WO2004058911A2 - Organisches elektrolumineszenzelement - Google Patents

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WO2004058911A2
WO2004058911A2 PCT/EP2003/013927 EP0313927W WO2004058911A2 WO 2004058911 A2 WO2004058911 A2 WO 2004058911A2 EP 0313927 W EP0313927 W EP 0313927W WO 2004058911 A2 WO2004058911 A2 WO 2004058911A2
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organic electroluminescent
eml
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Anja Gerhard
Philipp STÖSSEL
Hubert Spreitzer
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Covion Organic Semiconductors Gmbh
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Definitions

  • the present invention describes a novel design principle for organic electroluminescent elements and its use in displays based thereon.
  • Display elements such as in a calculator, mobile phones and other portable applications
  • large-area displays such as traffic signs, posters and other applications
  • OPERATIVE LIFETIME of OLEDs is still very short, so that only simple applications can be realized commercially up to now. From Sanyo were lifetimes for Application-related brightnesses of blue OLEDs in the range of approx. 3000 h are reported. There are similar values for Kodak materials.
  • the aging processes go i. d. Usually accompanied by an increase in voltage. This effect makes voltage driven organic electroluminescent devices, e.g. B. displays or display elements, difficult or impossible. In this case, too, a current-driven control is more complex and expensive. 7.
  • the operating voltage required has been reduced in recent years, but must be further reduced to improve performance efficiency. This is particularly important for portable applications. 8.
  • the operating current required has also been reduced in recent years, but needs to be further reduced to improve performance efficiency. This is especially important for portable applications.
  • organic electroluminescent devices The general structure of organic electroluminescent devices is described, for example, in US 4,539,507 and US 5,151,629.
  • An organic electroluminescent device usually consists of several layers, which are preferably applied to one another by means of vacuum methods. The individual layers are:
  • a carrier plate substrate (usually glass or plastic films).
  • a transparent anode usually indium tin oxide, ITO).
  • a hole injection layer e.g. B. based on copper phthalocyanine (CuPc) or conductive polymers such as polyaniline (PANI) or polythiophene derivatives (such as PEDOT).
  • CuPc copper phthalocyanine
  • PANI polyaniline
  • PEDOT polythiophene derivatives
  • One or more hole transport layers usually based on triarylamine derivatives z.
  • emission Layer EML
  • this layer can partially coincide with layers 4 or 6, but usually consists of fluorescent dyes, e.g. B. N, N'-diphenyl-quinacridone (QA) or
  • Phosphorescent dyes e.g. B. tris (phenylpyridyl) iridium (IrPPy) doped host molecules such as aluminum tris-8-hydroxy-quinolinate (AIQ 3 ).
  • An electron transport layer (ETL): largely based on aluminum tris-8-hydroxy-quinolinate (AIQ 3 ). 7.
  • An electron injection layer (EIL): this layer can partially coincide with layer 6, or a small part of the cathode is specially treated or specially deposited.
  • EIL electron injection layer
  • a thin layer consisting of a material with a high dielectric constant, such as. B. LiF, Li 2 O, BaF 2 , MgO, NaF.
  • a cathode here metals, metal combinations or metal alloys with a low exit function are generally used.
  • This entire device is structured (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed, since i. d. R. the lifespan of such
  • the anode consists, for example, of Al / Ni / NiOx or Al / Pt / PtOx or other metal / metal oxide compounds that have a HOMO greater than 5 eV.
  • the cathode consists of the same materials that are described in points 8 and 9 with the
  • the metal such as. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, etc.
  • the layer thickness is below 50 nm, better below 30 nm, even better below 10 nm.
  • Another transparent material is applied to this transparent cathode, e.g. B. ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), etc.
  • EP-A-281381 describes OLEDs in which the EML consists of a HOST (host) material which can transport holes and electrons and a dopant which can emit light. Characteristic of this application is, on the one hand, that the dopant is used in relatively small amounts (usually in the range of approx. 1%), on the other hand, that the HOST material can transport holes as well as electrons (well).
  • EP-A-610514 describes OLEDs which have small amounts ( ⁇ 19%, preferably ⁇ 9%) of hole-transporting compounds in the EML. However, only very special classes of substances are permitted for these compounds. The storage stability of such devices is relatively low.
  • EP-A-1162674 describes OLEDs in which the EML consists of an emitter, doped with a hole-transporting and an electron-transporting substance at the same time. From a technical point of view, the problem here is that three compounds have to be applied in one layer in a very precisely coordinated mixing ratio. This is precisely the prevailing process
  • EP-A-1167488 describes OLEDs which, as EML, have a special combination of anthracene derivatives and aminodistyrylaryl compounds. It is problematic from a technical point of view that the compounds have a very high molecular weight, which leads to the partial decomposition of the molecules in the prevailing process and the sublimation temperatures required for this, and thus to the deterioration of application parameters.
  • the invention therefore relates to an organic electroluminescent device which has at least one emitting layer (EML), which contains a mixture of at least one hole conductor material and at least one emission material capable of emission, characterized in that at least one of the two materials has one or more Contains spiro-9,9'-bifluorene units and the weight ratio of hole conductor material to emission material is 1:99 to 99: 1, preferably 5:95 to 80:20, particularly preferably 5:95 to 25:75.
  • EML emitting layer
  • Capable of emission in the sense of the invention means that the substance shows an emission in the range from 380 to 750 nm as a pure film in an OLED.
  • Electroluminescent device which has at least one emitting layer (EML), said layer being a mixture of at least one hole conductor material and at least one contains emission material capable of emission, the HOMO of the hole conductor material being in the range of 4.8 to 5.8 eV (vs. vacuum) and the compound having at least one substituted or unsubstituted diarylamino group, preferably at least one triarylamino unit or a carbazole group, and the emission material capable of emission contains one or more spiro-9,9'-bifluorene units and the weight ratio of hole conductor material to emission material is 1:99 to 99: 1, preferably 5:95 to 80:20, particularly preferably 5:95 to 25:75.
  • EML emitting layer
  • a further preferred embodiment of the present invention is an organic electroluminescent device which has at least one emitting layer (EML), which contains a mixture of at least one hole conductor material and at least one emission material capable of emission, the HOMO of the hole conductor material being in the range from 4.8 to 5.8 eV (vs.
  • EML emitting layer
  • the compound contains one or more spiro-9,9'-bifluorene units and at least one group selected from substituted or unsubstituted diarylamino, carbazole or thiophene units and the emission material capable of emission is selected from the Group of metal complexes, stilbenamines, stilbenarylenes, condensed aromatic or heteroaromatic systems, but also of phosphorescent heavy metal complexes, rhodamines, coumarins, the substituted or unsubstituted aluminum, zinc, gallium hydroxyquinolinates, bis (p-diarylaminostyryl) aryls ne, DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl) and analogous compounds, anthracenes, naphthacenes, pentacenes, pyrenes, perylenes, rubren, quinacridones, benzothiadiazole compounds, DCM (4- (dicyanomethylene) -2
  • a further preferred embodiment of the present invention is an organic electroluminescent device which has at least one emitting layer (EML), which contains a mixture of at least one hole conductor material and at least one emission material capable of emission, the HOMO of the hole conductor material being in the range from 4.8 to 5.8 eV (vs.
  • EML emitting layer
  • the compound contains one or more spiro-9,9'-bifluorene units and at least one group selected from substituted or unsubstituted diarylamino, carbazole or thiophene units and the emission material capable of emission contains at least one spiro Contains 9,9'-bifluorene unit and the weight ratio of hole conductor material to emission material is 1:99 to 99: 1, preferably 5:95 to 80:20, particularly preferably 5:95 to 25:75.
  • the color coordinates are better, i. h - in the blue area in particular - more saturated colors are achieved.
  • Preferred embodiments of the OLED according to the invention are those in which the glass transition temperature T g of the respective hole conductor connection is greater than 90 ° C., preferably greater than 100 ° C., particularly preferably greater than 120 ° C.
  • a likewise preferred embodiment is given when the glass transition temperature T g of the respective emission compound is greater than 100 ° C., preferably greater than 120 ° C., particularly preferably greater than 130 ° C. It is particularly preferred if both the described high glass temperature of the hole conductor and that of the emission material are present at the same time.
  • the preferred embodiments of the devices described here have a further increased operational as well as storage life due to the high glass temperatures.
  • the layer thickness of the EML i. d.
  • the layer thickness of the EML i. d.
  • the range from 5 to 150 nm preferably in the range from 10 to 100 nm, particularly preferably in the range from 15 to 60 nm, very particularly preferably in the range from 20 to 40 nm.
  • Emission layers of 20-40 nm can be selected.
  • the layer thickness must be adjusted accordingly, i. H. increase.
  • the efficiency of corresponding devices is better.
  • the optimal layer thickness ensures a balanced charge balance in the emission layer (emission film) and thus improves efficiency.
  • the power efficiency is thin
  • the OPERATIVE LIFETIME improves several times with an optimal choice of layer thickness, because a lower current is required here with optimal color coordinates and efficiency.
  • Preferred hole conductor compounds are substituted or unsubstituted triarylamine derivatives, such as triphenylamine derivatives, but also corresponding dimeric or oligomeric compounds, i.e. H.
  • Triarylamine derivatives such as triphenylamine derivatives
  • Indolocarbazole derivatives further also thiophene, bisthiophene and oligothiophene derivatives, as well as pyrrole, bispyrrole and oligopyrrole derivatives; in selected In some cases it is also possible for the triarylamino group to be replaced by a hydrazone unit.
  • Particularly preferred hole conductor connections are substituted or unsubstituted connections according to the formulas shown below:
  • Preferred hole conductor connections are spiro-9,9'-bifluorene derivatives, which are 1 to 6
  • Substituents selected from substituted or unsubstituted diarylamino, carbazole, thiophene, bithiophene or oligothiophene groups, but also compounds which contain one or more substituted or unsubstituted spiro-9,9'-bifluorene derivatives as substituents or instead of simple aryl groups. Hole conductor materials which are present as polymers and spiro-9,9'-bifluorene derivatives are preferred
  • Repeat unit contain, or spiro-9,9'-bifluorene derivatives whose M w maximum of 10,000 g / mol Hole conductor materials containing spiro-9.9 ′′ bifluorene derivatives, whose M w is at most 10000 g / mol, are particularly preferred.
  • Particularly preferred hole conductor connections are substituted or unsubstituted connections according to the formulas shown below:
  • Ar 1 , Ar 2 and AR are intended to stand for aromatic or heteroaromatic cycles with 4 to 40 C atoms.
  • preferred emission materials are metal-hydroxy-quinoline complexes, stilbenamines, stilbenarylenes, condensed aromatic or heteroaromatic systems, but also phosphorescent heavy metal complexes, rhodamines, coumarins, for example substituted or unsubstituted aluminum, zinc, gallium-hydroxy-quinolinates, bis (p-diarylaminostyryl) arylene, DPVBi and analogous compounds, anthracenes, naphthacenes, pentacenes, pyrenes, perylenes, rubrene, quinacridones, benzothiadiazole compounds, DCM, DCJTB, iridium, europium or platinum complexes.
  • Particularly preferred emission materials are substituted or unsubstituted compounds according to the formulas shown below:
  • n is the same or different and means 1, 2 or 3,
  • X is the same or different and represents the elements N, O or S,
  • M is the same or different and for the elements Li, Al, Ga, In, Sc, Y, La, Cr, Mo, W,
  • AR stands for aromatic or heteroaromatic cycles with 4 to 40 C atoms; the substituents R are only intended to indicate a preferred position of such groups and are not to be considered as restrictive here.
  • Preferred emission compounds are spiro-9,9'-bifluorene derivatives which have 1 to 6 substituents selected from substituted or unsubstituted arylenes, heteroarylenes, arylvinylenes or diarylvinylenes, but also arylenes, heteroarylenes or arylvinylenes which have one or more substituted or unsubstituted spiro-9 , 9'-bifluorene derivatives have as substituents.
  • emission compounds are substituted or unsubstituted compounds according to the formulas shown below:
  • AR, Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 here stand for aromatic or heteroaromatic cycles with 4 to 40 C atoms; n corresponds to 0, 1 or 2; m corresponds to 1 or 2, o corresponds to 1, 2, 3, 4, 5 or 6; the substituents R are only intended to indicate a preferred position of such groups and are not to be considered as restrictive here.
  • the Z radicals in formula (I) can be present more than once on an aromatic ring.
  • the compounds of formula (I) are new.
  • the invention therefore furthermore relates to compounds of the formula (I) in which Z represents one or more groups of the formula
  • AR, Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are, in each occurrence, identical or different aromatic or heteroaromatic cycles with 4 to 40 C atoms, which can be substituted at the free positions with substituents R 1 ; n is the same or different at each occurrence 0, 1 or 2; m is the same or different at each occurrence 1 or 2; o is the same or different at each occurrence 1, 2, 3, 4, 5 or 6; where AR can be bound both to Ar 2 and to Ar 3 and both in the form of a dendrimer; x is the same or different at each occurrence 0, 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of all indices x is not equal to zero, R 1 is the same or different at each occurrence is a straight-chain, branched or cyclic alkyl or Alkoxy chain with 1 to 22 C-
  • Atoms in which one or more non-adjacent C atoms are also represented by NR 2 , O, S,
  • -CO-O-, O-CO-O can be replaced, whereby one or more H atoms can also be replaced by fluorine, an aryl or aryloxy group with 5 to 40 C atoms, in which one or more C- Atoms can be replaced by O, S or N, which can also be substituted by one or more non-aromatic radicals R 1 , or Cl, F, CN, N (R 2 ) 2 , B (R 2 ) 2 , whereby also two or more radicals R can form an aliphatic or aromatic, mono- or polycyclic ring system with one another;
  • Each occurrence of R 2 is the same or different H, a straight-chain, branched or cyclic alkyl chain with 1 to 22 C atoms, in which one or more non-adjacent C atoms are also represented by O, S, -CO-O-, O- CO-O can be replaced, where one or more H atoms can also be replaced by fluorine, an aryl group with
  • Electroluminescent devices according to the invention can be represented, for example, as follows:
  • ITO coated substrate The substrate preferred is ITO coated glass with the lowest possible or no ionic impurities, such as. B. flat glass from Merck-Balzers or Akaii. However, other transparent substrates coated with ITO, such as, for. B. flexible plastic films or laminates can be used.
  • the ITO must have the highest possible conductivity with a high
  • ITO layer thicknesses between 50 and 200 nm have proven to be particularly suitable.
  • the ITO coating must be as flat as possible, preferably with a roughness below 2 nm.
  • the substrates are first pre-cleaned with 4% deconex in deionized water.
  • the ITO-coated substrate is then either treated with ozone for at least 10 minutes or with oxygen plasma for a few minutes, or irradiated with an excimer lamp for a short time.
  • HIL Hole Injection Layer
  • PANI polyaniline
  • PEDOT polythiophene
  • the ITO substrate 200 nm, preferably between 40 and 150 nm layer thickness can be applied to the ITO substrate by spin coating, inkjet printing or other coating processes.
  • the ITO substrates coated with PEDOT or PANI are then dried.
  • Several methods are available for drying. Conventionally, the films are in the drying oven for 1 to 10 minutes between 110 and 200 ° C, preferably between 150 and
  • CuPc copper phthalocyanine
  • PEDOT and PANI show a particularly low absorption in the visible range and thus a high level of transparency, which is another necessary property for the HIL.
  • HTL hole transport layers
  • MTDATA 4,4 ', 4 "tris (N-3- methylphenyl) -N-phenyl-amino) -triphenylamine
  • NaphDATA 4,4 ', 4 "-Tris (N-1-naphthyl) -N-phenyl-amino) -triphenylamine) as the first HTL and NPB (N, N '-Di (naphth-1-yl) - N, N'-diphenyl-benzidine) or Spiro-TAD (tetrakis (2,2', 7,7'-diphenylamino) -spiro-9,9'-bifluorene) as second HTL very good results.
  • MTDATA or NaphDATA increase the efficiency in most OLEDs by approx.
  • Spiro-TAD or NPB have a layer thickness between 5 and 150 nm, preferably 10 and 100 nm, particularly preferably between 20 and 60 nm. With increasing layer thickness of NPB and most other triarylamines, higher voltages are required for the same brightness. However, the layer thickness of Spiro-TAD has only a minor influence on the current-voltage-electroluminescence characteristics, ie the voltage required to achieve a certain brightness depends only slightly on the Spiro-TAD layer thickness. All materials are reduced in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar, particularly preferably less
  • Emission Layer This layer can be partially with the
  • Layers 3 and / or 5 coincide. It consists e.g. B. from a host material and simultaneous fluorescent dye, such as Spiro-DPVBi (2,2 ', 7,7'-tetrakis (2,2-diphenyl-vinyl) -spiro-9,9'-bifluorene) and a hole transport material, such as z. B. Spiro-TAD. Good results are obtained with a concentration of 5 - 10% Spiro-TAD in Spiro-DPVBi with an EML layer thickness of 15 - 70 nm, preferably 20 - 50 nm.
  • All materials are in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar , preferably less than 10 "6 mbar, particularly preferably less than 10 " 7 mbar.
  • the evaporation rates can be between 0.01 and 10 nm / s, preferably 0.1 and 1 nm / s.
  • newer processes such as the OPVD or LITI are suitable for the coating of low molecular weight materials
  • a thin layer of 3 - 20 nm, preferably 5 - 10 nm increases the efficiency very effectively. All materials are evaporated in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar, particularly preferably less than 10 "7 mbar.
  • the evaporation rates can be between 0.01 and 10 nm / s, preferably 0.1 and 1 nm / s
  • the OPVD is another method of applying these materials to a substrate.
  • Electron Transport Layer Metal hydroxy-quinolates are well suited as ETL materials; aluminum tris-8-hydroxy-quinolate (AIQ 3 ) in particular has proven to be one of the most stable electron conductors. All materials are evaporated in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar, particularly preferably less than 10 "7 mbar
  • Evaporation rates can be between 0.01 and 10 nm / s, preferably 0.1 and 1 nm / s.
  • EML Evaporation rates
  • HIL HIL
  • HTL newer processes such as OPVD or LITI are suitable for coating low molecular weight materials.
  • Electron Injection Layer A thin layer with a layer thickness between 0.2 and 8 nm, preferably 0.5 - 5 nm, consisting of one
  • Materials are evaporated in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar, particularly preferably less than 10 "7 mbar.
  • the evaporation rates can be between 0.01 and 1 nm / s, preferably 0.1 and 0.5 nm / s ,
  • Cathode Usually metals, metal combinations or metal alloys with a low work function are used here.
  • Encapsulation An effective encapsulation of the organic layers including the EIL and the cathode is essential for organic electroluminescent devices. If the organic display is built on a glass substrate, there are several possibilities. One possibility is to glue the entire structure with a second glass or metal plate, whereby two-component or UV-curing epoxy adhesives have proven to be particularly suitable
  • Electroluminescent device completely or only glued to the edge. If the organic display is only glued on the edge, the durability can be further improved by adding a so-called getter.
  • This getter consists of a very hygroscopic material, especially metal oxides, such as. B. BaO, CaO etc., which binds penetrating water and water vapors. An additional binding of oxygen can be achieved with getter materials such as e.g. B. Ca, Ba, etc.
  • getter materials such as e.g. B. Ca, Ba, etc.
  • Laminates made of alternating thin plastic and inorganic layers e.g. SiO x or SiN x ) have proven particularly useful here. 10.
  • the structure described under points 1 - 9 is suitable for monochrome as well as for full-color passive or actively operated matrix displays for portable devices, such as. B. mobile phones, PDAs, camcorders and other applications.
  • Passive matrix displays require 1000 to several 100,000 cd / m 2 peak brightness depending on the number of pixels; first applications are between 5000 and 20000 cd / m 2 peak brightness.
  • the active matrix control is preferred.
  • the required brightness of the individual pixels is between 50 and 1000 cd / m 2 , preferably between 100 and 300 cd / m 2 .
  • the structure described under points 1 - 9 is also suitable for this.
  • Active matrix control is suitable for all display applications (such as cell phones, PDAs and other applications), but especially also for large-scale applications such as B. in labtops and televisions. Other applications are white or colored backlighting for monochrome or multicolored display elements (e.g. in the
  • the devices according to the invention can be produced not only by sublimation processes or OPVD processes but also by special printing processes (such as the aforementioned LITI).
  • This has advantages with regard to the scalability of the production as well as with regard to the setting of mixing ratios in the blend layers used.
  • this usually requires appropriate layers (for LITI: transfer
  • These layers then contain (in addition to any auxiliary substances required for the transfer step) the mixture of hole conductor material and emitter material in the desired ratio, as described above. These layers are too
  • the devices according to the invention can also be produced by other printing processes, such as, for example, ink-jet printing.
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-lasers organic laser diodes
  • Examples 10 and 11 additionally contained a hole blocking layer (HBL) between EML and ETL.
  • HBL hole blocking layer
  • a 60 nm thick layer PANI from Covion (Pat 010) or a 60 nm thick layer PEDOT from Bayer (Baytron P 4083) was used as the HIL.
  • the PANI layer was produced from a 4% dispersion by spin coating at 4000 rpm. The resulting layer was annealed at 180 ° C for five minutes.
  • the PEDOT layer was produced from a 2% dispersion by spin coating at 3000 rpm. The resulting layer was annealed at 110 ° C for five minutes.
  • the organic materials (HTL-1 / HTL-2 / EML / (HBL) / ETL) were evaporated in succession in a Pfeiffer vacuum evaporation apparatus converted by Covion at a pressure ⁇ 10 "6 mbar.
  • the system was operated with an automatic rate and
  • the unmixed EML layers which were produced as a reference, were evaporated in the Pfeiffer evaporation apparatus, just like HTL-1, HTL-2, ETL and HBL, at a pressure of ⁇ 10 "6 mbar.
  • the mixed EML layers two materials were evaporated at the same time, and the concentrations described in the examples were achieved by adjusting the rates according to the mixing ratios Metals (metal-1 / metal-2) were evaporated in a Balzers evaporation apparatus converted by Covion at a pressure ⁇ 10 "6 mbar.
  • the system was also equipped with an automatic rate and layer thickness control.
  • EML the substances Spiro-DPVBi + Spiro-TAD
  • Spiro-DPVBi + Spiro-TAD the substances Spiro-DPVBi + Spiro-TAD
  • Spiro-TAD the substances Spiro-DPVBi + Spiro-TAD
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML.
  • the service life of the OLED increased by a factor of 3 compared to the reference
  • Example 2 The layer structure corresponded to that described above: Glass / ITO / PEDOT / NaphDATA /
  • Spiro-TAD / EML Spiro-DPVBi (+ Spiro-AA2) / AIQ 3 / Ba / Ag.
  • the two materials of the EML were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (Spiro-DPVBi and Spiro-AA2), with Spiro-AA2 accounting for 10%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-AA2 in the EML.
  • the service life of the OLED increased by a factor> 8 compared to the reference OLED from approx. 1500 h to> 12000 h.
  • steeper IU-EL characteristics were obtained, ie lower voltages were required to achieve a certain brightness, e.g. B. for a brightness of 100 cd / m 2 instead of 5.5 V only 4.5 V.
  • the two materials of the EML (the substances Spiro-Ant1 and Spiro-TAD) were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (Spiro-Ant1 and
  • the two materials of the EML (the substances Spiro-Ant2 and Spiro-TAD) were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (Spiro-Ant2 and
  • Spiro-TAD Spiro-TAD
  • Spiro-TAD Spiro-TAD
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML.
  • the service life of the OLED increased by a factor> 3 compared to the reference OLED from approx. 300 h to> 900 h.
  • steeper IU-EL characteristics were obtained, ie lower voltages were required to achieve a certain brightness, e.g. B. for a brightness of 100 cd / m 2 instead of 6.5 V only 5.5 V.
  • EML the substances Spiro-Pyren and Spiro-TAD
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (Spiro-Pyren and Spiro-TAD), whereby Spiro-TAD had a share of 10%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML. In the case of mixing in the EML, the service life of the OLED increased by a factor of 3 compared to the reference
  • the layer structure corresponded to that described above: Glass / ITO / PEDOT / NaphDATA /
  • Spiro-TAD / EML TBPP (+ Spiro-TAD) / AIQ 3 / Ba / Ag.
  • the two materials of the EML (the substances TBPP and Spiro-TAD) were developed and synthesized by Covion. The
  • EML consisted of a mixture of the two substances (TBPP and Spiro-TAD), with Spiro-TAD accounting for 10%. Furthermore, OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML. When mixed in the EML, the service life of the OLED increased by a factor of 10 compared to the reference OLED from approx. 500 h to 5000 h. At the same time, the photometric efficiency (unit cd / A) was up to
  • Example 7 The layer structure corresponded to that described above: Glass / ITO / PEDOT / NaphDATA /
  • Spiro-TAD / EML DTBTD (+ Spiro-TAD) / AIQ 3 / Ba / Ag.
  • the two materials of EML were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (DTBTD and Spiro-TAD), with Spiro-TAD accounting for 10%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML. When mixed in the EML, the service life of the OLED increased by a factor of 8 compared to the reference OLED from approx. 500 h to 4000 h.
  • Example 8 The layer structure corresponded to that described above: Glass / ITO / PEDOT / NaphDATA /
  • Spiro-TAD / EML BDPBTD (+ Spiro-TAD) / AIQ 3 / Ba / Ag.
  • the two materials of the EML (the substances BDPBTD and Spiro-TAD) were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (BDPBTD and Spiro-TAD), with Spiro-TAD accounting for 90%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML. In the case of mixing in the EML, the service life of the OLED increased by a factor> 10 in comparison to the reference OLED from approx. 1000 h to> 10000 h.
  • the photometric efficiency (unit cd / A) was improved by up to 100%, and the power efficiency was also increased. Furthermore, steeper IU-EL characteristics were obtained, ie lower voltages were required to achieve a certain brightness, e.g. B. for a brightness of 100 cd / m 2 instead of 8 V only 5 V.
  • the substances BDTBTD and Spiro-TAD were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (BDTBTD and Spiro-TAD), with Spiro-TAD accounting for 90%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-TAD in the EML. In the case of mixing in the EML, the lifespan of the OLED increased by a factor of 10 compared to the reference
  • OLED from approx. 1000 h to> 10000 h.
  • the photometric efficiency (unit cd / A) was improved by up to 400%, and the power efficiency was also increased.
  • steeper IU-EL characteristics were obtained, ie lower voltages were required to achieve a certain brightness, e.g. B. for a brightness of 100 cd / m 2 instead of 9 V only 6 V.
  • OLEDs produced as reference without the substance spiro-carbazole in the EML The photometric efficiency (unit cd / A) has been improved by up to 500% and the power efficiency has also been increased. Furthermore, steeper IU-EL characteristics were obtained, ie lower voltages were required to achieve a certain brightness, e.g. B. for a brightness of 100 cd / m 2 instead of 9 V only 6 V.
  • ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML IrPPy (+ Spiro-4PP6) / BCP / AIQ 3 / Ba / Ag.
  • IrPPy was synthesized by Covion, and Spiro-4PP6 was developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (IrPPy and Spiro-4PP6), with Spiro-4PP6 accounting for 90%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance Spiro-4PP6 in the EML.
  • the photometric efficiency (unit cd / A) was improved by up to 400% and the power efficiency was also increased.
  • steeper IU-EL characteristics were obtained, ie lower voltages were required to achieve a certain brightness, e.g. B. for a brightness of 100 cd / m 2 instead of 9 V only 5.5 V.
  • Example 12 The layer structure corresponded to that described above: Glass / ITO / PEDOT / NaphDATA /
  • Spiro-TAD / EML Spiro-Ant2 (+ CPB) / AIQ 3 / Ba / Ag.
  • the two materials of EML were developed and synthesized by Covion.
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (Spiro-Ant2 and CPB), with CPB accounting for 20%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance CPB in the EML. In the case of mixing in the EML, the
  • the EML consisted of a mixture of the two substances (Spiro-Pyren and CPB), whereby CPB had a share of 10%.
  • OLEDs were produced as reference without the substance CPB in the EML. When mixed in the EML, the service life of the OLED increased by a factor of 6 compared to the reference OLED from approx. 300 h to> 1800 h.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung Organischer Elektrolumineszenz-Vorrichtungen, die dadurch gekennzeichnet ist, dass die emittierende Schicht (EML) aus einer Mischung zweier Substanzen besteht, wobei die eine lochleitende Eigenschaften und die andere lichtemittierende Eigenschaften aufweist und mindestens eine dieser Verbindungen eine Spiro-9,9'-bifluoreneinheit enthält.

Description

Beschreibung
Organisches Elektrolumineszenzelement
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neuartiges Designprinzip für Organische Elektrolumineszenzelemente und dessen Verwendung in darauf basierenden Displays.
In einer Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne der
Elektronikindustrie zugerechnet werden können, ist der Einsatz organischer Halbleiter als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) seit geraumer Zeit Realität bzw. wird in naher Zukunft erwartet. So finden schon seit etlichen Jahren lichtsensitive organische Materialien (z. B. Phthalocyanine) sowie Ladungstransportmaterialien auf organischer Basis (i. d. R.
Lochtransporter auf Triarylaminbasis) Verwendung in Kopiergeräten. Die Verwendung spezieller halbleitender organischer Verbindungen, die zum Teil auch zur Emission von Licht im sichtbaren Spektralbereich befähigt sind, steht gerade am Anfang der Markteinführung, zum Beispiel in Organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen. Deren Einzelbauteile, die Organischen Lichtemittierenden Dioden (OLEDs), besitzen ein sehr breites Anwendungsspektrum als: 1. weiße oder farbige Hinterleuchtungen für monochrome oder mehrfarbige
Anzeigeelemente (wie z. B. im Taschenrechner, Mobiltelefone und andere tragbare Anwendungen), 2. großflächige Anzeigen (wie z. B. Verkehrsschilder, Plakate und andere Anwendungen),
3. Beleuchtungselemente in allen Farben und Formen,
4. monochrome oder vollfarbige Passiv-Matrix-Displays für tragbare Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Camcorder und andere Anwendungen),
5. vollfarbige, großflächige, hochauflösende Aktiv-Matrix-Displays für verschiedenste Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Laptops, Femseher und andere
Anwendungen). Bei diesen Anwendungen ist die Entwicklung teilweise bereits sehr weit fortgeschritten, dennoch besteht immer noch großer Bedarf an technischen Verbesserungen.
Für einfachere OLEDs enthaltende Vorrichtungen ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die im Markt erhältlichen Autoradios mit "Organischem Display" der Firma Pioneer belegen.
Allerdings gibt es immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen:
1. So ist v. a. die OPERATIVE LEBENSDAUER von OLEDs, v. a. für eine BLAUE EMISSION, immer noch sehr gering, so daß bis dato nur einfache Anwendungen kommerziell realisiert werden können. Von Sanyo wurden Lebensdauern für anwendungsrelevante Helligkeiten blauer OLEDs im Bereich von ca. 3000 h berichtet. Ähnliche Werte gibt es auch zu Materialien der Fa. Kodak.
2. Diese relative kurze Lebensdauer ergibt noch ein Folgeproblem: Gerade für VOLLFARB-Anwendungen ("full-color-displays"), d. h. Displays, welche keine Segmentierungen aufweisen, sondern über die ganze Fläche alle Farben darstellen können, ist es besonders schlecht, wenn hier die Farben unterschiedlich schnell altern, wie dies derzeit der Fall ist. Typische Lebensdauern für grüne bzw. rote OLEDs betragen etwa 30000 bzw. 20000 h. Dies führt dazu, daß schon vor Ende der o. g. Lebensdauer (die in der Regel durch einen Abfall auf 50% der Anfangshelligkeit definiert ist) es zu einer deutlichen Verschiebung des Weiß-Punkts kommt, d. h. die Farbechtheit der Darstellung im Display sehr schlecht wird. Um dies zu umgehen, definieren einige Displayhersteller die Lebensdauer als 70% oder 90%-Lebensdauer (d. h. Abfall der Anfangshelligkeit auf 70% bzw. auf 90% des Anfangswertes). Dies führt aber dazu, daß die Lebensdauer noch kürzer wird, d. h. für BLAUE OLEDs in den Bereich von einigen 100 h rückt.
3. Um die Abnahme der Helligkeit, insbesondere im Blauen, auszugleichen, kann der benötigte Betriebsstrom angehoben werden. Eine derartige Ansteuerung ist jedoch wesentlich aufwendiger und teurer.
4. Die Effizienzen von OLEDs, gerade im BLAUEN, sind zwar schon recht gut, aber auch hier sind natürlich - gerade für tragbare Anwendungen ("portable applications") - immer noch Verbesserungen erwünscht.
5. Die Farbkoordinaten von OLEDs, speziell im BLAUEN, sind zwar schon recht gut, aber auch hier sind natürlich immer noch Verbesserungen erwünscht. Besonders die Kombination von guten Farbkoordinaten mit hoher Effizienz muß noch verbessert werden.
6. Die Alterungsprozesse gehen i. d. R. mit einem Anstieg der Spannung einher. Dieser Effekt macht spannungsgetriebene Organische-Elektrolumineszenz-Vorrichtungen, z. B. Displays oder Anzeige-Elemente, schwierig bzw. unmöglich. Eine stromgetriebene Ansteuerung ist aber auch in diesem Fall aufwendiger und teurer. 7. Die benötigte Betriebsspannung ist in den letzten Jahren verringert worden, muß aber noch weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für tragbare Anwendungen von großer Bedeutung. 8. Der benötigte Betriebsstrom ist ebenfalls in den letzten Jahren verringert worden, muß aber noch weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für tragbare Anwendungen besonders wichtig.
Die oben unter 1. bis 8. genannten Gründe, machen Verbesserungen bei der Herstellung von OLEDs sehr wünschenswert.
Der allgemeine Aufbau von Organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen ist beispielsweise in US 4,539,507 und US 5,151 ,629 beschrieben. Üblicherweise besteht eine organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung aus mehreren Schichten, die vorzugsweise mittels Vakuummethoden aufeinander aufgebracht werden. Diese Schichten sind im einzelnen:
1. Eine Trägerplatte = Substrat (üblicherweise Glas oder Kunststoffolien). 2. Eine transparente Anode (üblicherweise Indium-Zinn-Oxid, ITO).
3. Eine Lochinjektions-Schicht (Hole Injection Layer = HIL): z. B. auf der Basis von Kupfer- phthalocyanin (CuPc) oder leitfähigen Polymeren, wie Polyanilin (PANI) oder Polythiophen-Derivaten (wie PEDOT).
4. Eine oder mehrere Lochtransport-Schichten (Hole Transport Layer = HTL): üblicherweise auf der Basis von Triarylamin-Derivaten z. B. 4,4',4"-Tris(N-1-naphthyl)-N- phenyl-amino)-triphenylamin (NaphDATA) als erste Schicht und N,N'-Di(naphth-1-yl)- N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) als zweite Lochtransportschicht.
5. Eine Emissions-Schicht (Emission Layer = EML): diese Schicht kann teilweise mit den Schichten 4 oder 6 zusammenfallen, besteht aber üblicherweise aus mit Fluoreszenzfarbstoffen, z. B. N,N'-Diphenyl-chinacridon (QA) oder
Phosphoreszenzfarbstoffen, z. B. Tris-(phenylpyridyl)-iridium (IrPPy) dotierten Wirtsmolekülen z.B Aluminium-tris-8-hydroxy-chinolinat (AIQ3).
6. Eine Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL): größtenteils auf Basis von Aluminium-tris-8-hydroxy-chinolinat (AIQ3). 7. Eine Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL): diese Schicht kann teilweise mit Schicht 6 zusammenfallen, bzw. es wird ein kleiner Teil der Kathode speziell behandelt bzw. speziell abgeschieden.
8. Eine weitere Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL): ein dünne Schicht bestehend aus einem Material mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten, wie z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF.
9. Eine Kathode: hier werden in der Regel Metalle, Metallkombinationen oder Metallegierungen mit niedriger Austrittsfunktion verwendet, so z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg/Ag.
Diese ganze Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich auch hermetisch versiegelt, da sich i. d. R. die Lebensdauer derartiger
Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt. Das gleiche gilt auch für invertierte Strukturen, bei denen das Licht aus der Kathode ausgekoppelt wird. Bei invertierten OLEDs besteht die Anode z.B aus AI/Ni/NiOx oder Al/Pt/PtOx oder andere Metall/Metalloxid-Verbindungen, die ein HOMO größer 5 eV besitzen. Die Kathode besteht dabei aus den gleichen Materialien, die in Punkt 8 und 9 beschrieben sind, mit dem
Unterschied, daß das Metall, wie z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In usw., sehr dünn und damit transparent ist. Die Schichtdicke liegt unter 50 nm, besser unter 30 nm, noch besser unter 10 nm. Auf diese transparente Kathode wird noch ein weiteres transparentes Material aufgebracht, z. B. ITO (Indium-Zinn-Oxid), IZO (Indium-Zink-Oxid) usw..
Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtungen, bei denen die Emissionsschicht (EML) aus mehr als einer Substanz besteht, sind schon seit längerem bekannt: • EP-A-281381 beschreibt OLEDs, bei denen die EML aus einem HOST(Wirts)-Material, welches Löcher und Elektronen transportieren kann, und einem Dotierstoff, welcher Licht aussenden kann, besteht. Kennzeichen dieser Anmeldung ist zum einen, daß der Dotierstoff in relativ geringen Mengen (i. d. R. im Bereich von ca. 1 %) verwendet wird, zum anderen, daß das HOST-Material sowohl Löcher, als auch Elektronen (gut) transportieren kann.
• EP-A-610514 beschreibt OLEDs, welche geringe Mengen (< 19%, bevorzugt < 9%) an lochtransportierenden Verbindungen in der EML aufweisen. Allerdings werden hier nur sehr spezielle Substanzklassen für diese Verbindungen zugelassen. Die Lagerstabilität derartiger Vorrichtungen ist relativ gering.
• EP-A-1162674 beschreibt OLEDs, bei denen die EML aus einem Emitter, dotiert mit gleichzeitig einer löchertransportierenden und einer elektronentransportierenden Substanz, besteht. Problematisch ist hier in technischer Hinsicht, daß hier drei Verbindungen in eine Schicht in einem sehr präzise abgestimmten Mischungsverhältnis aufgebracht werden müssen. Dies ist gerade beim vorherrschenden Prozeß
(Vakuumaufdampfung) technisch mit ausreichender Reproduzierbarkeit sehr schwierig zu realisieren.
• EP-A-1167488 beschreibt OLEDs, welche als EML eine spezielle Kombination von Anthracenderivaten und Aminodistyrylarylverbindungen aufweisen. Problematisch ist hier in technischer Hinsicht, daß die Verbindungen eine sehr hohes Molekulargewicht haben, was beim vorherrschenden Prozeß und bei den dafür benötigten Sublimationstemperaturen zur teilweisen Zersetzung der Moleküle und damit zur Verschlechterung von Anwendungsparametern führt.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß OLEDs, die dem erfindungsgemäßen - im folgenden aufgeführten - Designprinzip entsprechen, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb eine Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung, die mindestens eine emittierende Schicht (EML) aufweist, wobei diese eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der beiden Materialien ein oder mehrere Spiro-9,9'-bifluoreneinheiten enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 , bevorzugt 5 : 95 bis 80 : 20, besonders bevorzugt 5 : 95 bis 25 : 75 beträgt.
Zur Emission befähigt im Sinne der Erfindung bedeutet, das die Substanz als reiner Film in einer OLED eine Emission im Bereich von 380 bis 750 nm zeigt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Organische
Elektrolumineszenz-Vorrichtung, die mindestens eine emittierende Schicht (EML) aufweist, wobei diese eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, wobei das HOMO des Lochleitermaterials im Bereich von 4.8 bis 5.8 eV (vs. Vakuum) liegt und die Verbindung mindestens eine substituierte oder unsubstituierte Diarylamino-gruppe, bevorzugt mindestens eine Triarylaminoeinheit oder eine Carbazolgruppierung aufweist und das zur Emission befähigte Emissionsmaterial ein oder mehrere Spiro-9,9'-bifluoreneinheiten enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 , bevorzugt 5 : 95 bis 80 : 20, besonders bevorzugt 5 : 95 bis 25 : 75 beträgt.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung, die mindestens eine emittierende Schicht (EML) aufweist, wobei diese eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, wobei das HOMO des Lochleitermaterials im Bereich von 4.8 bis 5.8 eV (vs. Vakuum) liegt und die Verbindung ein oder mehrere Spiro-9,9'-bifluoreneinheiten und mindestens eine Gruppierung ausgewählt aus substituierten oder unsubstituierten Diarylamino-, Carbazol- oder Thiopheneinheiten enthält und das zur Emission befähigte Emissionsmaterial ausgewählt ist aus der Gruppe der Metallkomplexe, Stilbenamine, Stilbenarylene, kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Systeme, aber auch der phosphoreszierenden Schwermetallkomplexe, Rhodamine, Cumarine, der substituierten oder unsubstituierten Aluminium-, Zink-, Gallium- hydroxy-chinolinate, Bis(p-diarylaminostyryl)-arylene, DPVBi (4,4'-Bis(2,2- diphenylvinyl)biphenyl) und analoge Verbindungen, Anthracene, Naphthacene, Pentacene, Pyrene, Perylene, Rubren, Chinacridone, Benzothiadiazol-Verbindungen, DCM (4- (Dicyanomethylen)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran), DCJTB ([2-(1 ,1- Dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1 ,1 ,7,7-tetramethyl-1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9- yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden]-propandinitril), Iridium-, Europium-, oder Platinkomplexe, und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 , bevorzugt 5 : 95 bis 80 : 20, besonders bevorzugt 5 : 95 bis 25 : 75 beträgt.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung, die mindestens eine emittierende Schicht (EML) aufweist, wobei diese eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, wobei das HOMO des Lochleitermaterials im Bereich von 4.8 bis 5.8 eV (vs. Vakuum) liegt und die Verbindung ein oder mehrere Spiro-9,9'-bifluoreneinheiten und mindestens eine Gruppierung ausgewählt aus substituierten oder unsubstituierten Diarylamino-, Carbazol- oder Thiopheneinheiten enthält und das zur Emission befähigte Emissionsmaterial mindestens eine Spiro-9,9'- bifluoreneinheit enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 , bevorzugt 5 : 95 bis 80 : 20, besonders bevorzugt 5 : 95 bis 25 : 75 beträgt.
Die oben beschriebenen Vorrichtungen weisen nun folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf: 1. Die OPERATIVE LEBENSDAUER vergrößert sich um ein mehrfaches.
2. Die Effizienz entsprechender Vorrichtungen wird im Vergleich zu Systemen, die nicht dem erfindungsgemäßen Design folgen, höher.
3. Die Farbkoordinaten sind besser, d. h es werden - gerade im blauen Bereich - gesättigtere Farben erreicht.
Details zu den hier gemachten Angaben finden sich in den unten beschriebenen Beispielen.
Bevorzugte Ausführungen der erfindungsgemäßen OLED sind solche, bei denen gilt, die Glastemperatur Tg der jeweiligen Lochleiterverbindung ist größer als 90 °C, bevorzugt größer 100 °C, besonders bevorzugt größer 120 °C.
Eine ebenfalls bevorzugte Ausführung ist dann gegeben, wenn die Glastemperatur Tg der jeweiligen Emissionsverbindung größer als 100 °C, bevorzugt größer 120 °C, besonders bevorzugt größer 130 °C ist. Besonders bevorzugt ist es, wenn sowohl die beschriebene hohe Glastemperatur des Lochleiters, als auch diejenige des Emissionsmaterials gleichzeitig vorliegen.
Die hier beschriebenen bevorzugten Ausführungen der Vorrichtungen weisen durch die hohen Glastemperaturen eine weiter erhöhte operative, wie auch Lager-Lebensdauer auf.
Bei den erfindungsgemäßen OLEDs wird die Schichtdicke der EML i. d. R. im Bereich von 5 bis 150 nm, bevorzugt im Bereich von 10 bis 100 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 15 bis 60 nm, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 40 nm gewählt.
1. Die Farbkoordinaten sind besser, wobei man für jede gewünschte Farbe, entsprechend den Resonanzbedingungen d=λ/2n, die optimale Schichtdicke erhält. Für Blau emittierende OLEDs erhält man besonders gute Farbkoordinaten, wenn dünne
Emissionsschichten von 20-40 nm gewählt werden. Für grüne und rote OLEDs muß die Schichtdicke entsprechend angepaßt, d. h. erhöht werden.
2. Die Effizienz entsprechender Vorrichtungen ist besser. Die optimale Schichtdicke sorgt für eine ausgeglichene Ladungsbalance in der Emissionsschicht (Emissionsfilm) und verbessert somit die Effizienz. Speziell die Leistungseffizienz ist bei dünnen
Emissionsschichten von 20-40 nm am größten.
3. Die OPERATIVE LEBENSDAUER verbessert sich um ein mehrfaches bei optimaler Wahl der Schichtdicke, weil hier bei optimalen Farbkoordinaten und Effizienz ein geringerer Strom nötig ist.
Bevorzugte Lochleiterverbindungen sind substituierte oder unsubstituierte Triarylaminderivate, wie beispielsweise Triphenylaminderivate, aber auch entsprechende dimere oder oligomere Verbindungen, d. h. Verbindungen, welche zwei oder mehrere Triarylaminuntereinheiten enthalten, als Untergruppe auch entsprechende Carbazolderivate, Biscarbazolderivate, oder auch Oligocarbazolderivate, ebenfalls eis- oder trans-
Indolocarbazolderivate, desweiteren auch Thiophen-, Bisthiophen- und Oligothiophenderivate, ebenso Pyrrol-, Bispyrrol- und Oligopyrrolderivate; in ausgewählten Fällen ist es auch möglich, daß die Triarylaminogruppierung durch eine Hydrazon-Einheit ersetzt wird.
Besonders bevorzugte Lochleiterverbindungen sind substituierte bzw. unsubstituierte Verbindungen gemäß den im folgenden abgebildeten Formeln:
Figure imgf000008_0001
Aryl-A bis Aryl-C stehen hier für aromatische oder heteroaromatische Cyclen mit 4 bis 40 C- Atomen.
Bevorzugte Lochleiterverbindungen sind Spiro-9,9'-bifluorenderivate, welche 1 bis 6
Substituenten ausgewählt aus substituierten oder unsubstituierten Diarylamino-, Carbazol-, Thiophen-, Bithiophen- oder Oligothiophengruppierungen tragen, aber auch Verbindungen, welche als Substituenten bzw. anstelle einfacher Arylgruppen ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Spiro-9,9'-bifluorenderivate enthalten. Bevorzugt sind Lochleitermaterialien, die als Polymere vorliegen und Spiro-9,9'-bifluorenderivate als
Wiederholeinheit enthalten, oder Spiro-9,9'-bifluorenderivate deren Mw maximal 10000 g/mol beträgt, besonders bevorzugt sind Lochleitermaterialien enthaltend Spiro-9,9'' bifluorenderivate, deren Mw maximal 10000 g/mol beträgt.
Besonders bevorzugte Lochleiterverbindungen sind substituierte bzw. unsubstituierte Verbindungen gemäß den im folgenden abgebildeten Formeln:
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Ar1, Ar2 und AR sollen hier für aromatische oder heteroaromatische Cyclen mit 4 bis 40 C- Atomen stehen.
Wie oben bereits aufgeführt, sind bevorzugte Emissionsmaterialien Metall-hydroxy- chinolinkomplexe, Stilbenamine, Stilbenarylene, kondensierte aromatische oder heteroaromatische Systeme, aber auch phosphoreszierende Schwermetallkomplexe, Rhodamine, Cumarine, beispielsweise substituierte oder unsubstituierte Aluminium-, Zink-, Gallium-hydroxy-chinolinate, Bis(p-diarylaminostyryl)-arylene, DPVBi und analoge Verbindungen, Anthracene, Naphthacene, Pentacene, Pyrene, Perylene, Rubren, Chinacridone, Benzothiadiazol-Verbindungen, DCM, DCJTB, Iridium-, Europium- oder Platinkomplexe. Besonders bevorzugte Emissionsmaterialien sind substituierte bzw. unsubstituierte Verbindungen gemäß den im folgenden abgebildeten Formeln:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
bei denen n gleich oder verschieden ist und 1 , 2 oder 3 bedeutet,
X gleich oder verschieden ist und für die Elemente N, O oder S steht,
M gleich oder verschieden ist und für die Elemente Li, AI, Ga, In, Sc, Y, La, Cr, Mo, W,
Fe, Ru, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Au, Zn, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho,
Er, Tm, Yb oder Lu steht.
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M = AI, Ga
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AR steht hier für aromatische oder heteroaromatische Cyclen mit 4 bis 40 C-Atomen; die Substituenten R sollen nur eine bevorzugte Position von derartigen Gruppen angeben und sind hier nicht weiter einschränkend zu betrachten.
Bevorzugte Emissionsverbindungen sind Spiro-9,9'-bifluorenderivate, welche 1 bis 6 Substituenten, ausgewählt aus substituierten oder unsubstituierten Arylenen, Heteroarylenen, Arylvinylenen oder Diarylvinylenen tragen, aber auch Arylene, Heteroarylene oder Arylvinylene, die ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Spiro-9,9'-bifluorenderivate als Substituenten aufweisen.
Besonders bevorzugte Emissionsverbindungen sind substituierte bzw. unsubstituierte Verbindungen gemäß den im folgenden abgebildeten Formeln:
12
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Formel (I)
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AR, Ar1, Ar2 und Ar3 stehen hier für aromatische oder heteroaromatische Cyclen mit 4 bis 40 C-Atomen; n entspricht 0, 1 oder 2; m entspricht 1 oder 2, o entspricht 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; die Substituenten R sollen nur eine bevorzugte Position von derartigen Gruppen angeben und sind hier nicht weiter einschränkend zu betrachten. Die Reste Z in Formel (I) können mehrfach an einem aromatischen Ring vorliegen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind neu. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (I), bei denen Z für eine oder mehrere Gruppen der Formel
Figure imgf000015_0001
Formel (I) steht und worin für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
AR, Ar1, Ar2 und Ar3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aromatischen oder heteroaromatischen Cyclen mit 4 bis 40 C-Atomen, welche an den freien Positionen mit Substituenten R1 substituiert sein können; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 1 oder 2; o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6; wobei AR sowohl an Ar2 als auch an Ar3 als auch an beide in Form eines Dendrimers gebunden sein kann; x ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, daß die Summe aller Indizes x ungleich null ist, R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-
Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S,
-CO-O-, O-CO-O ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, eine Aryl- oder Aryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, bei der auch ein oder mehrere C-Atome durch O, S oder N ersetzt sein können, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein können, oder Cl, F, CN, N(R2)2, B(R2)2, wobei auch zwei oder mehrere Reste R miteinander ein aliphatisches oder aromatisches, mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 22 C- Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, -CO-O-, O-CO-O ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, eine Arylgruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, bei der auch ein oder mehrere C-Atome durch O, S oder N ersetzt sein können, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein können.
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können beispielsweise wie folgt dargestellt werden:
1. ITO beschichtetes Substrat: Als Substrat wird bevorzugt mit ITO beschichtetes Glas mit möglichst niedrigen bzw. keinen ionischen Verunreinigungen, wie z. B. Flachglas von den Firmen Merck-Balzers oder Akaii, verwendet. Es können aber auch andere mit ITO beschichtete transparente Substrate, wie z. B. flexible Kunststoffolien oder Laminate verwendet werden. Das ITO muß eine möglichst hohe Leitfähigkeit mit einer hoher
Transparenz verbinden. ITO-Schichtdicken zwischen 50 und 200 nm haben sich als besonders geeignet herausgestellt. Die ITO Beschichtung muß möglichst flach, bevorzugt mit einer Rauigkeit unter 2 nm, sein. Die Substrate werden zunächst mit 4%igen Dekonex in deionisierten Wasser vorgereinigt. Danach wird das ITO beschichtete Substrat entweder mindestens 10 Minuten mit Ozon oder einige Minuten mit Sauerstoffplasma behandelt oder kurze Zeit mit einer Excimer-Lampe bestrahlt.
2. Lochinjektions-Schicht (Hole Injection Layer = HIL): Als HIL wird entweder ein Polymer oder eine niedermolekulare Substanz verwendet. Besonders geeignet sind die Polymere Polyanilin (PANI) oder Polythiophen (PEDOT) und deren Derivate. Es handelt sich meist um 1 bis 5%ige wässrige Dispersionen, welche in dünnen Schichten zwischen 20 und
200 nm, bevorzugt zwischen 40 und 150 nm Schichtdicke auf das ITO-Substrat durch Spincoaten, InkJet-Drucken oder andere Beschichtungsverfahren aufgebracht werden. Danach werden die mit PEDOT oder PANI beschichteten ITO-Substrate getrocknet. Für die Trocknung bieten sich mehrere Verfahren an. Herkömmlich werden die Filme im Trockenofen 1 bis 10 Minuten zwischen 110 und 200 °C, bevorzugt zwischen 150 und
180 °C getrocknet. Aber auch neuere Trocknungsverfahren, wie z. B. Bestrahlung mit IR(lnfrarot)-Licht, führen zu sehr guten Resultaten, wobei die Bestrahlungsdauer nur einige Sekunden dauert. Als niedermolekulares Material werden bevorzugt dünne Schichten zwischen 5 und 30 nm Kupfer-phthalocyanin (CuPc) verwendet. Herkömmlich wird CuPc in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Aber auch neuere Verfahren wie die OPVD (Organic Physical Vapour Deposition) oder LITI (Light Induced Thermal Imaging) sind für die Beschichtung niedermolekularer Materialien geeignet. Alle HIL müssen nicht nur sehr gut Löcher injizieren, sondern auch sehr gut auf ITO und Glas haften; dies ist sowohl für CuPc als auch für PEDOT und
PANI der Fall. Eine besonders niedrige Absorption im sichtbaren Bereich und damit eine hohe Transparenz zeigen PEDOT und PANI, welches eine weitere notwendige Eigenschaft für die HIL ist.
3. Eine oder mehrere Lochtransport-Schichten (Hole Transport Layer = HTL): Bei den meisten OLEDs sind eine oder mehrere HTLs Voraussetzung für eine gute Effizienz und hohe Stabilität. Dabei erreicht man mit einer Kombination von zwei Schichten beispielsweise bestehend aus Triarylaminen wie MTDATA (4,4',4"-Tris(N-3- methylphenyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamin) oder NaphDATA (4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamin) als erste HTL und NPB (N,N'-Di(naphth-1-yl)- N,N'-diphenyl-benzidin) oder Spiro-TAD (Tetrakis(2,2',7,7'-diphenylamino)-spiro-9,9'- bifluoren) als zweiter HTL sehr gute Ergebnisse. MTDATA oder NaphDATA bewirken eine Erhöhung der Effizienz in den meisten OLEDs um ca. 20 - 40%; wegen der höheren Glastemperatur Tg wird NaphData (Tg = 130 °C) gegenüber MTDATA (Tg = 100 °C) bevorzugt. Als zweite Schicht wird Spiro-TAD (Tg = 130 °C) wegen der höheren Tg gegenüber NPB (Tg = 95 °C) bevorzugt. Weiterhin erreicht man für blaue OLEDs mit Spiro-TAD bessere Effizienzen. MTDATA bzw. NaphDATA haben eine Schichtdicke zwischen 5 und 100 nm, bevorzugt 10 und 60 nm, besonders bevorzugt zwischen 15 und 40 nm. Für dickere Schichten benötigt man etwas höhere Spannungen, um die gleiche Helligkeit zu erreichen; gleichzeitig verringert sich die Anzahl der Defekte. Spiro- TAD bzw. NPB haben eine Schichtdicke zwischen 5 und 150 nm, bevorzugt 10 und 100 nm, besonders bevorzugt zwischen 20 und 60 nm. Mit zunehmender Schichtdicke von NPB und den meisten anderen Triarylaminen benötigt man höhere Spannungen für gleiche Helligkeiten. Die Schichtdicke von Spiro-TAD hat jedoch nur einen geringfügigen Einfluß auf die Strom-Spannungs-Elektrolumineszenz-Kennlinien, d. h. die benötigte Spannung, um ein bestimmte Helligkeit zu erreichen, hängt nur geringfügig von der Spiro-TAD Schichtdicke ab. Alle Materialien werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner
10"7 mbar aufgedampft. Die Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 10 nm/s bevorzugt 0.1 und 1 nm/s betragen. Für die HTL gilt das gleiche wie für die HIL; neuere Verfahren wie die OPVD (Organic Physical Vapour Deposition) oder LITI (Light Induced Thermal Imaging) sind für die Beschichtung niedermolekularer Materialien geeignet. 4. Emissions-Schicht (Emission Layer = EML): Diese Schicht kann teilweise mit den
Schichten 3 und/oder 5 zusammenfallen. Sie besteht z. B. aus einem Wirtsmaterial und gleichzeitigem Fluoreszenzfarbstoff, wie Spiro-DPVBi (2,2',7,7'-Tetrakis-(2,2-diphenyl- vinyl)-spiro-9,9'-bifluoren) und einem Lochtransportmaterial, wie z. B. Spiro-TAD. Gute Resultate erreicht man bei einer Konzentration von 5 - 10 % Spiro-TAD in Spiro-DPVBi bei einer EML- Schichtdicke von 15 - 70 nm bevorzugt 20 - 50 nm. Alle Materialien werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Die Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 10 nm/s, bevorzugt 0.1 und 1 nm/s betragen. Für die EML gilt das gleiche wie für die HIL und HTL; neuere Verfahren wie die OPVD oder LITI sind für die Beschichtung niedermolekularer Materialien geeignet. Für dotierte
Schichten hat die OPVD besonders großes Potential, weil das Einstellen von beliebigen Mischungsverhältnissen besonders gut gelingt. Ebenfalls lassen sich die Konzentrationen der Dotanden kontinuierlich verändern. Somit sind bei der OPVD die Voraussetzung für die Verbesserung der Elektrolumineszenz-Vorrichtung optimal. 5. Eine Elektronentransport- und Lochblockier-Schicht (Hole Blocking Layer = HBL): Als
HBL-Material hat sich besonders BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin = Bathocuproin) als sehr wirkungsvoll gezeigt. Eine dünne Schicht von 3 - 20 nm, bevorzugt 5 - 10 nm erhöht die Effizienz sehr effektiv. Alle Materialien werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Die Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 10 nm/s, bevorzugt 0.1 und 1 nm/s betragen. Unter anderem ist die OPVD ein weiteres Verfahren, um diese Materialien auf ein Substrat aufzubringen.
6. Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL): Als ETL-Materialien sind Metall-hydroxy-chinolate gut geeignet; besonders Aluminium-tris-8-hydroxy-chinolat (AIQ3) hat sich als einer der stabilsten Elektronenleiter herausgestellt. Alle Materialien werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Die
Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 10 nm/s, bevorzugt 0.1 und 1 nm/s betragen. Für die EML gilt das gleiche wie für die HIL und HTL; neuere Verfahren wie die OPVD oder LITI sind für die Beschichtung niedermolekularer Materialien geeignet.
7. Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL): Eine dünne Schicht mit einer Schichtdicke zwischen 0.2 und 8 nm, bevorzugt 0.5 - 5 nm bestehend aus einem
Material mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten, insbesondere anorganische Fluoride und Oxide, wie z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF und weitere Materialien, hat sich als EIL als besonders gut herausgestellt. Speziell in Kombination mit AI führt diese zusätzliche Schicht zu einer deutlichen Verbesserung der Elektroneninjektion und damit zu verbesserten Resultaten bezüglich Lebensdauer, Quanten- und Leistungseffizienz. Alle
Materialien werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Die Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 1 nm/s, bevorzugt 0.1 und 0.5 nm/s betragen.
8. Kathode: Hier werden in der Regel Metalle, Metallkombinationen oder Metallegierungen mit niedriger Austrittsarbeit verwendet, so z. B. Ca, Ba, Cs, K, Na, Mg, AI, In, Mg/Ag.
Alle Materialien werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Die Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 1 nm/s, bevorzugt 0.1 und 0.5 nm/s betragen. 9. Verkapselung: Eine effektive Einkapselung der organischen Schichten inklusive der EIL und der Kathode ist für Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtungen unerläßlich. Wenn das organische Display auf einem Glassubstrat aufgebaut ist, gibt es mehrere Möglichkeiten. Eine Möglichkeit ist das Verkleben des gesamten Aufbaus mit einer zweiten Glas- oder Metallplatte. Dabei haben sich Zwei-Komponenten- oder UV- härtende-Epoxykleber als besonders geeignet erwiesen. Dabei kann die
Elektrolumineszenz-Vorrichtung vollständig oder aber auch nur am Rand verklebt werden. Wird das organische Display nur am Rand verklebt, kann man die Haltbarkeit zusätzlich verbessern, indem man einen sogenannten Getter hinzufügt. Dieser Getter besteht aus einem sehr hygroskopischen Material, insbesondere Metalloxide, wie z. B. BaO, CaO usw., welches eindringendes Wasser und Wasserdämpfe bindet. Eine zusätzliche Bindung von Sauerstoff erreicht man mit Gettermaterialien, wie z. B. Ca, Ba usw.. Bei flexiblen Substraten ist besonders auf eine hohe Diffusionsbarriere zu achten. Hier haben sich insbesondere Laminate aus alternierenden dünnen Kunststoff- und anorganischen Schichten (z. B. SiOx oder SiNx) bewährt. 10. Anwendungsspektrum: Der unter den Punkten 1 - 9 beschriebene Aufbau ist sowohl für monochrome als auch für vollfarbige passiv- bzw. aktiv-betriebene Matrix Displays für tragbare Geräte, wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Camcorder und anderen Anwendungen, geeignet. Bei Passiv-Matrix Displays benötigt man je nach Anzahl der Bildpunkte 1000 bis mehrere 100.000 cd/m2 Spitzen-Helligkeit; erste Anwendungen liegen zwischen 5000 und 20000 cd/m2 Spitzen-Helligkeit. Für vollfarbige großflächige hochauflösende Displays wird die Aktiv-Matrix Steuerung bevorzugt. Die benötigte Helligkeit der einzelnen Pixel liegt zwischen 50 und 1000 cd/m2, bevorzugt zwischen 100 und 300 cd/m2. Auch hierfür eignet sich der unter den Punkten 1 - 9 beschriebene Aufbau. Aktiv- Matrix Steuerung ist für alle Display Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs und andere Anwendungen) geeignet, besonders aber auch für großflächige Anwendungen, wie z. B. in Labtops und Fernseher. Weitere Anwendungen sind weiße oder farbige Hinterleuchtungen für monochrome oder mehrfarbige Anzeigeelemente (wie z. B. im
Taschenrechner, Mobiltelefone und anderen tragbaren Anwendungen), großflächige Anzeigen (wie z. B. Verkehrsschilder, Plakate und anderen Anwendungen), bzw. Beleuchtungselemente in allen Farben und Formen.
Wie oben beschrieben kann die Herstellung der erfindungsgemäßen Vorrichtungen, außer durch Sublimationsverfahren oder OPVD-Verfahren auch durch spezielle Druckverfahren (wie das genannte LITI) durchgeführt werden. Dies hat sowohl Vorteile hinsichtlich der Skalierbarkeit der Fertigung, als auch bezüglich der Einstellung von Mischungsverhältnissen in verwendeten Blend-Schichten. Hierfür ist es aber in aller Regel nötig, entsprechende Schichten (für LITI: Transfer-
Schichten) zu präparieren, welche dann erst auf das eigentliche Substrat übertragen werden.
In diesen Schichten ist dann (zusätzlich zu eventuell nötigen Hilfsstoffen, die für den Transfer-Schritt erforderlich sind) die Mischung aus Lochleitermaterial und Emittermaterial, wie oben beschrieben, im gewünschten Verhältnis enthalten. Auch diese Schichten sind
Gegenstand der vorliegenden Erfindung, ebenso wie Verwendung dieser Schichten zur Herstellung erfindungsgemäßer Vorrichtungen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Vorrichtungen kann auch durch andere Druckverfahren, wie zum Beispiel Ink-Jet Printing (Tintenstrahl-Druckverfahren) durchgeführt werden.
Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im weiteren folgenden Beispielen wird nur auf Organische Leuchtdioden und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches
Zutun möglich, entsprechende erfindungsgemäße Schichten herzustellen und anzuwenden, z. B. für Organische Solarzellen (O-SCs), Organische Feldeffekttransistoren (O-FETs) oder auch Organische Laserdioden (O-Laser), um nur einige weitere Anwendungen zu nennen.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus der Beschreibung und den aufgeführten Beispielen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Vorrichtungen herstellen.
Beispiele: Die unten aufgezählten Beispiele hatten folgenden Schichtaufbau:
Glas / ITO (80 nm) / HIL (60 nm) / HTL-1 (20 nm) / HTL-2 (20 nm) / EML (20 - 40 nm) / ETL (10 - 20 nm) / Metall-1 (5 nm) / Metall-2 (150 nm). Die Beispiele 10 und 11 enthielten zusätzlich zwischen EML und ETL eine Blockierschicht für Löcher (HBL). Daraus ergab sich hierfür folgender Schichtaufbau: Glas / ITO (80 nm) / HIL (60 nm) / HTL-1 (20 nm) / HTL-2 (20 nm) / EML (20 - 40 nm) / HBL (5 - 10 nm) / ETL(10 - 20 nm) / Metall-1 (5 - 10 nm) /
Metall-2 (150 nm).
• Mit 80 nm ITO beschichtetes Glas wurde von Merck-Balzers bezogen.
• Als HIL wurde eine 60 nm dicke Schicht PANI von der Firma Covion (Pat 010) oder eine 60 nm dicke Schicht PEDOT von der Firma Bayer (Baytron P 4083) verwendet. Die PANI-Schicht wurde aus einer 4%-igen Dispersion durch Spincoating bei 4000 rpm hergestellt. Die entstandene Schicht wurde bei 180 °C fünf Minuten getempert. Die PEDOT-Schicht wurde aus einer 2%-igen Dispersion durch Spincoating bei 3000 rpm hergestellt. Die entstandene Schicht wurde bei 110 °C fünf Minuten getempert.
• Als HTL-1 wurde NaphDATA von der Firma Syntec verwendet. Dieses Material wurde vor der Verwendung in OLEDs durch Sublimation aufgereinigt.
• Als HTL-2 wurde Spiro-TAD von der Firma Covion verwendet.
• Die EML ist in den Beispielen 1-13 genauer beschrieben.
• Als HBL wurde BCP von der Firma ABCR verwendet. Dieses Material wurde vor der Verwendung in OLEDs durch Sublimation aufgereinigt. • Als ETL wurde AIQ3 von der Firma Covion verwendet.
• Als Metall-1 wurde Ba von der Firma Aldrich verwendet.
• Als Metall-2 wurde Ag von der Firma Aldrich verwendet.
Die organischen Materialien (HTL-1 / HTL-2 / EML / (HBL) / ETL) wurden in einer von Covion umgebauten Aufdampfapparatur von Pfeiffer- Vakuum bei einem Druck < 10"6 mbar nacheinander aufgedampft. Die Anlage war mit einer automatischen Raten- und
Schichtdicken-Kontrolle ausgestattet. Die ungemischten EML-Schichten, die als Referenz hergestellt wurden, wurden genauso wie HTL-1 , HTL-2, ETL und HBL in der Pfeiffer Aufdampfapparatur bei einem Druck < 10"6 mbar aufgedampft. Bei den gemischten EML- Schichten (Mischungen aus zwei verschieden Materialien) wurden zwei Materialien gleichzeitig aufgedampft. Die in den Beispielen beschriebenen Konzentrationen wurden erreicht, indem die Raten entsprechend den Mischungsverhältnissen eingestellt wurden. Die Metalle (Metall-1 / Metall-2) wurden in einer von Covion umgebauten Aufdampfapparatur von Balzers bei einem Druck <10"6 mbar aufgedampft. Die Anlage war ebenfalls mit einer automatischen Raten- und Schichtdicken-Kontrolle ausgestattet.
Die in den Beispielen aufgeführten Substanzen der Mischungen sind im Anschluß an die
Beispiele nochmals dargestellt.
Beispiel 1 :
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = Spiro-DPVBi (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der
EML (die Substanzen Spiro-DPVBi +Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-DPVBi + Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor 3 im Vergleich zur Referenz-
OLED von ca. 1500 h auf 4500 h. Gleichzeitig wurde die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) um ca. 10% verbessert und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Stellte man eine Mischung aus Spiro-TAD und Spiro-DPVBi mit einer Konzentration von 15% an Spiro- DPVBi her, so erhöhte sich die Lebensdauer um einen Faktor 4 von ca. 1500 h auf 6000 h. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 5,5 V nur noch 4,5 V.
Beispiel 2: Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA /
Spiro-TAD / EML = Spiro-DPVBi (+ Spiro-AA2) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen Spiro-DPVBi und Spiro-AA2) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-DPVBi und Spiro-AA2), wobei Spiro-AA2 einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-AA2 in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor > 8 im Vergleich zur Referenz-OLED von ca. 1500 h auf >12000 h. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 5.5 V nur noch 4.5 V.
Beispiel 3:
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = Spiro-Ant1 (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen Spiro-Ant1 und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-Ant1 und
Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 50% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor >100 im Vergleich zur Referenz-OLED von ca. 100 h auf >10000 h. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 6 V nur noch 4.5 V.
Beispiel 4:
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = Spiro-Ant2 (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen Spiro-Ant2 und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-Ant2 und
Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor >3 im Vergleich zur Referenz-OLED von ca. 300 h auf >900 h. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 6.5 V nur noch 5.5 V.
Beispiel 5:
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = Spiro-Pyren (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der
EML (die Substanzen Spiro-Pyren und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-Pyren und Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor 3 im Vergleich zur Referenz-
OLED von ca. 1500 h auf 4500 h. Gleichzeitig wurde die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) um bis zu 20% verbessert, und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 5.5 V nur noch 4.5 V.
Beispiel 6:
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA /
Spiro-TAD / EML = TBPP (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen TBPP und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die
EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (TBPP und Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor 10 im Vergleich zur Referenz-OLED von ca. 500 h auf 5000 h. Gleichzeitig wurde die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) um bis zu
100% verbessert, und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 7 V nur noch 6 V.
Beispiel 7: Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA /
Spiro-TAD / EML = DTBTD (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen DTBTD und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (DTBTD und Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor 8 im Vergleich zur Referenz- OLED von ca. 500 h auf 4000 h.
Beispiel 8: Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA /
Spiro-TAD / EML = BDPBTD (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen BDPBTD und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (BDPBTD und Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 90% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor >10 im Vergleich zur Referenz- OLED von ca. 1000 h auf >10000 h. Gleichzeitig wurde die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) um bis zu 100% verbessert, und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 8 V nur noch 5 V.
Beispiel 9:
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = BDTBTD (+ Spiro-TAD) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML
(die Substanzen BDTBTD und Spiro-TAD) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (BDTBTD und Spiro-TAD), wobei Spiro-TAD einen Anteil von 90% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-TAD in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor 10 im Vergleich zur Referenz-
OLED von ca. 1000 h auf >10000 h. Gleichzeitig wurde die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) um bis zu 400% verbessert, und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 9 V nur noch 6 V.
Beispiel 10: Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen unter Einbeziehung der HBL: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = IrPPy (+Spiro-Carbazol) / BCP / AIQ3 / Ba / Ag. IrPPy wurde von Covion synthetisiert, und Spiro-Carbazol wurde von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (IrPPy und Spiro-Carbazol), wobei Spiro-Carbazol einen Anteil von 90% hatte. Des weiteren wurden
OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-Carbazol in der EML hergestellt. Die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) wurde um bis zu 500% verbessert, und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 9 V nur noch 6 V.
Beispiel 11 :
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen unter Einbeziehung der HBL: Glas /
ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = IrPPy (+Spiro-4PP6) / BCP / AIQ3 / Ba / Ag. IrPPy wurde von Covion synthetisiert, und Spiro-4PP6 wurde von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (IrPPy und Spiro-4PP6), wobei Spiro-4PP6 einen Anteil von 90% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz Spiro-4PP6 in der EML hergestellt. Die photometrische Effizienz (Einheit cd/A) wurde um bis zu 400% verbessert, und die Leistungseffizienz wurde ebenfalls erhöht. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 9 V nur noch 5.5 V.
Beispiel 12: Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA /
Spiro-TAD / EML = Spiro-Ant2 (+CPB) / AIQ3 / Ba / Ag. Die beiden Materialien der EML (die Substanzen Spiro-Ant2 und CPB) wurden von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-Ant2 und CPB), wobei CPB einen Anteil von 20% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz CPB in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die
Lebensdauer der OLED um einen Faktor 6 im Vergleich zur Referenz-OLED von ca. 300 h auf >1800 h. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 7 V nur noch 6 V. Zusätzlich verbesserten sich die Farbkoordinaten: Bei der Referenz-OLED wurden CIE-Werte von x = 0.15 und y = 0.15 erreicht, mit einem Anteil von 20 % CPB wurden x = 0.15 und y = 0.12 erreicht.
Beispiel 13:
Der Schichtaufbau entsprach dem oben beschriebenen: Glas / ITO / PEDOT / NaphDATA / Spiro-TAD / EML = Spiro-Pyren (+CPB) / AIQ3 / Ba / Ag. CPB wurde von Covion synthetisiert, und Spiro-Pyren wurde von Covion entwickelt und synthetisiert. Die EML bestand aus einer Mischung der beiden Substanzen (Spiro-Pyren und CPB), wobei CPB einen Anteil von 10% hatte. Des weiteren wurden OLEDs als Referenz ohne die Substanz CPB in der EML hergestellt. Im Falle der Mischung in der EML erhöhte sich die Lebensdauer der OLED um einen Faktor 6 im Vergleich zur Referenz-OLED von ca. 300 h auf >1800 h. Des weiteren wurden steilere l-U-EL Kennlinien erhalten, d. h. um eine bestimmte Helligkeit zu erreichen, wurden niedrigere Spannungen benötigt, z. B. für eine Helligkeit von 100 cd/m2 statt 7 V nur noch 6 V. Zusätzlich verbesserten sich die Farbkoordinaten: Bei der Referenz-OLED wurden CIE-Werte von x = 0.15 und y = 0.20 erreicht, mit einem Anteil von 10 % CPB wurden x = 0.15 und y = 0.17 erreicht.
Zur besseren Übersichtlichkeit sind die in den oben aufgeführten Beispiele genannten
Substanzen im folgenden nochmals aufgeführt:
Figure imgf000025_0001
Spiro- PP6
Figure imgf000026_0001
DTBTD
Figure imgf000026_0002
TBPP
Figure imgf000026_0003

Claims

Patentansprüche
1. Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung, die mindestens eine emittierende Schicht (EML) aufweist, wobei diese eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der beiden Materialien ein oder mehrere Spiro- 9,9'-bifluoreneinheiten enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 beträgt.
2. Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die emittierende Schicht (EML) eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, wobei das HOMO des Lochleitermaterials im Bereich von 4.8 bis 5.8 eV (vs. Vakuum) liegt und die Verbindung mindestens eine substituierte oder unsubstituierte Diarylamino-gruppe, eine Triarylaminoeinheit oder eine
Carbazolgruppierung aufweist und das zur Emission befähigte Emissionsmaterial ein oder mehrere Spiro-9,9'-bifluoreneinheiten enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 beträgt.
3. Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die emittierende Schicht (EML) eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, wobei das HOMO des Lochleitermaterials im Bereich von
4.8 bis
5.8 eV (vs. Vakuum) liegt und die Verbindung ein oder mehrere Spiro-9,9'- bifluoreneinheiten und mindestens eine Gruppierung ausgewählt aus substituierten oder unsubstituierten Diarylamino-, Triarylamino-, Carbazol- oder Thiopheneinheiten enthält und das zur Emission befähigte Emissionsmaterial ausgewählt ist aus der Gruppe der Metallkomplexe, Stilbenamine, Stilbenarylene, kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Systeme, aber auch der phosphoreszierenden Schwermetallkomplexe, Rhodamine, Cumarine, substituierten oder unsubstituierten
Aluminium-, Zink-, Gallium-hydroxy-chinolinate, Bis(p-diarylaminostyryl)-arylene, DPVBi (4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl) und analoge Verbindungen, Anthracene, Naphthacene, Pentacene, Pyrene, Perylene, Rubren, Chinacridone, Benzothiadiazol- Verbindungen, DCM (4-(Dicyanomethylen)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H- pyran), DCJTB ([2-(1 ,1-Dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1 ,1 ,7,7-tetramethyl-
1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden]-propandinitril), Iridium-, Europium- oder Platinkomplexe, und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 beträgt. 4. Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die emittierende Schicht (EML) eine Mischung aus mindestens einem Lochleitermaterial und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial enthält, wobei das HOMO des Lochleitermaterials im Bereich von 4.8 bis 5.8 eV (vs. Vakuum) liegt und die Verbindung ein oder mehrere Spiro-9,9'- bifluoreneinheiten und mindestens eine Gruppierung ausgewählt aus substituierten oder unsubstituierten Diarylamino-, Triarylamino-, Carbazol- oder Thiopheneinheiten enthält und das zur Emission befähigte Emissionsmaterial mindestens eine Spiro-9,9'- bifluoreneinheit enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 beträgt.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 5 : 95 bis 80 : 20 beträgt.
6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 5 : 95 bis 25 : 75 beträgt.
7. Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Glastemperatur Tg der Lochleitermaterialien größer als 90 °C ist.
8. Organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Glastemperatur Tg der Emissionsmaterialien größer als 100 °C ist.
9. Verbindungen der Formel (I),
Figure imgf000028_0001
bei denen Z für eine oder mehrere Gruppen der Formel
Figure imgf000028_0002
steht und worin für die Symbole und Indizes gilt: AR, Ar1, Ar2 und Ar3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aromatischen oder heteroaromatischen Cyclen mit 4 bis 40 C-Atomen, welche an den freien Positionen mit Substituenten R1 substituiert sein können; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 1 oder 2; o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6; wobei AR sowohl an Ar2 als auch an Ar3 als auch an beide in Form eines Dendrimers gebunden sein kann; x ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, daß die Summe aller Indizes x ungleich null ist,
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder AI koxy kette mit 1 bis 22 C- Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, -CO-O-, O-CO-O ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, eine Aryl- oder Aryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, bei der auch ein oder mehrere C-Atome durch O, S oder N ersetzt sein können, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R substituiert sein können, oder Cl, F, CN, N(R2)2, B(R2)2, wobei auch zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein aliphatisches oder aromatisches, mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 22 C- Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, -CO-O-, O-CO-O ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, eine Arylgruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, bei der auch ein oder mehrere C-Atome durch O, S oder N ersetzt sein können, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein können.steht.
10. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 9 zur Herstellung von Organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen.
11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren hergestellt werden.
12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche
1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit dem OPVD (Organic Physical Vapour Deposition) Verfahren aufgebracht werden.
13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten durch Drucktechniken aufgebracht werden.
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Drucktechnik um das Ink-Jet Verfahren handelt.
15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Drucktechnik um das LITI-Verfahren (Light Induced Thermal Imaging) handelt.
16. Organische Schichten zur Herstellung organischer Elektrolumineszenz-Vorrichtungen mit dem LITI Verfahren gemäß Anspruch 15, enthaltend mindestens ein Lochleitermaterial und mindestens ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der beiden Materialien eine oder mehrere Spiro-9,9'-bifluoreneinheiten enthält und das Gewichtsverhältnis von Lochleitermaterial zu Emissionsmaterial 1 : 99 bis 99 : 1 beträgt.
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