha auf den Boden appliziert und das Kulturgefass auf eine Woche in ein Treibhaus gestellt. Die herbizide Wirkung wurde in % nach einer Woche im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bonitiert. Die erhaltenen Resultate gehen aus der Tabelle 3 hervor.
Tabelle 3
Code-Nummer
Keimhemmung %
Pre-emergence Wirkung %
Post-emergence Wirkung %
Setaria
Sinapis
Setaria
Sinapis
Setaria
Sinapis
971
82
75
_
90
45
1144
41
76
lf)
10
10
45
1223
97
90
18
20
0
30
1225
80
80
18
12
0
45
1227
40
70
20
18
10
20
1243
95
95
-
-
60
65
1271
10
10
-
-
-
-
1272
10
15
-
-
-
-
1473
—
—
-
0
0
1524
0
0
18
20
0
0
1527
10
12
12
16
0
0
1528
0
0
20
.15
0
0
1532
0
0
-
-
0
0
1539
10
15
-
-
0
0
1541
0
0
-
-
0
0
1542
16
13
-
-
0
0
1622
0
0
-
-
0
0
1662
0
0
-
-
0
0
1667
15
20
-
-
0
0
1668
0
0
-
-
0
0
1670
0
0
-
-
0
0
1673
0
0
-
-
0
0
Beispiel C Post-emergence-T est Das Laub von ein wöchigen Senf- und Fennich-Testpflanzen wurde mit einer 20 kg/ha Wirkstoffdose entspre-s chenden Wirkstoffzubereitung besprüht. Die herbizide Wirkung wurde nach einer Woche in % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bonitiert. Die erhaltenen Ergebnisse gehen aus der Tabelle 3 hervor.
Die Code-Nummern in Tabelle 3 bedeuten die folgenden Wirkstoffe:
Code-Nummer Verbindung
971 3-Phenylamino-N-carbäthoxy-maleinimid 1144 3-Cyclohexylamino-N-carbäthoxy-maleinimid 1223 3-Phenylamino-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid 1225 3-(4-Methyl-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid
1227 3-(4-Methoxy-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid
1243 3-Amino-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid
1271 3-(4-Chlor-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid
1272 3-(3,5-Dichlor-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid
1473 3-PhenyIsulfonyl-N-carbäthoxy-maleinimid 1524 3-n-Butylamino-N-carbäthoxy-maleinimid 1527 3-Phenylamino-N-carbäthoxy-sukzinimid
40 1528 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl-äthylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid
1532 3-(ß-Naphthylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-malein-imid
1539 3-(4-Methyl-phenylamino)-N-carbäthoxy-sukzinimid 45 1542 3-(4-Chlor-phenylamino)-N-carbäthoxy-sukzinimid
1542 3-(n-Hexylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid
1622 3-Phenylamino-4-phenylthio-N-carbäthoxy-malein-imid
1662 3-Phenylamino-4-phenylsulfonyl-N-carbäthoxy-50 maleinimid
1667 3-Phenylamino-4-(i-butylthio)-N-carbäthoxy-malein-imid
1668 3-Phenylamino-4-(i-butylthio)-N-carbmethoxy-maleinimid
55 1670 3-Phenylamino-4-benzylthio-N-carbâthoxy-malëin-imid
1673 3-Phenylamino-4-cyclohexylthio-N-carbäthoxy-maleinimid

Claims (51)

  1. 642 352
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der allgemeinen Formeln
    1
    O- C - E j worin
    R für Wasserstoff, Halogen, Mercapto, durch Alkyl, Cs-7-Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl substituiertes Mercapto, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, einen heterocyclischen Rest oder durch'einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl oder Phenylsulfonyl steht,
    Rj Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Amino oder durch -gegebenenfalls durch Halogen, C,_4-Alkyl, C,_4-Alkoxy substituiertes - Phenyl oder durch C5_7-Cycloalkyl oder durch C^-Alkyl substituiertes Amino, einen heterocyclischen Rest oder durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl bedeutet,
    R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder durch - gegebenenfalls durch Halogen, C^-Alkyl, C]_4-Alk-oxy substituiertes - Phenyl oder durch C^-Cycloalkyl oder durch C,_6-Alkyl substituiertes Amino,
    RS Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, oder einen heterocyclischen Rest bedeutet.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, der allgemeinen Formeln I und II, worin
    R für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Phenyl, Phenyl-Alkylthio im Alkylteil mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylthio mit 5-7 Kohlenstoffatomen, Phenylthio oder Phenylsulfonyl,
    Ri Wasserstoff, Amino, Cycloalkylamino mit 5-7 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1-6 Kohlenstoffatomen, durch einen 1-4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxyrest substituiertes Phenylalkylamino, worin die Alkylgruppe 1-4 Kohlenstoffatome enthält, Phenylamino, Naphthylamino, Furfurylamino, Phenyl-alkylamino im Alkylteil mit 1-4 Kohlenstoffatomen, durch 1-4 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkoxy, Halogen oder durch 1-4 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl substituiertes Phenylalkylamino,
    R2 Wasserstoff und
    R3 Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Phenyl bedeutet.
  3. 3. 3- Phenylamino-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch I.
  4. 4. 3-Phenylamino-N-acetyl-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  5. 5. 3-Phenylamino-N-benzoyl-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  6. 6. 3-Phenylamino-4-phenylthio-N-carbomethoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  7. 7. 3-(4-Methyl-phenylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
    s 8.3-(4-Methoxy-phenylamino)-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  8. 9. 3-(4-Chlorphenylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  9. 10. 3-(4-Bromphenylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid io als Verbindung nach Anspruch 1.
  10. 11. 3-Benzylamino-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  11. 12. 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthylamino]-N-carb-äthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
    15 13. 3-(n-Butylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  12. 14. 3-Cyclohexylamino-N-carbäthoxy-maIeinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  13. 15. 3-Amino-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Ver-20 bindung nach Anspruch 1.
  14. 16. 3-(4-Methyl-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  15. 17. 3-(4-Methoxy-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
    25 18.3-(4-Chlorphenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  16. 19. 3-(3-Chlorphenylammo)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch I.
  17. 20. 3-(4-Bromphenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-30 maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  18. 21.3-(2-Naphthylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  19. 22. 3-Phenylamino-4-phenyl-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1. 35 23.3-Phenylamino-4-phenylthio-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  20. 24. 3-Phenylamino-4-phenyIsulfonyl-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  21. 25. 3-(n-Hexylamino)-N-carbäthoxy-maleinimid als Ver-40 bindung nach Anspruch 1.
  22. 26. 3-(2-Methyl-phenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  23. 27. 3-BenzyIamino-4-phenyl-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
    45 28.3-(n-Hexylamino)-4-phenyl-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  24. 29.3-Octylamino-4-phenyl-N-carbäthoxy-maIeinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  25. 30. 3-Cyclohexylamino-4-phenyl-N-carbäthoxy-malein-50 imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  26. 31.3-(n-Butylamino)-4-phenyl-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  27. 32. 3-Furfurylamino-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1. 55 33.3-Phenylamino-4-cyclohexylthio-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  28. 34. 3-Phenylamino-4-benzylthio-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  29. 35. 3-Phenylamino-4-(i-butylthio)-N-carbäthoxy-malein-60 imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  30. 36. 3-Phenylamino-4-äthylthio-N-carbäthoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
  31. 37. 3-Phenylamino-4-(4-methyl-phenylsulfonyl)-N-carb-äthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
    65 3 8. 3-Phenylamino-4-(i-butylthio)-N-carbomethoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  32. 39. 3-Phenylamino-4-äthylthio-N-carbomethoxy-malein-imid als Verbindung nach Anspruch 1.
    3
    642 352
  33. 40. 3-Phenylamino-4-benzylthio-N-carbomethoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  34. 41.3-PhenyIamino-4-cyclohexylthio-N-carbomethoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  35. 42. 3-Phenylamino-4-chlor-N-carbomethoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  36. 43. 3-Phenylamino-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  37. 44. 3-(3,5-Dichlorphenylamino)-4-chlor-N-carbäthoxy-maleinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  38. 45. 3-Phenyl-3-methyl-N-carbäthoxy-sukzinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  39. 46. 3-Phenylamino-N-carbäthoxy-sukzinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  40. 47. 3-(4-Methyl-phenylamino)-N-carbäthoxy-sukzinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  41. 48. 3-(4-Chlorphenylamino)-N-carbäthoxy-sukzinimid als Verbindung nach Anspruch 1.
  42. 49. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbindungen der allgemeinen Formel
    0
    %
    worin R und Rj wie oben angegeben sind und R4 Wasserstoff oder Alkalimetall bedeutet - mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    R3-COX V
    worin R3 wie oben angegeben ist und X Halogen darstellt, zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I umsetzt, oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel III - worin R und Rj wie oben angegeben sind und R4 Wasserstoff oder Alkalimetall darstellt - mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    (R3C0)20 VI
    worin R3 wie oben angegeben ist, zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I umsetzt, oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel r—r—ΗRi iv
  43. 0. C J 0
    y
    R /,
    worin R, Rx und R2 wie oben angegeben sind und R4 Wasserstoff oder Alkalimetall darstellt - mit Verbindungen der allgemeinen Formel V zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II umsetzt, oder d) Verbindungen der allgemeinen Formel IV - worin R, Ri und R2 wie oben angegeben sind und R4 Wasserstoff oder Alkalimetall darstellt - mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI - worin R3 wie oben angegeben ist - zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II umsetzt.
  44. 50. Verfahren nach Anspruch 49, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Verfahrensvariante b) oder d) die Reaktion in einem Überschuss der Verbindung der allgemeinen Formel VI - worin R3 wie oben angegeben ist - durchführt.
  45. 51. Verfahren nach Anspruch 49, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Aceton durchführt.
  46. 52. Verfahren nach Anspruch 49 oder 51 zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II - worin R3 Alkoxy oder Aryloxy darstellt und R, R, und R2 wie oben angegeben sind - dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung mit Chlorameisensäureestern als Verbindungen der allgemeinen Formel V durchführt.
  47. 53. Verfahren nach Anspruch 49 oder 50 oder 51 für die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II - worin R3 Methyl und R, R! und R2 wie oben angegeben sind - dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylie-rungsmittel der allgemeinen Formel VI Essigsäureanhydrid verwendet.
  48. 54. Verfahren nach Anspruch 49 oder 51 oder 52, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Verfahrensvariante a) oder c) die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
  49. 55. Verfahren nach Anspruch 52 oder 53, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Aceton durchführt.
  50. 56. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II als Wirkstoff.
  51. 57. Herbizide Mittel nach Anspruch 56, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der Verbindungen gemäss Ansprüchen 3 bis 48.
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