JP6095643B2 - 発光材料および有機発光素子 - Google Patents
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Description
[2] 一般式(1)のZ1、Z2およびZ3が同一であることを特徴とする[1]に記載の発光材料。
[3] 一般式(1)のZ1、Z2およびZ3が、各々独立に置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[5] 前記化合物が一般式(2)で表される構造を有することを特徴とする[4]に記載の発光材料。
[7] 前記化合物が一般式(3)で表される構造を有することを特徴とする[6]に記載の発光材料。
[8] 上記一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体。
[10] 陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に前記発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である[9]に記載の有機発光素子。
[11] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[9]または[10]に記載の有機発光素子。
Z1、Z2およびZ3が表す置換基として好ましいのは、置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Z1、Z2およびZ3は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。好ましいのは、Z1、Z2およびZ3がすべて同一である場合である。
一般式(1)で表される化合物の合成法は特に制限されない。一般式(1)で表される化合物の合成は、既知の合成法や条件を適宜組み合わせることにより行うことができる。例えば、特表2009−501194の段落番号0039〜0049に記載される合成法を適宜選択したり、組み合わせたり、応用したりすることにより合成することができる。また、一般式(1)で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。すなわち本発明は、一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式(1)で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
(1)有機フォトルミネッセンス素子(有機PL素子)の作製
6重量%の化合物1とPYD2を共蒸着することにより石英基板上に製膜し、PL発光スペクトル、PL量子収率、PL過渡減衰を測定した。図2に励起波長337nmにおけるPL発光スペクトルを示す。共蒸着膜は青色発光を示し、PL量子収率は32%と高い値を示した。
次に化合物1の遅延蛍光特性を検討するために、ストリークカメラを用いて共蒸着膜のPL過渡減衰を測定した。測定結果を図3に示す。PL過渡減衰曲線は2成分のフィッティングによく一致した。また、窒素ガスをバブリングしながら測定した場合は4nsの短寿命成分と1.2μsの長寿命成分が観測され、窒素ガスをバブリングせずに測定した場合は5nsの短寿命成分と256nsの長寿命成分が観測された。すなわち、化合物1によって、短寿命の蛍光に加え、長寿命成分に由来する遅延蛍光が観測された。
図1に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を以下の手順で製造した。
ガラス上にインジウム・スズ酸化物(ITO)をおよそ30〜100nmの厚さで製膜し、さらにその上にα−NPDを60nmの厚さで製膜した。次いで、6重量%の化合物1とPYD2を共蒸着することによって発光層を20nmの厚さで製膜した。さらにその上にBphenを厚さ40nmで製膜した。次いで、マグネシウム−銀(MgAg)を100nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を20nmの厚さに蒸着して、図1に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。作成した有機EL素子のEL発光スペクトルを図4に示す。図2のPLスペクトルとよく一致したことから、素子からの発光は化合物1に由来することが確認された。
(1)有機フォトルミネッセンス素子の作製
6重量%の化合物101とPYD2を共蒸着することにより石英基板上に製膜し、PL発光スペクトルとPL量子収率を測定した。図5に励起波長337nmにおけるPL発光スペクトルを示す。共蒸着膜は赤色発光を示し、PL量子収率は91%と高い値を示した。77K、100K、150K、200K、250K、300KにおけるPL過渡減衰をストリークカメラを用いて測定した結果を図6に示す。図6より、遅延蛍光が温度に依存することが確認された。
図1に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を以下の手順で製造した。
ガラス上にインジウム・スズ酸化物(ITO)をおよそ30〜100nmの厚さで製膜し、さらにその上にα−NPDを60nmの厚さで製膜した。次いで、6重量%の化合物101とPYD2を共蒸着することによって発光層を20nmの厚さで製膜した。さらにその上にBphenを厚さ40nmで製膜した。次いで、マグネシウム−銀(MgAg)を100nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を20nmの厚さに蒸着して、図1に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。図7にエレクトロルミネッセンス(EL)スペクトルを示す。PLスペクトルとよく一致したことから、素子からの発光は化合物101に由来することが確認された。図8に電流密度−電圧特性−輝度特性を示し、図9に外部量子効率−電流密度特性を示す。外部量子効率は13.85%と高いことが確認された。
実施例1および2と同様にして、化合物2〜23および化合物102〜123についても有用性を確認することができる。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (11)
- 一般式(1)のZ1、Z2およびZ3が同一であることを特徴とする請求項1に記載の発光材料。
- 一般式(1)のZ1、Z2およびZ3が、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- 一般式(1)のZ1、Z2およびZ3が、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基で置換されたアリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- 発光材料として、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に前記発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項8に記載の有機発光素子。
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US10968243B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-04-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organometallic complex and application thereof in electronic devices |
KR20190045299A (ko) | 2016-09-06 | 2019-05-02 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 유기 발광 소자 |
US20190378991A1 (en) | 2016-11-23 | 2019-12-12 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, composition, and organic electronic component |
WO2018095389A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮稠杂环的化合物及其应用 |
CN109790457B (zh) | 2016-11-23 | 2023-06-30 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳香胺衍生物及其制备方法和用途 |
US11239428B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-02-01 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Boron-containing organic compound and applications thereof, organic mixture, and organic electronic device |
US11248138B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-02-15 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof |
CN109790194B (zh) | 2016-11-23 | 2021-07-23 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件 |
CN109791992B (zh) | 2016-11-23 | 2021-07-23 | 广州华睿光电材料有限公司 | 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 |
CN109790459B (zh) | 2016-11-23 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物 |
US11518723B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-12-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component |
CN109790461B (zh) | 2016-12-08 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 混合物、组合物及有机电子器件 |
US11672174B2 (en) | 2016-12-08 | 2023-06-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Pyrene-triazine derivative and applications thereof in organic electronic component |
CN109790118A (zh) | 2016-12-13 | 2019-05-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用 |
CN109792003B (zh) | 2016-12-22 | 2020-10-16 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于狄尔斯-阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用 |
US11289654B2 (en) | 2016-12-22 | 2022-03-29 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof |
CN106883240A (zh) * | 2017-01-20 | 2017-06-23 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 三均三嗪化合物及发光器件 |
US11482679B2 (en) | 2017-05-23 | 2022-10-25 | Kyushu University, National University Corporation | Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device |
WO2019009417A1 (ja) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | 国立大学法人九州大学 | 有機発光素子 |
CN111066167A (zh) | 2017-08-24 | 2020-04-24 | 国立大学法人九州大学 | 主体材料、膜及有机发光元件 |
US11404651B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-08-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Transition metal complex material and application thereof in electronic devices |
CN111278839B (zh) | 2017-12-14 | 2023-10-17 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种有机金属配合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 |
WO2019114608A1 (zh) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用 |
CN111315721B (zh) | 2017-12-21 | 2023-06-06 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物及其在有机电子器件中的应用 |
CN108948027A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-07 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种含有庚嗪环-吩噁嗪单元的化合物及其应用 |
CN108929327A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-04 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种含有咪唑单元的化合物及其在器件中的应用 |
US12029116B2 (en) | 2018-10-09 | 2024-07-02 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
JP2022527591A (ja) | 2019-04-11 | 2022-06-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
CN110335969B (zh) * | 2019-07-10 | 2021-07-16 | 成都信息工程大学 | 一种基于激基复合物体系的发光二极管及其制备方法 |
CN110591697A (zh) * | 2019-09-02 | 2019-12-20 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件 |
US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20230119624A1 (en) | 2020-02-04 | 2023-04-20 | Kyulux, Inc. | Composition, film, organic light emitting element, method for providing light emitting composition, and program |
EP4126884A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN115698016A (zh) | 2020-05-22 | 2023-02-03 | 九州有机光材股份有限公司 | 化合物、发光材料及发光元件 |
CN113214268B (zh) * | 2020-06-12 | 2022-06-10 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 有机化合物、高聚物、混合物及电子器件 |
US20230276701A1 (en) * | 2020-06-15 | 2023-08-31 | Osaka University | Organic compound and organic light emission device |
CN111848635B (zh) * | 2020-07-28 | 2021-07-16 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种六元杂环类有机发光化合物及其制备方法和光电器件 |
WO2022025248A1 (ja) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
CN116235647A (zh) | 2020-09-18 | 2023-06-06 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件 |
WO2022168956A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
JP2022178366A (ja) | 2021-05-20 | 2022-12-02 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
JPWO2022270602A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | ||
JP7222159B2 (ja) | 2021-06-23 | 2023-02-15 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
KR20240031239A (ko) | 2021-07-06 | 2024-03-07 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 유기 발광 소자 및 그 설계 방법 |
WO2023036976A1 (en) | 2021-09-13 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2023053835A1 (ja) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | 株式会社Kyulux | 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 |
TW202334160A (zh) | 2021-11-19 | 2023-09-01 | 日商九州有機光材股份有限公司 | 化合物、發光材料及發光元件 |
WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
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---|---|---|---|---|
EP0885461B1 (en) | 1996-03-04 | 2003-08-13 | DuPont Displays, Inc. | Polyfluorenes as materials for photoluminescence and electroluminescence |
US6830833B2 (en) | 2002-12-03 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device based on fused conjugated compounds |
JP2006267981A (ja) | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機機能性材料およびそれを用いた有機機能性素子 |
ES2264904B1 (es) | 2005-07-13 | 2007-12-01 | Isdin, S.A. | Nuevos derivados de heptaazafenaleno, procedimientos para su obtencion, asi como utilizacion de estos como agentes protectores contra la radiacion uv. |
WO2008083974A1 (en) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Isdin S.A. | Active substance combination |
WO2008083975A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Isdin S.A. | Light-stabilized composition |
DE102008031262A1 (de) | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Osram Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Beleuchtungseinheit für Fahrzeugscheinwerfer und Fahrzeugscheinwerfer |
DE102009009277B4 (de) * | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
JP2012527744A (ja) * | 2009-05-22 | 2012-11-08 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション | ヘプタアザフェナレン誘導体およびヘプタアザフェナレン誘導体の有機エレクトロルミネッセンス・デバイスでの使用 |
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