KR101885244B1 - 유기 광전 소자 및 이미지 센서 - Google Patents

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KR101885244B1
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Abstract

서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 활성층을 포함하고, 상기 활성층은 퀴나크리돈 유도체, 그리고 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것이다.

Description

유기 광전 소자 및 이미지 센서{ORGANIC PHOTOELECTRONIC DEVICE AND IMAGE SENSOR}
유기 광전 소자 및 이를 포함하는 이미지 센서에 관한 것이다.
광전 소자는 광전 효과를 이용하여 빛을 전기 신호로 변환시키는 소자로, 광 다이오드 및 광 트랜지스터 등을 포함하며, 이미지 센서, 태양 전지 등에 적용될 수 있다.
광 다이오드를 포함하는 이미지 센서는 날이 갈수록 해상도가 높아지고 있으며, 이에 따라 화소 크기가 작아지고 있다. 현재 주로 사용하는 실리콘 광 다이오드의 경우 화소의 크기가 작아지면서 흡수 면적이 줄어들기 때문에 감도 저하가 발생할 수 있다. 이에 따라 실리콘을 대체할 수 있는 유기 물질이 연구되고 있다.
유기 물질은 흡광 계수가 크고 분자 구조에 따라 특정 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있으므로, 광 다이오드와 색 필터를 동시에 대체할 수 있어서 감도 개선 및 고집적에 매우 유리하다.
일 구현예는 녹색 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하고 효율을 개선할 수 있는 유기 광전 소자를 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전 소자를 포함하는 이미지 센서를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 활성층을 포함하고, 상기 활성층은 퀴나크리돈 유도체, 그리고 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체를 포함하는 유기 광전 소자를 제공한다.
상기 퀴나크리돈 유도체는 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011087642283-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리 방향족기이다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 기(group)에서 선택될 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112011087642283-pat00002
상기 그룹 1에서,
R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 퀴나크리돈 유도체는 하기 화학식 1a 내지 1e로 표현되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112011087642283-pat00003
[화학식 1b]
Figure 112011087642283-pat00004
[화학식 1c]
Figure 112011087642283-pat00005
[화학식 1d]
Figure 112011087642283-pat00006
[화학식 1e]
Figure 112011087642283-pat00007
상기 화학식 1a 내지 1e에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 티오펜 유도체는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011087642283-pat00008
상기 화학식 2에서,
T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 티오펜부를 가지는 방향족 고리이고,
X3 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
X3 내지 X8 중 적어도 하나는 시아노기이다.
T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기(group)에서 선택될 수 있다.
[그룹 2]
Figure 112011087642283-pat00009
상기 그룹 2에서,
R11 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 티오펜 유도체는 하기 화학식 2a 내지 2c로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
Figure 112011087642283-pat00010
[화학식 2b]
Figure 112011087642283-pat00011
[화학식 2c]
Figure 112011087642283-pat00012
상기 활성층은 약 500 내지 600nm의 파장 영역에서 최대 흡수 피크를 나타낼 수 있다.
상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 각각 약 2.0 내지 2.5 eV의 밴드갭을 가질 수 있다.
상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 약 0.2 내지 0.7eV의 LUMO 차이를 가질 수 있다.
상기 활성층은 위치에 따라 상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체의 비율이 다를 수 있다.
상기 활성층은 상기 애노드에 가까울수록 상기 퀴나크리돈 유도체의 조성 비율이 높아지고 상기 캐소드에 가까울수록 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체의 조성 비율이 높아질 수 있다.
상기 퀴나크리돈 유도체 및 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 약 1:100 내지 약 100:1의 비율로 포함될 수 있다.
상기 활성층은 약 1nm 내지 500nm의 두께를 가질 수 있다.
상기 유기 광전 소자는 상기 애노드와 상기 활성층 사이에 위치하며 상기 퀴나크리돈 유도체를 포함하는 p형 층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 광전 소자는 상기 캐소드와 상기 활성층 사이에 위치하며 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체를 포함하는 n형 층을 더 포함할 수 있다.
다른 구현예는 상술한 유기 광전 소자를 포함하는 이미지 센서를 제공한다.
약 500 내지 600nm의 녹색 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수하고 외부양자효율을 개선할 수 있어서 감도가 우수하고 고집적이 가능한 유기 광전 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전 소자를 도시한 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 광전 소자를 도시한 단면도이고,
도 3은 화학식 1a' 내지 1e'로 표현되는 퀴나크리돈 유도체의 파장에 따른 흡광 계수를 보여주는 그래프이고,
도 4는 화학식 2a 내지 2c로 표현되는 티오펜 유도체의 파장에 따른 흡광 계수를 보여주는 그래프이고,
도 5 내지 도 7은 각각 실시예 1 및 비교예 1,2에 따른 유기 광전 소자의 파장에 따른 외부양자효율을 보여주는 그래프이고,
도 8은 실시예 1에 따른 유기 광전 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 보여주는 그래프이고,
도 9는 실시예 1에 따른 유기 광전 소자의 전압에 따른 외부양자효율의 변화를 보여주는 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30　아릴알킬기, C1 내지 C4 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도면에서 본 구현예를 명확하게 설명하기 위하여 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 사용하였다.
도 1을 참고하여 일 구현예에 따른 유기 광전 소자를 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전 소자를 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전 소자는 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 그리고 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 활성층(30)을 포함한다. 도 1에서는 애노드(10)가 활성층(30)의 하부에 위치하고 캐소드(20)가 활성층(30)의 상부에 위치하는 것으로 도시하였지만, 이와 반대로 캐소드(20)가 활성층(30)의 하부에 위치하고 애노드(10)가 활성층(30)의 상부에 위치할 수도 있다.
애노드(10) 및 캐소드(20) 중 하나는 예컨대 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO), 인듐 아연 옥사이드(indium zinc oxide, IZO)와 같은 투명 도전체로 만들어질 수 있으며, 다른 하나는 예컨대 알루미늄(Al)과 같은 불투명 도전체로 만들어질 수 있다.
활성층(30)은 p형 반도체 물질과 n형 반도체 물질이 혼합되어 pn 접합(pn junction)을 형성하는 층으로, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리하는 층이다.
활성층(30)은 퀴나크리돈 유도체(quinacridone derivative)와 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체(cyanovinyl group containing thiophene derivative)를 포함한다. 상기 퀴나크리돈 유도체는 p형 반도체 물질이고, 상기 티오펜 유도체는 n형 반도체 물질이다.
상기 퀴나크리돈 유도체는 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011087642283-pat00013
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리 방향족기(heterocyclic aromatic group)이다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 기(group)에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112011087642283-pat00014
상기 그룹 1에서,
R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
*는 화학식 1의 고리 부분의 탄소와 연결되는 부분을 가리킨다.
상기 퀴나크리돈 유도체는 하기 화학식 1a 내지 1e로 표현되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112011087642283-pat00015
[화학식 1b]
Figure 112011087642283-pat00016
[화학식 1c]
Figure 112011087642283-pat00017
[화학식 1d]
Figure 112011087642283-pat00018
[화학식 1e]
Figure 112011087642283-pat00019
상기 화학식 1a 내지 1e에서, R1 및 R2는 전술한 바와 같다.
상기 티오펜 유도체는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011087642283-pat00020
상기 화학식 2에서,
T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 티오펜부를 가지는 방향족 고리(thiophene moiety containing aromatic ring)이다.
상기 T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기(group)에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 2]
Figure 112011087642283-pat00021
상기 그룹 2에서,
R11 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
X3 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 시아노기 또는 이들의 조합이고, X3 내지 X8 중 적어도 하나는 시아노기이다.
상기 티오펜 유도체는 하기 화학식 2a 내지 2c로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
Figure 112011087642283-pat00022
[화학식 2b]
Figure 112011087642283-pat00023
[화학식 2c]
Figure 112011087642283-pat00024
상기 퀴나크리돈 유도체 및 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 각각 약 1.5 eV 내지 3.5 eV의 밴드갭(bandgap)을 가질 수 있다. 상기 범위 내에서 약 2.0 eV 내지 2.5 eV의 밴드갭을 가질 수 있다. 활성층의 p형 반도체 물질과 n형 반도체 물질이 각각 상기 범위의 밴드갭을 가짐으로써 활성층은 녹색 파장 영역의 빛을 흡수할 수 있으며, 구체적으로는 약 500 내지 600nm의 파장 영역에서 최대 흡수 피크를 나타낼 수 있다.
상기 퀴나크리돈 유도체의 LUMO 에너지 레벨과 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체의 LUMO 에너지 레벨의 차이는 약 0.2 내지 0.7 eV일 수 있다. 상기 범위 내에서 약 0.3 내지 0.5 eV일 수 있다. 활성층의 p형 반도체 물질과 n형 반도체 물질이 상기 범위의 LUMO 에너지 레벨의 차이를 가짐으로써 외부양자효율(external quantum efficiency, EQE)을 개선할 수 있고, 인가되는 바이어스(bias)에 따라 외부양자효율을 효과적으로 조절할 수 있다.
상기 퀴나크리돈 유도체 및 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 약 1:100 내지 약 100:1의 비율로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 약 1:50 내지 50:1의 비율로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 1:10 내지 10:1의 비율로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 1: 1의 비율로 포함될 수 있다. 활성층의 p형 반도체 물질과 n형 반도체 물질이 상기 범위의 조성비를 가짐으로써 효과적인 엑시톤 생성 및 pn 접합 형성에 유리하다.
활성층(30)은 상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 티오펜 유도체가 균일하게 존재할 수 있다.
또한 활성층(30)은 상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 티오펜 유도체의 비율이 위치에 따라 다를 수 있다. 예컨대 애노드(10)와 가까운 쪽에서는 p형 반도체 물질인 상기 퀴나크리돈 유도체가 n형 반도체 물질인 상기 티오펜 유도체보다 높은 조성비로 포함될 수 있고, 캐소드(20)와 가까운 쪽에서는 n형 반도체 물질인 상기 티오펜 유도체가 p형 반도체 물질인 상기 퀴나크리돈 유도체보다 높은 조성비로 포함될 수 있다. 이 때 상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 티오펜 유도체의 조성 비율은 두께 방향으로 연속적으로 변할 수도 있고 계단형으로 변할 수도 있다.
활성층(30)은 약 1nm 내지 500nm의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위 내에서 약 5nm 내지 300nm의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위의 두께를 가짐으로써 빛을 효과적으로 흡수하고 정공과 전자를 효과적으로 분리 및 전달함으로써 광전 변환 효율을 효과적으로 개선할 수 있다.
도 1에 도시한 유기 광전 소자는 애노드(10) 및/또는 캐소드(20) 측으로부터 빛이 입사되어 활성층(30)이 녹색 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 애노드(10) 측으로 이동하고 분리된 전자는 캐소드(30) 측으로 이동하여 유기 광전 소자에 전류가 흐를 수 있게 된다.
이 때 활성층(30)에서 분리된 정공과 전자의 이동을 용이하게 하기 위하여 애노드(10)와 활성층(30) 사이 및/또는 캐소드(20)와 활성층(30) 사이에 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
보조층은 정공 수송층(hole transporting layer, HTL), 전자 차단층(electron blocking layer, EBL), 전자 수송층(electron transporting layer, ETL), 정공 차단층(hole blocking layerm HBL)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층(HTL)은 정공의 수송을 용이하게 하는 층으로, 예컨대 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole)), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4′,4″-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층(EBL)은 전자의 이동을 저지하는 층으로, 예컨대 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4′,4″-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층(ETL)은 전자의 수송을 용이하게 하는 층으로, 예컨대 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(bathocuproine, BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 차단층(HBL)은 정공의 이동을 저지하는 층으로, 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 구현예에 따른 유기 광전 소자가 예컨대 이미지 센서에 적용되는 경우 색 필터를 동시에 대체할 수 있어서 고집적에 매우 유리하다.
이하 도 2를 참고하여 다른 구현예에 따른 유기 광전 소자를 설명한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 광전 소자를 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 광전 소자는 전술한 구현예와 마찬가지로 애노드(10), 캐소드(20) 및 활성층(30)을 포함한다.
그러나 전술한 구현예에 달리, 본 구현예는 애노드(10)와 활성층(30) 사이에 위치한 p형 층(40) 및 캐소드(20)와 활성층(30) 사이에 위치한 n형 층(50)을 더 포함한다.
p형 층(40)은 활성층(30)에서 생성된 엑시톤으로부터 분리된 정공이 전달되는 층으로, 전술한 퀴나크리돈 유도체를 포함할 수 있다.
n형 층(50)은 활성층(30)에서 생성된 엑시톤으로부터 분리된 전자가 전달되는 층으로, 전술한 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체를 포함할 수 있다.
도면에서는 p형 층(40)과 n형 층(50)이 모두 포함되는 구조만 도시하였지만, 이에 한정되지 않고 p형 층(40) 및 n형 층(50) 중 어느 하나가 생략될 수도 있다. 예컨대 n형 층(50)이 생략된 경우 애노드(10), p형 층(40), 활성층(30) 및 캐소드(20)가 적층된 구조일 수 있고, p형 층(40)이 생략된 경우 애노드(10), 활성층(30), n형 층(50) 및 캐소드(20)가 적층된 구조일 수 있다.
본 구현예에서도 상술한 보조층을 더 포함할 수 있으며, 보조층은 애노드(10)와 p형 층(40) 사이 및/또는 캐소드(20)와 n형 층(50) 사이에 위치할 수 있다.
상술한 구현예에 따른 유기 광전 소자는 태양 전지, 이미지 센서, 광 검출기, 광 센서 및 유기발광다이오드 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이 중, 상술한 구현예에 따른 유기 광전 소자가 이미지 센서에 적용되었을 때, 녹색 화소의 색 필터를 대체할 수 있어서 고집적에 특히 유리하다.
이미지 센서는 매트릭스 형태로 배열된 복수의 화소(pixel)로 이루어진 화소 어레이를 포함하며, 각 화소는 상술한 유기 광전 소자를 포함할 수 있다. 상술한 유기 광전 소자는 광 감지 소자일 수 있으며, 빛을 센싱하고 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 전달될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
퀴나크리돈 유도체의 흡광 특성
하기 화학식 1a'로 표현되는 N,N-디메틸퀴나크리돈(N,N-dimethyl quinacridone, NNQA), 하기 화학식 1b'로 표현되는 N,N-디메틸퀴나크리돈-티아디아졸(N,N-dimethyl quinacridone thiadiazole, NNQA-Td), 하기 화학식 1c'로 표현되는 N,N-디메틸퀴나크리돈-옥사디아졸(N,N-dimethyl quinacridone oxadiazole, NNQA-OD), 하기 화학식 1d'로 표현되는 N,N-디메틸퀴나크리돈-피라진(N,N-dimethyl quinacridone pyrazine, NNQA-PZ), 하기 화학식 1e'로 표현되는 N,N-디메틸퀴나크리돈-퀴노살린(N,N-dimethyl quinacridone quinoxaline, NNDQ-QX)을 각각 준비한다.
[화학식 1a']
Figure 112011087642283-pat00025
[화학식 1b']
Figure 112011087642283-pat00026
[화학식 1c']
Figure 112011087642283-pat00027
[화학식 1d']
Figure 112011087642283-pat00028
[화학식 1e']
Figure 112011087642283-pat00029
상기 화학식 1a' 내지 1e'로 표현되는 퀴나크리돈 유도체의 파장에 따른 흡광 특성을 평가한다. 흡광 특성은 Cary 5000 UV spectroscopy (Varian 사 제조)를 사용하여 자외선-가시광선(UV-Vis)을 조사하여 평가할 수 있다.
도 3은 화학식 1a' 내지 1e'로 표현되는 퀴나크리돈 유도체의 파장에 따른 흡광 계수를 보여주는 그래프이다.
도 3을 참고하면, 상기 화학식 1a' 내지 1e'로 표현되는 퀴나크리돈 유도체는 약 500 내지 600nm의 파장 영역에서 최대 흡수 피크를 나타내며, 이로부터 녹색 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있음을 알 수 있다. 또한 상기 파장 영역에서 샤프한 피크를 나타냄으로써 감도 및 색 순도를 높일 수 있음을 알 수 있다.
티오펜 유도체의 흡광 특성
상기 화학식 2a로 표현되는 디시아노비닐-터티오펜(dicyanovinyl terthiophene, DCV3T), 상기 화학식 2b로 표현되는 디시아노비닐 터티에노티오펜(dicyanovinyl terthienothiophene, DCV3TT), 상기 화학식 2c로 표현되는 터시아노비닐 터티오펜(tercyanovinyl-terthiophene, TCV3T)을 각각 준비하고, 이들의 파장에 따른 흡광 특성을 평가한다.
도 4는 화학식 2a 내지 2c로 표현되는 티오펜 유도체의 파장에 따른 흡광 계수를 보여주는 그래프이다.
도 4를 참고하면, 상기 화학식 2a 내지 2c로 표현되는 티오펜 유도체 또한 약 500 내지 600nm의 파장 영역에서 최대 흡수 피크를 나타내며, 이로부터 녹색 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있음을 알 수 있다.
유기 광전 소자의 제작
실시예 1
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 약 100nm 두께의 애노드를 형성하고 그 위에 p형 반도체 물질로서 상기 화학식 1a'로 표현되는 디메틸퀴나크리돈 화합물을 열증착하여 30nm 두께의 p형 층을 형성하였다. 이어서 p형 반도체 물질인 상기 화학식 1a'로 표현되는 디메틸퀴나크리돈 화합물과 n형 반도체 물질인 상기 화학식 2a로 표현되는 디시아노비닐-터티오펜 화합물을 1:1의 비율로 공증착하여 70nm 두께의 활성층을 형성하고 상기 활성층 위에 n형 반도체 물질인 하기 화학식 2a로 표현되는 디시아노비닐-터티오펜 화합물을 열증착하여 30nm 두께의 n형 층을 형성하였다. 이어서 알루미늄(Al)을 스퍼터링으로 적층하여 80nm 두께의 캐소드를 형성하여 유기 광전 소자를 제작한다.
비교예 1
n형 반도체 물질로서 상기 화학식 2a로 표현되는 디시아노비닐티오펜 화합물 대신 풀러렌(fullerene, C60)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제작한다.
비교예 2
p형 반도체 물질로서 상기 화학식 1a'로 표현되는 디메틸퀴나크리돈 화합물 대신 아연 프탈로시아닌(zinc phthalocyanone, ZnPc)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제작한다.
평가 - 1
실시예 1 및 비교예 1, 2에 따른 유기 광전 소자의 파장에 따른 외부양자효율(EQE)을 평가한다.
외부양자효율은 IPCE measurement system (McScience사, 한국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드 (Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 1 및 비교예 1, 2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고 파장범위 약 350 내지 800nm 영역에서 외부양자효율을 측정한다.
도 5 내지 도 7은 각각 실시예 1 및 비교예 1,2에 따른 유기 광전 소자의 파장에 따른 외부양자효율을 보여주는 그래프이다.
도 5를 참고하면, 실시예 1에 따른 유기 광전 소자는 약 500 내지 600nm의 녹색 파장 영역에서 외부양자효율(EQE)의 최대 피크를 나타내며, 구체적으로는 약 540nm에서 약 25%의 외부양자효율(EQE)을 나타내는 것을 알 수 있다.
이에 반해, 도 6을 참고하면, 비교예 1에 따른 유기 광전 소자는 약 500 내지 600nm의 녹색 파장 영역에서 외부양자효율(EQE)의 최대 피크가 나타나지 않으며, 상기 파장 영역에서 외부양자효율(EQE)이 크게 떨어지는 것을 알 수 있다. 이는 n형 재료로 사용된 C60의 흡수 파장 영역이 자외선 및 가시광 전 영역에 분포하여, 흡수된 빛에 의해 상기 영역에서 광전 효율이 나타나는 것을 알 수 있다.
도 7을 참고하면, 비교예 2에 따른 유기 광전 소자는 약 500 내지 600nm의 녹색 파장 영역에서 외부양자효율(EQE)의 최대 피크가 나타나고 있으나, p형 재료로 사용된 CuPc의 흡수 파장 영역이 약 600 내지 700nm의 영역이어서 적색 영역의 빛을 흡수하고 상기 영역에서 광전 효율이 발생하는 것을 알 수 있다. 이는 본 발명에서 목적한 녹색만의 선택적 흡수와 대비되는 결과이다.
평가 - 2
실시예 1에 따른 유기 광전 소자에 다양한 바이어스(bias)을 인가하면서 전류 밀도(current density) 및 외부양자효율(EQE)을 측정한다.
도 8은 실시예 1에 따른 유기 광전 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 보여주는 그래프이다.
도 8을 참고하면, 실시예 1에 따른 유기 광전 소자는 역전압 방향에서 전류의 흐름이 억제되는 다이오드 특성이 잘 나타나고 있음을 확인할 수 있다.
도 9는 실시예 1에 따른 유기 광전 소자의 전압을 인가함에 따라 외부양자효율의 변화를 보여주는 그래프이다.
도 9를 참고하면, 실시예 1에 따른 유기 광전 소자는 약 -5V까지 인가하였을 때 외부양자효율 그래프의 변형없이 약 65% 효율로 증폭됨을 알 수 있으며, 약 -3V의 저전압에서도 60% 이상의 효율을 나타냄을 알 수 있다. 이는 실시예 1에 따른 유기 광전 소자가 미세한 신호 차이를 전압을 인가하여 신호를 증폭하는 기능을 수행하는 센서에 적용하기에 적합하다는 것을 보여준다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
10: 애노드 20: 캐소드
30: 활성층 40: p형 층
50: n형 층 100: 유기 광전 소자

Claims (17)

  1. 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 500nm 내지 600nm의 파장 영역에서 최대 흡수 파장을 가지는 흡광층
    을 포함하고,
    상기 흡광층은 p형 반도체 물질과 n형 반도체 물질이 혼합되어 pn 접합을 형성하고,
    상기 p형 반도체 물질로서 퀴나크리돈 유도체, 그리고
    상기 n형 반도체 물질로서 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체
    를 포함하며,
    상기 퀴나크리돈 유도체 및 상기 티오펜 유도체는 스피로-9,9'-비플루오렌 단위를 포함하지 않는 유기 광전 소자.
  2. 제1항에서,
    상기 퀴나크리돈 유도체는 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전 소자:
    [화학식 1]
    Figure 112011087642283-pat00030

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리 방향족기이다.
  3. 제2항에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 기(group)에서 선택된 하나인 유기 광전 소자:
    [그룹 1]
    Figure 112011087642283-pat00031

    상기 그룹 1에서,
    R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
  4. 제2항에서,
    상기 퀴나크리돈 유도체는 하기 화학식 1a 내지 1e로 표현되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 유기 광전 소자.
    [화학식 1a]
    Figure 112011087642283-pat00032

    [화학식 1b]
    Figure 112011087642283-pat00033

    [화학식 1c]
    Figure 112011087642283-pat00034

    [화학식 1d]
    Figure 112011087642283-pat00035

    [화학식 1e]
    Figure 112011087642283-pat00036

    상기 화학식 1a 내지 1e에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
  5. 제1항에서,
    상기 티오펜 유도체는 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전 소자:
    [화학식 2]
    Figure 112011087642283-pat00037

    상기 화학식 2에서,
    T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 티오펜부를 가지는 방향족 고리이고,
    X3 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
    X3 내지 X8 중 적어도 하나는 시아노기이다.
  6. 제5항에서,
    상기 T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기(group)에서 선택된 하나인 유기 광전 소자:
    [그룹 2]
    Figure 112011087642283-pat00038

    상기 그룹 2에서,
    R11 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
  7. 제5항에서,
    상기 티오펜 유도체는 하기 화학식 2a 내지 2c로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 유기 광전 소자:
    [화학식 2a]
    Figure 112011087642283-pat00039

    [화학식 2b]
    Figure 112011087642283-pat00040

    [화학식 2c]
    Figure 112011087642283-pat00041

  8. 삭제
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 각각 2.0 내지 2.5 eV의 밴드갭을 가지는 유기 광전 소자.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 0.2 내지 0.7eV의 LUMO 차이를 가지는 유기 광전 소자.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 흡광층은 위치에 따라 상기 퀴나크리돈 유도체와 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체의 비율이 다른 유기 광전 소자.
  12. 제11항에서,
    상기 흡광층은
    상기 애노드에 가까울수록 상기 퀴나크리돈 유도체의 조성 비율이 높아지고
    상기 캐소드에 가까울수록 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체의 조성 비율이 높아지는
    유기 광전 소자.
  13. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 퀴나크리돈 유도체 및 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체는 1:100 내지 100:1의 비율로 포함되어 있는 유기 광전 소자.
  14. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 흡광층은 1nm 내지 500nm의 두께를 가지는 유기 광전 소자.
  15. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 애노드와 상기 흡광층 사이에 위치하며 상기 퀴나크리돈 유도체를 포함하는 p형 층을 더 포함하는 유기 광전 소자.
  16. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서,
    상기 캐소드와 상기 흡광층 사이에 위치하며 상기 시아노비닐기를 가지는 티오펜 유도체를 포함하는 n형 층을 더 포함하는 유기 광전 소자.
  17. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전 소자를 포함하는 이미지 센서.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101960468B1 (ko) 2012-10-08 2019-03-21 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
KR102000719B1 (ko) 2012-10-25 2019-07-19 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
KR102195813B1 (ko) * 2013-05-27 2020-12-29 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
US9876184B2 (en) 2013-08-28 2018-01-23 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Organic photosensitive device with an electron-blocking and hole-transport layer
KR102270705B1 (ko) 2013-12-06 2021-06-29 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
CN103788682B (zh) * 2014-02-21 2015-08-12 太原理工大学 固/液状态下荧光颜色不同的有机荧光染料及其制备方法
KR102270175B1 (ko) 2014-05-09 2021-06-25 삼성전자주식회사 광전자 재료, 유기 광전자 소자 및 이미지 센서
JP2019216256A (ja) * 2014-05-13 2019-12-19 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換膜、固体撮像素子、および電子機器
KR102314128B1 (ko) * 2014-08-07 2021-10-18 삼성전자주식회사 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치
KR102293606B1 (ko) * 2014-10-21 2021-08-24 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이를 포함하는 이미지 센서와 전자 장치
KR102282218B1 (ko) 2015-01-30 2021-07-26 삼성전자주식회사 3 차원 영상 획득 장치용 결상 광학계 및 이를 포함하는 3 차원 영상 획득 장치
KR102356696B1 (ko) * 2015-07-03 2022-01-26 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
CN108352394B (zh) * 2015-11-02 2023-04-18 索尼半导体解决方案公司 光电转换元件和固态摄像装置
US20170281646A1 (en) * 2016-04-01 2017-10-05 Therapeuticsmd, Inc. Steroid hormone pharmaceutical composition
US20210114988A1 (en) * 2018-07-09 2021-04-22 Sony Corporation Photoelectric conversion element
JP2021163844A (ja) * 2020-03-31 2021-10-11 住友化学株式会社 光検出素子、それを含むセンサ及び生体認証装置、並びに組成物及びインク
JP7321962B2 (ja) * 2020-03-31 2023-08-07 住友化学株式会社 光検出素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002256168A (ja) * 2001-03-05 2002-09-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd 蛍光着色剤
JP2008532301A (ja) * 2005-03-04 2008-08-14 へリアテック ゲーエムベーハー 有機光活性装置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2694451B1 (fr) 1992-07-29 1994-09-30 Asulab Sa Cellule photovoltaïque.
US7485733B2 (en) * 2002-05-07 2009-02-03 Lg Chem, Ltd. Organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
JP2006511939A (ja) * 2002-12-23 2006-04-06 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2007527107A (ja) 2003-06-11 2007-09-20 ナノレッジ 表面上に少なくとも一つの複合色素を有するチューブ状ナノ構造を少なくとも１種類備えた装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002256168A (ja) * 2001-03-05 2002-09-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd 蛍光着色剤
JP2008532301A (ja) * 2005-03-04 2008-08-14 へリアテック ゲーエムベーハー 有機光活性装置

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