WO2007054472A1 - Verhenkelte pyridin- und pyrimidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pestizid - Google Patents

Verhenkelte pyridin- und pyrimidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pestizid Download PDF

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WO2007054472A1
WO2007054472A1 PCT/EP2006/068104 EP2006068104W WO2007054472A1 WO 2007054472 A1 WO2007054472 A1 WO 2007054472A1 EP 2006068104 W EP2006068104 W EP 2006068104W WO 2007054472 A1 WO2007054472 A1 WO 2007054472A1
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WO
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alkyl
compounds
alkoxy
cycloalkyl
formula
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/068104
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Joachim Rheinheimer
Sarah Ulmschneider
Thomas Grote
Bernd Müller
Anja Schwögler
Jan Klaas Lohmann
Wassilios Grammenos
Udo HÜNGER
Frank Schieweck
Jochen Dietz
Jens Renner
John-Bryan Speakman
Reinhard Stierl
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to compounds of the formula I.
  • X is a saturated or monounsaturated four-, five- or six-membered chain containing carbon atoms and zero, one, two or three heteroatoms independently selected from O, N, and S;
  • R a is independently hydrogen, hydroxy, cyano, Ci-C8 alkyl, C2-C 8 alkene yl, C 4 -C 8 alkadienyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C 1 -C 8 -
  • R a attached to adjacent chain atoms may together also be C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 1 -C -salkylene or oxy-C 1 -C 4 -alkyleneoxy;
  • R a may be independently or partially halogenated and / or carry one, two, three or four groups R b ;
  • n 0, 1 or 2;
  • p is an integer from 1 to 12;
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, azido, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 4 -C 6 -alkadienyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl,
  • Alkoxycarbonyl may contain
  • R 2 is five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic
  • R u is halogen, cyano, C -C -alkyl 8 -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 -CyCIo- alkyl, C4-C6-cycloalkenyl, Ci-C 8 haloalkyl, C2-C8 haloalkenyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl-halo, C2-C8-alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-halo, C2-C8-alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-halo, C2-C8-alkenyloxy
  • R 2 can mean:
  • Z is O, S, NR 9, NOR 9 or N-NR y R f ;
  • R c, R d, R f, R s is independently hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 -CyCl oa I kyl or C 4 -C 6 cycloalkenyl;
  • R w aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or one, two, three or four identical or different groups R w can carry:
  • R w is halogen, cyano, C -C -alkyl 8 -alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -C 6 -CyCIo- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 6 Alkoxy, C 2 -C 10 alkenyloxy, C 2 -C 10 alkoxyoxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkenyloxy;
  • R 3 has the same meanings as R 1 ;
  • n 0, 1, 2, 3 or 4;
  • the present invention relates to compositions containing at least one of the compounds of the invention, processes for the preparation of these compounds, intermediates for the preparation of the compounds and the agriculturally acceptable salts thereof, the preparation of the intermediates and the use of the Compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and for controlling animal pests.
  • the compounds according to the invention can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention provides both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the pesticidal activity of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci C4) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci-C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganese, copper, zinc
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate,
  • They can be formed by reaction of the compounds according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • the compounds of the invention can be obtained in various ways.
  • the compounds according to the invention can be prepared, for example, starting from pyridine / pyrimidine derivatives 1. These are known or accessible analogously to the known substances (see also WO 2003/043993).
  • Hal 1 , Hal 2 and R 1 are each independently halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, and Y and L n have the same meanings as given for formula I, wherein Hal preferably 1 is fluorine and Hal 2 and R 1 is preferably chlorine, with a bifunctional amine 2
  • R a has the meanings as defined for the compounds of the formula I according to the invention, R a particularly preferably being hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, in particular hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl (such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl or tert-butyl), to the intermediate 3
  • the OH group on the amine 2 can be protected beforehand by a protective group, as is known to the person skilled in the art.
  • a protective group as is known to the person skilled in the art.
  • the reaction conditions such as the temperature should be chosen as gently as possible in order to minimize intermolecular side reactions, for example, with nucleophilically exchangeable groups R 1 .
  • the intermediate compound 3 can then be prepared under basic conditions to compounds of the formula I according to the invention (compounds Ia, see below), in which R 1 is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine, R 2 is C 1 -C 6 -alkylthio, preferably methylthio or ethylthio, X and (R a ) p are a substituted chain # a -N (R a ) - are (CH2) 2-4-O- # b, where # A and #B, the points of attachment to the pyridine / pyrimidine or phenyl skeleton represent, be cyclized:
  • hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have proven to be suitable as oxidizing agents.
  • the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
  • amides amide oximes
  • amidines hydrolysis of the nitrile takes place, for example, in the presence of hydrogen peroxide.
  • Amidoximes can be obtained by first reacting the nitrile with methanol and hydrogen chloride or with methanol and sodium methylate to give the iminoester, which can then be further reacted with a hydroxylamine.
  • Amidines form, for example, directly from the nitrile with ammonia or an amine or can also be prepared starting from the imino ester can be prepared by reaction with ammonia or an amine. For example, it is possible in this way to prepare the compounds Id and Ie according to the invention
  • reaction of a nitrile Ic with hydroxylamine or an O-alkylated hydroxylamine H2NO (C 1 -C 6 -alkyl)
  • H2NO C 1 -C 6 -alkyl
  • the reaction can be carried out by processes known in the art (see also Cesar, J .; Sollner, M., Synth Commun., 2000, 30 (22), 4147-4158).
  • the heterocycle can be reacted directly with an alkylsulfonyl compound Ib (such as, for example, pyrazole, triazole).
  • an auxiliary base is usually used.
  • an azole may be introduced by first deprotonating it with a suitable base such as an alkali metal alcoholate, hydroxide or sodium hydride and then reacting it with Ib in a suitable solvent such as tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide.
  • heterocyclic substituents may also be introduced via the structure of the pyrimidine ring when Y is N.
  • a corresponding heterocyclic amidine which is known to the person skilled in the art or can be prepared from the corresponding heterocyclic nitriles, is reacted with a malonic ester to form the pyrimidine ring (see also WO 2003/070721).
  • Linkage of the chain X with the phenyl ring or pyridine / pyrimidine ring via a carbon atom can be achieved, for example, by olefin metathesis with the catalysts known therefor.
  • the radicals to be linked on the phenyl ring or on the pyrimidine (or pyridine) then each carry terminal vinyl groups (see also, for example, Louie J., Grubbs RH, Angewandte Chemie Int. Edit. 40 (1), 247-249 (2001)) ,
  • the double bonds initially formed in the olefin metathesis are then optionally hydrogenated by means of generally known methods.
  • the cyclization to the preparation of the 8, 9 or 10 rings can also take place via a transition metal-catalyzed reaction.
  • the usual leaving groups can be used for such reactions (e.g., boronic acids, Mg and Zn halides, alkyl-tin residues, halogen, etc.).
  • Another object of the present invention are the intermediate compounds for compounds of the formula I according to the invention, in particular compounds of the formula 3 as defined above.
  • collective terms have been used which are generally representative of the following substituents:
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above.
  • the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo.
  • the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.
  • (C 1 -C 4) -haloalkyl more preferably (C 1 -C 2) -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-
  • Hydroxyalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), wherein one or more hydrogen atoms are replaced by hydroxy (OH) groups.
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl
  • suitable alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl- 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1 butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in combined groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2 Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl 3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bi-cyclic, saturated hydrocarbon groups having in particular 3 to 6 or 3 to 8 carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups with preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexene-3 yl, cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. According to the invention, it may be preferable to use small alkoxy groups such as (C 1 -C 4) -alkoxy, on the other hand it may also be preferable to use larger alkoxy groups such as (Cs-Cs) -alkoxy. Examples of preferred alkoxy groups are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; as well as e.g.
  • Pentoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • haloalkoxy groups such as (C 1 -C 4) -haloalkoxy
  • longer-chain haloalkoxy groups such as (C 5 -C 6) -haloalkoxy.
  • haloalkoxy radicals are OCH 2 F, OCHF 2, OCF 3, OCH 2 Cl, OCHCl 2, OCCl 3, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2 , 2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5, 2-fluoropropoxy, 3 Fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 2-bro
  • Alkenyloxy Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) alkenyloxy. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy groups such as (C 2 -C 4) alkenyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (Cs-CsJ alkenyloxy.
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2, CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) SCH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • Oxyalkylene Alkylene, as defined above, preferably having 1 to 6 or 1 to 5, preferably having 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded via an oxygen atom to the skeleton.
  • Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy alkylene, as defined above, preferably having 1 to 4 or 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.
  • Alkylthio Alkyl as defined above attached via an S atom.
  • Alkylsulfinyl alkyl as defined above bonded through an SO group.
  • Alkylsulfonyl Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl can be attached via C or N; 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom which may be attached via C or N; or
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three, nitrogen atoms which may be attached via C or N;
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or may contain one to three nitrogen atoms as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms
  • X is a saturated or monosaturated 4, 5 or 6-membered chain containing carbon atoms and zero, one, two or three heteroatoms independently selected from the group O, N and S, preferred is selected from O and N.
  • X is a 4- or 5-membered chain containing zero, one or two heteroatoms.
  • X is a saturated chain.
  • the chain contains a double bond.
  • the chain X contains zero heteroatoms. In another preferred embodiment of the invention, the chain X contains one or two heteroatoms, which are preferably independently selected from O and N.
  • each R a independently has the meanings as given for compounds I and two R a bound to a carbon atom together may stand for a bound by a double bond to the carbon atom substituent R a .
  • R a in chains 1) to 32) independently has the preferred meanings as given for the compounds of the invention.
  • X denotes a chain 1), 2), 6), 9) or 10).
  • X means a chain 3), 4), 5), 7), 8), 11 or 12).
  • X means a chain 16), 17), 18), 19), 20), 21) or 31).
  • R a is independently at each are independently hydrogen, hydroxy, cyano, Ci-C8 alkyl, C2-C8-alkenyl, C 4 -C 8 -Alka- dienyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkenyl, spiro (C3-C8) cycloalkyl, heterocyclyl spiro (C3-C8), Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-halo-alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3
  • R a is independently selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-methylpropyl, 1-methylpropyl, t-butyl, methoxy, CF 3 , CH 2 CF 3 , cyclopropylmethyl ,.
  • N-OCH 3 and N-OCH 2 CH 3 .
  • R a is hydrogen in each case.
  • R a in the compounds according to the invention is spiro (C 3 -C 8) -cycloalkyl, they mean cyclic saturated hydrocarbon groups with in particular 3 to 8 carbon ring members which have one atom in common with the group (chain X) to which they are attached.
  • Spiro (C3-C8) heterocyclyl accordingly represents saturated heterocycles having 3 to 8 ring members which contain one, two or three, preferably one or two, heteroatoms from the group O, N and S as ring members, preferably one or two N atoms , more preferably an N atom, and having an atom in common with the group (chain X) to which they are attached.
  • R 1 3 stands for hydrogen, halogen, cyano, azido, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 4 -C 6 alkadienyl, C 2 -C 6 kinyl -alkyl, C -C 6 - cycloalkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, C2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 - alkynyloxy, C -C alkylthio 6 -alkyl, Ci-C 6 -alkylamino or di- (Ci-C 6 alkyl) amino, wherein the aliphatic and alicyclic groups of the radical definitions of R 1 may in turn contain one,
  • R 1 represents halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy, in particular chlorine, cyano, methyl, ethyl , Trifluoromethyl, methoxy or trifluoromethyloxy.
  • R 1 is Ci-C 4 alkyl or halo-Ci-C 4 alkyl. Furthermore, R 1 is preferably halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -halo-genalkoxy.
  • R 1 is hydrogen
  • R 2 in a preferred embodiment of the present invention represents a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R 2 is partially or completely be halogenated and / or one, two, three or four identical or different groups R u can carry.
  • the heterocycle can be attached via C or N.
  • R 2 is a five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which is par- may be halogenated or fully halogenated and / or may carry one, two, three or four identical or different groups R u and may be attached via C or N.
  • R 2 is a five- or six-membered aromatic heterocycle which may be partially or fully halogenated and / or may carry one, two, three or four identical or different R u groups and attached via C or N. can be.
  • R 2 is an optionally substituted five-membered aromatic heterocycle
  • an optionally substituted six-membered aromatic heterocycle which may each be bonded via C or N.
  • R 2 is pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, furyl , Thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-onyl or 1-pyrrolidone means.
  • R 2 preferably denotes 1-pyrrolidone, imidazolinone, isoxazolinone or oxazolinone, in particular 2-pyrrolidon-1-yl, imidazolinone-1-yl, isoxazolin-3-on-2-yl or oxazolin-2-one-3 yl.
  • the heterocycle may in each case be bonded via C or N to the pyrimidine ring and is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents R u .
  • R 2 is 1-pyrazolyl, 1- [1, 2,4] triazolyl, 2-thiazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 3-pyridazinyl, 1-pyridine (1, 2-dihydro ) -2-onyl or 1-pyrrolidonyl, wherein the heterocycle is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents R u .
  • R 2 is 2-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 1-pyridine (1, 2-dihydro) -2-onyl or 2-pyrrolidon-1-yl, which are unsubstituted or substituted by one , two or three substituents R u , as defined above, wherein R u is preferably halogen, cyano, Ci-Cs-alkyl or Ci-Cs haloalkyl.
  • R 2 is pyrazolyl or [1,2,4] triazolyl which are unsubstituted or substituted by one, two or three substituents R u as defined above, where R u is preferably halogen, cyano , Ci-Cs-alkyl or d-Cs-haloalkyl.
  • R 2 is 2-pyrimidinyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents R u , as defined above.
  • R u substituents R u , as defined above.
  • R 2 is
  • NR c (N CR f R d ), NR c NR z R d , NR Z -OR C. It may be preferred, when in NR c R d, the substituent R d is not hydrogen.
  • R 2 is C (NHNH) NR z R d and R z is a substituent C (OO) Rs or C (OO) -ORs.
  • R 2 is hydrogen
  • R 2 is hydroxy, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkenyl, C 4 -C 8 -alkadienyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -CyCIo- alkenyl, Ci-C8 haloalkyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C8 haloalkynyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 halocycloalkenyl, Ci- C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, C (A '
  • Y is N or CR 3 , where R 3 has the same meanings or preferred meanings as R 1 . In one embodiment of the present invention, Y is N. In another preferred embodiment, Y is CR 3 ,
  • a 1 A ' are independently hydrogen, Ci-C6 alkyl, C2-C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully halogenated halo or by Ci-C 4 Alkoxy, or A and A 'together with the atoms to which they are attached represent a five- or six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N or S.
  • L independently of one another have the following meaning:
  • a 1 A 'independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, or A and A' together with the atoms to which they are attached represent a five- or six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from Group O, N or S.
  • L 3 , L 5 are independently hydrogen, CH 3 or fluorine
  • the compounds according to the invention preferably have zero, one, two or three identical or different substituents L on the phenyl ring, that is to say n is preferably zero, one, two or three. Most preferably, the index n is zero, one or two. In a preferred embodiment of the invention, the index n is zero, in another preferred embodiment, the index n is one or two, preferably at least one of the substituents being ortho to the point of attachment of the phenyl ring having the chain X and / or the pyridine / pyri - Midingerüst stands.
  • A, A ', A "in the compounds according to the invention preferably independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 5 -cycloalkyl, where the organic radicals are partially or completely halogenated can and / or carry one, two, three or four C 1 -C 4 -alkoxy groups.
  • A, A ', A "independently of one another are hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl which partially or completely halogenates and / or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted.
  • Particularly preferred compounds according to the present invention are the compounds I (1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15) compiled in the following tables , 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23, I.24, 1.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44 , I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51, I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57 , I.58, I.59 and 1.60).
  • a and b are the linking sites of the chain X with the pyridine / pyrimidine or phenyl skeleton.
  • #B and # c each represent the point of attachment of the phenyl ring with the chain X and with the pyridine / pyrimidine skeleton.
  • R 1 represents CN and X- (R a ) p represents a compound each one
  • the compounds according to the invention and / or the agriculturally acceptable salts thereof are suitable as active ingredients, in particular as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines
  • Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beet - Cochliobolus species on corn, cereals, rice (for example Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice),
  • Gibberella species on cereals and rice e.g., Gibberella fujikuroi on rice
  • the compounds according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureosidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophlum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderm spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the invention may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • a further subject of the present invention is therefore the use of the compounds according to the invention and / or their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi.
  • Another object of the present invention is the use of the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts for controlling animal pests.
  • the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi and / or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of these compounds.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi
  • Another object of the present invention is therefore a method for controlling phytopathogenic fungi, which is characterized in that the fungi or to be protected against fungal attack materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one compound of the invention and fertil / or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • Another object of the present invention is a method for controlling animal pests in agriculture, which is characterized wing that the pests and / or to be protected from them materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one erfindungsge - Treated compound and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to
  • Seed treatment may be by techniques known to those skilled in the art such as Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking and Seet Pelleting.
  • Another object of the present invention is therefore seed, comprising a compound of the invention in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • Another object of the present invention is an agent, in particular a fungicidal composition comprising at least one compound of the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
  • the agent may further contain at least one other fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient, as set out in more detail below.
  • the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • Aromade for example Solvesso products, xylene
  • paraffins for example petroleum fractions
  • alcohols for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones for example cyclohexanone, gamma
  • Butyrolactone pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Carriers such as ground natural minerals (for example kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (for example finely divided
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • nonionic and anionic emulsifiers for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates
  • dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene , XyIoI, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, for example dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene , XyIoI, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivative
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and Magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulosic powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and Magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics,
  • Seed treatment formulations may additionally contain binders and / or gelling agents and optionally dyes.
  • Binders can be added to increase adhesion of the active ingredients to the seed after treatment.
  • Suitable binders are, for example, EO / PO block copolymer surfactants, but also polyvinyl alcohols, polyvinylpyrrolidones, polyacrylates, polymethacrylates, polybutenes, polyisobutylenes, polystyrenes, polyethylene amines, polyethylene amides, polyethyleneimines (Lupasol®, Polymin®), polyethers, polyurethanes, polyvinyl acetates, Tylose and copolymers of these polymers.
  • a suitable gelling agent is, for example, carrageenan (Satiagel®).
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the formulations in question give, after dilution of from two to ten times, active compound concentrations of from 0.01 to 60% by weight, preferably from 0.1 to 40% by weight, in the ready-to-use preparations.
  • formulations according to the invention are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • a compound according to the invention 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 15% by weight.
  • D Emulsions (EW, EO, ES) 25 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added to 30 parts by weight of water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine suspension of active substance. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules , Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of a compound according to the invention are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with an active ingredient content of 0.5 wt .-%.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • FS formulations for seed treatment.
  • such formulations contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting , Scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water using wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agents and possibly Solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • organically modified polysiloxanes eg Break Thru S 240 ®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®
  • Alcohol ethoxylates eg. As Lutensol XP 80 ®
  • sodium dioctylsulfosuccinate e. B. Leophen RA ®.
  • the agents according to the invention can also be present in the application form as fungicides together with other active substances, for example with herbicides, pesticides (such as insecticides and acaricides), growth regulators, fungicides or else with fertilizers.
  • fungicides such as insecticides and acaricides
  • fertilizers for example with herbicides, pesticides (such as insecticides and acaricides), growth regulators, fungicides or else with fertilizers.
  • Another object of the present invention is a combination of at least one compound of the formula I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
  • strobilurins Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) 3-methoxy-acrylic acid methyl ester;
  • Carboxylic acid anilides benalaxyl, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenofuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxine, penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5 carboxylic acid (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl- 2-methylthiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid
  • Carboxylic acid morpholides Dimethomorph, Flumorph;
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • Other carboxylic acid amides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonyl-amino 3-methylbutyramide, N- (2- [4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methyl butyramide;
  • Azoles - triazoles bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, Triadimenol, triadimefon, triticonazole; - imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; Other: Ethabox
  • Nitrogen-containing heterocyclyl compounds - pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] -pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol,
  • Piperazine triforin; - Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
  • Morpholine aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin; other: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclo mezine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- (4 - methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy- ⁇ -iodo-S-propyl chromium ⁇ -one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methyl-indole-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazo
  • Guanidines dodin, iminoctadine, guazatine
  • Antibiotics Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A;
  • Organometallic compounds fentin salts; Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolane, dithianone;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, iprobenefos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals such as in humans.
  • the active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Wettol (wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis ethoxylated alkylphenol-Ie) in the volume ratio solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • Wettol wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis ethoxylated alkylphenol-Ie
  • Example 1 Activity against tomato blight caused by Alternaria solani
  • Leaves of potted tomato plants were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. The following day, the leaves were inoculated with an aqueous spore suspension of Alternaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 ⁇ 10 6 spores / ml. Subsequently, the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After 5 days, the disease on the untreated, but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
  • Example 3 Activity against gray mold on pepper leaves caused by Botrytis cinerea at 1 day of protective application Paprika seedlings of the cultivar "Neusiedler Ideal Elite" were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound stated below, after 2-3 leaves had developed well. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea containing 1.7 x 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
  • the plants treated with an application rate of 250 ppm of the compound 16 showed an infection of 15%, whereas the untreated control plants were 90% infected.
  • the plants treated with an application rate of 250 ppm of the compound 16 showed an infestation of 3%, whereas the untreated control plants were 90% infected.
  • Example 5 Activity against tomato late blight on tomatoes caused by Phytophthora infestans in protective treatment
  • Leaves of potted tomato plants were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. The following day, the leaves were sprayed with an aqueous suspension of Sporangia
  • Inoculated Phytophthora infestans were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 18 and 20 ° C. After 6 days, the late blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%. The plants treated with an application rate of 250 ppm of the compound 34 showed an infestation of 10%, whereas the untreated control plants were 90% infected.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I (Ra )p X Y R2 N (I) Ln R5 worin die Indices und Substituenten X, Ra, p, R1, R2, Y, L und n die Bedeutungen haben, wie sie in der Beschreibung definiert sind.

Description

Verhenkelte Pyridin- und Pyrimidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizid
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben:
X gesättigte oder einfach ungesättigte vier-, fünf- oder sechsgliedrige Kette, enthaltend Kohlenstoffatome und null, ein, zwei oder drei Heteroatome unabhängig ausgewählt aus O, N, und S;
Ra unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C4-C8-Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-
Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Spiro(C3-C8)hetero- cyclyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), Imino (=NH), (Ci-C4- Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4-Alkoxy)), (Ci-C4-Alkyl)-imino (=N-(Ci-C4-Alkyl)),
C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3;
zwei an benachbarte Kettenatome gebundene Ra können auch zusammen für Ci-Cδ-Alkylen, Oxy-Ci-Cs-alkylen oder Oxy-Ci-C4-alkylenoxy stehen;
Ra können unabhängig voneinander partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb tragen;
Ra kann auch Phenyl bedeuten, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Gruppen, unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A')A;
wobei Rb bedeutet: Rb Hydroxy, Cyano, Ci -C6-Al kyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, CrC6- Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6- Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3 oder Phenyl, wobei der Phenylteil unsubsti- tuiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A')A;
wobei m, A, A', A" bedeuten:
m 0, 1 oder 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-AIk- enyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/oder eine, zwei, drei oder vier Gruppen tragen können, die unabhängig ausgewählt sind aus Nitro, Cy- anato, Cyano und CrC4-AIkOXy; A und A können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder a- romatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
p eine ganze Zahl von 1 bis 12;
R1 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Azido, CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C4-C6-Alkadien- yl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl,
C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, CrC6-Alkoxy, d-C6-Halogenalk- oxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, CrC6-AI kyl thio, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC6-alkyl)amino, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R1 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten un- abhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, CrC4-Alkoxy und CrC4-
Alkoxycarbonyl, enthalten können;
R2 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer
Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R2 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann: Ru Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-CyCIo- alkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Halogenalkinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogen- cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6- Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA),
N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A, A" wie oben angegeben definiert sind;
weiterhin kann R2 bedeuten:
Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl, C2- C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C(A')(=N-OA), S(=O)m-
A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3, wobei die aliphatischen und ali- cyclischen dieser Restedefinitionen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können; wobei m, A, A und Rb wie oben definiert sind;
Phenyl, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Resten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogen- alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A)A, C(A)(=N-OA) und N(A')A, wobei A und A' wie oben definiert sind;
C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=Z)RC, NRcRd, NRc(C(=Z)Rd), NRc(C(=Z)ORd), NRc(C(=Z)-NRzRd), NRc(N=CRfRd),
NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobei
Z O, S, NR9, NOR9 oder N-NRyRf bedeutet;
Rc,Rd,Rf, Rs unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-CyCl oa I kyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORs bedeuten können;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-CyCIo- alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyl- oxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy;
und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell unge- sättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier
Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
Y N oder C-R3; wobei R3 die gleichen Bedeutungen aufweist wie R1;
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), d-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alka- dienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cyclo- alkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(=S)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A,
S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A;
wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind und die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L eine, zwei, drei oder vier glei- che oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl- oxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder
S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind; und
n 0, 1 , 2, 3 oder 4;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze der Verbindungen I.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon, die Herstellung der Zwischenprodukte sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Dia- stereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantio- mere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lso- mere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in ver- schiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Der vorliegenden Erfindung lag als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit geeigneter fungizider Wirkung bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Nat- rium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,
Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser- stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können beispielsweise ausgehend von Pyri- din/Pyrimidinderivaten 1 hergestellt werden. Diese sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich (siehe auch WO 2003/043993).
Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen gelingt beispielsweise ausgehend von Derivaten 1 , indem die Einführung der Kette X mittels nukleophiler Substitution durchgeführt wird. Hierfür wird beispielsweise eine Verbindung 1
1
Figure imgf000007_0001
worin HaI1, HaI2 und R1 jeweils unabhängig für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, stehen und Y und Ln die gleichen Bedeutungen aufweisen, wie es für Formel I angegeben ist, wobei HaI1 vorzugsweise für Fluor steht und HaI2 und R1 vorzugsweise Chlor bedeuten, mit einem bifunktionellen Amin 2
Figure imgf000007_0002
worin Ra die Bedeutungen besitzt, wie es für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I definiert ist, wobei Ra besonders bevorzugt für Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder CrC4-AIkVl (wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl), steht, zur Zwischenstufe 3
HO
Figure imgf000007_0003
umgesetzt. Die OH-Gruppe am Amin 2 kann dabei vorher durch eine Schutzgruppe, wie es dem Fachmann bekannt ist, geschützt werden. Durch Wahl geeigneter Reaktionsbedingungen ist jedoch in der Regel keine Schutzgruppe am Sauerstoff erforderlich, wobei die Reaktionsbedingungen wie z.B. die Temperatur möglichst schonend gewählt werden sollten, um intermolekulare Nebenreaktionen z.B. mit nukleophil austauschbaren Gruppen R1 möglichst gering zu halten.
Die Zwischenverbindung 3 kann dann unter basischen Bedingungen zu erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I (Verbindungen Ia, siehe unten), worin R1 für Halogen, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise für Chlor, steht, R2 Ci-Cδ-Alkyl- thio, vorzugsweise Methylthio oder Ethylthio, bedeutet, X und (Ra)p für eine substituierte Kette #a-N(Ra)-(CH2)2-4-O-#b stehen, wobei #aund #b die Verknüpfungsstellen mit dem Pyridin/Pyrimidin- bzw. Phenylgerüst darstellen, cyclisiert werden:
Figure imgf000008_0001
Bei der Cyclisierung ist dabei in der Regel nicht erforderlich, unter starker Verdünnung der Reaktionspartner zu arbeiten. Als Basen kommen dabei z.B. tertiäre Amine, Alkalimetall- carbonate, -alkoholoate, -hydroxide und Natriumhydrid in Frage.
Ausgehend von den erfindungsgemäßen Verbindungen Ia können verschiedene Reste R2 (wie für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I definiert) eingeführt werden. So kann beispielsweise die (Ci-C6-Alkylthio)-Gruppe unter allgemein bekannten Bedingungen zur Alkylsulfonyl (Ci-C6-Alkyl-S[=O]2-)-Gruppe (Verbindung Ib) oxidiert werden, wodurch eine Abgangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen entsteht:
Figure imgf000008_0002
Als Oxidationsmittel haben sich dabei insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren bewährt. Die Oxidation kann jedoch beispielsweise auch mit Selendioxid durchgeführt werden.
Durch Umsetzung der Verbindungen Ib mit einem Cyanid, wie z.B. Kaliumcyanid, können erfindungsgemäße Verbindun (Verbindungen Ic)
Figure imgf000008_0003
hergestellt werden, die dann nach bekannten Methoden weiter z.B. zu Amiden, Amid- oximen, Amidinen umgesetzt werden können. Dabei erfolgt im Falle der Amide eine Hydrolyse des Nitrils z.B. in Gegenwart von Wasserstoffperoxid. Amidoxime können erhalten werden, indem das Nitril zunächst mit Methanol und Chlorwasserstoff oder mit Methanol und Natriummethylat zum Iminoester umgesetzt wird, der dann weiter mit einem Hydroxylamin umgesetzt werden kann. Amidine bilden sich beispielsweise direkt aus dem Nitril mit Ammoniak oder einem Amin oder können ebenfalls ausgehend von dem Imino- ester durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem Amin hergestellt werden. Beispielsweise lassen sich auf diese Weise die erfindungsgemäßen Verbindungen Id und Ie
Figure imgf000009_0001
durch Umsetzung eines Nitrils Ic mit Hydroxylamin bzw. einem O-alkylierten Hydroxyl- amin (H2NO(Ci-C6-Alkyl) herstellen. Die Umsetzung kann durch im Fachgebiet bekannte Verfahren erfolgen (siehe auch Cesar, J.; Sollner, M.; Synth. Commun. 2000, 30 (22), 4147-4158).
Zur Einführung eines heterocyclischen Restes R2 kann je nach Nukleophilie der Hetero- cyclus direkt mit einer Alkylsulfonyl-Verbindung Ib umgesetzt werden ( wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Beispielsweise kann ein Azol eingeführt werden, indem dieses zunächst mit einer geeigneten Base wie z.B. einem Alkalimetallalkoholat, -hydroxid oder Natriumhydrid deprotoniert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetra hydrofu ran, Dioxan oder Dimethyl- formamid, mit Ib zur Reaktion gebracht wird.
Heterocyclische Substituenten können beispielsweise aber auch, wenn Y für N steht, über den Aufbau des Pyrimidin-Rings eingeführt werden. Dazu wird ein entsprechendes heterocyclisches Amidin, welche dem Fachmann bekannt sind oder aus den ent- sprechenden heterocyclischen Nitrilen hergestellt werden können, mit einem Malon- säureester zu dem Pyrimidin-Ring umgesetzt (siehe auch WO 2003/070721 ).
Eine Verknüpfung der Kette X mit dem Phenylring bzw. Pyridin/Pyrimidinring über ein Kohlenstoffatom kann beispielsweise durch Olefin-Metathese mit den dafür bekannten Katalysatoren erreicht werden. Die zu verknüpfenden Reste am Phenylring bzw. am Pyri- midin (oder Pyridin) tragen dann jeweils endständige Vinylgruppen (siehe auch z.B. Louie J., Grubbs R. H., Angewandte Chemie Int. Edit. 40(1),247-249 (2001)). Die bei der Olefin- Metathese zunächst entstehenden Doppelbindungen werden dann gegebenenfalls mittels allgemein bekannter Methoden hydriert.
Die Cyclisierung zu Herstellung der 8-, 9- bzw. 10-Ringe kann auch über eine Übergangs- metall-katalysierte Reaktion erfolgen. Dabei können je nach Struktur des gebildeten Ringsystems die üblichen Abgangsgruppen für solche Reaktionen verwendet werden (z.B. Boronsäuren, Mg- und Zn-Halogenide, Alkyl-Zinn-Reste, Halogen usw.).
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Zwischenverbindungen für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I, insbesondere Verbindungen der Formel 3 wie oben definiert. Bei den in den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. in Vorstufen dafür angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methyl- propyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Koh- lenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschie- dene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (Ci-C4)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (Ci-C2)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-
Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Hydroxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Koh- lenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (Cδ-CsJ-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für geeignete Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2- propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2- Methyl-1 -butenyl , 3-Methyl-1 -butenyl , 1 -Methyl-2-butenyl , 2-Methyl-2-butenyl , 3-Methyl- 2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2- propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1- Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 - pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1 -Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl- 2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3- butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl- I propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1- methyl-2-propinyl; Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 6 oder 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vor- zugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Erfindungsgemäß kann es bevor- zugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (Ci-C4)-Alkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (Cs-Cs)-AIkOXy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3- Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethyl- propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind.
Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (d- C4)-Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, länger- kettige Halogenalkoxygruppen wie (Cs-CβJ-Halogenalkoxy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluor- ethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluor- ethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3- Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5- Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6- Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy- gruppen wie (Cs-CsJ-Alkenyloxy einzusetzen.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Ce)-Alky- len, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)-Alky- len-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)SCH2 und CH2(CH2)4CH2;
Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, mit vorzugsweise 1 bis 6 oder 1 bis 5, bevorzugt mit 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;
Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 4 oder 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O.
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.
Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.
Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
- 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann; - 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome o- der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;
5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxa- zolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmida- zolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4- Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5- yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lso- thiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5- yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3- Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2- Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetra- hydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2- Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, ange- bunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rota- mere und die Racemate der erfindungsgemäßen Verbindungen umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der erfindungsgemäßen überbrückten Pyridine und Pyrimidine und Vorstufen dafür sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders be- vorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen steht X für eine gesättigte oder einfach un- gesättigte 4, 5 oder 6-gliedrige Kette enthaltend Kohlenstoffatome und null, ein, zwei oder drei Heteroatome unabhängig ausgewählt aus der Gruppe O, N und S, Vorzugs- weise ausgewählt aus O und N. Bevorzugt ist X eine 4- oder 5-gliedrige Kette, welche null, ein oder zwei Heteroatome enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X für eine gesättigte Kette. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die Kette eine Doppelbindung.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Kette X null Heteroatome. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Kette X ein oder zwei Heteroatome, die vorzugsweise unabhängig ausgewählt sind aus O und N.
Besonders bevorzugte Beispiele für X sind
I ) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-O-#b 2) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-O-#b
3) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
4) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
5) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
6) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-O-#b 7) #a-N(Ra)-O-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
8) #a-N(Ra)-O-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
9) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-S-#b
10) #a-N(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-S-#b
I I ) #a-N(Ra)-C(Ra)2-O-C(Ra)2-#b 12) #a-N(Ra)-C(Ra)2-O-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
13) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
14) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
15) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-#b
16) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-N(Ra)-#b 17) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-N(Ra)-#b
18) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-N(Ra)-#b
19) #a-C(Ra)2-O-C(Ra)2-N(Ra)-#b 20) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-O-C(Ra)2-N(Ra)-#b 21 ) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)2-O-C(Ra)2-N(Ra)-#b 22) #a-O-N=C(Ra)-C(Ra)2-#b
23) #a-O-N=C(Ra)-C(Ra)2-C(Ra)2-#b 24) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-O-N=C(Ra)-#b
25) #a-C(Ra)2-O-N=C(Ra)-#b
26) #a-C(Ra)=N-O-C(Ra)2-#b 27) #a-C(Ra)=N-O-C(Ra)2-C(Ra)2-#b 28) #a-C(Ra)2-C(Ra)=N-O-#b 29) #a-C(Ra)2-C(Ra)2-C(Ra)=N-O-#b 30) #a-C(Ra)2-N(Ra)-C(Ra)=N-O-#b
31) #a-O-N=C(Ra)-N(Ra)-#b
32) #a-O-N=C(Ra)-N(Ra)-C(Ra)2-#b
wobei Ra jeweils unabhängig die Bedeutungen besitzt, wie sie für Verbindungen I angegeben sind und zwei an ein Kohlenstoffatom gebundene Ra zusammen für einen durch eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebundenen Substituenten Ra stehen können. Bevorzugt besitzt Ra in den Ketten 1 ) bis 32) unabhängig die bevorzugten Bedeutungen, wie sie für die erfindungsgemäßen Verbindungen angegeben sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet X eine Kette 1 ), 2), 6), 9) oder 10).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet X eine Kette 3), 4), 5), 7), 8), 11 oder 12).
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet X eine Kette 16), 17), 18), 19), 20), 21 ) oder 31 ).
In bevorzugten Verbindungen der Erfindung steht Ra jeweils unabhängig für unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alka- dienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkenyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Spiro(C3-C8)heterocyclyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogen- alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyl- oxylmino (=NH), (Ci-C4-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4-Alkoxy)), (Ci-C4-Alkyl)-imino (=N-(Ci- C4-Alkyl)), C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3; zwei an benachbarte Kettenatome gebundene Ra können auch zusammen für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-Ci-Cδ-alkylen oder Oxy-Ci-C4-alkylenoxy stehen; wobei Ra unabhängig voneinander partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb tragen können; Phenyl, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Resten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-Ce-Al kinyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A)A; wobei A, A', A" und Rb wie oben definiert sind.
Bevorzugt ist dabei Ra, wenn es an ein in der Kette X enthaltenes Stickstoffatom gebunden ist, unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-Cδ- Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-C6Halogenalkenyl, C3- Cδ-Halogencycloalkyl oder Phenyl, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Resten unabhängig ausge- wählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)- N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A)A; wobei A, A', A" und Rb wie oben definiert sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ra unabhängig für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci- C4-alkyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, CrC4- Alkyl-C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Oxo (=0), (Ci-C4-Alkoxy)- imino (=N-(Ci-C4-Alkoxy)), (Ci-C4-Alkyl)-imino (=N-(Ci-C4-Alkyl)), Amino, Ci-C4-Alkyl- amino, Di-Ci-C4-alkylamino, Phenyl oder Halogenphenyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Ra unabhängig für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4- alkyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkyl- C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, (Ci-C4-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4- Alkoxy)), (Ci-C4-Alkyl)-imino (=N-(Ci-C4-Alkyl)), Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-CrC4- alkylamino, Phenyl oder Halogenphenyl.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten 1 oder 2 Ra, die unabhängig ausgewählt sind aus Hydroxy, CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Phenyl-CrC4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, CrC4-Alkyl-C3-C6-cycloalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogen- alkoxy, Oxo (=0), (CrC4-Alkoxy)imino (=N-(CrC4-Alkoxy)), (CrC4-Alkyl)-imino (=N-(CrC4-Alkyl)), Amino, CrC4-Alkylamino, Di-CrC4-alkylamino, Phenyl und HaIo- genphenyl, und die übrigen in der Kette enthaltenen Ra bedeuten Wasserstoff. Besonders bevorzugt ist Ra dabei unabhängig ausgewählt aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, 2-Methylpropyl, 1-Methylpropyl, t-Butyl, Methoxy, Oxo (=0), CF3, CH2CF3, Cyclopropylmethyl, =N-OCH3 und =N-OCH2CH3.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten 1 oder 2 Ra, die unabhängig ausgewählt sind aus Hydroxy, CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Phenyl-CrC4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, CrC4-Alkyl-C3-C6-cycloalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogen- alkoxy, (CrC4-Alkoxy)imino (=N-(CrC4-Alkoxy)), (CrC4-Alkyl)-imino (=N-(CrC4-Alkyl)), Amino, CrC4-Alkylamino, Di-CrC4-alkylamino, Phenyl und Halogenphenyl, und die übrigen in der Kette enthaltenen Ra bedeuten Wasserstoff. Besonders bevorzugt ist Ra dabei unabhängig ausgewählt aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, 2- Methylpropyl, 1-Methylpropyl, t-Butyl, Methoxy, CF3, CH2CF3, Cyclopropylmethyl, =N- OCH3 und =N-OCH2CH3.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet Ra jeweils Wasserstoff. Wenn Ra in den erfindungsgemäßen Verbindungen Spiro(C3-C8)cycloalkyl bedeutet, so sind damit cyclische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern gemeint, welche ein Atom mit der Gruppe (Kette X), an die sie gebunden sind, gemeinsam haben. Bevorzugt ist dabei Spiro(C3-C6)cycloalkyl, weiterhin bevorzugt Spiro(C3-C5)cycloalkyl. Spiro(C3-C8)heterocyclyl steht entsprechend für gesättigte Heterocyclen mit 3 bis 8 Ringgliedern, die ein, zwei oder drei, vorzugsweise ein oder zwei, Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten, vorzugsweise ein oder zwei N-Atome, mehr bevorzugt ein N-Atom, und die ein Atom mit der Gruppe (Kette X), an die sie gebunden sind, gemeinsam haben. Bevorzugt ist dabei Spiro(C3-C6)heterocyclyl, weiterhin bevorzugt Spiro(C3-C5)heterocyclyl.
In bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen steht R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C4-C6-Alkadienyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6- Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, Ci -C6-Al kylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C6-alkyl)amino, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R1 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl, enthalten können.
In weiterhin bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen steht R1 für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy, insbesondere für Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Trifluormethylo- xy.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R1 Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogen- alkyl. Weiterhin bevorzugt bedeutet R1 Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-HaIo- genalkoxy.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R1 Wasserstoff.
R2 steht in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Hete- rocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R2 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann. Der Heterocyclus kann dabei über C oder N angebunden sein.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, welcher par- tiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann und über C oder N angebunden sein kann.
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welcher partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann und über C oder N angebunden sein kann. Dabei steht R2 gemäß einer Ausführungsform der Erfindung für einen gegebenenfalls substituierten fünfgliedrigen aromatischen Heterocyclus, gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung für einen gegebenenfalls substituierten sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welche jeweils über C oder N gebunden sein können.
Ferner werden insbesondere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, in denen R2 Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1-Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidon bedeutet. Weiterhin bevorzugt bedeutet R2 1-Pyrrolidon, Imida- zolinon, Isoxazolinon oder Oxazolinon, insbesondere 2-Pyrrolidon-1-yl, lmidazolinon-1- yl, lsoxazolin-3-on-2-yl oder Oxazolin-2-on-3-yl. Der Heterocyclus kann dabei jeweils über C oder N an den Pyrimidinring gebunden sein und ist unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru. Diese Bevorzugung führt sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru zu erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen: Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R2 1-Pyrazolyl, 1-[1 ,2,4]Triazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 3-Pyridazinyl, 1-Pyridin(1 ,2-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru. Diese Bevorzugung führt sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru: Halogen, Cyano, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, d- Ce-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A zu erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2 2-Pyridinyl, 3- Pyridazinyl, 1-Pyridin(1 ,2-dihydro)-2-onyl oder 2-Pyrrolidon-1-yl bedeutet, welche unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru, wie oben definiert, wobei Ru dabei vorzugsweise Halogen, Cyano, Ci-Cs-Alkyl oder Ci-Cs- Halogenalkyl bedeutet. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2 Pyrazolyl oder [1 ,2,4]Triazolyl bedeutet, welche unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru, wie oben definiert, wobei Ru dabei vorzugsweise Halogen, Cyano, Ci-Cs-Alkyl oder d-Cs-Halogenalkyl bedeutet.
Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R22- Pyrimidinyl bedeutet, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru, wie oben definiert. Diese Bevorzugung führt sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der fol- genden, engeren Definition von Ru: Halogen, Cyano, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)- A zu erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen, wobei Ru dabei weiterhin bevorzugt für Halogen, Cyano, Ci-Cs-Alkyl oder d-Cs-Halogenalkyl steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet R2
Cyano, C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf,
ON(=CRcRd), O-C(=Z)RC,
NRcRd, NRc(C(=Z)Rd), NRc(C(=Z)ORd), NRc(C(=Z)-NRzRd),
NRc(N=CRfRd), NRcNRzRd, NRZ-ORC. Es kann bevorzugt sein, wenn dabei in NRcRd der Substituent Rd nicht Wasserstoff bedeutet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Cyano, C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd) oder O-C(=Z)RC, mehr bevorzugt Cyano, C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz oder CRcRd-NRzRf.
Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2 Cyano, C(=O)NRzRd, C(=NORc)NRzRd, C(=NORd)Rc, C(=N-NRzRd)Rc oder CRcRd-NRzRf ■ ON(=CRcRd), NRc(C(=O)Rd), NRc(C(=O)ORd), NRc(N=CRfRd) oder NRZ-ORC bedeutet.
Außerdem bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2 C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd oder C(=Z)RC bedeutet, wobei Z für O, NRs oder NORs steht.
Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2C(=O)NH2 oder C(=N-OCH3)NH2 bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2 C(=NH)NRzRd bedeutet und Rz für einen Substituenten C(=O)Rs oder C(=O)-ORs steht.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R2 für einen über Stickstoff gebundenen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R2 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann, oder R2 bedeutet NRcRd, NRc(C(=Z)Rd), NRc(C(=Z)ORd), NRc(C(=Z)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd oder NRZ-ORC, wobei es bevorzugt sein kann, wenn dabei in NRcRd der Substituent Rd nicht Wasserstoff bedeutet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für einen über Kohlenstoff gebundenen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R2 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann, oder R2 bedeutet Cyano, C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz oder CRcRd-NRzRf.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für einen über Stickstoff gebundenen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R2 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann, oder R2 bedeutet Cyano, C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz oder CRcRd-NRzRf.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet R2 Wasserstoff.
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Hydroxy, Cyano, Ci- Cβ-Alkyl, C∑rCβ-Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C(A')(=N- OA), S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3, wobei die aliphatischen und alicyclischen dieser Restedefinitionen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können; wobei m, A, A' und Rb wie oben definiert sind. Besonders bevorzugt bedeutet R2 dabei Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy.
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R2 Phenyl, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Resten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, CrC6- Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A)A, wobei A und A' wie oben definiert sind In den erfindungsgemäßen Verbindungen steht Y für N oder CR3, wobei R3 die gleichen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen besitzt wie R1. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht Y für N. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für CR3, insbesondere für CH.
Insbesondere werden erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, worin die Substi- tuenten L unabhängig voneinander bedeuten: Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, CrC6- Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6-CyCIo- alkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A, wobei A, A', A" und m wie oben definiert sind und L, wie oben definiert, durch ein oder mehrere Gruppen RL substituiert sein kann.
Auch bevorzugt werden erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, worin die Substi- tuenten L unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
L Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogen- alkoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A;
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halo- geniert sein können oder durch Ci-C4-Alkoxy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, stehen für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S.
Insbesondere bevorzugt besitzen L unabhängig voneinander die folgende Bedeutung:
L Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A;
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, oder A und A' zusam- men mit den Atomen, an die sie gebunden sind, stehen für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S.
Außerdem werden erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, worin die durch Ln substituierte Gruppe dargestellt ist durch B
Figure imgf000024_0001
worin #b und #c die Verknüpfungsstellen des Phenylringes mit der Kette X bzw. mit dem Pyrimidin/Pyridingerüst darstellen; worin
L3, L5 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor;
L4 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, CO- NH2, CO-NHCH3, CO-NHC2H5, CO-N(CH3)2, NH-C(=O)CH3, N(CH3)-C(=O)CH3 oder COOCH3; und L6 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3 bedeuten.
Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen null, einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L am Phenylring auf, n steht also vorzugsweise für null, eins, zwei oder drei. Besonders bevorzugt steht der Index n für null, eins oder zwei. In einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform steht der Index n für null, in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet der Index n eins oder zwei, wobei vorzugsweise mindestens einer der Substituenten in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit der Kette X und/oder dem Pyridin/Pyri- midingerüst steht.
Des Weiteren bedeuten A, A', A" in den erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-Cs-CyCIo- alkyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei, drei oder vier Ci-C4-Alkoxy-Gruppen tragen können. Besonders bevorzugt bedeuten A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cδ-Alkyl, das partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch CrC4-AIkOXy substituiert sein kann.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die im Folgenden dargestellten Verbindungen der Fomeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, 1.58, I.59 und I.60 besonders bevorzugt, wobei darin die Substituenten X, (Ra)P, R1 und Ln die Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben für die erfindungsgemäßen Verbindungen definiert sind. Dabei sind insbe- sondere solche erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln 1.1 , 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, 1.59 und 1.60 bevorzugt, worin die Substituenten X, (Ra)P, R1 und/oder Ln die für erfindungsgemäße Verbindungen angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen.
Gemäß vorliegender Erfindung insbesondere bevorzugte Verbindungen sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I (1.1 , 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, 1.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und 1.60). Dabei stellen die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
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Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
In den Verbindungen 1.1 bis 1.60 stehen a und b für die Verknüpfungsstellen der Kette X mit dem Pyridin/Pyrimidin- bzw. Phenylgerüst.
In den folgenden Tabellen werden die Positionen der Substituenten Ln am Phenylring wie folgt nummeriert:
Figure imgf000029_0002
6 5
#b und #c stehen jeweils für die Verknüpfungsstelle des Phenylringes mit der Kette X bzw. mit dem Pyridin/Pyrimidingerüst.
Tabelle 1 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen n=0 bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 4
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und 1.60, in denen Ln 6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 5
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dichlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 6
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Dichlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 7 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dichlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Difluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 9
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Difluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 10
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Difluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle n
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dimethyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 12
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 13 Verbindungen der Formel I 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 14
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 16
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 17
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 19 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 20
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 22
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 23
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 24
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 25 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 26
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 28
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 29
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 30
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 31 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln4-Methoxycarbonyl,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 33
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X- (Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 34
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Fluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 35
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und 1.60, in denen Ln 3,4,6-Trifluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 36
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,5,6-Trifluor bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 37 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl,4-Brom bedeutet, R1 Wasserstoff bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 38
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen n=0 bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 40
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und 1.60, in denen Ln 6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 41
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 42
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dichlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 43 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5, 6-Dichlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 44
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dichlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Difluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 46
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Difluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 47
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Difluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 48
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dimethyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 49 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel I 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, 1.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 52
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 53
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 54
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 55 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 57
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 58
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 59
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 60
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 61 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 64
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 65
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 66
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 67 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 68
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 69
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 70
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Methyl bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 71
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Fluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 72
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,4,6-Trifluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 73 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,5,6-Trifluor bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 74
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl,4-Brom bedeutet, R1 Methyl bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, 1.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und 1.60, in denen n=0 bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 76
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 77
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 78
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 79 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dichlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Dichlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 81
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dichlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 82
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Difluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 83
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Difluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 84
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Difluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-DiChlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-DiChlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel I 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, 1.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 88
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 89
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 90
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 91 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 94
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 95
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 96
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 97 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 100
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 101
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 102
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 103 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 106
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 107
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 108
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Fluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 109 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,4,6-Trifluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1 10
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,5,6-Trifluor bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1 11
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl,4-Brom bedeutet, R1 Chlor bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 12
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen n=0 bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 13
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 14
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 15 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1 16
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dichlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1 17
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Dichlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dichlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Difluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 120
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Difluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 121 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Difluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-DiChlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-DiChlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 124
Verbindungen der Formel I 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, 1.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 125
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 126
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 127 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 128
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 129
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 130
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 131
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 132
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 133 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 134
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 136
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 137
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 138
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 139 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 141
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 142
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 143
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 144
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 145 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Fluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 146
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,4,6-Trifluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 147
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,5,6-Trifluor bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 148
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl,4-Brom bedeutet, R1 Methoxy bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 149
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen n=0 bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 150
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 151 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und 1.60, in denen Ln 6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 152
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 153
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Dichlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 154
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Dichlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 155
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dichlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 156
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-Difluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 157 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5,6-Difluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 158
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Difluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 159
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,6-DiChlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 160
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-DiChlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 161
Verbindungen der Formel I 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, 1.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 162
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 163 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 164
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 165
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 166
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 167
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 168
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Chlor,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 169 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 170
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methyl,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 171
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 172
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 173
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 174
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 5-Methyl,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 175 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 176
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Brom,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 177
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3-Fluor,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 178
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29,
I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxy,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 179
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 180
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45,
I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 181 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-Methoxycarbonyl,6-Chlor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 182
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4-CN,6-Fluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 183
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,4,6-Trifluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 184
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 4,5,6-Trifluor bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)P für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 185
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23, I.24, I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, 1.51 , I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59 und I.60, in denen Ln 3,6-Dimethyl,4-Brom bedeutet, R1 CN bedeutet und X-(Ra)p für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
In der folgenden Tabelle A stehen #a und #b für die jeweilige Verknüpfungsstelle der Kette X mit dem Pyridin/Pyrimidin- bzw. Phenylgerüst.
Tabelle A
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon eignen sich als Wirkstoffe, insbesondere als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von phyto- pathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: - Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis,
- Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, - Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
Bremia lactucae an Salat,
Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben, - Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis),
Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
Drechslera Arten an Getreide und Mais,
Exserohilum Arten an Mais, - Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen
Gaeumanomyces graminis an Getreide
Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis)
Grainstaining complex an Reis, - Helminthosporium Arten an Mais und Reis,
Michrodochium nivale an Getreide,
Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen,
Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen, - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Plasmopara viticola an Weinreben,
Podosphaera leucotricha an Apfel,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen, - Puccinia Arten an Getreide und Mais,
Pyrenophora Arten an Getreide,
Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum,
Entyloma oryzae an Reis,
Pyricularia grisea an Rasen und Getreide, - Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen, - Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe,
Setospaeria Arten an Mais und Rasen, Sphacelotheca reilinia an Mais, Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle, Tilletia Arten an Getreide,
Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe und - Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureo- basidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyl- lum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoder- ma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen SaI- ze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge dieser Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbin- düng und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, das adurch gekennzeichnet ist, dass man die Schädlinge und/oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsge- mäßen Verbindung und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis
100 g/100 kg verwendet. Eine Saatgutbehandlung kann durch dem Fachmann bekannte Techniken erfolgen, wie zum Beispiel Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking und Seet Pelleting.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher Saatgut, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel, insbesondere ein fungizides Mittel, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Das Mittel kann weiterhin mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten, wie unten näher ausgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmit- tel/Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (zum Beispiel Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (zum Beispiel Erdölfraktionen), Alkohole (zum Beispiel Methanol, Bu- tanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (zum Beispiel Cyclohexanon, gamma-
Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Di- methylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (zum Beispiel Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zum Beispiel hochdisperse
Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emul- gatoren (zum Beispiel Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und A- rylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, zum Beispiel Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, kön- nen durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind zum Beispiel Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, At- taclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose- pulver und andere feste Trägerstoffe.
Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.
Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Polyvinylpyrrolidone, PoIy- acrylate, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylen- amine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, Polyurethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeig- netes Geliermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®).
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.
Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew. -Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel o- der andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.- %. B Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrroli- don gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D Emulsionen (EW, EO, ES) 25 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew. Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirk- stoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem orga- nischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.- Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
2. Produkte für die Direktapplikation H Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
I Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
J ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Bevorzugt werden FS Formulierungen für die Saatgutbehandlung verwendet. Üblicher- weise enthalten solche Formulierungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, zum Beispiel in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zu- sammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, zum Beispiel mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie Insektizide und Akarizide), Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbrei- tert oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel I und/oder einem land- wirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
1 . Strobilurine Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Me- tominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2- Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäure- methyl ester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester;
2. Carbonsäureamide
Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fen- furam, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxy- carboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-
Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid; Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4- [3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonyl- amino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
3. Azole - Triazole: Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Enilconazole, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Flusilazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazole, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazol; - Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizol; Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazol, Thiabendazol; Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol;
4. Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen: - Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3- yl]-pyridin;
Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Ferimzon, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol,
Pyrimethanil;
Piperazine: Triforin; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
Dicarboximide: Iprodion, Procymidon, Vinclozolin; sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclo- mezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinon, Probenazol, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazol, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2- Butoxy-δ-iodo-S-propyl-chromen^-on, 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 - sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1-sulfonsäuredimethylamid;
5. Carbamate und Dithiocarbamate
Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
6. Sonstige Fungizide
Guanidine: Dodin, Iminoctadine, Guazatin;
Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolan, Dithianon;
Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Ipro- benfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid,
Tolylfluanid, Flusulfamid, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozen; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen benutzt:
1 ) δ-Allyl-i -chlor-I O.^-difluor-N-methoxy-ej-dihydro-SH-δ-oxa^^.δ-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carboxamidin (Tabelle B, Nr. 24) a) 6-(N-Allyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)-4-chlor-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)- pyrimidin
Zu 8,00 g (24,6 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 4,98 g (49,2 mmol) Triethylamin und anschließend 9,96 g (98,4 mmol) 2-(2-Propenylamino)ethanol gegeben, und es wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde in Wasser und Methyl-tert- butylether gegeben, und die organische Phase wurde einmal mit Wasser, zweimal mit verdünnter Salzsäure und noch dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 8,5 g, Schmp. 87-88°C.
b) 5-AIIyM -chlor-10,12-difluor-3-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten (Tabelle B, Nr. 18)
3,50 g (8,98 mmol) 6-(N-Allyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)-4-chlor-2-methylthio-5-(2,4,6- trifluorphenyl)-pyrimidin in 3,0 ml Dimethylsulfoxid wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 272 mg (10,77 mmol) 95%igem Natriumhydrid versetzt und über Nacht nachgerührt. Zur Vervollständigung der Reaktion wurden dann nochmals 10 mg Natriumhydrid zugegeben, und es wurde wiederum über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Mischung wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, einmal mit verdünnter Natriumdihydrogenphosphat-Lösung und dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 3,1 g.
c) 5-AIIyM -chlor-10,12-difluor-3-methylsulfonyl-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten (Tabelle B, Nr. 19)
2,90 g (7,84 mmol) 5-AIIyM -chlor-10,12-difluor-3-methylsulfanyl-6, 7-dihydro-5H-8-oxa- 2,4,5-triaza-dibenzo[a,c]cycloocten in 30 ml Methylenchlorid wurden bei -10°C portionsweise unter Rühren mit 3,87 g (15,68 mmol) 70%iger 3-Chlorperbenzoesäure ver- setzt, wobei die Temperatur unter 0°C gehalten wurde, und es wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Mischung wurde in Essisäureethylester aufgenommen, dreimal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde bei 50°C mit Diisopropylether gewaschen. Ausbeute 2,65 g.
d) 5-Allyl-1-chlor-10,12-difluor-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carbonitril (Tabelle B, Nr. 20) 1 ,30 g (3,24 mmol) 5-Allyl-1-chlor-10,12-difluor-3-methylsulfonyl-6,7-dihydro-5H-8-oxa- 2,4,5-tιϊaza-dibenzo[a,c]cycloocten in 15 ml Acetonitril wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 238 mg (4,85 mmol) Natriumcyanid und 36 mg (0,16 mmol) Kronenether (15 Krone 5) versetzt, und es wurde über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Mischung wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 1 ,10 g.
e) 5-Allyl-1-chlor-10,12-difluor-N-methoxy-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carboxamidin (Tabelle B, Nr. 24)
300 mg (0,86 mmol) 5-Allyl-1-chlor-10,12-difluor-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carbonitril wurden in 4,0 ml Methanol bei 0°C vorgelegt und unter Rühren mit 92,9 mg (0,09 mmol) einer 5%igen Natriummethylat-Lösung in Methanol versetzt. Nach dem Nachrühren über Nacht bei Raumtemperatur wurden 86,2 mg (1 ,03 mmol) Methoxyamin-Hydrochlorid zugegeben, und es wurde 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 250 mg.
2) δ-Allyl-i -chlor-I O.^-difluor-N-hydroxy-ΘJ-dihydro-SH-δ-oxa^^.δ-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carboxamidin (Tabelle B, Nr. 23)
300 mg (0,86 mmol) 5-Allyl-1-chlor-10,12-difluor-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carbonitril in 4,0 ml Ethanol und 1 ,5 ml Wasser wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 1 15 mg (1 ,38 mmol) Natriumhydrogencarbonat und 155 mg (2,24 mmol) Hydroxylammoniumchlorid versetzt und über Nacht nachgerührt. Die Mischung wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 240 mg.
3) 5-Allyl-1 -chlor-10,12-difluor-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carbonsäureamid (Tabelle B, Nr. 25)
300 mg (0,86 mmol) 5-Allyl-1-chlor-10,12-difluor-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten-3-carbonitril in 4,0 ml Dimethylsulfoxid wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 23,8 mg (0,17 mmol) Kaliumcarbonat und dann mit 102,4 mg (0,90 mmol) 30%igem Wasserstoffperoxid versetzt und über Nacht nachgerührt. Nach der Zugabe von Wasser wurde dreimal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 260 mg.
4) 5-Allyl-1 -chlor-10,12-difluor-3-[1 ,2,4]triazol-1 -yl-6,7-dihydro-5H-8-oxa-2,4,5- triaza-dibenzo[a,c]cycloocten (Tabelle B, Nr. 21 ) 22,0 mg (0,87 mmol) 95%iges Natriumhydrid wurden in 3,0 ml Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur vorgelegt. Portionsweise unter Rühren wurden nun 51 ,6 mg (0,75 mmol) Triazol hinzugefügt, 2 h bei Raumtemperatur nachgerührt und mit 250 mg (0,62 mmol) δ-Allyl-i-chlor-IO.^-difluor-S-methylsulfonyl-θy-dihydro-SH-δ-oxa^Λ.δ-triaza- dibenzo[a,c]cycloocten versetzt. Nach den Nachrühren über Nacht wurde die Mischung in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 240 mg.
5) 1-Chlor-1 1 ,13-difluor-5-isopropyl-3-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-9-oxa-2,4,5- triaza-dibenzo[a,c]cyclononen (Tabelle B, Nr. 31 )
a) 6-(N-(3-hydroxypropyl)-N-isopropyl)amino)-4-chlor-2-methylthio-5-(2,4,6- trifluorphenyl)-pyrimidin
5,00 g (15,38 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 15 ml Tetrahydrofuran wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 3,1 1 g (30,76 mmol) Triethylamin und 2,70 g (23,07 mmol) 3-(2-Propylamino)propanol gegeben und 2 h bei 80°C und 3 d bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden nochmals 2,70 g (23,07 mmol) 3-(2-Propylamino)propanol hinzugefügt und 4 h bei 45°C und 28 h bei 90°C nachgerührt. Die Mischung wurde in Methyl-tert.-butylether gegeben, dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 2,25 g, Schmp. 93-95°C.
b) 1-Chlor-1 1 ,13-difluor-5-isopropyl-3-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-9-oxa-2,4,5- triaza-dibenzo[a,c]cyclononen (Tabelle B, Nr. 31 )
2,20 g (5,42 mmol) 6-(N-(3-hydroxypropyl)-N-isopropyl)amino)-4-chlor-2-methylthio-5- (2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 20 ml Dimethylsulfoxid wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 219 mg (8,67 mmol) 95%igem Natriumhydrid versetzt und über Nacht nachgerührt. Die Mischung wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, einmal mit gesättigter Natriumdihydrogenphosphat-Lösung und einmal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 1 ,05 g.
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Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylpheno- Ie) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel 1 -Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 106 Sporen/ml inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 1 , 2, 6, 1 1 , 21 , 22, 24 und 25 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von höchstens 20 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel 2-Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchs- pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 1 , 2, 6, 1 1 , 21 , 22 und 24 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von höchstens 20 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel 3-Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung 16 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 15 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel 4-Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22° C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung 16 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 3 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel 5-Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Phytophthora infestans bei protektiver Behandlung
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporangienaufschwemmung von
Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasser- dampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung 34 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 10 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel I
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worin die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben:
X gesättigte oder einfach ungesättigte vier-, fünf- oder sechsgliedrige Kette, enthaltend Kohlenstoffatome und null, ein, zwei oder drei Heteroatome unabhängig ausgewählt aus O, N, und S;
Ra unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, d-Cs-Alkyl, C2-Cs- Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Spiro(C3-Cs)cyclo- alkyl, Spiro(C3-C8)heterocyclyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs-
Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyloxy, C3-Cs-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), Imino (=NH), (Ci-C4-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4-Alkoxy)), (Ci-C4- Alkyl)-imino (=N-(Ci-C4-Alkyl)), C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3;
zwei an benachbarte Kettenatome gebundene Ra können auch zusammen für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-Ci-Cs-alkylen oder Oxy-Ci-C4-alkylenoxy stehen;
Ra können unabhängig voneinander partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb tragen;
Ra kann auch Phenyl bedeuten, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Gruppen, unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-
Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A')A;
wobei Rb bedeutet:
Rb Hydroxy, Cyano, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl- oxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3 oder Phenyl, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C6-Al kyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-CyCIo- alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A1JA;
wobei m, A, A', A" bedeuten:
m 0, 1 oder 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-AIk- enyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei, drei oder vier Gruppen tragen können, die unabhängig ausgewählt sind aus Nitro, Cyanato, Cyano und CrC4-AIkOXy; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
p eine ganze Zahl von 1 bis 12;
R1 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C4-C6-
Alkadienyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-HaIo- genalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, CrC6-AI kyl thio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C6-alkyl)amino, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R1 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl, enthalten können;
R2 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R2 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann:
Ru Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind;
weiterhin kann R2 bedeuten:
Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl,
C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3- Cs-Halogencycloalkenyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs- Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C(A1X=N-OA), S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3, wobei die aliphatischen und alicyclischen dieser Restedefinitionen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können; wobei m, A, A' und Rb wie oben definiert sind;
Phenyl, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Resten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, d-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA) und N(A')A, wobei A und A' wie oben definiert sind;
C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=Z)RC, NRcRd, NRc(C(=Z)Rd), NRc(C(=Z)ORd), NRc(C(=Z)-NRzRd), NRc(N=CRfRd),
NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobei
Z O, S, NR9, NOR9 oder N-NRyRf bedeutet;
Rc,Rd,Rf, Rs unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2- Ce-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-CyCl oa I kyl oder C4-C6-
Cycloalkenyl stehen;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORs bedeuten können;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-
Cio-Alkinyloxy, C3-Ce-CyCl oa I koxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy;
und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
Y N oder C-R3; wobei R3 die gleichen Bedeutungen aufweist wie R1;
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), d-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-
Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O- A, C(=O)-N(A')A, C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A,
N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A;
wobei m, A, A, A" wie oben angegeben definiert sind und die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-Cδ- Cycloalkenyloxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A)A, C(A)(=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind; und
n 0, 1 , 2, 3 oder 4;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze der Verbindungen I.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Y für N steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Y für CH steht.
4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R1 Wasserstoff bedeutet.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R1 Halogen, Cyano, d- C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy bedeutet.
6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2 Wasserstoff bedeutet.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R2 Hydroxy, Cyano, d- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy bedeutet.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R2 Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4- Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazin- yl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1-Pyridin(1 ,2-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet, wobei R2 unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru:
Ru Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A,
C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A, A' wie oben angegeben definiert sind.
9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R2
C(=Z)ORC, C(=Z)NRzRd, C(=Z)NRc-NRzRd, C(=Z)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=Z)RC,
NRcRd, NRc(C(=Z)Rd), NRc(C(=Z)ORd), NRc(C(=Z)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd oder NRZ-ORC bedeutet; wobei Z, Rc, Rd, Rf, Rz die Bedeutungen aufweisen, wie sie in Anspruch 1 definiert sind.
10. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin X eine 4- oder 5-gliedrige Kette bedeutet, welche null, ein oder zwei Heteroatome ausgewählt aus N und O enthält.
1 1. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die 1 oder 2 Ra, die unabhängig ausgewählt sind aus Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkyl-C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, Oxo (=0), (Ci-C4-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4-Alkoxy)), (Ci-C4- Alkyl)-imino (=N-(Ci-C4-Alkyl)), Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino, Phenyl und Halogenphenyl enthalten, und worin die übrigen in der Kette enthaltenen Ra Wasserstoff bedeuten.
12. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, worin Ra unabhängig folgende Bedeutungen besitzt: Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-C8-Alkyl, C2-C8- Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-CyCIo- alkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Imino (=NH), (Ci-C4-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4- Alkoxy)), (Ci-C4-Alkyl)-imino (=N-(Ci-C4-Alkyl)), C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)- N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, Si(Ci-C6-Alkyl)3;wobei Ra partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb tragen kann;
Ra kann auch Phenyl bedeuten, wobei der Phenylteil unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Gruppen, unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, C(=O)-O-A,
C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA) und N(A)A; wobei A, A', A" und Rb wie in Anspruch 1 definiert sind.
13. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, worin Ra unabhängig folgende Bedeutungen besitzt: Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-
Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-Alkyl, Spiro(C3-C8)cycloalkyl, Phenyl, Phenyl- Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Oxo (=0), (Ci-C4-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C4-Alkoxy)), NH(Ci-C4-Alkyl), N (C 1 -C4-Al ky I)2.
14. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, worin Ra Wasserstoff bedeutet.
15. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin n=0 bedeutet.
16. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 14, worin der Index n für 1 oder 2 steht und sich mindestens einer der Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit der Kette X oder mit dem Pyridin/Pyrimidingerüst befindet.
17. Pestizides Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 16 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
18. Mittel nach Anspruch 17, das mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthält.
19. Kombination aus mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 16 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
20. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 16 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
21. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlinge und/oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 16 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
22. Saatgut, umfassend eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 16 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DAUB, JOHN P. ET AL: "Pyridinylpyrimidine fungicides: synthesis, biological activity, and photostability of conformationally constrained derivatives", ACS SYMPOSIUM SERIES , 686(SYNTHESIS AND CHEMISTRY OF AGROCHEMICALS V), 246-257 CODEN: ACSMC8; ISSN: 0097-6156, 1998, pages 246 - 257, XP009060688 *

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