WO2007093527A1 - 2-substituierte pyrimidine und ihre verwendung als pestizide - Google Patents

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WO2007093527A1
WO2007093527A1 PCT/EP2007/051142 EP2007051142W WO2007093527A1 WO 2007093527 A1 WO2007093527 A1 WO 2007093527A1 EP 2007051142 W EP2007051142 W EP 2007051142W WO 2007093527 A1 WO2007093527 A1 WO 2007093527A1
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methyl
alkyl
compounds
chlorine
formula
Prior art date
Application number
PCT/EP2007/051142
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French (fr)
Inventor
Joachim Rheinheimer
Thomas Grote
Bernd Müller
Wassilios Grammenos
Sarah Ulmschneider
Jens Renner
Reinhard Stierl
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to the use of pyrimidines of the formula I.
  • R 1 , R 2 , R 3 mean:
  • R 1, R 2 are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-halo-alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 -
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as Ring members may contain, where
  • R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents for C 1 -C 8 -butyryl bonded to the same or adjacent atoms or ring atoms.
  • Alkylene, OxV-C 2 -C 4 - alkylene or oxy-Ci-C3-alkylenoxy can stand;
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, C 2 -C 8 -HaIo- genalkinyl, C4-Cio-alkadienyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy , C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy-halo, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl,
  • C 5 -Cio bicycloalkyl C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 - C 8 cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, aminothiocarbonyl, Ci-C 8 alkyl- carbonyloxy, Ci-C 8 -Alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-C 8 -alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C 6 -C 4 - aryl, C 6 -Ci4-aryloxy, C6-arylthio -Ci4, Ce-Cu-aryl-Ci-Ce-alkoxy, C 6 -C 4 aryl
  • n 0, 1 or 2;
  • R c , R d , R f , R 9 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C ⁇ -
  • R w is halogen, cyano, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -C 6 -
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, azido, Ci-C 8 alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 4 -C 8 - alkadienyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, C2-C8-alkenyloxy,
  • WO 01/096314 WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978.
  • WO 2005/019207 relates to fungicidal pyrimidine derivatives which contain a heteroaromatic ring in the 4-position and are substituted in the 5-position by halogen, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, which are optionally halogenated.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci C4) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci-C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganese, copper, zinc
  • the compounds of the invention can be obtained in various ways. For example, they can be prepared on the basis of syntheses described in the literature cited above for substituted pyrimidines.
  • Hal 1 and Hal 2 each independently are halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine, and R 1 and R 2 have the meanings and, preferably, ferred meanings, as defined for formula I.
  • Compounds 2 are known or accessible analogously to the known substances.
  • Hal 3 is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably bromine.
  • R 4 (as defined for the compounds of the formula I according to the invention)
  • the (C 1 -C 6 -alkylthio) group in the compounds 4 can be converted under generally known conditions to alkylsulfonyl (C 1 -C 6 -alkyl-S) O] 2 -) - group (compound 4a) are oxidized, creating a leaving group for further exchange reactions:
  • hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have proven to be suitable as oxidizing agents; advantageously, MCPBA (metachloroperbenzoic acid) can be used.
  • MCPBA metalachloroperbenzoic acid
  • the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
  • compounds 4a By reacting compounds 4a with a cyanide such as potassium cyanide in the presence of a crown ether (eg, 18-crown-6), compounds 4b can be prepared wherein R 4 is thus cyano
  • Amidines are formed, for example, directly from the nitrile with ammonia or an amine or can also be prepared starting from the iminoester by reaction with ammonia or an amine. The reaction can be carried out by methods known in the art (see also Cesar, J .; Sollner, M., Synth.Commun., 2000, 30 (22), 4147-4158).
  • heterocyclic substituents can also be introduced via the structure of the pyrimidine ring, for example.
  • a corresponding heterocyclic amidine which is known to the person skilled in the art or can be prepared from the corresponding heterocyclic nitriles, is reacted with a malonic acid ester to give the pyrimidine ring (see also WO 2003/070721).
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl Alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above.
  • the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo.
  • the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.
  • (C 1 -C 4) -haloalkyl more preferably (C 1 -C 2) -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1 Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
  • Hydroxyalkyl Alkyl as mentioned above, wherein one or more hydrogen atoms are replaced by hydroxy (OH) groups.
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, double bonds in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 2 -C 8 -alkenyl
  • suitable alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 -alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl , 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pent-enyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl , 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl , 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkenyloxy Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) alkenyloxy. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy groups such as (C 2 -C 4) alkenyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (C 5 -C 8) alkenyloxy;
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferred to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • Oxyalkylene Alkylene, as defined above, preferably having 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • examples for preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy Alkylene, as defined above, preferably having 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • Alkylthio alkyl as defined above attached via an S atom
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl can be attached via C or N; 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom which may be attached via C or N; or
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three, nitrogen atoms which may be attached via C or N;
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
  • X is NR 1 R 2 . It may be preferred if R 2 is hydrogen. In one embodiment of the present invention, R 2 is hydrogen and R 1 is other than hydrogen. Furthermore, it may be preferable that at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen. Equally preferred are compounds of the formula I in which R 1 and R 2 are different from hydrogen. Preferred among these are compounds of the formula I in which R 2 is (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy, especially methyl, ethyl or methoxy, in particular methyl or ethyl.
  • R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (Ci-Cs) -AlkVl, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl , (C 3 -C 8) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or an unsubstituted or substituted five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 1 is in particular (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times may be substituted by halogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl.
  • R 1 denotes (C 3 -C 6) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4) -alkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) -alkyl.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent unsubstituted or substituted saturated or partially unsaturated heterocyclyl as defined above.
  • heterocyclyl is substituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents R a , preferred substituents R a of heterocyclyl being selected from halogen, (C 1 -C 4) -alkyl and (C 1 -C 4) -haloalkyl.
  • preferred heterocyclyl rings are 2-methylpyrrolidinyl, 4-methylpiperidinyl, 4-trifluoromethylpiperidinyl, 3,4-dimethylpiperidinyl, 5-methylperhydro-1, 2-oxazinyl and 6-methylperhydro- (1, 2) -oxazinyl.
  • X is OR 3 .
  • X is SR 3 .
  • R 3 is preferably in each case C 1 -C 6 -alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, in particular C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 6 -cycloalkyl Alkynyl, in particular C 2 -C 4 -alkynyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl.
  • R 3 is branched in the ⁇ -position, branched C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 6 -haloalkyl.
  • R 3 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2,2,2 - trifluoroethyl.
  • X is optionally substituted by R a substituted Ci-Cs-alkyl.
  • Y is (C 2 -C 10) alkenyl, preferably (C 2 -C 6) alkenyl. According to another preferred embodiment, Y is (C 2 -C 10) -alkynyl, preferably (C 2 -C 6) -alkynyl.
  • Y is an unsubstituted or substituted by R u , as defined above, (C3-Cio) -cycloalkenyl, preferably (C5-C7) -cycloalkenyl group.
  • the cycloalkenyl group preferably has one or two double bonds. Examples of cycloalkenyl groups as substituent Y are cyclopent-1-en-1-yl, cyclohex-1-en-1-yl, which according to the invention may be substituted by R u , as defined above.
  • Z is CR 7 R 8 , wherein R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the claims and preferably independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl , Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy-Ci- C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, C 4 - Cio-alkadienyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, C 4 -C 6 -halocycloalkenyl,
  • R 6 , R 7 and / or R 8 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , where m, A, A ', A "and R a have the meanings and preferred meanings, as described above are defined.
  • one of the substituents is selected from hydrogen, halogen, such as fluorine, chlorine and bromine, and Ci-C6-alkyl, in particular methyl, ethyl and iso-propyl; and the other substituent is selected from halogen such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-C ⁇ -alkyl, in particular methyl, ethyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoromethane I; and Ci-C ⁇ -alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy.
  • halogen such as fluorine, chlorine and bromine
  • Ci-C ⁇ -alkyl in particular methyl, ethyl
  • C 1 -C 6 -haloalkyl in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoromethane I
  • Ci-C ⁇ -alkoxy in particular methoxy,
  • R 6 is preferably hydrogen, halogen, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, Ci-C 8 alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 1 -C 6 -alkylamino or di (C 1 -C 6 -alkyl) amino.
  • R 6 is halogen, such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-C ⁇ -alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; Ci-C ⁇ -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-C ⁇ -alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or Ci-C ⁇ -haloalkoxy, such as trichloro-methoxy, trifluoromethoxy and 1, 1, 1-trifluoroethoxy. It may be preferred that R 6 is different from hydrogen.
  • Ci-C ⁇ -alkyl in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl
  • Ci-C ⁇ -haloalkyl in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl
  • Ci-C ⁇ -alkoxy in particular me
  • Examples of preferred six-membered aromatic heterocycles are pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, [1, 2,3] triazinyl and [1,2,4] triazinyl, preferably pyrimidinyl and pyridazinyl.
  • the above-defined heterocycle may each be unsubstituted or substituted with one, two or three substituents R v and, unless otherwise indicated, each be bound to the pyrimidine skeleton via C or N.
  • R c, R d, R f, R 9 are independently hydrogen, Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -
  • R w wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different groups R w can:
  • R w is halogen, cyano, d-C ⁇ -alkyl, C2 -Cio-alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, Ci-C6 alkoxy;
  • R 5 represents halogen, cyano, CrC 6 - kinyl -Al 6 alkyl, d-Ce-haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 6 - haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, Ci -Cs Alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amine, where the aliphatic and alicyclic groups of the radical definitions of R 5, in turn, independently contain one, two, three or four substituents selected from halogen,
  • R 5 is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, in particular halogen.
  • suitable R 5 are chloro, cyano, methoxy and trifluoromethoxy.
  • R 5 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular methyl, ethyl or trifluoromethyl.
  • Particularly preferred compounds according to the present invention are the compounds I compiled in the following tables.
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is methyl
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 10 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 13 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 14 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is bromo, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 15 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, where R 5 is chlorine R 6 is chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 5 is chlorine
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R is 8 methoxy
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 is a particular compound in each case one row of the table
  • R 6 is bromine
  • R 7 is methyl
  • R 8 is bromine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 27 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 28 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I .6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I .24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A Table 29 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X NR 1
  • A corresponds to Table 31 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
  • R 5 is chlorine
  • R 6 is bromine
  • R 7 is methoxy
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 are a particular compound of one row of the table
  • A corresponds to Table 32 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
  • R 6 is methyl
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 34 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 50 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Chlorine, R 6 is methyl, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a certain
  • R 6 is bromine
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 94
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is chlorine
  • X is a certain
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is methyl
  • X is a particular
  • R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X is a particular
  • R 6 is bromine
  • R 7 is methyl
  • R 8 is bromine
  • X is a particular
  • Table 109 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 1 11 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 1 14 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 1 15 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methyl
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is chlorine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is bromine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methyl
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is chlorine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is bromine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is methyl
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 125
  • R 5 is methyl
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methyl
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A in accordance with Table 194
  • R 5 is methyl
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is methyl
  • R 8 is methyl
  • X for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A, Table 206
  • Methyl, R 6 is bromine, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond to one row of Table A, respectively
  • Table 220 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 5 is methyl
  • R 6 , R 7 , R 8 are each chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 245 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • the compounds of the formula I or I 'and I "and / or the agriculturally acceptable salts thereof are suitable as active compounds, in particular as fungicides, and are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from US Pat Class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), some of which are systemically active and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines, • Bremia lactucae on salad,
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice,
  • Fusarium and Verticillium species on various plants e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants such as e.g. Tomatoes,
  • Gaeumanomyces graminis on cereals Gibberella species on cereals and rice (e.g., Gibberella fujikuroi on rice),
  • Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts e.g. M. granicola on wheat or M.fijiensis on bananas,
  • Rhizoctonia species on cotton, rice, lawn, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beet, vegetables and various plants such as e.g. R.solani on turnips and various plants,
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi and / or the plants, seeds, materials and / or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of these compounds.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • seed treatment in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg are used.
  • Seed treatment can be carried out by a person skilled in the art. te techniques such as Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking and Seet Pelleting.
  • Another object of the present invention is therefore seed, comprising a compound of the invention in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / hydrogens are essentially:
  • solvents for example Solvesso products, xylene
  • paraffins for example petroleum fractions
  • alcohols for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones for example cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used, carriers such as ground natural minerals (for example kaolins, clays,
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, Alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ether
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cornmeal, tree bark, wood and nutshell flour, cellulosic powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such
  • Binders can be added to increase adhesion of the active ingredients to the seed after treatment.
  • Suitable binders are, for example, EO / PO block copolymer surfactants, but also polyvinyl alcohols, polyvinylpyrrolidones, polyacrylates, polymethacrylates, polybutenes, polyisobutylenes, polystyrenes, polyethylene amines, polyethylene amides, polyethyleneimines (Lupasol®, Polymin®), polyethers, polyurethanes, Polyvinyl acetates, Tylose and copolymers of these polymers.
  • a suitable gelling agent is, for example, carrageenan (Satiagel®).
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the formulations in question give, after dilution of from two to ten times, active compound concentrations of from 0.01 to 60% by weight, preferably from 0.1 to 40% by weight, in the ready-to-use preparations.
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • Emulsifiable Concentrates 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 75 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 15% by weight.
  • a compound according to the invention 25 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5% by weight). Parts) solved.
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active ingredient suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and Water-soluble Granules 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble Granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of a compound according to the invention are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with an active ingredient content of 0.5 wt .-%.
  • a compound according to the invention 10 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for example xylene.
  • an organic solvent for example xylene.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • GF gel formulations
  • These formulations may be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
  • FS formulations for seed treatment.
  • such formulations contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting , Scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, iprobenefos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamide, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the pyrimidines I according to the invention, in particular the pyrimidines of the formula I described in the preceding description, and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals such as in humans ,
  • reaction mixture was concentrated in vacuo, taken up in 250 ml of ethyl acetate, washed three times with 100 ml of water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 17.6 g.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated drug concentration with an aqueous, pea-based, mushroom nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung 2-substituierter Pyrimidine der Formel (I) worin die Substituenten die Bedeutungen, wie sie in der Beschreibung definiert sind, als Fungizide, neue Pyrimidine, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, sowie sie enthaltende Mittel.

Description

2-SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ALS PESTIZIDE
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrimidinen der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
X NR1R2, OR3, SR3 oder Ci-Cs-Alkyl, das einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten Ra enthalten kann;
wobei R1, R2, R3 bedeuten:
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogen- alkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-
Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C4-C8- Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-C10- Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,
C5-Cio-Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei
R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, OxV-C2-C4- alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können;
R3 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann;
wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-HaIo- genalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen- alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,
C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs- Cio-Bicycloalkyl, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Amino- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminocarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyloxy Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbo- nyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(Ci-C4-Alkyl), =C(Ci-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen in
Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,
C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3- C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, Ci-C8-Alkyl- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C6-Ci4- Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-
Ci-Cδ-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Het- eroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8- Halogenalkylgruppen substituiert sein können; wobei m, A, A' und A" bedeuten:
m 0, 1 oder 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC4-AIkOXy substituiert sein können; A und A können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
Y (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger partiell ungesättigter Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, oder eine Iminogruppe; wobei Y eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder
Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können, wobei Ru bedeutet:
Ru unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-HaIo- gencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogencycloalkenyl, Cs-Cio-Bicyclo- alkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8- Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, C-i -C6-Al kylen, Oxy-C2-C4- alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N- OA), N(A')A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei m, A, A, A" wie oben definiert sind;
Ru kann eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie oben definiert ist;
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann:
Rv Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halo- genalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(A')(= N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)- A, N(A"-C(=O)-N(A')A, -S(=O)m-A, -S(=O)m-O-A oder -S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind;
weiterhin kann R4 bedeuten:
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf,
ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,
NRcRd, NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobei
W O, S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;
Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C2-Cδ-
Alkenyl, C2-Ce-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen; Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORg bedeuten können;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, Ci-C8-Al kyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-
Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-C10- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy;
und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C8- Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8- Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, d- C4-Alkylamino und Di-Ci-C4-Alkylamino enthalten können;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon, als Fungizide.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung neue Pyrimidine und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, ein Verfahren zur Bekämpfung pflan- zenpathogener Pilze, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, des Bodens und/oder der Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines Pyrimidins der Formel I, und ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Ferner stellt die vorliegende Erfindung pesti- zide Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Ver- fahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der neuen Pyrimidine bereit.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidine I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Dia- stereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantio- mere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lso- mere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Aus der Literatur sind substituierte Pyrimidine mit fungizider Wirkung bekannt (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978). WO 2005/019207 bezieht sich auf fungizide Pyrimidin-Derivate, welche in 4-Position einen heteroaromatischen Ring enthalten und in 5-Position durch Halogen, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, welche gegebenenfalls halogeniert sind, substituiert sind.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere Verbindungen bereitzustellen, die geeignete Pestizide, insbesondere fungizide Wirkung besitzen. Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die Pyrimidine der Formel I.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Pyrimidine nicht negativ beeinträchtigen.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Nat- rium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,
Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser- stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Beispielsweise können sie in Anlehnung an in der eingangs zitierten Literatur beschriebenen Synthesen für substituierte Pyrimidine hergestellt werden.
Beispielsweise können erfindungsgemäße Verbindungen können ausgehend von Verbindungen 2
Figure imgf000007_0001
hergestellt werden, indem diese mit einem Amin HNR1R2 umgesetzt werden, um Verbindungen 3
Figure imgf000007_0002
zu erhalten. HaI1 und HaI2 bedeuten jeweils unabhängig Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor, und R1 und R2 haben die Bedeutungen und bevor- zugten Bedeutungen, wie sie für Formel I definiert sind. Verbindungen 2 sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich.
Verbindungen 3 können dann durch Halogenierung in 5-Position weiter zu Verbindun- gen 4
Figure imgf000008_0001
umgesetzt werden, wobei HaI3 für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt für Brom, steht. Beispielsweise können Verbindungen 3 durch Umsetzung mit Brom bromiert werden (HaP=Br).
Um verschiedene Reste R4 (wie für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I definiert) einzuführen, kann beispielsweise die (Ci-C6-Alkylthio)-Gruppe in den Verbindungen 4 unter allgemein bekannten Bedingungen zur Alkylsulfonyl (d-Cδ-Alkyl- S[=O]2-)-Gruppe (Verbindung 4a) oxidiert werden, wodurch eine Abgangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen entsteht:
Figure imgf000008_0002
Als Oxidationsmittel haben sich dabei insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren bewährt, vorteilhafter Weise kann MCPBA (Metachlorper- benzoesäure) verwendet werden. Die Oxidation kann jedoch beispielsweise auch mit Selendioxid durchgeführt werden.
Durch Umsetzung der Verbindungen 4a mit einem Cyanid, wie z.B. Kaliumcyanid, in Gegenwart eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6) können Verbindungen 4b hergestellt werden, worin R4 somit Cyano
Figure imgf000008_0003
Zur Einführung von erfindungsgemäßen Substituenten in 5-Position (Y in Formel I) können dann Verbindungen 4b beispielsweise mit Trimethylsilylacetylen unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen umgesetzt werden, um zu Verbindungen Ia zu gelangen:
Figure imgf000009_0001
Verbindungen Ia können dann weiter zu Verbindungen der Formel I umgesetzt werden, worin Y für Alkenyl steht. Beispielsweise können durch Umsetzung mit Brom oder N- Bromsuccinimid (NBS) Verbindungen Ib synthetisiert werden
Figure imgf000009_0002
Z.B. durch Umsetzung mit Kaliumfluorid und N-Chlorsuccinimid (NCS) kann die Tri- methylsilyl-Gruppe durch Cl ausgetauscht werden:
Figure imgf000009_0003
Ausgehend von 2-Cyano-substituierten Pyrimidinen der Formel I (R4=CN, z.B. Verbindungen Ia, Ib oder Ic) können nach bekannten Methoden 2-Amide, 2-Amidoxime, 2- Amidine hergestellt werden (R4 bedeutet C(=O)NH2, C(=NOH)NH2,
Figure imgf000009_0004
Alkyl)]NH2, C(=NH)NRcRd (wobei Rc und Rd wie oben definiert sind) oder C(=NH)NH2). Dabei erfolgt im Falle der Amide eine Hydrolyse des Nitrils z.B. in Gegenwart von Wasserstoffperoxid. Amidoxime können erhalten werden, indem das Nitril zunächst mit Methanol und Chlorwasserstoff oder mit Methanol und Natriummethylat zum Iminoester umgesetzt wird, der dann weiter mit einem Hydroxylamin (R4 bedeutet C(=N-OH)NH2) bzw. einem O-alkylierten Hydroxylamin (H2NO(Ci-C6-Alkyl)) umgesetzt werden kann - beispielsweise wird zur Herstellung von Verbindungen, worin R4C(=N-OCH3)NH2 be- deutet, H2N-OCH3 verwendet. Amidine bilden sich beispielsweise direkt aus dem Nitril mit Ammoniak oder einem Amin oder können ebenfalls ausgehend von dem Iminoester durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem Amin hergestellt werden. Die Umsetzung kann durch im Fachgebiet bekannte Verfahren erfolgen (siehe auch Cesar, J.; Sollner, M.; Synth. Commun. 2000, 30 (22), 4147-4158).
Zur Einführung eines heterocyclischen Restes R4 kann je nach Nukleophilie der Hetero- cyclus direkt mit einer Alkylsulfonyl-Verbindung (Verbindung 4a) umgesetzt werden (wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Beispielsweise kann ein Azol eingeführt werden, indem dieses zunächst mit einer geeigneten Base wie z.B. einem Alkalimetallalkoholat, -hydroxid oder Natriumhydrid deprotoniert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetra hydrofu ran, Dioxan oder Dimethylformamid, mit der Alkylsulfonyl-Verbindung zur Reaktion gebracht wird.
Heterocyclische Substituenten können beispielsweise aber auch über den Aufbau des Pyrimidin-Rings eingeführt werden. Dazu wird ein entsprechendes heterocyclisches Amidin, welche dem Fachmann bekannt sind oder aus den entsprechenden heterocyc- lischen Nitrilen hergestellt werden können, mit einem Malonsäureester zu dem Pyrimi- din-Ring umgesetzt (siehe auch WO 2003/070721 ).
Die obengenannten Angaben beziehen sich auch auf die Herstellung von Verbindungen, in denen R5 eine Alkylgruppe darstellt. Eine Alkylgruppe (R5) kann mittels metallorganischer Verbindungen der Formel (R5)n-M, wobei M z.B. für Magnesium, Zink oder Lithium steht, z.B. auf Stufe der Verbindung 4 oder 4a eingeführt werden. Dabei ist oftmals die Verwendung eines Übergangsmetall-Katalysators vorteilhaft. Besonders erfolgreich kann dabei der Einsatz von Palladium Alkyl- und Aryl-Phosphinkomplexen sein. Sofern R5 eine Cyangruppe oder einen Alkoxysubstituent bedeutet, kann der Rest R5 durch Umsetzung mit Alkalimetallcyaniden bzw. Alkalimetallalkoholaten eingeführt werden.
Bei den in den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. in Vorstufen dafür angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimeth- ylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (Ci-C4)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (Ci-C2)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2- Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Hydroxyalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Doppelbindungen in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, klei- ne Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (Cs-CsJ-Alkenyl einzusetzen. Beispiele für geeignete Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pent- enyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1- pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2- propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6, 4 bis 8 oder 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-prop- inyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl- 2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pent- inyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2- Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 6 oder 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 10, 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohe- xen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (C 1 -C4J-AI koxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (Cs-Cs)-AIkOXy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Di- methylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethyl- propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (C1-C4)- Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Halogenalkoxygruppen wie (Cs-CβJ-Halogenalkoxy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlor- fluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluor- ethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2- Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlor- butoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy- gruppen wie (C5-C8)-Alkenyloxy einzusetzen;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Ce)-Alky- len, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)-Alky- len-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, mit vorzugsweise 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;
Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist;
Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist;
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist;
Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
- 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann; - 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome o- der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;
5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxa- zolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmida- zolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4- Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5- yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lso- thiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5- yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3- Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydro- pyτazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2- Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetra- hydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2- Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rota- mere und die Racemate der erfindungsgemäßen Pyrimidine umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kris- tallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrimidine gemäß Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei ggf. entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X für NR1R2. Dabei kann es bevorzugt sein, wenn R2 Wasserstoff ist. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R2 Wasserstoff und R1 ist verschieden von Wasserstoff. Des Weiteren kann es bevorzugt sein, dass mindestens einer von R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist. Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 von Wasserstoff verschieden sind. Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R2 für (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, speziell Methyl, Ethyl oder Methoxy, insbesondere Methyl oder Ethyl steht.
Bei bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ist R1 geradkettiges oder verzweigtes, unsubstituiertes oder substituiertes (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-Cs)-Halogen- alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl oder ein unsubstituierter oder substituierter fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R1 steht ins- besondere für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)-Al kinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei diese Reste 1 , 2, 3, 4 oder 5-fach durch Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Cβ)- Halogenalkyl substituiert sein können. Weiterhin bevorzugt bedeutet R1 (C3-Ce)- Cycloalkyl, welches durch (Ci-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C4)-alkyl. Auch bevorzugt ist R1 in den Verbindungen der Formel I ausgewählt aus: Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CHa)2, CH(CH3)CH(CHa)2, CH(CH3)C(CHa)3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CCI3, CH2CF2CF3, CH2C(CHa)=CH2, CH2CH=CH2, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Benzyl; und R2 steht dabei vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für unsubstituiertes oder substituiertes gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl wie oben definiert stehen. Hierunter bevorzugt sind solche Verbindungen, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, insbesondere einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morph- olinyl-, Thiomorpholinyl- oder Perhydro-(1 ,2)-oxazinylring, speziell einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Perhydro-(1 ,2)-oxazinylring. Insbesondere ist Heterocyclyl dabei un- substituiert oder durch 1 , 2 oder 3 Substituenten Ra substituiert, wobei bevorzugte Sub- stituenten Ra an Heterocyclyl ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Halogenalkyl. Beispiele für bevorzugte Heterocyclylringe sind 2-Methylpyrrolidinyl, 4- Methylpiperidinyl, 4-Trifluormethylpiperidinyl, 3,4-Dimethylpiperidinyl, 5-Methylper- hydro-(1 ,2)-oxazinyl und 6-Methylperhydro-(1 ,2)-oxazinyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für OR3. In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für SR3. Dabei bedeutet R3 jeweils vorzugsweise Ci-Cδ-Alkyl, insbesondere Ci-C4-AIkVl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, insbesondere C1-C4- Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, insbesondere C2-C4-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, insbesondere C2-C4-Alkinyl, oder C3-C6-Cycloalkyl. Insbesondere bevorzugt bedeutet R3 in α-Stellung verzweigtes Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Ci-Cδ-Halogenalkyl. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R3 für Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2- Trifluorethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-Cs-Alkyl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2-Cio)-Alkenyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2- Cio)-Alkinyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkinyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann, wobei Ru wie in den Ansprüchen definiert und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogen- cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy Ci-C4-Halogenalkoxy und -Si(Ci-C6-Alkyl)3.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine unsubstituierte oder durch Ru, wie oben definiert, substituierte (C3-Cio)-Cycloalkenyl-, vorzugsweise (C5-C7)- Cycloalkenyl-Gruppe. Die Cycloalkenylgruppe weist vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen auf. Beispiele für Cycloalkenyl-Gruppen als Substituent Y sind Cyclo- pent-1-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, welche erfindungsgemäß durch Ru, wie oben definiert, substituiert sein können.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für einen unsubstituierten oder substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, vorzugsweise bedeutet Y dabei einen unsubstituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält. Der Heterocyclyl-Ring kann jeweils über C oder N an das Pyrimidin-Gerüst gebunden sein kann. Weiterhin bevor- zugt enthält der Heterocyclus ein oder zwei Stickstoffatome. „Teilweise ungesättigt" bedeutet dabei, dass der Heterocyclus kein aromatisches System bildet, wobei der Heterocyclus vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen enthält.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Gruppe (A)
Rβ
#ΛZ (A) wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst darstellt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Z für CR7R8, wobei R6, R7 und R8 wie in den Ansprüchen definiert sind und vorzugsweise unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci- C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4- Cio-Alkadienyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6- Halogencycloalkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkylcarbo- nyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbonyl, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, ent- haltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
R6, R7 und/oder R8 können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei m, A, A', A" und Ra die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind.
R7 und R8 sind vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso- Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluorm ethyl, 1 ,1 ,1-Tri- fluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halo- genalkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Bevorzugt ist einer der Substituenten ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, und Ci-C6-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl und iso-Propyl; und der andere Substituent ist ausgewählt aus Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluomethyl, 1 ,1 ,1 -Trif I u orethy I ; und Ci-Cβ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy. Es kann jedoch bevorzugt sein, dass weder R7 noch R8 Wasserstoff bedeuten.
R6 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Halogen, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Cr C6-alkyl)amino. Vorzugsweise bedeutet R6 Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halogenalkoxy, wie z.B. Trichlor- methoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Es kann bevorzugt sein, dass R6 verschieden ist von Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Z für NR9. Dabei besitzt R9 die Bedeutungen, wie sie weiter oben für R6, R7 und R8 definiert sind, wobei R6 und R9 entsprechend einen Cyclus bzw. Heterocyclus bilden können und R6 und/oder R9 oder ein aus R6 und R9 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus entsprechend substituiert sein können. Vorzugsweise bedeutet R9 Wasserstoff, Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso- Propyl; d-Cδ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halogen- alkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. R6 hat die bevorzugten Bedeutungen wie oben angegeben. Es kann bevorzugt sein, dass R6 und/oder R9 verschieden sind von Wasserstoff.
R4 steht in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann. Bevorzugt ist R4 nicht Pyridin-2-yl. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform davon steht R4 für einen fünfgliedrigen aromatischen Heterocyclus, gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung für einen sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, jedoch ist R4 bevorzugt nicht Pyridin-2-yl. Beispiele für bevorzugte fünf- gliedrige aromatische Heterocyclen sind Pyrrolyl, Pyrazolyl (insbesondere Pyrazol-1- yl), Imidazolyl, [1 ,2,3]-Triazolyl (insbesondere [1 ,2,3]-Triazol-1-yl), [1 ,2,4]-Triazolyl (insbesondere [1 ,2,4]-Triazol-1-yl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, [1 ,3,4]-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, besonders bevorzugt Pyrazolyl, [1 ,2,3]- Triazolyl und [1 ,2,4]Triazolyl. Beispiele für bevorzugte sechsgliedrige aromatische Heterocyclen sind Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, [1 ,2,3]- Triazinyl und [1 ,2,4]-Triazinyl, bevorzugt Pyrimidinyl und Pyridazinyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen un- substituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus. Weiterhin bevorzugt bedeutet R4 in den Verbindungen der Formel I 1-Pyridin-(1 ,2-dihydro)-2-onyl, 1-Pyrrolidon, Imidazolidinon, Isoxazolidinon oder Oxazolidinon, insbesondere 2-Pyrrolidon-1-yl, lmidazolidinon-1-yl, lsoxazolidin-3- on-2-yl oder Oxazolidin-2-on-3-yl.
Der oben definierte Heterocyclus kann jeweils unsubstituiert sein oder substituiert sein mit einem, zwei oder drei Substituenten Rv und, falls nicht anders angegeben, jeweils über C oder N an das Pyrimidin-Gerüst gebunden sein. Dies führt sowohl in Kombination mit der weiter oben gegebenen, breiten Definition von Rv als auch mit der folgenden, engeren Definition von Rv zu erfindungsgemäß bevorzugten Pyrimidinen: Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, insbesondere Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet R4 Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd- NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,
NRcRd, NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd),
NRc(N=CRfRd), NRcNRzRd, NRZ-ORC, wobei die Substituenten vorzugsweise folgende
Bedeutungen besitzen:
W O, NRs oder NORs
Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Al kyl, C2-C6-Alkenyl, C2-
Cβ-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc und zusätzlich C(=O)-Rs o- der C(=O)-ORs;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy;
Es kann bevorzugt sein, wenn dabei in NRcRd der Substituent Rd nicht Wasserstoff bedeutet.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, wobei die Sub- stituenten dabei die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind. In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 C(=O)NRzRd, C(=NORs)NRzRd, C(=NORs)Rc, C(=N-NRzRd)Rc oder CRcRd-NRzRf. Weiterhin bevorzugt sind C(=W)ORC, C(=W)NRzRd oder C(=W)RC, worin W=O oder NORs bedeutet, Rc,Rd,R9,Rz unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl bedeuten und Rz zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-OR9 bedeuten kann. Spezielle Beispiele für bevorzugte solcher Reste R4 sind C(=O)NH2 oder C(=N-OCH3)NH2. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 C(=NH)NRzRd bedeutet und Rz für einen Substituenten C(=O)Rs oder C(=O)-ORs steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd) oder NRZ-ORC, wobei wobei die Substituenten dabei die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind.
In bevorzugten erfindungsgemäßen Pyrimidinen I steht R5 für Halogen, Cyano, CrC6- Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6- Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6- Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci -Cs-Al kylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausge- wählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C2-Alkoxy und Ci-C2-Alkoxycarbonyl enthalten können.
In weiterhin bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen steht R5 für Halogen, Cyano, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Halogen. Spezielle Bei- spiele für solche geeigneten R5 sind Chlor, Cyano, Methoxy und Trifluormethoxy. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R5 CrC4-AIkVl oder C1-C4- Halogenalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.
Die folgenden Unterstrukturen sind bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I, wobei die darin enthaltenen Substituenten jeweils die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen aufweisen, wie es für Formel I beschrieben ist.
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Figure imgf000022_0001
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Gemäß vorliegender Erfindung insbesondere bevorzugte Verbindungen sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I. Dabei stellen die in den Ta- bellen für einen Substituenten genannten Gruppen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 2
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 3
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 4 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 5
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 6
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 7 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 8 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 9
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 10 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle n
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 12 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 13 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 14 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 15 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 16 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 17 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 20 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 21
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 22
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 23
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 24 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 25
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 26
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 27 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 28 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 29 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 30 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 31 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 32 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 33
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 34 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 35
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 36 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 37
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 38
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 39
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und
R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 40 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 41
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 42 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 43
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 44
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 45
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 46
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 47
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 48
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 49
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 50 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 51
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 52
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 53
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 54
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 55
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und
R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 56
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 57 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 58
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 59
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 60
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 61
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 62
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 63
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 64 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 65 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 66 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 67
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 68 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 69 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 70 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 71 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 72 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 73 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 74
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 75
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 76
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 77
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 78
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 79
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 80
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 81
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 82
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 83
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimm- te Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 86
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 87
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 88
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 89
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 90
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 91
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 92
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 94
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 95
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 96
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 97
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 98
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 99
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 100
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimm- te Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 101
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 103
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 109 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 11 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 12 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 13 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 14 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 15 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 16 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 17
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 120
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 121
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 124
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 125
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 126
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 127
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 128
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 129
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 130
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 133
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 134 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 135 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 136 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 137 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 138 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 139 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 140 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 141 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 142
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 145
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 146
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 148 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 149
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 150 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 151
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 152
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 153
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 154
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 155 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 156
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 157 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 158
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 159
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 160
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 161
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 163
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 164 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 165
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 166
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 167
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 168
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 169
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 170 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 171
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 172 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 173
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 174
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 175
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 176
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 177 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 178
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 179 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 180
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 181
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 182
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 183
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 184 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 185
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 186 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 187
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 188
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 189
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 190
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 191
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 192
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 194
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 195
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 196
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 197
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 199
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 201
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 202
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 203
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 204
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 205 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 206
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 207 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 208
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 209
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle
A entsprechen Tabelle 210
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 211
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 212
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 213
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für
Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 214 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 215 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 216 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 217 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 218 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 219 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 220 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 221
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 222
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 223
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 224
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 225
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 226
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 227
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 228
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 229
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 230
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 231
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 232
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 233
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 234
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 235
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 236
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 237
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 238 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 239 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 240 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 241 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 242 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 244 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 245 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 246
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 247
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 248
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 249
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 250
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 251
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 252
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 253
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 254
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 255
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 256
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 257
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 258
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 259
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 260
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 261
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 262
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 263 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 264 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 265 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 266 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 267 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 268 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 269 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 270 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 271
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 272
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 273
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 274
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 275
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 276
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 277
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 278
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 279
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für ei- ne bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 280
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 281
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 282
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für ei- ne bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 283
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 284
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 285
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 286
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 287
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 288 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 289 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 290 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 291 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 292 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle A
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Die Verbindungen der Formel I bzw. I' und I" und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon eignen sich als Wirkstoffe, insbesondere als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von phy- topathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Deuteromyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z.B. A.solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten,
• Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
• Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse, • Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B.
D.maydis an Mais,
• Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
• Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben, • Bremia lactucae an Salat,
• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,
• Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis,
• Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle, • Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen,
• Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
• Exserohilum Arten an Mais, • Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
• Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. grami- nearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z.B. Tomaten,
• Gaeumanomyces graminis an Getreide, • Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis),
• Grainstaining complex an Reis,
• Helminthosporium Arten an Mais und Reis, • Michrodochium nivale an Getreide,
• Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. gra- minicola an Weizen oder M.fijiensis an Bananen,
• Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel,
• Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
• Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen,
• Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
• Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika, • Plasmopara viticola an Weinreben,
• Podosphaera leucotricha an Apfel,
• Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
• Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen, • Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P.graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel,
• Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum, En- tyloma oryzae, an Reis,
• Pyricularia grisea an Rasen und Getreide, • Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen,
• Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,
• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale,
• Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen,
• Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
• Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe, • Setospaeria Arten an Mais und Rasen,
• Sphacelotheca reilinia an Mais,
• Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
• Tilletia Arten an Getreide,
• Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an Mais, • Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Apfel.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien und/oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge dieser Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen Pyrimidins und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, umfassend die Behandlung der Schädlinge und/oder der vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen Pyrimidins und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet. Eine Saatgutbehandlung kann durch dem Fachmann bekann- te Techniken erfolgen, wie zum Beispiel Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking und Seet Pelleting.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher Saatgut, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel, insbesondere ein fungizides Mittel, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüs- sigen Trägerstoff. Das Mittel kann weiterhin mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten, wie unten näher ausgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, zum Beispiel Lösun- gen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/H i If sstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (zum Beispiel Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (zum Beispiel Erdölfraktionen), Alkohole (zum Beispiel Methanol, Bu- tanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (zum Beispiel Cyclohexanon, gamma- Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Di- methylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (zum Beispiel Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zum Beispiel hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emul- gatoren (zum Beispiel Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und A- rylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, zum Beispiel Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trä- gerstoffe sind zum Beispiel Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, At- taclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose- pulver und andere feste Trägerstoffe.
Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.
Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Polyvinylpyrrolidone, PoIy- acrylate, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylen- amine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, PoIy- urethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeignetes Geliermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®). Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.
Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel o- der andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.- %.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrroli- don gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C Emulgierbare Konzentrate (EC) 15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoff- Suspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Disper- gier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.- Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
2. Produkte für die Direktapplikation H Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
I Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
J ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%. Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, be- vorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Bevorzugt werden FS Formulierungen für die Saatgutbehandlung verwendet. Üblicherweise enthalten solche Formulierungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lö- sungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, zum Beispiel in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pas- ten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, zum Beispiel mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie Insektizide und Akarizide), Wachstumsregulatoren, Fun- giziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einem erfindungsgemäßen einem Pyrimidin I und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.
Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Pyrimidin I, insbesondere ein in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenes Pyrimidin der Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Ein sol- ches Pestizides Mittel kann mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
1. Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Me- tominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2- Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester,
(2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäure- methyl ester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester;
2. Carbonsäureamide - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fen- furam, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxy- carboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4- Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;
Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4- [3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonyl- amino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
3. Azole
Triazole: Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol,
Enilconazole, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Flusilazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol,
Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazole, Tebuconazol, Tetraconazol, Tri- adimenol, Triadimefon, Triticonazol;
Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizol;
Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazol, Thiabendazol; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol;
4. Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen:
Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3- yl]-pyridin;
Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Ferimzon, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
Piperazine: Triforin;
Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
Dicarboximide: Iprodion, Procymidon, Vinclozolin; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclo- mezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinon,
Probenazol, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazol, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-tιϊfluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-
Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1- sulfonyl)-[1 ,2,4]tπazol-1-sulfonsäuredimethylamid;
5. Carbamate und Dithiocarbamate
Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester; 6. Sonstige Fungizide
Guanidine: Dodin, Iminoctadine, Guazatin;
Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A; Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolan, Dithianon;
Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Ipro- benfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze; Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamid, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozen; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Pyrimidine I, insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen Pyrimidine der Formel I, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer erfin- dungsgemäßer Verbindungen benutzt:
Synthesebeispiel 1 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1 -yl)-5- trimethylsilylethinyl-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-8) a) 4-Chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylthio-pyrimidin 19,5 g (100 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthiopyrimidin in 100 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren bei 0-5°C tropfenweise mit einer Mischung von 9,0 g (106 mmol) 2- Methylpyrrolidon und 15,2 g (150 mmol) Triethylamin versetzt und es wurde 1d bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt, zwischen Wasser und Methyl-tert.-butylether verteilt, die organische Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 24,0g.
b) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylthio-pyrimidin
24,0 g (98,5 mmol) 4-Chlor-2-methylthio-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 100 ml Essigsäure wurden mit 8,89 g (108,3 mmol) Natriumacetat versetzt. Zu der klaren Lösung wurden unter Rühren bei 18-25°C 16,05 g (100,4 mmol) Brom hinzugetropft. Die Suspension wurde 20 h bei Raumtemperatur nachgerührt und dann zur Vervollständi- gung der Reaktion wurden nochmals 3 Tropfen Brom zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde in 1 I Eiswasser gegossen, es wurde 1 h nachgerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 29,0 g.
c) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylsulfonyl-pyrimidin
29,0 g (89,9 mmol) 5-Brom-4-chlor-2-methylthio-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 270 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren bei 0-5°C portionsweise mit 44,3 g (179,8 mmol) 70%iger 3-Chlorperbenzoesäure versetzt und 7 h bei 5°C sowie 2 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Überschüssiges Peroxid wurde mir Natriumthiosulfat zerstört, die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt, in 250 ml Essigsäureethylester suspendiert, viermal mit je 50 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 31 ,7 g.
d) 5-Brom-4-chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin 31 ,7 g (89,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1 -yl)-2-methylsulfonyl- pyrimidin in 180 ml Acetonitril wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 8,73 g (134,1 mmol) Kaliumcyanid und 228 mg (0,86 mmol) Kronenether (18-Krone-6) versetzt und 7 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingeengt, in 250 ml Essigsäureethylester aufgenommen, dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 17,6 g.
e) 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-trimethylsilylethinyl-pyrimidin 17,6 g (58,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 150 ml Acetonitril wurden mit 59,1 g (583 mmol) Triethylamin und 222 mg (1 ,17 mmol) Kup- fer-l-iodid versetzt und auf 63°C erwärmt. Dann wurden unter Rühren 674 mg (0,58 mmol) Tetrakistriphenylphosphinpalladium(O) und 1 1 ,5 g (116,7 mmol) Trimethylsilyla- cetylen zugegeben und 7 h bei 65°C nachgerührt. Nach der Zugabe von weiteren 500 mg Tetrakistriphenylphosphinpalladium(O) wurde nochmals 16 h bei derselben Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an 330 g Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 1 1 ,0 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 0,27 (s); 1 ,30 (d); 1 ,65-2,15 (m); 3,85-4,50 (m verbr.).
Synthesebeispiel 2 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-1 ,2-dibrom-2-trimethylsilyl-vinyl)-6-(2- methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-1 )
Zu 400 mg (1 ,25 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)- 5-trimethyl- silylethinyl-pyrimidin in 4 ml Tetrachlormethan wurden unter Rühren bei -12 bis -5°C 241 mg (1 ,51 mmol) Brom hinzugetropft, und es wurde 1 h bei -5°C nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 610 mg, Schmp. 166- 168°C. Synthesebeispiel 3 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1 -yl)-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-7)
2,50 g (5,22 mmol) 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-1 ,2-dibrom-2-trimethylsilyl-vinyl)-6-(2- methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 20 ml 1 , 2-Dichlorethan wurden unter Rühren bei Raumtemperatur mit 455 mg (7,83 mmol) Kaliumfluorid und 907 mg (6,79 mmol) N- Chlorsuccinimid versetzt und dann 64 h bei 80°C nachgerührt. Zur Vervollständigung der Umsetzung wurden anschließend nochmals 400 mg N-Chlorsuccinimid zugegeben und 10 h bei 80°C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 1 ,15 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,25 (2 d, da die axial chirale Substanz als Di- astereomeren-Gemisch vorliegt); 1 ,70 (m); 1 ,90-2,20 (m); 3,40-3,80 (m); 4,60 (m).
Synthesebeispiel 4 N-Methoxy-4-chlor-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1-yl)-2-pyrimidin-carboximidamid (Tabelle C, Nr. C-4)
500 mg (1 ,13 mmol) 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 5 ml Methanol wurden mit 123 mg (0,11 mmol) 5%iger Na- triummethanolat-Lösung im Methanol versetzt und 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wurden nochmals 100 mg 5%ige Natriummethanolat-Lösung im Methanol zugegeben und weitere 6 h gerührt. Anschließend wurden 1 14 mg (1 ,36 mmol) O- Methylhydroxylamin-Hydrochlorid hinzugefügt, 3 d bei Raumtemperatur gerührt, die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und zwischen 15 ml Methyl-tert.-butylether und 12 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung verteilt und getrennt. Die wäßrige Phase wurde mit 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert und die vereinigten orga- nischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butyl- ether gereinigt. Ausbeute 420 mg. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,25 (2 d, da die axial chirale Substanz als Diastereomeren-Gemisch vorliegt); 1 ,70 (m); 1 ,90-2,20 (m); 3,40-3,80 (m); 4,05 (s); 4,60 (m); 5,33 (verbr.).
Tabelle C
Figure imgf000086_0001
OO Ol
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OO
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OO
Figure imgf000088_0001
# steht für die Verknüpfungsstelle des betreffenden Restes mit dem Pyrimidin-Gerüst
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphe- nole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Biologisches Beispiel 1 - Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch
Puccinia recondita
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die
Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung Nr. C-3 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.
Biologisches Beispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung Nr. C-3 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 7 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.
Für die folgenden Mikrotestversuche wurden die Wirkstoffe getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Biologisches Beispiel Nr. 3 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes
Pyricularia oryzae im Mikrotitter-Test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Bei 125 ppm der Verbindung Nr. C-1 oder C-4 wurde ein relatives Pathogenwachstum von 0 % beobachtet.
Biologisches Beispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule
Phytophthora infestans im Mikrotitter-Test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien
Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Bei 125 ppm der Verbindung Nr. C-2 wurde ein relatives Pathogenwachstum von 10 % beobachtet.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Pyrimidinen der Formel I
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worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
X NR1R2, OR3, SR3 oder Ci -C8-Al kyl, das einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten Ra enthalten kann;
wobei R1, R2, R3 bedeuten:
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C4-C8-Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Ci o-
Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebenglied- rigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei
R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können;
R3 Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-CrC8- Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann;
wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen- alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,
C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs- Cio-Bicycloalkyl, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Amino- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminocarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyloxy Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbo- nyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(Ci-C4-Alkyl), =C(Ci-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen in
Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,
C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3- C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, Ci-C8-Alkyl- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C6-Ci4- Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-
Ci-Cδ-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Het- eroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8- Halogenalkylgruppen substituiert sein können; wobei m, A, A' und A" bedeuten:
m 0, 1 oder 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC4-AIkOXy substituiert sein können; A und A können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
(C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger partiell ungesättigter Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, oder eine Iminogruppe; wobei Y eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene
Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3- alkylenoxy stehen können, wobei Ru bedeutet:
Ru unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogen- cycloalkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen- alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-CyCl oa Ik- enyloxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-CrC8- alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alky- lenoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A)- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A)A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei m, A, A, A" wie oben definiert sind;
Ru kann eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie oben definiert ist; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann:
Rv Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2- C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C6-Alkoxy, d- Cδ-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-
Ce-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(A')(= N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A"-C(=O)-N(A)A, -S(=O)m-A, -S(=O)m-O-A oder -S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A, A" wie oben angegeben definiert sind;
weiterhin kann R4 bedeuten:
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,
NRcRd, NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd),
NRc(N=CRfRd),
NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobei
W O, S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;
Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-
Ce-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6- Cycloalkenyl stehen;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORg bedeuten können;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefini- tionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-
Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy; und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
R5 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogen- alkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C4-C8-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci-C8- Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino,
Di-(Ci-C8-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substi- tuenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, d- C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino und Di-Ci-C4- Alkylamino enthalten können;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon.
2. Pyrimidine der Formel I gemäß Anspruch 1 , worin
R1 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C4-C8-Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-
Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C5-C10- Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
R2 Wasserstoff oder eine bei R1 genannten Gruppen;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei
R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome ge- bundene Substituenten für Ci-Cδ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-d- C3-alkylenoxy stehen können;
R3 d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Cs-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-
Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra gemäß Anspruch 1 tragen kann;
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv gemäß Anspruch 1 tragen kann;
weiterhin kann R4 bedeuten:
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,
NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobei
W S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;
worin Rc, Rd, Rf, Rs, Rv, Rz gemäß Anspruch 1 definiert sind;
und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon.
3. Pyrimidine nach Anspruch 2, worin R4 nicht Pyridin-2-yl bedeutet.
4. Pyrimidine nach Anspruch 2 oder 3, worin R4 nicht für einen aromatischen sechsgliedrigen Heterocyclus steht.
5. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 4, worin R4 C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd) oder NRZ-ORC bedeutet, wobei W für O oder NORs steht, Rc,Rd,Rf,Rz unabhängig voneinander für Wasserstoff oder d-Ce-Alkyl stehen und Rz zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORs bedeuten kann.
6. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 4, worin R4 für einen fünfgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus steht, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann, wie in Anspruch 1 definiert.
7. Pyrimidine nach Anspruch 6, wobei der fünfgliedrige Heterocyclus aromatisch ist.
8. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 7, worin X für NR1R2 steht.
9. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 8, worin R2 verschieden ist von Wasserstoff.
10. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 9, worin Y für eine Gruppe (A) steht:
R6
,A (A) # Z wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst darstellt und die Substituenten bedeuten:
Z CR7R8 oder NR9
R6, R7, R8, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogencyclo- alkenyl, C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-AIk- enyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyl, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A)- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A)A, -Si(CrC6-
Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
R6 und R7 oder R6 und R9 können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen partiell ungesättigten Cyclus oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, bilden;
R6, R7, R8 und/oder ein aus R6 und R7 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus bzw.
R6, R9 oder ein aus R6 und R9 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei m, A, A', A" und Ra wie in Anspruch 1 definiert sind.
1 1. Pyrimidine nach AnspruchiO, worin Z für NR9 steht.
12. Pyrimidine nach Anspruch 10, worin Z für CR7R8 steht.
13. Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
14. Pestizides Mittel nach Anspruch 13, das mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthält.
15. Saatgut, umfassend ein Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
16. Verwendung von Pyrimidinen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 zur Bekämpfung pflanzenpatho- gener Pilze.
17. Verwendung von Pyrimidinen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen in der Landwirtschaft.
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