JP2021517601A - 着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 - Google Patents
着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021517601A JP2021517601A JP2020552196A JP2020552196A JP2021517601A JP 2021517601 A JP2021517601 A JP 2021517601A JP 2020552196 A JP2020552196 A JP 2020552196A JP 2020552196 A JP2020552196 A JP 2020552196A JP 2021517601 A JP2021517601 A JP 2021517601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- chemical formula
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC[C@](C)(*)N****C1(CCC=O)C=CC(C(C2=CCCC(C)(CC(C=C)*(C)=C)C=C2)=O)=CC=C1 Chemical compound CC[C@](C)(*)N****C1(CCC=O)C=CC(C(C2=CCCC(C)(CC(C=C)*(C)=C)C=C2)=O)=CC=C1 0.000 description 7
- FNGPVLJGQZBYKV-VOTSOKGWSA-N C=CC(C/C=C/c(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O)=O Chemical compound C=CC(C/C=C/c(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O)=O FNGPVLJGQZBYKV-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WJMZLHFCBJWLEH-UHFFFAOYSA-N CC(C(C(c(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O)=C)=O)=C Chemical compound CC(C(C(c(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O)=C)=O)=C WJMZLHFCBJWLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEQNISEDVXLQM-UHFFFAOYSA-N CC(C(C)=C)OCC(O)Oc(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O Chemical compound CC(C(C)=C)OCC(O)Oc(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O ZYEQNISEDVXLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYWGNBFHIFRNEP-UHFFFAOYSA-N CC(C(Oc(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(Oc(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O)=O)=C RYWGNBFHIFRNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKCOTROLMKUEJI-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC(C(c2ccccc2)=O)=CC1)OCCCC(C=C)=O Chemical compound CC1(C=CC(C(c2ccccc2)=O)=CC1)OCCCC(C=C)=O CKCOTROLMKUEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
- C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
[化学式1]
X'は、OまたはNHであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−であり、
L3は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r2は、0〜4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
r3は、0〜5の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なる。
[化学式1]
X'は、OまたはNHであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−であり、
L3は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r2は、0〜4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
r3は、0〜5の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なる。
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
x1およびx2は、0〜4の整数であり、x1およびx2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Aは、下記化学式A−1〜下記化学式A−3のうちのいずれか1つで表され、
[化学式A−1]
Zは、NまたはCRであり、
前記Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Xは、陰イオン性基であり、
X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
x3は、0〜3の整数であり、x3が2以上の場合、X3は、互いに同一または異なり、
x4は、0〜10の整数であり、x4が2以上の場合、X4は、互いに同一または異なり、
x5は、0〜4の整数であり、x5が2以上の場合、X5は、互いに同一または異なり、
x6は、0〜4の整数であり、x6が2以上の場合、X6は、互いに同一または異なり、
Bは、置換もしくは非置換のアリール基である。
R11〜R14、R4〜R6、X1〜X5、x1〜x5、Z、XおよびBは、前記化学式2で定義した通りである。
R11〜R14、R4、X1〜X4、x1〜x4、ZおよびXは、前記化学式2で定義した通りである。
R11〜R14、R5、X1、X2、X5、x1、x2、x5、XおよびBは、前記化学式2で定義した通りである。
R11〜R16、R6、X1、X2、X6、x1、x2、x6およびXは、前記化学式2で定義した通りである。
T1は、水素;−COOH;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
T2は、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Mは、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である。
R41〜R44、R51、R52およびR61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
R64は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基であり、
Arは、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Qは、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
r44は、0〜5の整数であり、r44が2以上の場合、R44は、互いに同一または異なる。
<化合物の合成実施例>
1.中間体化合物の合成
(1)化学式1−1の化合物の合成
イオン化モード:APCI+:m/z=448[M+H]+、Exact Mass:448
イオン化モード:APCI+:m/z=740[M+H]+、Exact Mass:740
(1)合成例1:化学式Iの合成
イオン化モード:APCI+:m/z=740[M+H]+、Exact Mass:740
(合成例1)重合体Aの合成
50mLのフラスコに還流冷却装置を設け、窒素大気下、メタクリル酸モノマーと化学式Iで表される染料モノマーとを、重合体の総重量を基準として、それぞれ25、75重量%投入した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとジアセトンアルコール1:1の混合液と混合して、60℃に昇温した。その後、熱重合開始剤V−65(2,2−Azobis(2,4−dimethylvaleronitrile))を、重合体の総重量を基準として、10重量部を投入し、16時間還流して重合反応を終了した。数平均分子量26,546、分散度2.57である重合体Aを得た。
4−(2−(methacryloyloxy)ethoxy)−4−oxobutanoic acidと化学式Iで表される染料モノマーとを、重合体の総重量を基準として、それぞれ12.59、87.41重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、数平均分子量20,600、分散度2.01である重合体Bを得た。
反応容器に、前記化学式A−1の構造で表されるベンゾフェノンメタクリレート、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%を投入した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合して、窒素雰囲気で60℃に昇温した。その後、熱重合開始剤V−65(2,2−Azobis(2,4−dimethylvaleronitrile))を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、10重量部を投入し、16時間反応させてバインダー樹脂Aを製造した。
化学式A−1で表されるベンゾフェノンメタクリレート、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ17、70および13重量%投入し、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Bを製造した。
化学式A−1で表されるベンゾフェノンメタクリレート、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、シクロヘキシルメタクリレートの化学式A−9、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ10、41、36および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Cを製造した。
各学識A−2で表されるN−(4−benzoylphenyl)methacrylamide、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Dを製造した。
化学式A−3で表される2−(4−benzoylphenoxy)−2−oxoethyl methacrylate、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Eを製造した。
化学式A−4で表されるN−(4−(4−((dimethylamino)methyl)benzoyl)phenyl)methacrylamide、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Fを製造した。
化学式A−1で表されるベンゾフェノンメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートの化学式A−9、N−フェニルマレイミドの化学式A−8、スチレンの化学式A−5、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ10、56、10、7および17重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Gを製造した。
シクロヘキシルメタクリレートの化学式A−9、メチルメタクリレートの化学式A−10、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ61、23および16重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Hを製造した。
ベンジルメタクリレートの化学式A−11、スチレンの化学式A−5、N−フェニルマレイミドの化学式A−8、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ66、8、11および15重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Iを製造した。
スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ35、52および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Jを製造した。
着色剤組成物の総重量100重量部を基準として、前記染料高分子化合物A 24.32重量部、バインダー樹脂J 5.86重量部、バインダー樹脂A 17.88重量部、多官能性モノマーのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.28重量部、レベリング剤F−554 0.6重量部、接着助剤KBM−503 0.07重量部、フェノール系酸化防止剤Songnox1010 0.88重量部、光開始剤SPI−03 0.87重量部、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.87重量部、ジアセトンアルコール13.87重量部を混合して、着色剤組成物の実施例1を製造した。
[基板の作製]
前記実施例1〜12および比較例1〜6によって製造された着色剤組成物をガラス(5cm×5cm)上にスピンコーティングし、105℃で70秒間前熱処理(Prebake)をしてフィルムを形成させた。前記フィルムを、フォトマスクを用いて、高圧水銀ランプ下で、40mJ/cm2のエネルギーで露光させた後、パターンをKOHアルカリ水溶液を用いて現像し、蒸留水で洗浄した。蒸留水の除去後、240℃に20分間後熱処理(Postbake)をさせて、カラーパターンを得た。
前記のような条件で作製された後熱処理(Postbake1回)した基板を、分光器(MCPD、大塚社)を用いて、380〜780nmの波長範囲の吸収スペクトルを得た。
[計算式1]
ΔEab(L*、a*、b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
ΔEab(耐熱性)値が小さいというのは、色変化が少ないという意味で、耐熱性に優れていることを表す。
後熱処理1回まで進行させた基板を1cm×5cmに切断した後、分光器(MCPD、大塚社)を用いて、380〜780nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。
Claims (11)
- トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体;
下記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂;
多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む着色剤組成物:
[化学式1]
X'は、OまたはNHであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−であり、
L3は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r2は、0〜4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
r3は、0〜5の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なる。 - 前記トリアリールメタン染料モノマーは、下記化学式2で表されるものである、請求項1に記載の着色剤組成物:
[化学式2]
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
x1およびx2は、0〜4の整数であり、x1およびx2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Aは、下記化学式A−1〜下記化学式A−3のうちのいずれか1つで表され、
[化学式A−1]
Zは、NまたはCRであり、
前記Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Xは、陰イオン性基であり、
X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
x3は、0〜3の整数であり、x3が2以上の場合、X3は、互いに同一または異なり、
x4は、0〜10の整数であり、x4が2以上の場合、X4は、互いに同一または異なり、
x5は、0〜4の整数であり、x5が2以上の場合、X5は、互いに同一または異なり、
x6は、0〜4の整数であり、x6が2以上の場合、X6は、互いに同一または異なり、
Bは、置換もしくは非置換のアリール基である。 - 前記トリアリールメタン染料モノマーに対する前記(メト)アクリル酸モノマーの重量比は、9:1〜4:6である、請求項1または2に記載の着色剤組成物。
- 前記重合体の重量平均分子量は、5,000g/mol〜50,000g/molである、請求項1から3のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
- 前記バインダー樹脂は、下記化学式4〜6で表される構造のうちのいずれか1つ以上をさらに含むものである、請求項1から4のいずれか一項に記載の着色剤組成物:
[化学式4]
R41〜R44、R51、R52およびR61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
R64は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基であり、
Arは、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Qは、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
r44は、0〜5の整数であり、r44が2以上の場合、R44は、互いに同一または異なる。 - 前記着色剤組成物中の固形分の総重量を基準として、前記重合体の含有量は3〜50重量%であり、
前記バインダー樹脂の含有量は5〜40重量%であり、
前記多官能性モノマーの含有量は5〜40重量%であり、
前記光開始剤の含有量は1〜10重量%である、請求項1から5のいずれか一項に記載の着色剤組成物。 - 前記着色剤組成物は、顔料および染料のうちの1種以上をさらに含むものである、請求項1から6のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
- レベリング剤、酸化防止剤、接着助剤、および界面活性剤からなる群より1つ以上選択されるものをさらに含むものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の着色剤組成物を用いて製造された感光材。
- 請求項9に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180105447A KR102309662B1 (ko) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR10-2018-0105447 | 2018-09-04 | ||
PCT/KR2019/011158 WO2020050556A1 (ko) | 2018-09-04 | 2019-08-30 | 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021517601A true JP2021517601A (ja) | 2021-07-26 |
JP7120526B2 JP7120526B2 (ja) | 2022-08-17 |
Family
ID=69721700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020552196A Active JP7120526B2 (ja) | 2018-09-04 | 2019-08-30 | 着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7120526B2 (ja) |
KR (1) | KR102309662B1 (ja) |
CN (1) | CN111971621B (ja) |
TW (1) | TWI761701B (ja) |
WO (1) | WO2020050556A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002356602A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-12-13 | Sekisui Chem Co Ltd | 着色樹脂エマルジョン、インクジェット印刷用インク、電着液及びカラーフィルター |
JP2016505655A (ja) * | 2012-12-03 | 2016-02-25 | キュン−イン シンセティック カンパニー リミテッドKyung−In Synthetic Co.,Ltd. | トリアリールメタン染料高分子化合物、それを含むカラーフィルター用青色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルター |
WO2016136936A1 (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置およびポリマー |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0987534A (ja) | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
DE102009001966A1 (de) * | 2009-03-30 | 2010-10-07 | Evonik Röhm Gmbh | Beschichtungszusammensetzung,(Meth)acryl-Polymer und Monomermischung zur Herstellung des(Meth)acryl-Polymers |
CN101963757B (zh) * | 2009-07-25 | 2012-11-21 | 比亚迪股份有限公司 | 一种有机硅改性碱溶性光敏树脂及其制备方法和一种油墨组合物 |
JP5726689B2 (ja) * | 2011-09-13 | 2015-06-03 | 富士フイルム株式会社 | 多層構造シートの製造方法 |
KR101932489B1 (ko) * | 2014-07-30 | 2018-12-27 | 주식회사 엘지화학 | 광경화성 점접착제 조성물, 점접착 필름 및 점접착 필름의 제조 방법 |
JP6699999B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2020-05-27 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
KR20170010969A (ko) * | 2015-07-20 | 2017-02-02 | 이리도스 주식회사 | 착색 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 물질 |
-
2018
- 2018-09-04 KR KR1020180105447A patent/KR102309662B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-08-30 WO PCT/KR2019/011158 patent/WO2020050556A1/ko active Application Filing
- 2019-08-30 JP JP2020552196A patent/JP7120526B2/ja active Active
- 2019-08-30 CN CN201980023821.8A patent/CN111971621B/zh active Active
- 2019-09-03 TW TW108131590A patent/TWI761701B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002356602A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-12-13 | Sekisui Chem Co Ltd | 着色樹脂エマルジョン、インクジェット印刷用インク、電着液及びカラーフィルター |
JP2016505655A (ja) * | 2012-12-03 | 2016-02-25 | キュン−イン シンセティック カンパニー リミテッドKyung−In Synthetic Co.,Ltd. | トリアリールメタン染料高分子化合物、それを含むカラーフィルター用青色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルター |
WO2016136936A1 (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置およびポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111971621B (zh) | 2024-05-07 |
WO2020050556A1 (ko) | 2020-03-12 |
TWI761701B (zh) | 2022-04-21 |
KR102309662B1 (ko) | 2021-10-06 |
TW202020058A (zh) | 2020-06-01 |
JP7120526B2 (ja) | 2022-08-17 |
CN111971621A (zh) | 2020-11-20 |
KR20200027311A (ko) | 2020-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7120527B2 (ja) | 化合物、着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 | |
JP6927551B2 (ja) | キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 | |
JP6753597B2 (ja) | 化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 | |
JP6996050B2 (ja) | バインダー樹脂、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ及びディスプレイ装置 | |
KR102330963B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 | |
JP6879481B2 (ja) | キノフタロン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置 | |
JP7120526B2 (ja) | 着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 | |
CN112204466B (zh) | 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置 | |
JP6828923B2 (ja) | キサンテン系化合物、色材組成物、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 | |
JP6940231B2 (ja) | キサンテン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置 | |
KR102662535B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
KR102216766B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
JP6915767B2 (ja) | 化合物、重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 | |
KR102594846B1 (ko) | 화합물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
KR102413261B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
KR102295199B1 (ko) | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 | |
KR102268234B1 (ko) | 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
KR20200039356A (ko) | 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220705 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220722 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7120526 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |