JP2021517601A - 着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 - Google Patents

着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 Download PDF

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Abstract

本明細書は、着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置を提供する。

Description

本出願は、2018年9月4日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2018−0105447号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置に関する。
現在、カラーフィルタを実現するために顔料を着色剤として用いた顔料分散法が一般的に適用されている。しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料の表面積が急激に増加し、これによる分散安定性の悪化で不均一な顔料粒子が生成される。したがって、最近要求されている高輝度、高明暗比および高解像度を達成するために、最近、着色剤として顔料の代わりに染料を用いることが検討されてきた。
一般的に、染料は顔料に比べて透過度が高いという利点がある。しかし、顔料に比べて耐熱性が不十分であるという欠点がある。また、既存の顔料に比べて有機溶媒に対する溶解度が良く、耐薬品性が不十分であるという欠点がある。
本明細書は、着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様は、トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体;下記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む着色剤組成物を提供する。
[化学式1]
Figure 2021517601
前記化学式1において、
Figure 2021517601
は、他のモノマーまたは結合部に連結される部分を意味し、
X'は、OまたはNHであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−であり、
L3は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r2は、0〜4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
r3は、0〜5の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様は、前記着色剤組成物を用いて製造された感光材を提供する。
本明細書の一実施態様は、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る着色剤組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合、顔料の代わりに染料を用いることにより、輝度、明暗比および解像度が向上できる。
また、本明細書の一実施態様に係る着色剤組成物は、化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂を含むことにより、耐薬品特性および耐熱性に優れるという利点がある。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、
Figure 2021517601
は、他のモノマー、他の置換基または結合部に連結される部分を意味する。
本明細書において、
Figure 2021517601
は、他の結合部に連結される部分を意味する。
本明細書において、前記結合部とは、化学式または化学構造間の連結される部分を意味する。
本明細書において、前記連結される部分の「連結」とは、原子間の単一結合または二重結合につながるものであってもよい。
本明細書において、「モノマー」とは、単量体または単位体であり、高分子を形成する単位分子または繰り返し構造を意味する。
本明細書の一実施態様は、トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体;前記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む着色剤組成物を提供する。
カラーフィルタを実現するために顔料を着色剤として用いる顔料分散法が一般的に適用されている。しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料の表面積が急激に増加し、これによる分散安定性が低下して不均一な顔料粒子が生成される。
これに対し、本明細書の一実施態様に係る着色剤組成物は、トリアリールメタン染料モノマーを含むことにより、顔料を適用させた時の分散安定性低下の問題点を改善することができる。これによって、本発明は、前記トリアリールメタン染料モノマーを着色剤組成物に含むことで、前記着色剤組成物でカラーフィルタを製造する場合に、輝度、明暗比および解像度が向上できるという利点がある。
そして、カラーフィルタは、製造工程で溶媒に多く露出するので、耐薬品性が重要である。これに関して、本発明の着色剤組成物は、前記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂を含むことにより、露光工程が進行する時、前記化学式1で表される構造がラジカル(Radical)反応を促進して着色剤組成物内の重合体、バインダー樹脂、多官能性モノマーの結合がより良く進行して膜の硬化度を高めることができる。膜の硬化度が高くなることにより、本明細書に係る着色剤組成物を用いて製造したカラーフィルタは耐熱性および耐薬品性が向上する。
このように、本発明の着色剤組成物が前記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂を含む場合、前記トリアリールメタン染料モノマーを適用することにより、耐熱性および耐薬品性が低下しうる問題点を改善することができる。
前記化学式1で表される構造は、具体的には、BPMA(benzophenone methacrylate)モノマーであることが好ましいが、これに限定されるものではない。
前記化学式1で表される化合物の置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;−OH;カルボニル基;エステル基;−COOH;イミド基;アミド基;陰イオン性基;アルコキシ基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;シクロアルケニル基;アリールアルキル基;ホスフィン基;スルホネート基;アミン基;アリール基;ヘテロアリール基;シリル基;ホウ素基;アクリロイル基;アクリレート基;エーテル基;N、O、S、またはP原子のうちの1つ以上を含むヘテロ環基および陰イオン性基を含む群より選択された1つ以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、前記アルキル基の炭素数は1〜30であってもよい。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜10である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などがあるが、これらに限定されない。本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜30のものが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましいが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキレン基は、アルカン(alkane)に結合位置が2つあるものを意味する。前記アルカンは、前述したアルキル基に関する説明が適用される。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数1〜30であってもよい。また、炭素数1〜20であってもよいし、炭素数1〜10であってもよい。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜30である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜6である。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜60のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜30である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜20である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、インデニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてO、N、またはSを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜30、具体的には炭素数2〜20である。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、「トリアリールメタン染料」の「アリール」とは、前記アリール基に関する説明および/または前記ヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜30であってもよいし、具体的には1〜20であってもよく、さらに具体的には1〜10であってもよい。
本明細書において、陰イオン性基は、前記トリアリールメタン染料モノマーと化学的な結合を有し、前記化学的な結合は、イオン結合を意味することができる。前記陰イオン性基は特に限定されず、例えば、米国特許第7,939,644号明細書、日本国特願2006−003080号、日本国特願2006−001917号、日本国特願2005−159926号、韓国特許出願第2007−7028897号、日本国特願2005−071680号、韓国特許出願第2007−7000693号、日本国特願2005−111696号、日本国特願2008−249663号、日本国特開2014−199436号公報に記載されている陰イオンが適用可能である。
前記陰イオン性基の具体例としては、トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド陰イオン、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン、ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン、テトラフェニルボレート陰イオン、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、SO 、CO 、SOSOCF、SOSOCFCF、ハロゲン基、例えば、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、陰イオン性基は、それ自体で陰イオンを有することができ、または他の陽イオンと共に錯化合物の形態で存在してもよい。したがって、置換された陰イオン性基の個数に応じて、本発明の化合物分子全体の電荷の合計が変化できる。本発明の化合物のアミン基1つに陽イオンを有しているため、分子全体の電荷の合計は、置換された陰イオン性基の個数から1を引いた値だけの、陰イオンから0までの値を有することができる。
本明細書において、「(メト)アクリル酸」とは、アクリル酸およびメタクリル酸からなる群より選択される少なくとも1種を示す。「(メタ)アクリル酸」の表記も同様の意味を有する。
本明細書において、メトアクリル酸またはメタアクリル酸は、メタクリル酸で表されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記「トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体」の意味は、前記トリアリールメタン染料モノマーおよび前記(メト)アクリル酸モノマーがコモノマーとして前記重合体内に共有結合しているものを意味する。
本明細書の一実施態様は、トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体;下記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む着色剤組成物を提供する。
[化学式1]
Figure 2021517601
前記化学式1において、
Figure 2021517601
は、他のモノマーまたは結合部に連結される部分を意味し、
X'は、OまたはNHであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−であり、
L3は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r2は、0〜4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
r3は、0〜5の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、X'は、Oである。
本明細書の一実施態様において、X'は、NHである。
本明細書の一実施態様において、L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または−C(=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L1は、直接結合;炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキレン基;または−C(=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L1は、直接結合;炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキレン基;または−C(=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L1は、直接結合;炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基;または−C(=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L1は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、L1は、置換もしくは非置換のメチレン基;置換もしくは非置換のエチレン基;または置換もしくは非置換のプロピレン基である。
本明細書の一実施態様において、L1は、メチレン基;エチレン基;またはプロピレン基である。
本明細書の一実施態様において、L1は、−C(=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L2は、直接結合;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L2は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、L2は、−C(=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L2は、−L3−O(C=O)−である。
本明細書の一実施態様において、L3は、炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、L3は、炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、L3は、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、L3は、置換もしくは非置換のメチレン基である。
本明細書の一実施態様において、L3は、メチレン基である。
本明細書の一実施態様において、R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R1は、水素;またはメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R2は、水素である。
本明細書の一実施態様において、R3は、水素;ヒドロキシ基;またはアミン基で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式1−1で表されてもよい。
[化学式1−1]
Figure 2021517601
前記化学式1−1において、
Figure 2021517601
は、他のモノマーまたは結合部に連結される部分を意味し、
X'、L1、L2、R1〜R3、r2およびr3は、前記化学式1で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1は、下記の構造のうちのいずれか1つで表されてもよいが、これに限定されるものではない。前記化学式1は、下記の構造のうちのいずれか1つから重合される部分を形成したものである。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様において、前記トリアリールメタン染料モノマーは、下記化学式2で表されてもよい。
[化学式2]
Figure 2021517601
前記化学式2において、
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
x1およびx2は、0〜4の整数であり、x1およびx2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Aは、下記化学式A−1〜下記化学式A−3のうちのいずれか1つで表され、
[化学式A−1]
Figure 2021517601
[化学式A−2]
Figure 2021517601
[化学式A−3]
Figure 2021517601
前記化学式A−1〜化学式A−3において、
Figure 2021517601
は、他のモノマーまたは結合部に連結される部分を意味し、
Figure 2021517601
は、前記化学式2のAに連結される部分を意味し、
Zは、NまたはCRであり、
前記Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Xは、陰イオン性基であり、
X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
x3は、0〜3の整数であり、x3が2以上の場合、X3は、互いに同一または異なり、
x4は、0〜10の整数であり、x4が2以上の場合、X4は、互いに同一または異なり、
x5は、0〜4の整数であり、x5が2以上の場合、X5は、互いに同一または異なり、
x6は、0〜4の整数であり、x6が2以上の場合、X6は、互いに同一または異なり、
Bは、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数6〜30の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数6〜20の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;置換もしくは非置換のプロピル基;または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基;エチル基;アルコキシ基で置換されたエチル基;イソプロピル基;n−プロピル基;フェニル基;またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Zは、Nである。
本明細書の一実施態様において、Zは、CRである。
本明細書の一実施態様において、Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Rは、水素;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Rは、水素;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Rは、水素;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Rは、水素である。
本明細書の一実施態様において、R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R4〜R6は、置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R4〜R6は、メチル基である。
本明細書の一実施態様において、R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数6〜30の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数6〜20の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R15は、置換もしくは非置換のエチル基である。
本明細書の一実施態様において、R15は、エチル基である。
本明細書の一実施態様において、R16は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R16は、ハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R16は、フッ素で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Xは、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオンであってもよい。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;または置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;フッ素;塩素;またはメチル基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;−COOH;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;−COOH;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;−COOH;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;−COOH;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;−COOH;または置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;−COOH;またはメチル基である。
本明細書の一実施態様において、Bは、炭素数6〜30の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Bは、炭素数6〜20の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Bは、炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Bは、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Bは、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式2は、下記化学式2−1〜下記化学式2−3のうちのいずれか1つで表されてもよい。
[化学式2−1]
Figure 2021517601
[化学式2−2]
Figure 2021517601
[化学式2−3]
Figure 2021517601
前記化学式2−1〜化学式2−3において、
R11〜R14、R4〜R6、X1〜X5、x1〜x5、Z、XおよびBは、前記化学式2で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式2−1は、下記化学式2−1−1で表されてもよい。
[化学式2−1−1]
Figure 2021517601
前記化学式2−1−1において、
R11〜R14、R4、X1〜X4、x1〜x4、ZおよびXは、前記化学式2で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式2−2は、下記化学式2−2−1で表されてもよい。
[化学式2−2−1]
Figure 2021517601
前記化学式2−2−1において、
R11〜R14、R5、X1、X2、X5、x1、x2、x5、XおよびBは、前記化学式2で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式2−3は、下記化学式2−3−1で表されてもよい。
[化学式2−3−1]
Figure 2021517601
前記化学式2−3−1において、
R11〜R16、R6、X1、X2、X6、x1、x2、x6およびXは、前記化学式2で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式2は、下記の構造のうちのいずれか1つで表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
Figure 2021517601
Figure 2021517601
Figure 2021517601
前記構造において、Xは、前記化学式2で定義した通りである。具体的には、Xは、前記化学式A−1〜A−3で定義した通りである。
本明細書において、(メト)アクリル酸モノマーは、下記化学式Aで表されてもよい。
[化学式A]
Figure 2021517601
前記化学式Aにおいて、
T1は、水素;−COOH;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
T2は、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Mは、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、T1は、水素;−COOH;炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、T1は、水素;−COOH;炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、T1は、水素;−COOH;炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、T1は、水素;−COOH;または下記の構造のうちのいずれか1つであってもよい。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様において、T2は、水素;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、T2は、水素;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、T2は、水素;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、T2は、水素;または置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、T2は、水素;またはメチル基である。
本明細書の一実施態様において、Mは、直接結合;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Mは、直接結合;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Mは、直接結合;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Mは、直接結合;または置換もしくは非置換のエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Mは、直接結合;またはエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Aで表される構造は、下記の構造のうちのいずれか1つで表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様は、前記トリアリールメタン染料モノマーに対する前記(メト)アクリル酸モノマーの重量比は、9:1〜4:6である着色剤組成物を提供する。
前記重量比は、重合体の合成を進行させる時に投入した各モノマーの重量比と同一である。前記モノマーを含む重合体を合成する過程において、中間に精製工程がないため、投入した各モノマーの重量比が前記重合体に含まれる各モノマーの重量比である。具体的には、前記重量比は、NMR(Nuclear magnetic resonance)を測定して、前記トリアリールメタン染料モノマーに含まれた特定のピーク(peak)と、前記(メト)アクリル酸モノマーに含まれた特定のピーク(peak)とを比較して比率を計算することができる。
前記重合体は、トリアリールメタン系染料モノマーと酸基(acid group)を含む(メト)アクリル酸モノマーとの結合からなってもよい。酸基を含む(メト)アクリル酸モノマーを、エポキシ系モノマーを含むバインダーと組み合わせて用いることができ、この場合、酸基とエポキシ基とが互いに結合して硬いカラーフィルタ膜を形成することができる。酸基を含む(メト)アクリル酸モノマーの含有量が60%超過の場合、色を示すトリアリールメタン系染料の含有量が少なくて十分な色を示しにくいだけでなく、反応が起こるエポキシが十分でない場合、むしろ現像液によって色材が洗い流される問題が発生しうる。また、酸基を含む(メト)アクリル酸モノマーの含有量が10%未満の場合、エポキシ基との結合が十分でなくてカラーフィルタの膜表面の粗さが良くなく、光の散乱によってむしろ輝度が低下する問題が発生しうる。これによって、トリアリールメタン染料モノマーと酸基を含む(メト)アクリル酸モノマーとの重量比が9:1〜4:6であることが好ましく、より好ましくは8:2から7:3の重量比を有することができる。
本明細書の一実施態様において、前記重合体の重量平均分子量は、5,000g/mol〜50,000g/molである。
前記重量平均分子量とは、分子量が均一でなく、ある高分子物質の分子量が基準として用いられる平均分子量の一つで、分子量分布がある高分子化合物の成分分子種の分子量を重量分率で平均して得られる値である。
前記重量平均分子量は、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC:High Performance Liquid Chromatography)分析により測定される。
本明細書の一実施態様において、前記重合体の数平均分子量は18〜28であってもよい。好ましくは、前記数平均分子量は20〜27であってもよい。
前記数平均分子量とは、分子量分布を有する高分子化合物の成分分子種の分子量を数分率あるいはモル分率で平均して得るようになる平均分子量を意味する。
前記数平均分子量は、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC:High Performance Liquid Chromatography)分析により測定される。
本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂は、下記化学式4〜6で表される構造のうちのいずれか1つ以上をさらに含んでもよい。
[化学式4]
Figure 2021517601
[化学式5]
Figure 2021517601
[化学式6]
Figure 2021517601
前記化学式4〜6において、
R41〜R44、R51、R52およびR61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
R64は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基であり、
Arは、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Qは、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
r44は、0〜5の整数であり、r44が2以上の場合、R44は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、R41〜R44は、水素である。
本明細書の一実施態様において、R51、R52は、水素である。
本明細書の一実施態様において、R61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;またはメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R64は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基である。
本明細書の一実施態様において、R64は、水素;炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数3〜30の置換もしくは非置換のシクロアルキル基;炭素数6〜30の置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基である。
本明細書の一実施態様において、R64は、水素;炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数3〜20の置換もしくは非置換のシクロアルキル基;炭素数6〜20の置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基である。
本明細書の一実施態様において、R64は、水素;炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数3〜10の置換もしくは非置換のシクロアルキル基;炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基である。
本明細書の一実施態様において、R64は、水素;置換もしくは非置換のメチル基;炭素数1〜5の置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロヘキシル基;置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換の単環または多環の環基である。
前記R64の定義のうち、前記アルコキシ基は、下記の構造で表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
前記構造において、
Figure 2021517601
は、前記化学式6のQに連結される部分を意味する。
前記置換もしくは非置換の単環または多環の環基は、下記の構造のうちのいずれか1つで表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様において、Qは、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、Qは、炭素数1〜30の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Qは、炭素数1〜20の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Qは、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Qは、置換もしくは非置換のメチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Qは、メチレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式4は、下記の構造で表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様において、前記化学式5は、下記の構造で表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様において、前記化学式6は、下記の構造のうちのいずれか1つで表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂は、下記の構造のうちのいずれか1つをさらに含んでもよい。
Figure 2021517601
本明細書の一実施態様は、前記着色剤組成物中の固形分の総重量を基準として、前記重合体の含有量は3〜50重量%であり、前記バインダー樹脂の含有量は5〜40重量%であり、前記多官能性モノマーの含有量は5〜40重量%であり、前記光開始剤の含有量は1〜10重量%である着色剤組成物を提供する。
前記着色剤組成物に含まれる各構成要素が前記範囲を満たす場合、本発明の前記着色剤組成物内の前記重合体、バインダー樹脂、および多官能性モノマーがラジカル重合によって互いに結合して硬い膜を形成することができる。
前記固形分の総重量とは、着色剤組成物から溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量%の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィなどの、当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様において、前記着色剤組成物は、顔料および染料のうちの1種以上をさらに含んでもよい。
例えば、前記着色剤組成物は、1種以上の染料をさらに含むか、前記1種以上の顔料をさらに含むか、1種以上の染料および1種以上の顔料をさらに含んでもよい。
前記染料および顔料は、金属−複合体(metal−complex)系化合物;アゾ(azo)系化合物;金属アゾ(metal azo)系化合物;キノフタロン(quinophthalone)系化合物;イソインドリン(isoindoine)系化合物;メチン(Methine)系化合物;フタロシアニン(phthalocyanine)系化合物;金属フタロシアニン(metal phthalocyanine)系化合物;ポルフィリン(porphyrin)系化合物;金属ポルフィリン(metal porphyrin)系化合物;テトラアザポルフィリン(tetra aza porphyrin)系化合物;金属テトラアザポルフィリン(metal tetra aza porphyrin)系化合物;シアニン(Cyanine)系化合物;キサンテン(Xanthene)系化合物;;ボロンジピロメテン(boron dipyrromethane)系化合物;金属ジピロメテン(metal dipyrromethane)系化合物;アントラキノン(anthraquinone)系化合物;ジケトピロロピロール(diketopyrrolopyrrole)系化合物;トリアリールメタン(triarylmethane)系化合物;およびペリレン(perylene)系化合物からなる群より1種以上選択されてもよい。
具体的には、前記顔料は、フタロシアニン(phthalocyanine)系化合物であってもよく、B15:6、G7、G58、またはG59であってもよい。
具体的には、前記染料は、キサンテン(Xanthene)系化合物、金属−複合体(metal−complex)系化合物、またはキノフタロン(quinophthalone)系化合物であってもよい。
膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類;芳香族ビニル類;不飽和エーテル類;不飽和イミド類;および酸無水物のうちのいずれか1つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、および(o,m,p)−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、およびN−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を使用することが好ましいが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は、50〜130KOHmg/gであり、重量平均分子量は、1,000g/mol〜50,000g/molである。
好ましくは、前記バインダー樹脂の酸価は、70〜120KOHmg/gであり、重量平均分子量は、8,000g/mol〜11,000g/molである。
前記バインダー樹脂の酸価は、0.1Nの濃度の水酸化カリウム(KOH)メタノール溶液で滴定して測定することができる。
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−ブロモ−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、または2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オンなどがあり、これらに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4,5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロイソプロピル−3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオネート、エチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、2−エポキシエチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、シクロヘキシル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、ベンジル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、3−{クロロ−4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオンアミド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル)−1,3,−ブタジエニル−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
前記オキシム系化合物は、1,2−オクタジオン−1−(4−フェニルチオ)フェニル−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバガイギー社、CGI124)、エタノン−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−1−(O−アセチルオキシム)(CGI242)、N−1919(アデカ社)などがあり、これらに限定されない。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様は、前記着色剤組成物の総重量を基準として、前記重合体の含有量は10〜30重量%;前記バインダー樹脂の含有量は5〜40重量%;前記多官能性モノマーの含有量は5〜30重量%;前記光開始剤の含有量は0.1〜10重量%;および前記溶媒の含有量は10〜60重量%である着色剤組成物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、前記着色剤組成物は、レベリング剤、酸化防止剤、接着助剤、および界面活性剤からなる群より1つ以上選択されるものをさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記着色剤組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記酸化防止剤の含有量は、前記着色剤組成物中の固形分の総重量を基準として0.1重量%〜20重量%である。
本明細書の一実施態様によれば、前記着色剤組成物は、光架橋増減剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される1または2以上の添加剤を追加的に含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記着色剤組成物中の固形分の総重量を基準として0.1重量%〜20重量%である。
前記光架橋増減剤は、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、3−メチル−b−ナフトチアゾリン;からなる群より選択される1種以上を使用することができる。
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール−トリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン−トリス(2−メルカプトアセテート)、およびトリメチロールプロパン−トリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上を使用することができる。
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの1種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから1種以上を選択して使用することができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを使用することができるが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系(Hindered phenol)酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される1種以上であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラビス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−g,t−ブチルフェノール4,4'−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、またはビス[3,3−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−タート−ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル(Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)のようなヒンダードフェノール(Hindered phenol)系1次酸化防止剤;フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、またはN,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミンのようなアミン系2次酸化防止剤;ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス[メチレン−3−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのThio系2次酸化防止剤;またはトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス(2,4−ジブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(Bis(2,4−ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite、または(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジイルビスホスホナス酸テトラキス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エステル((1,1'−Biphenyl)−4,4'−Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl]ester)のようなホスファイト系2次酸化防止剤が挙げられる。
前記紫外線吸収剤としては、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
前記熱重合防止剤としては、例えば、p−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらのみに限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された1種以上があるが、これに限定されるものではない。
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物を例に挙げることができ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用できる。
前記レベリング剤は、具体的には、F−554であってもよいが、これに限定されるものではない。
前記接着助剤としては、KBM−503が使用できるが、これに限定されるものではなく、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
本明細書の一実施態様は、前記着色剤組成物を用いて製造された感光材を提供する。
より詳細には、本明細書の着色剤組成物を基材上に適切な方法で塗布し、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的に、スピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によっては、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書に係る着色剤組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が250nm〜450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずしもこれに限らない。
本明細書に係る着色剤組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル(PDP)用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
前記カラーフィルタは、トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体;下記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む着色剤組成物を用いて製造できる。前記着色剤組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化をすることにより、カラーフィルタを形成することができる。
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン(Polyethersulfone、PES)、ポリカーボネート(Polycarbonate、PC)などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材としてブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不十分な着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル(Plasma Display Panel、PDP)、発光ダイオード(Light Emitting Diode、LED)、有機発光素子(Organic Light Emitting Diode、OLED)、液晶表示装置(Liquid Crystal Display、LCD)、薄膜トランジスタ液晶表示装置(Thin Film Transistor−Liquid Crystal Display、LCD−TFT)、および陰極線管(Cathode Ray Tube、CRT)のうちのいずれか1つであってもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
<実施例>
<化合物の合成実施例>
1.中間体化合物の合成
(1)化学式1−1の化合物の合成
Figure 2021517601
N−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−ナフチルアミン0.220mol(53g、1eq)、トリエチルアミン0.242mol(1.1eq)に、ジクロロメタン50mLを添加して撹拌溶解した。その後、メタアクリル酸無水物0.242mol(20.8g、1.1eq)を添加し、40℃に昇温して維持した。約6時間撹拌後、蒸留水を添加して有機層を分離した。飽和塩化ナトリウム溶液20mLを追加して撹拌後、30分間撹拌した。層分離後に有機層を減圧乾燥し、精製して、化学式1−1 0.17mol、53g(収率77%)を得た。
(2)化学式1−2の化合物の製造
Figure 2021517601
窒素雰囲気下、フラスコに4,4−ジフルオロベンゾフェノン0.06mol(15g、1eq)とN−イソプロピルアニリン0.29mol(40g、5eq)を入れて、常温で約48時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れて飽和塩化ナトリウム溶液50mLを添加して有機層を分離した。層分離後に有機層を減圧乾燥し、カラムクロマトグラフィーで精製して(メチレンクロライド:メタノール=15:1)[化合物1−2]15g(0.03mol)を得た。(収率50%)
イオン化モード:APCI+:m/z=448[M+H]+、Exact Mass:448
(3)化学式1−3の化合物の製造
Figure 2021517601
クロロホルム140gに化学式1−2の化合物0.03mol(13.4g、1eq)を添加して撹拌した。その後、オキシ塩化リン0.045mol(6.9g、1.5eq)を添加し、約15分間撹拌した。4−Methoxy phenol0.001molと化学式1−1 0.03mol(9.3g、1eq)を投入し、温度を60℃まで昇温して4時間還流させた。反応終了後、常温冷却して蒸留水を追加した後、撹拌した。層分離後、減圧濃縮を進行させて得られた化合物をカラムクロマトグラフィーで精製して(メチレンクロライド:メタノール:エチルアセテート=6:1:2)、[化合物1−3]0.025mol、19.4g(収率83%)を得た。
イオン化モード:APCI+:m/z=740[M+H]+、Exact Mass:740
2.トリアリールメタン青色染料モノマーの合成
(1)合成例1:化学式Iの合成
Figure 2021517601
化学式1−3の化合物0.01mol(7.8g)をMeOH50gに溶解した後、リチウムビストリフルオルメタンスルホンイミド0.011molを20%水溶液で添加して塩を置換した。濾過後、得られた化合物をクロロホルムに溶解後、水で洗浄し減圧濃縮して、化学式I 0.009mol、9.2g(収率90%)を得た。
イオン化モード:APCI+:m/z=740[M+H]+、Exact Mass:740
3.トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体の合成
(合成例1)重合体Aの合成
50mLのフラスコに還流冷却装置を設け、窒素大気下、メタクリル酸モノマーと化学式Iで表される染料モノマーとを、重合体の総重量を基準として、それぞれ25、75重量%投入した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとジアセトンアルコール1:1の混合液と混合して、60℃に昇温した。その後、熱重合開始剤V−65(2,2−Azobis(2,4−dimethylvaleronitrile))を、重合体の総重量を基準として、10重量部を投入し、16時間還流して重合反応を終了した。数平均分子量26,546、分散度2.57である重合体Aを得た。
(合成例2)重合体Bの合成
4−(2−(methacryloyloxy)ethoxy)−4−oxobutanoic acidと化学式Iで表される染料モノマーとを、重合体の総重量を基準として、それぞれ12.59、87.41重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、数平均分子量20,600、分散度2.01である重合体Bを得た。
前記分散度は、多分散性指数(PDI;Poly Dispersity Index)であって、重量平均分子量の値を数平均分子量で割った値で表した。前記重量平均分子量および数平均分子量は、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC:High Performance Liquid Chromatography)分析により測定した。
4.バインダーの合成実施例
Figure 2021517601
(合成例1)バインダー樹脂Aの製造
反応容器に、前記化学式A−1の構造で表されるベンゾフェノンメタクリレート、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%を投入した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合して、窒素雰囲気で60℃に昇温した。その後、熱重合開始剤V−65(2,2−Azobis(2,4−dimethylvaleronitrile))を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、10重量部を投入し、16時間反応させてバインダー樹脂Aを製造した。
製造されたバインダー樹脂の酸価は85KOHmg/g、重量平均分子量は9,000g/molであった。
(合成例2)バインダー樹脂Bの製造
化学式A−1で表されるベンゾフェノンメタクリレート、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ17、70および13重量%投入し、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Bを製造した。
バインダー樹脂Bの酸価は87KOHmg/g、重量平均分子量は9,500g/molであった。
(合成例3)バインダー樹脂Cの製造
化学式A−1で表されるベンゾフェノンメタクリレート、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、シクロヘキシルメタクリレートの化学式A−9、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ10、41、36および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Cを製造した。
バインダー樹脂Cの酸価は84KOHmg/g、重量平均分子量は9,200g/molであった。
(合成例4)バインダー樹脂Dの製造
各学識A−2で表されるN−(4−benzoylphenyl)methacrylamide、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Dを製造した。
バインダー樹脂Dの酸価は78KOHmg/g、重量平均分子量は8,400g/molであった。
(合成例5)バインダー樹脂Eの製造
化学式A−3で表される2−(4−benzoylphenoxy)−2−oxoethyl methacrylate、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Eを製造した。
バインダー樹脂Eの酸価は80KOHmg/g、重量平均分子量は8,700g/molであった。
(合成例6)バインダー樹脂Fの製造
化学式A−4で表されるN−(4−(4−((dimethylamino)methyl)benzoyl)phenyl)methacrylamide、スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ11、31、45および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Fを製造した。
バインダー樹脂Fの酸価は75KOHmg/g、重量平均分子量は9,100g/molであった。
(合成例7)バインダー樹脂Gの製造
化学式A−1で表されるベンゾフェノンメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートの化学式A−9、N−フェニルマレイミドの化学式A−8、スチレンの化学式A−5、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ10、56、10、7および17重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Gを製造した。
バインダー樹脂Gの酸価は120KOHmg/g、重量平均分子量は10,500g/molであった。
(合成例8)バインダー樹脂Hの製造
シクロヘキシルメタクリレートの化学式A−9、メチルメタクリレートの化学式A−10、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ61、23および16重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Hを製造した。
バインダー樹脂Hの酸価は117KOHmg/g、重量平均分子量は6,830g/molであった。
(合成例9)バインダー樹脂Iの製造
ベンジルメタクリレートの化学式A−11、スチレンの化学式A−5、N−フェニルマレイミドの化学式A−8、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ66、8、11および15重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Iを製造した。
バインダー樹脂Iの酸価は107KOHmg/g、重量平均分子量は10,900g/molであった。
(合成例10)バインダー樹脂Jの製造
スチレンの化学式A−5、グリシジルメタクリレートの化学式A−6、およびメタクリル酸の化学式A−7を、バインダー樹脂の固形分の総重量を基準として、それぞれ35、52および13重量%投入した後、合成例1と同様に製造して、バインダー樹脂Jを製造した。
バインダー樹脂Jの酸価は70KOHmg/g、重量平均分子量8,700g/molであった。
[着色剤組成物の実施例1の製造]
着色剤組成物の総重量100重量部を基準として、前記染料高分子化合物A 24.32重量部、バインダー樹脂J 5.86重量部、バインダー樹脂A 17.88重量部、多官能性モノマーのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.28重量部、レベリング剤F−554 0.6重量部、接着助剤KBM−503 0.07重量部、フェノール系酸化防止剤Songnox1010 0.88重量部、光開始剤SPI−03 0.87重量部、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.87重量部、ジアセトンアルコール13.87重量部を混合して、着色剤組成物の実施例1を製造した。
[着色剤組成物の実施例2〜12および比較例1〜6の製造]
下記表1に記載のように、化合物とバインダー樹脂を変更して、着色剤組成物の実施例2〜12および比較例1〜6を製造した。
Figure 2021517601
前記比較例3、4、6のA−1またはA−2は、前述したバインダーの合成実施例で適用した下記化学式A−1およびA−2の構造を意味する。
Figure 2021517601
実験例
[基板の作製]
前記実施例1〜12および比較例1〜6によって製造された着色剤組成物をガラス(5cm×5cm)上にスピンコーティングし、105℃で70秒間前熱処理(Prebake)をしてフィルムを形成させた。前記フィルムを、フォトマスクを用いて、高圧水銀ランプ下で、40mJ/cmのエネルギーで露光させた後、パターンをKOHアルカリ水溶液を用いて現像し、蒸留水で洗浄した。蒸留水の除去後、240℃に20分間後熱処理(Postbake)をさせて、カラーパターンを得た。
[耐熱性評価]
前記のような条件で作製された後熱処理(Postbake1回)した基板を、分光器(MCPD、大塚社)を用いて、380〜780nmの波長範囲の吸収スペクトルを得た。
また、後熱処理した基板(Postbake1回)を追加的に240℃で60分間処理して、同一の装置と同一の測定範囲で透過率スペクトルを得た。
C光源をバックライトとして得られた吸収スペクトルで得られた値ΔL*、Δa*、Δb*を用いて、「ΔEab(耐熱性)」を下記計算式1によって計算して、下記表2に示した。
[計算式1]
ΔEab(L*、a*、b*)={(ΔL*)+(Δa*)+(Δb*)1/2
ΔEab(耐熱性)値が小さいというのは、色変化が少ないという意味で、耐熱性に優れていることを表す。
[耐薬品性評価]
後熱処理1回まで進行させた基板を1cm×5cmに切断した後、分光器(MCPD、大塚社)を用いて、380〜780nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。
スペクトルを得た後、N−methyl−2−pyrrolidone溶媒16gに浸漬させた後、常温で10分間放置した後、蒸留水で綺麗に洗った。同一の装置と同一の測定範囲で透過率スペクトルを得た。
浸漬前後のスペクトルで前記計算式1を適用計算して、下記表2に「△Eab(耐薬品性)」を示した。
△Eab(耐薬品性)値が小さいというのは、色変化が少ないという意味で、耐薬品性に優れていることを表す。
Figure 2021517601
前記表2によれば、比較例1〜6に比べて、実施例1〜12の△Eab値が小さいことから、本明細書の一実施態様に係る化合物を用いることにより、耐熱性および耐薬品性に優れた着色剤組成物とカラーフィルタを得ることが可能であることを確認した。

Claims (11)

  1. トリアリールメタン染料モノマーおよび(メト)アクリル酸モノマーを含む重合体;
    下記化学式1で表される構造を含むバインダー樹脂;
    多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む着色剤組成物:
    [化学式1]
    Figure 2021517601
    前記化学式1において、
    Figure 2021517601
    は、他のモノマーまたは結合部に連結される部分を意味し、
    X'は、OまたはNHであり、
    L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;−C(=O)−;または−L3−O(C=O)−であり、
    L3は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
    R1〜R3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    r2は、0〜4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
    r3は、0〜5の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なる。
  2. 前記トリアリールメタン染料モノマーは、下記化学式2で表されるものである、請求項1に記載の着色剤組成物:
    [化学式2]
    Figure 2021517601
    前記化学式2において、
    R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
    X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    x1およびx2は、0〜4の整数であり、x1およびx2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
    Aは、下記化学式A−1〜下記化学式A−3のうちのいずれか1つで表され、
    [化学式A−1]
    Figure 2021517601
    [化学式A−2]
    Figure 2021517601
    [化学式A−3]
    Figure 2021517601
    前記化学式A−1〜化学式A−3において、
    Figure 2021517601
    は、他のモノマーまたは結合部に連結される部分を意味し、
    Figure 2021517601
    は、前記化学式2のAに連結される部分を意味し、
    Zは、NまたはCRであり、
    前記Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    R4〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Xは、陰イオン性基であり、
    X3〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;−COOH;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    x3は、0〜3の整数であり、x3が2以上の場合、X3は、互いに同一または異なり、
    x4は、0〜10の整数であり、x4が2以上の場合、X4は、互いに同一または異なり、
    x5は、0〜4の整数であり、x5が2以上の場合、X5は、互いに同一または異なり、
    x6は、0〜4の整数であり、x6が2以上の場合、X6は、互いに同一または異なり、
    Bは、置換もしくは非置換のアリール基である。
  3. 前記トリアリールメタン染料モノマーに対する前記(メト)アクリル酸モノマーの重量比は、9:1〜4:6である、請求項1または2に記載の着色剤組成物。
  4. 前記重合体の重量平均分子量は、5,000g/mol〜50,000g/molである、請求項1から3のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
  5. 前記バインダー樹脂は、下記化学式4〜6で表される構造のうちのいずれか1つ以上をさらに含むものである、請求項1から4のいずれか一項に記載の着色剤組成物:
    [化学式4]
    Figure 2021517601
    [化学式5]
    Figure 2021517601
    [化学式6]
    Figure 2021517601
    前記化学式4〜6において、
    R41〜R44、R51、R52およびR61〜R63は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    R64は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または酸素または窒素を含む置換もしくは非置換の単環または多環の環基であり、
    Arは、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Qは、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
    r44は、0〜5の整数であり、r44が2以上の場合、R44は、互いに同一または異なる。
  6. 前記着色剤組成物中の固形分の総重量を基準として、前記重合体の含有量は3〜50重量%であり、
    前記バインダー樹脂の含有量は5〜40重量%であり、
    前記多官能性モノマーの含有量は5〜40重量%であり、
    前記光開始剤の含有量は1〜10重量%である、請求項1から5のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
  7. 前記着色剤組成物は、顔料および染料のうちの1種以上をさらに含むものである、請求項1から6のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
  8. レベリング剤、酸化防止剤、接着助剤、および界面活性剤からなる群より1つ以上選択されるものをさらに含むものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の着色剤組成物。
  9. 請求項1から8のいずれか一項に記載の着色剤組成物を用いて製造された感光材。
  10. 請求項9に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
  11. 請求項10に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002356602A (ja) * 2000-07-28 2002-12-13 Sekisui Chem Co Ltd 着色樹脂エマルジョン、インクジェット印刷用インク、電着液及びカラーフィルター
JP2016505655A (ja) * 2012-12-03 2016-02-25 キュン−イン シンセティック カンパニー リミテッドKyung−In Synthetic Co.,Ltd. トリアリールメタン染料高分子化合物、それを含むカラーフィルター用青色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルター
WO2016136936A1 (ja) * 2015-02-27 2016-09-01 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置およびポリマー

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0987534A (ja) 1995-09-25 1997-03-31 Konica Corp インクジェット記録液
DE102009001966A1 (de) * 2009-03-30 2010-10-07 Evonik Röhm Gmbh Beschichtungszusammensetzung,(Meth)acryl-Polymer und Monomermischung zur Herstellung des(Meth)acryl-Polymers
CN101963757B (zh) * 2009-07-25 2012-11-21 比亚迪股份有限公司 一种有机硅改性碱溶性光敏树脂及其制备方法和一种油墨组合物
JP5726689B2 (ja) * 2011-09-13 2015-06-03 富士フイルム株式会社 多層構造シートの製造方法
KR101932489B1 (ko) * 2014-07-30 2018-12-27 주식회사 엘지화학 광경화성 점접착제 조성물, 점접착 필름 및 점접착 필름의 제조 방법
JP6699999B2 (ja) * 2015-02-26 2020-05-27 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
KR20170010969A (ko) * 2015-07-20 2017-02-02 이리도스 주식회사 착색 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 물질

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002356602A (ja) * 2000-07-28 2002-12-13 Sekisui Chem Co Ltd 着色樹脂エマルジョン、インクジェット印刷用インク、電着液及びカラーフィルター
JP2016505655A (ja) * 2012-12-03 2016-02-25 キュン−イン シンセティック カンパニー リミテッドKyung−In Synthetic Co.,Ltd. トリアリールメタン染料高分子化合物、それを含むカラーフィルター用青色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルター
WO2016136936A1 (ja) * 2015-02-27 2016-09-01 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置およびポリマー

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