KR20090115963A - 살진균제로서의 디아미노피리미딘 - Google Patents

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KR20090115963A
KR20090115963A KR1020097019531A KR20097019531A KR20090115963A KR 20090115963 A KR20090115963 A KR 20090115963A KR 1020097019531 A KR1020097019531 A KR 1020097019531A KR 20097019531 A KR20097019531 A KR 20097019531A KR 20090115963 A KR20090115963 A KR 20090115963A
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외르크 니코 그로일
올리버 게르첸
랄프 둔켈
아모스 맛테스
슈테판 힐레브란트
울리케 바헨도르프-노이만
페터 다멘
아른트 푀르스테
페터 슈라이어
삐에르-이브 꼬끄롱
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 디아미노피리미딘 및 그의 농약 활성 염의 용도에 관한 것이다:
Figure 112009057484483-PCT00156
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X1, X2 및 A는 명세서에 주어진 의미를 가진다.
본 발명은 또한 하기 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If)의 디아미노피리미딘 및 및 그의 농약 활성 염과 원치않는 미생물을 구제하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다:
Figure 112009057484483-PCT00157
상기 식에서,
R8a, R8b, R8c, R8d, R8e, R8f, R3b, R3c, R3e, X1b, X1c, X1e, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X1, X2 및 A는 명세서에 주어진 의미를 가진다.

Description

살진균제로서의 디아미노피리미딘{Diaminopyrimidines as fungicides}
본 발명은 사이클로프로필-치환된 디아미노피리미딘 및 원치 않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 알키닐-치환된 디아미노피리미딘이 살진균성 작물 보호제로 사용될 수 있음은 이미 알려졌다(참조: DE 4029650 A1). 그러나, 이들 화합물의 살진균 활성이 언제나 충분한 것은 아니며, 특히 적용 비율이 낮을 경우에 그렇다.
오늘날의 살진균제는, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용 비율, 잔사 형성 및 유리한 제조에 대해 생태학적 및 경제학적 요구가 지속적으로 증가하고 있고 또한 예컨대 내성 문제 때문에, 적어도 일부 영역에서 선행 기술의 것보다 유리한 새로운 살진균제의 개발이 끈임없이 요망되고 있는 실정이다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 본 발명의 사이클로프로필-치환된 디아미노피리미딘이 적어도 일부 측면에서 상기 언급된 목적을 이룰 수 있어서 살진균제로서 적합하다는 것이 밝혀졌다.
이들 사이클로프로필-치환된 디아미노피리미딘은 약제학적 활성 화합물로서 이미 공지되었지만(참조예: US 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/076437, WO 02/096888, WO 02/004429), 그의 놀랄만한 살진균 활성에 대해서는 알려지지 않았다.
본 발명은 살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 용도를 제공한다:
Figure 112009057484483-PCT00001
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 C(R14)2 또는 직접 결합을 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 사이클, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-할로알킬을 나타내며; 여기에서 m은 1 내지 8이고,
추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
R6은 수소, 비치환되거나 치환된 벤질, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피 닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐 , -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C6-트리알킬실릴, C1-C4-트리알킬실릴에틸 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴을 나타내고,
R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐 또는 시아노를 나타내며,
R7은 수소, 시아노, 메틸, CF3, CFH2 또는 CF2H를 나타내고,
R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸 또는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R9는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 벤질, C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐을 나타내고,
R10은 수소, C1-C8-알킬옥시, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴, COOR12, C=OR12 또는 OR12를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 비치환되거나 치환된 사이클로프로필을 나타내고,
R12는 동일하거나 상이한 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C3-C6-알키닐, 비치환되거나 치환된 아릴, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
두 래디칼 R12가 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
그룹 NR12COR12에서 두 래디칼 R12가 서로 인접한 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R13은 동일하거나 상이한 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치 환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
여기에서, 두개의 래디칼 R13은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R14는 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C4-트리알킬실릴을 나타내며,
여기에서 두개의 래디칼 R14는 또한 카보닐 또는 티오카보닐 그룹(C=O 또는 C=S)를 형성할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 원치않는 미생물을 구제하는데 매우 적합하다. 특히, 이들은 강력한 살진균 활성을 지니며, 작물 보호 및 재료 보호 둘 다에 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 순수한 형태, 또는 가능한 다양한 이성체 형태, 특히 입체이성체, 예를 들어 E 및 Z, 스레오 및 에리스로뿐 아니라 광학 이성체, 예컨대 R 및 S 이성체 또는 아트로피소머, 및 또한 경우에 따라서는 토토머의 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 E 및 Z 이성체, 스레오 및 에리스로 및 광학 이성체, 이들 이성체의 임의 혼합물 및 또한 가능한 토토머 형태를 모두 청구한다.
화학식 (I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
하나 이상의 기호가 후술하는 바람직한 의미중 하나를 가지는 살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 C(R14)2 또는 직접 결합을 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCH2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StertBu, S펜틸, Ssec펜 틸, S네오펜틸, S-옥틸, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBu, SOsecBu, SO이소Bu, SOtertBu, SO-펜틸, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2Bu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2 tertBu, SO2-펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-사이클로프로필, SON(사이클로프로필)2, SONMe-사이클로프로필, SONHnBu, SONH이소Bu, SONHtertBu, SONH펜틸, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu, NHCOO펜틸, NHCOO사이클로프로필, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N이소Pr2, N이소Bu2, NsecBu2, NtetBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHsecBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NH(Et)사이클로프로필, NH(Et)사이클로프로필, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO이소Pr, NHSO2이소Pr, NMeSO이소Pr, NMeSO2이소Pr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2 tertBu, NMeSOtertBu, NMeSO2 tertBu, NHSOsecBu, NHSO2 secBu, NMeSOsecBu, NMeSO2 secBu, NHSO이소Bu, NHSO2이소Bu, NMeSO이소Bu, NMeSO2이소Bu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCONH사이클로프로필, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)이소Pr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)이소Bu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)사이클로프로필, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)이소Pr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)이소Bu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tertBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHEt, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시 카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라 졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (I)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00002
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6- 일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고,
R6은 수소, 벤질, 2,4-디메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 2-하이드록시벤질, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알 키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐 또는 -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-트리알킬실릴 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴을 나타내며,
여기에서,
R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 시아노를 나타내고,
R7은 수소, 시아노, 메틸, CF3, CFH2 또는 CF2H를 나타내며,
R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, CF3, CCl3, CFH2 또는 CF2H를 나타내고,
R9는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 벤질, C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, SO2R13 또는 SOR13을 나타내며,
R10은 수소, C1-C8-알킬옥시, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴, COOR12, C=OR12 또는 OR12를 나타내고,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 비치환되거나 치환된 아릴을 나타내며,
R12는 동일하거나 상이한 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C2-C4-알케닐, 비치환되거나 치환된 C3-C4-알키닐, 비치환되거나 치환된 페닐, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 나타내고,
두 래디칼 R12가 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
그룹 NR12COR12에서 두 래디칼 R12가 서로 인접한 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R13은 동일하거나 상이한 비치환되거나 치환된 C1-C6-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알키닐, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
여기에서, 두개의 래디칼 R13은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 가지며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R14는 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C4-트리알킬실릴을 나타내며,
여기에서 두개의 래디칼 R14는 또한 카보닐 또는 티오카보닐 그룹(C=O 또는 C=S)를 형성할 수 있다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 특히 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 C(R14)2 또는 직접 결합을 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소 Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2Bu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHtBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모 르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리 딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (I)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00003
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸- 5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고,
R6은 수소, Me, CH2OCH3, 포르밀, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3, 벤질, 2,4-디메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 2-하이드록시벤질, C2F5OC(=O), CH2CH=CH2, CH2C≡CH, SOCH3 또는 SO2CH3을 나타내며,
R7은 수소, 시아노, 메틸, CF3, CFH2 또는 CF2H를 나타내고,
R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, CF3, CCl3, CFH2 또는 CF2H를 나타내며,
R9는 수소, Me, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF3, 벤질, 4-메톡시벤질, CH2CH=CH2, SO2CH3, CH2C≡CH 또는 SOCH3을 나타내고,
R10은 수소, OH, OMe, OEt, OPr, Oi-Pr, OBu, OtBu, OiBu, OsBu, O-펜틸, O네오펜틸, Me, Et, Pr, i-Pr, Bu, tBu, iBu, sBu, 펜틸, 네오펜틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, COOH, COOMe, COOEt, COOPr, COOi-Pr, COOBu, COOiBu, COOsBu, COOtBu, COO-펜틸, COO네오펜틸, 페닐, 2-클로로페닐, 벤질, COOMe, COEt, COMe, COPr, CO이소Pr, COBu, COtBu, CO이소Bu, COsBu, CO-펜틸, CO네오펜틸을 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬을 나타내고,
R14는 동일하거나 상이한 수소, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 이소프로필을 나타내며,
여기에서, 두개의 래디칼 R14는 또한 카보닐 또는 티오카보닐 그룹(C=O 또는 C=S)를 형성할 수 있다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)- 또는 -(C=O)-를 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S 이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2Bu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHtBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필-(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포 닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로-펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (I)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00004
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아 미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고,
R6은 수소, Me, CH2OCH3, 포르밀, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3, 벤질, 4-메톡시벤질, C2F5OC(=O), CH2CH=CH2, CH2C≡CH, SOCH3 또는 SO2CH3을 나타내며,
R7은 수소, 시아노, 메틸, CF3 또는 CFH2를 나타내고,
R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, CF3, CCl3, CFH2 또는 CF2H를 나타내며,
R9는 수소, Me, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF3, 벤질 또는 4-메톡시벤질을 나타내고,
R10은 수소, OEt, COOEt, 2-클로로페닐, COOMe, COEt 또는 COMe를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소 또는 염소를 나타낸다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 보다 특히 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O- (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHtBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHPr, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO 이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이 클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸-idin-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일, 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (I)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00005
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족 사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있고,
R6은 수소, Me, 포르밀, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3 또는 벤질을 나타내며,
R7은 수소, 메틸 또는 CF3을 나타내고,
R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, CF3, CCl3 또는 CFH2를 나타내며,
R9는 수소 또는 Me를 나타내고,
R10은 수소, OEt, COOEt 또는 2-클로로페닐을 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소 또는 염소를 나타낸다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-을 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐을 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
X1은 CR3을 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
X1은 질소를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
X1은 CR3을 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11a,b,c는 H를 나타내며,
X1은 CR3을 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO 또는 COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R8은 염소, 브롬, CF3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, 비치환되거나 치환된 포화, 부분 불포화 또는 방향족의 헤테로사이클릭 또는 카보사이클릭 5-, 6- 또는 7-원 환, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거 나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내고; 여기에서, m은 1 내지 8이며,
추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
본 발명은 또한 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물을 제공한다.
화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물은 원치않는 미생물을 구제하는데 매우 적합하다. 특히, 이들은 강력한 살진균 활성을 지니며, 작물 보호 및 재료 보호 둘 다에 사용될 수 있다.
a) 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
Figure 112009057484483-PCT00006
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
R8a는 염소, 요오드, CFH2, CF2H 또는 CCl3을 나타내고,
X1, X2, A, R1 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직하거나, 보다 특히 바람직한 것으로 상기 주어진 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 살진균제로 사용하는 것이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐을 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 CR3을 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 질소를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11은 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO, COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R8a는 염소를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
b) 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
Figure 112009057484483-PCT00007
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
X1b는 질소 또는 C-R3b를 나타내고,
R3b는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 사이클, OR12, SR12, SOR12, SO2CF3, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tertBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-할로알킬을 나타내며; 여기에서, m은 1 내지 8이고,
추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3b 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테 로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
R8b는 시아노를 나타내고,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 일반적인 의미를 가진다.
화학식 (Ib)는 본 발명에 따른 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
X1b는 질소 또는 C-R3b를 나타내고,
R3b는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO-펜 틸, SO네오펜틸, SO2CF3, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tertBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-사이클로프로필, SON(사이클로프로필)2, SONMe-사이클로프로필, SONHnBu, SONH이소Bu, SONHtertBu, SONH펜틸, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu, NHCOO펜틸, NHCOO사이클로프로필, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N이소Pr2, N이소Bu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHsBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NH(Et)사이클로프로필, NH(Et)사이클로프로필, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO이소Pr, NHSO2이소Pr, NMeSO이소Pr, NMeSO2이소Pr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2 tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2 tBu, NHSOsBu, NHSO2 sBu, NMeSOsBu, NMeSO2 sBu, NHSO이소Bu, NHSO2이소Bu, NMeSO이소Bu, NMeSO2이소Bu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCONH사이클로프로필, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me) 이소Pr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)이소Bu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)사이클로프로필, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)이소Pr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)이소Bu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소 프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
R8b는 시아노를 나타내고,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 특히 바람직하다:
X1b는 질소 또는 C-R3b를 나타내고,
R3b는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu SO2CF3, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이 소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설 포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3b 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ib)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00008
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H- 인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고;
R8b는 시아노를 나타내고,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 특히 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 매우 특히 바람직하다:
X1b는 질소 또는 C-R3b를 나타내고,
R3b는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2CF3, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3b 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ib)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00009
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소 -1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고;
R8b는 시아노를 나타내고,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 매우 특히 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 보다 특히 바람직하다:
X1b는 질소 또는 C-R3b를 나타내고,
R3b는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2CF3, -SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3b 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ib)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00010
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아 미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고;
R8b는 시아노를 나타내며,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 보다 특히 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1b는 질소 또는 CR3b를 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5 및 R3b는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5 및 R3b는 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐을 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1b는 CR3b를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1b는 질소를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1b는 CR3b를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11은 H를 나타내며,
X1b는 CR3b를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO 또는 COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5은 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5은 H를 나타내며,
X1b는 CR3b를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
Ic) 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
Figure 112009057484483-PCT00011
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
X1c는 질소 또는 C-R3c를 나타내고,
X2c는 질소 또는 C-R4c를 나타내며,
R2c 및 R4c는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치 환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 사이클, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-할로알킬을 나타내고; 여기에서, m은 1 내지 8이며,
추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2c, R3c 또는 R4c는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사 이클을 형성할 수 있고,
R3c는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO-펜틸, SO네오펜틸, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-사이클로프로필, SON(사이클로프로필)2, SONMe-사이클로프로필, SONHnBu, SONH이소Bu, SONHtertBu, SONH펜틸, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이 소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu, NHCOO펜틸, NHCOO사이클로프로필, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N이소Pr2, N이소Bu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHsBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NH(Et)사이클로프로필, NH(Et)사이클로프로필, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO이소Pr, NHSO2이소Pr, NMeSO이소Pr, NMeSO2이소Pr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2 tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2 tBu, NHSOsBu, NHSO2 sBu, NMeSOsBu, NMeSO2 sBu, NHSO이소Bu, NHSO2이소Bu, NMeSO이소Bu, NMeSO2이소Bu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCONH사이클로프로필, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)이소Pr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)이소Bu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)사이클로프로필, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)이소Pr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)이소Bu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로 필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소- 4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
R8c는 불소를 나타내고,
A, R1, R5 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 일반적인 의미를 가진다.
화학식 (Ic)는 본 발명에 따른 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
X1c는 질소 또는 C-R3c를 나타내고,
X2c는 질소 또는 C-R4c를 나타내며,
R2c, R4c 및 R3c는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미 노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라 졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2c, R3c 또는 R4c가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ic)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00012
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6- 일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있으며;
R8c는 불소를 나타내고,
A, R1, R5 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 특히 바람직하다:
X1c는 질소 또는 C-R3c를 나타내고,
X2c는 질소 또는 C-R4c를 나타내며,
R2c, R4c 및 R3c는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S 이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필-(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5- 디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2c, R3c 또는 R4c가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ic)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00013
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조 티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있으며;
R8c는 불소를 나타내고,
A, R1, R5 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 특히 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 매우 특히 바람직하다:
X1c는 질소 또는 C-R3c를 나타내고,
X2c는 질소 또는 C-R4c를 나타내며,
R2c, R3c 및 R4c는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥 소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2c, R3c 또는 R4c가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ic)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00014
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6- 일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있으며;
R8c는 불소를 나타내고,
A, R1, R5 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 매우 특히 바람직한 의미를 가진다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1c는 질소 또는 CR3c를 나타내고,
X2c는 질소 또는 CR4c를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5 및 R3c 내지 R4c는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5 및 R3c 내지 R4c는 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐을 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1c는 CR3c를 나타내고,
X2c는 CR4c를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1c는 질소를 나타내고,
X2c는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1c는 CR3c를 나타내고,
X2c는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11은 H를 나타내며,
X1c는 CR3c를 나타내고,
X2c는 CR4c를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO 또는 COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5은 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
X1c는 CR3c를 나타내고,
X2c는 CR4c를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
d) 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
Figure 112009057484483-PCT00015
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
화학식 (Id)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00016
에서 X1이 CR3을 나타내고, R2 및 R3은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노를 형성하거나,
상기 화학식 (Id)의 서브유닛에서 X1이 CR3을 나타내고, X2는 CR4를 나타내며, R4 및 R3이 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노를 형성하는 경우를 제외하고는 R1 내지 R5는 상기 정의에 해당하고,
R8d는 CF3을 나타내며,
X1, X2, A, R6, R7 R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직하거나, 보다 특히 바람직한 것으로 상기 주어진 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3를 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5은 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐을 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 질소를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11은 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO 또는 COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5은 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5은 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2은 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
e) 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
Figure 112009057484483-PCT00017
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
X1e는 질소 또는 C-R3e를 나타내고,
R3e는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 사이클, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며; 여기에서, m은 1 내지 8이고,
추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3e 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ie)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00018
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아 미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노이며;
R8e는 Br을 나타내고,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 일반적인 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
X1e는 질소 또는 C-R3e를 나타내고,
R3e는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO-펜틸, SO네오펜틸, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-사이클로프로필, SON(사이클로프로필)2, SONMe-사이클로프로필, SONHnBu, SONH이소Bu, SONHtBu, SONH펜틸, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu, NHCOO펜틸, NHCOO사이클로프로필, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N이소Pr2, N이소Bu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHsBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NH(Et)사이클로프로필, NH(Et)사이클로프로필, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO이소Pr, NHSO2이소Pr, NMeSO이소Pr, NMeSO2이소Pr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2 tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2 tBu, NHSOsBu, NHSO2 sBu, NMeSOsBu, NMeSO2 sBu, NHSO이소Bu, NHSO2이소Bu, NMeSO이소Bu, NMeSO2이소Bu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCONH사이클로프로필, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)이소Pr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)이소Bu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)사이클로프로필, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)이소Pr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)이소Bu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O- (CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메 틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3e 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ie)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00019
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H- 인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고;
R8e는 Br을 나타내며,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 특히 바람직하다:
X1e는 질소 또는 C-R3e를 나타내고,
R3e는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸-사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프 로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)-아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리 딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3e 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ie)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00020
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일) 아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있고;
R8e는 Br을 나타내며,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 특히 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 매우 특히 바람직하다:
X1e는 질소 또는 C-R3e를 나타내고,
R3e는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO-이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸-사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이 미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3e 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ie)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00021
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소- 1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있고;
R8e는 Br을 나타내며,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 매우 특히 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 보다 특히 바람직하다:
X1e는 질소 또는 C-R3e를 나타내고,
R3e는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌- 2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-하나 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3e 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ie)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00022
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소- 2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있고;
R8e는 Br을 나타내며,
X2, A, R1, R2, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 보다 특히 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1e는 질소 또는 CR3e를 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R1 내지 R5 및 R3e는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1 내지 R5 및 R3e는 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1e는 CR3e를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1e는 질소를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1e는 CR3e를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11은 H를 나타내며,
X1e는 CR3e를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO 또는 COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1은 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
X1e는 CR3e를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
f) 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
Figure 112009057484483-PCT00023
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
R1f는 수소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 사이클, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-할로알킬을 나타내고; 여기에서, m은 1 내지 8이며,
추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R8f는 메틸을 나타내며,
X1, X2, A, R2, R3, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 일반적인 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 바람직하다:
R1f는 수소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO-펜틸, SO네오펜틸, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-사이클로프로필, SON(사이클로프로필)2, SONMe-사이클로프로필, SONHnBu, SONH이소Bu, SONHtertBu, SONH펜틸, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이 소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBuBu, NHCOO펜틸, NHCOO사이클로프로필, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N이소Pr2, N이소Bu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHsBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NH(Et)사이클로프로필, NH(Et)사이클로프로필, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO이소Pr, NHSO2이소Pr, NMeSO이소Pr, NMeSO2이소Pr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2 tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2 tBu, NHSOsBu, NHSO2 sBu, NMeSOsBu, NMeSO2 sBu, NHSO이소Bu, NHSO2이소Bu, NMeSO이소Bu, NMeSO2이소Bu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCONH사이클로프로필, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)이소Pr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)이소Bu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)사이클로프로필, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)이소Pr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)이소Bu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설 포닐)메틸, [(4-메틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (If)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00024
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H- 인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있으며;
R8f는 메틸을 나타내고,
X1, X2, A, R2, R3, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 특히 바람직하다:
R1f는 수소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1- 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)-아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (If)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00025
은 2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3- 디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있으며;
R8f는 메틸을 나타내고,
X1, X2, A, R2, R3, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 특히 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 매우 특히 바람직하다:
R1f는 수소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBuBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2BuBu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소- 4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (If)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00026
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소- 1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있으며;
R8f는 메틸을 나타내고,
X1, X2, A, R2 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 매우 특히 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 보다 특히 바람직하다:
R1f는 수소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일-메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4- 디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내고,
각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (If)의 서브유닛
Figure 112009057484483-PCT00027
은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조-티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이 드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)-아미노일 수 있으며;
R8f는 메틸을 나타내고,
X1, X2, A, R2, R3, R4 내지 R7, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 주어진 보다 특히 바람직한 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H 또는 OEt를 나타내며,
R11은 H를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 H, OEt, CO2Et, 2-Cl-페닐, 페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 H, F, Cl 또는 Me를 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 질소 또는 CR3를 나타내고,
X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R2 내지 R5 및 R1f는 서로 독립적으로 COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12 또는 SF5를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R2 내지 R5 및 R1f는 서로 독립적으로 CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt 또는 C(CH3)=NOEt를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 CH2OPh를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
R10은 수소, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, 페닐, 벤질, 2-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 또는 CH2OPh를 나타내며,
R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 메틸, CF3, 페닐, OEt, SMe, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐을 나타내고,
여기에서 각 경우에 래디칼 R10 또는 R11중 하나만이 수소를 나타내지 않거나,
두 래디칼 R11이 동시에 메틸 또는 불소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 질소를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 질소를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R10은 H 또는 Me를 나타내고,
R11은 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R6은 H, CHO, COCH3 또는 COCF3를 나타내고,
R7은 H를 나타내며,
R9는 H, Me, CHO 또는 COCH3를 나타내고,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1f는 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
하나 이상의 기호가 후술하는 의미중 하나를 가지는 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염이 또한 바람직하다:
R1f는 H를 나타내고,
R5는 H를 나타내며,
X1은 CR3를 나타내고,
X2는 CR4를 나타내며,
그밖의 다른 치환체들은 상기 언급된 하나 이상의 의미를 갖는다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물은 순수한 형태, 또는 가능한 다양한 이성체 형태, 특히 입체이성체, 예를 들어 E 및 Z, 스레오 및 에리스로뿐 아니라 광학 이성체, 예컨대 R 및 S 이성체 또는 아트로피소머, 및 또한 경우에 따라서는 토토머의 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 E 및 Z 이성체, 스레오 및 에리스로 및 광학 이성체, 이들 이성체의 임의 혼합물 및 또한 가능한 토토머 형태를 모두 청구한다.
상기 정의된 치환체 특성에 따라, 화학식 (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물은 산성 또는 염기성을 지닐 수 있으며, 염, 경우에 따라 또한 내부 염, 또는 무기 또는 유기산 또는 염기 또는 금속 이온과의 부가물을 형성할 수 있다. 화학식 (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물이 아미노, 알킬아미노 또는 염기성을 유도하는 그밖의 다른 그룹을 가지는 경우, 이들 화합물은 산을 이용하여 염으로 전환시킬 수 있거나, 또는 합성시 염으로 직접 수득할 수 있다.
무기산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 불화수소산, 염산, 하이드로브롬산 및 하이드로요오드산, 황산, 인산 및 질산, 및 산성 염, 예컨대 NaHSO4 및 KHSO4이다.
적합한 유기산으로는, 예를 들어 포름산, 카본산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬설폰산(탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬 래디칼을 가지는 설폰산), 아릴설폰산 또는 -디설폰산(하나 또는 두개의 설폰산 그룹을 가지는 방향족 래디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산(탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬 래디칼을 가지는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 -디포스폰산(하나 또는 두개의 포스폰산 래디칼을 가지는 방향족 래디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)[여기에서, 알킬 래디칼 및 아릴 래디칼은 추가의 치환체를 가질 수 있다], 예를 들어 p-톨루엔설폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 들 수 있다.
이러한 방식으로 얻어질 수 있는 염도 살진균성을 가진다.
상기 언급된 래디칼 정의는 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
상기 화학식에 주어진 기호들의 의미에서, 일반적으로 하기 치환체들로 대표되는 총칭이 사용되었다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 1 내지 8개의　탄소 원자를 가지며, 이들 그룹에서 수소 원자중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알킬 그룹(상기 언급된 바와 같음), 예를 들어 C1-C3-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
알케닐: 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중결합을 가지는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
알키닐: 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 삼중결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 그룹, 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
사이클로알킬: 3 내지 6개의 탄소 환 멤버를 가지는 모노사이클릭 포화 탄화수소 그룹, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실;
사이클로알케닐: 3 내지 8개의 탄소 환 멤버 및 적어도 하나의 이중결합을 가지는 모노사이클릭 비방향족 탄화수소 그룹, 예컨대 사이클로펜텐-1-일, 사이클로헥센-1-일, 사이클로헵타-1,3-디엔-1-일;
알콕시카보닐: 카보닐 그룹(-CO-)을 통해 골격에 부착된 1 내지 6개의　탄소 원자(상기 언급된 바와 같음)를 가지는 알콕시 그룹;
옥시알킬렌옥시: 1 내지 3개의 CH2 그룹을 가지며, 양 원자가가 산소 원자를 통해 골격에 부착된 2가 직쇄 사슬, 예를 들어 OCH2O, OCH2CH2O 및 OCH2CH2CH2O;
산소, 질소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 가지는 5- 내지 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클: 탄소 환 멤버외에, 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 가지며, 환이 다수의 산소 원자를 가지는 경우, 이들은 직접 서로 인접해 있지 않은 모노- 또는 비사이클릭 헤테로사이클(헤테로사이클릴); 예를 들어 옥시라닐, 아지리디닐, 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디하이드로푸르-2-일, 2,3-디하이드로푸르-3-일, 2,4-디하이드로푸르-2-일, 2,4-디하이드로푸르-3-일, 2,3-디하이드로티엔-2-일, 2,3-디하이드로티엔-3-일, 2,4-디하이드로티엔-2-일, 2,4-디하이드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디하이드로-피라졸-1- 일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-1-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로피라졸-1-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 3,4-디하이드로옥사졸-5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라하이드로피라닐, 4-테트라하이드로피라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-헥사하이드로피리다지닐, 4-헥사하이드로피리다지닐, 2-헥사하이드로피리미디닐, 4-헥사하이드로피리미디닐, 5-헥사하이드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사하이드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사하이드로트리아진-3-일;
산소, 질소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 가지는 5- 내지 10-원 방향족 헤테로사이클: 모노- 또는 비사이클릭 헤테로아릴, 예를 들어
- 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 가지는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 환 멤버로 가질 수 있는5-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티 아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
- 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 가지는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 환 멤버로 가질 수 있고 2개의 인접한 탄소 환 멤버 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 환 멤버가 부타-1,3-디엔-1,4-디일 그룹에 의해 브리지될 수 있으며, 여기에서 1 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자에 의해 대체될 수 있는 5-원 헤테로아릴 그룹;
- 질소를 통해 부착되고 1 내지 4개의 질소 원자를 가지는 5-원 헤테로아릴, 또는 질소를 통해 부착되며 1 내지 3개의 질소 원자를 가지는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 환 멤버로 가질 수 있고 2개의 인접한 탄소 환 멤버 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 환 멤버는 부타-1,3-디엔-1,4-디일 그룹에 의해 브리지될 수 있으며, 여기에서 1 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자에 의해 대체될 수 있고, 이들 환은 1개의 질소 환 멤버를 통해 골격에 부착된 5-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-1-일;
- 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 가지는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 환 멤버로 가질 수 있는 6-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
본 발명은 또한 하기 단계 (a) 내지 (e)중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 디아미노피리미딘의 제조방법에 관한 것이다:
(a) 하기 반응식(반응식 1)에 따라, 화학식 (III)의 2,4-디할로피리미딘을 염기의 존재하, 경우에 따라 용매의 존재하, 경우에 따라 촉매의 존재하에 화학식 (II)의 사이클로프로필아민과 반응시켜 화학식 (V)의 화합물을 제공하는 단계:
Figure 112009057484483-PCT00028
상기 반응식에서,
Y는 F, Cl, Br, I임.
(b) 하기 반응식(반응식 2)에 따라, 화학식 (V)의 화합물을 , 경우에 따라 산의 존재하, 경우에 따라 용매의 존재하에 화학식 (IV)의 방향족 아민과 반응시키는 단계:
Figure 112009057484483-PCT00029
상기 반응식에서,
Y는 F, Cl, Br, I임.
(c) 하기 반응식(반응식 3)에 따라, 화학식 (VIb)의 화합물을, 경우에 따라 산 및 용매의 존재하에 화학식 (IV)의 방향족 아민과 반응시키는 단계:
Figure 112009057484483-PCT00030
상기 반응식에서,
Hal은 F, Cl, Br, I임.
(d) 하기 반응식(반응식 4)에 따라, 화학식 (IX)의 화합물을, 경우에 따라 용매의 존재하에 할로겐화제와 반응시켜 화학식 (X)의 화합물을 제공하는 단계:
Figure 112009057484483-PCT00031
상기 반응식에서,
Y는 F, Cl, Br, I임.
(e) 하기 반응식(반응식 5)에 따라, 화학식 (X)의 화합물을 염기의 존재하, 경우에 따라 용매의 존재하, 경우에 따라 촉매의 존재하에 화학식 (II)의 사이클로프로필아민과 반응시켜 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물을 제공하는 단계:
Figure 112009057484483-PCT00032
상기 반응식에서, 래디칼 R1 내지 R11 및 X1 및 X2의 정의는 상기 주어진 정의에 상응하고, Hal 은F, Cl, Br, I임.
중간체 (V)의 제조 일례를 반응식 1에 나타내었다.
화학식 (II)의 아미노 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나, 문헌 방법(예를 들어, J. Org. Chem. 2002, 67, 3965; J. Med. Chem. 2004, 47, 5860에 기술된 방법)에 따라 제조될 수 있다. 적합한 아미노 화합물 (II)의 또 다른 제조방법은, 예를 들어, 적합한 카복실산 유도체의 상응하는 아미노 화합물로의 재배열이다(예를 들어, 문헌 [J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1382-1384]에 기술된 방법).
적합한 치환된 2,4-디할로피리미딘 (III)은 상업적으로 입수할 수 있거나, 예를 들어 상업적으로 입수할 수 있는 치환된 우라실로부터 문헌 방법(예를 들어 R8b　=　CN: J. Org. Chem. 1962, 27, 2264; J. Chem. Soc. 1955, 1834; Chem. Ber. 1909, 42, 734; R8d　=　CF3: J. Fluorine Chem. 1996, 77, 93; 또한 WO 2000/047539 참조)에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다.
먼저, 적합한 용매, 예를 들어, 디옥산, THF, 디메틸포름아미드 또는 아세토니트릴중에 -30 내지 +80 ℃의 온도에서 적합한 염기를 사용하여, 사이클로프로필아민 (II)을 2,4-디할로피리미딘 (III)과 1 내지 24 시간동안 반응시킨다. 염기로 사용하기에 적합한 것은, 예를 들어, 무기 염, 예컨대 NaHCO3, Na2CO3 또는 K2CO3, 유기 금속 화합물, 예컨대 LDA 또는 NaHMDS, 또는 아민 염기, 예컨대 에틸디이소프로필아민, DBU, DBN 또는 트리-n-부틸아민이다. 또 다른 한편으로, 반응은 또한, 적합한 전이 금속 촉매, 예를 들어, 팔라듐 등을 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스핀 또는 크산트포스(xanthphos) 등과 함께 사용하여 예를 들어, 문헌 [Org. Lett. 2006, 8, 395]에 기재된 바와 같이 수행될 수 있다.
화학식 (V)의 일부 화합물은 신규하고, 따라서 또한 본 발명의 대상이기도 하다.
화학식 (Va)의 화합물이 신규하다:
Figure 112009057484483-PCT00033
상기 식에서,
A, R7, R8d, R9, R10, R11 및 R14는 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직하거나, 보다 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖고,
Y는 F, Cl, Br 또는 I이며,
R8a는 염소, 요오드, CFH2, CF2H 또는 CCl3이나,
단, R8a 및 Y가 염소를 나타내고, A가 직접 결합을 나타내는 경우, R10은 CO2H 또는 CO2Me일 수 없고,
R8b는 시아노이나, 단, Y가 염소를 나타내고, A가 직접 결합을 나타내는 경 우, R10 및 R11은 동시에 수소일 수 없으며,
R8c는 불소이나, 단, Y가 염소를 나타내고, A가 직접 결합을 나타내는 경우, R10 및 R11은 동시에 수소일 수 없으며,
R8e는 Br이나, 단, Y가 염소를 나타내고, A가 메틸렌 또는 직접 결합을 나타내는 경우, R10 및 R11은 동시에 수소일 수 없으며,
R8f는 메틸이나, 단, Y가 염소를 나타내고, A가 메틸렌 또는 직접 결합을 나타내는 경우, R9는 nPr일 수 없다.
화합물 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 한가지 가능한 제조방법이 반응식 2에 나타나 있다.
치환된 방향족 아민 (IV)는 상업적으로 입수할 수 있거나, 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 상업적으로 입수할 수 있는 전구체로부터 제조될 수 있다. 방향족 부분에 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 가지는 방향족 아민은 관련 문헌에 기술된 여러가지 방법으로 제조될 수 있다. 이하, 일부 방법이 예시적으로 언급된다.
설폰아미드- 또는 설폰산 에스테르-치환된 아릴아민은, 예를 들어, 상업적으로 입수할 수 있는 아미노설폰산과 염소화제(예를 들어 POCl3)의 문헌으로부터 공지된 반응 및 형성된 설포클로라이드와 O- 또는 N-친핵체의 후속 반응으로 제조될 수 있다.
N-모노아실화 디아미노방향족 화합물의 통상적인 제조방법에 대해 이하 설명하겠다. 요컨대, 예를 들어, 니트로아닐린을 아실 할라이드, 클로로포름산 에스테르 또는 이소(티오)시아네이트를 사용하여 표준 방법으로 상응하는 N-아실니트로방향족 화합물로 전환시킨 다음, 문헌으로부터 공지된 방법에 따라 N-아실아미노방향족 화합물로 환원시킬 수 있다. 다른 방법은 아미노할로방향족 화합물과 N-아실 화합물의 전이 금속-촉매화 교차-결합을 통해 언급된 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다(참조예: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727).
N-모노아실화 디아미노방향족 화합물의 합성
Figure 112009057484483-PCT00034
N을 통해 결합된 사이클릭 래디칼 R1 내지 R5는, 예를 들어, 니트로아미노방향족 화합물을 할로알킬카보닐 할라이드 또는 디에스테르 또는 디에스테르 등가체 또는 케톤과 축합시킨 후; 이어서, 니트로 그룹을 환원시켜 목적하는 방향족 아민을 제공함으로써 제조될 수 있다. N을 통해 결합된 래디칼 R1 내지 R5의 또 다른 가능한 합성은 니트로아릴히드라진을 디에스테르 또는 디에스테르 등가체, 프로파 길산 에스테르 또는 케토에스테르와 축합시키는 것이다. 니트로 그룹을 환원시켜 아닐린을 제공한다.
중간체 (V)를 브뢴스테트(Broenstedt) 산, 예를 들어 무수 염산, 캄포설폰산 또는 p-톨루엔설폰산 등의 존재하에 적합한 용매, 예를 들어 디옥산, THF, DMSO, DME, 2-메톡시에탄올, n-부탄올 또는 아세토니트릴 등중에서 0 내지 140 ℃의 온도로 1 내지 48 시간에 걸쳐 방향족 아민 (IV)와 반응시킨다. 예를 들어, 문헌 [Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2689; GB2002 A1-2369359, Org. Lett. 2005, 7, 4113)]에 기술된 바와 유사함.
또 달리는, (V) 및 (IV)의 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)로의 전환이 또한 염기 촉매 반응하에, 즉, 예를 들어, 탄산염, 예컨대 탄산칼륨, 알콕사이드, 예컨대 포타슘 tert-부톡사이드, 또는 수소화물, 예컨대 수소화나트륨을 사용하여 수행될 수 있으며, 여기에서는 전이 금속 예를 들어, 팔라듐 등을 적합한 리간드, 예를 들어, 크산트포스 등과 함께 촉매적으로 사용하는 것이 이용될 수 있다.
마지막으로, (V) 및 (IV)의 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)로의 전환을 용매 및/또는 브뢴스테트산의 부재하에 수행하는 방법이 있다(예를 들어, 문헌 [Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881]에 기술된 바와 같음).
화학식 (IX) 및 또한 (IXa)의 화합물의 또 다른 가능한 한가지 제조방법이 반응식 3에 예시되었다.
2-할로-치환된 피리미딘-4-온 (VIb)은 2,4-디할로-치환된 피리미딘을 위치선택적으로 가수분해하여 수득한다. 이는, 예를 들어, 문헌 [Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 580; J. Med. Chem.1965, 8, 253]에 기술되어 있다.
화학식 (VIb)의 중간체를 브뢴스테트산, 예를 들어 무수 염산, 캄포설폰산 또는 p-톨루엔설폰산 등의 존재하에 적합한 용매 예를 들어 디옥산, THF, DMSO, DME, 2-메톡시에탄올, n-부탄올 또는 아세토니트릴 등중에서 0 내지 140 ℃의 온도로 1 내지 48 시간에 걸쳐 방향족 아민 (IV)와 반응시킨다.
또 달리는, (VIb) 및 (IV)의 (IX)로의 전환이 또한 염기 촉매 반응하에, 즉, 예를 들어, 탄산염, 예컨대 탄산칼륨, 알콕사이드, 예컨대 포타슘 tert-부톡사이드, 또는 수소화물, 예컨대 수소화나트륨을 사용하여 수행될 수 있으며, 여기에서는 전이 금속 예를 들어, 팔라듐 등을 적합한 리간드, 예를 들어, 크산트포스 등과 함께 촉매적으로 사용하는 것이 이용될 수 있다.
마지막으로, (VIb) 및 (IV)의 (IX)로의 전환을 용매 및/또는 브뢴스테트산의 부재하에 수행하는 방법이 있다(예를 들어, 문헌 [Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881]에 기술된 바와 같음).
화학식 (IX)의 일부 화합물은 신규하고, 따라서 또한 본 발명의 대상이기도 하다.
하기 화학식 (IXa)의 화합물이 신규하다:
Figure 112009057484483-PCT00035
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
X1, X2, R1 내지 R5, R8d,e, R12 및 R13은 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직하거나, 보다 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖고,
R6 및 R7은 수소를 나타내며,
R8a는 염소, 요오드, CFH2, CF2H 또는 CCl3를 나타내나,
단,
R1 = R2 = R5 = H이고, X2 = CH 또는 N인 경우, R3은 H, CO2H, (CH2)2OH, SMe, SOMe, SO2NH2 또는 시아노일 수 없거나,
R1 = R5 = H이고, X1 = CH인 경우, R2도 R4도 OH 또는 CONH2일 수 없다.
화학식 (X) 및 또한 (Xa)의 화합물의 또 다른 가능한 한가지 제조방법이 반 응식 4에 예시되었다.
화학식 (IX)의 중간체는, 경우에 따라 적합한 용매, 예를 들어, 톨루엔 또는 에탄올 등의 존재하 및 경우에 따라 적합한 염기, 예를 들어, 트리에틸아민 등의 존재하에 적합한 할로겐화제, 예를 들어, 티오닐 클로라이드, 오산화인 또는 포스포릴 클로라이드 또는 그의 혼합물과의 반응으로 화학식 (X)의 2-아닐리노-4-클로로피리미딘으로 전환될 수 있다. 예를 들어, 문헌 [J. Med. Chem. 1989, 32, 1667; J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 313]에 기술된 바와 유사함.
화학식 (X)의 일부 화합물은 신규하고, 따라서 또한 본 발명의 대상이기도 하다.
하기 화학식 (Xa)의 화합물이 신규하다:
Figure 112009057484483-PCT00036
상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:
X1, X2, R2 내지 R4, R7, R8d, R8e, R12 및 R13은 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직하거나, 보다 특히 바람직한 것으로 상기 언 급된 의미를 갖고,
Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,
R8a는 염소, 요오드, CFH2, CF2H, CCl3 또는 시아노를 나타내고,
R1, R5 및 R6은 수소를 나타내나,
단, X2는 CH 또는 N이고, X1은 CR3인 경우, R3은 CON(Me)-4-(N-메틸피페리디닐), N-피페라지닐, CO-1-(4-메틸피페라지닐), N-모르폴리닐, SO2Me, CONH2, Me, OMe, COO-벤질, COOH, COCl, CN, SO2NH2, NO2, NMe2 또는 Cl이 아니거나,
X1이 CH이고, X2는 CR4인 경우, R2 또는 R4는 CN, Cl 또는 5-옥사졸릴이 아니거나,
X1이 CR3이고, X2는 CR4인 경우, R2, R3 및 R4는 염소가 아니거나,
X1이 CR3이고, X2는 CR4이고, R8d는 CF3인 경우, R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 함께, 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클을 형성하지 않는다.
화합물 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 또 다른 가능한 제조방법이 반응식 5에 예시되었다.
화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물을 제조하기 위해, 중간체 (X)를 염기, 예를 들어, 탄산염, 예컨대 탄산칼륨, 알콕사이드, 예컨대 포 타슘 tert-부톡사이드, 또는 수소화물, 예컨대 수소화나트륨 등의 존재하에 적합한 용매, 예를 들어 디옥산, THF, DMSO, DME, 2-메톡시에탄올, n-부탄올 또는 아세토니트릴 등중에서 0 내지 140 ℃의 온도로 1 내지 48 시간에 걸쳐 화학식 (II)의 사이클로프로필아민과 반응시키는데, 여기에서는 전이 금속 예를 들어, 팔라듐 등을 적합한 리간드, 예를 들어, 크산트포스 등과 함께 촉매적으로 사용하는 것이 이용될 수 있다.
일반적으로, 반응식 6에 예시된 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 또 다른 제조 경로를 선택하는 것이 또한 가능 하다.
반응식 6
Figure 112009057484483-PCT00037
화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 디아미노피리미딘의 또 다른 제조방법이 반응식 7에 예시되었다:
반응식 7
Figure 112009057484483-PCT00038
예를 들어, (VIa), (VIb) 또는 (VII) 타입의 화합물을 R6-아민과 반응시킨 후, 4-위치를 염소화하여 (X)를 제공하는 것과 유사하게 수득될 수 있는 4-할로-치환된 2-아미노피리미딘 (XII)으로부터 출발하여 아미노 화합물 (II)를 첨가한 후, 특정의 디아미노피리미딘 (XIII)을 수득하는 것이 가능하다. 후속 전이 금속-촉매화 단계에서, 이들 화합물을 아릴 할라이드 (XIV)와 반응시켜(예를 들어, 문헌 [Org. Lett. 2002, 4, 3481]에 기술된 바와 같이) 목적하는 표적 화합물 (Ia), (Ib), (Ic)를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물의 제조방법은 바람직하게는 하나 이상의 반응 보조제를 사용하여 수행된다.
적합한 반응 보조제는 경우에 따라 통상적인 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화물, 수산화물 또는 알콕사이드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드, 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 및 또한 염기성 유기 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸 -, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노넨(DBN) 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데-7-센(DBU) 등이 포함된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈; 및 또한 디메틸 설폭사이드; 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드 및 DMPU가 포함된다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이 방법은 일반적으로 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 10 내지 185 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또 는 감압하에 수행하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 필요한 특정 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용된 성분중 한 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 방법에서 후처리는 각 경우에 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
적합한 반응 보조제는, 경우에 따라, 통상의 무기 또는 유기 브뢴스테트산 또는 루이스산이다. 이들에는 바람지하게는 염산 또는 광산, 예를 들어, 염산 또는 하이드로브롬산, 황산, 아황산, 질산, 아질산, 인산 등, 루이스산, 예를 들어, 삼염화알루미늄, 삼불화붕소, 삼염화붕소, 삼브롬화붕소, 사염화티탄, 사염화주석, 삼염화세륨 등, (전이) 금속 트리플레이트, 예를 들어, 트리알킬실릴 트리플레이트, 구리 트리플레이트, 이트륨 트리플레이트 등, 이미드, 예를 들어, 트리플루오로메탄설폰이미드 등, 설폰산, 예를 들어, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 캄포설폰산 등, 카복실산, 예를 들어, 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 프로피온산, 옥살산, 벤조산 등이 포함된다.
일반적으로, 화학식 (I)의 화합물은, 예를 들어, 반응식 8에 예시된 바와 같이, 지방족 아민 (II) 및 (헤테로)방향족 아민 (IV)을 적합한 치환된 피리미딘 (III)에 연속 친핵 첨가함으로써 제조될 수 있다:
반응식 8
Figure 112009057484483-PCT00039
상기 반응식에서, Y는 각 경우에 서로 독립적으로 적합한 이탈기, 예를 들어 할로겐 원자(Hal = F, Cl, Br, I), SMe, SO2Me, SOMe 또는 트리플레이트(CF3SO2O: WO 2005095386호로부터 공지된 피리미딘의 경우)를 나타낸다.
반응식 8에 따르거나, 또는 다른 경로를 통한 화학식 (I)의 디아미노피리미딘 합성은 문헌에서 수많은 예로 기술되어 있다(또한, 예를 들어, US 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/076437, WO 02/096888, WO 02/004429를 참조바람).
본 발명에 따른 화합물은 강력한 살미생물 활성을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 작물 보호에 있어서, 예를 들어 뿌리혹곰팡이류 (Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 호상균류(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전 균류(Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 작물 보호에 있어서, 예를 들어 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 디아미노피리미딘은 매우 우수한 살진균성을 나타내며, 식물병원성 진균, 예컨대 뿌리혹곰팡이류(Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 호상균류(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전균류(Deuteromycetes) 등을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita 또는 Puccinia graminis;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 난균류 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola 및 Mycosphaerelle fijiensis;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis 또는 Tapesia vallundae;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기(옥수수속 포함) 병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium cladosporioides;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 및 Penicillium purpurogenum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum 및 Fomitiporia mediterranea;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani; Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora.
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 꼬투리 줄기 마름병(Phomopsis sojae), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola);
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기 기부상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물에 강력한 강화 효과를 발휘한다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물 침습에 대해 식물의 방어력을 구축하는데 적합하다.
여기에서, 식물 강화(저항성-유도) 화합물이란, 처리 식물에 원치않는 미생물을 접종하였을 때 식물에 이들 미생물에 대해 상당한 정도의 저항성이 생기도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 식물병원성 진균 및 박테리아를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 식물을 처리후 일정 기간 동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 이른다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 영양 번식 물질 및 종자, 및 토양의 처리가 가능하다.
이와 관련하여, 본 발명에 따른 활성 화합물은 곡물 질병, 예를 들어 에리시페 종, 푸키니아 및 푸사리아 종, 벼 질병, 예를 들어 피리쿨라리아 및 리족토니아, 및 포도, 과일 및 채소 재배시에 나타나는 질병, 예를 들어 보트리티스, 벤투리아, 스파에로테카 및 포도스파에라 종을 구제하는데 특히 우수한 결과를 제공하도록 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 수확량을 증산시키는데도 적합하다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 특정 농도 및 적용 비율에서 또한 제초제로서, 식물 생장을 조절하기 위해서나, 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로도 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 권 한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물 부위는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따른 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 도포에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
또한, 본 발명에 따른 처리로 수확 물질 및 이로부터 제조된 식품 및 사료에 진균독 함량을 감소시키는 것이 가능하다. 특히, 이 경우 진균독으로는 예를 들어, 특히 푸사리움 아쿠미나툼(Fusarium acuminatum), 푸사리움 아베나세움(F. avenaceum), 푸사리움 크루크웰렌세(F. crookwellense), 푸사리움 쿨모룸(F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸(F. graminearum)(지베렐라 제애(Gibberella zeae)), 푸사리움 에퀴세티(F. equiseti), 푸사리움 푸지코로이(F. fujikoroi), 푸사리움 무사룸(F. musarum), 푸사리움 옥시포룸(F. oxysporum), 푸사리움 프로리페라툼(F. proliferatum), 푸사리움 포애(F. poae), 푸사리움 슈도그라미네아룸(F. pseudograminearum), 푸사리움 삼부시움(F. sambucinum), 푸사리움 쉬르피(F. scirpi), 푸사리움 세미테쿰(F. semitectum), 푸사리움 솔라니(F. solani), 푸사리움 스포로트리코이데스(F. sporotrichoides), 푸사리움 랑세티애(F. langsethiae), 푸사리움 수브글루티난스(F. subglutinans), 푸사리움 트리신크툼(F. tricinctum), 푸사리움 베리티실리오이데스(F. verticillioides) 등의 푸사리움 종(Fusarium spec.)과 같은 진균, 및 특히 아스페르질루스 종(Aspergillus spec.), 페니실리움 종(Penicillium spec.), 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 스타키보트리스 종(Stachybotrys spec.)으로 인해 발생하는 데옥시니발레놀(DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-독소, 푸모니신(Fumonisines), 제아랄레논(Zearalenone), 모닐리포르민(Moniliformine), 푸사린(Fusarine), 디아세오톡시쉬르페놀(Diaceotoxyscirpenole; DAS), 뷰베리신(Beauvericine), 엔니아틴(Enniatine), 푸사로프롤리페린(Fusaroproliferine), 푸사레놀(Fusarenole), 오크라톡신(Ochratoxines), 파튤린(Patuline), 에르고트 알칼로이드(Ergot alkaloid) 및 아플라톡신(Aflatoxines)이 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화합물은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로 부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감 염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 불리한 영향을 받을 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 목적상 바람직한 것으로 언급될 수 있는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(담자균류) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (Sclerophoma pityophila),
트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 경우에 따라 추가의 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 이로부터 제조된 사용형, 예컨대 즉시 사용형 용액, 유제, 수성 또는 유성 현탁액, 산제, 수화제, 페이스트, 가용성 산제, 분제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 사용될 수 있다. 적용은 통상의 방식, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 뿌리기 등에 의해 수행된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수도 있다. 식물의 종자를 처리하는 것도 가능하다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체 물질과 혼합하여 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 공 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다. 액화가스 증량제 또는 담체란 주변 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수도 있다. 그밖의 적합한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량% 및 특히 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한, 그 자체로, 또는 그의 제제중에서 예를 들어 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 혼합물중 공성분의 예는 다음과 같은 화합물들이 있다:
살진균제:
1) 핵산 합성 억제제:
예를 들어, 베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메페녹삼, 메탈락실, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산;
2) 유사분열 및 세포분열 억제제:
예를 들어, 베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 에타복삼, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드;
3) 호흡 억제제(호흡 사슬 억제제):
3.1) 호흡 사슬의 복합체 I에 작용하는 억제제:
예를 들어, 디플루메토림;
3.2) 호흡 사슬의 복합체 II에 작용하는 억제제:
예를 들어, 보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 푸르메사이클록스, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드;
3.3) 호흡 사슬의 복합체 III에 작용하는 억제제:
예를 들어, 아미설브롬, 아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈;
4) 디커플러:
예를 들어, 디노캅, 플루아지남, 메틸디노캅;
5) ATP 생산 억제제:
예를 들어, 펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜;
6) 아미노산 및 단백질 생합성 억제제:
예를 들어, 안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐;
7) 신호 전달 억제제:
예를 들어, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜;
8) 지질 및 막 합성 억제제:
예를 들어, 비페닐, 클로졸리네이트, 에디펜포스, 에트리디아졸, 이오도카브, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로티올란, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 빈클로졸린;
9) 에르고스테롤 생합성 억제제:
예를 들어, 알디모르프, 아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜헥사미드, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 나프티핀, 누아리몰, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 피리부티카브, 피리페녹스, 시메코나졸, 스피록사민, 테부코나졸, 터비나핀, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 비니코나졸, 보리코나졸;
10) 세포벽 합성 억제제:
예를 들어, 벤티아발리리카브, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 만디프로파미드, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A;
11) 멜라닌 생합성 억제제:
예를 들어, 카프로파미드, 디클로사이메트, 페녹사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸;
12) 내성 유도제:
예를 들어, 아시벤젠라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐;
13) 다중부위 활성 화합물:
예를 들어, 보르도 혼합물, 캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 나프테네이트, 산화구리, 옥시염화구리, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 황산구리, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴펫, 폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 옥신-구리, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제;
14) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디-메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실레이트, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)니코틴아미드, 2-페닐페놀 및 염, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카보니트릴, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]피리딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]-피리미딘-7-아민, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]-피리미딘, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]-피리미딘-7-아민, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 벤티아졸, 베톡사진, 캅시마이신, 카르본, 키노메티오네이트, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로로펜, 디클로메진, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디페닐아민, 페림존, 플루메토버, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 플루설파미드, 포세틸-알루미늄, 포세틸-칼슘, 포세틸-소듐, 헥사클로로벤젠, 이루마마이신, 이소티아닐, 메타설포카브, 메틸 (2E)-2-{2-[({사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}티오)메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실 레이트, 메틸 이소티오시아네이트, 메트라페논, 밀디오마이신, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(빅사펜), N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시벤즈아미드, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드, N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도니코틴아미드, N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N-(메틸설포닐)발린아미드, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N-{2-[1,1'-비(사이클로프로필)-2-일]페닐}-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(플루오피람), 나타마이신, N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(디플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, O-{1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필}-1H-이미다졸-1-카보티오에이트, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 인산 및 그의 염, 피페랄린, 프로 파모카브-포세틸레이트, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피리벤카브, 피롤니트린, 퀸토젠, S-알릴 5-아미노-2-이소프로필-4-(2-메틸페닐)-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-피라졸-1-카보티오에이트, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 발리페날 및 자릴라미드중에서 선택되는 화합물.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 공지된 살균제 및 살충제/살비제/살선충제와 혼합될 수도 있다.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료, 성장조절제, 약해완화제 또는 신호물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id),(Ie) 및 (If)의 화합물은 그 외에도 또한 매우 우수한 항균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 출아 진균, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 아스퍼길루스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼길루스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 구제할 수 있는 항균 스텍트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형으로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 페인팅 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자가 또한 처리될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부위를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
적용 비율은 예시적으로만 언급된 것이며, 본 발명의 의미에서 제한적이지 않다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 식물을 처리후 특정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후, 일반적으로 1 내지 28일, 바람직하게는 1 내지 14일, 또는 종자 처리후 최대 200일 까지에 이른다.
식물 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔 으며 지속적으로 개량되고 있는 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호제를 추가로 적용하는 것을 필요치 않거나, 추가의 적용을 적어도 상당히 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살진균성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
그밖에, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 종자 자체를 보호할 뿐만 아니라 발아후 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호한다는데 있다. 이에 따라, 파종시 또는 파종 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또한 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용될 수 있다는 점이 유리한 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 잠두, 커피, 무(예를 들어 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관상용 식물의 종자 형태를 취한다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 종자는 보통 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 싱싱한 과일을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
특히, 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 화합물의 경우에 명심하여야 한다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물은 통상적인 종자 드레싱 제제, 예컨대 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 슬러리 또는 다른 종자용 코팅 물질 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 활성 화합물 또는 활성 화합물의 배합물을 통상의 첨가제, 예를 들어 통상적인 증량제 및 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 이차 농후제, 점착부여제, 지베렐린 및 물과 혼합함으로써 공지 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 착색제에는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제가 포함된다. 수난용성의 안료 및 수용성 염료 모두 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 적색 112, 및 C.I. 솔벤트 적색 Red 1이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 습윤제에는 습윤을 촉진하고, 농약 활성 물질의 제제에 통상적인 모든 물질이 포함된다. 알킬나프탈렌-설포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌-설포네이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제에는 농약 활성 물질의 제제에 통상적인 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제가 포함된다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 특히 적합한 비이온성 분산제는 에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체이다. 특히 적합한 음이온성 분산제는 리그노설포네이트, 폴리아크릴 염 및 아릴설포네이트-포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 소포제에는 농약 활성 물질의 제제에 통상적인 모든 포움-억제 물질이 포함된다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 보존제에는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이 포함된다. 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 이차 농후제에는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이 포함된다. 바람직하게는 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 고분산 실리카가 적합하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 점착부여제에는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 결합제가 포함된다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스가 바람직한 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7이며; 특히 바람직하게는, 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되었다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 임의의 각종 광범위 형태의 종자를 처리하기 위해 직접, 또는 사전에 물로 희석 후 사용될 수 있다. 예를 들어, 농축물 또는 이를 물로 희석하여 수득할 수 있는 제제가 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리, 라이밀의 종자, 및 옥수수, 벼, 유지종자 평지, 완두, 들콩, 목화, 해바라기, 무의 종자, 또는 임의의 각종 채소 종자의 드레싱에 이용될 수 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 제제는 또한 형질전환 식물의 종자 드레싱에도 이용될 수 있다. 이때에는 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용으로 상승효과가 발생할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 이에 물을 첨가하여 제조된 제제로 종자를 처리하기에 적합한 혼합 장치는 드레싱에 보편적으로 이용될 수 있는 모든 혼합 장치를 포함한다. 드레싱시 채용되는 특정 절차는 종자를 믹서에 투입하고, 특정한 소정량의 종자 드레싱 제제를 그대로 또는 물로 사전에 희석한 후 첨가한 다음, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 혼합을 수행하는 단 계를 포함한다. 임의로, 건조 공정이 뒤따른다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제의 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 제제중 및 종자상의 활성 화합물의 각 함량에 좌우된다. 일반적으로, 활성 화합물의 배합물의 적용 비율은 종자 1 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 종자 1 킬로그램당 0.01 내지 15 g이다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어지는 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물 의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 보다 나은 뿌리계 발달, 식물종 또는 식물 재배종의 고내성, 새가지 생장성 향상, 더 좋은 식물 생육성, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 더 큰 열매, 더 큰 식물 크기, 보다 푸른 잎의 색, 이른 개화, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 과일의 고당성, 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학 방법으로 얻어진 것)은 유전자 변형에 의해 이들 식물에 특히 유익한 유용한 형질을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 형질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바 실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 달팽이 및 민달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및/또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
이하, 본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 용도가 실시예로 설명된다.
공정 1 (참조: 반응식 1)
단계 1:
2,5-디클로로-N-사이클로프로필피리미딘-4-아민
-10 ℃에서, 480 ml 아세토니트릴중의 50.0 g(272 mmol)의 2,4,5-트리클로로피리미딘의 용액에 56.5 g(409 mmol)의 탄산칼륨을 첨가하였다. 이어서, 16.2 g(286 mmol)의 사이클로프로필아민을 아세토니트릴중 30% 세기 용액으로서 30 분간 적가하였다. 반응 혼합물을 교반하면서 밤새 실온으로 가온하였다. 감압하에, 반응 혼합물로부터 용매를 제거하였다. 1000 ml의 빙수/묽은 염산(1:1)을 잔사에 첨가하였다. 침전 고체를 여과하여 물로 세척하고(2×250 ml), 공기중에서 건조시켰다. 조 생성물을 100 ml의 석유 에테르에서 교반하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 더 교반한 뒤, 다시 여과하고, 일정 중량이 될 때까지 건조시켰다. 목적 생성물 55.0 g(97%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 1.79].
하기 화합물들을 유사한 방식으로 제조할 수 있다:
5-브로모-2-클로로-N-사이클로프로필피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 1.97
2-클로로-N-사이클로프로필-5-플루오로피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 1.42
(CAS: 893772-23-1 - Aurora Screening Library(오스트리아 그라즈)로부터 상업적으로 입수)
2-클로로-N-사이클로프로필-5-메톡시피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 1.38
2-클로로-N-사이클로프로필-5-메틸피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 1.28
2-클로로-N-사이클로프로필-5-요오도피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 2.19
2-클로로-5-시아노-N-사이클로프로필피리미딘-4-아민[WO 2002004429호에 기술]
2,5-디클로로-N-(사이클로프로필메틸)피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 2.51
2,5-디클로로-N-(1-사이클로프로필에틸)피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 2.97
5-브로모-2-클로로-N-(사이클로프로필메틸)피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 2.69
(WO2003076437, WO2002096888)
2-클로로-N-사이클로프로필-5-트리플루오로메틸피리미딘-4-아민
실온에서, 30 ml 디옥산중의 3.00 g(13.8 mmol)의 2,4-디클로로-5-트리플루오로피리미딘의 용액에 3.8 ml (27.6 mmol)의 트리에틸아민 및 0.79 g(13.8 mmol)의 사이클로프로필아민을 차례로 첨가하였다. 혼합물을 95 ℃에서 16 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 빙수에서 교반하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다(3×150 ml). 모아진 유기상을 분리하여 물로 세척한 후, MgSO4로 건조시킨 다음, 감압하에 용매를 제거하였다. 조 생성물을 RP-C18(물/아세토니트릴) 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 목적 생성물 520 mg(16%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 2.39].
하기 화합물을 유사하게 제조할 수 있다:
2-클로로-N-(사이클로프로필메틸)-5-트리플루오로메틸피리미딘-4-아민 logP (pH2.3): 3.40
2,5-디클로로-N-(1-에톡시사이클로프로필)피리미딘-4-아민
-15 ℃에서, 30 ml 아세토니트릴중의 3.00 g(16.3 mmol)의 2,4,5-트리클로로피리미딘의 용액에 5.65 g(40.9 mmol)의 탄산칼륨을 첨가하였다. 그 다음에, 2.36 g(17.2 mmol)의 1-에톡시사이클로프로판아민 하이드로클로라이드(Helvetica Chimica Acta, 1992, 75, 1078-84)를 한번에 조금씩 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 16 시간 교반하고, 40 ℃에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에서 교반한 후, 디클로로메탄으로 추출하였다(3×150 ml). 모아진 유기상을 분리하여 물로 세척한 후, MgSO4로 건조시킨 다음, 감압하에 용매를 제거하였다. 조 생성물을 50 ml 사이클로헥산에서 교반한 다음, 혼합물을 실온에서 1 시간 더 교반하였다. 침전 고체를 여과하고, 일정 중량이 될 때까지 건조시켰다. 목적 생성물 750 mg(18%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 2.09].
단계 2 (참조: 반응식 2)
방법 A:
5-클로로-N 4 -(사이클로프로필메틸)-N 2 -(4-이소프로폭시페닐)피리미딘-2,4-디아민 하이드로클로라이드 (실시예 55)
실온에서, 12 ml 아세토니트릴중의 218 mg(1.00 mmol)의 2,5-디클로로-N-(사이클로프로필메틸)피리미딘-4-아민 및 299 mg(1.98 mmol)의 4-(이소프로폭시)아닐린의 용액에 디옥산중의 HCl 4M 용액 400 ㎕를 첨가하고, 혼합물을 85 ℃에서 가열하였다. 16 시간 후, 반응 혼합물을 뜨거운 채로 여과하고, 여액을 교반하면서 냉각하였다. 여액으로부터 침전된 생성물을 여과하여 건조시켰다. 130 mg(35%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 2.11].
방법 B:
3-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}벤젠설폰아미드 (실시예 15)
12 ml 디옥산중의 250 mg(1.22 mmol)의 2,5-디클로로-N-사이클로프로필피리미딘-4-아민, 264 mg(1.53 mmol)의 3-아미노벤젠설폰아미드 및 169 mg(0.98 mmol)의 4-톨루엔설폰산의 혼합물을 105 ℃에서 16 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 침전된 고체를 여과하고, 10 ml의 물에 현탁시킨 뒤, 물(2×10 ml)로 세척하고, 건조시켰다. 목적 생성물 269 mg(65%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 1.37].
N 4 -사이클로프로필-5-요오도-N 2 -페닐피리미딘-2,4-디아민:
12 ml 디옥산중의 250 mg(0.85 mmol)의 2-클로로-N-사이클로프로필-5-요오도피리미딘-4-아민, 98 mg(1.06 mmol)의 아닐린 및 58 mg(0.34 mmol)의 4-톨루엔설폰 산의 혼합물을 60 ℃에서 7 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 침전된 고체를 여과하고, 5 ml의 디옥산으로 세척한 뒤, 10 ml의 물에 현탁시킨 다음, 포화 NaHCO3 용액으로 중화시키고, 물(2×5 ml)로 세척하고, 건조시켰다. 목적 생성물 106 mg(36%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 1.82].
4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}-N-이소프로필벤즈아미드 (실시예 43)
5.57 g(15.7 mmol)의 메틸 4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}벤조에이트 하이드로클로라이드(방법 A의 A 경로에 따라 제조됨) 및 100 ml MeOH 중 1M NaOH 용액 50 ml의 혼합물을 50 ℃에서 20 시간동안 용액이 형성될 때까지 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액을 진한 HCl로 pH 2 까지 산성화시켰다. 침전된 고체를 여과하고, 50 ml의 물로 세척한 다음, 건조시켰다. 4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}벤조산 4.6 g(96%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 1.55].
DMF 1 방울 및 360 mg(3.82 mmol)의 티오닐 클로라이드를 20 ml 1,2-디클로로에탄중의 500 mg(1.64 mmol)의 4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}벤조산에 적가하였다. 50 ℃에서 16 시간동안 교반한 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축하였다. 직접 추가 반응되는 4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}벤조일 클로라이드 520 mg(98%)을 수득하였다.
5 ml 아세토니트릴중의 200 mg(0.62 mmol)의 4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}벤조일 클로라이드, 80 mg(1.36 mmol)의 이소프로필아민 및 128 mg(0.93 mmol)의 탄산칼륨의 혼합물을 2 시간동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 20 ml의 빙수에서 교반하고, 형성된 침전을 여과한 후, 건조시켰다. 4-{[5-클로로-4-(사이클로프로필아미노)피리미딘-2-일]아미노}-N-이소프로필벤즈아미드 150 mg(70%)을 수득하였다[logP (pH2.3): 1.73].
공정 2b (참조: 반응식 3)
단계 1:
2-아닐리노-5-클로로피리미딘-4(3H)-온
10 ml 디옥산중의 500 mg(2.73 mmol)의 2,4,5-트리클로로피리미딘의 용액에 3.27 ml의 1M NaOH (수성) 및 1 ml의 물로 이루어진 용액을 첨가하였다. 실온에서 4 일간 교반한 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축하였다. 잔사를 50 ml의 에틸 아세테이트에 취한 후, 1N HCl(수성)로 중화시켰다. 유기상을 분리한 후, 10 ml의 물로 세척하여 MgSO4 로 건조시킨 다음, 감압하에 용매를 제거하였다. 조 생성물을 424 mg(4.55 mmol)의 아닐린 및 532 mg(3.09 mmol)의 4-톨루엔설폰산과 함께 10 ml의 디옥산에 취해 105 ℃에서 교반하면서 가열하였다. 18 시간 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 잔사를 50 ml의 에틸 아세테이트에 취하였다. 유기상을 10 ml의 포화 수성 NaHCO3에 이어 10 ml의 물로 세척하고, MgSO4로 건조시킨 다음, 감압 하에 용매를 제거하였다. 더 이상의 정제없이 추가로 직접 반응되는 조 생성물 1000 mg을 수득하였다[logP (pH2.3): 1.56].
단계 2:
4,5-디클로로-N-페닐피리미딘-2-아민
2 ml 포스포릴 클로라이드중의 400 mg의 2-아닐리노-5-클로로피리미딘-4(3H)-온의 용액을 95 ℃에서 18 시간동안 가열하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축하여 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다(3×20 ml). 유기상을 합해 MgSO4로 건조시키고, 감압하에 용매를 제거하였다. 450 mg을 수득하였다[logP (pH2.3): 3.52].
단계 3:
5-클로로-N 4 -사이클로프로필-N 2 -페닐피리미딘-2,4-디아민 (실시예 2) (참조: 반응식 5)
0 ℃에서, 15 ml 아세토니트릴중의 216 mg(0.90 mmol)의 4,5-디클로로-N-페닐피리미딘-2-아민의 용액에 100 mg(0.99 mmol)의 트리에틸아민 및 66.9 mg(1.17 mmol)의 사이클로프로필아민을 첨가하였다. 실온에서 18 시간 교반한 후, 반응 혼합물을 물에 첨가하여 에틸 아세테이트로 추출하였다(5×40 ml). 유기상을 합해 MgSO4로 건조시키고, 감압하에 용매를 제거하였다. 목적 생성물 280 mg을 60%의 순 도로 수득하였다[logP (pH2.3): 1.61].
실시예
하기 표 1에 수록된 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id),(Ie) 및 (If)의 화합물이 상술된 방법과 유사하게 제조되었거나, 제조된다.
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a logP 값은 하기 방법을 이용하여, 역상 칼럼(C 18) 상에서 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다:
* 온도: 40 ℃; 이동상: 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배.
** 온도: 43 ℃; 이동상: 0.1% 수성 인산 및 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간으로 logP 값 측정) 비측쇄 알칸-2-온(탄소 원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
190 내지 400 ㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
사용 실시예
실시예 A
벤투리아( Venturia ) 시험(사과)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축 물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물을 사과 반점병 원인균인 벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액으로 접종한 뒤, 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 접종실에 하루동안 놓아 두었다.
이어, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90% 상대 대기습도의 온실에 두었다.
접종 10 일후, 평가를 실시하였다. 0%란 대조군의 것에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
실시예: 2, 10, 15, 24, 28, 29, 30, 33, 34, 37, 43, 45, 48, 51, 59, 60, 61, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 80, 86.
실시예 B
보트리티스( Botrytis ) 시험(콩)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축 물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 콜론화된 작은 아가 두 조각을 각 잎위에 놓았다. 접종 식물을 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 암실에 놓아 두었다.
접종 이틀후, 잎위의 병변 영역 크기를 평가하였다. 0%란 대조군의 것에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 250 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
실시예: 2, 29, 30, 60, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 80.
실시예 C
알터나리아( Alternaria ) 시험(토마토)/보호성
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 49 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후에, 식물을 알터나리아 솔라니(Alternaria solani)의 포자 현탁액으로 접종하고, 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도에 24 시간동안 두었다. 이어서, 식물을 20 ℃의 온도 및 96% 상대 대기습도에 놓아 두었다.
접종 7 일후, 평가를 실시하였다. 0%란 대조군의 것에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
실시예: 2, 3, 5, 12, 19, 22, 28, 35, 45, 47, 50, 51, 56, 59, 60, 61, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 77, 84, 91, 95, 97, 99, 100, 101, 102, 107, 110.
실시예 D
스파에로테카( Sphaerotheca ) 시험(오이)/보호성
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 49 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후에, 식물을 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)의 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 식물을 23 ℃의 온도 및 70% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일후, 평가를 실시하였다. 0%란 대조군의 것에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
실시예: 2, 15, 16, 18, 24, 28, 29, 30, 33, 58, 59, 74, 76, 80, 82, 88, 89, 93, 98, 101, 104.
실시예 E
푸키니아( Puccinia )시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물을 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 분생자 현탁액으로 접종하였다. 식물을 20 ℃ 및 100% 상대 대기습 도의 접종실에 48 시간동안 놓아 두었다. 이어서, 식물을 약 20 ℃ 및 80% 상대 대기습도의 온실에 두어 녹병혹의 발생을 촉진하였다.
접종 10 일후, 평가를 실시하였다. 0%란 대조군의 것에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 1,000 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
실시예: 2, 4, 6, 12, 16, 29, 30, 33, 34, 43, 45, 48, 54, 58, 60, 61, 63, 67, 74, 76, 80, 86, 88, 91.

Claims (17)

  1. 살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 용도:
    Figure 112009057484483-PCT00146
    상기 식에서,
    X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
    X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
    A는 C(R14)2 또는 직접 결합을 나타내고,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 사이클, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-할로알킬을 나타내며; 여기에서 m은 1 내지 8이고,
    추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
    R6은 수소, 비치환되거나 치환된 벤질, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피 닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐 , -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C6-트리알킬실릴, C1-C4-트리알킬실릴에틸 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴을 나타내고,
    R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐 또는 시아노를 나타내며,
    R7은 수소, 시아노, 메틸, CF3, CFH2 또는 CF2H를 나타내고,
    R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸 또는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
    R9는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 벤질, C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐을 나타내고,
    R10은 수소, C1-C8-알킬옥시, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴, COOR12, C=OR12 또는 OR12를 나타내며,
    R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 비치환되거나 치환된 사이클로프로필을 나타내고,
    R12는 동일하거나 상이한 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C3-C6-알키닐, 비치환되거나 치환된 아릴, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
    두 래디칼 R12가 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
    그룹 NR12COR12에서 두 래디칼 R12가 서로 인접한 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R13은 동일하거나 상이한 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C1-C6-알케닐, 비치 환되거나 치환된 C1-C6-알키닐, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
    여기에서, 두개의 래디칼 R13은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 4개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R14는 동일하거나 상이한 수소, 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C4-트리알킬실릴을 나타내며,
    여기에서 두개의 래디칼 R14는 또한 카보닐 또는 티오카보닐 그룹(C=O 또는 C=S)를 형성할 수 있다.
  2. X1은 질소 또는 CR3을 나타내고,
    X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,
    A는 직접 결합, 메틸렌 또는 -CH(CH3)-를 나타내고,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, CF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHtBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, 아세틸(사이클로 프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, 모르폴린-1-일, 모르폴린-4-일메틸, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-부톡시카보닐)피페라진-1-일, 모르폴린-4-일설포닐, 모르폴린-4-일카보닐, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (모르폴린-4-일설포닐)메틸, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸, (2-옥소피 페리딘-1-일)메틸, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
    각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (I)의 서브유닛
    Figure 112009057484483-PCT00147
    은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있고,
    R6은 수소, Me, 포르밀, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3 또는 벤질을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸 또는 CF3를 나타내고,
    R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, CF3, CCl3, CFH2 또는 CF2H를 나타내며,
    R9는 수소 또는 Me를 나타내고,
    R10은 수소, OEt, COOEt 또는 2-클로로페닐을 나타내며,
    R11은 동일하거나 상이한 수소, 불소 또는 염소를 나타내는
    살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 용도.
  3. 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 제 1 항 내지 2 항중 하나 이상에 따른 화학식 (I)의 디아미노피리미딘을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 원치않는 미생물 구제용 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 농약 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 2 항중 하나 이상에 따른 화학식 (I)의 화합물을 원치않는 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물을 구제하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 2 항중 하나 이상에 따른 화학식 (I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 원치않는 미생물 구제용 조성물을 제조하는 방법.
  7. 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112009057484483-PCT00148
    상기 식에서,
    R8a는 염소, 요오드, CFH2, CF2H 또는 CCl3를 나타내고,
    X1, X2, A, R1 내지 R5, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제 1 항에 따른 의미를 갖는다.
  8. 화학식 (Ib)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112009057484483-PCT00149
    상기 식에서,
    X1b는 질소 또는 C-R3b를 나타내고,
    R3b는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, 비치환되거나 치환된 포화, 부분 불포화 또는 방향족의 헤테로사이클릭 또는 카보사이클릭 5-, 6- 또는 7-원 환, OR12, SR12, SOR12, SO2CF3, SO2Bu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tertBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며; 여기에서, m은 1 내지 8이고,
    추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3b 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
    R8b는 시아노를 나타내고,
    X2, A, R1, R2, R4, R5, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제 1 항에 따른 의미를 갖는다.
  9. 화학식 (Ic)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112009057484483-PCT00150
    상기 식에서,
    X1c는 질소 또는 C-R3c를 나타내고,
    X2c는 질소 또는 C-R4c를 나타내며,
    R2c 및 R4c는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, 비치환되거나 치환된 포화, 부분 불포화 또는 방향족의 헤테로사이클릭 또는 카보사이클릭 5-, 6- 또는 7-원 환, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내고; 여기에서, m은 1 내지 8이며,
    추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2c, R3c 또는 R4c는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R3c는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OEt, OPr, O이소Pr, OBu, OsecBu, O이소Bu, OtertBu, O펜틸, O네오펜틸 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로헥실, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S이소Pr, SBu, SsecBu, S이소Bu, StBu, S펜틸, Ssec펜틸, S네오펜틸, S옥틸, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO이소Pr, SOBu, SOsecBu, SO이소Bu, SO-tBu, SO-펜틸, SO네오펜틸, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2이소Pr, SO2Bu, SO2 secBu, SO2이소Bu, SO2-tBu, SO2-펜틸, SO2네오펜틸, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-사이클로프로필, SON(사이클로프로필)2, SONMe-사이클로프로필, SONHnBu, SONH이소Bu, SONHtertBu, SONH펜틸, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO이소Pr, NHCOO-tertBu, NHCOOnBu, NHCOO펜틸, NHCOO사이클로프로필, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO이소Pr, NHCOBu, NHCO이소Bu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2Cl, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N이소Pr2, N이소Bu2, N-sBu2, N-tBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHsBu, NHEt, NHPr, NH이소Pr, NHBu, NH이소Bu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, NH(Et)사이클로프로필, NH(Et)사이클로프로필, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, 아세틸(사이클로프로필)아미노, [(1-메틸사이클로프로필)카보닐]아미노, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO이소Pr, NHSO2이소Pr, NMeSO이소Pr, NMeSO2이소Pr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2 tBu, NMeSOtertBu, NMeSO2 tBu, NHSOsBu, NHSO2 sBu, NMeSOsBu, NMeSO2 sBu, NHSO이소Bu, NHSO2이소Bu, NMeSO이소Bu, NMeSO2이소Bu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH이소Pr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON이소Pr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtertBu, OCONH사이클로프로필, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)이소Pr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)이소Bu, OCON(Me)tertBu, OCON(Me)사이클로프로필, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO이소Pr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH이소Pr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)이소Pr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)이소Bu, CON(Me)tBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2이소Pr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH이소Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO이소Pr, (CH2)2COO이소Pr, (CH2)3COO이소Pr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO이소Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, CH2NHCOO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아미노]설포닐, 2-옥소피롤리딘-1- 일, 1H-테트라졸-5-일, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, (사이클로프로필카보닐)아미노, (2-푸로일아미노), (3-메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일), (4-이소프로필-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일), (피페리딘-1-일에틸)아미노, 4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일, 사이클로프로필(트리플루오로아세틸)아미노, (1-메틸사이클로프로필)카보닐아미노, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일, 4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,3-디메틸-5-옥소-2,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, 5-티옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸-1-일, 3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피롤리딘-1-일설포닐, 2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일, 2-티에닐, 피페리딘-1-일설포닐, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-4-일, (피페리딘-1-일설포닐)메틸, [(4-메틸페닐)아미노]설포닐, (피롤리딘-1-일설포닐)메틸, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (3,4-디메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일, (1-메틸사이클로펜틸), 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일, 3,3-디메틸-2-옥소사이클로펜틸, 1-옥소-1,3-디하이드로-2H-이소인돌-2-일, 3-옥소-4,5-디메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-4-에틸-5-메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-5-트리플루오로메틸-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3-옥소-2,3a,4,5,6,7-헥사하이드로인다졸-2-일, 3-옥소-5-이소프로필-2,4-디하이드로피라졸-2-일-, 3,5-디옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3,5-디옥소-4-에틸피라졸리딘-1-일, 2,5-디옥소피롤리딘-1-일-, 3-옥소-4,4-디메틸피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, 3-옥소피라졸리딘-1-일, (2-옥소피롤리딘-1-일)메틸-, (2-옥소피페리딘-1-일)메틸-, 2-옥소피페리딘-1-일, 3-옥소모르폴린-4-일, 2-옥소아제티딘-1-일 또는 2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일을 나타내며,
    R8c는 불소를 나타내고,
    A, R1, R5, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제 1 항에 따른 의미를 갖는다.
  10. 화학식 (Id)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112009057484483-PCT00151
    상기 식에서,
    화학식 (Id)의 서브유닛
    Figure 112009057484483-PCT00152
    에서 X1이 CR3을 나타내고, R2 및 R3은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노를 형성하거나,
    상기 화학식 (Id)의 서브유닛에서 X1이 CR3을 나타내고, X2는 CR4를 나타내며, R4 및 R3이 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노를 형성하는 경우를 제외하고는 R1 내지 R5는 제 1 항에 따른 정의에 해당하고,
    R8d는 CF3을 나타내며,
    X1, X2, A, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제 1 항에 따른 의미를 갖는다.
  11. 화학식 (Ie)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112009057484483-PCT00153
    상기 식에서,
    X1e는 질소 또는 C-R3e를 나타내고,
    R3e는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, 비치환되거나 치환된 포화, 부분 불포화 또는 방향족의 헤테로사이클릭 또는 카보사이클릭 5-, 6- 또는 7-원 환, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(사이클로프로필)Ac, SO2NHPh, SO2NH벤질, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NH사이클로프로필, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, COEt, COPr, CO이소Pr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtertBu, CO사이클로프로필, COCHF2, COCH2F, COCF3, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며; 여기에서, m은 1 내지 8이고,
    추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3e 또는 R4가 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 사이클을 형성하는 경우, 하기 화학식 (Ie)의 서브유닛
    Figure 112009057484483-PCT00154
    은 (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 1H-인돌-6-일아미노, 1H-인돌-5-일아미노, 2-(트리플루오로-메틸)-1H-벤즈이미다졸-6-일]아미노, (3-메틸-1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-7-일)아미노, (1,1-디옥시도-2H-1,2,4-벤조티아디아진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-7-일)아미노, (1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-인돌-6-일)아미노, (4H-1,3-벤조디옥신-7-일아미노, (2-옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-1-벤즈아제핀-8-일)아미노, (2,2-디옥시도-1,3-디하이드로-2-벤조티엔-5-일)아미노, (1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아미노, [2-(에틸설포닐)-2,3-디하이드로-1,3-벤조티아졸-6-일]아미노, (2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)아미노, 1,3-벤조디옥솔-5-일아미노, (1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-5-일)아미노, 2-메틸-1,3-벤조티아졸-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤즈이미다졸-5-일)아미노, (2-옥소-1,3-벤족사티올-5-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-일)아미노, 2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, (2-에틸-1,3-벤족사졸-5-일)아미노, 2-옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-6-일)아미노, (3-옥소-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노, (2-옥소-2,3-디하이드로-1,3-벤족사졸-6-일)아미노, 3-옥소-1,3-디하이드로-2-벤조푸란-5-일)아미노일 수 있으며;
    R8e는 Br을 나타내고,
    X2, A, R1, R2, R4, R5, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제 1 항에 따른 의 미를 갖는다.
  12. 화학식 (If)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112009057484483-PCT00155
    상기 식에서,
    R1f는 수소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, 비치환되거나 치환된 포화, 부분 불포화 또는 방향족의 헤테로사이클릭 또는 카보사이클릭 5-, 6- 또는 7-원 환, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내고; 여기에서, m은 1 내지 8이며,
    추가로 또는 독립적으로, 각 경우에 두개의 인접 래디칼 R2, R3 또는 R4는 경우에 따라 R12 또는 R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 갖지 않거나 4개 이하로 가질 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 서로 인접해 있지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R8f는 메틸을 나타내며,
    X1, X2, A, R2, R3, R4, R5, R1-A, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제 1 항에 따른 의미를 갖는다.
  13. 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 제 7 항 내지 12 항중 어느 한항에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물중에서 선택된 디아미노피리미딘을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 원치않는 미생물 구제용 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 농약 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  15. 원치않는 미생물을 구제하기 위한, 제 7 항 내지 12 항중 어느 한항에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물중에서 선택된 디아미노피리미딘의 용도.
  16. 제 7 항 내지 12 항중 어느 한항에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물중에서 선택된 디아미노피리미딘을 원치않는 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물을 구제하는 방법.
  17. 제 7 항 내지 12 항중 어느 한항에 따른 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) 및 (If)의 화합물중에서 선택된 디아미노피리미딘을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 원치않는 미생물 구제용 조성물을 제조하는 방법.
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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2009203773B2 (en) 2008-01-11 2013-04-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulators for amyloid beta
CN101952275B (zh) 2008-02-22 2014-06-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 β-淀粉样蛋白的调节剂
CA2723961C (en) 2008-05-21 2017-03-21 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorous derivatives as kinase inhibitors
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
US8338439B2 (en) 2008-06-27 2012-12-25 Celgene Avilomics Research, Inc. 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
US11351168B1 (en) 2008-06-27 2022-06-07 Celgene Car Llc 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
BRPI0914682B8 (pt) * 2008-06-27 2021-05-25 Avila Therapeutics Inc compostos de heteroarila e composições compreendendo os referidos compostos
EP2331512A1 (de) * 2008-09-03 2011-06-15 Bayer CropScience AG Alkoxy- und alkylthio-substituierte anilinopyrimidine
US20100144722A1 (en) * 2008-09-03 2010-06-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Novel heterocyclic compounds as gata modulators
WO2010025831A1 (de) * 2008-09-03 2010-03-11 Bayer Cropscience Ag Heterozyklisch substituierte anilinopyrimidine als fungizide
JP2012501981A (ja) * 2008-09-03 2012-01-26 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺菌剤としてのヘテロ環置換アニリノピリミジン類
JP2012501983A (ja) * 2008-09-03 2012-01-26 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ４−アルキル−置換ジアミノピリミジン類
WO2010040661A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulators for amyloid beta
EP2179992A1 (de) * 2008-10-21 2010-04-28 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Sulfonsubstituierte Anlinopyrimidinderivative als CDK-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP2355817A1 (en) 2008-11-10 2011-08-17 F. Hoffmann-La Roche AG Heterocyclic gamma secretase modulators
CN102482277B (zh) 2009-05-05 2017-09-19 达纳-法伯癌症研究所有限公司 表皮生长因子受体抑制剂及治疗障碍的方法
RU2011151603A (ru) * 2009-05-19 2013-06-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭсСи Соединения и способы борьбы с грибами
AR077999A1 (es) 2009-09-02 2011-10-05 Vifor Int Ag Antagonistas de pirimidin y triazin-hepcidina
US8486967B2 (en) 2010-02-17 2013-07-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaryl substituted piperidines
CA2797947C (en) 2010-06-04 2019-07-09 Charles Baker-Glenn Aminopyrimidine derivatives as lrrk2 modulators
KR20130099040A (ko) 2010-08-10 2013-09-05 셀진 아빌로믹스 리서치, 인코포레이티드 Ｂｔｋ 억제제의 베실레이트 염
JP5956999B2 (ja) 2010-11-01 2016-07-27 セルジーン アヴィロミクス リサーチ， インコーポレイテッド ヘテロアリール化合物およびその使用
BR112013010564B1 (pt) 2010-11-01 2021-09-21 Celgene Car Llc Compostos heterocíclicos e composições compreendendo os mesmos
HUE046617T2 (hu) 2010-11-10 2020-03-30 Genentech Inc Pirazol-aminopirimidin-származékok mint LRRK2 modulátorok
ES2665013T3 (es) 2010-11-10 2018-04-24 Celgene Car Llc Inhibidores de EGFR selectivos de mutante y usos de los mismos
EP2468882A1 (de) 2010-12-27 2012-06-27 Bayer CropScience AG Aurorakinaseaktivatorpolypeptide zum Identifizieren von fungizid wirksamen Verbindungen
CN103501612B (zh) 2011-05-04 2017-03-29 阿里亚德医药股份有限公司 抑制表皮生长因子受体导致的癌症中细胞增殖的化合物
US9469597B2 (en) * 2011-10-20 2016-10-18 Oryzon Genomics S.A. (Hetero)aryl cyclopropylamine compounds as LSD1 inhibitors
US9364476B2 (en) 2011-10-28 2016-06-14 Celgene Avilomics Research, Inc. Methods of treating a Bruton's Tyrosine Kinase disease or disorder
EP3121173A1 (en) * 2011-11-29 2017-01-25 F. Hoffmann-La Roche AG Aminopyrimidine derivatives as lrrk2 modulators
AR089182A1 (es) * 2011-11-29 2014-08-06 Hoffmann La Roche Derivados de aminopirimidina como moduladores de lrrk2
BR112014011850B1 (pt) * 2011-11-29 2022-01-11 Genentech, Inc Derivados de aminopirimidina, seus usos, e composição farmacêutica
AU2012357038B2 (en) * 2011-12-23 2016-05-12 Cellzome Limited Pyrimidine-2,4-diamine derivatives as kinase inhibitors
EP2612554A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-10 Bayer CropScience AG Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide
EP2825042B1 (en) 2012-03-15 2018-08-01 Celgene CAR LLC Salts of an epidermal growth factor receptor kinase inhibitor
BR112014022789B1 (pt) 2012-03-15 2022-04-19 Celgene Car Llc Formas sólidas de um inibidor de quinase de receptor do fator de crescimento epidérmico, composição farmacêutica e usos do mesmo
WO2013169401A1 (en) 2012-05-05 2013-11-14 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
WO2014100748A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
US9145387B2 (en) 2013-02-08 2015-09-29 Celgene Avilomics Research, Inc. ERK inhibitors and uses thereof
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
US9492471B2 (en) 2013-08-27 2016-11-15 Celgene Avilomics Research, Inc. Methods of treating a disease or disorder associated with Bruton'S Tyrosine Kinase
US9415049B2 (en) 2013-12-20 2016-08-16 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
EP3736268A1 (en) 2013-12-20 2020-11-11 Signal Pharmaceuticals, LLC Process for the preparation of substituted diaminopyrimidyl compounds
US9879008B2 (en) * 2014-04-14 2018-01-30 Shanghai Haiyan Pharmaceutical Technology Co., Ltd. 2,3,4,6-tetra-substituted benzene-1,5-diamine derivatives, preparation method therefor and medicinal use thereof
US10005760B2 (en) 2014-08-13 2018-06-26 Celgene Car Llc Forms and compositions of an ERK inhibitor
ES2914099T3 (es) 2014-08-25 2022-06-07 Salk Inst For Biological Studi Inhibidores novedosos de ULK1 y métodos de uso de los mismos
US10710983B2 (en) 2016-06-27 2020-07-14 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-diamino-pyrimidine compounds and method for making and using the compounds
MX2019004293A (es) * 2016-10-14 2019-10-14 Pi Industries Ltd Derivados de fenilamina sustituidos en la posicion 4 y uso de los mismos para proteger los cultivos combatiendo los microorganismos fitopatogenos no deseados.
CN109206373B (zh) * 2017-07-07 2022-02-15 上海医药工业研究院 一种帕博昔布中间体5-溴-2-氯-4-环戊基氨基嘧啶的制备工艺

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1581441A (en) 1976-01-29 1980-12-17 Dobson Park Ind Fluid powered impact tools
US4272417A (en) * 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) * 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4808430A (en) * 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE4029650A1 (de) 1990-09-19 1992-03-26 Hoechst Ag 2-anilino-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
US6503904B2 (en) * 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
JP3533134B2 (ja) 1999-02-15 2004-05-31 三井化学株式会社 フッ素化剤及びその製法と使用
RU15525U1 (ru) 2000-07-04 2000-10-20 Федеральный научно-производственный центр закрытое акционерное общество "Научно-производственный концерн (объединение) "ЭНЕРГИЯ" Электродвигатель постоянного тока
GB0016877D0 (en) 2000-07-11 2000-08-30 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RS94703A (en) * 2001-05-29 2007-02-05 Schering Aktiengesellschaft, Cdk inhibiting pyrimidines, production thereof and their use as medicaments
US6656317B2 (en) * 2001-09-28 2003-12-02 Reliance Electric Technologies, Llc Method for insulating electrical windings
AU2003212282A1 (en) 2002-03-11 2003-09-22 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibiting 2-heteroaryl pyrimidine, the production thereof, and use thereof as a medicament
WO2004056807A1 (en) 2002-12-20 2004-07-08 Pfizer Products Inc. Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
CN102358738A (zh) 2003-07-30 2012-02-22 里格尔药品股份有限公司 2,4-嘧啶二胺化合物及其预防和治疗自体免疫疾病的用途
DE602004032446D1 (de) 2003-08-07 2011-06-09 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und verwendungen als antiproliferative mittel
KR100694732B1 (ko) 2003-09-05 2007-03-14 화이자 프로덕츠 인크. Ｃｆ3-치환 피리미딘의 선택적 합성
BRPI0508230A (pt) 2004-03-30 2007-07-17 Chiron Corp derivados de tiofeno substituìdo como agentes anti-cáncer
US7521457B2 (en) 2004-08-20 2009-04-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrimidines as PLK inhibitors
DE102006027156A1 (de) * 2006-06-08 2007-12-13 Bayer Schering Pharma Ag Sulfimide als Proteinkinaseinhibitoren

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