JPS63280060A - アルキル‐n‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 - Google Patents
アルキル‐n‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途Info
- Publication number
- JPS63280060A JPS63280060A JP63104371A JP10437188A JPS63280060A JP S63280060 A JPS63280060 A JP S63280060A JP 63104371 A JP63104371 A JP 63104371A JP 10437188 A JP10437188 A JP 10437188A JP S63280060 A JPS63280060 A JP S63280060A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound represented
- halogen
- alkoxycarbonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- -1 hexafluoropropoxy Chemical group 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLFSJVTFSZTKX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylmorpholine Chemical compound CC1(C)CNCCO1 UFLFSJVTFSZTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBUDAHCMQUETEO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-5-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(N)=C(F)C=C1Cl ZBUDAHCMQUETEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZLCOLNTRPSIF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-4-fluorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=C(Cl)C=C1F AFZLCOLNTRPSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- CCPHAMSKHBDMDS-UHFFFAOYSA-N Chetoseminudin B Natural products C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC1(SC)NC(=O)C(CO)(SC)N(C)C1=O CCPHAMSKHBDMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001299819 Hordeum vulgare subsp. spontaneum Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000287127 Passeridae Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000862969 Stella Species 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000006578 abscission Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004685 alkoxythiocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 210000005161 hepatic lobe Anatomy 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一定のアルキル−N−アリール−テトラヒドロフタルイ
ミドおよびそれらの除草作用はドイツ特許出願公開第3
,109,035号(米国特許第4 、594 、09
9号)および特開昭49−6121号に記載されている
。
ミドおよびそれらの除草作用はドイツ特許出願公開第3
,109,035号(米国特許第4 、594 、09
9号)および特開昭49−6121号に記載されている
。
更に、フタルイミド残基中にアルキル基を有しない、一
定のN−アリール−テトラヒドロフタルイミドの除草作
用も知られている(ヨーロッパ特許出願公開第95.1
92号参照)。
定のN−アリール−テトラヒドロフタルイミドの除草作
用も知られている(ヨーロッパ特許出願公開第95.1
92号参照)。
本発明者らは、アリール部分に選択された置換基のパタ
ーンを有する新規なアルキル−N−アリールーテトラヒ
ドロフタルイミドを見出した。これらは、驚くべきこと
には明らかにより高い除草作用を有ししかも同時に栽培
植物に対して顕著な許容性を示す。
ーンを有する新規なアルキル−N−アリールーテトラヒ
ドロフタルイミドを見出した。これらは、驚くべきこと
には明らかにより高い除草作用を有ししかも同時に栽培
植物に対して顕著な許容性を示す。
従って、本発明の対象は、式l
(上式中、
X、YおよびZは互いに独立的に0またはSを意味し、
R5は(CI−Ca)アルキルを意味し、R1はフッ素
、塩素、臭素またはNotを意味し、R9は(CI−C
o)アルキル、ハロゲン(CI−C4)アルキル、(C
s−Ca)シクロアルキル、(cs−co)アルケニル
、(Cs−Cv)アルキニル、シアノ(CI−C奢)ア
ルキル、(CI−Ca)アルコキシ−(CI−CO)ア
ルキル、(CI−C4)アルキルチオ(C,−Cオ)ア
ルキル、(CI−C4)アルコキシカルボニル(CI−
C4)アルキル(ここでアルコキシ部分はハロゲンによ
ってトリー置換まで置換されていてもよい) 、’(C
I−C4)アルキルチオカルボニル(CI−Ca)アル
キル、(CI−C4)アルコキシチオカルボニル(CI
−C4)アルキル、(CI−C4)アルコキシ(CI−
C4)アルコキシカルボニル(CI−Cm)アルキル、
(C,−Cイ)アルコキシカルボニル(CI−C4)ア
ルコキシカルボニル(CI−C4)アルキル、 フェニルまたはフェニル(CI−C4)アルキル(ここ
で上記の両方の基のフェニル環はハロゲン、(CI−C
4)アルキル、(ct−ca)アルコキシ、(C,−C
1)アルコキシカルボニル、CFs、NOtまたはCN
によってトリー置換まで置換されていてもよい)または
式 で表わされる基を意味し、 R4は水素または(ct−cn)アルキルを意味し、R
5およびR−は(CI−C4)アルキルを意味するかま
たは両方の基は一緒でエチレン鎖またはプロピレン鎖を
意味し、 R1およびR8は、互いに独立的に水素、(CI−Co
)アルキル、フェニルまたはベンジル(ここで両方の基
はフェニル部分において(Cr−Ca)アルキル、ハロ
ゲン、(Ct−Cn)アルコキシ、CPU、Notまた
はCNによってジー置換まで置換されていてもよい)を
意味するか: またはR1およびR6はそれらを結合しているN原子と
一緒で5ないし6員の飽和複素環を形成し、これは環構
成質として酸素原子または基N−R,を有してもよく、
そしてCHt−環構成貴重で<C,−C,>アルキルに
よってジー置換まで置換されていてもよく、 nは1または2を意味し、そして 霧は1.2または3を意味する〕 で表わされるテトラヒドロフタルイミドである。
、塩素、臭素またはNotを意味し、R9は(CI−C
o)アルキル、ハロゲン(CI−C4)アルキル、(C
s−Ca)シクロアルキル、(cs−co)アルケニル
、(Cs−Cv)アルキニル、シアノ(CI−C奢)ア
ルキル、(CI−Ca)アルコキシ−(CI−CO)ア
ルキル、(CI−C4)アルキルチオ(C,−Cオ)ア
ルキル、(CI−C4)アルコキシカルボニル(CI−
C4)アルキル(ここでアルコキシ部分はハロゲンによ
ってトリー置換まで置換されていてもよい) 、’(C
I−C4)アルキルチオカルボニル(CI−Ca)アル
キル、(CI−C4)アルコキシチオカルボニル(CI
−C4)アルキル、(CI−C4)アルコキシ(CI−
C4)アルコキシカルボニル(CI−Cm)アルキル、
(C,−Cイ)アルコキシカルボニル(CI−C4)ア
ルコキシカルボニル(CI−C4)アルキル、 フェニルまたはフェニル(CI−C4)アルキル(ここ
で上記の両方の基のフェニル環はハロゲン、(CI−C
4)アルキル、(ct−ca)アルコキシ、(C,−C
1)アルコキシカルボニル、CFs、NOtまたはCN
によってトリー置換まで置換されていてもよい)または
式 で表わされる基を意味し、 R4は水素または(ct−cn)アルキルを意味し、R
5およびR−は(CI−C4)アルキルを意味するかま
たは両方の基は一緒でエチレン鎖またはプロピレン鎖を
意味し、 R1およびR8は、互いに独立的に水素、(CI−Co
)アルキル、フェニルまたはベンジル(ここで両方の基
はフェニル部分において(Cr−Ca)アルキル、ハロ
ゲン、(Ct−Cn)アルコキシ、CPU、Notまた
はCNによってジー置換まで置換されていてもよい)を
意味するか: またはR1およびR6はそれらを結合しているN原子と
一緒で5ないし6員の飽和複素環を形成し、これは環構
成質として酸素原子または基N−R,を有してもよく、
そしてCHt−環構成貴重で<C,−C,>アルキルに
よってジー置換まで置換されていてもよく、 nは1または2を意味し、そして 霧は1.2または3を意味する〕 で表わされるテトラヒドロフタルイミドである。
上記の定義において、アルコキシ、アルキル、アルケニ
ルまたはアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状でありう
る。
ルまたはアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状でありう
る。
基−NR?R@にフいての複素環としては、ピロリジン
、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンまたは2.6−
ジメチルモルホリンが特に重要である。ハロゲン(CI
−CO)アルキルは、6個までのハロゲン原子、特にフ
ッ素または塩素を含有することができ、そして例えば2
.2.2− )リフルオロエトキシ、1,1゜2.2−
テトラフルオロエトキシ、1.1.2−トリフルオロ−
2−クロロ−エトキシまたは1,1,2.3.3.3−
ヘキサフルオロプロポキシを表わす。
、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンまたは2.6−
ジメチルモルホリンが特に重要である。ハロゲン(CI
−CO)アルキルは、6個までのハロゲン原子、特にフ
ッ素または塩素を含有することができ、そして例えば2
.2.2− )リフルオロエトキシ、1,1゜2.2−
テトラフルオロエトキシ、1.1.2−トリフルオロ−
2−クロロ−エトキシまたは1,1,2.3.3.3−
ヘキサフルオロプロポキシを表わす。
式Iで表わされる化合物のうちで好ましいとされるもの
は、式!において、 Xおよびyが酸素であり、 R+が4−位に位置しそしてメチルであり、R8が塩素
または臭素を意味し、 R1が(CI−CO)アルキル、ハロゲン(CI−C,
)アルキル、(Cs−CO)アルケニル: (CS−C
,、)アルキニル;(CI−Ca)アルコキシカルボニ
ル(CI−C4)アルキル: シアン(CI−(:a)アルキル; ベンジル(これはハロゲン、(CI−Ca)アルキル、
((:、−C□)アルコキシまたはCF3によってジー
置換まで置換されている)または式 で表わされる基を意味し、 nが1であり、そして 横が1または2である 化合物である。
は、式!において、 Xおよびyが酸素であり、 R+が4−位に位置しそしてメチルであり、R8が塩素
または臭素を意味し、 R1が(CI−CO)アルキル、ハロゲン(CI−C,
)アルキル、(Cs−CO)アルケニル: (CS−C
,、)アルキニル;(CI−Ca)アルコキシカルボニ
ル(CI−C4)アルキル: シアン(CI−(:a)アルキル; ベンジル(これはハロゲン、(CI−Ca)アルキル、
((:、−C□)アルコキシまたはCF3によってジー
置換まで置換されている)または式 で表わされる基を意味し、 nが1であり、そして 横が1または2である 化合物である。
lIsについて特に重要なものは、(CI−Ct)アル
キル、(CI−CI)アルケニル、(Cs−Cm)アル
キニル、(CI−CI)アルコキシカルボニル(CI−
Cオ)アルキル、シアノ(CI−Cm)アルキルまたは
ベンジルであり、この最後のものはハロゲンまたは(C
I−Co)アルキルによってモノ−またはジー置換され
ていてもよい。
キル、(CI−CI)アルケニル、(Cs−Cm)アル
キニル、(CI−CI)アルコキシカルボニル(CI−
Cオ)アルキル、シアノ(CI−Cm)アルキルまたは
ベンジルであり、この最後のものはハロゲンまたは(C
I−Co)アルキルによってモノ−またはジー置換され
ていてもよい。
本発明のもう一つの対象は、一般式!で表わされる化合
物を製造すべく、 a)式IIで表わされる化合物を式IIIで表わされる
化合物と、 水または有a溶媒の存在下に反応せしめるか、または b)弐■で表わされる化合物を式■で表わされる化合物
と、 塩基および有機溶媒の存在下に反応せしめることを特徴
とする上記式Iで表わされる化合物の製造方法である。
物を製造すべく、 a)式IIで表わされる化合物を式IIIで表わされる
化合物と、 水または有a溶媒の存在下に反応せしめるか、または b)弐■で表わされる化合物を式■で表わされる化合物
と、 塩基および有機溶媒の存在下に反応せしめることを特徴
とする上記式Iで表わされる化合物の製造方法である。
方法a)における有機溶媒としては、例えばトルエンま
たはキシレンのような芳香族溶剤、氷酢酸またはジメチ
ルホルム、アミドが使用されうる0反応塩度は、−aに
60℃と140℃の間で変動する。
たはキシレンのような芳香族溶剤、氷酢酸またはジメチ
ルホルム、アミドが使用されうる0反応塩度は、−aに
60℃と140℃の間で変動する。
この反応は、また例えば硫酸またはP−)ルエンスルホ
ン酸のような酸性触媒により、あるいは例えばピリジン
またはトリエチルアミンのような塩基性触媒によって促
進されうる。
ン酸のような酸性触媒により、あるいは例えばピリジン
またはトリエチルアミンのような塩基性触媒によって促
進されうる。
製造変法b)においては、溶媒として例えば、トルエン
のような芳香族溶剤、更にアセトン、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドが使
用される。塩基としては、無機塩基、例えばNaOHお
よびKtCOsのようなアルカリ金属水酸化物またはト
リアルキルアミン、ピリジンおよび類似物のような有機
塩基が使用される。
のような芳香族溶剤、更にアセトン、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドが使
用される。塩基としては、無機塩基、例えばNaOHお
よびKtCOsのようなアルカリ金属水酸化物またはト
リアルキルアミン、ピリジンおよび類似物のような有機
塩基が使用される。
反応温度は、一般に40℃ないし120℃の間で変動す
る。
る。
−a式IIで表わされるテトラヒドロフタル酸無水物は
、一部知られているが〔ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー(J、Org、Chem、)第12@
(1947年)第713頁;ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティー(J、AIe、Ches
。
、一部知られているが〔ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー(J、Org、Chem、)第12@
(1947年)第713頁;ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティー(J、AIe、Ches
。
Sac、)第72@(1950年)第3732頁参照〕
またはそこに記載された方法に従って製造される。
またはそこに記載された方法に従って製造される。
式■で表わされる化合物は、式IIで表わされる化合物
を式■ 硅 で表わされる化合物と反応せしめることによって得られ
る。
を式■ 硅 で表わされる化合物と反応せしめることによって得られ
る。
この反応は、a)について記載された方法と類似の方法
によって行なわれる。
によって行なわれる。
弐mおよび■で表わされる化合物は、この技術分野の専
門家にとってよく知られた方法によって製造される。
門家にとってよく知られた方法によって製造される。
本発明による式■の化合物は、広範囲の経済的に重要な
有害な単子葉および双子葉の植物に対して卓越した除草
作用を示す、根茎、根の断片またはその他の多年生の器
官から発芽した防除困難な多年生の雑草もまた本発明に
よる有効物質によって防除される。そのような有害植物
の例には、カラスムギ(^vena) 、ドクムギ(L
olium)、スズメノテッポウ(^1opecuru
s)、フサヨシ(Phalaris)、ヒエ(1!ch
inochloa) 、メヒシバ(Digitaria
) 、エノコロ(Setaria) 、カヤツリグサ(
Cyperus) 、カモジグサ(Agropyron
) 、ジノトン(Cynodon) 、チガヤ(Imp
erata)、モロコシ(Sorghum) 、ヤエム
グラ(Galius+)、スミレ(Viola) 、ク
ワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ(La
ieium)、ハコベ(Stellaria) 、ヒエ
(Amaranthus)、カラシ(Sinapis)
、ヒルガオ(Ipomoea)、カミルしくMatr
icaria)、アプチロン(Abutilon)、キ
ンゴジカ(Sida)、コンボルブス(Corivol
vulus) 、ノアザミ(Cirsius) %スイ
バ(Rumex) sヨモギ(Artemisia)
、オモダカ(Sagittaria)、ヘラオモダカ(
^l 1ssa)、ハリイ(!1aocharia)お
よびホタルイ(Scirpus) 11のいろいろの種
がある。この場合、有効物質が播種前処理、発芽前処理
または発芽後処理のいずれの処理法によって適用された
かということは重要なことではない。
有害な単子葉および双子葉の植物に対して卓越した除草
作用を示す、根茎、根の断片またはその他の多年生の器
官から発芽した防除困難な多年生の雑草もまた本発明に
よる有効物質によって防除される。そのような有害植物
の例には、カラスムギ(^vena) 、ドクムギ(L
olium)、スズメノテッポウ(^1opecuru
s)、フサヨシ(Phalaris)、ヒエ(1!ch
inochloa) 、メヒシバ(Digitaria
) 、エノコロ(Setaria) 、カヤツリグサ(
Cyperus) 、カモジグサ(Agropyron
) 、ジノトン(Cynodon) 、チガヤ(Imp
erata)、モロコシ(Sorghum) 、ヤエム
グラ(Galius+)、スミレ(Viola) 、ク
ワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ(La
ieium)、ハコベ(Stellaria) 、ヒエ
(Amaranthus)、カラシ(Sinapis)
、ヒルガオ(Ipomoea)、カミルしくMatr
icaria)、アプチロン(Abutilon)、キ
ンゴジカ(Sida)、コンボルブス(Corivol
vulus) 、ノアザミ(Cirsius) %スイ
バ(Rumex) sヨモギ(Artemisia)
、オモダカ(Sagittaria)、ヘラオモダカ(
^l 1ssa)、ハリイ(!1aocharia)お
よびホタルイ(Scirpus) 11のいろいろの種
がある。この場合、有効物質が播種前処理、発芽前処理
または発芽後処理のいずれの処理法によって適用された
かということは重要なことではない。
本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかまたは
種子が肝葉の段階まで生育するが、そこでその生長が停
止しそして最後に発芽の3ないし4週間後に完全に枯死
する0発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質
を施用した場合には、同様に処理後極めて急速に顕著な
生長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点迄
に存在した成長の段階に留まるかあ、るいは一定の時間
の後に多かれ少なかれ急速に枯死し、従って栽培植物に
対する雑草の有害な競生が、本発明による新規な化合物
を使用することによって、極めて初期にしかも持続的に
排除される。
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかまたは
種子が肝葉の段階まで生育するが、そこでその生長が停
止しそして最後に発芽の3ないし4週間後に完全に枯死
する0発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質
を施用した場合には、同様に処理後極めて急速に顕著な
生長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点迄
に存在した成長の段階に留まるかあ、るいは一定の時間
の後に多かれ少なかれ急速に枯死し、従って栽培植物に
対する雑草の有害な競生が、本発明による新規な化合物
を使用することによって、極めて初期にしかも持続的に
排除される。
本発明による化合物は、単子葉の雑草および双子葉の雑
草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコ
ムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テン
サイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な栽培植
物は、極めて軽微にしかあるいは全く損傷を受けない0
本発明による化合物は、これらの理由から集約的作物栽
培における望ましくない植物の成長を選択的に防除する
ために極めて適している。
草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコ
ムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テン
サイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な栽培植
物は、極めて軽微にしかあるいは全く損傷を受けない0
本発明による化合物は、これらの理由から集約的作物栽
培における望ましくない植物の成長を選択的に防除する
ために極めて適している。
更に、本発明による化合物は、栽培植物において成長調
整性を示す、それらは、植物に固有の物質代謝に調節作
用を及ぼし、か(して例えば乾燥、器官脱離および短小
化を生せしめることによって、収穫を容易にするために
使用されうる。更に、それらはまた植物を枯死せしめる
ことなく、望ましくない植物成長を一般的に調節しそし
て抑制するのに適している。植物成長の抑制は、多(の
単子葉および双子葉の作物の栽培において大きな役割を
演する。何故ならば、この手段によって側臥が減少しま
たは完全に回避されうるからである。
整性を示す、それらは、植物に固有の物質代謝に調節作
用を及ぼし、か(して例えば乾燥、器官脱離および短小
化を生せしめることによって、収穫を容易にするために
使用されうる。更に、それらはまた植物を枯死せしめる
ことなく、望ましくない植物成長を一般的に調節しそし
て抑制するのに適している。植物成長の抑制は、多(の
単子葉および双子葉の作物の栽培において大きな役割を
演する。何故ならば、この手段によって側臥が減少しま
たは完全に回避されうるからである。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶剤、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェニル−スルホネートおよび分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、2.2°−ジナフチルメ
タン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は、通
常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によって行
なわれる。
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェニル−スルホネートおよび分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、2.2°−ジナフチルメ
タン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は、通
常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によって行
なわれる。
乳剤は、有効物質を、有機溶剤ζ例えばブタノール、シ
クロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、1種
またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによ
って製造される。液状の有効物質の場合には、溶媒成分
は、全部または一部省略することができる。乳化剤とし
ては、例えば下記のものが使用されうる:アルキルアリ
−ルスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪
酸ポリ−グリコールエステル、アルキル−アリールポリ
グリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド縮
合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキサイド−エ
チレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリグリコール
エーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンソルビソトエステル。
クロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、1種
またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによ
って製造される。液状の有効物質の場合には、溶媒成分
は、全部または一部省略することができる。乳化剤とし
ては、例えば下記のものが使用されうる:アルキルアリ
−ルスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪
酸ポリ−グリコールエステル、アルキル−アリールポリ
グリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド縮
合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキサイド−エ
チレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリグリコール
エーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンソルビソトエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物賞濃vr!i物を付着剤、
例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのよう
な担体物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗
布することによって製造されうる。適当な有効物質を肥
料粒状物を製造するための通例の方法で、所望ならば肥
料と混合して粒状化することもできる。
に噴霧するかあるいは有効物賞濃vr!i物を付着剤、
例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのよう
な担体物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗
布することによって製造されうる。適当な有効物質を肥
料粒状物を製造するための通例の方法で、所望ならば肥
料と混合して粒状化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10な
いし90重量%であり、100重景%までの残りは通常
の調合成分である。乳剤においては、有効物質の濃度は
約5ないし80重量%でありうる。
いし90重量%であり、100重景%までの残りは通常
の調合成分である。乳剤においては、有効物質の濃度は
約5ないし80重量%でありうる。
はとんどの粉剤は、有効物質5ないし20重量%を含を
し、そして噴霧用溶液は、約2ないし20重量%を含有
する0粒剤においては、有効物質の含量は、ある程度ま
で有効物質が液体として存在するかまたは固体で存在す
るかということに、そしてまたいかなる造粒助剤、充填
剤そのたが使用されるかということに依存する。
し、そして噴霧用溶液は、約2ないし20重量%を含有
する0粒剤においては、有効物質の含量は、ある程度ま
で有効物質が液体として存在するかまたは固体で存在す
るかということに、そしてまたいかなる造粒助剤、充填
剤そのたが使用されるかということに依存する。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によっては、それ
ぞれ通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
ぞれ通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して通例
の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および一部マイ
クロ粒剤の場合には、水を用いて希釈される。粉剤およ
び粒剤そしてまた噴霧用溶液の場合には、通例、使用前
に追加的な不活性物質で更に希釈することはない。
の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および一部マイ
クロ粒剤の場合には、水を用いて希釈される。粉剤およ
び粒剤そしてまた噴霧用溶液の場合には、通例、使用前
に追加的な不活性物質で更に希釈することはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質o、oosないし10.0kg/haまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは0.01ないし5
kg/haである。
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質o、oosないし10.0kg/haまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは0.01ないし5
kg/haである。
他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、成長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
、成長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
以下の例によって本発明を更に詳細に説明する。
調合例
^、有効物質10重量部およびタルクまたは不活性物質
90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によつて粉剤がえられる。
90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によつて粉剤がえられる。
B、有効物質25重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重
量部および湿潤剤ならびに分散剤としてオレオイルメチ
ルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、そしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中に容易に分
散されろろ水和剤が得られる。
有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重
量部および湿潤剤ならびに分散剤としてオレオイルメチ
ルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、そしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中に容易に分
散されろろ水和剤が得られる。
C0有効物質20重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル(トリトン(Triton) X20
7) 6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエ
ーテル(Il!08単位)3重量部およびパラフィン系
鉱油(沸騰範囲、例えば約255ないし377℃または
それ以上)71重量部と混合し、そしてボールミルで5
ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中
で容易に分散されうる分散am物が得られる。
リコールエーテル(トリトン(Triton) X20
7) 6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエ
ーテル(Il!08単位)3重量部およびパラフィン系
鉱油(沸騰範囲、例えば約255ないし377℃または
それ以上)71重量部と混合し、そしてボールミルで5
ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中
で容易に分散されうる分散am物が得られる。
D、 ii’効物質15重量部、溶媒としてシクロヘ
キサノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル化
ノニルフェノール(EO10単位)10重量部から1種
の乳剤が製造される。
キサノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル化
ノニルフェノール(EO10単位)10重量部から1種
の乳剤が製造される。
盟遺舅
■」
N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシーフエ
ニヱ 4−メチル−3,4,5,6−チトラヒドロフタル酸無
水物8.3g (0,05モル)および4−クロロ−2
−フルオロ−5−メトキシ−アニリン8.8g (0,
05モル)“を氷酸酸120−中に溶解しそして100
℃において4時間攪拌する。
ニヱ 4−メチル−3,4,5,6−チトラヒドロフタル酸無
水物8.3g (0,05モル)および4−クロロ−2
−フルオロ−5−メトキシ−アニリン8.8g (0,
05モル)“を氷酸酸120−中に溶解しそして100
℃において4時間攪拌する。
次に水300−を注ぎ、沈殿した沈殿物を吸引濾過し、
そしてエタノールから再結晶させる。
そしてエタノールから再結晶させる。
107〜110℃の融点を有する無色の結晶の形でN−
(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル
)−4−メチル−3,4,5,6−チトラヒドロフタル
イミド11.7g(理論量の72%)が得られる。
(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル
)−4−メチル−3,4,5,6−チトラヒドロフタル
イミド11.7g(理論量の72%)が得られる。
■」
4−メチル−3,4,5,6−チトラヒドロフタル酸無
水物8.3g (0,05モル)および4−クロロ−2
−フルオロ−5−ヒドロキシ−アニリン9.1g (0
,05モル)を氷酢酸100−中で100℃において3
時間攪拌する。
水物8.3g (0,05モル)および4−クロロ−2
−フルオロ−5−ヒドロキシ−アニリン9.1g (0
,05モル)を氷酢酸100−中で100℃において3
時間攪拌する。
水30〇−中に注ぎそして沈殿した沈殿物を吸引濾過す
る。
る。
これを更に処理することなく DMF130−中に溶解
する。炭酸カリウム8.3g (0,06モル)および
臭化プロパルギル6.0g (0,05モル)を添加し
、そして70℃において5時間攪拌する。
する。炭酸カリウム8.3g (0,06モル)および
臭化プロパルギル6.0g (0,05モル)を添加し
、そして70℃において5時間攪拌する。
水400−上に注ぎ、そして沈殿した沈殿物を吸引濾過
する。エタノールから再結晶した後に、104〜106
℃の融点を有する淡いベージュ色の結晶の形でN−(4
−クロロ−2−フルオロ−5−プロパルギルオキシ−フ
ェニル)−4−メチル゛−3,4,5,6−チトラヒド
ロフタルイミド14.3g(理論量の82%)が得られ
る。
する。エタノールから再結晶した後に、104〜106
℃の融点を有する淡いベージュ色の結晶の形でN−(4
−クロロ−2−フルオロ−5−プロパルギルオキシ−フ
ェニル)−4−メチル゛−3,4,5,6−チトラヒド
ロフタルイミド14.3g(理論量の82%)が得られ
る。
■」
4−メチル−3,4,5,6−チトラヒドロフタル酸無
水物8.3g (0,05モル)および4−クロル−2
−フルオロ−5−メトキシカルボニルメトキシ−アニリ
ン11.7g(0,05モル)をキシレン150−に溶
解する。トリエチルアミン1M1を添加した後、水分離
器において、水の生成が終了するまで加熱する。
水物8.3g (0,05モル)および4−クロル−2
−フルオロ−5−メトキシカルボニルメトキシ−アニリ
ン11.7g(0,05モル)をキシレン150−に溶
解する。トリエチルアミン1M1を添加した後、水分離
器において、水の生成が終了するまで加熱する。
2−nの塩酸100−を用いてそして次に水101)d
を用いて洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して減圧下に蒸留することによって溶媒を除去する。高
真空下に乾燥した後、淡褐色のシロップ状のN−(4−
クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメトキ
シ−フェニル)4−メチル−3,4,5,6−チトラヒ
ドロフタルイミドt7.4g(理論量の91%)が得ら
れる。
を用いて洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して減圧下に蒸留することによって溶媒を除去する。高
真空下に乾燥した後、淡褐色のシロップ状のN−(4−
クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメトキ
シ−フェニル)4−メチル−3,4,5,6−チトラヒ
ドロフタルイミドt7.4g(理論量の91%)が得ら
れる。
14g1の方法で、次の第、1表に記載された化合物が
得られる。
得られる。
C生物試験例
雑草植物に対する損傷度または栽培植物に対する許容度
を、下記のような作用の程度を0〜5で表わした評価点
に従って評価を行なった:O効果または損傷なし l 0〜20%の効果または損傷度2 20〜40
%の効果または損傷度 3 40〜60%の効果または損傷度 4 60〜80%の効果または損傷度 5 80〜100%の効果または損傷度1、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢(直径:’9cm)に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植付けそして土で覆った。水和剤また
は乳剤として処方された本発明による化合物を、換算す
ると6001t /haに相当する水使用量の水性懸濁
液または乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表面
に施用した。処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の
成育に適した条件(温度231t、相対湿度60〜80
%)に保った。
を、下記のような作用の程度を0〜5で表わした評価点
に従って評価を行なった:O効果または損傷なし l 0〜20%の効果または損傷度2 20〜40
%の効果または損傷度 3 40〜60%の効果または損傷度 4 60〜80%の効果または損傷度 5 80〜100%の効果または損傷度1、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢(直径:’9cm)に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植付けそして土で覆った。水和剤また
は乳剤として処方された本発明による化合物を、換算す
ると6001t /haに相当する水使用量の水性懸濁
液または乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表面
に施用した。処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の
成育に適した条件(温度231t、相対湿度60〜80
%)に保った。
植物の損傷または発芽の損傷の視覚による評価を試験植
物の発芽後に3〜4週間の試験期間の後に未処理の対照
に比較して行なった。
物の発芽後に3〜4週間の試験期間の後に未処理の対照
に比較して行なった。
評価値が示すように、本発明による化合物は、広範囲に
亘るイネ科の雑草およびその他の雑草に対するすぐれた
発芽前除草効果を有する(第2表参照)。
亘るイネ科の雑草およびその他の雑草に対するすぐれた
発芽前除草効果を有する(第2表参照)。
第2表
例番号 施用量 除草効果−一−ゴロ」ユ
d匝L」旦−川S STM−匹虹」亜12.5555
55 22.555555 32.555323 42.555544 52.555555 14 2.5 5 5 5 5 5
36 2.5 5 5 5 5 5
43 2.5 5 5 3 3 4
略語: 5IA−カラシの1l(Sinapis arvens
is)CRS =キクの類(Chrysanthemu
m segetum)STM=ハコベ(Stellar
ia media)ECG =イヌビエ(Echino
chloa crus−galli)LOM−ライグラ
スのl’l(Lolium multifloru+w
)a、 i、−有効物質 2、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢(直径:9cm)に入れた砂の多いロー
ム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な
成育条件下で栽培した。t1種の3週間後に、三葉期の
段階にある試験植物を処理した。
d匝L」旦−川S STM−匹虹」亜12.5555
55 22.555555 32.555323 42.555544 52.555555 14 2.5 5 5 5 5 5
36 2.5 5 5 5 5 5
43 2.5 5 5 3 3 4
略語: 5IA−カラシの1l(Sinapis arvens
is)CRS =キクの類(Chrysanthemu
m segetum)STM=ハコベ(Stellar
ia media)ECG =イヌビエ(Echino
chloa crus−galli)LOM−ライグラ
スのl’l(Lolium multifloru+w
)a、 i、−有効物質 2、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢(直径:9cm)に入れた砂の多いロー
ム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な
成育条件下で栽培した。t1種の3週間後に、三葉期の
段階にある試験植物を処理した。
水和剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、換算すると6001 /haに相当する水使用量に
おいて種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧しそして試
験植物を温室内で最適の成育条件(温度231℃、相対
湿度60〜80%)下に約3〜4週装置いた後に、調合
物の効果を未処理の対照植物と比較して視覚的に評価し
た。
を、換算すると6001 /haに相当する水使用量に
おいて種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧しそして試
験植物を温室内で最適の成育条件(温度231℃、相対
湿度60〜80%)下に約3〜4週装置いた後に、調合
物の効果を未処理の対照植物と比較して視覚的に評価し
た。
本発明による化合物は、発芽後処理においても広範囲に
亘る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に
対してすぐれた除草効果を示した(第3表参照)。
亘る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に
対してすぐれた除草効果を示した(第3表参照)。
第3表
例番号 施用量 除草効果(k a、
i、/ha)、 SIA CR5STM
ECG LOM12.555555 22.555554 32.555532 42.555555 52.555545 14 2.5 5 5 5 5 5
36 2.5 5 5 5 4 2
43 2.5 5 5 5 2 3
略語: 5IA−カラシの類(Sinapis arvensi
s)CR3−キクの類(Chrysanthemum
segetum)STM=ハコベ(Stellaria
media)ECGIllIイヌビエ(Echino
chloa crus−galli)LOM−ライグ、
ラスのlI(Lolium 5ultifloru*)
3、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において、多数の栽培植物
の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそして土で
覆った。
i、/ha)、 SIA CR5STM
ECG LOM12.555555 22.555554 32.555532 42.555555 52.555545 14 2.5 5 5 5 5 5
36 2.5 5 5 5 4 2
43 2.5 5 5 5 2 3
略語: 5IA−カラシの類(Sinapis arvensi
s)CR3−キクの類(Chrysanthemum
segetum)STM=ハコベ(Stellaria
media)ECGIllIイヌビエ(Echino
chloa crus−galli)LOM−ライグ、
ラスのlI(Lolium 5ultifloru*)
3、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において、多数の栽培植物
の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそして土で
覆った。
一部の鉢は、直ちに上記の1.において記載したように
処理し、そして残りのものは植物が二三枚の木葉が生え
るまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を上
記2.において記載したように種々の施用量において噴
霧した。
処理し、そして残りのものは植物が二三枚の木葉が生え
るまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を上
記2.において記載したように種々の施用量において噴
霧した。
処理しそして温室内に4ないし5週装置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が二葉期の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、カラシナ、
テンサイおよびバレイシラに対して、発芽前および発芽
後の画処理法において、高い有効物質施用量においてさ
え障害を与えないことが立証された。更に、若干の物質
は、例えばオオムギ、モロコシ、トウモロコシ、コムギ
またはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても害を与
えなかった。従って、式Iで表わされる化合物は、重要
な農作物における望ましくない植物成長の防除に使用し
た場合に高い選択性を示す。
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が二葉期の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、カラシナ、
テンサイおよびバレイシラに対して、発芽前および発芽
後の画処理法において、高い有効物質施用量においてさ
え障害を与えないことが立証された。更に、若干の物質
は、例えばオオムギ、モロコシ、トウモロコシ、コムギ
またはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても害を与
えなかった。従って、式Iで表わされる化合物は、重要
な農作物における望ましくない植物成長の防除に使用し
た場合に高い選択性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中、 X、YおよびZは互いに独立的にOまたはSを意味し、 R_1は(C_1−C_4)アルキルを意味し、R_2
はフッ素、塩素、臭素またはNO_2を意味し、R_3
は(C_1−C_4)アルキル、ハロゲン(C_1−C
_4)アルキル、(C_3−C_4)シクロアルキル、
(C_3−C_4)アルケニル、(C_3−C_4)ア
ルキニル、シアノ(C_1−C_4)アルキル、(C_
1−C_4)アルコキシ−(C_1−C_4)アルキル
、(C_1−C_4)アルキルチオ(C_1−C_4)
アルキル、(C_1−C_4)アルコキシカルボニル(
C_1−C_4)アルキル(ここでアルコキシ部分はハ
ロゲンによってトリ−置換まで置換されていてもよい)
、(C_1−C_4)アルキルチオカルボニル(C_1
−C_4)アルキル、(C_1−C_4)アルコキシチ
オカルボニル(C_1−C_4)アルキル、(C_1−
C_4)アルコキシ(C_1−C_4)アルコキシカル
ボニル(C_1−C_4)アルキル、(C_1−C_4
)アルコキシカルボニル(C_1−C_4)アルコキシ
カルボニル(C_1−C_4)アルキル、 フェニルまたはフェニル(C_1−C_4)アルキル(
ここで上記の両方の基のフェニル環はハロゲン、(C_
1−C_4)アルキル、(C_1−C_4)アルコキシ
、(C_1−C_4)アルコキシカルボニル、CF_3
、NO_2またはCNによってトリ−置換まで置換され
ていてもよい)、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 R_4は水素または(C_1−C_4)アルキルを意味
し、R_5およびR_6は(C_1−C_4)アルキル
を意味するかまたは両方の基は一緒でエチレン鎖または
プロピレン鎖を意味し、 R_7およびR_8は、互いに独立的に水素、(C_1
−C_4)アルキル、フェニルまたはベンジル(ここで
両方の基はフェニル部分において(C_1−C_4)ア
ルキル、ハロゲン、(C_1−C_4)アルコキシ、C
F_3、NO_2またはCNによってジ−置換まで置換
されていてもよい)を意味するか; またはR_7およびR_8はそれらを結合しているN原
子と一緒で5ないし6員の飽和複素環を形成し、これは
環構成員として酸素原子または基N−R_4を有しても
よく、そしてCH_2−環構成員上で(C_1−C_4
)アルキルによってジ−置換まで置換されていてもよく
、 nは1または2を意味し、そして mは1、2または3を意味する〕 で表わされる化合物。 2、式 I において、 XおよびYが酸素であり、 R_1が4−位に位置しそしてメチルであり、R_2が
塩素または臭素を意味し、 R_3が(C_1−C_4)アルキル、ハロゲン(C_
1−C_4)アルキル、(C_3−C_4)アルケニル
;(C_3−C_4)アルキニル;(C_1−C_4)
アルコキシカルボニル(C_1−C_4)アルキル;シ
アノ(C_1−C_4)アルキル;ベンジル(これはハ
ロゲン、(C_1−C_4)アルキル、(C_1−C_
4)アルコキシまたはCF_3によってジ−置換まで置
換されている)または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 nが1であり、そして mが1または2である請求項1に記載の化合物。 3、請求項1または2による式 I で表わされる化合物
を製造すべく、 a)式IIで表わされる化合物を式IIIで表わされる化合
物と、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II)▲数式、化学
式、表等があります▼(III) 水または有機溶媒の存在下に反応せしめるか、または b)式IVで表わされる化合物を式Vで表わされる化合物
と、 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 塩基および有機溶媒の存在下に反応せしめることを特徴
とする上記式 I で表わされる化合物の製造方法。 4、請求項1または2による式 I で表わされる化合物
を含有することを特徴とする除草剤。 5、請求項1または2による式 I で表わされる化合物
の有効量を処理すべき栽培地面または植物に適用するこ
とを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873714372 DE3714372A1 (de) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
DE3714372.7 | 1987-04-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63280060A true JPS63280060A (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=6326556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63104371A Pending JPS63280060A (ja) | 1987-04-30 | 1988-04-28 | アルキル‐n‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0288960A1 (ja) |
JP (1) | JPS63280060A (ja) |
AU (1) | AU1532788A (ja) |
BR (1) | BR8802069A (ja) |
DD (1) | DD268686A5 (ja) |
DE (1) | DE3714372A1 (ja) |
HU (1) | HUT48584A (ja) |
IL (1) | IL86218A0 (ja) |
ZA (1) | ZA883069B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH111473A (ja) * | 1996-03-21 | 1999-01-06 | Isagro Ricerca Srl | 除草活性を有するアリール複素環類 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3772909D1 (de) * | 1986-09-03 | 1991-10-17 | Ciba Geigy Ag | 3-methylphthalimide. |
JPH01249768A (ja) * | 1988-03-30 | 1989-10-05 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | N−置換フエニル−ヘテロ環式化合物及び除草剤 |
DE3819439A1 (de) * | 1988-06-08 | 1989-12-14 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie substituierte 2-fluor-5-alkoxy-aniline als zwischenprodukte zu deren herstellung, und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
DE3905006A1 (de) * | 1989-02-18 | 1990-08-30 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen mit fluorhaltigen substituenten |
DE69132451T2 (de) * | 1990-07-17 | 2001-06-13 | Sagami Chem Res | Heterocyclisch substituiertes benzolderivat, dessen darstellung und herbizid, welches dieses als wirkstoff enthält |
EP0468924A3 (en) * | 1990-07-23 | 1992-04-29 | Ciba-Geigy Ag | New herbicides |
AU3783100A (en) * | 1999-06-14 | 2000-12-21 | Dow Agrosciences Llc | Substituted triazoles, imidazoles and pyrazoles as herbicides |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6015210A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-25 | Showa Mfg Co Ltd | 車高一定ダンパ− |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU542544B2 (en) * | 1980-03-12 | 1985-02-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Tetrahydrophthalimide derivatives |
US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
DE3533440A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
-
1987
- 1987-04-30 DE DE19873714372 patent/DE3714372A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-04-26 EP EP88106619A patent/EP0288960A1/de not_active Withdrawn
- 1988-04-28 JP JP63104371A patent/JPS63280060A/ja active Pending
- 1988-04-28 DD DD88315175A patent/DD268686A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-28 IL IL86218A patent/IL86218A0/xx unknown
- 1988-04-29 AU AU15327/88A patent/AU1532788A/en not_active Abandoned
- 1988-04-29 ZA ZA883069A patent/ZA883069B/xx unknown
- 1988-04-29 HU HU882221A patent/HUT48584A/hu unknown
- 1988-04-29 BR BR8802069A patent/BR8802069A/pt unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6015210A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-25 | Showa Mfg Co Ltd | 車高一定ダンパ− |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH111473A (ja) * | 1996-03-21 | 1999-01-06 | Isagro Ricerca Srl | 除草活性を有するアリール複素環類 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1532788A (en) | 1988-11-03 |
DE3714372A1 (de) | 1988-11-10 |
BR8802069A (pt) | 1988-11-29 |
EP0288960A1 (de) | 1988-11-02 |
ZA883069B (en) | 1988-12-28 |
IL86218A0 (en) | 1988-11-15 |
HUT48584A (en) | 1989-06-28 |
DD268686A5 (de) | 1989-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5529976A (en) | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators | |
CA1231098A (en) | Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth, and the production and use thereof | |
US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
JPS6115877A (ja) | N‐(2‐ニトロフエニル)‐2‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
JPH02140A (ja) | カルボン酸n‐オキシ‐アミドおよびヒドロキシルアミン誘導体 | |
US4749403A (en) | Herbicidal derivatives of imidazolidinone and imidazolidine thione | |
US4270946A (en) | N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
DK156573B (da) | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid | |
JPS58219179A (ja) | 新規スルホニル(チオ)尿素,その製造法,並びに除草および/又は生長調節用組成物 | |
JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ(ヘテロ)アリールオキシナフタレン | |
AU595213B2 (en) | Herbicidally active derivatives of n-phenyl-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide | |
JPS5841871A (ja) | 複素環式置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
JPS63115861A (ja) | α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法 | |
HU212127B (en) | Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them | |
US4838931A (en) | 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection | |
JPS63280060A (ja) | アルキル‐n‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
US4904783A (en) | Herbicidal compositions | |
JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
JPH04234368A (ja) | 4,5,6,7−テトラヒドロ−3−アリール−インダゾール、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途 | |
JPH0421672B2 (ja) | ||
US4380640A (en) | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides | |
CA1287352C (en) | Herbicidal esters | |
JPS63295555A (ja) | 置換テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤としての用途 |