JP6430378B2 - 2−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子 - Google Patents
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Description
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、互いに同一であるか異なる1以上の基R4により置換されてよく、ここで、二個の基Ar1とAr2は、それぞれ、少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に、1以上の基R5により置換されてよい9〜30個の環原子を有する縮合環構造であり;ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環の場合、10個以下の環原子が存在してよく;2個の基R1は、たがいに閉環を形成してもよく、その結果スピロ化合物を形成し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二個の基R1により形成された環上には縮合せず;
R2、R3およびR4は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、P(=O)(R6)2、S(=O)R6、S(=O)2R6、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R6により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=S、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R6により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;
nは、0、1、2、3または4であり;
mは、0、1、2または3であり;
ただし、式(1)の化合物は、一つのフルオレンを除いて、かつ、フルオレンの9位の可能な縮合もしくはポリ環式基を除いて、さらなるポリ環式もしくは縮合基を含まない。
R2は、特に、好ましくは、Hまたは、各場合に1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。
Ar1およびAr2は、特別に、好ましくは、同一であるか異なり、それぞれ1以上の基R4により置換されてよい、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基から選ばれ、ここで、これらは非置換であることが、さらに好ましい。
二個の基R1は、同一であり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に、1以上の基R5により置換されてよい9〜30個の環原子を有する縮合環構造であり;ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環の場合、10個以下の環原子が存在してよく;2個の基R1は、閉環を形成してもよく、その結果スピロ化合物を形成し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二個の基R1により形成された環上には縮合せず;
nは、1であり、基R2は、フルオレンの7位にあり;
mは、0であり;
R2は、1〜20個のC原子を有するアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、ピリジル、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基であり、基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、非置換である芳香族もしくは複素環式芳香族基は、非置換であるかまたはHであることがさらに、好ましく;
Ar1とAr2は、同一であるか異なり、それぞれ1以上の基R4により置換されてよい、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基から選ばれ、ここで、これらは非置換であることがさらに好ましい。
二個の基R1は、同一であり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり;
nは、1であり、基R2は、フルオレンの7位にあり;
mは、0であり;
R2は、Hまたはピリジル、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基であり、基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、非置換である芳香族もしくは複素環式芳香族基が、さらに、好ましく;
Ar1とAr2は、同一であるか異なり、それぞれ1以上の基R4により置換されてよい、ビフェニル、テルフェニルおよびクアテルフェニル基から選ばれ、ここで、これらは非置換であることがさらに好ましい。
二個の基R1は、同一であり、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に、1以上の基R5により置換されてよい9〜30個の環原子を有する縮合環構造であり;ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環の場合、10個以下の環原子が存在してよく;
nは、1であり、基R2は、フルオレンの7位にあり;
mは、0であり;
R2は、1〜20個のC原子を有するアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、ピリジル、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基であり、基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、非置換である芳香族もしくは複素環式芳香族基は、非置換であるかまたはHであることがさらに、好ましく、ここで、R2は、好ましくは、Hであり;
Ar1とAr2は、同一であるか異なり、それぞれ1以上の基R4により置換されてよい、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基から選ばれ、ここで、これらは非置換であることがさらに好ましい。
Ar3、Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、互いに、同一であるか異なる1以上の基R5により置換されてよく、ここで、二個の基Ar3とAr4は、それぞれ、少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環、好ましくは、芳香族環を含み;
R7は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5(R5は、上記示されるとおりに定義される。)により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に、1以上の基R5により置換されてよい9〜30個の環原子を有する縮合環構造より成る基から選ばれ;ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環の場合、10個以下の環原子が縮合環構造中に存在してよく;2個の基R7は、また、たがいに閉環を形成してよく、その結果スピロ化合物を形成し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二個の基R7により形成された環上には縮合せず;および、ここで、R7が直鎖もしくは分岐アルキルであるならば、R8は、各場合に、1以上の基R5(R5は、上記示されるとおりに定義される。)により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R8は、H、D、各場合に、1以上の基R5(R5は、上記示されるとおりに定義される。)により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、および、ここで、R8がHであるならば、R7は、各場合に、1以上の基R5(R5は、上記示されるとおりに定義される。)により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
aは、1、2、3または4の何れか、好ましくは、1または2,非常に、好ましくは、1であり;
ただし、式(167)の化合物は、一つのフルオレン基を除いて、かつ、フルオレンの9位の可能な縮合もしくはポリ環式基を除いて、さらなるポリ環式もしくは縮合基を含まず、
および、ただし、化合物はハロゲンを含まない。
R7は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基R5(R5は、上記示されるとおりに定義される。)により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に、1以上の基R5により置換されてよい9〜30個の環原子を有する縮合環構造より成る基から選ばれ;ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環の場合、10個以下の環原子が縮合環構造中に存在してよく、
ただし、式(168)の化合物は、一つのフルオレン基を除いて、かつ、フルオレンの9位の可能な縮合もしくはポリ環式基を除いて、さらなるポリ環式もしくは縮合基を含まず、
および、ただし、化合物はハロゲンを含まない。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、NまたはCR5であり、好ましくは、CR5であり、R5は上記示されるとおりに定義され、
R7は、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキ基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり、ここで、2個の基R7は、また、たがいに閉環を形成してよく、その結果スピロ化合物を形成し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二個の基R7により形成された環上には縮合しない。
R7は、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり、ここで、2個の基R7は、また、たがいに閉環を形成してよく、その結果スピロ化合物を形成し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二個の基R7により形成された環上には縮合しない。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スチル重合および
(D)ハートウイッグ-ブッフバルト重合
重合をこれらの方法により実行することができる方法と次いでポリマーを反応媒体から分離し、精製することができる方法は、当業者に知られており、文献、たとえば、WO 2003/048225、WO 2004/037887およびWO 2004/037887に詳細に記載されている。
本発明の化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として特に適切なマトリックス材料は、どの型のドーパントが混合マトリックス系に使用されるかに応じて、以下に示される燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料または蛍光ドーパントのための好ましいマトリックス材料から選ばれる。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。
30g(103ミリモル)のメチル4’-ブロモビフェニル-2-カルボキシレートを、加熱により乾燥させたフラスコ中で、500mlの無水THF中に溶解させる。透明な溶液を−10℃まで冷却し、102ml(307ミリモル)の新たに調製した3Mの2-フェニルマグネシウムブロミド溶液を次いで添加する。反応混合物を室温までゆっくりと温め、次いでNH4Cl(500ml)を使用して、さます。その後、混合物を酢酸エチルと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。400mlの酢酸を残留物に慎重に添加する。80mlの発煙HClをその後添加する。バッチを75℃まで加熱し、5時間、この温度で維持する。白色の固形物をこの期間に沈殿させる。次いで、バッチを室温まで冷却し、沈殿した固形物を吸引濾過し、メタノールでゆすぐ。残留物を真空において40℃で乾燥させる。収率は29.4g(74ミリモル)(理論値の72%)である。
17gのビフェニル-2-イルビフェニル-4-イルアミン(53ミリモル)と、21gの2-ブロモ-9,9-ジフェニル-9H-フルオレン(53ミリモル)とを350mlのトルエン中に溶解させ、溶液を脱気し、N2で飽和させる。2.1ml(2.1ミリモル)のトリ-tert-ブチルホスフィンの1M溶液と、0.24g(1.06ミリモル)の酢酸パラジウム(II)を次いで添加し、12.7gのナトリウムtert-ブトキシド(132ミリモル)をその後、添加する。反応混合物を保護雰囲気下で5時間、沸騰させて加熱する。その後、混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。粗生成物をシリカゲルを通してトルエンと共に濾過した後、残された残留物をヘプタン/トルエンから再結晶化させ、最後に、高真空において昇華させる。純度は99.9%である。収率は25g(理論値の74%)である。
8.9g(73ミリモル)のベンゼンボロン酸と、20g(73ミリモル)の2-ブロモ-9,9’-ジメチル-9H-フルオレンとを330mlのジメトキシエタンと、110mlの2M Na2SO4溶液中で懸濁させる。2.54g(2.0ミリモル)のテトラキス(トリフェニル-ホスフィン)パラジウムをこの懸濁液に添加する。反応混合物を還流下で16時間加熱する。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を分離させ、100mlの水で3度洗浄し、その後、蒸発乾固させる。シリカゲルを通してヘプタン/酢酸エチル(20:1)と共に粗生成物を濾過すると、18.8g(95%)の9,9-ジメチル-7-フェニル-9H-フルオレンが得られる。
29.0g(107ミリモル)の9,9-ジメチル-2-フェニル-9H-フルオレンを250mlのCHCl3中に溶解させ、50mlのCHCl3中に溶解された17.2g(107ミリモル)の臭素を−10℃でゆっくりと添加する。反応が終わると、水を添加し、有機相を分離させ、乾燥させ、蒸発させる。その後、粗生成物を高温のMeOH/ヘプタン(1:1)で撹拌することにより複数回洗浄する。白色固形物としての生成物の収率は、33.3g(理論値の89%)である。
19.9gのビフェニル-2-イルビフェニル-4-イルアミン(62ミリモル)と、21.6gの2-ブロモ-9,9-ジメチル-7-フェニル-9H-フルオレン(62ミリモル)とを400mlのトルエン中に溶解させる。溶液を脱気し、N2で飽和させる。3ml(3ミリモル)の1M トリ-tert-ブチルホスフィン溶液と、0.57g(2ミリモル)の酢酸パラジウム(II)を次いで添加する。14.9gのナトリウムtert-ブトキシド(155ミリモル)をその後、添加する。反応混合物を保護雰囲気下で5時間、沸騰させて加熱する。その後、混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。粗生成物をシリカゲルを通してトルエンと共に濾過した後、残された残留物をヘプタン/トルエンから再結晶化させ、最後に、高真空において昇華させる。純度は99.9%である。収率は29.7g(理論値の82%)である。
化合物の特性決定
本発明によるOLEDと先行技術にしたがうOLEDが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、材料)に適合される。
本発明による化合物は、OLED中で、HIL、HTLまたはEBLとして、特に、適している。それらは、単層でのみならず、HIL、HTL、EBLとしての混合成分として、またはEML内で適している。NPB参照成分(V1、V8)と比べると、本発明による化合物を含む試料は、一重項青色と三重項緑色との両者において、より高い効率に加えて、非常に改善された寿命をも示す。
Claims (8)
- 少なくとも一つの一般式(1)の化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、互いに同一であるか異なる1以上の基R4により置換されてよく、ここで、二個の基Ar1とAr2は、それぞれ少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み;
二個の基R1は、同一であり、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に、1以上の基R5により置換されてよい9〜30個の環原子を有する縮合環構造から選ばれ;ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環の場合、10個以下の環原子が存在してよく;
R2、R3およびR4は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、P(=O)(R6)2、S(=O)R6、S(=O)2R6、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=S、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R6により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;
nは、0、1、2、3または4であり;
mは、0、1、2または3であり;
ただし、式(1)の化合物は、一つのフルオレンを除いて、かつ、フルオレンの9位の可能な縮合もしくはポリ環式基を除いて、さらなるポリ環式もしくは縮合基を含まない。 - mが1であり、nが0、1または2であることを特徴とする、請求項1記載の素子。
- R3がHであることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の素子。
- Ar1、Ar2は、同一であるか異なり、それぞれ1以上の基R4により置換されてよい、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基から選ばれ、ここで、基は非置換であることが好ましいことを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の素子。
- 有機発光トランジスタ(OLET)、有機電場消光素子(OFQD)、有機発光電子化学電池(OLEC、LEC、LEEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機発光ダイオード(OLED)であることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の素子。
- 化合物が、以下の機能の一つで:正孔輸送もしくは正孔注入層中で正孔輸送材料として、発光層中でマトリックス材料として、電子ブロック材料としてまたは励起子ブロック材料として使用されることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の素子。
- 有機発光ダイオード(OLED)である、請求項7に記載の素子。
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