TW201417715A - 具氧化安定性之含多元不飽和脂肪酸的油 - Google Patents

具氧化安定性之含多元不飽和脂肪酸的油 Download PDF

Info

Publication number
TW201417715A
TW201417715A TW102105846A TW102105846A TW201417715A TW 201417715 A TW201417715 A TW 201417715A TW 102105846 A TW102105846 A TW 102105846A TW 102105846 A TW102105846 A TW 102105846A TW 201417715 A TW201417715 A TW 201417715A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
oil
ppm
less
tocopherol
months
Prior art date
Application number
TW102105846A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI612901B (zh
Inventor
Michael Lenn Stefanski
Kristine Sheila Crawford
xue-jun Tang
Original Assignee
Dsm Ip Assets Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Ip Assets Bv filed Critical Dsm Ip Assets Bv
Publication of TW201417715A publication Critical patent/TW201417715A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI612901B publication Critical patent/TWI612901B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/06—Preservation of finished products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/82—Acid flavourants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0007—Organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0092—Mixtures
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/02—Antioxidant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

一種油，其包含(i)至少30 wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約1000 ppm的卵磷脂。該油可以包含低於大約750 ppm之選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。

Description

具氧化安定性之含多元不飽和脂肪酸的油
本發明係有關於一種油，其包含一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。
相關申請案之交叉引述
此申請案基於35 U.S.C.§119(e)、主張2011年11月1日提申之美國臨時申請案專利第61/554,291之利益。
含有多不飽和脂肪酸(PUFAs)的油可以在儲存的期間氧化以及變得有腐臭油脂味。此導致油以及併入此等油的產品內有使人不愉快的風味及氣味。一種具有4個或更多個C-C雙鍵之PUFA比起具有較少的雙鍵之PUFA可能為氧化上較不安定的。並且，存在金屬，例如鐵，可增加含油的PUFA之氧化速率。
熟悉此藝者已經透過使用各種各樣的構件而企圖要減少含油的PUFA之氧化，該等構件包括合併抗壞血酸衍生物，例如，抗壞血酸棕櫚酸酯組合以卵磷脂。然而，更氧化安定之含油的PUFA仍然有需要。
現在已經發現組合抗壞血酸衍生物，例如，抗壞血酸棕櫚酸酯與卵磷脂會增加一種含有30%之至少一個 具有4個或更多個碳-碳雙鍵之PUFA的油之氧化。於是，本文提供了下列本發明的非限制性具體例。本文所述之具體例可以適當地組合或細分來產生次組合(subcombination)以包含額外的具體例、構成額外的具體例或是基本上構成額外的具體例。
依據本發明之一實施例，係特地提出一種油，其包含：(i)至少30 wt.%(重量百分比)之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約1000 ppm(百萬分點)的卵磷脂。
圖1為描繪如實施例7a、7b、7c、8e，和8f的油之魚的香氣感覺值隨時間之圖。
圖2為描繪如實施例7a、7b、7e，和8b的油之魚的香氣感覺值隨時間之圖。
圖3為描繪如實施例7a、7f、7g，和8c的油之魚的香氣感覺值隨時間之圖。
圖4為描繪如實施例7a、7h、7i，和7j的油之魚的香氣感覺值隨時間之圖。
圖5為描繪如實施例7a、7c、7k，和8a的油之魚的香氣感覺值隨時間之圖。
圖6為描繪實質沒有卵磷脂的油(實施例7a、7c、7h、8a-c，和8f)所含之鐵(ppb)的濃度相對於含混合的生育酚、抗壞血酸棕櫚酸酯，和卵磷脂(實施例7b)的油之 圖。
圖7為描繪如實施例7a、8d，和7m的油之魚的香氣感覺值隨時間之圖。
本文揭示一種油，其包含(i)至少30 wt.%之一個或是(ore)多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約1000 ppm(百萬分點)之卵磷脂。
本文揭示一種油，其包含(i)至少30 wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約750 ppm之選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。
本文揭示一種油，其包含(i)至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約30 ppb的鐵。選擇性地該油包含至少30 wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。
本文揭示一種油，其包含(i)至少大約30 wt.%之一個或更多個具有至少4個碳-碳雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)改善氧化安定性之構件，其中該油具有低於1.5之魚的香氣(fishy aroma)。
當使用於本文中，一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸之wt.%係表達關於油內的總脂肪酸之重量和(sum weight)。
當使用於本文中，一個或更多個多不飽和脂肪酸之wt.%係提及油內所存在之具有至少4個雙鍵之所有的多不飽和脂肪酸之重量百分比的總和。
當使用於本文中，一個特定脂肪酸或特定脂肪酸之任何組合之wt.%係表達關於油內的總脂肪酸之重量和。
當使用術語“基本上沒有(essentially free)”來描述卵磷脂時，係意指低於或是等於大約150 ppm，大約15 ppm，大約10 ppm，大約5ppm，大約1 ppm，以及大約0 ppm。
當使用術語“基本上沒有”來描述一種抗壞血酸衍生物時，係意指低於或是等於大約3 ppm，大約2.5 ppm，大約2 ppm，大約1.5 ppm，大約1 ppm，大約0.5 ppm，大約0。
當使用術語“沒有(free of)”來描述卵磷脂或是一種抗壞血酸衍生物時，係意指沒有可偵測的量存在。
當本文使用術語“卵磷脂”時係包括，舉例而言，向日葵卵磷脂、大豆卵磷脂、蛋卵磷脂，以及其等之混合。於一具體例中，本文所述之油包含低於大約1200 ppm之卵磷脂，低於大約1000 ppm之卵磷脂，低於大約750 ppm之卵磷脂，低於大約500 ppm之卵磷脂，低於大約250 ppm之卵磷脂，或是低於大約200 ppm之卵磷脂。於一具體例中，本文所述之油沒有卵磷脂。於另一具體例中，本文所述之油基本上沒有卵磷脂。
於另一具體例中，本文所述之油具有低於大約30 ppb的鐵含量或是更特別地低於或等於大約25 ppb，20 ppb，15 ppb，10 ppb，5 ppb，1 ppb，0.5 ppb，或是0.2 ppb。於另一具體例中，鐵含量為0 ppb。
當本文使用術語“抗氧化劑”時係包括，舉例而言，抗壞血酸衍生物、生育酚(tocopherol)、綠茶萃取物，及/或其等之混合。
於一具體例中，抗氧化劑為選自於生育酚、綠茶萃取物，以及/或其等之混合之第一抗氧化劑。於另一個具體例中，抗氧化劑為選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。
當本文使用術語“抗壞血酸衍生物”時係包括，舉例而言，抗壞血酸、抗壞血酸棕櫚酸酯、抗壞血酸硬脂酸酯，及/或其等之混合。於一具體例中，抗壞血酸衍生物為抗壞血酸棕櫚酸酯。
於進一步的具體例中，本文所述之油內存在有範圍如下的量之抗壞血酸衍生物：由大約0 ppm至大約50 ppm，由大約0 ppm至大約250 ppm，由大約0 ppm至大約300 ppm，由大約0 ppm至大約400 ppm，由大約0 ppm至大約750 ppm，由大約50 ppm至大約250 ppm，由大約50 ppm至大約300 ppm，由大約50 ppm至大約400 ppm，由大約50 ppm至大約750 ppm，由大約250 ppm至大約750 ppm，由大約250 ppm至大約400 ppm，由大約250 ppm至大約300 ppm，由大約300 ppm至大約400 ppm，於再進一步的具體 例中，本文所述之油包含低於大約750 ppm之抗壞血酸衍生物，低於大約400 ppm之抗壞血酸衍生物，低於大約300 ppm之抗壞血酸衍生物，低於大約250 ppm之抗壞血酸衍生物，或是低於大約50 ppm之抗壞血酸衍生物。於更進一步的具體例中，本文所述之油為基本上沒有抗壞血酸衍生物。於另一具體例中，本文所述之油為基本上沒有抗壞血酸棕櫚酸酯。於進一步的具體例中，本文所述之油包含大約250 ppm之抗壞血酸衍生物。於另一具體例中，本文所述之油包含大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯。於另一具體例中，本文所述之油沒有抗壞血酸衍生物。於進一步的具體例中，該油為沒有抗壞血酸棕櫚酸酯。
於一具體例中，本文所述之油為基本上沒有抗壞血酸衍生物及基本上沒有卵磷脂。於進一步的具體例中，本文所述之油為基本上沒有抗壞血酸棕櫚酸酯及基本上沒有卵磷脂。於另一具體例中，該油沒有抗壞血酸衍生物且沒有卵磷脂。於再一個具體例中，該油沒有抗壞血酸棕櫚酸酯且沒有卵磷脂。
於再一個具體例中，該至少一個第一抗氧化劑為一種生育酚(tocopherol)。於另一具體例中，該至少一個第一抗氧化劑為一種添加生育酚(addition tocopherol)。於一個更進一步的具體例中，該至少一個第一抗氧化劑為一種混合的生育酚。於另一具體例中，該至少一個第一抗氧化劑為dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-參雙鍵生殖酚、β-參雙鍵生殖酚、γ-參雙鍵 生殖酚和δ-參雙鍵生殖酚，或其等之混合。
於另一具體例中，按術語“生育酚”係意指生育酚的任何異構物(或其等之混合)，包括但不限於dl-α-生育酚(亦即，合成生育酚)、d-α-生育酚(亦即，天然生育酚)、β-、γ-，和δ-生育酚dl-α-生育酚，以及α-參雙鍵生殖酚、β-參雙鍵生殖酚、γ-參雙鍵生殖酚和δ-參雙鍵生殖酚。
於一具體例中，本文所描述之油可以包含範圍如下的量之生育酚：由大約900 ppm至大約3400 ppm，由大約900 ppm至大約2400 ppm，由大約900 ppm至大約2000 ppm，由大約900 ppm至大約1700 ppm，由大約900 ppm至大約1400 ppm，由大約1400 ppm至大約3400 ppm，由大約1400 ppm至大約2400 ppm，由大約1400 ppm至大約2000 ppm，由大約1400 ppm至大約1700 ppm，由大約1700 ppm至大約3400 ppm，由大約1700 ppm至大約2400 ppm，由大約1700 ppm至大約2000 ppm，由大約2000 ppm至大約3400 ppm，由大約2000 ppm至大約2400 ppm，或是由大約2400 ppm至大約3400 ppm。於進一步的具體例中，本文所述之油包含低於大約3400 ppm之生育酚，低於大約2400 ppm之生育酚，低於大約2000 ppm之生育酚，低於大約1700 ppm之生育酚，低於大約1400 ppm之生育酚，或是低於大約900 ppm之生育酚。於更進一步的具體例中，本文所描述之油包含至少大約900 ppm之生育酚，至少大約1400 ppm之生育酚，至少大約1700 ppm之生育酚，至少大約2000 ppm之生育酚，至少大約2400 ppm之生育酚，或是至少大約3400 ppm之生育酚。於一具體例中，本文所描述之油包含大約1400 ppm之生育酚，大約1700 ppm之生育酚，或是大約2400 ppm之生育酚。
當本文使用術語“添加生育酚(addition tocopherol)”時係包括添加至本文所述之油的生育酚異構物與衍生物。添加生育酚包括，舉例而言，α-生育酚、dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚，δ-生育酚、α-參雙鍵生殖酚、β-參雙鍵生殖酚、γ-參雙鍵生殖酚、δ-參雙鍵生殖酚、D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚、D-δ-生育酚，及/或其等之混合。
於進一步的具體例中，本文所述之油可以包含範圍如下之添加生育酚：由大約0 ppm至大約2500 ppm，由大約0 ppm至大約1500 ppm，由大約0 ppm至大約900 ppm由大約0 ppm至大約800 ppm，由大約0 ppm至大約500 ppm，由大約50 ppm至大約5000 ppm，由大約500 ppm至大約3500 ppm，由大約500 ppm至大約2500 ppm，由大約500 ppm至大約1500 ppm，由大約500 ppm至大約900 ppm，由大約500 ppm至大約800 ppm，由大約300 ppm至大約700 ppm，由大約800 ppm至大約2500 ppm，由大約800 ppm至大約1500 ppm，由大約800 ppm至大約900 ppm，由大約900 ppm至大約2500 ppm，由大約900 ppm至大約1500 ppm，或是由大約1500 ppm至大約2500 ppm。於再一個具體例中，本文所述之油包含低於大約2500 ppm之添加生育 酚，低於大約1500 ppm之添加生育酚，低於大約900 ppm之添加生育酚，低於大約800 ppm之添加生育酚，或是低於大約500 ppm之添加生育酚。於另一具體例中，本文所描述之油包含大約500 ppm之添加生育酚，大約800 ppm之添加生育酚，或是大約1500 ppm之添加生育酚。
於一具體例中，生育酚係選自於α-生育酚、dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-參雙鍵生殖酚、β-參雙鍵生殖酚、γ-參雙鍵生殖酚、δ-參雙鍵生殖酚、D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚、D-δ-生育酚，及/或其等之混合。
當本文使用術語“混合的生育酚”包括添加生育酚的異構物與衍生物之混合物，其包括，舉例而言，d1-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-參雙鍵生殖酚、β-參雙鍵生殖酚、γ-參雙鍵生殖酚、δ-參雙鍵生殖酚、D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚，以及D-δ-生育酚之混合物。
於一具體例中，混合的生育酚為D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚，以及D-δ-生育酚之混合物。於另一具體例中，混合的生育酚為以下之混合物：由大約9至大約20%之D-α-生育酚，由大約1至大約4%之D-β-生育酚，由大約50至大約65%之D-γ-生育酚，以及由大約20至大約35%之D-δ-生育酚。於再一個具體例中，混合的生育酚為一種天然混合的生育酚。
於一具體例中，本文所述之油可以包含範圍如 下的量之混合的生育酚：由大約900 ppm至大約3400 ppm，由大約900 ppm至大約2400 ppm，由大約900 ppm至大約2000 ppm，由大約900 ppm至大約1700 ppm，由大約900 ppm至大約1400 ppm，由大約1400 ppm至大約3400 ppm，由大約1400 ppm至大約2400 ppm，由大約1400 ppm至大約2000 ppm，由大約1400 ppm至大約1700 ppm，由大約1700 ppm至大約3400 ppm，由大約1700 ppm至大約2400 ppm，由大約1700 ppm至大約2000 ppm，由大約2000 ppm至大約3400 ppm，由大約2000 ppm至大約2400 ppm，或是由大約2400 ppm至大約3400 ppm。於進一步的具體例中，本文所述之油包含低於大約3400 ppm之混合的生育酚，低於大約2400 ppm之混合的生育酚，低於大約2000 ppm之混合的生育酚，低於大約1700 ppm之混合的生育酚，低於大約1400 ppm之混合的生育酚，或是低於大約900 ppm之混合的生育酚。於一具體例中，本文所述之油包含大約1400 ppm之混合的生育酚，大約1700 ppm之混合的生育酚，或是大約2400 ppm之混合的生育酚。
本文所述之油可以進一步含有，舉例而言，參雙鍵生殖酚形式之天然的生育酚，其係微生物於發酵期間生產的且最終含括於粗製油內。粗製油內含括之天然的生育酚的量可以落在，舉例而言，大約25 ppm之至大約500 ppm之生育酚的範圍內。
“綠茶萃取物”術語包括，舉例而言，綠茶萃取物含有，舉例而言，多酚化合物(亦即，兒茶素)。綠茶萃 取物內可存在之多酚化合物的實例包括表五倍子兒茶酚五倍子酸酯(epigallocatechin gallate)25(EGCG)、表五倍子兒茶酚(EGC)、表兒茶酚五倍子酸酯(ECG)、表兒茶酚(EC)，及其等之混合。於一具體例中，綠茶萃取物含有以下量重量計的綠茶萃取物之至少一個多酚化合物，不包括任何載體：由大約1%至大約90%，由大約5%至大約85%，由大約10%至大約80%，由大約15%至大約75%，由大約20%至大約70%，由大約25%至大約65%，由大約30%至大約60%，由大約35%至大約55%，或是由大約40%至大約50%。
術語“調味劑”包括，舉例而言，迷迭香萃取物(rosemary extract)和香草。迷迭香萃取物可以由，舉例而言，迷迭香(Rosmarinus officinalis)來萃取。迷迭香萃取物可以，舉例而言，為有機的。迷迭香萃取物可以藉由乾燥屬於紫蘇科的迷迭香的葉子、使經乾燥的葉子粉末化，以及使生成的粉末化材料接受水、熱水、己烷、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，或是此等溶劑之混合物的萃取來獲得。迷迭香萃取物中發現的組份之實例包括咖啡酸、鼠尾草醇、鼠尾草酸(carnosic acid)、迷迭香酸(rosmarinic acid)、迷迭香酚(rosmanol)、迷迭香二酚(rosmaridiphenol)、迷迭香二醌(rosmaridiquinone)，及/或其等之混合。許多的迷迭香萃取物亦為商業上可得的，以及任何一者或更多者可使用於本發明中。合適的迷迭香萃取物為商業上可得自於，舉例而言，Kalsec(Kalamazoo，MI，USA)屬於商標名Herbalox®；Vitiva(Markovci,Slovenia)屬於商標名 Inolens®；Naturex(Avignon,France)屬於商標名StabileEnhance®；以及Ecom Food Industries Corporation(Ontario,Canada)屬於產品碼NR 3401。
於一具體例中，調味劑為迷迭香萃取物。於另一具體例中，迷迭香萃取物為由迷迭香(Rosmarinus officinalis)來萃取。
於再一個具體例中，本文所描述之油可以包含範圍如下的量之迷迭香萃取物：由大約0 ppm至大約5000 ppm，由大約0 ppm至大約3500 ppm，由大約0 ppm至大約3000 ppm，由大約0 ppm至大約2000 ppm，由大約0 ppm至大約750 ppm，由大約0 ppm至大約500 ppm，由大約50 ppm至大約5000 ppm，由大約50 ppm至大約7,500 ppm，由大約50 ppm至大約10,000 ppm，由大約500 ppm至大約5000 ppm，由大約500 ppm至大約4000 ppm，由大約500 ppm至大約3500 ppm，由大約500 ppm至大約3000 ppm，由大約500 ppm至大約2000 ppm，由大約500 ppm至大約750 ppm，由大約750 ppm至大約5000 ppm，由大約750 ppm至大約3500 ppm，由大約750 ppm至大約3000 ppm，由大約750 ppm至大約2000 ppm，由大約2000 ppm至大約5000 ppm，由大約2000 ppm至大約3500 ppm，由大約2000 ppm至大約3000 ppm，由大約3000 ppm至大約3500 ppm，由大約3500 ppm至大約5000 ppm。於還有一個具體例中，本文所描述之油包含低於大約5000 ppm之迷迭香萃取物，低於大約3500 ppm之迷迭香萃取物，低於大約3000 ppm之迷迭 香萃取物，低於大約200 ppm之迷迭香萃取物，低於大約750 ppm之迷迭香萃取物，或是低於大約500 ppm之迷迭香萃取物。於再還有一個具體例之中，本文所描述之油包含有大約5000 ppm之迷迭香萃取物，大約3500 ppm之迷迭香萃取物，大約3000 ppm之迷迭香萃取物，或是大約2000 ppm之迷迭香萃取物。
於一具體例中，本文所述之油可以包含大約3000 ppm之迷迭香萃取物，大約1700之混合的生育酚(1700 mixed tocopherol)，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂。於另一具體例中，本文所述之油可以包含大約3000 ppm之迷迭香萃取物，大約800 ppm之添加生育酚，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂。於再一個具體例中，本文所述之油可以包含大約3500 ppm之迷迭香萃取物以及大約1400 ppm之混合的生育酚，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於還有一個進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約3500 ppm之迷迭香萃取物和大約500 ppm之添加生育酚，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於再還有一個進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約2000 ppm之迷迭香萃取物和大約2400 ppm之混合的生育酚，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於另一具體例中，本文所述之油可以包含大約2000 ppm之迷迭香萃取物和大約1500 ppm之添加生育酚，但有 條件是該油基本上沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約5000 ppm之迷迭香萃取物，大約1700 ppm之混合的生育酚，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂。於更進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約5000 ppm之迷迭香萃取物，大約800 ppm之添加生育酚，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油基本上沒有卵磷脂。
於一具體例中，本文所述之油可以包含大約3000 ppm之迷迭香萃取物，大約1700之混合的生育酚(1700 mixed tocopherol)，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油沒有卵磷脂。於另一具體例中，本文所述之油可以包含大約3000 ppm之迷迭香萃取物，大約800 ppm之添加生育酚，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油沒有卵磷脂。於再一個具體例中，本文所述之油可以包含約3500 ppm之迷迭香萃取物和大約1400 ppm之混合的生育酚，但有條件是該油沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於還有一個另外的具體例中，本文所述之油可以包含大約3500 ppm之迷迭香萃取物和大約500 ppm之添加生育酚，但有條件是該油沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於再還有一個進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約2000 ppm之迷迭香萃取物和大約2400 ppm之混合的生育酚，但有條件是該油沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於另一具體例中，本文所述之油可以 包含大約2000 ppm之迷迭香萃取物以及大約1500 ppm之添加生育酚，但有條件是該油沒有卵磷脂和抗壞血酸棕櫚酸酯。於進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約5000 ppm之迷迭香萃取物，大約1700 ppm之混合的生育酚，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油沒有卵磷脂。於更進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約5000 ppm之迷迭香萃取物，大約800 ppm之添加生育酚，以及大約250 ppm之抗壞血酸棕櫚酸酯，但有條件是該油沒有卵磷脂。
一個具體例係針對一種油，其包含以油內之脂肪酸含量重量計為至少30%之一種具有至少4個碳-碳雙鍵之多不飽和脂肪酸；至少一種第一抗氧化劑；以及改善氧化安定性之構件。
p-甲氧苯胺值(p-AV)係依據AOCS法定方法Cd 18-90予以判定。於一具體例中，本文所述之油具有低於大約40；低於大約30；或是低於大約20之p-AV。
過氧化物值(PV)係依據AOCS法定方法Cd 8-53予以判定。於一具體例中，本文所描述之油具有低於大約20 meq/kg；低於大約10 meq/kg；或是低於大約5 meq/kg之PV。
蘭西美(Rancimat)值係使用蘭西美裝置、於90℃操作、以設定在10 L/小時之氣流、藉由油安定性之標準測試來判定(AOCS Cd 12b-92)。於一具體例中，本文所述之油以合適的儲存具有低於或等於大約3，大約4，大約5， 大約6，大約7，大約8，大約9，大約10，大約11，大約12，大約13，大約14，大約15，大約16，大約17，大約18，大約19之蘭西美值。於一具體例中，蘭西美值係在大約3個月，大約5個月，大約6個月，大約7個月，或是8個月合適的儲存後來判定。瞭解的熟悉此藝者會理解儲存本文所述之油的條件。於一具體例中，本文所述之油係儲存在室溫(25℃)下、於真空封裝然後在N2下熱封之耐綸(Nylon)/箔/PE低密度聚乙烯袋子(Heritage Packaging)內或是環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器(Elemental Container Inc.)內。
海洋/魚的香氣(嗅覺)和海洋/魚的芳香(味覺)感覺值係依據Meilgaard等人之Sensory Evaluation Techniques，CRC Press；第4版(2006年12月13日)中說明的方法來判定。一組8-18個有經驗的人品嚐(或聞)一個樣本。這些人中的每個人判定樣本的值。之後所有值以算術來算出平均且將結果往前或往後歸整為下一個數值。預期1.5之魚/海洋的香氣和2.5之魚/海洋的芳香之數值為一般族群可感知的。
於一具體例中，本文所述之油在合適的儲存大約3個月之後，在大約4個月之後，在大約5個月之後，在大約6個月之後，在大約7個月之後，在大約8個月之後，或是在大約9個月之後具有低於1.5之魚的香氣感覺值。於另一具體例中，本文所述之油於選自於0-3個月，於0-4個月，於0-5個月，於0-6個月，於0-7個月，於0-8個月，或 是於0-9個月的時間週期具有低於1.5之魚的香氣值。於一具體例中，合適的儲存係執行於室溫(25℃)下、於真空封裝然後在N2下熱封之耐綸/箔/PE低密度聚乙烯袋子內或是環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器內。
於一具體例中，本文所述之油在合適的儲存大約3個月之後，在大約4個月之後，在大約5個月之後，在大約6個月之後，在大約7個月之後，在大約8個月之後，或是在大約9個月之後具有低於2.5之魚的芳香感覺值。於另一具體例中，本文所述之油於選自於0-3個月，於0-4個月，於0-5個月，於0-6個月，於0-7個月，於0-8個月，或是於0-9個月的時間週期具有低於1.5之魚的香氣值。於一具體例中，合適的儲存係執行於室溫(25℃)下、於真空封裝然後在N2下熱封之耐綸/箔/PE低密度聚乙烯袋子內或是環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器內。
於一具體例中，該至少一個具有4個碳-碳雙鍵之C18-22 PUFA係選自於二十二碳六烯酸(docasoahexaenoic acid)(“DHA”)、二十碳五烯酸(“EPA”)、花生油酸(“ARA”)、ω-3二十二碳五烯酸(“DPA n-3”)，以及ω-6二十二碳五烯酸(“DPA n-6”)。於一些具體例中，該油包含ω-3 PUFAs。於進一步的具體例中，ω-3 PUFAs係選自於DHA、EPA、DPAn-3，以及其等之混合。
於一些具體例中，該油特徵在於表達為該油之總脂肪酸含量的重量計之下列脂肪酸(或其之酯類)之至少一者。本文所述之具體例可以進一步包含大約3%或更少 的其他脂肪酸或其之酯類。
於一具體例中，本文所述之油包含至少大約30 wt.%，至少大約35 wt.%，至少大約40 wt.%，至少大約45 wt.%，或是至少大約50wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。於另一具體例中，本文所述之油包含由大約30 wt.%至大約60 wt.%，由大約30 wt.%至大約50 wt.%，由大約30 wt.%至大約40 wt.%，由大約40 wt.%至大約60 wt.%，或是由大約40 wt.%至大約50 wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。
於一具體例中，本文所述之油包含至少大約30 wt.%，至少大約35 wt.%，至少大約40 wt.%，至少大約45 wt.%，或是至少大約50 wt.%之DHA。於另一具體例中，本文所述之油包含由大約30 wt.%至大約60 wt.%，由大約30 wt.%至大約50 wt.%，由大約30 wt.%至大約40 wt.%，由大約40 wt.%至大約60 wt.%，或是由大約40 wt.%至大約50 wt.%之DHA。
於一具體例中，本文所述之油包含至少大約35 wt.%之DHA+EPA，至少大約40 wt.%，至少大約45 wt.%，至少大約50 wt.%之DHA+EPA，其中該油包含低於大約80 wt.%，低於大約70 wt.%，或是低於大約60 wt.%之DHA+EPA。
於一具體例中，本文所述之油包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為至少大約30%，至少大約35%，至少大約40%，至少大約45%，或是至少大約50%，之至少 一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。於另一具體例中，本文所述之油包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為由大約30%至大約60%，由大約30%至大約50%，由大約30%至大約40%，由大約40%至大約60%，或是由大約40%至大約50%，之至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。
於一具體例中，本文所述之油包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為至少大約30%，至少大約35%，至少大約40%，至少大約45%，或是至少大約50%，之DHA。於另一具體例中，本文所述之油包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為由大約30%至大約60%，由大約30%至大約50%，由大約30%至大約40%，由大約40%至大約60%，或是由大約40%至大約50%，之DHA。
於另一具體例中，該油包含以總脂肪酸的重量計為低於大約80%，低於大約70%，或是低於大約60%，之至少一個具有4個碳-碳雙鍵之C18-22 PUFA。
DHA和EPA之效能係依據AOCS法定方法Ce 1b-89來判定。於一具體例中，本文所述之油包含由大約200毫克DHA/克油，由大約300毫克DHA/克油，由大約350毫克DHA/克油，由大約400毫克DHA/克油，或是由大約500毫克DHA/克油。於另一具體例中，本文所述之油包含由大約120毫克EPA/克油或是由大約130毫克EPA/克油。於還有一個另外的具體例中，本文所述之油包含由大約200毫克DHA/克油至大約600毫克DHA/克油，由大約200 毫克DHA/克油至大約500毫克DHA/克油，由大約200毫克DHA/克油至大約400毫克DHA/克油，由大約300毫克DHA/克油至大約600毫克DHA/克油，由大約300毫克DHA/克油至大約500毫克DHA/克油，或是由大約300毫克DHA/克油至大約400毫克DHA/克油。於更進一步的具體例中，本文所述之油包含由大約100毫克EPA/克油至大約250毫克EPA/克油。於進一步的具體例中，本文所述之油包含由大約400毫克DHA+EPA/克油或是由大約500毫克DHA+EPA/克油。
於一具體例中，本文所述之油可以包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為大約2%或更少的ARA。於進一步的具體例中，本文所述之油包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為大約3%或更少的EPA。於更進一步的具體例中，本文所述之油包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為大約18%或更少或是大約12%至大約18%，之DPA n-6。於再更進一步的具體例中，本文所述之油可以包含以該油之總脂肪酸含量的重量計為大約10%或更少，之其他脂肪酸。
於一些具體例中，該油實質沒有EPA。當使用於本文中，術語“實質沒有EPA”可提及一種油，其中EPA以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於大約3%。於一些具體例中，該油包含，以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於大約2% EPA，以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於大約1% EPA，以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於 大約0.5% EPA，以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於大約0.2% EPA，或是以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於大約0.01% EPA。於一些具體例中，該油具有使用本技藝已知的技術為不可偵測量的EPA。於一些具體例中，該油不具有EPA。
於一些具體例中，該油亦可以為實質沒有ARA。於一些具體例中，ARA以該油之總脂肪酸含量的重量計為低於大約3%。於一些具體例中，ARA包含低於大約2%重量計之該油的總脂肪酸含量，低於大約1%重量計之該油的總脂肪酸含量，低於大約0.5%重量計之該油的總脂肪酸含量，低於大約0.2%重量計之該油的總脂肪酸含量，或是低於大約0.01%重量計之該油的總脂肪酸含量。於一些具體例中，該油具有不可偵測量的ARA。
於一具體例中，本文所述之油可以包含大約2 wt.%或更少的ARA。於進一步的具體例中，本文所述之油包含大約3 wt.%或更少的EPA。於更進一步的具體例中，本文所述之油包含大約18 wt.%或更少或是大約12 wt.%至大約18 wt.%的DPA n-6。於再更進一步的具體例中，本文所述之油可以包含大約10 wt.%或更少的其他脂肪酸。
於一些具體例中，該油實質沒有EPA。當使用於本文中，術語“實質沒有EPA”可提及一種油，其中EPA為低於大約3 wt.%。於一些具體例中，該油包含，低於大約2 wt.% EPA低於大約1 wt.% EPA，低於大約0.5 wt.% EPA，低於大約0.2 wt.% EPA，或是低於大約0.01 wt.% EPA。於一些具體例中，該油具有使用本技藝已知的技術不可偵測量的EPA。於一些具體例中，該油不具有EPA。
於一些具體例中，該油亦可以實質沒有ARA。於一些具體例中，該油包含低於大約3 wt.% ARA。於一些具體例中，該油包含低於2 wt.% ARA，低於大約1 wt.%，低於大約0.5 wt.%，低於大約0.2 wt.%，或是低於大約0.01 wt.%的ARA。於一些具體例中，該油具有不可偵測量的ARA。
本文所述之油可以使用於需要此等油的任何應用中。該油可以使用於，舉例而言，食品(包括飲料與飲食補充物)、動物飼料，及/或個人的保健產品。此等產品可以舉例而言為任何形式，例如，液體、乳化液、凝膠，及/或固體。此等產品可以為即時使用(即時消耗)的產品以及需要進一步加工的產品(舉例而言透過稀釋、溶解、加熱等等)。於一具體例中，本文所揭示之油為一種食用油。於另一具體例中，本文所揭示之油為一種食品內使用的食用油。例示性食品包括，但是不限於，營養棒、飲食補充物、燕麥棒、烘焙食物(例如，麵包、捲餅、餅乾、脆餅乾、水果派或是蛋糕)、麵食、調味料、沙拉醬、湯粉、點心、加工果汁、醬汁、肉汁醬、糖漿、飲料、乾飲料粉，以及果醬或是果凍。
於進一步的具體例中，本文所述之油為有機的。當使用於本文中，術語“有機的”包括，舉例而言，由U.S.Department of Agriculture(USDA)和European Union(EU)所設立的供含括此術語於食品標示之標準。EU標準 係列舉於，舉例而言Regulation EC 834/2007，以及在US USDA標準係列舉於，舉例而言National Organic Program Regulation於7 C.F.R.，205篇。
。於更進一步的具體例中，本文所述之油為天然的。當使用於本文中，術語“天然的”包括，舉例而言，使用此術語於結合不含添加的色彩、人工調味料，或合成物質的食品之食品標示內。
該至少一個具有4個碳-碳雙鍵之C18-22 PUFA可得自於各種來源包括，舉例而言水棲動物，例如魚類，海洋的動物，及甲殼綱動物(例如磷蝦與其他磷蝦類(euphausids))；動物來源包括，舉例而言，動物組織包括舉例而言腦、肝，及眼睛以及動物產品包括舉例而言蛋類和奶類；微型藻類(microalgae)；植物；及/或種子。於一具體例中，油係得自於魚類、微型藻類、植物或種子。
於一具體例中，該至少一個具有4個碳-碳雙鍵之C18-22 PUFA係得自於微型藻類。於另一具體例中，微型藻類係來自於破囊壺菌目(Thraustochytriales)。破囊壺菌目包括，舉例而言，破囊壺菌屬(Thraustochytrium)(物種包括阿魯迪曼達雷(arudimentale)、金黄色(aureum)、班思寇拉(benthicola)、格洛巴森(globosum)、肯內伊(kinnei)、摩提夫(motivum)、馬堤盧蒂曼達雷(multirudimentale)、厚皮(pachydermum)、普洛利芬盧(proliferum)、紅破囊壺菌(roseum)、紋狀破囊壺菌(striatum))、裂殖壺菌屬(Schizochytrium)(物種包括聚裂殖壺菌(aggregatum)、利納 賽恩(limnaceum)、紅樹林(mangrovei)、迷努頓(minutum)，以及歐克多斯波倫(octosporum))、巫肯尼亞菌屬(Ulkenia)(物種包括阿米巴戴亞(amoeboidea)、開古蓮西斯(kerguelensis)、微小(minuta)、普羅弗達(profunda)、拉迪亞它(radiate)、沙伊廉斯(sailens)、沙勒乃利阿納(sarkariana)、賽索凱特羅皮思(schizochytrops)、維蘇爾傑西斯(visurgensis)、約肯西斯(yorkensis))、Aurantiacochytrium屬；Oblongichytrium屬、Sicyoidochytium屬、Parientichytrium屬、Botryochytrium屬，及其等之組合。就此發明目的而言，在巫肯尼亞菌(Ulkenia)範圍內所說明之物種將視為是破囊壺菌屬之成員。於再一個具體例中，微型藻類為破囊壺菌種。於再進一步的具體例中，微型藻類為裂殖壺菌屬物種。於更進一步的具體例中，微型藻類係選自於破囊壺菌種與裂殖壺菌屬物種。
於另一具體例中，該至少一個具有4個碳-碳雙鍵之C18-22 PUFA係得自於植物，不論是成長於培養發酵內或作物植物內，包括，舉例而言，禾榖類(例如，玉蜀黍(maize)、大麥、小麥、米、高梁、珍珠粟(pearl millet)、玉米、黑麥(rye)與燕麥)；豆；大豆；胡椒；萵苣；豌豆；蕓薹屬(Brassica)物種，例如，甘藍菜、青花菜(broccoli)、花椰菜、球芽甘藍(brussel sprouts)、油菜子(rapeseed)與蘿蔔；胡蘿蔔；甜菜；茄子；菠菜；胡瓜；南瓜(squash)；甜瓜；網紋甜瓜(cantaloupe)；葵花；紅花； 油菜；亞麻；花生；芥末；油菜子(rapeseed)；雞豆；扁豆(lentil)；白三葉草；橄欖；棕櫚；琉璃苣(borage)；月見草(evening primrose)；亞麻仁(linseed)；與煙草。
於一具體例中，本文所述之油為一種粗製油。於另一具體例中，本文所述之油為一種精製油。於再進一步的具體例中，本文所述之油為一種最終油。一種"粗製油"為一種由微生物的生質所萃取、不經進一步的加工之油。一種"精製油"為一種藉由用精製、漂白，以及/或去臭之標準的精製加工來處理粗製油所獲得的油。參見，例如，美國專利案號5,130,242。一種“最終油"為一種進一步摻合以植物油之精製油。於一些具體例中，一種最終油為一種已經摻合植物油之精製油，植物油係選自於中長鏈三酸甘油酯(MCTs)、油菜油、棕櫚油，以及葵花油。於一些具體例中，葵花油為高油酸的葵花油。於其他的具體例中，葵花油為有機的。於再其他的具體例中，高油酸的葵花油為有機的。
一個具體例係針對一種改善油之氧化安定性的方法，其包含添加有效量的至少一個第一抗氧化劑至油，該油含有以油內之脂肪酸含量的重量計為至少30%之至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。
本文所述之微生物油可以透過熟悉此藝者已知的任何合適的手段來從微型藻類回收。舉例而言，油可以透過例如，國際公開案號WO 2001/053512、WO 2001/051598、WO 2001/076715，和WO 2001/076385；美 國公開案號2007/0004678和2005/012739；以及美國專利案號6,399,803中所說明的該等技術來萃取而回收。用於脂質回收之生質的酵素處理方法係揭示於國際公開案號2003/09628；美國公開案號2005/0170479；EP專利公開案0776356和美國專利案號5,928,696之內。
於一些具體例中，本文所述之油係經由下列步驟而獲得：透過發酵能夠生產含有至少一個具有4個碳-碳雙鍵之C18-22 PUFA之油的微型藻類來產生生質；收穫該生質；噴霧乾燥該生質；由該生質來萃取油；精製該油(來移除游離脂肪酸和磷脂質)；漂白該油(來移除任何剩餘的極性化合物和促氧化(pro-oxidant)金屬，且瓦解脂質氧化產物)；冷過濾該油(來移除任何剩餘的不溶脂肪、臘，以及固體)；去臭該油(選擇性地於真空下且於，舉例而言，填充柱、逆流蒸汽汽提除臭器內)；添加抗氧化劑至該油；以及其等之任何組合。於一些具體例中，在預定期間之經控制的生長以後，藉由離心然後殺菌以及噴霧乾燥來收穫培養物。於某些具體例中，乾燥的生質係用氮來沖洗且在儲存在-20℃之前先封裝。於某些具體例中，油係藉由分批製程方式混合生質與正己烷或異己烷來萃取，分批製程會使細胞破裂以及容許油和細胞殘渣分離。於某些具體例中，溶劑接而被移除。於一個具體例中，本文所述之油係儲存在室溫(25℃)下、於真空封裝然後於模式AGV Multivac.(Multivac Sepp Haggenmüller GmbH & Co.KG)上、N2下熱封之耐綸/箔/PE低密度聚乙烯袋子之內。於另 一具體例中，本文所述之油係儲存在室溫(25℃)之下、於環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器內。
取決於本文所述之油的最終用途，油可包含另外的成分，其等對於終產物及/或終產物之生產方法可以為有用的。此等另外的成分能包括，舉例而言，著色劑、香氣、填料、調味料、非卵磷脂的乳化劑、安定劑，以及親脂性材料。
實施例
材料. 實施例3-15中使用的迷迭香萃取物係得自於，舉例而言，Ecom Foods Industries Corporation(Ontario，Canada)。實施例3-15中使用的高油酸的葵花油係得自於，舉例而言，Humko oils(Memphis，TN)屬於商標名TriSun®。TAP1010 Sun係得自於Vitablend(Wolvega，the Netherlands)。以下的實施例中使用的大豆卵磷脂係得自於，舉例而言，Archer Daniels Midland Co.(Decatur,IL)屬於商標名Yelkin® Gold。以下的實施例中使用的抗壞血酸棕櫚酸酯係得自於，舉例而言，DSM，Nutritional Products(Basel Switzerland)。
實施例1
含有至少30%的至少一個具有4個碳-碳雙鍵之PUFA之高量粗製油的製備. 根據ATCC存取號碼PTA-10208(下文提及為“PTA-10208”)之裂殖壺菌屬(Shizochytrium)物種係經由於以下所說明之個別的發酵操作中生長。典型的培養基與培養條件係顯示於表1中。
於給料碳(葡萄糖)與氮之培養物中、伴隨1000 ppm Cl-於pH 7.0、22.5℃及加上在氮進料的期間20%溶解的氧以及之後10%溶解的氧，PTA-10208在體積為10公升的發酵器中在200小時的培養之後，生產95克/升的乾燥細胞重。脂質產量為53.7克/升；ω-3產量為37克/升；EPA產量為14.3克/升；以及DHA產量為21克/升。脂肪酸含量為57%重量計；EPA含量為27.7%的FAME；以及DHA含量為39.1%的FAME。於此等條件下脂質生產力為6.4克/升/天，以及ω-3生產力為4.4克/升/天，加上1.7克/升/天EPA生產力以及2.5克/升/天DHA生產力。
於給料碳(葡萄糖)與氮之培養物中、伴隨1000 ppm Cl-於22.5℃、於pH 7.5及加上在氮進料的期間20%溶解的氧以及之後的10%溶解的氧，PTA-10208在體積為10公升的發酵器中在139小時的培養之後，生產56克/升的乾燥細胞重。脂質產量為53克/升；ω-3產量為34克/升；EPA產量為11.5克/升；以及DHA產量為22克/升。脂肪酸含量為58%重量計；EPA含量為21.7%的FAME；以及DHA含量為41.7%的FAME。於此等條件下脂質生產力為9.2克/升/天，以及ω-3生產力為5.9克/升/天，加上2克/升/天EPA生產力以及3.8克/升/天DHA生產力。
於給料碳(葡萄糖)與氮之培養物中、伴隨1000 ppm Cl-於pH 7.0、22.5℃及加上在氮進料的期間20%溶解的氧以及之後10%溶解的氧，PTA-10208在體積為2000公升的發酵器中在167小時的培養之後，生產93.8克/升的乾 燥細胞重。脂質產量為47.2克/升；ω-3產量為33.1克/升；EPA產量為10.5克/升；以及DHA產量為20.4克/升。脂肪酸含量為50.6%重量計；EPA含量為23%的FAME；以及DHA含量為42.6%的FAME。於此等條件下脂質生產力為6.8克/升/天，以及ω-3生產力為4.7克/升/天，加上1.5克/升/天EPA生產力以及2.9克/升/天DHA生產力。
於給料碳(葡萄糖)與氮之培養物中、伴隨1000 ppm Cl-於pH 7.0、22.5℃及加上在氮進料的期間20%溶解的氧以及之後10%溶解的氧，PTA-10208在體積為2000公升的發酵器中在168小時的培養之後，生產105克/升的乾燥細胞重。脂質產量為46.4g/L；ω-3產量為33克/升；EPA產量為10.7克/升；以及DHA產量為20.3克/升。脂肪酸含量為43.9%重量計；EPA含量為24%的FAME；以及DHA含量為43.7%的FAME。於此等條件下脂質生產力為6.6克/升/天，以及ω-3生產力為4.7克/升/天，加上1.5克/升/天EPA生產力以及2.9克/升/天DHA生產力。
於給料碳(葡萄糖)與氮之培養物中、伴隨1000 ppm Cl-於pH 7.0、22.5℃及加上在氮進料的期間20%溶解的氧以及之後10%溶解的氧，PTA-10208在體積為2000公升的發酵器中在168小時的培養之後，生產64.8克/升的乾燥細胞重。脂質產量為38.7克/升；ω-3產量為29.9克/升；EPA產量為8.5克/升；以及DHA產量為16.7克/升。脂肪酸含量為59.6%重量計；EPA含量為23%的FAME；以及DHA含量為42.3%的FAME。於此等條件下脂質生產力為5.53克 /升/天，以及ω-3生產力為3.8克/升/天，加上1.2克/升/天EPA生產力以及2.3克/升/天DHA生產力。
實施例2
PTA-10208之脂肪酸剖繪(Profile). 二個依據實施例1所生產的生質樣品(PTA-10208樣品#1及PTA-10208樣品#2)係藉由溶劑萃取作用來分析總粗製油含量，藉由高效液相層析法/蒸發光散射檢測作用(HPLC/ELSD)來測定脂質種類，藉由HPLC/質譜法(HPLC/MS)來分析三醯甘油酯(TAG)，以及藉由附有火焰離子化偵檢作用的氣相層析儀(GC-FID)來測定脂肪酸(FA)剖繪。藉由使用己烷的溶劑研磨作用來測定各冷凍乾燥生質的粗脂質含量以及與由直接轉酯作用所生成的FAME總量(毫克/克)相比較，以及藉由GC/FID分析將所生成的脂肪酸甲基酯類(FAME)量化。所萃取的粗脂質中之FA亦藉由轉酯化作用予以量化以及使用GC/FID分析將所生成的FAME量化。使用具有ELSD與大氣壓力化學離子化-MS(APCI-MS)鑑定之正相HPLC來測定所萃取的粗脂質中之所有中性脂質(NL)與游離脂肪酸(FFA)的重量百分比。該方法分離與量化固醇酯(SE)、TAG、FFAs、1,3-二醯甘油酯(1,3-DAG)、固醇、1,2-二醯甘油酯(1,2-DAG)，以及單醯甘油(MAG)。結果係顯示於表2與表3之內。
TAG與磷脂質(PL)係自所萃取的粗製油(PTA-10208樣品#1及PTA-10208樣品#2)中單離出。TAG係使用低壓急驟層析法予以單離以及PL係使用固相萃取(SPE)予以單離。各經單離的餾份之同一性係藉由薄膜層析法(TLC)予以確認。該經單離的TAG和PL餾份之脂肪酸剖繪 係依循使用GC-FID的直接轉酯作用予以決定為FAME。結果係顯示於表4中。
個別的脂質種類係使用具有ELSD和APCI-MS鑑定之正相HPLC而由來自萃取自PTA-10208的粗製油之樣品(PTA-10208樣品#3)所單離。
實驗程序.
粗製油萃取作用-粗製油係使用溶劑研磨作用而自冷凍乾燥的生質樣品予以萃取。舉例而言，將大概3克的生質稱重置入一個瑞典式管中。在瑞典式管中添加3個滾珠軸承與30毫升的己烷，以氯丁二烯橡膠塞密封該管及置於一個振盪器中2小時。所生成的淤漿係使用布赫納(Buchner)漏斗與惠特曼(Whatman)濾紙予以過濾。收集過濾後的液體，在真空中移除溶劑，以及以重量方式來測定剩餘粗製脂質的量。
脂肪酸分析-生質、經萃取之粗製脂質，和經單離的脂質種類之樣品係予以分析脂肪酸組成物為FAME。簡單地說，將冷凍乾燥的生質和經單離的脂質種類直接稱重至一螺旋蓋試管之內，同時將粗製油的樣品溶解於己烷內以提供大概2毫克/毫升的濃度。將含有內標準的甲苯，和配於甲醇內之1.5 N HCl添加至各管。將該等管子予以渦漩，接而加蓋以及加熱至100℃歷時2小時。允許該等管子冷卻，以及添加配於水內之飽和的NaCl。將該等管子再次予以渦漩及離心以允許該等層來分離。繼而將有機層的一部分放置於一個GC小玻璃瓶內並藉由GC-FID予以分析。 使用利用Nu-Check-Prep GLC參考標準物(NuCheck，Elysian，MN)所產生之3點標準校準曲線來定量FAME。存在於萃取物中的脂肪酸係以毫克/克的形式及以重量百分比的形式來表達。假設藉由GC-FID分析時之反應係與內標準相當，而估算樣品中的脂肪含量。
HPLC/ELSD/MS方法-
儀器 Agilent 1100 HPLC，Alltech 3300 ELSD，Agilent 1100 MSD
管柱 Phenomenex Luna二氧化矽，250 x 4.6 mm，5 μm粒徑w/保護管柱
移動相 A-99.5%己烷(Omnisolv)；0.4%異丙醇(Omnisolv)；0.1%乙酸
B-99.9%乙醇(Omnisolv，95：5的乙醇：IPA)；0.1%乙酸
梯度
管柱溫度 30℃
流速 1.5 mL/min
注射體積 5 μL
ELSD檢測 溫度35℃，氣流1.2 L/min
MSD 質量範圍200-1200，碎裂器225 V；乾燥氣溫度350℃；汽化器溫度325℃；毛細管 電壓3500 V；電暈電流10 μA
固相萃取作用-PL餾份係使用置於一個Vac Elut裝置(Varian Inc，Palo Alto，USA)中之2克的胺丙基匣(Biotage，Uppsala，Sweden)，藉由固相萃取(SPE)而自粗製脂質來分離。以15毫升的己烷調節該匣，以及將~60毫克的各樣品溶於1毫升的CHCl3且施用至該匣。以15毫升之2：1的CHCl3：異丙醇清洗該管柱以洗提所有的中性脂質，以及予以棄置。然後以15毫升之配於***中的2%乙酸(HOAc)來洗提脂肪酸，以及予以棄置。以15毫升之6：1的甲醇：氯仿來洗提PL餾份，將其收集、在氮氣下乾燥，以及加以稱重。
急驟層析法-使用急驟層析法來分離於粗製油中存在的脂質種類。將溶於己烷中之大概200毫克的粗製油注入至管柱頂部。該層析系統係利用具有5毫升/分鐘(表6-7)或3毫升/分鐘(表8-13)之由石油醚和乙酸乙酯所組成的流動相之矽凝膠60(EMD Chemical，Gibbstown，NJ)。使用一階段梯度以選擇性洗提得自管柱之各脂質種類。該流動相梯度係自100%石油醚開始並以50%乙酸乙酯結束。餾份係使用Gilson FC 204大床溶餾份收集器(Gilson，Inc.，Middleton，WI)而收集於10毫升試管內。各管係藉由薄膜層析法(TLC)予以分析且含個別的脂質種類(如同藉由在具有預期的滯留係數(Rf)之TLC平板上之單一斑點而判斷)之管子係予以儲集，濃縮至乾燥，以及予以稱重。總餾份含量接而以重量方式決定。
TLC分析-薄膜層析法係於矽凝膠板上予以實施。使用由石油醚：***：乙酸(80：20：1)所組成之溶劑系統來洗提該等平板以及使用碘蒸汽進行視覺化測定。各斑點之Rf值接而與各脂質種類之報告文獻值比較。
TAG和PL餾份之分析-該經單離的TAG和PL餾份係予以分析為脂肪酸甲酯(FAME)之脂肪酸組成物。將該TAG餾份溶解於己烷內以提供大概1-2毫克/毫升的濃度。將1毫升整分部分的溶液在氮氣下予以濃縮至乾燥。將含有內標準的甲苯，及配於甲醇內之1.5 N HCl添加至各管。將該等管子予以渦漩，接而加蓋且加熱至100℃歷時2小時。將內標準和HCl甲醇直接地添加至含有該PL餾份之管子中以及予以加熱。允許該等管子冷卻，以及添加配於水內之飽和的NaCl。將該等管子再次予以渦漩並離心以允許該等層來分離。繼而將該有機層的一部分放置於一個GC小玻璃瓶內以及藉由GC-FID予以分析。使用利用Nu-Check-Prep GLC 502B參考標準物(NuCheck，Elysian，MN)所產生之3點標準校準曲線來定量FAME。存在於萃取物中之脂肪酸係表達為毫克/克以及為FAME之%。
PTA-10208樣品#1. PTA-10208樣品#1之生質與經萃取之粗製脂質的脂肪酸剖繪係使用GC/FID予以決定。生質內的FAs係藉由稱重28.6毫克的生質直接地至一個FAME管中而予以原位轉酯化，而該經萃取之粗製脂質的一樣品係藉由稱重55.0毫克的粗製脂質至一個50毫升體積的燒瓶之內以及轉移1毫升至一單獨的FAME管來製備。該 生質的估計粗製脂質含量使用具FID檢測之GC來判定為53.2%(以FAME的總和)，同時52.0%(wt/wt)脂質係自該乾的生質予以萃取，提供97.8%總脂質的回收率。該粗製脂質使用GC/FID經判定為91.9%脂肪酸(以FAME的總和)。該粗製脂質內含有的主要脂肪酸為C16：0(182.5毫克/克)、C20：5 n-3(186.8毫克/克)，以及C22：6 n-3(423.1毫克/克)。
該經萃取之粗製脂質的脂質種類剖繪係藉由稱重55.0毫克的粗製脂質至一個50毫升體積的燒瓶之內以及轉移一整分部分至一個HPLC小玻璃瓶用於HPLC/ELSD/MS分析來判定。依據HPLC/ELSD/MS分析，該粗製脂質含有0.2%固醇酯(SE)、95.1% TAG、0.4%固醇，以及0.5% 1,2-二醯甘油酯(DAG)。TAG餾分的5%含括了在TAG峰後直接洗提出之一峰，但是並未產生一個可辨識的質譜。
來自此樣品之經單離的TAG在透過急驟層析法來決定時構成了大概92.4%的粗製油。在SPE單離作用後，藉由重量或TLC並未檢測到PL。TAG內含有之主要的脂肪酸(>50毫克/克)為C16：0(189毫克/克)、C20：5 n-3(197毫克/克)，以及C22：6 n-3(441毫克/克)。
PTA-10208樣品#2. PTA-10208樣品#2之生質與經萃取之粗製脂質的脂肪酸剖繪係使用GC/FID予以決定。生質內的FAs係藉由稱重32.0毫克的生質直接地至一個FAME管中而予以原位轉酯化，而該經萃取之粗製脂質的一樣品係藉由稱重60.1毫克的粗製脂質至一個50毫升體積 的燒瓶之內以及轉移1毫升至一單獨的FAME管來製備。該生質的估計粗製脂質含量使用具FID檢測之GC來判定為52.4%(以FAME的總和)，同時48.0%(wt/wt)脂質係自該乾的生質予以萃取，提供91.7%總脂質的回收率。該粗製脂質使用GC/FID而判定為95.3%脂肪酸(以FAME的總和)。該粗製脂質內含有的主要脂肪酸為C16：0(217.5毫克/克)、C20：5 n-3(169.3毫克/克)，以及C22：6 n-3(444.1毫克/克)。
該經萃取之粗製脂質的脂質種類剖繪係藉由稱重60.1毫克的粗製脂質至一個50毫升體積的燒瓶之內以及轉移一整分部分至一個HPLC小玻璃瓶用於HPLC/ELSD/MS分析來判定。依據HPLC/ELSD/MS分析，該粗製脂質含有0.2% SE、95.7% TAG、0.3%固醇，以及0.7% 1,2-DAG。TAG餾分的5.1%含括了在TAG峰後直接洗提出之一峰，但並未產生一個可辨識的質譜。
來自此樣品之經單離的TAG構成了大概93.9%的粗製油。在SPE單離作用後，藉由重量或是TLC並未檢測到PL。TAG內含有之主要的脂肪酸(>50毫克/克)為C16：0(218毫克/克)、C20：5 n-3(167毫克/克)以及C22：6 n-3(430毫克/克)。
PTA-10208樣品#3. 一個來自根據ATCC存取號碼PTA-10208所寄存之微生物的粗製油之樣品(樣品PTA-10208 #3)係使用HPLC/ELSD/MS予以分析。回收了總計98.38%的脂質，包括佔0.32%之固醇酯(SE)餾份、佔96.13%之TAG餾份、佔0.22%之1,3-二醯甘油酯(DAG)餾 份、佔0.78%之1,2-DAG餾份，以及佔0.93%之固醇餾份。
實施例3
粗製油可以依據實施例1和2中列舉的程序來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。該精製油可以進一步摻合高油酸的葵花油(“HOSO”)以完成具有至少大約400毫克/克油之組合的DHA+EPA含量之最終油。一種依據此實施例之最終油的典型特徵係列舉於表13中。
油內所含的其他成分包括1200 ppm向日葵卵磷脂；2000 ppm迷迭香萃取物；2000 ppm混合的生育酚；以及300 ppm壞血酸棕櫚酸酯。2000 ppm混合的生育酚來自1700 ppm添加的生育酚(包括上游的加工期間所添加的1100 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend (Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70，以及來自於添加至油內的3000 ppm的TAP 1010 Sun所含之混合的生育酚。TAP1010 Sun提供300 ppm壞血酸棕櫚酸酯，300 ppm混合的生育酚，以及1200 ppm向日葵卵磷 脂。
實施例4
含有向日葵卵磷脂、迷迭香萃取物、混合的生育酚，以及壞血酸棕櫚酸酯的最終油. 粗製油可以依據實施例1和2中列舉的程序來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約500毫克/克油之組合的DHA+EPA含量之最終油。依據此實施例之最終油的典型特徵係列舉於表14中。
油內所含的其他成分包括1600 ppm向日葵卵磷脂；2000 ppm迷迭香萃取物；2400 ppm混合的生育酚；以 及400 ppm壞血酸棕櫚酸酯。2400 ppm混合的生育酚來自2000 ppm添加的生育酚(其包括上游的加工所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70，以及來自於添加至油內的4000 ppm的TAP 1010 Sun所含之混合的生育酚。TAP1010 Sun提供400 ppm壞血酸棕櫚酸酯，400 ppm混合的生育酚，以及1600 ppm向日葵卵磷脂。
實施例5
含有迷迭香萃取物、混合的生育酚，以及壞血酸棕櫚酸酯的最終油. 粗製油依據實施例1和2中列舉的程序來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約500毫克/克油之組合的DHA+EPA含量之最終油。依據此實施例之最終油的特徵係相似於表14中列舉的特徵。
最終油內所含的其他成分包括3000 ppm迷迭香萃取物；1700 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及250 ppm壞血酸棕櫚酸酯。
實施例6
比較依據實施例4和5的最終油之效能；魚/海洋的香氣(嗅覺)；和魚/海洋的芳香(味覺)。此比較之結果係列舉於表15中。
效能係經由下述的協定AOCS Ce 1b-89(經修飾的)來獲得。海洋/魚的香氣(嗅覺)和海洋/魚的芳香(味覺)感覺值係依據Meilgaard等人之Sensory Evaluation Techniques，CRC Press；第4版(2006年12月13日)中說明的方法來判定。一組8-18個有經驗的人品嚐及/或聞如實施例4和5之最終油的樣本。這些人中的每個人判定樣本的值。之後所有值以算術來算出平均且將結果往前或往後歸整為下一個數值。1.5之魚/海洋的香氣和2.5之魚/海洋的芳香之數值預期為一般族群可感知的。
實施例4a-d和5之各個最終油係封裝於具有25 mm天然多插式插件(poly plug insert)(Elemental Container Inc.，零件號碼024PLUG)的100克環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器內(Elemental Container Inc.，零件號碼MC 12532)且儲存在25℃。
實施例7
粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約350毫克/克油之DHA含量之最終油。依據此實施例之最終油的典型特徵係列舉於表16中。
實施例7a. 最終油內所含的其他成分包括上游的加工期間所添加之900 ppm混合的生育酚。混合的生育酚可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7b. 最終油內所含的其他成分包括上游的加工期間所添加之900 ppm混合的生育酚；400 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯；以及2800 ppm大豆卵磷脂。混合的生育酚可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7c. 最終油內所含的其他成分包括上游的加工期間所添加之900 ppm混合的生育酚；750 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯；以及2800 ppm大豆卵磷脂。混合的生育酚可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7d. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；3500 ppm迷迭香萃取物；1400 ppm混合的生育酚；以及50 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7e. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；3500 ppm迷迭香萃取物；1400 ppm混合的生育酚；以及750 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。1400 ppm混合的生育酚包括上游所添加的900 ppm，其可得自於，舉 例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7f. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；3500 ppm迷迭香萃取物；3400 ppm混合的生育酚；以及50 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7g. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；3500 ppm迷迭香萃取物；3400 ppm混合的生育酚；以及750 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例7h. 最終油內所含的其他成分包括1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及500 ppm迷迭香萃取物。
實施例7i. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；500 ppm迷迭香萃取物；1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及50 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。
實施例7j. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；500 ppm迷迭香萃取物；1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及750 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。
實施例7k. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；500 ppm迷迭香萃取物；3400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及50 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。
實施例7L. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；500 ppm迷迭香萃取物；3400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及750 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。
實施例7m. 最終油內所含的其他成分包括2800 ppm大豆卵磷脂；2000 ppm迷迭香萃取物；2400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及400 ppm抗壞血酸棕櫚酸酯。
實施例8
含有迷迭香萃取物與混合的生育酚之最終油.粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約350毫克/克油之DHA含量之最終油。此油的特徵係相似於表16中所列舉的特徵。
實施例8a. 最終油內所含的其他成分包括3400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及500 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯或卵磷脂之油係總結於表17中。
實施例8b. 最終油內所含的其他成分包括1400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及3500 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯或卵磷脂之油係總結於表18中。
實施例8c. 最終油內所含的其他成分包括3400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及3500 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯或卵磷脂之油係總結於表19中。
實施例8d. 最終油內所含的其他成分包括2400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70，及來自於添加至油內的4000 ppm的TAP 1010 Sun所含之混合的生育酚；以及2000 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯或卵磷脂之油係總結於表20中。
實施例8e. 最終油內所含的其他成分包括2400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及0 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯、卵磷脂，或迷迭香萃取物之油係總結於表21中。
實施例8f. 最終油內所含的其他成分包括900 ppm混合的生育酚(其為上游的加工期間所添加的)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及2000 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯或卵磷脂之油係總結於表22中。
實施例8g. 最終油內所含的其他成分包括2400 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及2000 ppm迷迭香萃取物。依據此實施例之不含抗壞血酸棕櫚酸酯或卵磷脂之油係總結於表23中。
實施例9
蘭西美值係使用蘭西美裝置、於90℃操作、以設定在10 L/小時之氣流、藉由油安定性之標準測試來判定(AOCS Cd 12b-92)。效能係經由下述的協定AOCS Ce 1b-89(經修飾的)來獲得。海洋/魚的香氣(嗅覺)和海洋/魚的芳香(味覺)感覺值係依據Meilgaard等人之Sensory Evaluation Techniques，CRC Press；第4版(2006年12月13日)中說明的方法來判定。一組8-18個有經驗的人品嚐及/或聞如實施例7a-m和8a-g之最終油的一樣本一樣本(a sample a sample)。這些人中的每個人判定樣本的值。之後所有值以算術來算出平均且將結果往前或往後歸整為下一個數值。1.5之魚/海洋的香氣和2.5之魚/海洋的芳香之數值預期為一般族群可感知的。
實施例7a-m和8a-g之最終油係封裝於真空封裝然後於模式AGV Multivac.(Multivac Sepp Haggenmüller GmbH & Co.KG)上、於N2下熱封之耐綸/箔/PE低密度聚乙烯袋子內且儲存在室溫(25℃)下。
實施例10
含有向日葵卵磷脂、迷迭香萃取物、混合的生育酚，以及壞血酸棕櫚酸酯的最終油. 粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約350毫克/克油之DHA含量之最終油。依據此實施例之最終油的典型特徵係列舉於表25中。
實施例10a-10e. 油內所含的其他成分包括1600 ppm向日葵卵磷脂；2000 ppm迷迭香萃取物；2400 ppm混合的生育酚；以及400 ppm壞血酸棕櫚酸酯。2400 ppm混合的生育酚來自2000 ppm添加的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70，以及來自於添加至油內的4000 ppm的TAP 1010 Sun所含之混合的生育酚。TAP1010 Sun提供400 ppm壞血酸棕櫚酸酯，400 ppm混合的生育酚，以及1600 ppm向日葵卵磷脂。
實施例11
含有迷迭香萃取物、混合的生育酚，以及壞血酸棕櫚酸酯的最終油. 粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約400毫克/克油之DHA含量之最終油。依據此實施例之最終油的特徵係相似於表26中列舉的特徵。
實施例11a-b. 最終油內所含的其他成分包括3000 ppm迷迭香萃取物；1700 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及250 ppm壞血酸棕櫚酸酯。
實施例12
比較依據實施例10a-e和11a-b的最終油之效能；魚/海洋的香氣(嗅覺)；和魚/海洋的芳香(味覺)。此比較之結果係列舉於表27中。
效能係經由下述的協定AOCS Ce 1b-89(經修飾的)來獲得。海洋/魚的香氣(嗅覺)和海洋/魚的芳香(味覺)感覺值係依據Meilgaard等人之Sensory Evaluation Techniques，CRC Press；第4版(2006年12月13日)中說明的 方法來判定。一組8-18個有經驗的人品嚐及/或聞如實施例10a-e和11a-b之最終油的一樣本。這些人中的每個人判定樣本的值。之後所有值以算術來算出平均且將結果往前或往後歸整為下一個數值。1.5之魚/海洋的香氣和2.5之魚/海洋的芳香之數值預期為一般族群可感知的。
實施例10a-d和11a之各個最終油係封裝於具有25 mm天然多插式插件(Elemental Container Inc.，零件號碼024PLUG)的100克環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器內(Elemental Container Inc.，零件號碼MC 12532)且儲存在25℃。
實施例10e和11b之各個最終油係封裝於具有低密度聚乙烯(LDPE)襯裡的300克熱封之耐綸-箔袋子內(由Heritage Packaging製造)且儲存在室溫(25℃)下。
實施例13
含有向日葵卵磷脂、迷迭香萃取物、混合的生育酚，以及壞血酸棕櫚酸酯的最終油. 粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約400毫克/克油之DHA含量之最終油。依據此實施例之最終油的典型特徵係列舉於表28中。
最終油內所含的其他成分包括2000 ppm迷迭香萃取物；2400 ppm混合的生育酚；400 ppm壞血酸棕櫚酸酯；以及1600 ppm向日葵卵磷脂。2400 ppm混合的生育酚來自2000 ppm添加的生育酚(包括上游所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70，以及來自於添加至油內的4000 ppm的TAP 1010 Sun所含之混合的生育酚。TAP1010 Sun提供400 ppm壞血酸棕櫚酸酯，400 ppm混合的生育酚，以及1600 ppm向日葵卵磷脂。
實施例14
含有迷迭香萃取物、混合的生育酚，以及壞血酸棕櫚酸酯的最終油. 粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合HOSO以完成具有至少大約400毫克/克油之DHA含量之最終油。依據此實施例之最終油的特徵係相似於表28中列舉的特徵。
實施例14a. 最終油內所含的其他成分包括2000 ppm迷迭香萃取物；1700 ppm混合的生育酚(包括上游所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及250 ppm壞血酸棕櫚酸酯。
實施例14b及14c. 最終油內所含的其他成分包 括3000 ppm迷迭香萃取物；1700 ppm混合的生育酚(包括上游所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及250 ppm壞血酸棕櫚酸酯。
實施例14d. 最終油內所含的其他成分包括5000 ppm迷迭香萃取物；1700 ppm混合的生育酚(包括上游所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70；以及250 ppm壞血酸棕櫚酸酯。
實施例15
含有有機迷迭香萃取物與混合的生育酚之最終油. 粗製油可以經由，舉例而言，WO 91/007498、WO 94/08467、WO 03/105606，和WO2011/153246中說明的方法而由裂殖壺菌屬物種來獲得。粗製油可以經由精製、漂白、及脫臭步驟予以進一步加工來獲得精製油。精製油可以進一步摻合可得自於，舉例而言，Adams Vegetables Oils，Inc，(Arbuckle，California)之有機HOSO以完成具有至少大約400毫克/克油之DHA含量之最終油。依據此實施例之最終油的典型特徵係列舉於表29中。
實施例15a. 最終油內所含的其他成分包括750 ppm迷迭香萃取物，其可得自於，舉例而言，Vitiva(Markovic，Slovenia)屬於商標名Inolens® 4有機及Naturex，(Avignon，France)屬於商標名有機StabilEnhance® OSR-4，以及1700 ppm混合的生育酚(包括上游的加工期間所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例15b. 最終油內所含的其他成分包括2000 ppm迷迭香萃取物，其可得自於，舉例而言，Vitiva(Markovic，Slovenia)屬於商標名Inolens® 4有機及 Naturex，(Avignon，France)屬於商標名有機StabilEnhance® OSR-4，以及2400 ppm混合的生育酚(包括上游所添加的900 ppm)，其可得自於，舉例而言，Vitablend(Wolvega，the Netherlands)屬於商標名TocoblendTM L70。
實施例16
比較依據實施例13、14和15的最終油之效能；魚/海洋的香氣(嗅覺)；和魚/海洋的芳香(味覺)。此比較之結果係列舉於表30中。
效能係經由下述的協定AOCS Ce 1b-89(經修飾的)來獲得。海洋/魚的香氣(嗅覺)和海洋/魚的芳香(味覺)感覺值係依據Meilgaard等人之Sensory Evaluation Techniques，CRC Press；第4版(2006年12月13日)中說明的方法來判定。一組8-18個有經驗的人品嚐及/或聞如實施例13、14和15之油的一樣本。這些人中的每個人判定樣本的值。之後所有值以算術來算出平均且將結果往前或往後歸整為下一個數值。1.5之魚/海洋的香氣和2.5之魚/海洋的芳香之數值預期為一般族群可感知的。
實施例13和14a-d之各個最終油係封裝於具有低密度聚乙烯(LDPE)襯裡的300克熱封之耐綸-箔袋子內(由Heritage Packaging製造)且儲存在25℃下。
實施例15a-b之各個最終油係封裝於具有25 mm天然多插式插件(Elemental Container Inc.，零件號碼024PLUG)的100克環氧酚醛樹脂襯裡的鋁容器內(Elemental Container Inc.，零件號碼MC 12532)且儲存在25℃。

Claims (49)

  1. 一種油，其包含：(i)至少30 wt.%(重量百分比)之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約1000 ppm(百萬分點)的卵磷脂。
  2. 如申請專利範圍第1項之油，其中該油進一步包含低於大約750 ppm之選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。
  3. 一種油，其包含：(i)至少30 wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)低於大約750 ppm之選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。
  4. 如申請專利範圍第3項之油，其中該油包含低於大約150 ppm的卵磷脂。
  5. 如申請專利範圍第1-4項中任一項之油，其中該油包含低於大約30 ppb(十億分點)的鐵。
  6. 一種油，其包含：(i)至少至少(at least at least)一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及 (iii)低於大約30 ppb的鐵，其中，選擇性地該油包含至少30 wt.%之一個或更多個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸。
  7. 一種油，其包含：(i)至少大約30 wt.%之一個或更多個具有至少4個碳-碳雙鍵之多不飽和脂肪酸；(ii)至少一個第一抗氧化劑；以及(iii)改善氧化安定性之要素，其中該油具有低於1.5之魚的香氣(aroma)。
  8. 如申請專利範圍第6項或第7項之油，其中該油包含低於大約1000 ppm的卵磷脂。
  9. 如申請專利範圍第6-9項中任一項之油，其中該油包含低於大約750 ppm之第二抗氧化劑。
  10. 如申請專利範圍第7-9項中任一項之油，其中該油包含低於大約30 ppb的鐵。
  11. 如申請專利範圍第1-10項中任一項之油，其中該油進一步包含調味劑。
  12. 如申請專利範圍第11項之油，其中該調味劑為迷迭香萃取物。
  13. 如申請專利範圍第1-12項中任一項之油，其中該油基本上沒有(essentially free)選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。
  14. 如申請專利範圍第1-13項中任一項之油，其中該油沒有(free)選自於抗壞血酸衍生物之第二抗氧化劑。
  15. 如申請專利範圍第1至12項中任一項之油，其中該抗壞血酸衍生物係以範圍由大約50 ppm至大約400 ppm的量存在，譬如由大約100 ppm至大約300 ppm。
  16. 如申請專利範圍第2-5項及第9-14項中任一項之油，其中該第二抗氧化劑為抗壞血酸棕櫚酸酯。
  17. 如申請專利範圍第1-6項及第11-17項中任一項之油，其中該油具有低於1.5之魚的香氣感覺值(fishy aroma sensory value)。
  18. 如申請專利範圍第1-17項中任一項之油，其中該油具有低於2.5之魚的芳香感覺值(fishy aromatics sensory value)。
  19. 如申請專利範圍第1-18項中任一項之油，其中該油具有低於5之POV(過氧化物值)，譬如低於2之POV，譬如低於1之POV。
  20. 如申請專利範圍第1-19項中任一項之油，其中該油具有低於20之AnV(甲氧苯胺值)，譬如低於10之AnV。
  21. 如申請專利範圍第1-20項中任一項之油，其中該至少一個第一抗氧化劑係選自於添加生育酚(tocopherol)、綠茶萃取物，及其等之組合。
  22. 如申請專利範圍第1-21項中任一項之油，其中該至少一個第一抗氧化劑為混合的生育酚。
  23. 如申請專利範圍第1-22項中任一項之油，其中該至少一個第一抗氧化劑為添加生育酚。
  24. 如申請專利範圍第1-23項中任一項之油，其中該油為有 機油。
  25. 如申請專利範圍第1-24項中任一項之油，其中該油為天然油。
  26. 如申請專利範圍第1-25項中任一項之油，其中該油及/或該至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸係得自於至少一個微型藻類、魚、植物、種子，或是其等之組合。
  27. 如申請專利範圍第26項之油，其中該微型藻類為破囊壺菌目(Thraustochytriales)。
  28. 如申請專利範圍第26項之油，其中該微型藻類係選自於破囊壺菌種(Thraustochytrium sp.)、裂殖壺菌屬物種(Schizochytrium sp.)，及其等之組合。
  29. 如申請專利範圍第1-28項中任一項之油，其中該至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸係得自於一植物。
  30. 如申請專利範圍第1-29項中任一項之油，其中該至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸係得自於魚。
  31. 一種最終油，其包含如申請專利範圍第1-30項中任一項之油和至少一個另外的油。
  32. 如申請專利範圍第31項之最終油，其中該另外的油係選自於植物油。
  33. 如申請專利範圍第1-32項中任一項之油，其中該油為一食用油。
  34. 如申請專利範圍第1-33項中任一項之油，其中該至少一 個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸係選自於DHA(二十二碳六烯酸)、EPA(二十碳五烯酸)、DPA n-3(ω-3二十二碳五烯酸)，以及其等之混合。
  35. 如申請專利範圍第1-34項中任一項之油，其中該至少一個具有至少4個雙鍵之多不飽和脂肪酸係選自於DPA n-6(ω-6二十二碳五烯酸)和ARA(花生油酸)。
  36. 一種如申請專利範圍第1-35項之任一項之油的用途，該油係供用於製備食品。
  37. 一種如申請專利範圍第1-36項中任一項之油的用途，該油係作為食品的添加劑。
  38. 一種製備食品的方法，其包含併入如申請專利範圍第1-37項中任一項之油至該食品內。
  39. 一種食品，其包含如申請專利範圍第1-38項中任一項之油。
  40. 如申請專利範圍第1-39項中任一項之油，其中該油包含至少大約35 wt.%，至少大約40 wt.%，至少大約45 wt.%，至少大約50 wt.%的DHA，其中該油包含低於大約80 wt.%，低於大約70 wt.%，或是低於大約60 wt.%的DHA。
  41. 如申請專利範圍第1-40項中任一項之油，其中該油包含至少大約35 wt.%，至少大約40 wt.%，至少大約45 wt.%，至少大約50 wt.%的DHA+EPA，其中該油包含低於大約80 wt.%，低於大約70 wt.%，或是低於大約60 wt.%的DHA+EPA。
  42. 如申請專利範圍第1-41項中任一項之油，其中該油具有低於大約19的蘭西美(rancimat)值。
  43. 如申請專利範圍第1-42項中任一項之油，其中該油於選自於以下的時間週期具有低於1.5之魚的香氣值：0-3個月，於0-4個月，於0-5個月，於0-6個月，於0-7個月，於0-8個月，或是於0-9個月。
  44. 如申請專利範圍第1-43項中任一項之油，其中該油於以下的時間週期具有低於2.5之魚的芳香感覺值：0-3個月，於0-4個月，於0-5個月，於0-6個月，於0-7個月，於0-8個月，或是於0-9個月。
  45. 如申請專利範圍第1-44項中任一項之油，其中該油包含低於大約10 ppm的卵磷脂。
  46. 如申請專利範圍第1-45項中任一項之油，其中該油包含範圍由大約1000 ppm至3000 ppm的量之生育酚。
  47. 如申請專利範圍第1-46項中任一項之油，其中該油包含範圍由大約300 ppm至大約1000 ppm的添加生育酚。
  48. 如申請專利範圍第1-47項中任一項之油，其中該油包含範圍由大約1500 ppm至5000 ppm的迷迭香(rosemary)萃取物。
  49. 如申請專利範圍第1-48項中任一項之油，其中該一個或更多個多不飽和脂肪酸包含二十二碳六烯酸(docasoahexaenoic acid)(“DHA”)、二十碳五烯酸(“EPA”)、花生油酸(“ARA”)、ω-3二十二碳五烯酸(“DPA n-3”)，及/或ω-6二十二碳五烯酸(“DPA n-6”)。
TW102105846A 2011-11-01 2013-02-20 具氧化安定性之含多元不飽和脂肪酸的油 TWI612901B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161554291P 2011-11-01 2011-11-01
??PCT/US12/00534 2012-11-01
PCT/US2012/000534 WO2013066373A1 (en) 2011-11-01 2012-11-01 Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201417715A true TW201417715A (zh) 2014-05-16
TWI612901B TWI612901B (zh) 2018-02-01

Family

ID=47178840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102105846A TWI612901B (zh) 2011-11-01 2013-02-20 具氧化安定性之含多元不飽和脂肪酸的油

Country Status (21)

Country Link
US (2) US20130316061A1 (zh)
EP (2) EP2773216B1 (zh)
JP (4) JP2014532773A (zh)
KR (5) KR20240035899A (zh)
CN (2) CN104080350A (zh)
AR (1) AR090072A1 (zh)
AU (3) AU2012333227B2 (zh)
BR (1) BR112014010347A2 (zh)
CA (1) CA2854178C (zh)
CL (1) CL2014001148A1 (zh)
ES (1) ES2845556T3 (zh)
HK (1) HK1202228A1 (zh)
IL (2) IL232428A (zh)
MX (1) MX2014005356A (zh)
MY (2) MY196019A (zh)
PH (1) PH12019501057A1 (zh)
PL (1) PL2773216T3 (zh)
RU (2) RU2619755C2 (zh)
SG (1) SG11201401783YA (zh)
TW (1) TWI612901B (zh)
WO (1) WO2013066373A1 (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2015311021C9 (en) * 2014-09-02 2022-08-18 Bunge Loders Croklaan B.V. Composition
EP3200596B1 (en) * 2014-10-01 2019-10-23 Cargill, Incorporated Stabilized oil and method of making the same
WO2016067804A1 (ja) * 2014-10-30 2016-05-06 不二製油グループ本社株式会社 長鎖多価不飽和脂肪酸含有油脂およびそれを含有する食品
WO2017038861A1 (ja) 2015-08-31 2017-03-09 日本水産株式会社 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法
RU2733983C2 (ru) * 2015-11-27 2020-10-09 Сосьете Де Продюи Нестле С.А. Жировая смесь с низким содержанием насыщенных жиров для применения в качестве барьерного по отношению к влаге покрытия в замороженном кондитерском изделии
US11419350B2 (en) 2016-07-01 2022-08-23 Corbion Biotech, Inc. Feed ingredients comprising lysed microbial cells
RU2651275C1 (ru) * 2017-07-27 2018-04-19 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Функциональный пищевой продукт для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний
KR102390067B1 (ko) * 2019-04-01 2022-04-28 코스맥스엔비티 주식회사 이미 및 이취를 억제하기 위한 다가불포화지방산을 함유하는 오일을 포함하는 유화오일 조성물, 이를 포함하는 식품 및 이들의 제조방법
CN112899080B (zh) * 2021-02-25 2022-04-12 陕西海斯夫生物工程有限公司 一种用于高不饱和脂肪酸油脂的天然复合抗氧化剂
CN115290806B (zh) * 2022-08-01 2024-05-28 宁波工程学院 一种亲水作用和阳离子交换的固相萃取生物胺的方法
KR20240043348A (ko) * 2022-09-27 2024-04-03 씨제이제일제당 (주) 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5944344B2 (ja) * 1978-11-17 1984-10-29 田辺製薬株式会社 抗酸化剤
JPS60192547A (ja) * 1984-03-14 1985-10-01 Nippon Oil & Fats Co Ltd 可食性液状配合油
JPH0255785A (ja) * 1988-08-22 1990-02-26 Nippon Oil & Fats Co Ltd 抗酸化剤組成物
US5130242A (en) 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5340742A (en) 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
KR910004884B1 (ko) * 1989-02-01 1991-07-15 한국식품개발연구원 유지류의 산화억제방법
US5258179A (en) * 1989-10-27 1993-11-02 Nestec S.A. Protection of a food, cosmetic or pharmaceutical product against oxidation
US5068115A (en) * 1991-01-03 1991-11-26 Beltec International Method for cleaning edible oils using an immersible packet containing citrus peels and a packet for cleaning edible oils
CA2077628C (en) * 1991-01-07 2000-06-06 Stephen S. Chang Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
US5077069A (en) * 1991-01-07 1991-12-31 Kabi Pharmacia Ab Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
US5230916A (en) * 1991-01-07 1993-07-27 Kabi Pharmacia Ab Ascorbic acid complex having antioxidant function and improved solubility in lipid materials
CA2123595C (en) * 1991-11-15 1999-04-06 Ingo Koschinski Stabilization of marine oils
US5855944A (en) * 1991-11-15 1999-01-05 Roche Vitamins Inc. Stabilization of marine oils
JP3338075B2 (ja) * 1991-11-18 2002-10-28 雪印乳業株式会社 多価不飽和脂肪酸配合油脂の臭気抑制方法
US5234702A (en) * 1992-03-19 1993-08-10 Abbott Laboratories Antioxidant system for powdered nutritional products
GB9321479D0 (en) * 1993-10-18 1993-12-08 Scotia Holdings Plc Stabilisation of polyunsaturates
JPH07236418A (ja) * 1994-02-25 1995-09-12 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸用抗酸化矯臭剤
ATE181745T1 (de) 1994-08-16 1999-07-15 Frische Gmbh Verfahren zur gewinnung von nicht wasserlöslichen, nativen produkten aus nativen stoffgemengen mit hilfe der zentrifugalkraft
JPH08275728A (ja) * 1995-04-06 1996-10-22 New Aqua Gijutsu Kenkyusho:Kk Ｄｈａ油を主成分とする食用油
JPH09263784A (ja) * 1996-03-28 1997-10-07 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 多価不飽和脂肪酸含有油脂及びその製造法
JPH09272892A (ja) * 1996-04-04 1997-10-21 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The ドコサヘキサエン酸含有脂質組成物
JP4209482B2 (ja) * 1996-09-10 2009-01-14 日本水産株式会社 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品
NZ500703A (en) * 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
AU3001400A (en) 1999-02-26 2000-09-14 Monsanto Company Process for separating a triglyceride comprising a docosahexaenoic acid residue from a mixture of triglycerides
US6395778B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Omegatech, Inc. Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters
RU2336307C2 (ru) 2000-01-19 2008-10-20 Мартек Биосайнсис Корпорейшн Способ получения липидов (варианты) и липиды, полученные этим способом
CN100403917C (zh) 2000-04-12 2008-07-23 威斯特伐利亚分离器股份公司 含油和极性脂质的天然原料的分级分离方法
CN1298825C (zh) * 2000-06-12 2007-02-07 不二制油株式会社 油脂的生产方法
EP2275101A1 (en) 2001-05-14 2011-01-19 Martek Biosciences Corporation Polar lipid-rich fraction containing stearidonic acid and gamma linolenic acid from plant seeds and microbes, and its uses
GB2377855A (en) 2001-07-18 2003-01-22 Ericsson Telefon Ab L M Cell re-selection based on cell loading
SG169227A1 (en) * 2002-03-22 2011-03-30 Oil Process Systems Inc Cooking oil antioxidant composition, method of preparation and use
EP2266525B1 (en) 2002-05-03 2012-07-11 Martek Biosciences Corporation High quality lipids and methods for producing by enzymatic liberation from biomass
AU2003238264B2 (en) 2002-06-18 2009-05-21 Dsm Ip Assets B.V. Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
WO2004018598A1 (ja) * 2002-08-07 2004-03-04 Kao Corporation 油脂組成物
TW200418957A (en) * 2002-11-22 2004-10-01 Nippon Suisan Kaiaha Ltd Compositions for external use containing polyunsaturated fatty acids salts thereof or esters thereof and method of manufacturing the same
JP3675456B2 (ja) 2003-06-19 2005-07-27 セイコーエプソン株式会社 半導体装置及び表示装置
ZA200701440B (en) * 2004-08-23 2008-07-30 Unilever Plc Oil in water emulsion comprising an oil comprising unsaturated fatty acid residues and process of manufacture hereof
JP5039291B2 (ja) * 2004-12-14 2012-10-03 花王株式会社 油脂組成物
CN101252844A (zh) * 2005-07-01 2008-08-27 马泰克生物科学公司 包含多不饱和脂肪酸的油产品及其用途和制备方法
JP4819888B2 (ja) * 2005-07-01 2011-11-24 マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション 多価不飽和脂肪酸含有油産物ならびにその使用および産生
CN101228257A (zh) * 2005-07-18 2008-07-23 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 对老化食用油进行复鲜的方法
US20070141223A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Solae, Llc Phospholipid-stabilized oxidizable material
US20070141211A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Solae, Llc Encapsulated Phospholipid-Stabilized Oxidizable Material
CA2659272C (en) * 2006-07-28 2015-06-16 Bioriginal Food & Science Corporation Fat containing composition
GB2444896B (en) * 2006-12-18 2010-05-19 Nutraceuticals Ltd Compositions comprising polyunsaturated fatty acids
WO2008138575A2 (en) * 2007-05-11 2008-11-20 Dsm Ip Assets B.V. Deodorization and stabilization of marine oils
WO2009009040A2 (en) * 2007-07-06 2009-01-15 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
EP2025237A1 (en) * 2007-08-15 2009-02-18 Nestec S.A. Lecithin and LC-PUFA
US20100178369A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-15 Nicole Lee Arledge Antioxidant-stabilized concentrated fish oil
AR081558A1 (es) 2010-06-01 2012-10-03 Martek Biosciences Corp Extraccion de lipidos de celulas y productos provenientes de ellos

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200117039A (ko) 2020-10-13
PL2773216T3 (pl) 2021-05-04
RU2619755C2 (ru) 2017-05-18
RU2738127C2 (ru) 2020-12-08
RU2014122165A (ru) 2015-12-10
RU2017116173A3 (zh) 2020-05-21
AU2018204154B2 (en) 2020-01-23
AR090072A1 (es) 2014-10-15
JP2018070887A (ja) 2018-05-10
EP3777547A1 (en) 2021-02-17
PH12019501057A1 (en) 2020-02-17
AU2012333227A1 (en) 2014-06-12
KR20140088599A (ko) 2014-07-10
JP7343105B2 (ja) 2023-09-12
CA2854178A1 (en) 2013-05-10
EP2773216A1 (en) 2014-09-10
KR20220059969A (ko) 2022-05-10
ES2845556T3 (es) 2021-07-27
TWI612901B (zh) 2018-02-01
AU2016204866A1 (en) 2016-07-28
EP2773216B1 (en) 2020-10-21
BR112014010347A2 (pt) 2017-04-18
SG11201401783YA (en) 2014-05-29
IL253644A0 (en) 2017-09-28
CN109924268A (zh) 2019-06-25
JP2014532773A (ja) 2014-12-08
US20150017304A1 (en) 2015-01-15
CN104080350A (zh) 2014-10-01
IL232428A0 (en) 2014-06-30
MX2014005356A (es) 2014-07-09
US20130316061A1 (en) 2013-11-28
WO2013066373A1 (en) 2013-05-10
CA2854178C (en) 2021-11-02
KR20200003227A (ko) 2020-01-08
HK1202228A1 (zh) 2015-09-25
RU2017116173A (ru) 2019-01-29
MY196019A (en) 2023-03-07
KR20240035899A (ko) 2024-03-18
CL2014001148A1 (es) 2014-08-01
AU2012333227B2 (en) 2016-08-11
MY175584A (en) 2020-07-01
JP2020002364A (ja) 2020-01-09
NZ625334A (en) 2017-01-27
AU2018204154A1 (en) 2018-06-28
IL232428A (en) 2017-08-31
JP2022068179A (ja) 2022-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7343105B2 (ja) 酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油
KR100918891B1 (ko) 크립테코디늄 속으로 부터의 항산화 추출물의 생산 및 용도
US9301536B2 (en) Antioxidant composition for marine oils comprising tocopherol, rosemary extract, ascorbic acid and green tea extract
JP2021137035A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有組成物及び該組成物を含有する食品
CN102461677B (zh) 一种提高长链多不饱和脂肪酸稳定性的组合物及其用途
JP5710865B2 (ja) 古い食用油を再生するための方法
WO2009102019A1 (ja) 飼料原料用抗酸化組成物
KR100903380B1 (ko) 유지 조성물
NZ625334B2 (en) Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil
NZ736931B2 (en) Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil
NZ736931A (en) Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil
Gunstone et al. Research Highlights: Lipid Technology 2/2012
WO2009070859A1 (en) Flax-stabilized fatty acid compositions and methods