CN106946787A - 一种咪唑类酸性离子液体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种咪唑类酸性离子液体的合成方法，包括以下步骤：(1)取1‑甲基咪唑，加热至65～85℃，在搅拌条件下滴加溴乙烷，滴加完毕后保持温度65～85℃搅拌回流9～15h，得到第一混合物，将第一混合物洗涤后放入真空干燥箱干燥得到中间体；(2)取步骤(1)所得中间体，放入冰水浴中，保持温度为0～5℃，在搅拌条件下滴加磷酸溶液，滴加完毕后保持温度20～30℃搅拌回流1～4h，得到第二混合物，将第二混合物洗涤旋蒸干燥即得到咪唑类酸性离子液体。本发明方法简单易操作，所得咪唑类酸性离子液体具有催化性能高、可重复使用、易与反应物分离、易回收再利用以及使用方便等优点。
Description
技术领域
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种咪唑类酸性离子液体的合成方法。
背景技术
离子液体是一类全部由离子组成的液体，是在室温或室温附近以下熔点低于100℃的盐。通常所说的离子液体为室温离子液体，一般由体积相对较大的有机阳离子和体积相对较小的无机阴离子组成。与传统的离子化合物相比，在室温下它是液态的；与传统的液态物质相比，在结构上它又是由阴阳离子组成的。因此，离子液体具有独特的物理、化学性质并取代传统环境不友好溶剂的前景。
离子液体的历史可以追溯到1914年，当时Walden报道了(EtNH2)+HNO3 -的合成(熔点12℃)，这是第一个离子液体。20世纪60年代，电化学稳定性更好的离子液体逐步被用于有机合成中，但对水和空气很不稳定，极易分解。1992年合成了一种低溶点、抗水解、对空气稳定离子液体，这是第一个对水和空气稳定的离子液体。开辟了室温离子液体研究的新阶段，极大地拓展了离子液体在反应、分离及材料等领域的应用。此后，各种新型离子液体被相继合成出来，与先前离子液体相比，由上述阴离子构成的离子液体具有黏度更小、电化学窗口更宽、化学性能更稳定等特点，可称之为第二代室温离子液体。到2000年后，离子液体的种类和功能被进一步丰富，主要是在离子液体的侧链引入官能团，制备出具有特定功能的离子液体，使其成为“任务专一性的离子液体”称之为第三代室温离子液体。
发明内容
本发明在现有技术的基础上，提供了一种优化后的离子液体合成方法，以便于获得可作为传统挥发性溶剂以及催化剂的替代品的酸性离子液体。
本发明所述的咪唑类酸性离子液体的合成方法，采用两步法合成，包括以下步骤：
(1)取1-甲基咪唑，加热至65～85℃，在搅拌条件下滴加溴乙烷，滴加完毕后保持温度65～85℃搅拌回流9～15h，得到第一混合物，将第一混合物洗涤后放入真空干燥箱干燥得到中间体；
(2)取步骤(1)所得中间体，放入冰水浴中，保持温度为0～5℃，在搅拌条件下滴加磷酸，滴加完毕后保持温度20～30℃搅拌回流1～4h，得到第二混合物，将第二混合物洗涤旋蒸干燥得到酸性离子液体。
步骤(1)中，所述1-甲基咪唑和滴加的溴乙烷的摩尔比为1:1.1～1.5。最好为1:1.2。
步骤(1)中，滴加溴乙烷的时间为10～60min。
步骤(1)中，洗涤使用的洗涤剂是乙酸乙酯，洗涤2～3次，洗涤后在真空干燥箱80℃、0.09MPa真空干燥6～12h。
步骤(2)中，所述中间体和滴加的磷酸的摩尔比为1:1.1～1.5。最好为1:1.1。其中，所述磷酸为85％的磷酸。
步骤(2)中，滴加磷酸的时间为10～60min。
步骤(2)中，洗涤使用的洗涤剂是乙酸乙酯，洗涤2～3次，洗涤后在70℃旋蒸2～3h。
步骤(1)和(2)中所述搅拌条件是500～800rpm。
根据上述制备方法制备所得咪唑类酸性离子液体也在本发明的保护范围内。
上述咪唑类酸性离子液体可作为传统挥发性溶剂以及催化剂的替代品。
特别是，所述咪唑类酸性离子液体可用于催化聚天冬氨酸的合成。
有益效果：本发明合成方法中直接使用磷酸，简化了离子液体的合成方法，避免了使用有机溶剂可能造成的污染；并且合成所得咪唑类酸性离子液体具有催化性能高、可重复使用、易与反应物分离、易回收再利用以及使用方便等优点。
附图说明
图1是实施例1的制备流程图；
图2是实施例1制备所得咪唑类酸性离子液体1H NMR图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案做进一步描述，但不应视为对本发明保护范围的限制。
实施例1
一种咪唑类酸性离子液体的合成方法，包括以下步骤：
(1)按摩尔比为1:1.2称取1-甲基咪唑和溴乙烷，然后将1-甲基咪唑加入带搅拌、冷凝回流的三口烧瓶中，加热至75℃，在搅拌的条件(500～800rpm)下将溴乙烷滴加进三口烧瓶中，10～60min滴加完毕后保持温度75℃搅拌回流12h，得到第一混合物，将第一混合物用乙酸乙酯洗涤3次，洗涤后放入真空干燥箱干燥80℃、0.09MPa真空干燥12h得到中间体；
(2)按摩尔比为1:1.1称取步骤(1)所得中间体以及85％磷酸，然后将中间体加入带搅拌、冷凝回流的三口烧瓶中并放入冰水浴中保持温度为0～5℃，在搅拌条件(500～800rpm)下将磷酸溶液滴加进三口烧瓶中，10～60min滴加完毕后保持温度28℃搅拌回流2h，得到第二混合物，将第二混合物用乙酸乙酯洗涤3次，洗涤后在70℃旋蒸2h，干燥即得到咪唑类酸性离子液体。
根据上述合成方法所得咪唑类酸性离子液体的1H NMR图如图2所示，据图2可知，δ1.207～1.244(3H-CH2-CH3)，δ3.622(3H Imidazole-CH3)，δ3.930～3.986(2H-CH2-CH3)，δ7.146～8.437(3H-咪唑环上3H)，H2PO4 -中两个活性氢与D交换后消失。
实施例2
实施例1合成的咪唑类酸性离子液体具有催化性能好、易于产物分离、易回收、可重复使用以及环境友好等优点。例如该离子液体可用于聚天冬氨酸的合成。具体催化使用方法可见专利CN104788674A。具体操作步骤及实验结果如下：
称取L-天冬氨酸10g和实施例1中所述离子液体20g加入带搅拌及冷明分水三口瓶中，其中离子液体作为反应介质和催化剂，升温至180℃，反应3h，即得到聚琥珀酰亚胺溶液。快速向聚琥珀酰亚胺溶液加入100ml乙醇使聚琥珀酰亚胺析出，过滤，将滤液在70℃旋蒸2h，即可得到回收的离子液体。上述的得到的聚琥珀酰亚胺经过水解即为聚天冬氨酸。
下表为本离子液体重复3次得到的聚天冬氨酸的转化率及重均分子量。
| 实验次数 | 聚天冬氨酸转化率/％ | 重均分子量/Da |
| 1 | 98.34 | 10500 |
| 2 | 98.12 | 10100 |
| 3 | 98.69 | 10900 |
实施例3
一种咪唑类酸性离子液体的合成方法，包括以下步骤：
(1)按摩尔比为1:1.1称取1-甲基咪唑和溴乙烷，然后将1-甲基咪唑加入带搅拌、冷凝回流的三口烧瓶中，加热至65℃，在搅拌的条件(500rpm)下将溴乙烷滴加进三口烧瓶中，60min滴加完毕后保持温度65℃搅拌回流9h，得到第一混合物，将第一混合物用乙酸乙酯洗涤2次，洗涤后放入真空干燥箱干燥80℃、0.09MPa真空干燥10h得到中间体；
(2)按摩尔比为1:1.5称取步骤(1)所得中间体以及85％磷酸，然后将中间体加入带搅拌、冷凝回流的三口烧瓶中并放入冰水浴中保持温度为0～5℃，在搅拌条件(800rpm)下将磷酸溶液滴加进三口烧瓶中，60min滴加完毕后保持温度20℃搅拌回流1h，得到第二混合物，将第二混合物用乙酸乙酯洗涤3次，洗涤后在70℃旋蒸3h，干燥即得到咪唑类酸性离子液体。
实施例4
一种咪唑类酸性离子液体的合成方法，包括以下步骤：
(1)按摩尔比为1:1.5称取1-甲基咪唑和溴乙烷，然后将1-甲基咪唑加入带搅拌、冷凝回流的三口烧瓶中，加热至85℃，在搅拌的条件(800rpm)下将溴乙烷滴加进三口烧瓶中，10min滴加完毕后保持温度85℃搅拌回流15h，得到第一混合物，将第一混合物用乙酸乙酯洗涤3次，洗涤后放入真空干燥箱干燥80℃、0.09MPa真空干燥8h得到中间体；
(2)按摩尔比为1:1.2称取步骤(1)所得中间体以及85％磷酸，然后将中间体加入带搅拌、冷凝回流的三口烧瓶中并放入冰水浴中保持温度为0～5℃，在搅拌条件(700rpm)下将磷酸溶液滴加进三口烧瓶中，30min滴加完毕后保持温度30℃搅拌回流4h，得到第二混合物，将第二混合物用乙酸乙酯洗涤2次，洗涤后在70℃旋蒸2h，干燥即得到咪唑类酸性离子液体。
Claims (10)
1.一种咪唑类酸性离子液体的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取1-甲基咪唑，加热至65～85℃，在搅拌条件下滴加溴乙烷，滴加完毕后保持温度65～85℃搅拌回流9～15h，得到第一混合物，将第一混合物洗涤后放入真空干燥箱干燥得到中间体；
(2)取步骤(1)所得中间体，放入冰水浴中，保持温度为0～5℃，在搅拌条件下滴加磷酸，滴加完毕后保持温度20～30℃搅拌回流1～4h，得到第二混合物，将第二混合物洗涤旋蒸干燥得到酸性离子液体。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述1-甲基咪唑和滴加的溴乙烷的摩尔比为1:1.1～1.5。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，滴加溴乙烷的时间为10～60min。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，洗涤使用的洗涤剂是乙酸乙酯，洗涤2～3次；洗涤后在真空干燥箱80℃、0.09MPa真空干燥6～12h。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述中间体和滴加的磷酸的摩尔比为1:1.1～1.5。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，滴加磷酸的时间为10～60min。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，洗涤使用的洗涤剂是乙酸乙酯，洗涤2～3次；洗涤后在70℃旋蒸2～3h。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)和(2)中所述搅拌条件是500～800rpm。
9.权利要求1-8中任一所述制备方法制备所得咪唑类酸性离子液体。
10.权利要求9所述咪唑类酸性离子液体用于催化聚天冬氨酸合成的应用。
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