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Die
Erfindung betrifft cyclopropyl-substituierte Diaminopyrimidine und
deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen.
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Es
ist bereits bekannt, dass bestimmte alkinyl-substituierte Diaminopyrimidine
als fungizide Pflanzenschutzmittel benutzt werden können
(siehe
DE 4029650 A1 ).
Die fungizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch gerade
bei niedrigeren Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
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Da
sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen
an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was
Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge,
Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit
angeht, und außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten
können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide
zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber
den bekannten aufweisen.
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Überraschenderweise
wurde nun gefunden, dass die vorliegenden cyclopropyl-substituierten
Diaminopyrimidine die genannten Aufgaben zumindest in Teilaspekten
lösen und sich daher als Fungizide eignen.
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Einige
dieser cyclopropyl-substituierte Diaminopyrimidine sind bereits
als pharmazeutisch wirksame Verbindungen bekannt (siehe z. B.
US 04/256145 ,
WO 05/016893 ,
WO 05/013996 ,
WO 04/056786 ,
WO 04/056807 ,
WO 03/076437 ,
WO 02/096888 ,
WO 02/004429 ), jedoch
nicht deren überraschende fungizide Wirksamkeit.
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Gegenstand
der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
als Fungizide,
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
X
1 ist Stickstoff
oder CR
3 X
2 ist
Stickstoff oder CR
4 A ist C(R
14)
2 oder eine direkte
Bindung
R
1 bis R
5 sind
unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy,
Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter,
gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine
oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S
enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
OR
12, SR
12, SOR
12, SO
2R
12,
SON(R
12)
2, SO
2N(R
12)
2,
OSO
2N(R
12)
2, C=OR
12, NR
12COOR
13, NR
12(C=S)OR
13, N(R
12)
2, NR
12COR
12, NR
12SO
2R
13, NR
12SOR
13, OCON(R
12)
2, OC=OR
12, CON(R
12)
2, COOR
12, C(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mC(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mOR
12,
(CH
2)
mSR
12, (CH
2)
mSOR
12, (CH
2)
mSO
2R
12, (CH
2)
mSON(R
12)
2, (CH
2)
mSO
2N(R
12)
2,
(CH
2)
mN(R
12)
2, (CH
2)
mCOOR
12,
(CH
2)
mCOR
12, (CH
2)
mNR
12COR
12,
(CH
2)
mNR
12COOR
13, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl;
mit m = 1 – 8
wobei zusätzlich oder unabhängig
davon je zwei benachbarte Reste R
2, R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13, gemeinsam
einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten,
gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können,
der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N,
O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart
sind.
R
6 ist Wasserstoff, unsubstituiertes
oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
4-AlkylC(=O),
C
1-C
4-AlkylOC(=O),
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
6-Alkenyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
6-Alkinyl,
C
1-C
6-Alkylsulfinyl,
C
1-C
6-Alkylsulfonyl,
C
3-C
8-Cycloalkyl;
C
1-C
6-Halogenalkyl,
C
1-C
4-Halogenalkylsulfinyl,
C
1-C
4-Halogenalkylsulfonyl,
Halogen-C
1-C
4-alkoxy-C
1-C
4-alkyl, C
3-C
8-Halogencycloalkyl
mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl,
Formyl-C
1-C
3-alkyl,
(C
1-C
3-Alkyl)carbonyl-C
1-C
3-alkyl, (C
1-C
3-Alkoxy)carbonyl-C
1-C
3-alkyl; Halogen-(C
1-C
3-alkyl)carbonyl-C
1-C
3-alkyl, Halogen-(C
1-C
3-alkoxy)carbonyl-C
1-C
3-alkyl mit jeweils
1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C
1-C
8-Alkyl)carbonyl, (C
1-C
8-Alkoxy)carbonyl, (C
1-C
8-Alkylthio)carbonyl, (C
1-C
4-Alkoxy-C
1-C
4-alkyl)carbonyl, (C
3-C
6-Alkenyloxy)carbonyl, (C
3-C
6-Alkinyloxy)carbonyl, (C
3-C
8-Cycloalkyl)carbonyl; (C
1-C
6-Halogenalkyl)carbonyl, (C
1-C
6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C
1-C
6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C
3-C
6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C
3-C
6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C
1-C
4-alkoxy-C
1-C
4-alkyl)carbonyl,
(C
3-C
8-Halogencycloalkyl)-carbonyl
mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. oder -CH
2-C≡C-R
1-A,
-CH
2-CH=CH-R
1-A, -CH=C=CH-R
1-A, -C(=O)C(=O)R
2,
-CONR
3R
4, -CH
2NR
5R
6,
C
1-C
6-Trialkyl-silyl,
C
1-C
4-Trialkyl-silyl-ethyl
oder C
1-C
4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl
steht,
R
1-A für Wasserstoff,
C
1-C
6-Alkyl, C
1-C
6-Halogenalkyl,
C
2-C
6-Alkenyl, C
2-C
6-Alkinyl, C
3-C
7-Cycloalkyl, (C
1-C
4-Alkoxy)carbonyl,
(C
3-C
6-Alkenyloxy)carbonyl,
(C
3-C
6-Alkinyloxy)carbonyl
oder Cyano steht,
R
7 ist Wasserstoff,
Cyano, Methyl, CF
3, CFH
2 oder
CF
2H
R
8 ist
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, C
1-C
3-Haloalkyl
R
9 ist
Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Cycloalkyl, C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, C
1-C
4-AlkylC(=O), C
1-C
4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
6-Alkenyl,
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
6-Alkinyl, C
1-C
6-Alkylsulfinyl, C
1-C
6-Alkylsulfonyl,
R
10 ist
Wasserstoff, C
1-C
8-Alkyloxy,
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Cycloalkyl, C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Aryl, COOR
12, C=OR
12,
OR
12 R
11 ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkyloxy, C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder
substituiertes Cyclopropyl
R
12 ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, unsubstituiertes oder
substituiertes C
1-C
8-Haloalkyl,
unsubstituiertes oder substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
2-C
6-Alkenyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
3-C
6-Alkinyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter,
gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine
oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S
enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
oder
für
den Fall, dass zwei Reste R
12 an ein Stickstoffatom
gebunden sind, können zwei Reste R
12 einen
3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten
oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall,
dass zwei Reste R
12 benachbart in der Gruppierung
NR
12COR
12 vorliegen,
können zwei Reste R
12 einen 3 bis
7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten
oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, bilden.
R
13 ist
gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Haloalkyl,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
6-Alkinyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter,
gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine
oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S
enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
wobei
zwei R
13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten
oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten
Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt
aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht
benachbart sind, bilden können.
R
14 ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
1-C
8-Alkyloxy,
C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
wobei
zwei R
14 auch eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe
(CO= oder C=S) bilden können
sowie agrochemisch wirksamen
Salzen davon als Fungizide.
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Verbindungen
der Formel (I) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von
unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine
starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz
als auch im Materialschutz verwenden.
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Die
Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form
als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer
Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und
erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren,
gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl
die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-,
sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren,
sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die
Formel (I) allgemein definiert.
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Bevorzugt
werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen
ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.,
X1 ist
Stickstoff oder CR3
X2 ist
Stickstoff oder CR4
A ist C(R14)2 oder eine direkte
Bindung
R1 bis R5 sind
unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu,
OisoBu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCH2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2,
OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu,
SisoBu, StertBu, SCF3, SCF2H,
SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBu,
SOsecBu, SOisoBu, SOtertBu, SO-Pentyl, SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2Bu, SO2secBu, SO2isoBu,
SO2tertBu, SO2-Pentyl,
SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN,
SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHnBu, SONHisoBu,
SONHtertBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac,
SO2NHPh, SO2NHBenzyl,
SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl,
SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe,
NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl,
NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr,
NHCOBu, NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe,
NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO,
N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, NisoPr2, NisoBu2, NsecBu2, NtetBu2, NHMe, NH2, NHtertBu,
NHsecBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et,
NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr,
NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOisoPr, NHSO2isoPr, NMeSOisoPr, NMeSO2isoPr,
NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu,
NHSOtertBu, NHSO2tertBu, NMeSOtertBu, NMeSO2tertBu, NHSOsecBu, NHSO2secBu,
NMeSOsecBu, NMeSO2secBu, NHSOisoBu, NHSO2isoBu, NMeSOisoBu, NMeSO2isoBu,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu,
OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et,
OCON(Me)Pr, OCON(Me)isoPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)isoBu,
OCON(Me)tertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, CON(Me)Pr,
CON(Me)isoPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu,
CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)isoBu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3,
CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONHCH(CH3)CH2OEt,
CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tertBu, CO2(CH2)2OH,
CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt,
COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHEt, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe,
C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOispPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethylpyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1- yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(I):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein.
R
6 ist Wasserstoff, Benzyl, 2,4-Dimethoxybenzyl,
4-Methoxybenzyl, 2-Hydroxybenzyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
4-AlkylC(=O),
C
1-C
4-AlkylOC(=O),
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
6-Alkenyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
6-Alkinyl,
C
1-C
6-Alkylsulfinyl,
C
1-C
6-Alkylsulfonyl,
C
3-C
8-Cycloalkyl; C
1-C
6-Halogenalkyl,
C
1-C
4-Halogenalkylsulfinyl,
C
1-C
4-Halogenalkylsulfonyl,
Halogen-C
1-C
4-alkoxy-C
1-C
4-alkyl, C
3-C
8-Halogencycloalkyl
mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl,
Formyl-C
1-C
3-alkyl,
(C
1-C
3-Alkyl)carbonyl-C
1-C
3-alkyl, (C
1-C
3-Alkoxy)carbonyl-C
1-C
3-alkyl; Halogen-(C
1-C
3-alkyl)carbonyl-C
1-C
3-alkyl, Halogen-(C
1-C
3-alkoxy)carbonyl-C
1-C
3-alkyl mit jeweils
1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C
1-C
8-Alkyl)carbonyl, (C
1-C
8-Alkoxy)carbonyl, (C
1-C
8-Alkylthio)carbonyl, (C
1-C
4-Alkoxy-C
1-C
4-alkyl)carbonyl, (C
3-C
6-Alkenyloxy)carbonyl, (C
3-C
6-Alkinyloxy)carbonyl, (C
3-C
8-Cycloalkyl)carbonyl; (C
1-C
6-Halogenalkyl)carbonyl, (C
1-C
6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C
1-C
6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C
3-C
6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C
3-C
6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C
1-C
4-alkoxy-C
1-C
4-alkyl)carbonyl,
(C
3-C
8-Halogencycloalkyl)-carbonyl
mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. oder -CH
2-C≡C-R
1-A, -CH
2-CH=CH-R
1-A, -CH=C=CH-R
1-A, -C(=O)C(=O)R
2,
-CONR
3R
4, -CH
2NR
5R
6,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl
oder C
1-C
4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl
steht, worin
R
1-A für Wasserstoff,
C
1-C
6-Alkyl, C
1-C
6-Halogenalkyl
oder Cyano steht,
R
7 ist Wasserstoff,
Cyano, Methyl, CF
3, CFH
2 oder
CF
2H
R
8 ist
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF
3,
CCl
3, CFH
2 oder
CF
2H
R
9 ist
Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Cycloalkyl, C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, C
1-C
4-AlkylC(=O), C
1-C
4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
6-Alkenyl,
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
6-Alkinyl, SO
2R
13, SOR
13 R
10 ist Wasserstoff, C
1-C
8-Alkyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, C
3-C
8-Cycloalkyl, C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, COOR
12,
C=OR
12, OR
12 R
11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkyloxy, C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl
R
12 ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
6-Alkyl, unsubstituiertes oder
substituiertes C
1-C
6-Haloalkyl,
unsubstituiertes oder substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
2-C
4-Alkenyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
3-C
4-Alkinyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter,
gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine
oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S
enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
oder
für
den Fall, dass zwei Reste R
12 an ein Stickstoffatom
gebunden sind, können zwei Reste R
12 einen
3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten
oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall,
dass zwei Reste R
12 benachbart in der Gruppierung
NR
12COR
12 vorliegen,
können zwei Reste R
12 einen 3 bis
7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten
oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, bilden.
R
13 ist
gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
6-Alkyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
6-Haloalkyl,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
4-Alkinyl, unsubstituiertes
oder substituiertes C
3-C
6-Cycloalkyl,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, C
1-C
4-Alkoxy(C
1-C
4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter,
gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine
oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S
enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
wobei
zwei R
13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten
oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten
Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt
aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht
benachbart sind, bilden können.
R
14 ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
1-C
8-Alkyloxy,
C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl,
C
1-C
4-Trialkyl-Silyl,
wobei
zwei R
14 auch eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe
(C=O oder C=S) bilden können
sowie agrochemisch wirksamen
Salzen davon als Fungizide.
-
Besonders
bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet,
in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen
haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff
oder CR4
A ist C(R14)2 oder eine direkte Bindung,
R1 bis R5 sind unabhängig
voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3,
O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2Bu, SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2,
SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu,
COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe,
NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NB(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu,
NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONisoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3,
CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tBu,
CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2,
CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(I):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)aminoindol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino,
(1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino,
(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino,
(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
(2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino,
(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino,
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino sein.
R
6 ist
Wasserstoff, Me, CH
2OCH
3,
COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF
3,
Benzyl, 2,4-Dimethoxybenzyl, 4-Methoxybenzyl, 2-Hydroxybenzyl, C
2F
5OC(=O), CH
2CH=CH
2, CH
2C≡CH, SOCH
3,
SO
2CH
3,
R
7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF
3, CFH
2 oder CF
2H
R
8 ist Fluor,
Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF
3, CCl
3, CFH
2 oder CF
2H
R
9 ist Wasserstoff,
Me, CH
2OCH
3, COMe,
COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF
3, Benzyl,
4-Methoxybenzyl, CH
2CH=CH
2,
SO
2CH
3, CH
2C≡CH, SOCH
3,
R
10 ist Wasserstoff, OH, OMe, OEt, OPr, Oi-Pr,
OBu, OtBu, OiBu, OsBu, O-Pentyl, OneoPentyl, Me, Et, Pr, i-Pr, Bu,
tBu, iBu, sBu, Pentyl, neoPentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
cyclohexyl, COOH, COOMe, COOEt, COOPr, COOi-Pr, COOBu, COOiBu, COOsBu,
COOtBu, COO-Pentyl, COOneoPentyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, Benzyl,
COOMe, COEt, COMe, COPr, COisoPr, COBu, COtBu, COisoBu, COsBu, CO-Pentyl,
COneoPentyl,
R
11 ist gleich oder verschieden
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
R
14 ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Isopropyl
wobei zwei R
14 auch
eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe (C=O oder C=S) bilden können
sowie
agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
-
Ganz
besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide
verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden
Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff
oder CR3
X2 ist
Stickstoff oder CR4
A eine direkte
Bindung, Methylen oder -CH(CH3)- oder -(C=O)-
R1 bis R5 sind unabhängig
voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3,
O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3,
OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh,
SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3,
SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBu,
SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et,
SO2Pr, SO2isoPr,
SO2Bu, SO2secBu,
SO2isoBu, SO2-tBu,
SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, COOH, COMe,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSO2CH3 NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et,
NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu,
OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu,
OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHCH(CH3)CH2OCH3,
CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOOF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2,
(CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(I):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)aminoindol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3- benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino,
(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino,
(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1‚4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
(2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino,
(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino,
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino sein.
R
6 ist
Wasserstoff, Me, CH
2OCH
3,
COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF
3,
Benzyl, 4-Methoxybenzyl, C
2F
5OC(=O),
CH
2CH=CH
2, CH
2C≡CH, SOCH
3,
SO
2CH
3,
R
7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF
3, CFH
2 R
8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl,
CF
3, CCl
3, CFH
2 oder CF
2H
R
9 ist Wasserstoff, Me, CH
2OCH
3, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF
3, Benzyl, 4-Methoxybenzyl,
R
10 ist Wasserstoff, OEt, COOEt, 2-Chlorphenyl,
COOMe, COEt, COMe,
R
11 ist gleich oder
verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor
sowie agrochemisch wirksamen
Salzen davon als Fungizide.
-
Insbesondere
bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwedet,
in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen
haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff
oder CR4
A eine direkte Bindung, Methylen
oder -CH(CH3)-
R1 bis
R5 sind unabhängig voneinander
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe,
OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu,
NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSO2CH3 NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHPr, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu,
CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl,
1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
CF3, CF2H, CCl3, C2F5,
4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyelopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(I):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein.
R
6 ist Wasserstoff, Me, COMe,
COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF
3, Benzyl,
R
7 ist Wasserstoff, Methyl, CF
3,
R
8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl,
CF
3, CCl
3, CFH
2 R
9 ist Wasserstoff,
Me,
R
10 ist Wasserstoff, OEt, COOEt,
2-Chlorphenyl
R
11 ist gleich oder verschieden
Wasserstoff, Fluor, Chlor
sowie agrochemisch wirksamen Salzen
davon als Fungizide.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
-
Gegenstand
der Erfindung sind ebenso Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib), (Ic),
(Id), (Ie) und (If).
-
Verbindungen
der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) eignen sich sehr
gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen
sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
a)
Verbindungen der Formel (Ia),
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
R
8a steht für
Chlor, Iod, CFH
2, CF
2H
oder CCl
3 und
X
1,
X
2, A, R
1 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 die oben
angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz
besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
b) Verbindungen der Formel
(Ib),
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
X
1b steht für
Stickstoff oder C-R
3b, und
R
3b ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy,
Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter
oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, OR
12, SR
12,
SOR
12, SO
2CF
3, SO
2BuBu, SO
2secBu, SO
2isoBu,
SO
2-tertBu, SO
2-Pentyl,
SO
2neoPentyl, SO
2CH
2CH=CH
2, SO
2CH
2CN, SO
2CH
2C≡CH, SON(R
12)
2, SO
2NHMe,
SO
2NMe
2, SO
2NH
2, SO
2NHAc,
SO
2NMeAc, SO
2N(cyclopropyl)Ac,
SO
2NHPh, SO
2NHBenzyl,
SO
2NHnBu, SO
2NEt
2, SO
2NHEt, SO
2NPr
2, SO
2NHPr, SO
2NHcyclopropyl,
SO
2NHtertBu, SO
2NHF
3, SO
2N(CF
3)
2, SO
2NH(CH
2)
3NMe
2,
SO
2NH(CH
2)
3NEt
2, SO
2NHCH
2CH=CH
2, OSO
2N(R
12)
2, C=OR
12, NR
12COOR
13, NR
12(C=S)OR
13, N(R
12)
2, NR
12COR
12, NR
12SO
2R
13, NR
12SOR
13, OCON(R
12)
2, OC=OR
12, CON(R
12)
2, COOR
12, C(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mC(R
12)
2OR, (CH
2)
mOR
12, (CH
2)
mSR
12,
(CH
2)
mSOR
12, (CH
2)
mSO
2R
12, (CH
2)
mSON(R
12)
2, (CH
2)
mSO
2N(R
12)
2,
(CH
2)
mN(R
12)
2, (CH
2)
mCOOR
12,
(CH
2)
mCOR
12, (CH
2)
mNR
12COR
12, (CH
2)
mNR
12COOR
13, unsubstituiertes oder substituiertes
C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Haloalkyl; mit
m = 1 – 8 ist
wobei zusätzlich oder unabhängig
davon je zwei benachbarte Reste R
2, R
3b oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13, gemeinsam
einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten,
gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können,
der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N,
O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart
sind; und
R
8b steht für Cyano
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 die oben
angegebenen allgemeinen, Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame
Salze dieser Verbindungen.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die
Formel (Ib) allgemein definiert.
-
Bevorzugt
sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere der
Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten
Bedeutungen haben, d. h.
X1b steht
für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2,
OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu,
SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H,
SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu,
SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO-Pentyl, SOneoPentyl, SO2CF3, SO2BuBu, SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tertBu, SO2-Pentyl, SO2neoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHnBu, SONHisoBu,
SONHtertBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac,
SO2NHPh, SO2NHBenzyl,
SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl,
SO2NHtertBu, SO2NHF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2,SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt,
COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COcyclopropyl,COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu,
NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO,
N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2,
NEt2, NPr2, NBu2, NisoPr2, NisoBu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu,
NHsBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NH(Et)cyclopropyl, NB(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et,
NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr,
NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOisoPr, NHSO2isoPr, NMeSOisoPr, NMeSO2isoPr,
NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu,
NHSOtertBu, NHSO2tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2tBu, NHSOsBu, NHSO2sBu,
NMeSOsBu, NMeSO2sBu, NHSOisoBu, NHSO2isoBu, NMeSOisoBu, NMeSO2isoBu,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONseiBu2,
OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCONHcyclopropyl,
OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me) isoPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu,
OCON(Me)isoBu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt,
OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2,
OSO2NEt2, CONHEt,
CONEt2, CONHCH3,
CON(CH3)2, CONHPr,
CONHisoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)isoPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)isoBu,
CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OH,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3,
CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tBu,
CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt,
COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe,
C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
(CH2)3COOtertBu,
CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethyipropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl,
1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, CF3, CF2H,
CCl3, C2F5, C3F7,
CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, (4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl- 2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl- 2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethylpyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl
und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben
die oben angegebenen bevorzugten, Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Besonders
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1b steht
für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, O-(CH2)2OH,
O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl,
OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu SO2CF3, SO2BuBu, SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, SO2N(CF3)2,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu,
COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu,
NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu,
NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONsecBu2,
OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr,
OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
(CH2)3COOtertBu,
CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1-ylsulfonyl)methyl,
[(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl,
2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2- oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-
pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-
2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl- 2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethylpyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3b oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ib):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-ylamino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8b steht für Cyano
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein
oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten
ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1b steht für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe,
OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO2CF3, SO2BuBu, SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, COOH, COMe,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu,
COCHF2, COCF3, NHCOOMe,
NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSO2CH3 NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu,
OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu,
OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2,
(CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluoracetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3b oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ib):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4- benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8b steht für Cyano
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie
agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Insbesondere
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten insbesondere
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1b steht
für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl,
OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu,
NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu,
OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2(CH2)2OCH3,
COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe,
CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CHCHF2OH, CH2OH,
CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3,
CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt,
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin- 1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3b oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ib):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-ylamino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-ylamino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-o-ylamino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-ylamino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-ylamino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylamino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8b steht für Cyano
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen, sowie
agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
c) Verbindungen der Formel
(Ic),
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
X
1c steht für
Stickstoff oder C-R
3c,
X
2c steht
für Stickstoff oder C-R
4c,
R
2c und R
4c sind unabhängig
voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3-
bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter
oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH
2)
2OH, O-(CH
2)
2OCH
3, O-(CH
2)
3OH, O-(CH
2)
3OCH
3,
O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF
3, OCF
2H, OCFH
2, OCF
2CF
3, OCF
2CF
2H, OCH
2CF
2H, OCH
2CF
3, OCH
2CH
2N(C
2H
5)
2, OCH
2CH
2N(CH
3)
2,
OCH(CH
3)CH
2OCH
3, SR
12, SOR
12, SO
2R
12,
SON(R
12)
2, SO
2N(R
12)
2,
OSO
2N(R
12)
2, C=OR
12, NR
12COOR
13, NR
12(C=S)OR
13, N(R
12)
2, NR
12COR
12, NR
12SO
2R
13, NR
12SOR
13, OCON(R
12)
2, OC=OR
12, CON(R
12)
2, COOR
12, C(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mC(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mOR
12,
(CH
2)
mSR
12, (CH
2)
mSOR
12, (CH
2)
mSO
2R
12, (CH
2)
mSON(R
12)
2, (CH
2)
mSO
2N(R
12)
2,
(CH
2)
mN(R
12)
2, (CH
2)
mCOOR
12,
(CH
2)
mCOR
12, (CH
2)
mNR
12COR
12,
(CH
2)
mNR
12COOR
13, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl;
mit m = 1 – 8,
wobei zusätzlich oder unabhängig
davon je zwei benachbarte Reste R
2c, R
3c oder R
4c, ggf. über
R
12 oder R
13, gemeinsam
einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten,
gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können,
der kein oder. bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus
N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart
sind;
R
3c ist Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu,
OisoBu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH
2)
2OH, O-(CH
2)
2OCH
3, O- (CH
2)
3OH, O-(CH
2)
3OCH
3,
O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF
3, OCF
2H, OCFH
2, OCF
2CF
3, OCF
2CF
2H, OCH
2CF
2H, OCH
2CF
3, OCH
2CH
2N(C
2H
5)
2, OCH
2CH
2N(CH
3)
2,
OCH(CH
3)CH
2OCH
3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu,
SisoBu, StBu, SCF
3, SCF
2H,
SCFH
2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu,
SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO-Pentyl, SOneoPentyl, SO
2Me,
SO
2CF
3, SO
2Et, SO
2Pr, SO
2isoPr, SO
2BuBu,
SO
2secBu, SO
2isoBu, SO
2-tBu, SO
2-Pentyl,
SO
2neoPentyl, SO
2CH
2CH=CH
2, SO
2CH
2CN, SO
2CH
2C≡CH,
SONHMe, SONMe
2, SONHEt, SONEt
2,
SONHPr, SONPr
2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)
2, SONMe-cyclpropyl, SONHnBu, SONHisoBu,
SONHtertBu, SONHpentyl, SONBu
2, SONHF
3, SON(CF
3)
2, SO
2NHMe, SO
2NMe
2, SO
2NH
2, SO
2NHAc, SO
2NMeAc, SO
2N(cyclopropyl)Ac,
SO
2NHPh, SO
2NHBenzyl,
SO
2NHnBu, SO
2NEt
2, SO
2NHEt, SO
2NPr
2, SO
2NHPr, SO
2NHcyclopropyl,
SO
2NHtertBu, SO
2NHF
3, SO
2N(CF
3)
2, SO
2NH(CH
2)
3NMe
2,
SO
2NH(CH
2)
3NEt
2, SO
2NHCH
2CH=CH
2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu,
COisoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF
2,
COCH
2F, COCF
3, NHCOOMe,
NHCOOisoPr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl,
NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF
3, NHCOEt, NHCOPr,
NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu,
N(Et)COMe, NHCOCH=CH
2, NHCOPh, NHCOC(CH
3)
2CH
2F, NHCOC(CH
3)
2CH
2Cl,
NHCO(C=CH
2)CH
3,
NHCON(CH
3)
2, NHCO(CH
2)
2OH, NHCOCH
2OCH
3, NHCO(CH
2)
2OCH
3,
NHCO(CH
2)
3OH, NHCO(CH
2)
3OCH
3,
NHCO(CH
2)
3OEt, N(C
2H
5)COCH
3,
N(CH
3)COEt, N(C
2H
5)COEt, N(CH
3)COC(CH
3)
3, N(C
2H
5)COOCH
3, N(C
2H
5)COOEt, N(C
2H
5)COOPr, N(C
2H
5)COOBu, N(C
2H
5)COOtertBu, NHCHO,
N(CH
3)CHO, N(Et)CHO, NMe
2,
NEt
2, NPr
2, NBu
2, NisoPr
2, NisoBu
2, N-sBu
2, N-tBu
2, NHMe, NH
2, NHtertBu,
NHsBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl,
NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH
3)CH
2OCH
3, NHCH(CH
3)CH
2OEt, NCH
3COCH
3, NEtCOCH
3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSOMe, NHSO
2Me,
NHSOEt, NHSO
2Et, NMeSOMe, NMeSO
2Me,
NMeSOEt, NMeSO
2Et, NHSOPr, NHSO
2Pr,
NMeSOPr, NMeSO
2Pr, NHSOisoPr, NHSO
2isoPr, NMeSOisoPr, NMeSO
2isoPr,
NHSOBu, NHSO
2Bu, NMeSOBu, NMeSO
2Bu,
NHSOtertBu, NHSO
2tBu, NMeSOtertBu, NMeSO
2tBu, NHSOsBu, NHSO
2sBu,
NMeSOsBu, NMeSO
2sBu, NHSOisoBu, NHSO
2isoBu, NMeSOisoBu, NMeSO
2isoBu,
NHSOCF
3, NHSO
2CF
3, OCONHCH
3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH
3)
2,
OCON(Et)
2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu,
OCONHtertBu, OCONMe
2, OCONEt
2,
OCONPr
2, OCONisoPr
2,
OCONBu
2, OCONsecBu
2,
OCONisoBu
2, OCONHtertBu, OCONHcyclopropyl,
OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)isoPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)isoBu,
OCON(Me)tertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO
2N(CH
3)
2, OSO
2NEt
2, CONHEt, CONEt
2,
CONHCH
3, CON(CH
3)
2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, CON(Me)Pr,
CON(Me)isoPr, CON(Me)Ph, COCH
2CN, CONPr
2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu,
CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)isoBu, CON(Me)tBu, CONHCH
2CH=CH
2, CONHCH(CH
3)CH
2OH, CONHCH(CH
3)CH
2OCH
3,
CONHCH(C
2H
5)CH
2OCH
3, CONH(CH
2)
2OCH
3,
CONHCH(CH
3)CH
2OEt,
CONHCH(C
2H
5)CH
2OEt, CONH(CH
2)
2OEt, CONH(CH
2)
2OH, CONH(CH
2)
3OCH
3, CONH(CH
2)
3OEt, CONH(CH
2)
3OH, COOH, CO
2CH
3, CO
2Et,
CO
2Pr, CO
2isoPr,
CO
2Bu, CO
2secBu,
CO
2isoBu, CO
2tBu,
CO
2(CH
2)
2OH, CO
2(CH
2)
2OCH
3,
CO
2(CH
2)
2OEt, COCH
2N(CH
3)
2, CO
2(CH
2)
3OCH
3,
COCH
2NEt
2, CO
2(CH
2)
3OEt,
CH
2SO
2NHMe, CH
2SO
2NHisoPr, CH
2SO
2NHPr, CH
2SO
2NHtertBu, CH
2SO
2NHEt, CH
2COtertBu, CH
2COCH
3, CH
2COEt, CH
2COOEt, CH
2COOMe, C(CH
3)
2OCH
3,
CHCH
3OCH
3, CHCF
3OCH
3, CHCF
3OC
2H
5,
C(CH
3)
2OEt, CHCH
3OEt, CHCF
3OEt, C(CH
3)
2OH, CHCH
3OH, CHCF
3OH, CH
2C(CH
3)
2OCH
3, CHCHF
2OCH
3, CH
2C(CH
3)
2OEt, CHCHF
2OEt, CHCHF
2OH, CH
2OH, CH
2NHCOOBn,
CH
2NHCOOtertBu, CH
2SO
2CH
3, CH
2NH(CH
2)
2OCH
3,
CH
2SO
2Et, CH
2NH(CH
2)
2OEt, (CH
2)
2OH, (CH
2)
3OH, (CH
2)
4OH, CH
2OMe, (CH
2)
2OMe, (CH
2)
3OMe, (CH
2)
4OMe, CH
2OEt, (CH
2)
2OEt, (CH
2)
3OEt, (CH
2)
4OEt, CH
2SH, (CH
2)
2SH, (CH
2)
3SH, (CH
2)
4SH, CH
2SMe, (CH
2)
2SMe, (CH
2)
3SMe, (CH
2)
4SMe,=CH
2SEt, (CH
2)
2SEt, (CH
2)
3SEt, (CH
2)
4SEt, CH
2NH
2, CH
2NAc
2, CH
2N(COCF
3)
2, CH
2NHAc, CH
2NHCOCF
3, (CH
2)
2NH
2,
(CH
2)
3NH
2, (CH
2)
4NH
2, CH
2NMe
2, (CH
2)
2NHMe,
(CH
2)
2NMe
2, (CH
2)
3NHMe, (CH
2)
3NMe
2,
(CH
2)
4NHMe, (CH
2)
4NMe
2,
CH
2COOCH
3, (CH
2)
2COOMe, (CH
2)
3COOMe, CH
2COOEt, (CH
2)
2COOEt, (CH
2)
3COOEt, CH
2COOPr,
(CH
2)
2COOPr, (CH
2)
3COOPr, CH
2COOisoPr, (CH
2)
2COOisoPr, (CH
2)
3COOisoPr, CH
2COOtertBu,
(CH
2)
2COOtertBu,
(CH
2)
3COOtertBu,
CH
2COO(CH
2)
2OH, CH
2COO(CH
2)
2OCH
3,
CH
2COO(CH
2)
3OH, CH
2COO(CH
2)
3OCH
3,
CH
2NHCOOMe, CH
2NHCOOtertBu, CH
2NHCOOEt, CH
2NHCOOPr,
CH
2NHCOOisoPr, CH
2NHCOOBu,
CH
2NHCOOtertBu, CH
2NHCOOsecBu, CH
2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl,
1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, CF
3, CF
2H,
CCl
3, C
2F
5, C
3F
7,
CF(CF
3)
2, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino,
(1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl,
2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl,
2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
R
8c steht für Fluor und
A, R
1, R
5 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen allgemeinen, Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die
Formel (Ic) allgemein definiert.
-
Bevorzugt
sind Verbindungen der Formel (Ic) in denen ein oder mehrere der
Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten
Bedeutungen haben, d. h.
X1c steht
für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R4c,
R2c, R4c und R3c sind unabhängig
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe,
OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu,=SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2,
SONHF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, SO2N(CF3)2,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu,
COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOsoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu,
NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
NHSO2CH3 NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe,
NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu,
OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONsecBu2,
OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr,
OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3,
CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tBu,
CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2,
CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino,
(1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2c,
R
3c oder R
4c, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ic):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-ylamino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-ylamino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-ylamino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-ylamino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-ylamino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8c steht für Fluor
und
A, R
1, R
5 bis
R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Besonders
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1c steht
für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R4c,
R2c, R4c und R3c sind unabhängig
voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3,
O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh,
SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3,
SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu,
SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et,
SO2Pr, SO2isoPr,
SO2BuBu, SO2secBu,
SO2isoBu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN,
SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr,
COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2,
COCF3, NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu,
NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3,
NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu,
NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh,
NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
NHSO2CH3 NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu,
OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu,
OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2,
(CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyipropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluoracetyl)amino,
(1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2c,
R
3c oder R
4c, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ic):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3 -dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H- benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8c steht für Fluor
und
A, R
1, R
5 bis
R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic) in denen ein
oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten
ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1c steht für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht
für Stickstoff oder C-R4c,
R2c, R3c und R4c sind unabhängig voneinander Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr,
OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NEisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2,
OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2(CH2)2OCH3,
COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe,
CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu,
CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl,
1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
CF3, CF2H, CCl3, C2F5,
[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl,
2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl,
2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2c,
R
3c oder R
4c, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ic):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-ylamino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-ylamino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino,
(2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-ylamino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-ylamino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-ylamino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-ylamino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-ylamino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8C steht für Fluor
und
A, R
1, R
5 bis
R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie
agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
d) Verbindungen der Formel
(Id),
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
R
1 bis R
5 den oben angegebenen Definitionen entsprechen,
mit Ausnahme der folgenden Fälle: entweder steht X
1 für CR
3 und
R
2 und R
3 bilden
in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Id):
ein (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
oder
X
1 steht für CR
3 und
X
2 steht für CR
4 und
R
4 und R
3 bilden
in obiger Untereinheit aus allgemeinen Formel (Id) ebenfalls ein
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino; und
R
8d steht
für CF
3 und
und
X
1, X
2, A, R
6, R
7 R
1-A,
R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten,
ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen,
sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
e) Verbindungen der Formel
(Ie),
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
X
1e steht für
Stickstoff oder C-R
3e,
R
3e ist
Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger,
unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder
ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, OR
12, SR
12,
SOR
12, SO
2R
12, SON(R
12)
2, SO
2NHMe, SO
2NMe
2, SO
2NHAc, SO
2NMeAc,
SO
2N(cyclopropyl)Ac, SO
2NHPh,
SO
2NHBenzyl, SO
2NHnBu, SO
2NEt
2, SO
2NHEt, SO
2NPr
2, SO
2NHPr, SO
2NHcyclopropyl, SO
2NHtertBu,
SO
2NHF
3, SO
2N(CF
3)
2, SO
2NH(CH
2)
3NMe
2, SO
2NH(CH
2)
3NEt
2,
SO
2NHCH
2CH=CH
2, OSO
2N(R
12)
2, COEt, COPr,
COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF
2, COCH
2F, COCF
3, NR
12COOR
13, NR
12(C=S)OR
13, N(R
12)
2, NR
12COR
12, NR
12SO
2R
13, NR
12SOR
13, OCON(R
12)
2, OC=OR
12, CON(R
12)
2, COOR
12, C(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mC(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mOR
12,
(CH
2)
mSR
12, (CH
2)
mSOR
12, (CH
2)
mSO
2R
12, (CH
2)
mSON(R
12)
2, (CH
2)
mSO
2N(R
12)
2,
(CH
2)
mN(R
12)
2, (CH
2)
mCOOR
12,
(CH
2)
mCOR
12, (CH
2)
mNR
12COR
12,
(CH
2)
mNR
12COOR
13, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl,
C
3-C
8-Cycloalkyl;
mit m = 1 – 8
wobei zusätzlich oder unabhängig
davon je zwei benachbarte Reste R
2, R
3e oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden können, der in folgender Untereinheit aus
allgemeinen Formel (Ie):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3‚4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-
benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino,
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino ist;
R
8e steht
für Br und
X
2, A R
1, R
2, R
4 bis
R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen allgemeinen, Bedeutungen haben, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Bevorzugt
sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere der
Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten
Bedeutungen haben, d. h.
X1e steht
für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2,
OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu,
SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H,
SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu,
SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO-Pentyl, SOneoPentyl, SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu, SO2-tBu, SO2-Pentyl,
SO2neoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe,
SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHnBu, SONHisoBu,
SONHtBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc,
SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh,
SO2NHBenzyl, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu,
SO2NHF3, SO2N(CF3)2,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr,
COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu,
NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO,
N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2,
NEt2, NPr2, NBu2, NisoPr2, NisoBu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu,
NHsBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl,
NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr,
NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOisoPr, NHSO2isoPr, NMeSOisoPr, NMeSO2isoPr,
NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu,
NHSOtertBu, NHSO2tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2tBu, NHSOsBu, NHSO2sBu,
NMeSOsBu, NMeSO2sBu, NHSOisoBu, NHSO2isoBu, NMeSOisoBu, NMeSO2isoBu,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONsecBu2,
OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCONHcyclopropyl,
OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)isoPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu,
OCON(Me)isoBu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt,
OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2,
OSO2NEt2, CONHEt,
CONEt2, CONHCH3,
CON(CH3)2, CONHPr,
CONHisoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)isoPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)isoBu,
CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OH,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONHCH(CH3)CH2OEt,
CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tBu,
CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3,
CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe,
C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt,
CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, =CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
(CH2)3COOtertBu,
CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo- 2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1-ylsulfonyl)methyl,
[(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl,
2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3,5-Dioxo-4-ethylpyrazolidin-1-yl,
2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl,
2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3e oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ie):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1‚2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)aminoamino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol- 5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8e steht für Br
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Besonders
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1e steht
für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, O-(CH2)2OH,
O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl,
OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu,=SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2,
SONHF3, SON(CF3)2,=SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu,
NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu,
NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONsecBu2,
OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr,
OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3,
CONH(CH2)3OH, COOH,
CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,
CO2tBu, CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe,
(CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe,
(CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl- 2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl- 2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethylpyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3e oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ie):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4- benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8e steht für Br
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein
oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten
ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1e steht für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe,
OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SO-isoPr, SOBuBu, SOsecBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe,
SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu,
NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu,
OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxycarbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin- 1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluoracetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1-ylsulfonyl)methyl,
[(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl,
2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3,5- Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl,
2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl,
2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3e oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ie):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ylamino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-ylamino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-ylamino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylamino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8e steht für Br
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie
agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Insbesondere
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten insbesondere
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
X1e steht
für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu,
OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl,
OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr,
COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2,
COCF3, NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu,
NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3,
NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu,
NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh,
NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu,
NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt,
OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu,
OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2(CH2)2OCH3,
COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe,
CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CHCHF2OH, CH2OH,
CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3,
CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt,
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin- 1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3e oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(Ie):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8e steht für Br
und
X
2, A, R
1,
R
2, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen, sowie
agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
f) Verbindungen der Formel
(If),
in welcher die Symbole folgende
Bedeutungen haben:
R
1f ist Wasserstoff,
Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger,
unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder
ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome,
ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome
nicht benachbart sind, OR
12, SR
12,
SOR
12, SO
2R
12, SON(R
12)
2, SO
2N(R
12)
2, OSO
2N(R
12)
2,
C=OR
12, NR
12COOR
13, NR
12(C=S)OR
13, N(R
12)
2, NR
12COR
12, NR
12SO
2R
13, NR
12SOR
13, OCON(R
12)
2, OC=OR
12, CON(R
12)
2, COOR
12, C(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mC(R
12)
2OR
12, (CH
2)
mOR
12,
(CH
2)
mSR
12, (CH
2)
mSOR
12, (CH
2)
mSO
2R
12, (CH
2)
mSON(R
12)
2, (CH
2)
mSO
2N(R
12)
2,
(CH
2)
mN(R
12)
2, (CH
2)
mCOOR
12,
(CH
2)
mCOR
12, (CH
2)
mNR
12COR
12,
(CH
2)
mNR
12COOR
13, unsubstituiertes
oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl;
mit m = 1 – 8
wobei zusätzlich oder unabhängig
davon je zwei benachbarte Reste R
2, R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13, gemeinsam
einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten,
gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können,
der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N,
O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart
sind; und
R
8f steht für Methyl
und
X
1, X
2,
A, R
2, R
3, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben die oben angegebenen allgemeinen
Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Bevorzugt
sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere der
Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten
Bedeutungen haben, d. h.
R1f ist Wasserstoff,
Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr,
OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2,
OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu,
StBu, SCF3, SCF2H,
SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu,
SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO-Pentyl, SOneoPentyl, SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu, SO2-tBu, SO2-Pentyl,
SO2neoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHnBu, SONHisoBu,
SONHtertBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac,
SO2NHPh, SO2NHBenzyl,
SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl,
SO2NHtertBu, SO2NHF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu,
COisoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2,
COCH2F, COCF3, NHCOOMe,
NHCOOisoPr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl,
NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr,
NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu,
N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO,
N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2,
NEt2, NPr2, NBu2, NisoPr2, NisoBu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu,
NHsBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino,
NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino,
Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe,
NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et,
NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr,
NHSOisoPr, NHSO2isoPr, NMeSOisoPr, NMeSO2isoPr, NHSOBu, NHSO2Bu,
NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2tBu,
NHSOsBu, NHSO2sBu, NMeSOsBu, NMeSO2sBu, NHSOisoBu, NHSO2isoBu,
NMeSOisoBu, NMeSO2isoBu, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONisoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et,
OCON(Me)Pr, OCON(Me)isoPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)isoBu,
OCON(Me)tertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, CON(Me)Pr,
CON(Me)isoPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu,
CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)isoBu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3,
CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONHCH(CH3)CH2OEt,
CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et,
CO2Pr, CO2isoPr,
CO2Bu, CO2secBu,
CO2isoBu, CO2tBu,
CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3,
CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3,
COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt,
CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe,
C(CH3)3OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2,
(CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
(CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino,
(1-methylcyclo-propyl)carbonylamino 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1-ylsulfonyl)methyl,
[(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-]-ylsulfonyl)methyl,
2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(If):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl- 5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8f steht für Methyl
und
X
1, X
2,
A, R
3, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben
die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Besonders
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
R1f ist
Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt,
OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu,=SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2,
SONHF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, SO2N(CF3)2,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu,
COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu,
NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu,
NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr,
OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3,
CONH(CH2)3OH, COOH,
CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,
CO2tBu, CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COOH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2,
(CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2,
(CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtertBu,
(CH2)2COOtertBu,
(CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr,
CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
(cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl),
(4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1-ylethyl)amino,
4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino,
(1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl,
3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl,
(morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1-ylsulfonyl)methyl,
[(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl,
2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo- 5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(If):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,1H-indol-6-ylamino,
1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8f steht für Methyl
und
X
1, X
2,
A, R
2, R
3, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben die oben angegebenen besonders bevorzugten
Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein
oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten
ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
R1f ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu,
(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl,
OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et,
SO-Pr, SOisoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOisoBu, SO-tBu, SO2Me,
SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2isoPr, SO2BuBu,
SO2secBu, SO2isoBu,
SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHF3, COOH, COMe,
SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COtertBu, COCHF2, COCF3,
NHCOOMe, NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe,
NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu,
NHCOisoBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl,
NHCO(C=CH2)CH3,
NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO,
N(CH3)CHO, NMe2,
NEt2, NHMe, NH2,
NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu, NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me,
NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtertBu,
OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONisoPr2,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu,
OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2,
CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu,
CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2O(CH3)2OCH3,
CH2OH, CH2NHCOOBn,
CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3,
CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr,
(CH2)2COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu,
CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOisoPr, CH2NHCOOBu,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu,
CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl,
2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluoracetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino,
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl,
2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-,
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-, 2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-,
(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl,
3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
-
Für
den Fall dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13, einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(If)
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino,
(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino,
(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino,
1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-
benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino,
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino sein; und
R
8 steht für Methyl und
X
1, X
2, A, R
2 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 haben die oben angegebenen ganz besonders
bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser
Verbindungen.
-
Insbesondere
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere
der Symbole eine der im folgenden aufgeführten insbesondere
bevorzugten Bedeutungen haben, d. h.
R1f ist
Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt,
OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3,
O-cylopentyl, OCF3, OCF2H,
OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2 SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH,
SONHMe, SONMe2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc,
SO2NHPh, SO2NHnBu,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2,
SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu,
COCHF2, COCF3, NHCOOMe,
NHCOOisoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOisoBu,
NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2,
NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3,
N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO,
NMe2, NEt2, NHMe,
NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHisoPr, NHBu,
NHisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino,
[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSO2CH3 NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOCF3,
NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHisoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoPr, OCOBu,
OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHisoPr,
CONHPh, COCH2CN, CONPr2,
CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2(CH2)2OCH3,
COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe,
CH2SO2NHisoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3,
CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5,
CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3,
CHCHF2OH, CH2OH,
CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3,
CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe,
(CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2,
CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe,
CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt,
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-1-yl,
morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl,
1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino,
(2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl),
(piperidin-1-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl,
cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl,
4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl,
pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl,
piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl,
(piperidin-1-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl,
(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl,
(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl),
3-oxopyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl,
3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl,
3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-,
3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl,
3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-3-3-dimethyl-pyrrolidin-1-yl-, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-,
3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-1-yl, 2-Oxo-5-methylpyrrolidin-1-yl-,
2-Oxo-3-3-dimethylpyrrolidin-1-yl-, (2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-,
(2-oxopiperidin-1-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl,
2-oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1yl,
-
Für
den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R
2,
R
3 oder R
4, ggf. über
R
12 oder R
13 einen
Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel
(If):
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino,
(3-methyl-1,1-dioxido-2H-1‚2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino,
(1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino,
(4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino,
(2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino,
[2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-
1,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1‚3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino,
2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino,
(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino,
2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino,
2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino,
(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino
sein; und
R
8f steht für Methyl
und
X
2, A, R
2,
R
3, R
4 bis R
7, R
1-A, R
9, R
10, R
11, R
12, R
13 und R
14 die oben
angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch
wirksame Salze dieser Verbindungen.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
-
Die
Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) können
sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher
isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo-
und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder
Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen.
Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und
erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser
Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
-
Je
nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen
der Formeln (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) saure oder
basische Eigenschaften auf und können mit anorganischen
oder organischen Säuren oder mit Basen oder mit Metallionen
Salze, gegebenenfalls auch innere Salze oder Addukte bilden. Tragen die
Verbindungen der Formeln (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If)
Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende
Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren
zu Salzen umgesetzt werden oder fallen durch die Synthese direkt
als Salze an.
-
Beispiele
für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren
wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Iodwasserstoff,
Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure
und saure Salze wie NaHSO4 und KHSO4.
-
Als
organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure,
Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure,
Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure
sowie Glycolsäure, Thiocyansäure, Milchsäure,
Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure,
Zimtsäure, Oxal-säure, Alkylsulfonsäuren
(Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder – disulfonsäuren
(aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei
Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphon-säuren
(Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder – diphosphonsäuren
(aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei
Phosphonsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste
weitere Substituenten tragen können, z. B. p-Toluolsulfonsäure,
Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure,
2-Acetoxybenzoesäure etc.
-
Die
so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide Eigenschaften
auf.
-
Die
zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander
in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können
einzelne Definitionen entfallen.
-
Bei
den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole
wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ
für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor,
Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige
oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
z. B. C1-C6-Alkyl
wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl,
2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl,
1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl,
2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl,
1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl
und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder
verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend
genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig
die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt
sein können, z. B. C1-C3-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl,
Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl,
Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl,
1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl,
2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1,1,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen
Position, z. B. C2-C6-Alkenyl
wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1Butenyl,
2Butenyl, 3Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl,
2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl,
1-Methyl-1Butenyl, 2-Methyl-1Butenyl, 3-Methyl-1Butenyl, 1-Methyl-2Butenyl,
2-Methyl-2Butenyl, 3-Methyl-2Butenyl, 1-Methyl-3Butenyl, 2-Methyl-3Butenyl,
3-Methyl-3Butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl,
1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl,
4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-Pentenyl, 2-Methyl-1-Pentenyl,
3-Methyl-1-Pentenyl, 4-Methyl-1-Pentenyl, 1-Methyl-2-Pentenyl, 2-Methyl-2-Pentenyl,
3-Methyl-2-Pentenyl, 4-Methyl-2-Pentenyl, 1-Methyl-3-Pentenyl, 2-Methyl-3-Pentenyl,
3-Methyl-3-Pentenyl, 4-Methyl-3-Pentenyl, 1-Methyl-4-Pentenyl, 2-Methyl-4-Pentenyl,
3-Methyl-4-Pentenyl, 4-Methyl-4-Pentenyl, 1,1-Dimethyl- 2Butenyl,
1,1-Dimethyl-3Butenyl, 1,2-Dimethyl-1Butenyl, 1,2-Dimethyl-2Butenyl,
1,2-Dimethyl-3Butenyl, 1,3-Dimethyl-1Butenyl, 1,3-Dimethyl-2Butenyl,
1,3-Dimethyl-3Butenyl, 2,2-Dimethyl-3Butenyl, 2,3-Dimethyl-1Butenyl,
2,3-Dimethyl-2Butenyl, 2,3-Dimethyl-3Butenyl, 3,3-Dimethyl-1Butenyl,
3,3-Dimethyl-2Butenyl, 1-Ethyl-1Butenyl, 1-Ethyl-2Butenyl, 1-Ethyl-3Butenyl, 2-Ethyl-1Butenyl,
2-Ethyl-2Butenyl, 2-Ethyl-3Butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl,
1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl:
geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen
Position, z. B. C2-C6-Alkinyl
wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1Butinyl, 2Butinyl, 3Butinyl,
1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl,
1-Methyl-2Butinyl, 1-Methyl-3Butinyl, 2-Methyl-3Butinyl, 3-Methyl-1Butinyl,
1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl,
3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-Pentinyl, 1-Methyl-3-Pentinyl,
1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-Pentinyl, 3-Methyl-1-Pentinyl,
3-Methyl-4-Pentinyl, 4-Methyl-1-Pentinyl, 4-Methyl-2-Pentinyl, 1,1-Dimethyl-2Butinyl,
1,1-Dimethyl-3Butinyl, 1,2-Dimethyl-3Butinyl, 2,2-Dimethyl-3Butinyl, 3,3-Dimethyl-1Butinyl,
1-Ethyl-2Butinyl, 1-Ethyl-3Butinyl, 2-Ethyl-3Butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit
3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl
und Cyclohexyl;
Cylcoalkenyl: monocyclische, nicht aromatische
Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern mit
mindestens einer Doppelbindung, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclohexen-1-yl,
Cyclohepta-1,3-dien-1-yl;
Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über
eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Oxyalkylenoxyd:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen,
wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst
gebunden ist, z. B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
fünf-
bis zehngliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter
Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe
Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: mono- oder bicyclische Heterocyclen
(Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis
drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder
ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome; enthält
der Ring mehrere Sauerstoffatome, so stehen diese nicht direkt benachbart;
z. B. Oxiranyl, Aziridinyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl,
2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl,
3-Isoxazolidinyl, 4- Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl,
4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl,
5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl,
2-Thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl,
4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl,
1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl,
1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl,
2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl,
2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl,
2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl,
3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3-yl, 4-Isoxazolin-3-yl,
2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl,
3-Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl,
4-Isothiazolin-3-yl, 2-Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl,
2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl,
2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl,
2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl,
3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroopyrazol-1-yl,
4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl,
2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl,
2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl,
3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl,
3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl,
4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl,
2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl,
2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl,
2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
fünf-
bis zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis
vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel:
ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z. B.
-5-gliedriges Heteroaryl,
enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome
und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen,
welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder
ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom
als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl,
2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl,
5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl,
4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl,
4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl,
1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl,
1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl
und 1,3,4-Triazol-2-yl;
-benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl,
enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstofftom und ein
Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche
neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis
drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder
enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder
oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch
eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können,
in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können;
-über
Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis
vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes
5-gliederiges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome:
5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis
vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder
enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder
oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch
eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können,
in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können,
in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können,
wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder
an das Gerüst gebunden sind, z. B. 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl,
1,2,4-Triazol-1-yl, 1-Imidazolyl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,3,4-Triazol-1-yl;
-6-gliedriges
Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome:
6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis
drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten
können, z. B. 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl,
4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und
1,2,4-Triazin-3-yl;
-
Verbindungen
der Formel (I'), können beispielsweise durch sequenzielle
nukleophile Addition eines aliphatischen Amins (II') und eines aromatischen
Amins (IV) an ein geeignetes substituiertes Pyrimidin (III) hergestellt
werden, wie nachfolgend in Schema 1 skizziert ist: Schema
1: Retrosynthese
wobei A' für C(R
14 ')
2 oder eine direkte Bindung steht, und R
14 ' gleich oder verschieden Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkyloxy, C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl
ist.
-
Dabei
steht Y jeweils unabhängig voneinander stellvertretend
für eine geeignete Fluchtgruppe, z. B. für ein
Halogenatom (F, Cl, Br, I), SMe, SO
2Me,
SOMe oder auch Triflat (CF
3SO
2O:
bei Pyrimidinen bekannt aus
WO
2005095386 ).
-
Die
Aminoverbindungen (II') sind entweder kommerziell verfügbar
oder lassen sich nach Standardliteraturvorschriften herstellen (z.
B. beschrieben in J. Org. Chem. 2002, 67, 3965; J. Med.
Chem. 2004, 47, 5860).
-
Geeignete
substituierte 2,4-Dihalopyrimidine (III) sind entweder kommerziell
verfügbar oder lassen sich nach Standardliteraturvorschriften,
beispielsweise ausgehend von, kommerziell verfügbaren substituierten
Uracilen, herstellen (z. B.
R8=CN: J. Org. Chem. 1962, 27,
2264;
J. Chem. Soc. 1955, 1834;
Chem.
Ber. 1909, 42, 734;
R8=CF3: J. Fluorine Chem. 1996,
77, 93; siehe auch
WO
2000/047539 ).
-
Die
substituierten aromatischen Amine (IV) sind entweder kormmerziell
verfügbar oder können durch literaturbekannte
Methoden aus kommerziell verfügbaren Vorstufen hergestellt
werden. Aromatische Amine welche einen oder mehrere gleiche oder
verschiedene Substituenten im Aromatenteil tragen, lassen sich durch eine
Vielzahl von Methoden herstellen, die in der einschlägigen
Literatur beschrieben sind.
-
Im
Folgenden sind beispielhaft einige der Methoden genannt.
-
Die
Darstellung von Sulfonamid- bzw. Sulfonester-substituierten Arylaminen
gelingt beispielsweise durch literaturbekannte Umsetzung von kommerziell
verfügbaren Aminosulfonsäuren mit Chlorierungsreagenzien
(z. B. POCl3) und anschliessender Umsetzung
der gebildeten Sulfochloride mit O- bzw. N-Nukleophilen.
-
Zwei
gängige Methoden zur Herstellung von N-monoacylierten Diaminoaromaten
sind in Schema 2 skizziert. So lassen sich beispielsweise Nitroaniline
nach Standardmethoden mit Acylhalogeniden, Chlorkohlensäureestern
oder Iso(thio)cyanaten zu den korrespondierenden N-Acylnitroaromaten
umsetzen, welche sich dann nach literaturbekannten Vorschriften
zu N-Acyl-Aminoaromaten reduzieren lassen. Eine weitere Methode
beschreibt die Herstellung der. genannten Verbindungen mittels übergangsmetallkatalysierter
Kreuzkupplung von Aminohalogenaromaten und N-Acylverbindungen (siehe
z. B.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727) Schema
2: Synthese N-monoacylierter Diaminoaromaten
-
Cyclische,
N-gebundene Reste R1 bis R5 lassen
sich beispielsweise durch Kondensation von Nitroaminoaromaten mit
Haloalkylcarbonylhalogeniden oder Diestern bzw. Diesteräquivalenten
oder Lactonen darstellen; die anschliessende Reduktion der Nitrogruppe
liefert das gewünschte aromatische Amin. Eine weitere Möglichkeit
zur Synthese von N-gebundenen Resten R1 bis
R5 ist die Kondensation von Nitroarylhydrazinen mit
Diestern bzw. Diesteräquivalenten, Propargylsäureestern
oder Ketoestern. Die Reduktion der Nitrogruppe ergibt das Anilin.
-
Die
Synthese von Diaminopyrimidinen der Formel (I') gemäß Verfahren
1 (siehe Schema 3) ist in der Literatur vielfältig beschrieben
(siehe dazu auch beispielsweise
WO 2006A1021544 ): Schema
3: Verfahren 1
wobei A' für C(R
14 ')
2 oder eine direkte Bindung steht, und R
14 ' gleich oder verschieden Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkyloxy, C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl
ist.
-
Zunächst
wird unter Verwendung einer Base bei einer Temperatur von –30°C
bis +80°C in einem geeigneten Lösungmittel wie
beispielsweise Dioxan, THF, Dimethylformamid oder Acetonitril ein
aliphatisches Amin (II') mit einem 2,4-Dihalopyrimidin (III) über
einen Zeitraum von 1–24h zur Reaktion gebracht. Als Base können
z. B. anorganische Salze wie NaHCO3, Na2CO3 oder K2CO3, metallorganische
Verbindungen wie LDA oder NaHMDS oder Aminbasen wie Ethyldiisopropylamin,
DBU, DBN oder tri-nButylamin Verwendung finden. Alternativ kann
die Reaktion auch wie beispielsweise in Org. Lett. 2006,
8, 395 beschrieben, unter Zuhilfenahme eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators
durchgeführt werden.
-
Anschliessend
kann das Zwischenprodukt (V') in Gegenwart von Brönstedt-Säuren
wie z. B. wasserfreie Salzsäure, Camphersulfonsäure
oder p-Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel
wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, nButanol
oder Acetonitril bei einer Temperatur von 0°C–140°C über
einen Zeitraum von 1–48h mit einem aromatischen Amin (IV)
zur Reaktion gebracht werden (beschrieben z. B. in
Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2689;
GB 2002 A1-2369359 ,
Org.
Lett. 2005, 7, 4113). Alternativ kann die Reaktion von
(V') und (IV) zu (I') auch basenkatalysiert, also unter Verwendung
von beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie
Kalium-tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid durchgeführt
werden, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls
wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden
wie beispielsweise Xanthphos nützlich sein kann.
-
Schließlich
besteht die Möglichkeit, die Reaktion von (V') und (IV)
zu (I'), in Abwesenheit von Lösungsmitteln und/oder Brönstedt-Säuren
(beschrieben z. B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16,
108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881)
durchzuführen.
-
Außerdem
kann es auch vorteilhaft sein, zunächst das aromatische
Amin (IV) mit dem 2,4-Dihalopyrimidin (III) zur Reaktion zu bringen,
um das entstandene Produkt anschließend mit dem aliphatischen
Amin (II) zum gewünschten Diaminopyrimidin (I) umzusetzen
wie es beispielsweise in
WO
2005/023780 und
WO 2004/056807 beschrieben
wird.
-
Andere
mögliche Synthesewege (Verfahren 2a, 2b und 2c) zur Darstellung
von Verbindungen der Formel (I') sind in Schema 4 aufgezeigt: Schema
4: Vefahren 2a, 2b und 2c
wobei A' für C(R
14 ')
2 oder eine direkte Bindung steht, und R
14 ' gleich oder verschieden Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkyloxy, C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl
ist.
-
Ausgehend
von 2-Methylthio-substituierten (VIa) (Verfahren 2a) oder 2-Halogen-substituierten
(VIb) Pyrimidin-4-onen (Verfahren 2b) ist die Synthese von 2-Aminopyrimidin-4-onen
beschrieben, (z. B. Synth. Commun. 1997, 27, 1943; J.
Med. Chem. 1989, 32, 562; Chem. Ber. 1975, 108,
862; Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1976,
24, 17).
-
2-Methylthio-substituierte
Pyrimidin-4-one (VIa) lassen sich beispielsweise durch regioselektive
Hydrolyse aus 4-Halogen-2-Methylthio-substituierten Pyrimidinen
herstellen (siehe z. B. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 2411).
2-Halogen-substituierte Pyrimidin-4-one (VIb) sind ihrerseits aus 2,4-Dihalogen-substituierten Pyrimidinen
durch regioselektive Hydrolyse zugänglich (wie z. B. beschrieben
in Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 580; J.
Med. Chem. 1965, 8, 253).
-
Alternativ
ist die Synthese bestimmter 2-Aminopyrimidin-4-one ausgehend von
3-Oxocarbonsäureestern (VII), die entweder kommerziell
verfügbar sind oder beispielsweise mittels einer Claisenkondensation einfach
hergestellt werden können, und substituierten Guanidinen
bzw. Guanidiniumsalzen (VIII) (Verfahren 2c) beschrieben (z. B.
Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2173). Diese Pyrimidinone lassen
sich durch literaturbekannte Halogenierung, beispielsweise mit POCl
3, in 2-Amino-4-chlorpyrimidine (IX) überführen,
welche sich beispielsweise durch Umsetzung in einem geeigneten Lösungsmittel,
z. B. Ethanol, ggf. in Gegenwart einer Hilfsbase, z. B. Triethylamin
(beschrieben in
J. Med. Chem. 1989, 32, 1667;
J.
Heterocycl. Chem. 1989, 26, 313), in Diaminopyrimidine
(I) umwandeln lassen. Die Darstellung substituierter Guanidine bzw.
der korrespondierenden Guanidiniumsalze vom Typ (VIII) gelingt durch
Umsetzung geeigneter Aniline (IV) mit Cyanamid in einem geeigneten
Lösungsmittel, z. B. Ethanol, ggf. in Gegenwart stöchiometrischer
Mengen Mineralsäure, z. B. konz. Salpetersäure
oder konz. Salzsäure (z. B.
US 1972/3681459 ;
US 1975/3903159 ;
US 1976/3076787 ).
-
Eine
weitere Methode zur Herstellung von Diaminopyrimidinen der Formel
(I') (Verfahren 3) ist in Schema 5 dargestellt: Schema
5: Verfahren 3
wobei A' für C(R
14 ')
2 oder eine direkte Bindung steht, und R
14 ' gleich oder verschieden Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes C
1-C
8-Alkyl, C
1-C
8-Alkyloxy, C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Haloalkyl, C
1-C
4-Trialkyl-Silyl
ist.
-
Ausgehend
von 4-halogensubstituierten 2-Aminopyrimidinen (X), die sich beispielsweise
analog (IX) aus Verbindungen des Typs (VIa), (VIb) oder (VII) durch
Umsetzung mit R
6-Aminen mit nachfolgender
Chlorierung in 4-Position darstellen lassen, kann nach Addition
einer Aminoverbindung (II') ein Diaminopyrimidin (XI') erhalten
werden. Dieses kann in einem übergangsmetall-katalysierten
Folgeschritt mit einem Arylhalogenid (XII) (wie beispielsweise in
Org.
Lett: 2002, 4, 3481 beschrieben) zur gewünschten
Zielverbindung (I') umgesetzt werden. Weitere, darüber
hinausgehende Methoden zur Synthese von substituierten 2,4-Diaminopyrimidinen
sind beispielsweise in
WO
2005/013996 beschrieben.
-
Verbindungen
der Formel (I''), in denen A für eine Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe
steht, können beispielsweise durch sequenzielle nukleophile
Addition einer ggf. aktivierten Cyclopropylcarbonylverbindung (XIII),
eines R9-Amins (XIV) und eines aromatischen
Amins (IV) an ein geeignetes substituiertes Pyrimidin (III) hergestellt
werden. Zwei mögliche Verfahren zur Herstellung von Carbonamiden
des Typs (I'') sind nachfolgend in Schema 6 skizziert. Die anschliessende
Darstellung der korrespondierenden Thiocarbonamide (A = Thiocarbonyl)
aus den Carbonamiden der Formel (I'') (A = Carbonyl) gelingt nach
Standardmethoden, beispielsweise durch. Umsetzung mit P2S5 oder Lawesson's Reagenz (siehe z. B. Synthesis
2003, 1929).
-
Schema
6: Verfahren 4a und 4b zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(I''): W = aktivierende Gruppe (siehe Text)
-
Ausgehend
von substituierten Pyrimidinen (III) wird gemäß Verfahren
4a zunächst der Amidrest eingeführt. Dabei wird
zunächst das R9-Amin (XIV) mit
dem Pyrimidin (III) zur Reaktion gebracht. Das so entstandene substituierte
4-Aminopyrimidin wird anschließend mit einer geeigneten
aktivierten Carbonylverbindung (XIII), in der W beispielsweise für
Halogen oder einen aktivierenden Säurerest steht, zur Reaktion
gebracht, um so das Amid (V'') zu erhalten. Als aktivierte Carbonylverbindung
werden beispielsweise Acylhalogenide, deren (gemischte) Anhydride
oder die korrespondierenden freien Säuren in Gegenwart
von literaturbekannten Kupplungsreagenzien (z. B. EDCI, HOBt) verwendet.
Alternativ kann zunächst das R9-Amin
(XIV) nach Standardmethoden mit einer geeigneten aktivierten Carbonylverbindung
(XIII) zum korrespondierenden Amid (XV) umgesetzt werden. Dieses
kann dann z. B. in einer Übergangsmetall-vermittelten Kupplungsreaktion
(analog beschrieben z. B. in J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
6043) oder in einer nukleophilen Substitutionsreaktion
unter Verwendung geeigneter Hilfsbasen zum Zwischenprodukt (V'')
umgesetzt werden. Die anschließende Umsetzung von (V'')
zu Verbindungen der Formel (I'') wird analog der in Verfahren 1
beschriebenen Methode durchgeführt.
-
Ein
anderer Weg wird in Verfahren 4b beschrieben. Substituierte 2-Arylaminopyrimidine
(IXa) werden analog der in Verfahren 2 beschriebenen Methoden mit
R9-Aminen (XIV) umgesetzt. Diese werden
anschliessend, beispielsweise unter Verwendung von geeigneten Kupplungsreagenzien
(beschrieben z. B. in J. Med. Chem. 2000, 43, 292)
oder mit Standardmethoden unter Verwendung geeigneter aktivierter
Carbonylverbindungen (XIII) in die entsprechenden Produkte (I'') überführt.
Analog kann auch Amid (XV) nach den in Verfahren 2 und 4a beschriebenen
Methoden zu Verbindungen der Formel (I'') umgesetzt werden.
-
Analog
zu den in den Schemata 1 bis 6 angegebenen Syntheserouten lassen
sich auch die Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie)
und (If) herstellen.
-
Die
erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen der Formel (I) werden vor-zugsweise unter Verwendung
eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
-
Als
Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen
anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren
in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-
oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate,
-hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-
oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid,
Lithium-, Natrium- Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder
Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i- propanolat, -n-, -i-,
-s- oder tButanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie
beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin,
Ethyldiisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin,
Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin,
Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-,
3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin,
4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO),
1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en
(DBU).
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Als
weitere Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen
anorganischen oder organischen Brönstedt- bzw. Lewis-Säuren
in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren oder
Mineralsäuren wie beispielsweise Chlor- oder Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, schweflige Säure, Salpetersäure,
salpetrige Säure, Phosphorsäure, Lewis-Säuren
wie beispielsweise Aluminiumtrichlorid, Bortrifluorid, Bortrichlorid,
Bortribromid, Titantetrachlorid, Zinntetrachlorid, Certrichlorid,
(Übergangs-)Metalltriflate wie beispielsweise Trialkylsilyltriflate,
Kupfertriflat, Ytterbiumtriflat, Imide wie beispielsweise Trifluormethansulfonimid,
Sulfonsäuren wie beispielsweise Methansulfonsäure,
Trifluormethansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure,
Camphersulfonsäure, Carbonsäuren wie beispielsweise
Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure,
Propionsäure, Oxalsäure, Benzoesäure.
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Die
erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise
unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel
durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu
gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und
o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldimethylether
und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie
Aceton, Methylethyl-, Methyl-isopropyl- oder Methyl-isobutyl-keton,
Ester wie Essigsäuremethylester oder -ethylester, Nitrile
wie z. B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid,
Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid,
Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid und
DMPU.
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Die
Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen
Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden.
Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C
und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C
und 185°C.
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Die
erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich,
unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
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Zur
Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren
werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen
in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es
ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten
Komponenten in einem größeren Überschuss
zu verwenden. Die Auf arbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen
Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
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Die
erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide
Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und
im Materialschutz eingesetzt werden.
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Fungizide
lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung
von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes,
Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
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Bakterizide
lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung
von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae
und Streptomycetaceae einsetzen.
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Die
erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine besitzen sehr
gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung
von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes,
Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes
usw. einsetzen.
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Beispielhaft
aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe
fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas
campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise
Erwinia amylovora;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger
des Echten Mehltaus wie z. B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise
Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera
leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca
fuliginea;
Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen,
hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z. B.
Gymnosporangium-Arten,
wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten,
wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie
beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten,
wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces-Arten, wie
beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen
durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z. B.
Bremia-Arten,
wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie
beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten,
wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten,
wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten,
wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora
cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten
und Blattwelken, hervorgerufen durch z. B.
Alternaria-Arten,
wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie
beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie
beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten,
wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera,
Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise
Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise
Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise
Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe
fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium
laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella
cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia
bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria
maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe
grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle
graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria
nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora
teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten,
wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten,
wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise
Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia
inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch
z. B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten,
wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten,
wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten,
wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise
Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise
Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen
(inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z. B.
Alternaria-Arten,
wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie
beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie
beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise
Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium
culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten,
wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen
durch Brandpilze wie z. B.
Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise
Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise
Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis
occulta;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule
hervorgerufen durch z. B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise
Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis
cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium
expansum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia
sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium
alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen
und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch
z. B.
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora
Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten,
wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie
beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise
Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen,
hervorgerufen durch z. B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise
Nectria galligena; Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z. B.
Monilinia-Arten,
wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern,
Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z. B.
Taphrina-Arten,
wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen
holziger pflanzen, hervorgerufen durch z. B.
Esca-Arten, wie
beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten-
und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z. B.
Botrytis-Arten,
wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen,
hervorgerufen durch z. B.
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise
Rhizoctonia solani;
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Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine
sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen
sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte
gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
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Unter
pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind
im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die
in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren,
dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit
unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen
diese Mikroorganismen entfalten.
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Unter
unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall
phytopathogene Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen
Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb
eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch
die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb
dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen
von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung
der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
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Die
gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur
Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen
erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-
und Saatgut, und des Bodens.
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Dabei
lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit
besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten,
wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, gegen Puccinia und gegen
Fusarien-Arten, von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia
und Rhizoctonia und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau,
wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca- und
Podosphaera-Arten, einsetzen.
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Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch
zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch
und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
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Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls
in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide,
zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen
sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für
die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
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Erfindungsgemäß können
alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen
werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden,
wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder
Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender
Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die
durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden
oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder
Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich
der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte
schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten.
Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen
Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte
und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter,
Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper,
Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt
werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie
vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge,
Knollen, Rhizome, Ableger und Sannen.
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Die
erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile
mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren
Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üb- lichen
Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen,
Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere
bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
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Darüber
hinaus kann durch die erfindungsgemäße Behandlung
der Mykotoxingehalt im Erntegut und den daraus hergestellten Nahrungs-
und Futtermitteln verringert werden. Besonders, aber nicht ausschließlich sind
hierbei folgende Mykotoxine zu nennen: Deoxynivalenol (DON), Nivalenol,
15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- und HT2- Toxin, Fumonisine, Zearalenon,
Moniliformin, Fusarin, Diaceotoxyscirpenol (DAS), Beauvericin, Enniatin,
Fusaroproliferin, Fusarenol, Ochratoxine, Patulin, Mutterkornalkaloide
und Aflatoxine, die beispielsweise von den folgenden Pilzen verursacht
werden können: Fusarium spec., wie Fusarium acuminatum,
F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella
zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum,
F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F.
solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F.
tricinctum, F. verticillioides u. a. sowie auch von Aspergillus
spec., Penicillium spec., Claviceps purpurea, Stachybotrys spec.
u. a.
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Im
Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen
Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung
durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
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Unter
technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der
Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische
Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe
vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt
werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien,
Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe
und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder
zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden
Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe,
genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt
werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien
als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und
Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel
und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt,
besonders bevorzugt Holz.
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Als
Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung
der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise
Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken
die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze,
insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende
Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
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Es
seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria,
wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium,
wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus,
wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus,
wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium
pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma,
wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas,
wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus
aureus.
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Die
Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen
physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen
Formulierungen überführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate,
Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
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Diese
Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen
Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten
Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter
Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen
im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol, sowie deren Ether und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig
sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe
kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche
Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen,
Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen infrage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether,
z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.
B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Es
können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige
oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide,
wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle
sein.
-
Es
können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid,
Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-,
Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennährstoffe,
wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän
und Zink, verwendet werden.
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Die
Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
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Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als
solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten
Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden
verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern
oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen
erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit
der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der
Einzelkomponenten.
-
Als
Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
-
Fungizide:
-
- 1) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese:
z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimate, Clozylacon, Dimethirimol,
Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M,
Ofurace, Oxadixyl, Oxolinic acid;
- 2) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung: z. B. Benomyl, Carbendazirn,
Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole,
Thiophanate-methyl, Zoxamide;
- 3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren):
3.1)
Inhibitoren am Komplex I der Atmungskette: z. B. Diflumetorim;
3.2)
Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette: z. B. Boscalid, Carboxin,
Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin,
Penthiopyrad, Thifluzamide;
3.3) Inhibitoren am Komplex III
der Atmungskette: z. B. Amisulbrom, Azoxystrobin; Cyazofamid, Dimoxystrobin,
Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl,
Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin;
- 4) Entkoppler: z. B. Dinocap, Fluazinam, Meptyldinocap;
- 5) Inhibitoren der ATP Produktion: z. B. Fentin acetate, Fentin
chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
- 6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese:
z. B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin
hydrochloride hydrate, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
- 7) Inhibitoren der Signaltransduktion: z. B. Fenpiclonil; Fludioxonil,
Quinoxyfen;
- 8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese: z. B. Biphenyl,
Chlozolinate, Edifenphos, Etridiazole, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodione,
Isoprothiolane, Procymidone, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Pyrazophos,
Tolclofos-methyl, Vinclozolin;
- 9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese: z. B. Aldimorph,
Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole,
Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Dodemorph, Dodemorph acetate,
Epoxiconazole, Etaconazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenhexamid,
Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazole, Flurprimidol, Flusilazole,
Flutriafol, Furconazole, Furconazole-cis, Hexaconazole, Imazalil,
Imazalil sulfate, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil,
Naftifine, Nuarimol, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Pefurazoate, Penconazole,
Prochloraz, Propiconazole, Prothioconazole, Pyributicarb, Pyrifenox,
Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Terbina- fine, Tetraconazole,
Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizole, Triforine, Triticonazole,
Uniconazole, Viniconazole, Voriconazole;
- 10) Inhibitoren der Zellwandsynthese: z. B. Benthiavalicarb,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb; Mandipropamid, Polyoxins,
Polyoxorim, Validamycin A;
- 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese: z. B. Carpropamid,
Diclocymet, Fenoxanil, Phthalide, Pyroquilon, Tricyclazole;
- 12) Resistenzinduktoren: z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazole,
Tiadinil;
- 13) Verbindungen mit Multisite-Aktivität: z. B. Bordeaux
Mixture, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Copper naphthenate, Copper
oxide, Copper oxychloride, Kupferzubereitungen wie z. B. Kupferhydroxid,
Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine free base,
Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, Guazatine acetate, Iminoctadine,
Iminoctadine albesilate, Iminoctadine triacetate, Mancopper, Mancozeb,
Maneb, Metiram, Metiram Zinc, Oxine-Copper, Propineb, Sulphur und
Schweferlzubereitungen wie z. B. Calcium polysulphide, Thiram, Tolylfluanid,
Zineb, Ziram;
- 14) eine Verbindung aus der folgenden Liste: (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid,
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptanol, 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carboxylat,
2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on,
2-Chlor-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)nicotinamid,
2-Phenylphenol und Salze, 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril,
3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl][1,2,4]triazo lo[1,5-a]pyrimidin-7-amin,
5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine,
5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 8-Hydroxyquinolinsulfat,
Benthiazole, Bethoxazin, Capsimycin, Carvone, Chinomethionat, Cufraneb,
Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezine,
Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine,
Ferimzone, Flumetover, Fluopicolide, Fluoroimide, Flusulfamide,
Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorbenzol,
Irumamycin, Isotianil, Methasulfocarb, Methyl (2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat,
Methyl 1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl Isothiocyanate, Metrafenone, Mildiomycin, N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
(Bixafen), N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamide,
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methylbenzensulfonamid, N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propanamid,
N-[(4-Chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propanamide, N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlornicotinamid,
N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid,
N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N-(methylsulfonyl)valinamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(diflurmethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{2-[1,1'-Bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluormethyl)benzamid
(Fluopyram), Natamycin, N-Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(triflurmethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid, N-Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(difluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, O-{1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl}-1H-imidazol-1-carbothioat,
Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze,
Phosphorsäure und deren Salze, Piperalin, Propamocarb-Fosetylat,
Propanosine-Natrium, Proquinazid, Pyribencarb, Pyrrolnitrine, Quintozene,
S-Allyl-5-amino-2-isopropyl-4-(2-methylphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-1-carbothioat,
Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxide, Trichlamide, Valiphenal, Zarilamid.
-
Bakterizide:
-
Bronopol,
Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol,
Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
-
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
-
- 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
- 1.1 Carbamate (z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb,
Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb,
Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb,
Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb,
Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb,
Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC,
Xylylcarb)
- 1.2 Organphosphate (z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl,
-ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos,
Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos,
Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos,
Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos,
Diazinn, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate,
Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos,
Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion,
Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos,
Iodofenphos; Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate,
Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion
(-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon,
Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/ethyl), Profenofos, Propaphos,
Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion,
Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos,
Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiorneton, Triazophos, Triclorfon,
Vamidothion)
- 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
- 2.1 Pyrethroide (z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans,
d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer,
Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin,
Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin,
Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-),
Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (IR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox,
Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate,
Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox,
Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin,
Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin,
Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525 , Silafluofen, Tau-Fluvalinate,
Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tralomethrin,
Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
- 2.2 Oxadiazine (z. B. Indoxacarb)
- 3. Acetylcholin-Rezeptor Agonisten/-Antagonisten
- 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z. B. Acetamiprid, Clothianidin,
Dinotefuran, Imidacloprid; Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid,
Thiamethoxam)
- 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
- 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
- 4.1 Spinosyne (z. B. Spinosad)
- 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal Antagonisten
- 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z. B. Camphechlor, Chlordane,
Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
- 5.2 Fiprole (z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
- 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
- 6.1 Mectine (z. B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate,
Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin)
- 7. Juvenilhormon-Mimetika
(z. B. Diofenolan, Epofenonane,
Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
- 8. Ecdysonagonisten/disruptoren
- 8.1 Diacylhydrazine (z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide,
Tebufenozide)
- 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
- 9.1 Benzoylharnstoffe (z. B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron,
Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron,
Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron)
- 9.2 Buprofezin
- 9.3 Cyromazine
- 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
- 10.1 Diafenthiuron
- 10.2 Organotine (z. B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
- 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung
des H-Protongradienten
- 11.1 Pyrrole (z. B. Chlorfenapyr)
- 11.2 Dinitrophenole (z. B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
- 12. Seite-I-Eleictronentransportinhibitoren
- 12.1 METI's (z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben,
Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
- 12.2 Hydramethylnone
- 12.3 Dicofol
- 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren
- 13.1 Rotenone
- 14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren
- 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
- 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus
thuringiensis-Stämme
- 16. Inhibitoren der Fettsynthese
- 16.1 Tetronsäuren (z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
- 16.2 Tetramsäuren [z. B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl
ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl
ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl
ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
- 17. Carboxamide
(z. B. Flonicamid)
- 18. Oktopaminerge Agonisten
(z. B. Amitraz)
- 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
(z. B.
Propargite)
- 20. Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
- 20.1 Benzoesäuredicarboxamide [z. B. N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
(CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide]
- 20.2 Anthranilamide (z. B. DPX E2Y45 = 3-Brom-N-{4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid)
- 21. Nereistoxin Analoge
(z. B. Thiocyclam hydrogen oxalate,
Thiosultap-sodium)
- 22. Biologika, Hormone oder Pheromone
(z. B. Azadirachtin,
Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec.,
Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
- 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
- 23.1 Begasungsmittel (z. B. Aluminium phosphide, Methyl bromide,
Sulfuryl fluoride)
- 23.2 Selektive Fraßhemmer (z. B. Cryolite, Flonicamid,
Pymetrozine)
- 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z. B. Clofentezine, Etoxazole,
Hexythiazox)
- 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate,
Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin,
Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim,
Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone,
Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium
oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon,
Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methylphenyl-propylcarbamat
(Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)- 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr.
185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr.
185984-60-5) (vgl. WO 96/37494 , WO 98/25923 ), sowie Präparate,
welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder
Viren enthalten.
-
Auch
eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden,
oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern
bzw. Semiochemicals ist möglich.
-
Darüber
hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie
besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere
gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze
(z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata)
sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus
niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton
mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii.
Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung
des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden
Charakter.
-
Die
Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche
Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen,
Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen,
Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe
nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung
oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch
das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
-
Beim
Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide
können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb
eines. größeren Bereiches variiert werden. Bei
der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff
im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen
10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen
an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm
Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut.
Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff
im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen
1 und 5.000 g/ha.
-
Wie
bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle
Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten
Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle
biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion
erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wer den transgene
Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden
gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten
wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt.
Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen"
oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
-
Besonders
bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der
jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten
behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen
Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle
Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken
gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen,
Bio- und Genotypen sein.
-
Je
nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen
(Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung)
können durch die erfindungsgemäße Behandlung
auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten.
So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung
der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel,
besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen
Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte
Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife,
höhere Ernteerträge, höhere Qualität
und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte,
höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit
der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich
zu erwartenden Effekte hinausgehen.
-
Zu
den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden
transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten
gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische
Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen
besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht.
Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum,
erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen
Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen
Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung,
erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge,
höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert
der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder
Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene
Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr
der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge,
wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der
Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener
Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen,
Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen
(mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten
und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel,
Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften
(„Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte
Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und
Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere
solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis
(z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA,
CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen)
in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als
Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben
die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien
und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin,
Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte
Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden
weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz
der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen,
beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder
Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die. gewünschten
Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können
auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen.
Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten,
Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen
YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja),
Knockout® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle)
und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben
werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien
Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den
Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz
gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin,
z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen
Imidazolinone) und STS® (Toleranz
gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid
resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete)
Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais)
erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch
für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig
auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig
entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
-
Die
aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft
erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen
behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen
Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen.
Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden
Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
-
Die
Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
-
Verfahren 1 (vgl. Schema 3)
-
1. Schritt:
-
2,5-Dichlor-N-cyclopropylpyrimidin-4-amin
-
Zu
einer Lösung von 50.0 g (272 mmol) 2,4,5-Trichlorpyrimidin
in 480 ml Acetonitril wird bei –10°C 56,5 g (409
mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Anschließend tropft man
innerhalb von 30 min 16.2 g (286 mmol) Cyclopropylamin als 30%ige
Acetonitril-Lösung zu. Das Reaktionsgemisch lässt
man unter Rühren über Nacht auf Raumtemperatur
erwärmen. Unter vermindertem Druck wird das Reaktionsgemisch
vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird
mit 1000 ml Eiswasser/verdünnter Salzsäure (1:1)
versetzt. Man filtriert den ausgefallenen Feststoff, wäscht
mit Wasser (2 × 250 ml) und trocknet an der Luft. Das Rohprodukt
wird in 100 ml Petrolether verrührt, 1 h bei. Raumtemperatur
nachgerührt, erneut filtriert und bis zur Gewichtskonstanz
getrocknet. Man erhält 55.0 g (97%) des gewünschten
Produktes IogP (pH2.3): 1.79.
-
Analog
lassen sich folgende Verbindungen herstellen:
5-Brom-2-Chlor-N-cyclopropylpyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 1.97
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-fluor-pyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 1.42
(CAS: 893772-23-1 kommerz. erhältlich
bei Aurora Screening Library, Graz, Ö)
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-methoxy-pyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 1.38
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-methylpyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 1.28
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-iodpyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 2.19
2-Chlor-5-Cyano-N-cyclopropylpyrimidin-4-amin
beschrieben in
WO 2002004429 2,5-Dichloro-N-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 2.51
2,5-Dichloro-N-(1-cyclopropylethyl)pyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 2.97
5-Brom-2-Chlor-N-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 2.69 (
WO 2003076437 ,
WO 2002096888 )
-
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-trifluormethylpyrimidin-4-amin
-
Zu
einer Lösung von 3.00 g (13.8 mmol) 2,4-Dichlor-5-trifluorpyrimidin
in 30 ml Dioxan wird bei Raumtemperatur 3.8 ml (27.6 mmol) Triethylamin
und anschließend 0.79 g (13.8 mmol) Cyclopropylamin zugesetzt. Man
rührt 16 h bei 95°C. Nach dem Erkalten wird das
Reaktionsgemisch in Eiswasser eingerührt und mit Ethylacetat
(3 × 150 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen
werden abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck
vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch über
RP-C18 (Wasser/Acetonitril) gereinigt. Man erhält 520 mg
(16%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 2.39
-
Analog
lässt sich folgende Verbindung herstellen:
2-Chlor-N-(cyclopropylmethyl)-5-trifluormethylpyrimidin-4-amin
logP (pH2.3): 3.40
-
2,5-Dichlor-N-(1-ethoxycyclopropyl)pyrimidin-4-amin
-
Zu
einer Lösung von 3.00 g (16.3 mmol) 2,4,5-Trichlorpyrimidin
in 30 ml Acetonitril wird bei –15°C 5.65 g (40.9
mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Anschließend gibt man portionsweise
2.36 g (17.2 mmol) 1-Ethoxycyclopropanamin Hydrochloride (Helvetica
Chimica Acta, 1992, 75, 1078–84) zu. Man rührt
16 h bei Raumtemperatur und 5 h bei 40°C. Das Reaktionsgemisch
wird in Eiswasser eingerührt und mit Dichlormethan (3 × 150 ml)
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden abgetrennt,
mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet
und unter verminderten Druck vom Lösungsmittel befreit.
Das Rohprodukt wird in 50 ml Cyclohexan verrührt und 1
h bei Raumtemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Feststoff
wird abfiltriert und bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält
750 mg (18%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 2.09.
-
2.Schritt:
-
Methode A:
-
5-Chlor-N4-(cyclopropylmethyl)-N2-(4-isopropoxyphenyl)pyrimidin-2,4-diamin
Hydrochlorid (Bsp. 55)
-
Zu
einer Lösung von 218 mg (1.00 mmol) 2,5-Dichlor-N-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amin
und 299 mg (1.98 mmol) 4-(Isopropoxy)anilin in 12 ml Acetonitril
gibt man bei Raumtemperatur 400 μl einer 4 M HCl in Dioxan
und erhitzt auf 85°C. Nach 16 h filtriert man das Reaktionsgemisch
heiß und lässt das Filtrat unter Rühren
abkühlen. Das aus dem Filtrat ausgefallene Produkt wird
abfiltriert und getrocknet. Man erhält 130 mg (35%). logP
(pH2.3): 2.11
-
Methode B:
-
3-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzolsulfonamid
(Bsp. 15)
-
Ein
Gemisch aus 250 mg (1.22 mmol) 2,5-Dichlor-N-cyclopropylpyrimidin-4-amin,
264 mg (1.53 mmol) 3-Aminobenzolsulfonamid und 169 mg (0.98 mmol)
4-Toluolsulfonsäure in 12 ml Dioxan wird 16 h bei 105°C gerührt.
Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert,
in 10 ml Wasser aufgeschlämmt, mit Wasser (2 × 10
ml) gewaschen und getrocknet. Man erhält 269 mg (65%) des
gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 1.37
-
N4-Cyclopropyl-5-iod-N2-phenylpyrimidine-2,4-diamin:
-
Ein
Gemisch aus 250 mg (0.85 mmol) 2-Chlor-N-cyclopropyl-5-iodpyrimidin-4-amin,
98 mg (1.06 mmol) Anilin und 58 mg (0.34 mmol) 4-Toluolsulfonsäure
in 12 ml Dioxan wird 7 h bei 60°C gerührt. Nach
dem Erkalten wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit
5 ml Dioxan gewaschen, in 10 ml Wasser aufgeschlämmt, mit
sat. NaHCO3-Lösung neutralisiert,
mit Wasser (2 × 5 ml) gewaschen und getrocknet. Man erhält 106
mg (36%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 1.82.
-
4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}-N-isopropylbenzamid
(Bsp. 43)
-
Ein
Gemisch aus 5.57 g (15.7 mmol) Methyl 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoat
hydrochlorid (hergestellt nach Route A, Methode A) und 50 ml einer
1 M NaOH-Lösung in 100 ml MeOH wird 20 h bei 50°C
gerührt bis eine Lösung entsteht. Nach dem Abkühlen
wird die Reaktionslösung mit konz. HCl auf pH 2 angesäuert.
Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit 50 ml Wasser
gewaschen und getrocknet. Man erhält 4.6 g (96%) 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoesäure. LogP
(pH2.3): 1.55 Zu 500 mg (1.64 mmol) 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoesäure
in 20 ml 1,2-Dichlorethan werden 1 Tropfen DMF und 360 mg (3.82
mmol) Thionylchlorid zugetropft. Nach 16 h Rühren bei 50°C
wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Man
erhält 520 mg (98%) 4-{[5-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoyl
chlorid, welches direkt weiter umgesetzt wird.
-
Ein
Gemisch aus 200 mg (0.62 mmol) 4-{[5-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoyl chloride,
80 mg (1.36 mmol) Isopropylamin und 128 mg (0.93 mmol) Kaliumcarbonat
in 5 ml Acetonitril wird 2 h gerührt. Im Anschluss wird
das Reaktionsgemisch in 20 ml Eiswasser eingerührt und
der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Man erhält
150 mg (70%) 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}-N-isopropylbenzamid.
logP (pH2.3): 1.73
-
Verfahren 2b (vgl. Schema 3)
-
1. Schritt:
-
2-Anilino-5-Chloropyrimidin-4(3H)-on
-
Zu
einer Lösung von 500 mg (2.73 mmol) 2,4,5-Trichlorpyrimidin
in 10 ml Dioxan gibt man eine Lösung bestehend aus 3.27
ml einer 1 M NaOH (aq) und 1 ml Wasser. Nach 4 d Rühren
bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem
Druck eingeengt. Den Rückstand nimmt man in 50 ml Ethylacetet
auf und neutralisiert mit 1 N HCl (aq). Nach dem Abtrennen der organischen
Phase wird diese mit 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck
vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird zusammen
mit 424 mg (4.55 mmol) Anilin und 532 mg (3.09 mmol) 4-Toluolsulfonsäure
in 10 ml Dioxan aufgenommen und unter Rühren auf 105°C
erhitzt. Nach 18 h engt man das Reaktionsgemisch unter vermindertem
Druck ein und nimmt den Rückstand in 50 ml Ethylacetat
auf. Die organische Phase wird mit 10 ml gesättigter aq.
NaHCO3 und im Anschluss mit 10 ml Wasser
gewaschen, über MgSO4 getrocknet
und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit.
Man erhält 1000 mg an Rohprodukt, das ohne weitere Aufreinigung
direkt weiter umgesetzt wird. logP (pH2.3): 1.56.
-
2. Schritt:
-
4,5-Dichlor-N-phenylpyrimidin-2-amin
-
Eine
Lösung von 400 mg 2-Anilino-5-Chloropyrimidin-4(3H)-on
in 2 ml Phophorylchlorid wird 18 h auf 95°C erhitzt. Nach
dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck
eingeengt, auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan (3 × 20
ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck
vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 450 mg.
logP (pH2.3): 3.52
-
3. Schritt:
-
5-Chlor-N4-cyclopropyl-N2-phenylpyrimidine-2,4-diamin (Bsp. 2)
-
Zu
einer Lösung von 216 mg (0.90 mmol) 4,5-Dichlor-N-phenylpyrimidin-2-amin
in 15 ml Acetonitril gibt man bei 0°C 100 mg (0.99 mmol)
Triethylamin und 66.9 mg (1.17 mmol) Cyclopropylamin. Nach 18 h
Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf
Wasser gegeben und mit Ethylacetat (5 × 40 ml) extrahiert.
Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck
vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 280 mg des
gewünschten Produktes in einer Reinheit von 60%. (logP (pH2.3):
1.61
-
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-
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-
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-
Verwendungsbeispiele
-
Beispiel A
-
Venturia-Test (Apfel)/protektiv
-
- Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5
Gewichtsteile Dimethylacetamid
- Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Zur
Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen
mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer
wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers
Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca.
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.
-
Die
Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
-
10
Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet
0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während
ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
-
In
diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von
100 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
-
Beispiel:
2, 10, 15, 24, 28, 29, 30, 33, 34, 37, 43, 45, 48, 51, 59, 60, 61,
65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 80, 86
-
Beispiel B
-
Botrytis-Test (Bohne)/protektiv
-
- Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5
Gewichtsteile Dimethylacetamid
- Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Zur
Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen
mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine
mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt.
Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei
ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
-
2
Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken
auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad,
der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
-
In
diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von
250 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
-
Beispiel:
2, 29, 30, 60, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 80
-
Beispiel C
-
Alternaria-Test (Tomate)/protektiv
-
- Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
- Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Zur
Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge
Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen
Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit
einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen
dann 24h bei 100% rel. Feuchte und 20°C. Anschließend
stehen die Pflanzen bei 96% rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur
von 20°C.
-
7
Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet
0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während
ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
-
In
diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von
500 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
-
Beispiel:
2, 3, 5, 12, 19, 22, 28, 35, 45, 47, 50, 51, 56, 59, 60, 61, 63,
64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 77, 84, 91, 91, 95, 97,
99, 100, 101, 102, 107, 110
-
Beispiel D
-
Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
-
- Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
- Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Zur
Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge
Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension
von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden
die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit
und einer Temperatur von 23°C aufgestellt.
-
7
Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet
0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während
ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet
wird.
-
In
diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von
500 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
-
Beispiel:
2, 15, 16, 18, 24, 28, 29, 30, 33, 58, 59, 74, 76, 80, 82, 88, 89,
93, 98, 101, 104
-
Beispiel E
-
Puccinia-Test (Weizen)/protektiv
-
- Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
- Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Zur
Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen
mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer
Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die
Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Die Pflanzen werden
dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca.
20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt,
um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
-
10
Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet
0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während
ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
-
In
diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden
Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen
Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
-
Beispiel:
2, 4, 6, 12, 16, 29, 30, 33, 34, 43, 45, 48, 54, 58, 60, 61, 63,
67, 74, 76, 80, 86, 88, 91
-
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
-
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-
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- - US 04/256145 [0005]
- - WO 05/016893 [0005]
- - WO 05/013996 [0005]
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- - WO 04/056807 [0005]
- - WO 03/076437 [0005]
- - WO 02/096888 [0005]
- - WO 02/004429 [0005]
- - WO 2005095386 [0066]
- - WO 2000/047539 [0068]
- - WO 2006021544 A1 [0074]
- - GB 2002-2369359 A1 [0076]
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- - Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1976, 24, 17 [0080]
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- - J. Med. Chem. 2000, 43, 292 [0087]
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino, oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus allgemeinen Formel (Id) ebenfalls ein (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino; und R8d steht für CF3 und und X1, X2, A, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen sowie Bedeutungen, agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino, 1H-indol-6-ylamino, 1H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-1,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino ist; R8e steht für Br und X2, A, R1, R2, R4, R5, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
