WO2020050556A1 - 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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김한수
이다미
양승진
이재용
김지선
김영웅
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    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Definitions

  • the present specification relates to a colorant composition, a photosensitive material, a color filter and a display device.
  • a pigment dispersion method using a pigment as a colorant is generally applied to implement a color filter.
  • the pigment is present in a particle state, and not only scatters light, but also causes a sharp increase in the surface area of the pigment due to the miniaturization of the pigment, resulting in uneven pigment particles due to deterioration of dispersion stability. Therefore, in order to achieve high brightness, high contrast ratio and high resolution, which have been recently required, it has been considered to use dyes instead of pigments as colorants in recent years.
  • dyes have the advantage of high permeability compared to pigments.
  • heat resistance is insufficient compared to the pigment.
  • solubility in organic solvents is poor compared to conventional pigments, and thus its chemical resistance is insufficient.
  • the present specification provides a colorant composition, a photosensitive material, a color filter and a display device.
  • One embodiment of the present specification is a polymer comprising a triarylmethane dye monomer and a (meth) acrylic acid monomer; Binder resin comprising a structure represented by the formula (1); Polyfunctional monomers; Photoinitiators; And it provides a colorant composition comprising a solvent.
  • L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Hydroxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • r2 is an integer from 0 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
  • r3 is an integer from 0 to 5, and when r3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other.
  • One embodiment of the present specification provides a photosensitive material prepared using the colorant composition.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a color filter including the photosensitive material.
  • One embodiment of the present specification provides a display device including the color filter.
  • luminance, contrast ratio, and resolution may be improved by using a dye instead of a pigment.
  • the colorant composition according to an exemplary embodiment of the present specification includes a binder resin including a structure represented by Chemical Formula 1, and thus has excellent chemical resistance and heat resistance.
  • the bonding portion means a portion connected between chemical formulas or chemical structures.
  • connection of the connected portion may be a single bond or double bond between atoms.
  • monomer means a monomer or a unit, and means a unit molecule or a repeating structure forming a polymer.
  • One embodiment of the present specification is a polymer comprising a triarylmethane dye monomer and a (meth) acrylic acid monomer; Binder resin comprising a structure represented by the formula (1); Polyfunctional monomers; Photoinitiators; And it provides a colorant composition comprising a solvent.
  • a pigment dispersion method using a pigment as a colorant is generally applied.
  • the pigment is present in the form of particles, which not only scatters light, but also causes a rapid increase in the surface area of the pigment due to the miniaturization of the pigment, resulting in poor dispersion stability, resulting in uneven pigment particles.
  • the colorant composition according to an exemplary embodiment of the present specification may improve the problem of dispersion stability deterioration when a pigment is applied by including a triarylmethane dye monomer.
  • the present invention has the advantage that the triarylmethane dye monomer is included in the colorant composition, and the luminance, contrast, and resolution can be improved when a color filter is prepared with the colorant composition.
  • the colorant composition of the present invention includes a binder resin including a structure represented by Chemical Formula 1, so that a structure represented by Chemical Formula 1 promotes a radical reaction when the exposure process is performed, thereby polymerizing the polymer in the coloring composition. , Better bonding of the binder resin and the polyfunctional monomers can increase the curing degree of the film. As the degree of curing of the film increases, the color filter manufactured using the colorant composition according to the present specification improves heat resistance and chemical resistance.
  • the colorant composition of the present invention includes a binder resin having a structure represented by Chemical Formula 1, it is possible to improve the problem that heat resistance and chemical resistance may be lowered by applying the triarylmethane dye monomer. .
  • the structure represented by Chemical Formula 1 is specifically, preferably a BPMA (benzophenone methacrylate) monomer, but is not limited thereto.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; -OH; Carbonyl group; Ester groups; -COOH; Imide group; Amide group; Anionic groups; Alkoxy groups; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Cycloalkenyl group; Arylalkyl groups; Phosphine group; Sulfonate groups; Amine groups; Aryl group; Heteroaryl group; Silyl group; Boron group; Acryloyl group; Acrylate groups; Ether group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group containing heterocyclic groups and anionic groups containing one or more of N, O, S or P atoms or does not have any substituents.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but the number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms.
  • alkyl group examples are methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-ox
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, but is not limited thereto. .
  • the alkylene group means that the alkane has two binding positions.
  • the alkane is applied to the description of the alkyl group described above.
  • the alkylene group may be straight chain, branched chain or cyclic chain.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group is not particularly limited, but may be, for example, 1 to 30 carbon atoms. In addition, it may be 1 to 20 carbon atoms, it may be 1 to 10 carbon atoms.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, indenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylene group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the heterocyclic group is a heteroatom as a heterocyclic group containing O, N or S, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but has 2 to 30 carbon atoms, and specifically 2 to 20 carbon atoms.
  • the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrol group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, triazine group, acridil group, pyridazine group , Quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran Flags, etc., but are not limited to these.
  • heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • the alkoxy group may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30, specifically 1 to 20, and more specifically 1 to 10.
  • the anionic group has a chemical bond with the triarylmethane dye monomer and a structure, and the chemical bond may mean an ionic bond.
  • the anionic group is not particularly limited, for example, US Patent No. 7,939,644, Japanese Patent No. 2006-003080, Japanese Patent No. 2006-001917, Japanese Patent No. 2005-159926, Japanese Patent No. 2007-7028897, Japan
  • the negative ions described in Japanese Patent Application Publication No. 2005-071680, Korean Application Publication No. 2007-7000693, Japanese Patent Application No. 2005-111696, Japanese Patent Application No. 2008-249663, Japanese Patent Application No. 2014-199436 may be applied.
  • anionic group examples include trifluormethanesulfonic acid anion, bis (trifluoromethylsulfonyl) amide anion, bistrifluoromethanesulfonimide anion, bisperfluorethylsulfimide anion, tetraphenylborate anion, tetrakis (4-fluorophenyl) borate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris trifluoromethane sulfonyl nilme suited to, SO 3 -, CO 2 - , SO 2 N - SO 2 CF 3, SO 2 N - SO 2 CF 2 CF 3, but include a halogen group such as fluorine group, an iodo group, a chlorine group, it is not limited thereto.
  • the anionic group may have an anion by itself, or may exist in the form of a complex with other cations. Therefore, the sum of the total charges of the compound molecules of the present invention may vary depending on the number of substituted anionic groups. Since the compound of the present invention has a cation in one amine group, the sum of the total charges of the molecule can have an anion to 0 as many as the number of substituted anionic groups minus one.
  • '(meth) acrylic acid' refers to at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid.
  • the notation '(meth) acrylic acid' has the same meaning.
  • methacrylic acid or methacrylic acid may be represented by methacrylic acid.
  • the meaning of the “polymer comprising a triarylmethane dye monomer and a (meth) acrylic acid monomer” means the triarylmethane dye monomer and the (meth) acrylic acid monomer as the comonomer. It means that it is covalently bound within.
  • One embodiment of the present specification is a polymer comprising a triarylmethane dye monomer and a (meth) acrylic acid monomer; Binder resin comprising a structure represented by the formula (1); Polyfunctional monomers; Photoinitiators; And it provides a colorant composition comprising a solvent.
  • L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Hydroxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • r2 is an integer from 0 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
  • r3 is an integer from 0 to 5, and when r3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other.
  • X ' is O.
  • X ' is NH
  • L1 is a direct bond
  • L1 is a substituted or unsubstituted methylene group; A substituted or unsubstituted ethylene group; Or a substituted or unsubstituted propylene group.
  • L1 is a methylene group; Ethylene group; Or a propylene group.
  • L2 is a direct bond
  • L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • L3 is a substituted or unsubstituted methylene group.
  • L3 is a methylene group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Hydroxy group; It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Hydroxy group; It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Hydroxy group; It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Hydroxy group; It is a substituted or unsubstituted methyl group.
  • R1 is hydrogen; Or a methyl group.
  • R2 is hydrogen
  • R3 is hydrogen; Hydroxy group; Or a methyl group substituted with an amine group.
  • the formula 1 may be represented by the following formula 1-1.
  • X ', L1, L2, R1 to R3, r2 and r3 are as defined in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto. Formula 1 is to form a portion that is polymerized from any one of the following structures.
  • the triarylmethane dye monomer may be represented by Formula 2 below.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Hydroxy group; -COOH; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • x1 and x2 are integers from 0 to 4, and when x1 and x2 are 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
  • A is represented by any one of the following formulas A-1 to A-3,
  • Z is N or CR
  • R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • X is an anionic group
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Hydroxy group; -COOH; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • x3 is an integer from 0 to 3, and when x3 is 2 or more, X3 is the same as or different from each other,
  • x4 is an integer from 0 to 10, and when x4 is 2 or more, X4 is the same as or different from each other,
  • x5 is an integer from 0 to 4, and when x5 is 2 or more, X5 is the same as or different from each other,
  • x6 is an integer from 0 to 4, and when x6 is 2 or more, X6 is the same as or different from each other,
  • B is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; Substituted or unsubstituted propyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Ethyl group; An ethyl group substituted with an alkoxy group; Isopropyl group; n-propyl group; Phenyl group; Or a phenyl group substituted with a methyl group.
  • Z is N.
  • Z is CR
  • R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R is hydrogen
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R4 to R6 are substituted or unsubstituted methyl groups.
  • R4 to R6 are methyl groups.
  • R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R15 is a substituted or unsubstituted ethyl group.
  • R15 is an ethyl group.
  • R16 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R16 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a halogen group.
  • R16 is a phenyl group unsubstituted or substituted with fluorine.
  • X may be a bistrifluormethanesulfonimide anion.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Hydroxy group; -COOH; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Fluorine; Goat; Or a methyl group.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Hydroxy group; -COOH; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; Or a methyl group.
  • B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • B is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • B is a phenyl group.
  • Chemical Formula 2 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-3.
  • R11 to R14, R4 to R6, X1 to X5, x1 to x5, Z, X and B are as defined in Chemical Formula 2.
  • Chemical Formula 2-1 may be represented by the following Chemical Formula 2-1-1.
  • R11 to R14, R4, X1 to X4, x1 to x4, Z and X are as defined in Chemical Formula 2.
  • Chemical Formula 2-2 may be represented by Chemical Formula 2-2-1 below.
  • R11 to R14, R5, X1, X2, X5, x1, x2, x5, X and B are as defined in Formula 2.
  • Chemical Formula 2-3 may be represented by Chemical Formula 2-3-1.
  • R11 to R16, R6, X1, X2, X6, x1, x2, x6 and X are as defined in Chemical Formula 2.
  • Chemical Formula 2 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
  • X is as defined in Chemical Formula 2. Specifically, X is as defined in Chemical Formulas A-1 to A-3.
  • (meth) acrylic acid monomer may be represented by the formula (A).
  • T1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
  • T2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • M is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group.
  • T1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
  • T1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • T1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • T1 is hydrogen; -COOH; Or it may be any one of the following structures.
  • T2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • T2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • T2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • T2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • T2 is hydrogen; Or a methyl group.
  • M is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • M is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • M is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • M is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted ethylene group.
  • M is a direct bond; Or an ethylene group.
  • the structure represented by Formula B may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a colorant composition wherein the weight ratio of the triarylmethane dye monomer to the acrylic monomer is 9: 1 to 4: 6.
  • the weight ratio is the same as the weight ratio of each monomer added when proceeding the synthesis of the polymer.
  • the weight ratio of each monomer added is the weight ratio of each monomer included in the polymer.
  • the weight ratio may be calculated by comparing a specific peak included in the triarylmethane dye monomer and a specific peak included in the acrylic monomer by measuring NMR (Nuclear magnetic resonance).
  • the polymer may be formed of a combination of a triarylmethane dye monomer and an acrylic monomer containing an acid group.
  • An acrylic monomer containing an acid group can be used in combination with a binder containing an epoxy monomer, in which case the acid group and the epoxy group can be combined with each other to form a rigid color filter film.
  • the content of the acrylic monomer containing an acid group is more than 60%, the content of the triarylmethane dye that exhibits color is small, so it is difficult to exhibit sufficient color, and if the epoxy to which the reaction can go is not sufficient, the developer may Coloring material may be washed out.
  • the weight ratio of the triarylmethane dye monomer and the acrylic monomer containing an acid group is preferably 9: 1 to 4: 6, more preferably 8: 2 to 7: 3.
  • the weight average molecular weight of the polymer is 5,000 g / mol to 50,000 g / mol.
  • the weight-average molecular weight is a value obtained by averaging the molecular weights of the molecular weights of the component molecular species of the polymer compound having a molecular weight distribution as one of the average molecular weights in which the molecular weight is not uniform and the molecular weight of a certain polymer material is used as a standard.
  • the weight average molecular weight can be measured through High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis.
  • HPLC High Performance Liquid Chromatography
  • the number average molecular weight of the polymer may be 18 to 28. Preferably, the number average molecular weight may be 20 to 27 days.
  • the number average molecular weight means the average molecular weight obtained by averaging the molecular weights of the component molecular species of the polymer compound having a molecular weight distribution in several fractions or mole fractions.
  • the number average molecular weight can be measured through High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis.
  • HPLC High Performance Liquid Chromatography
  • the binder resin may further include any one or more of the structures represented by the following Chemical Formulas 4 to 6.
  • R41 to R44, R51, R52 and R61 to R63 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • R64 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group containing oxygen or nitrogen,
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group
  • Q is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
  • r44 is an integer from 0 to 5, and when r44 is 2 or more, R44 is the same as or different from each other.
  • R41 to R44 are hydrogen.
  • R51 and R52 are hydrogen.
  • R61 to R63 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R61 to R63 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R61 to R63 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R61 to R63 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • R61 to R63 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a methyl group.
  • R64 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group containing oxygen or nitrogen.
  • R64 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group containing oxygen or nitrogen.
  • R64 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group containing oxygen or nitrogen.
  • R64 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group containing oxygen or nitrogen.
  • R64 is hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cyclohexyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group.
  • the alkoxy group may be represented by the following structure, but is not limited thereto.
  • the substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring group may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
  • Q is a direct bond
  • Q is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Q is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Q is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Q is a substituted or unsubstituted methylene group.
  • Q is a methylene group.
  • Chemical Formula 4 may be represented by the following structure, but is not limited thereto.
  • Chemical Formula 5 may be represented by the following structure, but is not limited thereto.
  • Chemical Formula 6 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
  • the binder resin may further include any one of the following structures.
  • the content of the polymer is 3 to 50% by weight
  • the content of the binder resin is 5 to 40% by weight
  • the content of the multifunctional monomer Silver is 5 to 40% by weight
  • the content of the photoinitiator is 1 to 10% by weight.
  • the polymer, the binder resin, and the polyfunctional monomer in the colorant composition of the present invention may be bonded to each other by radical polymerization to form a hard film.
  • the total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the colorant composition.
  • the basis of the solid content and the weight percentage based on the solid content of each component can be measured by general analytical means used in the art, such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the colorant composition may further include at least one of a pigment and a dye.
  • the colorant composition may further include one or more dyes, further include the one or more pigments, or further include one or more dyes and one or more pigments.
  • the dyes and pigments are metal-complex-based compounds; Azo-based compounds; Metal azo-based compounds; Quinophthalone-based compounds; Isoindoine-based compounds; Methine-based compounds; Phthalocyanine-based compounds; Metal phthalocyanine-based compounds; Porphyrin-based compounds; Metal porphyrin-based compounds; Tetra aza porphyrin-based compounds; Metal tetra aza porphyrin-based compounds; Cyanine-based compounds; Xanthene-based compounds; Metal dipyrromethane-based compounds; Boron dipyrromethane-based compounds; Metal dipyrromethane-based compounds; Anthraquinone-based compounds; Diketopyrrolopyrrole-based compounds; Triarylmethane-based compounds; And one or more perylene-based compounds.
  • the pigment may be a phthalocyanine-based compound, and may be B15: 6, G7, G58 or G59.
  • the dye may be a xanthene-based compound, a metal-complex-based compound, or a quinophthalone-based compound.
  • Polyfunctional monomers that impart mechanical strength to the membrane include unsaturated carboxylic acid esters; Aromatic vinyls; Unsaturated ethers; Unsaturated imides; And acid anhydrides.
  • unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and isobutyl ( Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetra Hydrofuryl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth) acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth) acryl
  • aromatic vinyl monomers include styrene, ⁇ -methylstyrene, (o, m, p) -vinyl toluene, (o, m, p) -methoxy styrene, and (o, m, p) -chloro It may be selected from the group consisting of styrene, but is not limited to these.
  • unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.
  • unsaturated imides include N-phenyl maleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide. It can be, but is not limited to these.
  • Examples of the acid anhydride include maleic anhydride, methyl maleic anhydride, and tetrahydro phthalic anhydride, but are not limited thereto.
  • the monomer that gives the alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group, for example, (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, mono -2-((meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono-2-((meth) acryloyloxy) ethyl succinate, ⁇ -carboxy polycaprolactone mono (meth) acrylate It is preferable to use one or more, but is not limited to these.
  • an acid group for example, (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, mono -2-((meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono-2-((meth) acryloyl
  • the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg / g, and the weight average molecular weight is 1,000 g / mol to 50,000 g / mol.
  • the acid value of the binder resin is 70 to 120 KOH mg / g, and the weight average molecular weight is 8,000 g / mol to 11,000 g / mol.
  • the acid value of the binder resin can be measured by titration with a 0.1 N potassium hydroxide (KOH) methanol solution.
  • the photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates radicals by light to trigger crosslinking.
  • it is selected from the group consisting of acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and oxime compounds. It may be one or more.
  • the acetophenone-based compounds are 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, benzoinmethyl ether, benzoinethyl ether, benzoinisobutyl ether, benzoin Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino -1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2- (4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one or 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl
  • the biimidazole-based compound is 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4 , 4 ', 5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4, 4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, etc. , But is not limited to this.
  • the triazine-based compound is 3- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio ⁇ propionic acid, 1,1,1,3,3,3- Hexafluoroisopropyl-3- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio ⁇ propionate, ethyl-2- ⁇ 4- [2,4 -Bis (trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio ⁇ acetate, 2-epoxyethyl-2- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine-6 -Yl] phenylthio ⁇ acetate, cyclohexyl-2- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio
  • the oxime-based compound is 1,2-octadione-1- (4-phenylthio) phenyl-2- (o-benzoyloxime) (Shibagai, Shijii124), ethanone-1- (9-ethyl) -6- (2-methylbenzoyl-3-yl) -1- (O-acetyloxime) (CG 242), N-1919 (Adeka), and the like.
  • the solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , Propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 , 1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropano
  • An exemplary embodiment of the present specification is based on the total weight of the colorant composition, the content of the polymer is 10 to 30% by weight; The content of the binder resin is 5 to 40% by weight; The content of the polyfunctional monomer is 5 to 30% by weight; The photoinitiator content is 0.1 to 10% by weight; And the content of the solvent is 10 to 60% by weight.
  • the colorant composition may further include one or more selected from the group consisting of a leveling agent, an antioxidant, an adhesion aid, and a surfactant.
  • the colorant composition may further include an antioxidant.
  • the content of the antioxidant is 0.1% to 20% by weight based on the total weight of solids in the colorant composition.
  • the colorant composition is added to one or two additives selected from the group consisting of a photocrosslinking agent, a curing accelerator, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, a dispersing agent and a leveling agent Include as.
  • the content of the additive is 0.1% to 20% by weight based on the total weight of solids in the colorant composition.
  • the photocrosslinking agent is benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoyl Benzophenone compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; Florenone-based compounds, such as 9-Florenone, 2-Croro-9-Prorenone, and 2-methyl-9-Florenone; Thioxanthone series such as thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone, and diisopropyl thioxanthone compound; Xanthone compounds
  • the curing accelerator is used to increase curing and mechanical strength, specifically 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3 , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropio Nate), pentaerythritol-tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol-tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane- One or more kinds selected from the group consisting of tris (3-mercaptopropionate) can be used.
  • One or more of meta acryloyl silane coupling agents such as can be used, and as the alkyl trimethoxy silane, at least one of octyl trimethoxy silane, dodecyl trimethoxy silane, and octadecyl trimethoxy silane can be used. You can choose and use.
  • the surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, etc.
  • the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BY
  • DIC is a fluorine-based surfactant.
  • F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. may be used, but is not limited thereto.
  • the antioxidant may be at least one selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio antioxidants and phosphine antioxidants, but is not limited thereto.
  • antioxidants include phosphoric acid-based heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethylphosphate or triethylphosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene-3- (3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy Benzyl) benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-butylphenol 4,4'-butylidene-bis (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl-6-t-t-
  • UV absorber 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole, alkoxy benzophenone, and the like may be used, but the present invention is not limited thereto. Anything commonly used can be used.
  • thermal polymerization inhibitor examples include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, and N-nitrosophenylhydroxy Amine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogarol, benzoquinone, 4,4-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2- Methylene bis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole and phenothiazine (phenothiazine) may include one or more selected from the group consisting of, but is not limited to these, and is not limited to sugar technology These may include those commonly known in the art.
  • the dispersant may be used as a method of internally adding the pigment to the pigment in the form of surface treatment in advance, or a method of externally adding to the pigment.
  • a compound type, nonionic, anionic or cationic dispersant may be used, and examples thereof include fluorine-based, ester-based, cationic-based, anionic-based, nonionic-based, and amphoteric surfactants. These may be used individually or in combination of two or more.
  • the dispersant is polyalkylene glycol and esters thereof, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonic acid salts, carboxylic acid esters, carboxylic acid salts, There is at least one selected from the group consisting of alkylamide alkylene oxide adducts and alkylamines, but is not limited thereto.
  • the leveling agent may be polymeric or non-polymeric.
  • Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamideamine, amine and epoxide reaction products, and specific examples of the non-polymeric leveling agent include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing Compounds include, but are not limited to, all those commonly used in the art may be used.
  • the leveling agent may be specifically F-554, but is not limited thereto.
  • KBM-503 may be used as the adhesion aid, but is not limited thereto, and those commonly used in the art may be used.
  • One embodiment of the present specification provides a photosensitive material prepared using the colorant composition.
  • the coloring agent composition of the present specification is applied on a substrate in an appropriate manner to form a thin film or patterned photosensitive material.
  • the coating method is not particularly limited, a spray method, a roll coating method, a spin coating method, or the like can be used, and the spin coating method is generally widely used.
  • the residual solvent may be partially removed under reduced pressure.
  • a light source for curing the colorant composition according to the present specification for example, there is a mercury vapor arc (arc), carbon arc, Xe arc, etc. that emits light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, but is not limited thereto.
  • arc mercury vapor arc
  • carbon arc carbon arc
  • Xe arc etc. that emits light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, but is not limited thereto.
  • the colorant composition according to the present specification comprises a thin film transistor type liquid crystal display (TFT LCD) pigment dispersion type photosensitive material for manufacturing a color filter, a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD), or a photosensitive material for forming a black matrix of an organic light emitting diode, It can be used for photoresist for forming overcoat layer, column spacer photoresist, photocurable paint, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photosensitive material for printed wiring board, photosensitive material for plasma display panel (PDP), etc. It is not specially placed.
  • TFT LCD thin film transistor type liquid crystal display
  • TFT LCD thin film transistor liquid crystal display device
  • PDP plasma display panel
  • a color filter including the photosensitive material is provided.
  • the color filter includes a polymer comprising a triarylmethane dye monomer and a (meth) acrylic acid monomer; Binder resin comprising a structure represented by the formula (1); Polyfunctional monomers; Photoinitiators; And a colorant composition comprising a solvent.
  • a color filter can be formed by applying the colorant composition on a substrate to form a coating film, and exposing, developing, and curing the coating film.
  • the substrate may be a glass plate, a silicon wafer, and a plastic-based plate such as polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC), and the type is not particularly limited.
  • PES polyethersulfone
  • PC polycarbonate
  • the color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
  • the color filter may further include an overcoat layer.
  • a black pattern on a grid called a black matrix can be arranged between color pixels of a color filter for the purpose of improving contrast.
  • Chrome can be used as a material for the black matrix.
  • a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by etching may be used.
  • a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing.
  • the black matrix according to the exemplary embodiment of the present specification may use a black pigment or black dye as a color material.
  • a black pigment or black dye for example, carbon black may be used alone, or a mixture of carbon black and a coloring pigment may be used.
  • the coloring pigment having insufficient light-shielding property is mixed, the strength of the film or the adhesion to the substrate deteriorates even when the amount of the coloring material is relatively increased. There is an advantage that is not.
  • One embodiment of the present specification provides a display device including the color filter.
  • the display device includes a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), a thin film transistor It may be any one of a liquid crystal display (Thin FIlm Transistor-Liquid Crystal Display, LCD-TFT) and a cathode ray tube (CRT).
  • PDP plasma display panel
  • LED light emitting diode
  • OLED organic light emitting diode
  • LCD liquid crystal display
  • LCD liquid crystal display
  • CRT cathode ray tube
  • the dispersion degree is a polydispersity index (PDI), and is expressed as a value obtained by dividing the weight average molecular weight value by the number average molecular weight.
  • the weight average molecular weight and the number average molecular weight were measured through High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis.
  • benzophenone methacrylate, styrene [Formula A-5], glycidyl methacrylate [Formula A-6] and methacrylic acid [Formula A-7] represented by the above [Formula A-1] structure ] was added to 11, 31, 45 and 13% by weight, respectively, based on the total weight of the solid content of the binder resin, followed by mixing with the solvent propylene glycol monomethyl ether acetate and heating to 60 ° C in a nitrogen atmosphere.
  • the acid value of the prepared binder resin was 85 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 9,000 g / mol.
  • Benzophenone methacrylate, glycidyl methacrylate [Formula A-6] and methacrylic acid [Formula A-7] represented by [Formula A-1] are 17 and 70, respectively, based on the total weight of the binder resin solids. And 13% by weight and prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 to prepare Binder Resin B.
  • Binder Resin B The acid value of Binder Resin B was 87 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 9,500 g / mol.
  • Binder resin C was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 after inputting at 10, 41, 36, and 13 wt%, respectively, based on the total weight of the binder resin solids.
  • the acid value of the binder resin C was 84 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 9,200 g / mol.
  • Binder resin D was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 after being added at 11, 31, 45, and 13 wt%, respectively, based on the total weight of the binder resin solids.
  • the acid value of the binder resin D was 78 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 8,400 g / mol.
  • the acid value of the binder resin E was 80 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 8,700 g / mol.
  • the acid value of the binder resin F was 75 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 9,100 g / mol.
  • the acid value of the binder resin G was 120 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 10,500 g / mol.
  • Cyclohexyl methacrylate [Formula A-9], methyl methacrylate [Formula A-10] and methacrylic acid [Formula A-7] were respectively 61, 23 and 16% by weight based on the total weight of the binder resin solids.
  • the binder resin H was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the acid value of the binder resin H was 117 KOH mg / g, and the weight average molecular weight was 6,830 g / mol.
  • Binder resins I were prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 after adding at 66, 8, 11 and 15% by weight, respectively.
  • the acid value of the binder resin I was 107 KOH mg / g and the weight average molecular weight was 10,900 g / mol.
  • the acid value of the binder resin J was 70 KOH mg / g and a weight average molecular weight of 8,700 g / mol.
  • Colorant composition Examples 2 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were prepared by changing the compound and the binder resin as described in Table 1 below.
  • A-1 or A-2 of Comparative Examples 3, 4, and 6 means the following structures A-1 and A-2 applied in the above-described binder synthesis examples.
  • the colorant compositions prepared by Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were spin coated on glass (5 cm X 5 cm) and preheated at 105 ° C. for 70 seconds to form a film. After exposing the film to an energy of 40 mJ / cm 2 under a high pressure mercury lamp using a photomask, the pattern was developed using an aqueous solution of KOH alkali and washed with distilled water. After distilled water was removed, a post-heat treatment was performed at 240 ° C for 20 minutes (Postbake) to obtain a color pattern.
  • the substrate subjected to post-heat treatment (postbake once) prepared under the above conditions was obtained using an spectrometer (MCPD, Otsuka Co.) to obtain an absorption spectrum in a wavelength range of 380 to 780 nm.
  • MCPD spectrometer
  • the post-heat-treated substrate (1 postbake) was additionally treated at 240 ° C. for 60 minutes to obtain a transmittance spectrum in the same measuring range as the same equipment.
  • ⁇ Eab (heat resistance) was calculated by the following equation 1 using the values ⁇ L *, ⁇ a *, and ⁇ b * obtained from the absorption spectrum obtained using the C light source as a backlight, and is shown in Table 2 below.
  • a small ⁇ Eab (heat resistance) value means that there is little color change, indicating excellent heat resistance.
  • a small ⁇ Eab (chemical resistance) value means that there is little color change, indicating excellent chemical resistance.
  • the ⁇ Eab value of Examples 1 to 12 is small compared to Comparative Examples 1 to 6, and thus a colorant composition and a color filter excellent in heat resistance and chemical resistance by using the compound according to one embodiment of the present specification. It was confirmed that it was possible to obtain.

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Abstract

본 명세서는 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.

Description

착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
본 출원은 2018년 09월 04일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0105447호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
현재 컬러필터를 구현하기 위해서 안료를 착색제로 사용한 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. 그러나 안료 분산액의 경우 안료가 입자상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성의 악화로 불균일한 안료입자가 생성되게 된다. 따라서 최근 요구되고 있는 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성하기 위해 최근 착색제로 안료 대신 염료를 사용하는 것이 검토되어 왔다.
일반적으로 염료는 안료에 비해 투과도가 높은 장점이 있다. 그러나 안료 대비 내열성이 부족한 단점이 있다. 또한 기존 안료 대비 유기 용매에 대한 용해도가 좋아 내화학성이 부족한 단점이 있다.
본 명세서는 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000002
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
X'는 O 또는 NH이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이고,
L3은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 0 내지 5의 정수이고, r3가 2 이상인 경우, R3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 착색제 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 안료 대신 염료를 사용함으로써, 휘도, 명암비 및 해상도가 향상될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 착색제 조성물은 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지를 포함함으로써, 내화학 특성 및 내열성이 우수한 장점이 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000003
는 다른 모노머, 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000004
는 다른 결합부에 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 결합부란 화학식 또는 화학 구조간 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 연결되는 부분의 "연결"이란, 원자 간 단일 결합 또는 이중 결합으로 이어지는 것일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "모노머"란, 단량체 또는 단위체이며, 고분자를 형성하는 단위 분자 또는 반복 구조를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물을 제공한다.
컬러필터를 구현하기 위해서 안료를 착색제로 사용하는 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. 그러나, 안료 분산액의 경우 안료가 입자 상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성이 떨어져 불균일한 안료 입자가 생성되게 된다.
반면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 착색제 조성물은 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함함으로써, 안료를 적용시켰을 때의 분산 안정성 저하의 문제점을 개선할 수 있다. 이로써 본 발명은 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 착색제 조성물에 포함하여, 상기 착색제 조성물로 컬러필터를 제조하는 경우에 휘도, 명암미 및 해상도가 향상될 수 있는 장점이 있다.
그리고, 컬러필터는 제조 공정에서 용매에 많이 노출되므로 내화학성이 중요하다. 이와 관련하여 본 발명의 착색제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지를 포함함으로써, 노광 공정이 진행될 때 상기 화학식 1로 표시되는 구조가 라디칼(Radical) 반응을 촉진하여 착색 조성물 내의 중합체, 바인더 수지, 다관능성 모노머들의 결합이 더 잘 진행되어 막의 경화도를 높일 수 있다. 막의 경화도가 높아짐에 따라 본 명세서에 따른 착색제 조성물을 이용하여 제조한 컬러필터는 내열성 및 내화학성이 향상된다.
이와 같이 본 발명의 착색제 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지를 포함하는 경우, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 적용함으로 인해 내열성 및 내화학성이 저하될 수 있는 문제점을 개선할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조는 구체적으로 BPMA(benzophenone methacrylate) 모노머임이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OH; 카보닐기; 에스테르기; -COOH; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 아릴알킬기; 포스핀기; 설포네이트기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 실릴기; 붕소기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알칸은 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30일 수 있다. 또한 탄소수 1 내지 20일 수 있으며, 탄소수 1 내지 10일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "트리아릴메탄 염료"의 "아릴"이란 상기 아릴기에 대한 설명 및/또는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다.
본 명세서에서 음이온성기는 상기 트리아릴메탄 염료 모노머와 구조와 화학적인 결합을 가지며, 상기 화학적인 결합은 이온 결합을 의미할 수 있다. 상기 음이온성기는, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 특개 제2006-003080호, 일본 특개 제2006-001917호, 일본 특개 제2005-159926호, 일본 특개 제2007-7028897호, 일본 특개 제2005-071680호, 한국 출원 공개 제2007-7000693호, 일본 특개 제2005-111696호, 일본 특개 제2008-249663호, 일본 특개 제2014-199436에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다.
상기 음이온성기의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, SO3 -, CO2 -, SO2N-SO2CF3, SO2N-SO2CF2CF3, 할로겐기, 예컨대 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 본 발명의 화합물 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서, '(메트)아크릴산'이란, 아크릴산 및 메트아크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. '(메타)아크릴산'의 표기도 마찬가지의 의미를 갖는다.
본 명세서에 있어서, 메트아크릴산 또는 메타아크릴산은 메타크릴산으로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 “트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체”의 의미란, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머 및 상기 (메트)아크릴산 모노머가 코모노머로서 상기 중합체 내에 공유결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000005
상기 화학식 1에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000006
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
X'는 O 또는 NH이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이고,
L3은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 0 내지 5의 정수이고, r3가 2 이상인 경우, R3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X'는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X'는 NH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸렌기; 에틸렌기; 또는 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 -C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 -L3-O(C=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 치환 또는 비치환된 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 히드록시기; 또는 아민기로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000007
상기 화학식 1-1에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000008
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
X', L1, L2, R1 내지 R3, r2 및 r3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나로부터 중합되는 부분을 형성한 것이다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000009
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000010
상기 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x1 및 x2는 0 내지 4의 정수이며, x1 및 x2가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
A는 하기 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되고,
[A-1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000011
[A-2]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000012
[A-3]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000013
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000014
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000015
는 상기 화학식 2의 A에 연결되는 부분을 의미하며,
Z는 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
X는 음이온성기이며,
X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x3은 0 내지 3의 정수이며, x3이 2 이상인 경우 X3은 서로 같거나 상이하고,
x4는 0 내지 10의 정수이며, x4가 2 이상인 경우 X4는 서로 같거나 상이하고,
x5는 0 내지 4의 정수이고, x5가 2 이상인 경우 X5는 서로 같거나 상이하고,
x6은 0 내지 4의 정수이고, x6이 2 이상인 경우 X6은 서로 같거나 상이하고,
B는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 알콕시기로 치환된 에틸기; 이소프로필기; n-프로필기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 불소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 염소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 하기 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000016
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000017
[화학식 2-3]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000018
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에 있어서,
R11 내지 R14, R4 내지 R6, X1 내지 X5, x1 내지 x5, Z, X 및 B는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1는 하기 화학식 2-1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1-1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000019
상기 화학식 2-1-1에 있어서,
R11 내지 R14, R4, X1 내지 X4, x1 내지 x4, Z 및 X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2은 하기 화학식 2-2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2-1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000020
상기 화학식 2-2-1에 있어서,
R11 내지 R14, R5, X1, X2, X5, x1, x2, x5, X 및 B는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-3-1]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000021
상기 화학식 2-3-1에 있어서,
R11 내지 R16, R6, X1, X2, X6, x1, x2, x6 및 X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000022
Figure PCTKR2019011158-appb-I000023
Figure PCTKR2019011158-appb-I000024
Figure PCTKR2019011158-appb-I000025
상기 구조에 있어서, X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. 구체적으로 X는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, (메트)아크릴산 모노머는 하기 화학식 A로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000026
상기 화학식 A에 있어서,
T1은 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
T2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
M은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 또는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000027
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T2는 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 직접결합; 또는 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B로 표시되는 구조는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000028
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머 대 상기 아크릴계 모노머의 중량비는 9:1 내지 4:6인 것인 착색제 조성물을 제공한다.
상기 중량비는 중합체의 합성을 진행할 때 투입한 각 모노머의 중량비와 같다. 상기 모노머를 포함하는 중합체를 합성하는 과정에 있어서, 중간에 정제 공정이 없기 때문에 투입한 각 모노머의 중량비가 상기 중합체에 포함되는 각 모노머의 중량비이다. 구체적으로, 상기 중량비는 NMR(Nuclear magnetic resonance)을 측정하여 상기 트리아릴메탄 염료 모노머에 포함된 특정 피크(peak)와 상기 아크릴계 모노머에 포함된 특정 피크(peak)를 비교하여 비율을 계산할 수 있다.
상기 중합체는 트리아릴메탄계 염료 모노머와 산기(acid group)를 포함하는 아크릴계 모노머의 결합으로 이루어질 수 있다. 산기를 포함하는 아크릴계 모노머를 에폭시계 모노머를 포함하는 바인더와 조합하여 사용할 수 있고, 이 경우 산기와 에폭시기가 서로 결합하여 단단한 컬러필터 막을 형성할 수 있다. 산기를 포함하는 아크릴계 모노머의 함량이 60% 초과일 경우, 색을 나타내는 트리아릴메탄계 염료의 함량이 적어 충분한 색을 나타내기 어려울 뿐만 아니라 반응이 갈 수 있는 에폭시가 충분하지 못할 경우 오히려 현상액에 의해 색재가 씻겨내려가는 문제가 발생할 수 있다. 또한 산기를 포함하는 아크릴계 모노머의 함량이 10% 미만일 경우 에폭시기와의 결합이 충분하지 못해 컬러필터 막 표면의 거칠기가 좋지 않아 빛의 산란에 의해 오히려 휘도가 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. 이에 따라, 트리아릴메탄 염료 모노머와 산기를 포함하는 아크릴계 모노머의 중량비가 9:1 내지 4:6인 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 8:2에서 7:3의 중량비를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 50,000g/mol이다.
상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.
상기 중량 평균 분자량은 고성능액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 수평균 분자량은 18 내지 28일 수 있다. 바람직하게 상기 수평균 분자량은 20 내지 27일 수 있다.
상기 수평균 분자량이란 분자량 분포를 갖는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 수 분율 혹은 몰 분율로 평균하여 얻게 되는 평균 분자량을 의미한다.
상기 수평균 분자량은 고성능액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 구조 중 어느 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000029
[화학식 5]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000030
[화학식 6]
Figure PCTKR2019011158-appb-I000031
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
R41 내지 R44, R51, R52 및 R61 내지 R63는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R64는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 산소 또는 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Q는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
r44는 0 내지 5의 정수며, r44가 2 이상인 경우 R44는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R44는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51, R52는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R63는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R63은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R63은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R63은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R63은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R64는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 산소 또는 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R64는 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 산소 또는 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R64는 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 산소 또는 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R64는 수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 산소 또는 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R64는 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이다.
상기 R64의 정의 중 상기 알콕시기는 하기 구조로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000032
상기 구조에 있어서,
Figure PCTKR2019011158-appb-I000033
는 상기 화학식 6의 Q에 연결되는 부분을 의미한다.
상기 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기는 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000034
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 치환 또는 비치환된 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000035
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000036
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000037
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 하기 구조들 중 어느 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000038
본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 중합체의 함량은 3 내지 50 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 40 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 40 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 1 내지 10 중량% 것인 착색제 조성물을 제공한다.
상기 착색제 조성물에 포함되는 각 구성요소가 상기 범위를 만족하는 경우, 본 발명의 상기 착색제 조성물 내 상기 중합체, 바인더 수지 및 다관능성 모노머가 라디칼 중합에 의해 서로 결합하여 단단한 막을 형성할 수 있다.
상기 고형분의 총 중량이란, 착색제 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제 조성물은 안료 및 염료 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 착색제 조성물은 1종 이상의 염료를 더 포함하거나, 상기 1종 이상의 안료를 더 포함하거나, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 더 포함할 수도 있다.
상기 염료 및 안료는 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra aza porphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 안료는 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물일 수 있으며, B15:6, G7, G58 또는 G59일 수 있다.
구체적으로 상기 염료는 크산텐(Xanthene)계열 화합물, 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물 또는 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물일 수 있다.
막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol 이다.
바람직하게 상기 바인더 수지의 산가는 70 내지 120 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 8,000 g/mol 내지 11,000 g/mol이다.
상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 중합체의 함량은 10 내지 30 중량%; 상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 40 중량%; 상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 30 중량%; 상기 광개시제 함량은 0.1 내지 10 중량%; 및 상기 용매의 함량은 10 내지 60 중량%인 착색제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물은 레벨링제, 산화방지제, 접착조제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되는 것을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리쓰리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리쓰리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리쓰리톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 레벨링제는 구체적으로 F-554일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 접착조제로는 KBM-503가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 착색제 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 착색제 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 착색제 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 착색제 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<화합물의 합성 실시예>
1. 중간체 화합물의 합성
(1) [화학식 1-1] 화합물의 합성
Figure PCTKR2019011158-appb-I000039
N-(4-하이드록시씨클로헥실)-1-나프틸아민 0.220mol(53g, 1eq), 트리에틸아민 0.242mol (1.1eq)에 디클로로메탄 50mL를 첨가하여 교반 용해하였다. 그 후, 메타아크릴산 무수물 0.242mol (20.8g, 1.1eq)을 첨가하고 40℃로 승온하고 유지하였다. 약 6시간 동안 교반 후, 증류수를 첨가하여 유기층을 분리하였다. 포화염화나트륨 용액 20mL를 추가하여 교반 후, 30분 동안 교반하였다. 층분리 후 유기층을 감압건조하고, 정제하여 [화학식 1-1] 0.17mol, 53g (수율 77%)을 얻었다.
(2) [화학식 1-2] 화합물의 제조
Figure PCTKR2019011158-appb-I000040
질소분위기하에서 플라스크에 4,4-디플루오로벤조페논 0.06mol (15g, 1eq)와 N-아이소프로필아닐린 0.29mol (40g, 5eq)을 넣고 상온에서 약 48시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 증류수를 넣고 포화염화나트륨 용액 50mL를 첨가하여 유기층을 분리하였다. 층분리 후 유기층을 감압 건조하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 (메틸렌클로라이드:메탄올=15:1) [화합물 1-2] 15g (0.03mol)을 얻었다. (수율 50%)
이온화모드: APCI +:m/z = 448 [M+H]+, Exact Mass : 448
(3) [화학식 1-3] 화합물의 제조
Figure PCTKR2019011158-appb-I000041
클로로포름 140g에 [화학식 1-2] 화합물 0.03mol (13.4g, 1eq)을 첨가하여 교반하였다. 그 후 옥시염화인 0.045mol (6.9g, 1.5eq)을 첨가하고 약 15분간 교반하였다. 4-Methoxy phenol 0.001mol과 [화학식 1-1] 0.03mol (9.3g, 1eq)를 투입하고 온도를 60℃까지 승온하여 4시간 환류시켰다. 반응 종료 후, 상온 냉각하여 증류수를 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 (메틸렌클로라이드:메탄올:에틸아세테이트=6:1:2) [화합물 1-3] 0.025mol 19.4g (수율83%)을 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 740 [M+H]+, Exact Mass : 740
2. 트리아릴메탄 청색 염료 모노머의 합성
(1) 합성예 1 : [화학식 I]의 합성
Figure PCTKR2019011158-appb-I000042
[화학식 1-3] 화합물 0.01mol (7.8g)을 MeOH 50g에 용해한 후, 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드 0.011mol을 20% 수용액으로 첨가하여 염을 치환하였다. 여과 후, 얻어진 화합물을 클로로포름에 용해 후, 물로 세척하고 감압 농축하여 [화학식 I] 0.009mol, 9.2g을 (수율 90%)얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 740 [M+H]+, Exact Mass : 740
3. 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체의 합성
(합성예 1) 중합체 A의 합성
50mL 플라스크에 환류냉각장치를 설치하고 질소 대기하에서 메타크릴산 모노머와 화학식 I로 표시되는 염료 모노머를 중합체 총 중량을 기준으로 각각 25, 75 중량%로 투입한 후 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트와 다이아세톤 알코올 1:1 혼합액과 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V-65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 중합체 총 중량을 기준으로 10중량부를 투입 16시간 환류하여 중합반응을 종료하였다. 수평균 분자량 26,546, 분산도 2.57인 중합체 A를 얻었다.
(합성예 2) 중합체 B의 합성
4-(2-(methacryloyloxy)ethoxy)-4-oxobutanoic acid와 화학식 I로 표시되는 염료 모노머를 중합체 총 중량을 기준으로 각각 12.59, 87.41 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 수평균 분자량 20,600, 분산도 2.01인 중합체 B를 얻었다.
상기 분산도는 다분산성 지수(PDI; Poly Dispersity Index)로서, 중량평균 분자량 값을 수평균 분자량으로 나눈 값으로 나타내었다. 상기 중량평균 분자량 및 수평균 분자량은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정하였다.
4. 바인더 합성 실시예
Figure PCTKR2019011158-appb-I000043
(합성예 1) 바인더 수지 A의 제조
반응 용기에 상기 [화학식 A-1] 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 스타이렌[화학식 A-5], 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로, 각각 11, 31, 45 및 13 중량%를 투입한 후 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트와 혼합하여 질소 분위기에서 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V-65(2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 10 중량부를 투입하여 16시간 반응시켜 바인더 수지 A를 제조하였다.
제조된 바인더 수지의 산가는 85 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 9,000 g/mol이었다.
(합성예 2) 바인더 수지 B의 제조
[화학식 A-1]로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 17, 70 및 13 중량%로 투입하고 합성예1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 B를 제조하였다.
바인더 수지 B의 산가는 87 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 9,500 g/mol이었다.
(합성예 3) 바인더 수지 C의 제조
[화학식 A-1]로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6], 시클로헥실메타크릴레이트[화학식 A-9] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 10, 41, 36 및 13 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 C를 제조하였다.
바인더 수지 C의 산가는 84 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 9,200 g/mol이었다.
(합성예 4) 바인더 수지 D의 제조
[화학식 A-2]로 표시되는 N-(4-benzoylphenyl)methacrylamide, 스타이렌[화학식 A-5], 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 11, 31, 45 및 13 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 D를 제조하였다.
바인더 수지 D의 산가는 78 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 8,400 g/mol이었다.
(합성예 5) 바인더 수지 E의 제조
[화학식 A-3]로 표시되는 2-(4-benzoylphenoxy)-2-oxoethyl methacrylate, 스타이렌[화학식 A-5], 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 11, 31, 45 및 13 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 E를 제조하였다.
바인더 수지 E의 산가는 80 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 8,700 g/mol이었다.
(합성예 6) 바인더 수지 F의 제조
[화학식 A-4]로 표시되는 N-(4-(4-((dimethylamino)methyl)benzoyl)phenyl)methacrylamide, 스타이렌[화학식 A-5], 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 11, 31, 45 및 13 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 F를 제조하였다.
바인더 수지 F의 산가는 75 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 9,100 g/mol이었다.
(합성예 7) 바인더 수지 G의 제조
[화학식 A-1]로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트[화학식 A-9], N-페닐말레이미드[화학식 A-8], 스타이렌[화학식 A-5] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 10, 56, 10, 7 및 17 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 G를 제조하였다.
바인더 수지 G의 산가는 120 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 10,500 g/mol이었다.
(합성예 8) 바인더 수지 H의 제조
사이클로헥실메타크릴레이트[화학식 A-9], 메틸메타크릴레이트[화학식 A-10] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 61, 23 및 16 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 H를 제조하였다.
바인더 수지 H의 산가는 117 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 6,830 g/mol이었다.
(합성예 9) 바인더 수지 I의 제조
벤질메타크릴레이트[화학식 A-11], 스타이렌[화학식 A-5], N-페닐말레이미드[화학식 A-8] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 66, 8, 11 및 15 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 I를 제조하였다.
바인더 수지 I의 산가는 107 KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 10,900 g/mol이었다.
(합성예 10) 바인더 수지 J의 제조
스타이렌[화학식 A-5], 글리시딜메타크릴레이트[화학식 A-6] 및 메타크릴산[화학식 A-7]을 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 각각 35, 52 및 13 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일하게 제조하여 바인더 수지 J를 제조하였다.
바인더 수지 J의 산가는 70 KOH mg/g, 중량 평균 분자량 8,700 g/mol이었다.
[착색제 조성물 실시예 1의 제조]
착색제 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 상기 염료 고분자 화합물 A 24.32 중량부, 바인더 수지 J 5.86 중량부, 바인더 수지 A 17.88 중량부, 다관능성 모노머 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 13.28 중량부, 레벨링제 F-554 0.6 중량부, 접착조제 KBM-503 0.07 중량부, 페놀계 산화방지제 Songnox 1010 0.88 중량부, 광개시제 SPI-03 0.87 중량부, 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 22.87 중량부, 디아세톤 알코올 13.87 중량부를 혼합하여 착색제 조성물 실시예 1을 제조하였다.
[착색제 조성물 실시예 2 내지 12 및 비교예 1 내지 6의 제조]
하기 표 1에 기재된 바와 같이 화합물과 바인더 수지를 변경하여 착색제 조성물 실시예 2 내지 12 및 비교예 1 내지 6을 제조하였다.
염료 고분자 화합물 바인더 개시제
1 2 1 2
비교예1 A (24.32) J (5.86) I (17.88) SPI-03 (0.87) -
비교예2 A (24.32) J (5.86) H (17.88) SPI-03 (0.87) -
비교예3 A (24.32) J (5.86) H (17.88) SPI-03 (0.77) A-1 (0.10)
비교예4 A (24.32) J (5.86) H (17.88) SPI-03 (0.77) A-2 (0.10)
비교예5 B (24.32) J (5.86) H (17.88) SPI-03 (0.87) -
비교예6 B (24.32) J (5.86) H (17.88) SPI-03 (0.77) A-1 (0.10)
실시예1 A (24.32) J (5.86) A (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예2 A (24.32) J (5.86) B (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예3 A (24.32) J (5.86) C (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예4 A (24.32) J (5.86) D (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예5 A (24.32) J (5.86) E (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예6 A (24.32) J (5.86) F (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예7 A (24.32) J (5.86) G (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예8 B (24.32) J (5.86) A (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예9 B (24.32) J (5.86) B (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예10 B (24.32) J (5.86) C (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예11 B (24.32) J (5.86) D (17.88) SPI-03 (0.87) -
실시예12 B (24.32) J (5.86) E (17.88) SPI-03 (0.87) -
상기 비교예 3, 4, 6의 A-1 또는 A-2는 전술한 바인더 합성 실시예에서 적용한 하기 화학식 A-1 및 A-2 구조를 의미한다.
Figure PCTKR2019011158-appb-I000044
실험예
[기판제작]
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6에 의해 제조된 착색제 조성물을 유리 (5cm X 5cm) 위에 스핀 코팅하고 105℃에서 70초간 전열처리(Prebake)를 하여 필름을 형성시켰다. 상기 필름을 포토마스크를 이용하여 고압 수은 램프하에서 40mJ/㎠의 에너지로 노광시킨 후, 패턴을 KOH 알칼리 수용액을 이용하여 현상하고 증류수로 세척하였다. 증류수 제거 후 240℃로 20분간 후열처리(Postbake)를 시켜, 컬러 패턴을 얻었다.
[내열성 평가]
상기와 같은 조건으로 제작된 후열처리(Postbake 1회)한 기판을, 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여, 380 내지 780nm 파장 범위의 흡수 스펙트럼을 얻었다.
또한, 후열처리한 기판(Postbake 1회)을 추가적으로 240℃에 60분간 처리하여 동일한 장비와 동일한 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
C광원을 백라이트로 하여 얻어진 흡수 스펙트럼으로 얻어진 값 ΔL*, Δa*, Δb*를 이용하여 "ΔEab (내열성)"을 하기 계산식 1에 의해 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
[계산식 1]
ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/2
ΔEab (내열성)값이 작다는 것은 색 변화가 적다는 의미로 내열성이 우수함을 나타낸다.
[내화학성 평가]
후열처리 1회까지 진행한 기판을 1cm X 5cm로 자른 후 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여 380 내지 780nm 파장 범위의 흡수 스펙트럼을 측정하였다.
스펙트럼을 얻은 후 N-methyl-2-pyrrolidone 용매 16g에 침지시킨 다음, 상온에서 10 분간 방치 한 후 증류수로 깨끗하게 씻어내었다. 동일한 장비와 동일한 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
침지 전후의 스펙트럼으로 상기 [계산식 1]을 적용 계산하여 하기 표 2에 "△Eab (내화학성)"을 나타내었다.
△Eab (내화학성)값이 작다는 것은 색 변화가 적다는 의미로 내화학성이 우수함을 나타낸다.
△Eab (내열성) △Eab (내화학성)
비교예1 6.03 5.97
비교예2 5.87 4.94
비교예3 4.79 3.04
비교예4 5.08 3.97
비교예5 5.99 4.65
비교예6 5.46 3.87
실시예1 1.48 0.85
실시예2 1.88 1.58
실시예3 2.05 1.98
실시예4 1.38 1.05
실시예5 2.35 2.05
실시예6 2.68 1.87
실시예7 3.05 2.64
실시예8 1.46 0.97
실시예9 2.57 1.97
실시예10 1.55 1.18
실시예11 1.97 1.34
실시예12 2.15 2.08
상기 표 2에 의하면, 비교예 1 내지 6에 비해 실시예 1 내지 12의 △Eab값이 작은 바, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 이용함으로써 내열성 및 내화학성이 우수한 착색제 조성물과 컬러 필터를 얻는 것이 가능함을 확인하였다.

Claims (11)

  1. 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체;
    하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지;
    다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000045
    상기 화학식 1에 있어서,
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000046
    는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
    X'는 O 또는 NH이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이고,
    L3은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
    R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
    r3는 0 내지 5의 정수이고, r3가 2 이상인 경우, R3는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머는 하기 화학식 2 로 표시되는 것인 착색제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000047
    상기 화학식 2에 있어서,
    R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    x1 및 x2는 0 내지 4의 정수이며, x1 및 x2가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    A는 하기 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되고,
    [A-1]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000048
    [A-2]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000049
    [A-3]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000050
    상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에 있어서,
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000051
    는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000052
    는 상기 화학식 2의 A에 연결되는 부분을 의미하며,
    Z는 N 또는 CR이고,
    상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
    R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    X는 음이온성기이며,
    X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    x3은 0 내지 3의 정수이며, x3이 2 이상인 경우 X3은 서로 같거나 상이하고,
    x4는 0 내지 10의 정수이며, x4가 2 이상인 경우 X4는 서로 같거나 상이하고,
    x5는 0 내지 4의 정수이고, x5가 2 이상인 경우 X5는 서로 같거나 상이하고,
    x6은 0 내지 4의 정수이고, x6이 2 이상인 경우 X6은 서로 같거나 상이하고,
    B는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머 대 상기 아크릴계 모노머의 중량비는 9:1 내지 4:6인 것인 착색제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 중합체의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 50,000g/mol인 것인 착색제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 구조 중 어느 하나 이상을 더 포함하는 것인 착색제 조성물:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000053
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000054
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2019011158-appb-I000055
    상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
    R41 내지 R44, R51, R52 및 R61 내지 R63는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R64는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 산소 또는 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리기이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    Q는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
    r44는 0 내지 5의 정수며, r44가 2 이상인 경우 R44는 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 중합체의 함량은 3 내지 50 중량%이고,
    상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 40 중량%이며,
    상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 40 중량%이고,
    상기 광개시제의 함량은 1 내지 10 중량% 것인 착색제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 착색제 조성물은 안료 및 염료 중 1종 이상을 더 포함하는 것인 착색제 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 레벨링제, 산화방지제, 접착조제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되는 것을 더 포함하는 것인 착색제 조성물.
  9. 청구항 1에 따른 착색제 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  10. 청구항 9에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  11. 청구항 10에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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