RU2619755C2 - Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению - Google Patents
Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению Download PDFInfo
- Publication number
- RU2619755C2 RU2619755C2 RU2014122165A RU2014122165A RU2619755C2 RU 2619755 C2 RU2619755 C2 RU 2619755C2 RU 2014122165 A RU2014122165 A RU 2014122165A RU 2014122165 A RU2014122165 A RU 2014122165A RU 2619755 C2 RU2619755 C2 RU 2619755C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- oil
- less
- tocopherol
- antioxidant
- Prior art date
Links
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims abstract description 405
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 44
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title abstract description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title abstract description 10
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 168
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims abstract description 155
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims abstract description 155
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims abstract description 152
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims abstract description 152
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims abstract description 53
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims abstract description 53
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims abstract description 53
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 45
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 45
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims abstract description 45
- 125000003289 ascorbyl group Chemical class [H]O[C@@]([H])(C([H])([H])O*)[C@@]1([H])OC(=O)C(O*)=C1O* 0.000 claims abstract description 27
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000002640 tocopherol group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 396
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 163
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 claims description 71
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 claims description 71
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 claims description 71
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims description 64
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 claims description 64
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 claims description 64
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 50
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 46
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 46
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 40
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 40
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 29
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 25
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 claims description 24
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 21
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 19
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 19
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims description 15
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 9
- 241000598397 Schizochytrium sp. Species 0.000 claims description 8
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 2
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 claims 1
- 241001298230 Thraustochytrium sp. Species 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 65
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 65
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 65
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 63
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 55
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 54
- 239000000047 product Substances 0.000 description 38
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 35
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 33
- WHRVRSCEWKLAHX-LQDWTQKMSA-N benzylpenicillin procaine Chemical compound [H+].CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1.N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C([O-])=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 WHRVRSCEWKLAHX-LQDWTQKMSA-N 0.000 description 32
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 21
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 20
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 18
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 15
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 15
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 13
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 13
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 12
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 12
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 12
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 12
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 11
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 11
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 11
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 11
- OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 2R-gamma-tocotrienol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N alpha-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c(C)c2O[C@@](CC/C=C(/CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)\C)(C)CCc2c1C RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 10
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 10
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 10
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 10
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 ascorbyl palmitate Chemical class 0.000 description 9
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 9
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 8
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 description 8
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 8
- 229940005741 sunflower lecithin Drugs 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 7
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 7
- 238000002414 normal-phase solid-phase extraction Methods 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 6
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- FGYKUFVNYVMTAM-UHFFFAOYSA-N (R)-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-trideca-3t,7t,11-trienyl)-chroman-6-ol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ODADKLYLWWCHNB-UHFFFAOYSA-N 2R-delta-tocotrienol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 ODADKLYLWWCHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- OHVGNSMTLSKTGN-BTVCFUMJSA-N [C].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O Chemical compound [C].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O OHVGNSMTLSKTGN-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 5
- 229940064063 alpha tocotrienol Drugs 0.000 description 5
- FGYKUFVNYVMTAM-YMCDKREISA-N beta-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c2c(c(C)c1)O[C@@](CC/C=C(\CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)/C)(C)CC2 FGYKUFVNYVMTAM-YMCDKREISA-N 0.000 description 5
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 5
- BTNBMQIHCRIGOU-UHFFFAOYSA-N delta-tocotrienol Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCOC1(C)CCc2cc(O)cc(C)c2O1)C)C)C BTNBMQIHCRIGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FGYKUFVNYVMTAM-MUUNZHRXSA-N epsilon-Tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-MUUNZHRXSA-N 0.000 description 5
- OTXNTMVVOOBZCV-YMCDKREISA-N gamma-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c(C)c2O[C@@](CC/C=C(\CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)/C)(C)CCc2c1 OTXNTMVVOOBZCV-YMCDKREISA-N 0.000 description 5
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 5
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N α-Tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N 0.000 description 5
- 235000019145 α-tocotrienol Nutrition 0.000 description 5
- 239000011730 α-tocotrienol Substances 0.000 description 5
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 5
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 5
- 235000019151 β-tocotrienol Nutrition 0.000 description 5
- 239000011723 β-tocotrienol Substances 0.000 description 5
- FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N β-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 5
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 5
- 235000019150 γ-tocotrienol Nutrition 0.000 description 5
- 239000011722 γ-tocotrienol Substances 0.000 description 5
- OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N γ-tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 5
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 5
- 235000019144 δ-tocotrienol Nutrition 0.000 description 5
- 239000011729 δ-tocotrienol Substances 0.000 description 5
- ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N δ-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical class OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 4
- 241000233671 Schizochytrium Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 4
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 4
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233675 Thraustochytrium Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000000668 atmospheric pressure chemical ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N carnosic acid Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 description 2
- LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N (-)-epicatechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 2
- DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N (R)-rosmarinic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N 0.000 description 2
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N ECG Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002714 Extracts of rosemary Substances 0.000 description 2
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 241001467333 Thraustochytriaceae Species 0.000 description 2
- 241001491678 Ulkenia Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019306 extracts of rosemary Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000000769 gas chromatography-flame ionisation detection Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 2
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000004305 normal phase HPLC Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000015639 rosmarinus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 2
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 2
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 2
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 2
- 238000009461 vacuum packaging Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 239000004261 Ascorbyl stearate Substances 0.000 description 1
- LITUBCVUXPBCGA-WMZHIEFXSA-N Ascorbyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O LITUBCVUXPBCGA-WMZHIEFXSA-N 0.000 description 1
- 241001306132 Aurantiochytrium Species 0.000 description 1
- 241000341438 Aurantiochytrium mangrovei Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 1
- 241001138693 Botryochytrium Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N Carnosol Chemical compound CC([C@@H]1C2)(C)CCC[C@@]11C(=O)O[C@@H]2C2=C1C(O)=C(O)C(C(C)C)=C2 XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N 0.000 description 1
- MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N Carnosol Natural products CCc1cc2C3CC4C(C)(C)CCCC4(C(=O)O3)c2c(O)c1O MMFRMKXYTWBMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 229910004373 HOAc Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000045393 Heracleum sphondylium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241001306135 Oblongichytrium Species 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001138688 Parietichytrium sarkarianum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- CEEMRWKKNNEQDT-UHFFFAOYSA-N Rosmanol Natural products CC(C)c1cc2C(OC(=O)C)C3OC(=O)C4(CCCC(C)(C)C34)c2c(OC(=O)C)c1OC(=O)C CEEMRWKKNNEQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N Rosmarinsaeure Natural products OC(=O)[C@H](Cc1cccc(O)c1O)OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2 ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 241000233673 Schizochytrium aggregatum Species 0.000 description 1
- 241000003597 Schizochytrium minutum Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241001138690 Sicyoidochytrium minutum Species 0.000 description 1
- 241000691457 Sistotrema octosporum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 244000038590 Taeniophyllum proliferum Species 0.000 description 1
- 241001501879 Thraustochytrium kinnei Species 0.000 description 1
- 241000323188 Thraustochytrium motivum Species 0.000 description 1
- 241000003601 Thraustochytrium multirudimentale Species 0.000 description 1
- 241000003604 Thraustochytrium pachydermum Species 0.000 description 1
- 241000003603 Thraustochytrium striatum Species 0.000 description 1
- 244000055389 Thrixspermum roseum Species 0.000 description 1
- 241000468342 Trematochromis benthicola Species 0.000 description 1
- 241001411655 Trifolium globosum Species 0.000 description 1
- 244000042324 Trifolium repens Species 0.000 description 1
- 235000013540 Trifolium repens var repens Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001501884 Ulkenia profunda Species 0.000 description 1
- 241000003605 Ulkenia visurgensis Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000019276 ascorbyl stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000004654 carnosol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000012182 cereal bars Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000004186 food analysis Methods 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 235000013882 gravy Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N rosemarinic acid Natural products C([C@H](C(=O)O)OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- LCAZOMIGFDQMNC-FORWCCJISA-N rosmanol Chemical compound C1CCC(C)(C)[C@@H]2[C@H]3[C@@H](O)C(C=C(C(=C4O)O)C(C)C)=C4[C@]21C(=O)O3 LCAZOMIGFDQMNC-FORWCCJISA-N 0.000 description 1
- WIEOUDNBMYRSRD-UHFFFAOYSA-N rosmaridiphenol Chemical compound C1CC2C(C)(C)CCCC2C(=O)C2=C1C=C(C(C)C)C(O)=C2O WIEOUDNBMYRSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N rosmarinic acid Natural products OC(=O)C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=Cc2ccc(O)c(O)c2)C=O TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/06—Preservation of finished products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/82—Acid flavourants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0007—Organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0092—Mixtures
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/02—Antioxidant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относится к масложировой промышленности. Масло содержит: по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи; по меньшей мере один первый антиоксидант; и менее чем около 1000 ч./млн лецитина, при этом по меньшей мере первый антиоксидант представляет собой токоферол, в количестве 900-3400 ч./млн. По второму варианту, масло содержит: по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи; по меньшей мере один первый антиоксидант; менее чем около 750 ч./млн второго антиоксиданта, выбранного из производных аскорбиновой кислоты, при этом по меньшей мере первый антиоксидант представляет собой токоферол, в количестве 900-3400 ч./млн. По третьему варианту, масло, содержащее: по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи; по меньшей мере один первый антиоксидант; менее чем около 30 ч./млн железа, при этом по меньшей мере первый антиоксидант представляет собой токоферол, в количестве 900-3400 ч./млн. По четвертому варианту, масло содержит: по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи; по меньшей мере один первый антиоксидант; средства для повышения окислительной стабильности, причем указанное масло обладает рыбным запахом слабее 1,5; при этом по меньшей мере первый антиоксидант представляет собой токоферол, в количестве 900-3400 ч./млн. Полученный масла используют для получения пищевых продуктов. 9 н. и 31 з.п. ф-лы, 7 ил., 21 табл., 16 пр.
Description
Область техники
Данное изобретение относится к маслам, содержащим одну или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойные связи.
Уровень техники
Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты (PUFA), могут окисляться и прогоркать в процессе хранения. Из-за этого у масла появляются неприятные запах и привкус, приобретаемые также продуктами, в составе которых имеется это масло. Полиненасыщенные жирные кислоты, в молекулах которых имеются 4 или более двойных связей между атомами углерода (C=C), могут быть менее устойчивы к окислению, чем те, в которых двойных связей меньше. Кроме того, скорость окисления масел, содержащих полиненасыщенные жирные кислоты, может возрастать в присутствии металлов, например железа.
В данной области техники предпринимались попытки ослабить окисление масел, содержащих полиненасыщенные жирные кислоты, различными средствами, включая производные аскорбиновой кислоты, например аскорбилпальмитат, в сочетании с лецитином. Однако остается нужда в более устойчивых к окислению маслах, содержащих полиненасыщенные жирные кислоты.
Теперь обнаружено, что комбинации производных аскорбиновой кислоты, например аскорбилпальмтата, с лецитином усиливают окисление масел, содержащих 30% по меньшей мере одной полиненасыщенной жирной кислоты с 4 или более двойными связями углерод-углерод. В настоящем документе представлены воплощения данного изобретения, не ограничивающие его объем. Описанные в настоящем документе воплощения данного изобретения можно желаемым образом комбинировать или подразделять для получения нужных сочетаний, содержащих дополнительные воплощения или состоящие из них, или в основном состоящие из них.
Краткое описание фигур
Фигура 1 изображает график, демонстрирующий изменение показателя (полученного при сенсорном анализе) интенсивности рыбного запаха во времени для масел по примерам 7a, 7b, 7c, 8e и 8f.
Фигура 2 изображает график, демонстрирующий изменение показателя (полученного путем сенсорного анализа) интенсивности рыбного запаха во времени для масел по примерам 7a, 7d, 7e и 8b.
Фигура 3 изображает график, демонстрирующий изменение показателя (полученного путем сенсорного анализа) интенсивности рыбного запаха во времени для масел по примерам 7a, 7f, 7g и 8c.
Фигура 4 изображает график, демонстрирующий изменение показателя (полученного путем сенсорного анализа) интенсивности рыбного запаха во времени для масел по примерам 7a, 7h, 7i и 7j.
Фигура 5 изображает график, демонстрирующий изменение показателя (полученного путем сенсорного анализа) интенсивности рыбного запаха во времени для масел по примерам 7a, 7c, 7k и 8a.
Фигура 6 изображает график концентрации железа (ч/млрд) в маслах, практически не содержащих лецитина (примеры 7a, 7c, 7h, 8a-c и 8f) по сравнению с маслом, содержащим смешанный токоферол, аскорбилпальмитат и лецитин (пример 7b).
Фигура 7 изображает график, демонстрирующий изменение показателя (полученного путем сенсорного анализа) интенсивности рыбного запаха во времени для масел по примерам 7a, 8d и 7m.
В настоящем документе описываются масла, содержащие (i) по меньшей мере 30 масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод; (ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и (iii) менее чем около 1000 частей на миллион (ч/млн) лецитина.
В настоящем документе описываются масла, содержащие (i) по меньшей мере 30 масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод; (ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и (iii) менее чем около 750 частей на миллион (ч/млн) второго антиоксиданта, выбранного из производных аскорбиновой кислоты.
В настоящем документе описываются масла, содержащие (i) по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, в которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод; (ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и (iii) менее чем около 30 частей на миллиард (ч/млрд) железа. При необходимости эти масла содержат по меньшей мере 30 масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод.
В настоящем документе описываются масла, содержащие (i) по меньшей мере 30 масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод; (ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и (iii) средства для улучшения устойчивости к окислению, причем указанные масла имеют рыбный запах, характеризующийся показателем, полученным путем сенсорного анализа, менее 1,5.
В настоящем документе масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод, выражается относительно суммарной массы всех жирных кислот в данном масле.
В настоящем документе выражение масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот» относится к выраженной в процентах доле суммарной массы всех полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод, в данном масле.
В настоящем документе масс. % какой-либо конкретной жирной кислоты или какой-либо комбинации конкретных жирных кислот выражается относительно суммарной массы всех жирных кислот в данном масле.
Выражение «практически не содержит» применительно к лецитину означает, что его содержание составляет менее около 150 ч/млн, около 15 ч/млн, около 10 ч/млн, около 5 ч/млн, около 1 ч/млн и около 0 ч/млн или равно указанным значениям.
Выражение «практически не содержит» применительно к производным аскорбиновой кислоты означает, что содержание производного аскорбиновой кислоты составляет менее около 3 ч/млн, около 2,5 ч/млн, около 2 ч/млн, около 1,5 ч/млн, около 1 ч/млн, около 0,5 ч/млн и около 0 ч/млн или равно указанным значениям.
Выражение «не содержит» применительно к лецитину или производным аскорбиновой кислоты означает, что эти соединения не присутствуют в детектируемых количествах.
Термин «лецитин» в настоящем документе включает, например, подсолнечный лецитин, соевый лецитин, яичный лецитин и их смеси. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 1200 ч/млн лецитина, менее чем около 1000 ч/млн лецитина, менее чем около 750 ч/млн лецитина, менее чем около 500 ч/млн лецитина, менее чем около 250 ч/млн лецитина или менее чем около 200 ч/млн лецитина. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящее документе масло не содержит лецитина. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящее документе масло практически не содержит лецитина.
В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 30 ч/млрд железа или более, в частности, менее чем или равно около 25 ч/млрд, 20 ч/млрд, 15 ч/млрд, 10 ч/млрд, 5 ч/млрд, 1 ч/млрд, 0,5 ч/млрд или 0,2 ч/млрд. В другом воплощении данного изобретения содержание железа составляет 0 ч/млрд.
Термин «антиоксидант» в настоящем документе включает, например, производные аскорбиновой кислоты, токоферол, экстракт зеленого чая и/или их смеси.
В одном из воплощений данного изобретения антиоксидант является первым антиоксидантом, выбираемым из токоферола, экстракта зеленого чая и/или их смесей. В другом воплощении данного изобретения антиоксидант является вторым антиоксидантом, выбираемым из производных аскорбиновой кислоты.
Термин «производные аскорбиновой кислоты» в настоящем документе включает, например, аскорбиновую кислоту, аскорбилпальмитат, аскорбилстеарат и/или их смеси. В одном из воплощений данного изобретения производное аскорбиновой кислоты является аскорбилпальмитатом.
В другом воплощении данного изобретения производной аскорбиновой кислоты присутствует в описанном в настоящем документе масле в количестве от около 0 ч/млн до около 50 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 250 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 300 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 400 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 750 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 250 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 300 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 400 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 750 ч/млн, от около 250 ч/млн до около 750 ч/млн, от около 250 ч/млн до около 400 ч/млн, от около 250 ч/млн до около 300 ч/млн, от около 300 ч/млн до около 400 ч/млн. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 750 ч/млн производного аскорбиновой кислоты, менее чем около 400 ч/млн производного аскорбиновой кислоты, менее чем около 300 ч/млн производного аскорбиновой кислоты, менее чем около 250 ч/млн производного аскорбиновой кислоты, менее чем около 50 ч/млн производного аскорбиновой кислоты. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло практически не содержит производных аскорбиновой кислоты. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло практически не содержит аскорбилпальмитата. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 250 ч/млн производного аскорбиновой кислоты. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 250 ч/млн аскорбилпальмитата. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло не содержит производных аскорбиновой кислоты. В еще одном воплощении данного изобретения указанное масло не содержит аскорбилпальмитата.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло практически не содержит производных аскорбиновой кислоты и практически не содержит лецитина. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло практически не содержит аскорбилпальмитата и практически не содержит лецитина. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло не содержит производных аскорбиновой кислоты и не содержит лецитина. В еще одном воплощении данного изобретения указанное масло не содержит аскорбилпальмитата и не содержит лецитина.
В еще одном воплощении данного изобретения по меньшей мере один первый антиоксидант является токоферолом. В другом воплощении данного изобретения по меньшей мере один первый антиоксидант является добавленным токоферолом. В еще одном воплощении данного изобретения по меньшей мере один первый антиоксидант является смешанным токоферолом. В еще одном воплощении данного изобретения по меньшей мере один первый антиоксидант является dl-α-токоферолом, d-α-токоферолом, β-токоферолом, γ-токоферолом, δ-токоферолом, α-токотриенолом, β-токотриенолом, γ-токотриенолом и δ-токотриенолом или их смесью.
В другом воплощении данного изобретения термин «токоферол» означает любой изомер токоферола (или их смесь), включая (но не ограничиваясь перечисленным здесь) dl-α-токоферол (например, синтетический токоферол), d-α-токоферол (например, природный токоферол), β-, γ- и δ-токоферол, dl-α-токоферол и α-токотриенол, β-токотриенол, γ-токотриенол и δ-токотриенол.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать токоферол в количестве от около 900 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 1700 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 1400 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 1700 ч/млн, от около 1700 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 1700 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 1700 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 2400 ч/млн до около 3400 ч/млн. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 3400 ч/млн токоферола, менее чем около 2400 ч/млн токоферола, менее чем около 2000 ч/млн токоферола, менее чем около 1700 ч/млн токоферола, менее чем около 1400 ч/млн токоферола или менее чем около 900 ч/млн токоферола. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере около 900 ч/млн токоферола, по меньшей мере около 1400 ч/млн токоферола, по меньшей мере около 1700 ч/млн токоферола, по меньшей мере около 2000 ч/млн токоферола, по меньшей мере около 2400 ч/млн токоферола или по меньшей мере около 3400 ч/млн токоферола. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 1400 ч/млн токоферола, около 1700 ч/млн токоферола или около 2400 ч/млн токоферола.
В настоящем документе термин «добавленный токоферол» включает изомеры и производные токоферола, добавляемые в описанное здесь масло. Добавленный токоферол включает, например, α-токоферол, dl-α-токоферол, d-α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол, δ-токоферол, α-токотриенол, β-токотриенол, γ-токотриенол, δ-токотриенол, D-α-токоферол, D-β-токоферол, D-γ-токоферол, D-δ-токоферол и/или их смеси.
В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать добавленный токоферол в количестве от около 0 ч/млн до около 2500 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 1500 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 900 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 800 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 500 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 5000 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 3500 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 2500 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 1500 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 900 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 800 ч/млн, от около 300 ч/млн до около 700 ч/млн, от около 800 ч/млн до около 2500 ч/млн, от около 800 ч/млн до около 1500 ч/млн, от около 800 ч/млн до около 900 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 2500 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 1500 ч/млн, от около 1500 ч/млн до около 2500 ч/млн. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 2500 ч/млн добавленного токоферола, менее чем около 1500 ч/млн добавленного токоферола, менее чем около 900 ч/млн добавленного токоферола, менее чем около 800 ч/млн добавленного токоферола, менее чем около 500 ч/млн добавленного токоферола. В другом воплощении данного изобретения указанное масло содержит около 500 ч/млн добавленного токоферола, около 800 ч/млн добавленного токоферола или около 1500 ч/млн добавленного токоферола.
В одном из воплощений данного изобретения токоферол выбирают из α-токоферола, dl-α-токоферола, d-α-токоферола, β-токоферола, γ-токоферола, δ-токоферола, α-токотриенола, β-токотриенола, γ-токотриенола, δ-токотриенола, D-α-токоферола, D-β-токоферола, D-γ-токоферола, D-δ-токоферола и/или их смесей.
Термин «смешанный токоферол» в настоящем документе включает смеси изомеров и производных добавленных токоферолов, в том числе, например, смеси dl-α-токоферола, d-α-токоферола, β-токоферола, γ-токоферола, δ-токоферола, α-токотриенола, β-токотриенола, γ-токотриенола, δ-токотриенол, D-α-токоферола, D-β-токоферола, D-γ-токоферола и D-δ-токоферола.
В одном из воплощений данного изобретения смешанный токоферол представляет собой смесь D-α-токоферола, D-β-токоферола, D-γ-токоферола и D-δ-токоферола. В другом воплощении данного изобретения смешанный токоферол представляет собой смесь от около 9% до около 20% D-α-токоферола, от около 1% до около 4% D-β-токоферола, от около 50% до около 65% D-γ-токоферола и от около 20% до около 30% D-δ-токоферола. В еще одном воплощении данного изобретения смешанный токоферол представляет собой природный смешанный токоферол.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит смешанный токоферол в количестве от около 900 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 1700 ч/млн, от около 900 ч/млн до около 1400 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 1400 ч/млн до около 1700 ч/млн, от около 1700 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 1700 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 1700 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 3400 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 2400 ч/млн, от около 2400 ч/млн до около 3400 ч/млн. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 3400 ч/млн смешанного токоферола, менее чем около 2400 ч/млн смешанного токоферола, менее чем около 2000 ч/млн смешанного токоферола, менее чем около 1700 ч/млн смешанного токоферола, менее чем около 1400 ч/млн смешанного токоферола или менее чем около 900 ч/млн смешанного токоферола. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 1400 ч/млн смешанного токоферола, около 1700 ч/млн смешанного токоферола или около 2400 ч/млн смешанного токоферола.
Описанные в настоящем документе масла могут также содержать природные токоферолы в форме, например, токотриенолов, которые продуцировались микроорганизмами в процессе ферментации и в результате содержались в неочищенном масле. Количество природных токоферолов, содержащихся в неочищенном масле, может варьировать от, например, около 25 ч/млн до около 500 ч/млн токотриенолов.
Термин «экстракт зеленого чая» включает, например, экстракты зеленого чая, содержащие, например, полифенольные соединения (например, катехины). Примеры полифенольных соединений, которые могут присутствовать в экстрактах зеленого чая, включают эпигаллокатехина галлат 25 (EGCG), эпигаллокатехин (EGC), эпикатехина галлат (ECG), эпигаллокатехин (ЕС) и их смеси. В одном из воплощений данного изобретения экстракт зеленого чая содержит по меньшей мере одно полифенольное соединение в количестве от около 1% до около 90%, от около 5% до около 85%, от около 10% до около 80%, от около 15% до около 75%, от около 20% до около 70%, от около 25% до около 65%, от около 30% до около 60%, от около 35% до около 55%, от около 40% до около 50% от массы экстракта зеленого чая (без учета носителей).
Термин «ароматизирующий реагент» включает, например, экстракт розмарина и ваниль. Экстракт розмарина может быть получен, например, из Rosmarinus officinalis. Экстракт розмарина может быть, например, органическим. Экстракт розмарина можно получить следующим образом: высушить листьев этого растения, принадлежащего к семейству яснотковых (Lamiaceae), измельчить их в порошок, полученный порошок экстрагировать водой, горячей водой, гексаном, этиловым спиртом, ацетоном, этилацетатом или смесью любых из этих растворителей. В число компонентов, обнаруженных в экстракте розмарина, входят, например, кофейная (3,4-дигидроксикоричная) кислота, карнозиновая кислота, карнозол, метоксикарнозиновая кислота, розмариновая кислота, розманол, розмаридифенол, розмаридихинон и/или их смеси. В продаже имеется множество экстрактов розмарина, любой из них или несколько можно использовать по данному изобретению. Из имеющихся в продаже экстрактов розмарина по данному изобретению можно использовать, например, препараты производства фирм: Kalsec (Каламазу, шт. Миннеаполис, США) под торговым названием Herbalox®; Vitiva (Марковцы, Словения) под торговым названием Inolens®; Naturex (Авиньон, Франция) под торговым названием StabileEnhance® и Ecom Food Industries Corporation (пров. Онтарио, Канада) под кодовым обозначением продукта NR 3401.
В одном из воплощений данного изобретения ароматизирующий реагент является экстрактом розмарина. В другом воплощении данного изобретения экстракт розмарина получен из Rosmarinus officinalis.
В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит экстракт розмарина в количестве от около 0 ч/млн до около 5000 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 3500 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 3000 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 750 ч/млн, от около 0 ч/млн до около 500 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 5000 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 7500 ч/млн, от около 50 ч/млн до около 10000 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 5000 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 4000 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 3500 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 3000 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 500 ч/млн до около 750 ч/млн, от около 750 ч/млн до около 5000 ч/млн, от около 750 ч/млн до около 3500 ч/млн, от около 750 ч/млн до около 3000 ч/млн, от около 750 ч/млн до около 2000 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 5000 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 3500 ч/млн, от около 2000 ч/млн до около 3000 ч/млн, от около 3000 ч/млн до около 3500 ч/млн, от около 3500 ч/млн до около 5000 ч/млн. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит менее чем около 5000 ч/млн экстракта розмарина, менее чем около 3500 ч/млн экстракта розмарина, менее чем около 3000 ч/млн экстракта розмарина, менее чем около 200 ч/млн экстракта розмарина, менее чем около 750 ч/млн экстракта розмарина или менее чем около 500 ч/млн экстракта розмарина. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 5000 ч/млн экстракта розмарина, около 3500 ч/млн экстракта розмарина, около 3000 ч/млн экстракта розмарина или около 2000 ч/млн экстракта розмарина.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3000 ч/млн экстракта розмарина, около 1700 ч/млн смешанного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3000 ч/млн экстракта розмарина, около 800 ч/млн смешанного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3500 ч/млн экстракта розмарина и около 1400 ч/млн смешанного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3500 ч/млн экстракта розмарина и около 500 ч/млн добавленного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 2000 ч/млн экстракта розмарина и около 2400 ч/млн смешанного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 2000 ч/млн экстракта розмарина и около 1500 ч/млн добавленного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 5000 ч/млн экстракта розмарина, около 1700 ч/млн смешанного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 5000 ч/млн экстракта розмарина, около 800 ч/млн добавленного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина.
В одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3000 ч/млн экстракта розмарина, около 1700 ч/млн смешанного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3000 ч/млн экстракта розмарина, около 800 ч/млн добавленного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3500 ч/млн экстракта розмарина и около 1400 ч/млн смешанного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 3500 ч/млн экстракта розмарина и около 500 ч/млн добавленного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 2000 ч/млн экстракта розмарина и около 2400 ч/млн смешанного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 2000 ч/млн экстракта розмарина и около 1500 ч/млн добавленного токоферола при условии, что это масло практически не содержит лецитина и аскорбилпальмитата. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 5000 ч/млн экстракта розмарина, около 1700 ч/млн смешанного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 5000 ч/млн экстракта розмарина, около 800 ч/млн добавленного токоферола и около 250 ч/млн аскорбилпальмитата при условии, что это масло практически не содержит лецитина.
Одно из воплощений данного изобретения относится к маслу, содержащему по меньшей мере около 30 масс. % относительно содержания жирных кислот в этом масле по меньшей мере одной полиненасыщенной жирной кислоты, в которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод; по меньшей мере один первый антиоксидант и средства для улучшения устойчивости к окислению.
Анизидиновое число (p-AV) определяли стандартным методом AOCS Cd 18-90. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризуется анизидиновым числом (p-AV) менее чем около 40; менее чем около 30 или менее чем около 20.
Перекисное число (PV) определяли стандартным методом AOCS Cd 8-53. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризуется перекисным числом (PV) менее чем около 20 мэкв/кг; менее чем около 10 мэкв/кг или менее чем около 5 мэкв/кг.
Стандартное определение окислительной стабильности масла на приборе RANCIMAT («Рансимат») проводили при температуре 90°C с потоком воздуха 10 л/час (AOCS Cd 12b-92). В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризовалось индексом окислительной стабильности (показателем, полученным на приборе RANCIMAT) менее чем (или равно) около 3, около 4, около 5, около 6, около 7, около 8, около 9, около 10, около 11, около 12, около 13, около 14, около 15, около 16, около 17, около 18, около 19 при надлежащем хранении. В одном из воплощений данного изобретения показатель RANCIMAT определяли через около 3 месяцев, около 5 месяцев, около 6 месяцев, около 7 месяцев или около 8 месяцев надлежащего хранения. Специалистам в данной области техники известно, в каких условиях следует хранить описанные в настоящем документе масла. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло хранят при комнатной температуре (25°C) в вакуумной упаковке (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности, производство Heritage Packaging), запаянной в азоте, или в алюминиевых контейнерах с эпоксифенольным покрытием (Elemental Container Inc.).
Рыбный («морской») запах и привкус оценивали стандартными методами сенсорного анализа пищевых продуктов, как описано в Meilgaard et al., CRC Press; 4 edition (December 13, 2006). Группа имеющих соответствующий опыт испытуемых пробовали на вкус (или вдыхали запах) образца. Каждый из испытуемых давал образцу оценку в баллах. Затем все эти значения приводились к среднему арифметическому и результат округляли до ближайшей величины в баллах. Значения больше или равно 1,5 для рыбного запаха и больше или равно 2,5 для рыбного привкуса считаются ощутимыми для большинства людей.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризуется интенсивностью рыбного запаха по результатам сенсорного анализа менее чем 1,5 через около 3 месяца, через около 4 месяца, через около 5 месяцев, через около 6 месяцев, через около 7 месяцев, через около 8 месяцев или через около 9 месяцев надлежащего хранения. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризуется интенсивностью рыбного запаха по результатам сенсорного анализа менее чем 1,5 в период времени, выбранный из 0-3 месяцев, 0-4 месяцев, 0-5 месяцев, 0-6 месяцев, 0-7 месяцев, 0-8 месяцев или 0-9 месяцев. В одном из воплощений данного изобретения надлежащее хранение осуществлялось при комнатной температуре (25°C) в вакуумной упаковке Nylon/Foil/PE (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности), запаянной в азоте, или в алюминиевых контейнерах с эпоксифенольным покрытием.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризуется рыбным привкусом по результатам сенсорного анализа менее чем 2,5 через около 3 месяца, через около 4 месяца, через около 5 месяцев, через около 6 месяцев, через около 7 месяцев, через около 8 месяцев или через около 9 месяцев надлежащего хранения. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло характеризуется рыбным запахом по результатам сенсорного анализа менее чем 1,5 в период времени, выбранный из 0-3 месяцев, 0-4 месяцев, 0-5 месяцев, 0-6 месяцев, 0-7 месяцев, 0-8 месяцев или 0-9 месяцев. В одном из воплощений данного изобретения надлежащее хранение осуществлялось при комнатной температуре (25°C) в вакуумной упаковке Nylon/Foil/PE (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности), запаянной в азоте, или в алюминиевых контейнерах с эпоксифенольным покрытием.
В одном из воплощений данного изобретения по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту C18-22, содержащую 4 двойных связи углерод-углерод, выбирают из докозагексаеновой кислоты ("DHA"), эйкозапентаеновой кислоты ("ЕРА"), арахидоновой кислоты ("ARA"), омега-3-докозапентаеновой кислоты («DPA n-3») и омега-6-докозапентаеновой кислоты («DPA n-6»). В некоторых воплощениях данного изобретения описанное предлагаемое масло содержит омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты. В других воплощениях данного изобретения омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты выбирают из докозагексаеновй (DHA), эйкозапентаеновой (ЕРА), омега-3-докозапентаеновой кислоты (DPAn-3) и их смесей.
В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло отличается наличием по меньшей мере одной из следующих жирных кислот (или их эфиров), содержание которой выражено в массовых процентах от общего содержания жирных кислот в этом масле. В описанных в настоящем документе вариантах это масло может также содержать около 3% или менее других жирных кислот или их эфиров.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере около 30 масс. %, по меньшей мере около 35 масс. %, по меньшей мере около 40 масс. %, по меньшей мере около 45 масс. % или по меньшей мере около 50 масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются 4 двойных связи углерод-углерод. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 30 масс. % до около 60 масс. %, от около 30 масс. % до около 50 масс. %, от около 30 масс. % до около 40 масс. %, от около 40 масс. % до около 60 масс. % или от около 40 масс. % до около 50 масс. % одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере около 30 масс. %, по меньшей мере около 35 масс. %, по меньшей мере около 40 масс. %, по меньшей мере около 45 масс. % или по меньшей мере около 50 масс. % докозагексаеновой кислоты. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 30 масс. % до около 60 масс. %, от около 30 масс. % до около 50 масс. %, от около 30 масс. % до около 40 масс. %, от около 40 масс. % до около 60 масс. % или от около 40 масс. % до около 50 масс. % докозагексаеновой кислоты.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере около 35 масс. % докозагексаеновой кислоты + эйкозапентаеновой кислоты, по меньшей мере около 40 масс. %, по меньшей мере около 45 масс. % или по меньшей мере около 50 масс. % докозагексаеновой кислоты + эйкозапентаеновой кислоты, причем указанное масло содержит меньше чем около 80 масс. %, меньше чем около 70 масс. % или меньше чем около 60 масс. % докозагексаеновой кислоты + эйкозапентаеновой кислоты.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, в которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод, в количестве по меньшей мере около 30 масс. %, по меньшей мере около 35 масс. %, по меньшей мере около 40 масс. %, по меньшей мере около 45 масс. % или по меньшей мере около 50 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, в которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод, в количестве от около 30 масс. % до около 60 масс. %, от около 30 масс. % до около 50 масс. %, от около 30 масс. % до около 40 масс. %, от около 40 масс. % до около 60 масс. % или от около 40 масс. % до около 50 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит докозагексаеновую кислоту в количестве по меньшей мере около 30 масс. %, по меньшей мере около 35 масс. %, по меньшей мере около 40 масс. %, по меньшей мере около 45 масс. % или по меньшей мере около 50 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит докозагексаеновую кислоту в количестве от около 30 масс. % до около 60 масс. %, от около 30 масс. % до около 50 масс. %, от около 30 масс. % до около 40 масс. %, от около 40 масс. % до около 60 масс. % или от около 40 масс. % до около 50 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле.
В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту C18-22, в которой имеются 4 двойных связи углерод-углерод, в количестве меньше чем около 80 масс. %, меньше чем около 70 масс. % или меньше чем около 60 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот.
Содержание докозагексаеновой (DHA) и эйкозапентаеновой (ЕРА) кислот определяли стандартным методом AOCS Се 1b-89. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 200 мг DHA/г масла, от около 300 мг DHA/г масла, от около 350 мг DHA/г масла, от около 400 мг DHA/г масла, от около 500 мг DHA/г масла. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 120 мг ЕР А/г масла, от около 130 мг ЕР А/г масла. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 200 мг DHA/г масла до около 600 мг DHA/г масла, от около 200 мг DHA/г масла до около 500 мг DHA/г масла, от около 200 мг DHA/г масла до около 400 мг DHA/г масла, от около 300 мг DHA/г масла до около 600 мг DHA/г масла, от около 300 мг DHA/г масла до около 500 мг DHA/г масла или от около 300 мг DHA/г масла до около 400 мг DHA/г масла. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 100 мг ЕР А/г масла до около 250 мг ЕР А/г масла. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит от около 400 мг DHA + ЕРА/г масла или от около 500 мг DHA + EPA/г масла.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит арахидоновую кислоту (ARA) в количестве около 2 масс. % или менее относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА) в количестве около 3 масс. % или менее относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит DPA n-6 в количестве около 18 масс. % или менее или от около 12% до около 18 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать другие жирные кислоты в количестве около 10 масс. % или менее относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле.
В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло практически не содержит эйкозапентаеновой кислоты. В настоящем документе выражение «практически не содержит эйкозапентаеновой кислоты» может относиться к маслу, в котором содержание эйкозапентаеновой кислоты составляет менее чем около 3 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло содержит эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА) в количестве менее чем около 2 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 1 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 0,5 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 0,2 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле или менее чем около 0,01 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В некоторых воплощениях настоящего изобретения предлагаемое масло не содержит эйкозапентаеновой кислоты в количествах, определяемых известными в данной области техники методами. В некоторых воплощениях настоящего изобретения предлагаемое масло не содержит эйкозапентаеновой кислоты.
В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло может также практически не содержать арахидоновой кислоты (ARA). В некоторых воплощениях данного изобретения количество арахидоновой кислоты в предлагаемом масле составляет менее чем около 3 масс. %» относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В некоторых воплощениях данного изобретения количество арахидоновой кислоты в предлагаемом масле составляет менее чем около 2 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 1 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 0,5 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 0,2 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле, менее чем около 0,01 масс. % относительно суммарного содержания жирных кислот в этом масле. В некоторых воплощениях настоящего изобретения предлагаемое масло не содержит детектируемых количеств арахидоновой кислоты.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 2 масс. % или менее арахидоновой кислоты. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 3 масс. % или менее эйкозапентаеновой кислоты. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло содержит около 18 масс. % или менее или от около 12 масс. % до около 18 масс. % DPA n-6. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло может содержать около 10 масс. % или менее других жирных кислот.
В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло практически не содержит эйкозапентаеновой кислоты. В настоящем документе выражением» практически не содержит эйкозапентаеновой кислоты» может относиться к маслу, в котором содержание эйкозапентаеновой кислоты составляет менее чем около 3 масс. %. В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло практически содержит эйкозапентаеновую кислоту в количестве менее чем около 2 масс. %, менее чем около 1 масс. %, менее чем около 0,5 масс. %, менее чем около 0,2 масс. %, менее чем около 0,01 масс. %. В некоторых воплощениях настоящего изобретения предлагаемое масло не содержит эйкозапентаеновой кислоты в количествах, определяемых известными в данной области техники методами. В некоторых воплощениях настоящего изобретения предлагаемое масло не содержит эйкозапентаеновой кислоты.
В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло может также практически не содержать арахидоновой кислоты (ARA). В некоторых воплощениях данного изобретения количество арахидоновой кислоты в предлагаемом масле составляет менее чем около 3 масс. %. В некоторых воплощениях данного изобретения количество арахидоновой кислоты в предлагаемом масле составляет менее чем около 2 масс. %, менее чем около 1 масс. %, менее чем около 0,5 масс. %, менее чем около 0,2 масс. % или менее чем около 0,01 масс. %. В некоторых воплощениях настоящего изобретения предлагаемое масло не содержит детектируемых количеств арахидоновой кислоты.
Описанное в настоящем документе масло можно использовать в любых случаях применения, в которых требуются такие масла. Указанное масло можно использовать, например, в пищевых продуктах (включая прохладительные напитки и пищевые добавки), кормах для животных и/или продуктах личной гигиены. Эти продукты могут быть в любой форме, например, в виде жидкости, эмульсии, геля и/или в твердом виде. Эти продукты могут быть как готовыми к применению (потреблению), так и нуждающимися в дальнейшей обработке (например, путем разведения, растворения, нагревания и проч.). В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло является съедобным. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло является съедобным маслом, используемым в пищевых продуктах. Примеры таких пищевых продуктов включают (но не ограничиваются перечисленным здесь) питательные батончики, диетические добавки, батончики мюсли, выпечку (например, хлеб, булочки, печенье, крекеры, фруктовые пироги или кексы), макаронные изделия, приправы, салатные дрессинги, суповые смеси, снэки и подобные им продукты, переработанные фруктовые соки, соусы, подливы, сиропы, прохладительные напитки, порошки для приготовления прохладительных напитков, джемы или желе.
В других воплощениях данного изобретения описанное в настоящем документе масло является органическим. Термин «органический» в настоящем документе включает, например, стандартные случаи применения этого термина согласно установлениям Министерства сельского хозяйства США и Европейского союза относительно использования данного термина в маркировке пищевых продуктов. Стандарты Европейского союза изложены, например, в Регламенте ЕС 834/2007; стандарты Министерства сельского хозяйства США - в Регламенте государственной органической программы в 7 C.F.R., часть 205.
В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло является натуральным/природным. Термин «природный» в настоящем документе включает, например, употребление этого термина при маркировке пищевых продуктов, которые не содержат добавленных красителей, искусственных ароматных веществ или синтетических соединений.
По меньшей мере одна полиненасыщенная жирная кислота C18-22, в которой имеются 4 двойных связи углерод-углерод, может быть получена из различных источников, включая, например, таких водных животных, как рыбы, морские млекопитающие и ракообразные (например, криль и другие эвфаузииды); животные источники, например ткани животных, включая, например, мозг, печень и глаза, и животные продукты, включая, например, яйца и молоко; микроскопические водоросли; растения и/или семена. В одном из воплощений данного изобретения предлагаемое масло получают из рыбы, микроскопических водорослей, растений и/или семян.
В одном из воплощений данного изобретения по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту C18-22, в которой имеются 4 двойных связи углерод-углерод, получают из микроскопических водорослей. В другом воплощении данного изобретения эти микроскопические водоросли относятся к порядку траустохитриевых (Thraustochytriales). Порядок Thraustochytriales включает, например, род Thraustochytrium (в том числе виды Т. arudimentale, Т. aureum, Т. benthicola, Т. globosum, Т. kinnei, Т. motivum, Т. multirudimentale, Т. pachydermum, Т. proliferum, Т. roseum, Т. striatum), род Schizochytrium (в том числе виды S. aggregatum, S. limnaceum, S. mangrovei, S. minutum, S. octosporum), род Ulkenia (в том числе виды U. amoeboidea, U. kerguelensis, U. minuta, U. profunda, U. radiate, U. sailens, U. sarkariana, U. schizochytrops, U. visurgensis, U. yorkensis), род Aurantiacochytrium; род Oblongichytrium, род Sicyoidochytium, род Parientichytrium, род Botryochytrium и их комбинации. В целях данного изобретения виды, описанные как принадлежащие к роду Ulkenia, будут считаться членами рода Schizochytrium. В еще одном воплощении данного изобретения микроскопические водоросли представлены видами рода Thraustochytrium. В еще одном воплощении данного изобретения микроскопические водоросли представлены видами рода Schizochytrium. В другом воплощении данного изобретения микроскопические водоросли выбирают из видов, относящихся к родам Thraustochytrium и Schizochytrium.
В другом воплощении данного изобретения по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту C18-22, в которой имеются 4 двойных связи углерод-углерод, получают из растений, выращиваемых как культура клеток для ферментации или как сельскохозяйственная культура, включая, например, зерновые (например, маис, кукурузу, ячмень, пшеницу, рис, сорго, просо, рожь и овес); бобы; соевые бобы; перцы; салат-латук; горох; различные представители рода Brassica, например белокочанную, цветную капусту, брюссельскую капусту, брокколи, рапс (Brassica napus), редис, редьку; морковь; свеклу; баклажаны; шпинат; огурцы; тыкву; дыню, в том числе мускусную; подсолнечник; сафлор; турнепс (Brassica rapa), капусту полевую (Brassica campestris), лен; арахис; горчицу; льняное семя; нут; чечевицу; белый клевер; оливу; масличную пальму; бурачник; энотеру; льняное семя и табак.
В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло является неочищенным. В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло является рафинированным. В еще одном воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло является конечным. Термин «неочищенное масло» означает масло, выделенное из биомассы микроорганизмов без какой-либо дальнейшей обработки. Термин «рафинированное масло» означает масло, полученное в результате обработки неочищенного масла путем стандартных методов очистки, обесцвечивания и/или дезодорации (см. например, патент US 5130242). Термин «конечное масло» означает рафинированное масло, смешанное с каким-либо растительным маслом. В некоторых воплощениях данного изобретения конечное масло является рафинированным маслом, которое смешано с растительным маслом, выбираемым из триглицеридов со средней длиной цепи (МСТ), улучшенного рапсового, пальмового и подсолнечного масел. В некоторых воплощениях данного изобретения подсолнечное масло является подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты. В других воплощениях данного изобретения подсолнечное масло является органическим. В других воплощениях данного изобретения подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты является органическим.
Одно из воплощений данного изобретения относится к способу для повышения окислительной стабильности масла, включающий добавление эффективного количества по меньшей мере одного первого антиоксиданта к маслу, содержащему по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, в которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи углерод-углерод, в количестве по меньшей мере 30 масс. % относительно содержания жирных кислот в данном масле.
Масла микробного происхождения, описанные в настоящем документе, можно выделить из микроскопических водорослей любыми подходящими средствами, известными в данной области техники. Так, эти масла можно выделить путем экстракции, как описано, например, в международных публикациях WO 2001/053512, WO 2001/051598, WO 2001/076715 и WO 2001/076385; заявках US 2007/0004678 и US 2005/012739 и в патенте US 6399803. Способы ферментативной обработки биомассы для выделения липидов описаны в международной публикации WO 2003/09628; заявке US 2005/0170479; ЕР 0776356 и патенте US 5928696.
В некоторых воплощениях данного изобретения описанное в настоящем документе масло получают в результате следующих этапов: создание биомассы путем ферментации микроскопических водорослей, способных продуцировать масло, содержащее по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту C18-22, в которой имеются 4 двойных связи углерод-углерод; сбор полученной биомассы; сушка распылением этой биомассы; экстрагирование масла из этой биомассы; очистка выделенного масла (для удаления свободных жирных кислот и фосфолипидов); обесцвечивание полученного масла (для удаления каких-либо оставшихся полярных соединений и металлов-прооксидантов и для разрушения продуктов окисления липидов); холодное фильтрование полученного масла (для удаления каких-либо оставшихся нерастворимых жиров, восков и твердых веществ); дезодорация полученного масла (при необходимости под вакуумом и, например, на колонке, с использованием противоточного дезодоратора с отгонкой водяным паром); добавление антиоксиданта в полученное масло и любые комбинации указанных этапов. В некоторых воплощениях данного изобретения после контролируемого роста культуры в течение предварительно установленного периода времени клетки собирают путем центрифугирования, затем пастеризуют и сушат распылением. В некоторых воплощениях данного изобретения высушенную биомассу насыщают азотом, расфасовывают и хранят замороженной при температуре -20°C. В некоторых воплощениях данного изобретения предлагаемое масло экстрагируют из высушенной биомассы путем смешивания ее с н-гексаном или изогексаном (периодическая экстракция), что разрушает клетки и позволяет отделить масло от клеточных остатков. В некоторых воплощениях данного изобретения растворитель затем удаляют. В одном из воплощений данного изобретения описанное в настоящем документе масло хранят при комнатной температуре (25°C) в вакуумной упаковке Nylon/Foil/PE (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности), запаянной в азоте с помощью упаковочной машины AGV Multivac. (Multivac Sepp Haggenmüller GmbH & Co. KG). В другом воплощении данного изобретения описанное в настоящем документе масло хранят при комнатной температуре (25°C) в алюминиевых контейнерах с эпоксифенольным покрытием.
В зависимости от конечного применения описанного в настоящем документе масла оно может содержать и другие ингредиенты, которые могут быть полезны для конечного продукта и/или для процесса производства конечного продукта. Такие ингредиенты могут включать, например, красители, отдушки, наполнители, ароматизаторы, эмульгирующие агенты (отличные от лецитина), стабилизирующие агенты и другие липофильные вещества.
Примеры
Материалы. Экстракт розмарина, использовавшийся в примерах 3-15, может быть предоставлен, например, компанией Ecom Foods Industries Corporation (пров. Онтарио, Канада). Подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, использовавшееся в примерах 3-15, может быть предоставлено, например, компанией Humko oils (Мемфис, шт. Теннеси, США) под торговым названием TriSun®. ТАР 1010 Sun предоставляется компанией Vitablend (Вольвега, Нидерланды). Соевый лецитин, использовавшийся в приведенных ниже примерах, предоставляется, например, компанией Archer Daniels Midland Со. (Декатур, шт. Иллинойс, США) под торговым названием Yelkin® Gold. Аскорбилпальмитат, использовавшийся в приведенных ниже примерах, предоставляется, например, компанией DSM, Nutritional Products (Базель, Швейцария).
Пример 1
Получение высококачественного неочищенного масла, содержащего по меньшей мере 30% по меньшей мере одной полиненасыщенной жирной кислоты с по меньшей мере 4 двойными связями углерод-углерод.
Клетки Shizochytrium sp. (депонирован как АТСС РТА-10208), здесь и далее обозначаемые "РТА-10208", выращивали в отдельных циклах ферментации, как описано ниже. Типичные среды и условия культивирования представлены в таблице 1.
При углеродном (глюкоза) и азотном питании культуры РТА-10208, содержащие 1000 ч/млн ионов Cl- при температуре 22,5°C и pH 7,0 в присутствии 20% растворенного кислорода во время азотного питания и затем 10% растворенного кислорода через 200 часов культивирования в 10-литровом ферментере давали 95 г/л сухого веса клеток. Выход липидов составлял 53,7 г/л; выход омега-3 жирных кислот составлял 37 г/л; выход эйкозапентаеновой кислоты составлял 14,3 г/л; выход докозагексаеновой кислоты составлял 21 г/л. Содержание жирных кислот составляло 57 масс. %; содержание эйкозапентаеновой кислоты составляло 27,7% метиловых эфиров жирных кислот (FAME); содержание докозагексаеновой кислоты составляло 39,1% FAME. В этих условиях производительность составляла 6,4 г липидов/л/сут, 4,4 г омега-3 жирных кислот/л/сут, 1,7 г эйкозапентаеновой кислоты/л/сут и 2,5 г докозагексаеновой кислоты/л/сут.
При углеродном (глюкоза) и азотном питании культуры РТА-10208, содержащие 1000 ч/млн ионов Cl- при температуре 22,5°C и pH 7,5 в присутствии 20% растворенного кислорода во время азотного питания и затем 10% растворенного кислорода через 139 часов культивирования в 10-литровом ферментере давали 56 г/л сухого веса клеток. Выход липидов составлял 53 г/л; выход омега-3 жирных кислот составлял 34 г/л; выход эйкозапентаеновой кислоты составлял 11,5 г/л; выход докозагексаеновой кислоты составлял 22 г/л. Содержание жирных кислот составляло 58 масс. %; содержание эйкозапентаеновой кислоты составляло 21,7% FAME; содержание докозагексаеновой кислоты составляло 41,7% FAME. В этих условиях производительность составляла 9,2 г липидов/л/сут, 5,9 г омега-3 жирных кислот/л/сут, 2 г эйкозапентаеновой кислоты/л/сут и 3,8 г докозагексаеновой кислоты/л/сут.
При углеродном (глюкоза) и азотном питании культуры РТА-10208, содержащие 1000 ч/млн ионов Cl- при температуре 22,5°C и pH 7,0 в присутствии 20% растворенного кислорода во время азотного питания и затем 10% растворенного кислорода через 167 часов культивирования в 2000-литровом ферментере давали 93,8 г/л сухого веса клеток. Выход липидов составлял 47,2 г/л; выход омега-3 жирных кислот составлял 33,1 г/л; выход эйкозапентаеновой кислоты составлял 10,5 г/л; выход докозагексаеновой кислоты составлял 20,4 г/л. Содержание жирных кислот составляло 50,6 масс. %; содержание эйкозапентаеновой кислоты составляло 23% FAME; содержание докозагексаеновой кислоты составляло 42,6% FAME. В этих условиях производительность составляла 6,8 г липидов/л/сут, 4,7 г омега-3 жирных кислот/л/сут, 1,5 г эйкозапентаеновой кислоты/л/сут и 2,9 г докозагексаеновой кислоты/л/сут.
При углеродном (глюкоза) и азотном питании культуры РТА-10208, содержащие 1000 ч/млн ионов Cl- при температуре 22,5°C и pH 7,0 в присутствии 20% растворенного кислорода во время азотного питания и затем 10% растворенного кислорода через 168 часов культивирования в 2000-литровом ферментере давали 105 г/л сухого веса клеток. Выход липидов составлял 46,4 г/л; выход омега-3 жирных кислот составлял 33 г/л; выход эйкозапентаеновой кислоты составлял 10,7 г/л; выход докозагексаеновой кислоты составлял 20,3 г/л. Содержание жирных кислот составляло 43,9 масс. %; содержание эйкозапентаеновой кислоты составляло 24% FAME; содержание докозагексаеновой кислоты составляло 43,7% FAME. В этих условиях производительность составляла 6,6 г липидов/л/сут, 4,7 г омега-3 жирных кислот/л/сут, 1,5 г эйкозапентаеновой кислоты/л/сут и 2,9 г докозагексаеновой кислоты/л/сут.
При углеродном (глюкоза) и азотном питании культуры РТА-10208, содержащие 1000 ч/млн ионов Cl- при температуре 22,5°C и pH 7,0 в присутствии 20% растворенного кислорода во время азотного питания и затем 10% растворенного кислорода через 168 часов культивирования в 2000-литровом ферментере давали 64,8 г/л сухого веса клеток. Выход липидов составлял 38,7 г/л; выход омега-3 жирных кислот составлял 29,9 г/л; выход эйкозапентаеновой кислоты составлял 8,5 г/л; выход докозагексаеновой кислоты составлял 16,7 г/л. Содержание жирных кислот составляло 59,6 масс. %; содержание эйкозапентаеновой кислоты составляло 23% FAME; содержание докозагексаеновой кислоты составляло 42,3% FAME. В этих условиях производительность составляла 5,53 г липидов/л/сут, 3,8 г омега-3 жирных кислот/л/сут, 1,2 г эйкозапентаеновой кислоты/л/сут и 2,3 г докозагексаеновой кислоты/л/сут.
Пример 2
Жирнокислотный профиль РТА-10208.
Определяли суммарное содержание неочищенного масла путем экстракции растворителем, типы присутствующих липидов путем высокоэффективной жидкостной хроматографии с испарительным детектором светорассеяния (HPLC/ELSD), триацилглицерин (TAG) путем высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией (HPLC/MS) и жирнокислотный профиль путем газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID) в двух образцах биомассы, образовавшейся, как описано в примере 1 (РТА-10208 Образец #1 and РТА-10208 Образец #2).
Содержание неочищенных липидов в каждом образце лиофилизованной биомассы определяли, применяя измельчение с растворителем (гексаном) и сравнивали с суммарным количеством (мг/г) метиловых эфиров жирных кислот (FAME), образовавшихся в результате прямой переэтерификации, и образовавшиеся метиловые эфиры жирных кислот количественно определяли путем GC/FID. Жирные кислоты в экстрагированных неочищенных липидах также количественно определяли, осуществляя переэтерификацию и анализ полученных метиловых эфиров жирных кислот путем GC/FID. Содержание масс. % всех нейтральных липидов (NL) и свободных жирных кислот (FFA) определяли в экстрагированных неочищенных липидах путем нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (с ELSD) и масс-спектрометрии с химической ионизацией при атмосферном давлении (APCI-MS). Этот метод позволяет разделить и количественно определить стериновые эфиры (SE), триацилглицерин (TAG), свободные жирные кислоты (FFA), 1,3-диацилглицерины (1,3-DAG), стерины, 1,2-диацилглицерины (1,2-DAG) и моноацилглицерины (MAG). Результаты представлены в таблицах 2 и 3.
Триацилглицерин и фосфолипиды (PL) выделяли из экстрагированных неочищенных липидов (РТА-10208 Образец #1 и РТА-10208 Образец #2). Триацилглицерин выделяли путем флэш-хроматографии низкого давлении, а фосфолипиды выделяли путем твердофазной экстракции (SPE). Каждую выделенную фракцию идентифицировали путем тонкослойной хроматографии (TLC). Жирнокислотные профили триацилглицерина и выделенных фракций фосфолипидов определяли после прямой переэтерификации путем GC-FID метиловых эфиров жирных кислот. Результаты представлены в таблице 4.
Отдельные типы липидов выделяли из образца неочищенного масла, экстрагированного из РТА-10208 (РТА-10208 Образец #3) путем нормально-фазовой HPLC с ELSD и идентифицировали путем APCI-MS.
Описание экспериментов
Экстракция неочищенного масла
Неочищенное масло экстрагировали из образцов лиофилизованной биомассы путем измельчения в растворителе. Например, отвешивают приблизительно 3 грамма биомассы в «шведскую» колбу (типа «Можонье»), кладут туда три металлических шарика (от подшипника) и добавляют 30 мл гексана; колбу закрывают неопреновой пробкой и помешают на шейкер на 2 часа. Полученную смесь фильтруют с помощью воронки Бюхнера и фильтровальной бумаги «ватман». Профильтрованную жидкость собирали, удаляли растворитель в вакууме и определяли гравиметрически количество оставшихся неочищенных липидов.
Анализ жирных кислот
В образцах биомассы, экстрагированных неочищенных липидах и выделенных типах липидов определяли жирнокислотный состав посредством образования метиловых эфиров жирных кислот. Лиофилизованную биомассу и выделенные типы липидов отвешивали непосредственно в пробирки с завинчивающейся крышкой, а образцы неочищенного масла растворяли в гексане до концентрации приблизительно 2 мг/мл. В каждую пробирку добавляли толуол, содержащий внутренний стандарт, и раствор соляной кислоты (1,5 н) в метаноле. Пробирки встряхивали, закрывали и нагревали до 100°C в течение 2 часов. Затем давали пробиркам остыть и добавляли насыщенный водный раствор хлорида натрия. Пробирки опять встряхивали и центрифугировали, чтобы фазы разделились. Часть органической фазы анализировали методом газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором. Для количественного определения метиловых эфиров жирных кислот использовали трехточечную калибровочную кривую, построенную с помощью стандартных смесей метиловых эфиров Nu-Check-Prep GLC (NuCheck, Элизайан, шт. Миннесота, США). Содержание жирных кислот выражали в мг/г и в масс. %. Содержание жиров в образцах оценивали исходя из одинакового ответа на внутренний стандарт при анализе GC-FID.
Метод HPLC/ELSD/MS
Прибор Agilent 1100 HPLC, Alltech 3300 ELSD, Agilent 1100 MSD
Колонка Phenomenex Luna Silica, 250×4,6 мм, размер частиц 5 мкм w/предколонка
Подвижная фаза А - 99,5% гексан (Omnisolv); 0,4% изопропиловый спирт (Omnisolv);
0,1% уксусная кислота
В - 99,9% этиловый спирт (Omnisolv, 95:5 этиловый спирт : изопропиловый спирт); 0,1% уксусная кислота
Градиент
0 мин | 5 мин | 15 мин | 20 мин | 25 мин | 26 мин | 35 мин | |
%А | 100 | 100 | 85 | 0 | 0 | 100 | 100 |
%В | 0 | 0 | 10 | 100 | 100 | 0 | 0 |
Температура колонки | 30°C |
Скорость потока | 1,5 мл/мин |
Вносимый объем | 5 мкл |
Детектор ELSD | Температура 35°C, газовый поток 1,2 л/мин MSD Диапазон масс 200-1200, фрагментор 225 V; температура высушивающего газа 350°C; температура испарителя 325°C; напряжение на капилляре 3500 В; ток коронного разряда 10 мкА |
Твердофазная экстракция
Фракции фосфолипидов выделяли из неочищенных липидов путем твердофазной экстракции (SPE) с использованием аминопропиловых картриджей (Biotage, Упсала, Швеция), размещаемых на вакуумном устройстве Vac Elut (Varian Inc, Пало-Альто, США). Картридж кондиционировали 15 мл гексана; ~60 мг каждого образца растворяли в 1 мл CHCl3 и наносили на картридж. Колонку промывали смесью CHCl3 : изопропиловый спирт (2:1), чтобы смыть все нейтральные липиды, которые отбрасывали. Затем элюировали жирные кислоты 15 мл 2%-ным раствором уксусной кислоты (НОАс) в эфире и отбрасывали. Фракцию фосфолипидов элюировали 15 мл смеси метанол : хлороформ (6:1), собирали, высушивали в азоте и взвешивали.
Флэш-хроматография
Метод флэш-хроматографии применяли для разделения типов липидов, присутствующих в неочищенном масле. На колонку наносили приблизительно 200 мг неочищенного масла, растворенного в гексане. Использовали силикагель 60 (Silica Gel 60 производства EMD Chemical, Гибстаун, шт. Нью-Джерси, США) и подвижную фазу из петролейного эфира и этилацетата при скорости 5 мл/мин (таблицы 6-7) или 3 мл/мин (таблицы 8-13). Для избирательного элюирования каждого типа липидов использовали ступенчатый градиент. Градиент подвижной фазы начинался с 100% петролейного эфира и заканчивался 50% этилацетата. Фракции собирали в 10-миллилитровые пробирки с помощью коллектора FC 204 (large-bed) (Gilson, Inc., Миддлтон, шт. Висконсин, США). Содержимое каждой пробирки анализировали путем тонкослойной хроматографии (TLC) и отбирали пробирки, содержащие по одному типу липидов (исходя из единичных пятен на хроматографической пластине с ожидаемым коэффициентом подвижности Rf); их содержимое концентрировали (высушивали) и взвешивали. Затем определяли гравиметрически суммарное содержание фракций.
Тонкослойная хроматография (TLC)
Для тонкослойной хроматографии использовали силикагелевые пластины. Для элюирования использовали систему растворителей, состоящую из петролейного эфира, этилового эфира и уксусной (80:20:1); проявляли парами йода. Значения коэффициента подвижности (Rf) для каждого пятна сравнивали с литературными данными для каждого типа липидов.
Анализ фракций триацилглицерина и форсфолипидов
Исследовали жирнокислотный состав выделенных фракций триацилглицерина и фосфолипидов посредством метиловых эфиров жирных кислот (FAME). Фракции триацилглицерина растворяли в гексане до концентрации приблизительно 1-2 мг/мл. Аликвоты (1 мл) этих растворов высушивали в азоте. В каждую пробирку прибавляли толуол, содержащий внутренний стандарт, и раствор HCl в метиловом спирте (1 н). Пробирки встряхивали закрывали крышками и нагревали до 100°C в течение 2 часов. В пробирки, содержащие фракцию фосфолипидов, непосредственно прибавляли внутренний стандарт и HCl в метиловом спирте; так же нагревали. Затем пробиркам давали остыть и добавляли насыщенный водный раствор NaCl. пробирки опять встряхивали и центрифугировали, чтобы фазы разделились. Часть органической фазы анализировали методом газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором. Для количественного определения метиловых эфиров жирных кислот использовали трехточечную калибровочную кривую, построенную с помощью стандартных смесей метиловых эфиров Nu-Check-Prep GLC 502В (NuCheck, Элизайан, шт. Миннесота, США). Содержание жирных кислот, присутствующих в экстракте, выражали в мг/г и в масс. % FAME.
РТА-10208 Образец #1
Для РТА-10208 Образец #1 определяли жирнокислотный профиль биомассы и экстрагированных неочищенных липидов методом газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID). Жирные кислоты, присутствующие в биомассе, переэтерифицировали in situ: отвешивали 28,6 мг биомассы прямо в пробирку для FAME; в случае же экстрагированных неочищенных липидов отвешивали 55,0 мг неочищенных липидов в 50-миллилитровую волюметрическую колбу и переносили 1 мл в отдельную пробирку для FAME. По результатам определения методом GC-FID содержание неочищенных липидов в биомассе составило 53,2% (как сумма метиловых эфиров жирных кислот); из сухой биомассы было экстрагировано 52,0 масс. % липидов, что составило 97,8% суммарного количества липидов. По результатам определения методом GC-FID в неочищенных липидах жирные кислоты (как сумма метиловых эфиров) составили 91,9%. Основными жирными кислотами в неочищенных липидах оказались С16:0 (182,5 мг/г), С20:5 n-3 (186,8 мг/г) и С22:6 n-3 (423, 1 мг/г).
Для определения профиля типов липидов в экстрагированных неочищенных липидах отвешивали 55,0 мг неочищенных липидов в 50-миллилитровую волюметрическую колбу, переносили аликвоту в систему для высокоэффективной жидкостной хроматографии и проводили анализ методом HPLC/ELSD/MS. По полученным данным, неочищенные липиды содержали 0,2% стериновых эфиров (SE), 95,1% триацилглицерина (TAG), 0,4% стеринов и 0,5% 1,2-диацилглицерина (DAG). Во фракции TAG 5% соответствовал пик, который элюировался сразу за пиком TAG, но не давал распознаваемого масс-спектра.
По данным флэш-хроматографии, триацилглицерин, выделенный из этого образца, составлял приблизительно 92,4% неочищенного масла. Фосфолипиды не определялись по массе или путем тонкослойной хроматографии после твердофазной экстракции. Основными (содержание >50 мг/г) жирными кислотами в триацилглицерине были С16:0 (189 мг/г), С20:5 n-3 (197 мг/г) и С22:6 n-3 (441 мг/г).
РТА-10208 Образец #2
Для РТА-10208 Образец #2 определяли жирнокислотный профиль биомассы и экстрагированных неочищенных липидов методом газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID). Жирные кислоты, присутствующие в биомассе, переэтерифицировали in situ: отвешивали 32,0 мг биомассы прямо в пробирку для FAME; в случае же экстрагированных неочищенных липидов отвешивали 60,1 мг неочищенных липидов в 50-миллилитровую волюметрическую колбу и переносили 1 мл в отдельную пробирку для FAME. По результатам определения методом GC-FID, содержание неочищенных липидов в биомассе составило 52,4% (как сумма метиловых эфиров жирных кислот); из сухой биомассы было экстрагировано 48,0 масс. % липидов, что составило 91,7% суммарного количества липидов. По результатам определения методом GC-FID, в неочищенных липидах жирные кислоты (как сумма метиловых эфиров) составили 95,3%. Основными жирными кислотами в неочищенных липидах оказались С16:0 (217,5 мг/г), С20:5 n-3 (169,3 мг/г) и С22:6 n-3 (444,1 мг/г).
Для определения профиля типов липидов в экстрагированных неочищенных липидах отвешивали 60,1 мг неочищенных липидов в 50-миллилитровую волюметрическую колбу, переносили аликвоту в систему для высокоэффективной жидкостной хроматографии и проводили анализ методом HPLC/ELSD/MS. По полученным данным, неочищенные липиды содержали 0,2% стериновых эфиров (SE), 95,7% триацилглицерина (TAG), 0,3% стеринов и 0,7% 1,2-диацилглицерина (DAG). Во фракции TAG 5,1% соответствовал пик, который элюировался сразу за пиком TAG, но не давал распознаваемого масс-спектра.
Триацилглицерин, выделенный из этого образца, составлял приблизительно 93,9% неочищенного масла. Фосфолипиды не определялись по массе или путем тонкослойной хроматографии после твердофазной экстракции. Основными (содержание >50 мг/г) жирными кислотами в триацилглицерине были С16:0 (218 мг/г), С20:5 n-3 (167 мг/г) и С22:6 n-3 (430 мг/г).
РТА-10208 Образец #3
Образец неочищенного масла из микроорганизмов с регистрационным номером в банке АТСС РТА-10208 (образец РТА-10208 #3) исследовали методом HPLC/ELSD/MS. Суммарное содержание липидов составило 98,38%, причем на фракцию стериновых эфиров (SE) приходилось 0,32%, на фракцию триацилглицерина (TAG) - 96,13%, 1,3-диацилглицерина (DAG) - 0,22%, 1,2-DAG - 0,78% и на фракцию стеринов 0,93%.
Пример 3
Неочищенное масло может быть получено так, как описано в примерах 1 и 2. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот (DHA + ЕРА) составляет по меньшей мере около 400 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 5.
Другие ингредиенты, содержащиеся в этом масле, включают: лецитин подсолнечного масла (1200 ч/млн); экстракт розмарина (2000 ч/млн); смешанный токоферол (2000 ч/млн) и аскорбилпальмитат (300 ч/млн). Содержание смешанного токоферола (2000 ч/млн) складывается из 1700 ч/млн добавленного токоферола (включая 1100 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и смешанного токоферола, содержавшегося в 3000 ч/млн антиоксидантного препарата ТАР 1010 Sun, который добавляется к маслу. ТАР1010 Sun дает 300 ч/млн аскорбилпальмитата, 300 ч/млн смешанного токоферола и 1200 ч/млн подсолнечного лецитина.
Пример 4
Конечное масло, содержащее подсолнечный лецитин, экстракт розмарина, смешанный токоферол и аскорбилпальмитат.
Неочищенное масло может быть получено так, как описано в примерах 1 и 2. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот (DHA + ЕРА) составляет по меньшей мере около 500 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 6.
Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают: лецитин подсолнечного масла (1600 ч/млн); экстракт розмарина (2000 ч/млн); смешанный токоферол (2400 ч/млн) и аскорбилпальмитат (400 ч/млн). Содержание смешанного токоферола (2400 ч/млн) складывается из 2000 ч/млн добавленного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и смешанного токоферола, содержавшегося в 4000 ч/млн антиоксидантного препарата ТАР 1010 Sun, который добавляется к маслу. ТАР 1010 Sun дает 400 ч/млн аскорбилпальмитата, 400 ч/млн смешанного токоферола и 1600 ч/млн подсолнечного лецитина.
Таблица 6 | |
Свойства конечного масла, содержащего по меньшей мере около 500 мг/г докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот (DHA + ЕРА) | |
Свойство | Норматив |
Содержание DHA (мг/г) | Не менее 320 |
Содержание ЕРА (мг/г) | Не менее 130 |
Содержание DHA + ЕРА (мг/г) | Не менее 500 |
Перекисное число (мэкв/кг) | Не более 5,0 |
Анизидиновое число | Не более 20 |
Свободные жирные кислоты, % | Не более 0,25 |
Влага и летучие вещества, % | Не более 0,02 |
Неомыляемое вещество, % | Не более 4,5 |
Транс-жирные кислоты, % | Не более 1 |
Содержание некоторых элементов | |
Мышьяк, ч/млн | Не более 0,1 |
Кадмий, ч/млн | Не более 0,1 |
Медь, ч/млн | Не более 0,05 |
Железо, ч/млн | Не более 0,2 |
Свинец, ч/млн | Не более 0,1 |
Ртуть, ч/млн | Не более 0,04 |
Пример 5
Конечное масло, содержащее экстракт розмарина, смешанный токоферол и аскорбилпальмитат
Неочищенное масло может быть получено так, как описано в примерах 1 и 2. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот (DHA + ЕРА) составляет по меньшей мере около 500 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 6.
Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают: экстракт розмарина (3000 ч/млн); смешанный токоферол (1700 ч/млн, включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и аскорбилпальмитат (250 ч/млн).
Пример 6
Сравнивали содержание отдельных жирных кислот, интенсивность рыбного запаха и рыбного вкуса конечных масел, полученных согласно примерам 4 и 5. Результаты этого сравнения представлены в таблице 7.
Содержание жирных кислот определяли согласно протоколу метода AOCS Се 1b-89 (модифицированному). Характеризующие рыбные запах и вкус показатели, получаемые путем сенсорного анализа, определяли согласно методу, описанному в работе Sensory Evaluation Techniques, Meilgaard et al., CRC Press; 4 edition (December 13, 2006). Группа из 8-18 людей, имеющих опыт такого рода испытаний, пробовали на вкус и вдыхали запах конечных масел, полученных согласно примерам 4 и 5. Каждый испытуемый присваивал образцу некоторое значение. Из всех этих значений выводили среднее арифметическое и результат округляли до ближайшего (большего или меньшего) числа. Показатели для рыбного запаха ≥1,5 и для рыбного вкуса ≥2,5 считаются ощутимыми для большинства людей.
Конечные масла, полученные согласно примерам 4 и 5, расфасовывали в 100-граммовые алюминиевые контейнеры с эпоксифенольным покрытием (Elemental Container Inc., МС 12532) и 25-миллиметровым уплотнителем из природных полимеров для крышки (Elemental Container Inc., 024PLUG); хранили при температуре 25°C.
Пример 7
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 350 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 8.
Пример 7a. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 900 ч/млн смешанного токоферола, добавляемого в процессе наращивания биомассы. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7b. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 900 ч/млн смешанного токоферола, добавляемого в процессе наращивания биомассы; 400 ч/млн аскорбилпальмитата и 2800 ч/млн соевого лецитина. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7c. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 900 ч/млн смешанного токоферола, добавляемого в процессе наращивания биомассы; 750 ч/млн аскорбилпальмитата и 2800 ч/млн соевого лецитина. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7d. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 3500 ч/млн экстракта розмарина; 1400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 50 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7e. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 3500 ч/млн экстракта розмарина; 1400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 750 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7f. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 3500 ч/млн экстракта розмарина; 3400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 50 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7g. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 3500 ч/млн экстракта розмарина; 3400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 750 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7h. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 1400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 500 ч/млн экстракта розмарина.
Пример 7i. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 500 ч/млн экстракта розмарина; 1400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 50 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7j. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 500 ч/млн экстракта розмарина; 1400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 750 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7k. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 500 ч/млн экстракта розмарина; 3400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 50 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7L. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 500 ч/млн экстракта розмарина; 3400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 750 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 7m. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2800 ч/млн соевого лецитина; 2000 ч/млн экстракта розмарина; 2400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 400 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 8
Конечное масло, содержащее экстракт розмарина и смешанный токоферол.
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 350 мг на 1 г масла. Свойства этого масла сходны с представленными в таблице 8.
Пример 8a. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 3400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 500 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 9 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата или лецитина.
Пример 8b. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 1400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 3500 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 10 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата или лецитина.
Пример 8c. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 3400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 3500 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 11 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата или лецитина.
Пример 8d. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 2000 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 12 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата или лецитина.
Пример 8e. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 0 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 13 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата, лецитина или экстракта розмарина.
Пример 8f. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 900 ч/млн смешанного токоферола (добавленного в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 2000 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 14 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата или лецитина.
Пример 8g. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 2400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы), в качестве которого можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 2000 ч/млн экстракта розмарина. В таблице 15 представлен состав масла по данному примеру, не содержащего аскорбилпальмитата или лецитина.
Пример 9
Стандартное определение окислительной стабильности масла на приборе RANCIMAT («Рансимат») проводили при температуре 90°C с потоком воздуха 10 л/час (AOCS Cd 12b-92). Содержание жирных кислот определяли согласно протоколу метода AOCS Се 1b-89 (модифицированному). Характеризующие рыбные запах и вкус показатели, получаемые путем сенсорного анализа, определяли согласно методу, описанному в работе Sensory Evaluation Techniques, Meilgaard et al., CRC Press; 4 edition (December 13, 2006). Группа из 8-18 людей, имеющих опыт такого рода испытаний, вдыхали запах конечных масел, полученных согласно примерам 7a-m и 8a-g, и/или пробовали их на вкус. Каждый испытуемый присваивал образцу некоторое значение. Из всех этих значений выводили среднее арифметическое и результат округляли до ближайшего (большего или меньшего) числа. Показатели для рыбного запаха ≥1,5 и для рыбного вкуса ≥2,5 считаются ощутимыми для большинства людей.
Конечные масла, полученные согласно примерам 7a-m и 8a-g, расфасовывали на вакуумной упаковочной машине AGV Multivac (Multivac Sepp Haggenmüller GmbH & Co. KG, Германия) в мешки Nylon/Foil/PE (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности), запаивали в азоте и хранили при температуре 25°C.
Пример 10
Конечное масло, содержащее подсолнечный лецитин, экстракт розмарина, смешанный токоферол и аскорбилпальмитат.
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 350 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 17.
Таблица 17 | |
Свойства конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 350 мг/г | |
Свойство | |
Содержание DHA (мг/г) | Не менее 350 |
Перекисное число (мэкв/кг) | Не более 5,0 |
Анизидиновое число | Не более 20 |
Свободные жирные кислоты, % | Не более 0,25 |
Влага и летучие вещества, % | Не более 0,05 |
Неомыляемое вещество, % | Не более 4,5 |
Транс-жирные кислоты, % | Не более 1 |
Содержание некоторых элементов | |
Мышьяк, ч/млн | Не более 0,1 |
Кадмий, ч/млн | Не более 0,1 |
Медь, ч/млн | Не более 0,05 |
Железо, ч/млн | Не более 0,2 |
Свинец, ч/млн | Не более 0,1 |
Ртуть, ч/млн | Не более 0,04 |
Примеры 10a-10e. Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают: лецитин подсолнечного масла (1600 ч/млн); экстракт розмарина (2000 ч/млн); смешанный токоферол (2400 ч/млн) и аскорбилпальмитат (400 ч/млн). Содержание смешанного токоферола (2400 ч/млн) складывается из 2000 ч/млн добавленного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и смешанного токоферола, содержавшегося в 4000 ч/млн антиоксидантного препарата ТАР 1010 Sun, который добавляется к маслу. ТАР1010 Sun дает 400 ч/млн аскорбилпальмитата, 400 ч/млн смешанного токоферола и 1600 ч/млн подсолнечного лецитина.
Пример 11
Конечное масло, содержащее экстракт розмарина, смешанный токоферол и аскорбилпальмитат.
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 400 мг на 1 г масла. Свойства этого конечного масла по данному примеру сходны с представленными в таблице 26.
Примеры 11а-b. Другие ингредиенты, содержащиеся в конечном масле, включают 3000 ч/млн экстракта розмарина; 1700 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемые в процессе наращивания биомассы) и 250 ч/млн аскорбилпальмитата. В качестве смешанного токоферола можно использовать, например, продукт компании Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 12
Сравнивали содержание жирных кислот; интенсивность рыбного запаха и рыбного привкуса для конечных масел по примерам 10a-e и 11a-b. Результаты этого сравнения представлены в таблице 18.
Содержание жирных кислот определяли согласно протоколу метода AOCS Се 1b-89 (модифицированному). Характеризующие рыбные запах и привкус показатели, получаемые путем сенсорного анализа, определяли согласно методу, описанному в работе Sensory Evaluation Techniques, Meilgaard et al., CRC Press; 4 edition (December 13, 2006). Группа из 8-18 людей, имеющих опыт такого рода испытаний, вдыхали запах конечных масел, полученных согласно примерам 10a-e и 11a-b, и/или пробовали их на вкус. Каждый испытуемый присваивал образцу некоторое значение. Из всех этих значений выводили среднее арифметическое и результат округляли до ближайшего (большего или меньшего) числа. Показатели для рыбного запаха ≥1,5 и для рыбного привкуса ≥2,5 считаются ощутимыми для большинства людей.
Конечные масла по примерам 10a-d и 11a, упаковывали в 100-граммовые алюминиевые контейнеры с эпоксифенольным покрытием (Elemental Container Inc., МС 12532) и 25-миллиметровым уплотнителем из природных полимеров для крышки (Elemental Container Inc., 024PLUG); хранили при температуре 25°C.
Конечные масла по примерам 10e и 11b упаковывали в 300-граммовые вакуумные мешки из трехслойной (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности) пленки (производство Heritage Packaging) и хранили при комнатной температуре (25°C).
Пример 13
Конечное масло, содержащее подсолнечный лецитин, экстракт розмарина, смешанный токоферол и аскорбилпальмитат.
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 400 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 19.
Таблица 19 | |
Свойства конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 400 мг/г | |
Свойство | |
Содержание DHA (мг/г) | Не менее 400 |
Перекисное число (мэкв/кг) | Не более 5,0 |
Анизидиновое число | Не более 20 |
Свободные жирные кислоты, % | Не более 0,25 |
Влага и летучие вещества, % | Не более 0,05 |
Неомыляемое вещество, % | Не более 4,0 |
Транс-жирные кислоты, % | Не более 1 |
Содержание некоторых элементов | |
Мышьяк, ч/млн | Не более 0,1 |
Кадмий, ч/млн | Не более 0,1 |
Медь, ч/млн | Не более 0,05 |
Железо, ч/млн | Не более 0,2 |
Свинец, ч/млн | Не более 0,1 |
Ртуть, ч/млн | Не более 0,04 |
Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают: лецитин подсолнечного масла (1600 ч/млн); экстракт розмарина (2000 ч/млн); смешанный токоферол (2400 ч/млн) и аскорбилпальмитат (400 ч/млн). Содержание смешанного токоферола (2400 ч/млн) складывается из 2000 ч/млн добавленного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и смешанного токоферола, содержавшегося в 4000 ч/млн антиоксидантного препарата ТАР 1010 Sun, который добавляется к маслу. ТАР 1010 Sun дает 400 ч/млн аскорбилпальмитата, 400 ч/млн смешанного токоферола и 1600 ч/млн подсолнечного лецитина.
Пример 14
Конечное масло, содержащее экстракт розмарина, смешанный токоферол и аскорбилпальмитат.
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO) для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 400 мг на 1 г масла. Свойства конечного масла по данному примеру сходны с представленными в таблице 19.
Пример 14a. Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают 2000 ч/млн экстракта розмарина; 1700 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить, например, продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 250 ч/млн аскорбилпальмитата.
Примеры 14b и 14b. Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают 3000 ч/млн экстракта розмарина; 1700 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить, например, продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 250 ч/млн аскорбилпальмитата.
Пример 14d. Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают 5000 ч/млн экстракта розмарина; 1700 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить, например, продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70, и 250 ч/млн аскорбилпальмитата.
Пример 15
Конечное масло, содержащее органический экстракт розмарина и смешанный токоферол.
Неочищенное масло можно получить из клеток Schizochytrium sp., как описано, например, в публикациях WO 91/007498, WO 94/08467, WO 03/105606 и WO 2011/153246. Далее неочищенное масло можно подвергнуть очистке, обесцвечиванию и дезодорации для получения рафинированного масла. Затем рафинированное масло можно смешать с органическим подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSO), которое можно приобрести, например, в компании Adams Vegetables Oils, Inc. (Альбукерке, шт. Калифорния, США), для получения конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 400 мг на 1 г масла. Типичные свойства конечного масла по данному примеру представлены в таблице 20.
Пример 15a. Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают 750 ч/млн экстракта розмарина, который можно приобрести, например, в фирме Vitiva (Марковцы, Словения) под торговым названием Inolens® 4 organic и в фирме Naturex (Авиньон, Франция) под торговым названием StabilEnhance® OSR-4 organic; и 1700 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить, например, продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Таблица 20 | |
Свойства конечного масла, в котором содержание докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет по меньшей мере около 400 мг/г | |
Свойство | |
Содержание DHA (мг/г) | Не менее 400 |
Перекисное число (мэкв/кг) | Не более 5,0 |
Анизидиновое число | Не более 20 |
Свободные жирные кислоты, % | Не более 0,25 |
Влага и летучие вещества, % | Не более 0,02 |
Неомыляемое вещество, % | Не более 4,0 |
Транс-жирные кислоты, % | Не более 1 |
Содержание некоторых элементов | |
Мышьяк, ч/млн | Не более 0,1 |
Кадмий, ч/млн | Не более 0,1 |
Медь, ч/млн | Не более 0,05 |
Железо, ч/млн | Не более 0,2 |
Свинец, ч/млн | Не более 0,1 |
Ртуть, ч/млн | Не более 0,04 |
Пример 15b. Другие ингредиенты, содержащиеся в этом конечном масле, включают 2000 ч/млн экстракта розмарина, который можно приобрести, например, в фирме Vitiva (Марковцы, Словения) под торговым названием Inolens® 4 organic и в фирме Naturex (Авиньон, Франция) под торговым названием StabilEnhance® OSR-4 organic; и 2400 ч/млн смешанного токоферола (включая 900 ч/млн, добавляемых в ходе наращивания биомассы), в качестве которого может служить, например, продукт фирмы Vitablend (Вольвега, Нидерланды) под торговым названием Tocoblend™ L70.
Пример 16
Сравнивали содержание жирных кислот; интенсивность рыбного запаха и рыбного привкуса для конечных масел по примерам 13, 14 и 15. Результаты этого сравнения представлены в таблице 21. Содержание жирных кислот определяли согласно протоколу метода AOCS Се 1b-89 (модифицированному). Характеризующие рыбные запах и привкус показатели, получаемые путем сенсорного анализа, определяли согласно методу, описанному в работе Sensory Evaluation Techniques, Meilgaard et al., CRC Press; 4 edition (December 13, 2006). Группа из 8-18 людей, имеющих опыт такого рода испытаний, вдыхали запах конечных масел, полученных согласно примерам 13, 14 и 15, и/или пробовали их на вкус. Каждый испытуемый присваивал образцу некоторое значение. Из всех этих значений выводили среднее арифметическое и результат округляли до ближайшего (большего или меньшего) числа. Показатели для рыбного запаха ≥1,5 и для рыбного привкуса ≥2,5 считаются ощутимыми для большинства людей.
Конечные масла по примерам 13 и 14a-d, упаковывали в 300-граммовые вакуумные мешки из трехслойной (нейлон/фольга/полиэтилен низкой плотности) пленки (производства компании Heritage Packaging) и хранили при комнатной температуре (25°C).
Конечные масла по примерам 15a-b упаковывали в 100-граммовые алюминиевые контейнеры с эпоксифенольным покрытием (Elemental Container Inc., МС 12532) и 25-миллиметровым уплотнителем из природных полимеров для крышки (Elemental Container Inc., 024PLUG); хранили при температуре 25°C.
Claims (63)
1. Масло, содержащее
(i) по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи;
(ii) по меньшей мере один первый антиоксидант и
(iii) менее чем около 1000 ч./млн лецитина,
в котором по меньшей мере один антиоксидант представляет собой токоферол, при этом масло содержит токоферол в количестве от около 900 ч./млн. до 3400 ч./млн.
2. Масло по п. 1, которое дополнительно содержит менее чем около 750 ч./млн второго антиоксиданта, выбранного из производных аскорбиновой кислоты.
3. Масло, содержащее
(i) по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи;
(ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и
(iii) менее чем около 750 ч./млн второго антиоксиданта, выбранного из производных аскорбиновой кислоты,
в котором по меньшей мере один антиоксидант представляет собой токоферол, при этом масло содержит токоферол в количестве от около 900 ч./млн. до 3400 ч./млн.
4. Масло по п. 3, которое содержит менее чем около 150 ч./млн лецитина.
5. Масло по любому из предыдущих пунктов, которое содержит менее чем около 30 ч./млрд железа.
6. Масло, содержащее
(i) по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, в которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи;
(ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и
(iii) менее чем около 30 ч./млрд железа,
в котором по меньшей мере один антиоксидант представляет собой токоферол, при этом масло содержит токоферол в количестве от около 900 ч./млн. до 3400 ч./млн, и которое, при необходимости, содержит по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи.
7. Масло, содержащее
(i) по меньшей мере 30 мас.% одной или более полиненасыщенных жирных кислот, в которых имеются по меньшей мере 4 двойных связи;
(ii) по меньшей мере один первый антиоксидант; и
(iii) средства для повышения окислительной стабильности, причем указанное масло обладает рыбным запахом слабее 1,5,
в котором по меньшей мере один антиоксидант представляет собой токоферол, при этом масло содержит токоферол в количестве от около 900 ч./млн. до 3400 ч./млн.
8. Масло по п. 6 или 7, которое содержит менее чем около 1000 ч./млн лецитина.
9. Масло по п. 6 или 7, которое содержит менее чем около 750 ч./млн второго антиоксиданта.
10. Масло по п. 6 или 7, которое содержит менее чем около 30 ч/млрд
железа.
11. Масло по п. 6 или 7, которое содержит ароматизирующий реагент.
12. Масло по п. 11, в котором указанный ароматизирующий реагент является экстрактом розмарина.
13. Масло по п. 6 или 7, которое (а) практически не содержит второго антиоксиданта, выбранного из производных аскорбиновой кислоты, или (b) без второго антиоксиданта, выбранного из производных аскорбиновой кислоты.
14. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, в котором производное аскорбиновой кислоты присутствует в количестве от около 50 ч./млн до около 400 ч./млн, например от около 100 ч./млн до около 300 ч./млн.
15. Масло по любому из пп. 2-4, в котором указанный второй антиоксидант является аскорбилпальмитатом.
16. Масло по любому из пп. 1-4, которое обладает рыбным запахом с сенсорной оценкой менее 1,5.
17. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, которое обладает:
(с) рыбным привкусом и запахом с сенсорной оценкой менее 2,5;
(d) перекисным числом (POV) менее 5, например, менее 2, например, менее 1, и/или
(е) анизидиновым числом (AnV) менее 20, например, менее 10.
18. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, в котором указанный по меньшей мере один первый антиоксидант представляет собой смешанный токоферол и/или добавленный токоферол.
19. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, которое является органическим маслом и/или природным маслом.
20. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, в котором указанное масло и/или указанную по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, у которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи, получают из по меньшей мере одного вида микроводорослей, рыб, растений, семян или их сочетаний.
21. Масло по п. 20, в котором указанные микроводоросли являются траустохитриевыми.
22. Масло по п. 20, в котором указанные микроводоросли выбирают из Thraustochytrium sp., Schizochytrium sp. и их сочетаний.
23. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, в котором указанную по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, у которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи, получают из растения или из рыбы.
24. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, которое является съедобным.
25. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, в котором указанную по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, у которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи, выбирают из докозагексаеновой кислоты (DHA), эйкозапентаеновой кислоты (ЕРА), омега-3-докозапентаеновой кислоты (DPA n-3) и их смесей.
26. Масло по любому из пп. 1-4, 6 или 7, в котором указанную по меньшей мере одну полиненасыщенную жирную кислоту, у которой имеются по меньшей мере 4 двойных связи, выбирают из омега-6-докозапентаеновой кислоты (DPA n-6) и арахидоновой кислоты (ARA).
27. Конечное масло, содержащее масло по любому из предыдущих пунктов и по меньшей мере одно другое масло.
28. Конечное масло по п. 27, в котором указанное другое масло выбирают из растительных масел.
29. Применение масла по любому из предыдущих пунктов для изготовления пищевого продукта.
30. Применение масла по любому из пп. 1-28 в качестве добавки к пищевому продукту.
31. Способ изготовления пищевого продукта, включающий введение масла по любому из пп. 1 - 28 в указанный пищевой продукт.
32. Пищевой продукт, содержащий масло по любому из пунктов 1-28.
33. Масло по любому из пп. 1-28, содержащее по меньшей мере около 35 мас.%, по меньшей мере около 40 мас.%, по меньшей мере около 45 мас.%, по меньшей мере около 50 мас.% докозагексаеновой кислоты (DHA) и менее чем около 80 мас.%, менее чем около 70 мас.%, менее чем около 60 мас.% докозагексаеновой кислоты (DHA).
34. Масло по любому из пп. 1-28, содержащее по меньшей мере около 35 мас.%, по меньшей мере около 40 мас.%, по меньшей мере около 45 мас.%, по меньшей мере около 50 мас.% докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот (DHA+EPA) и менее чем около 80 мас.%, менее чем около 70 мас.%, менее чем около 60 мас.% докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот (DHA+EPA).
35. Масло по п. 33 или 34, которое характеризуется:
(f) показателем, полученным на приборе RANCIMAT, менее чем около 19;
(g) интенсивностью рыбного запаха по результатам сенсорного анализа менее чем 1,5 в период времени, выбранный из 0-3 месяцев, 0-4 месяцев, 0-5 месяцев, 0-6 месяцев, 0-7 месяцев, 0-8 месяцев или 0-9 месяцев;
(h) интенсивностью рыбного привкуса и запаха по результатам сенсорного анализа менее чем 2,5 в период времени, выбранный из 0-3 месяцев, 0-4 месяцев, 0-5 месяцев, 0-6 месяцев, 0-7 месяцев, 0-8 месяцев или 0-9 месяцев.
36. Масло по п. 33 или 34, которое содержит менее чем около 10 ч./млн лецитина.
37. Масло по п. 33 или 34, которое содержит токоферол в количестве от около 1000 ч./млн до 3000 ч./млн.
38. Масло по п. 33 или 34, которое содержит добавленный токоферол в количестве от около 300 ч./млн до около 1000 ч./млн.
39. Масло по п. 33 или 34, которое содержит экстракт розмарина в количестве от 1500 ч./млн до 5000 ч./млн.
40. Масло по п. 33 или 34, в котором указанные одна или более полиненасыщенных жирных кислот включают докозагексаеновую кислоту (DHA), эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА), арахидоновую кислоту (ARA), омега-3-докозапентаеновую кислоту (DPA n-3) и/или омега-6-докозапентаеновую кислоту (DPA n-6).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161554291P | 2011-11-01 | 2011-11-01 | |
US61/554,291 | 2011-11-01 | ||
PCT/US2012/000534 WO2013066373A1 (en) | 2011-11-01 | 2012-11-01 | Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017116173A Division RU2738127C2 (ru) | 2011-11-01 | 2012-11-01 | Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014122165A RU2014122165A (ru) | 2015-12-10 |
RU2619755C2 true RU2619755C2 (ru) | 2017-05-18 |
Family
ID=47178840
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014122165A RU2619755C2 (ru) | 2011-11-01 | 2012-11-01 | Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению |
RU2017116173A RU2738127C2 (ru) | 2011-11-01 | 2012-11-01 | Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017116173A RU2738127C2 (ru) | 2011-11-01 | 2012-11-01 | Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20130316061A1 (ru) |
EP (2) | EP2773216B1 (ru) |
JP (4) | JP2014532773A (ru) |
KR (5) | KR20240035899A (ru) |
CN (2) | CN104080350A (ru) |
AR (1) | AR090072A1 (ru) |
AU (3) | AU2012333227B2 (ru) |
BR (1) | BR112014010347A2 (ru) |
CA (1) | CA2854178C (ru) |
CL (1) | CL2014001148A1 (ru) |
ES (1) | ES2845556T3 (ru) |
HK (1) | HK1202228A1 (ru) |
IL (2) | IL232428A (ru) |
MX (1) | MX2014005356A (ru) |
MY (2) | MY196019A (ru) |
PH (1) | PH12019501057A1 (ru) |
PL (1) | PL2773216T3 (ru) |
RU (2) | RU2619755C2 (ru) |
SG (1) | SG11201401783YA (ru) |
TW (1) | TWI612901B (ru) |
WO (1) | WO2013066373A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2651275C1 (ru) * | 2017-07-27 | 2018-04-19 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" | Функциональный пищевой продукт для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2015311021C9 (en) * | 2014-09-02 | 2022-08-18 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Composition |
EP3200596B1 (en) * | 2014-10-01 | 2019-10-23 | Cargill, Incorporated | Stabilized oil and method of making the same |
WO2016067804A1 (ja) * | 2014-10-30 | 2016-05-06 | 不二製油グループ本社株式会社 | 長鎖多価不飽和脂肪酸含有油脂およびそれを含有する食品 |
WO2017038861A1 (ja) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 日本水産株式会社 | 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法 |
RU2733983C2 (ru) * | 2015-11-27 | 2020-10-09 | Сосьете Де Продюи Нестле С.А. | Жировая смесь с низким содержанием насыщенных жиров для применения в качестве барьерного по отношению к влаге покрытия в замороженном кондитерском изделии |
US11419350B2 (en) | 2016-07-01 | 2022-08-23 | Corbion Biotech, Inc. | Feed ingredients comprising lysed microbial cells |
KR102390067B1 (ko) * | 2019-04-01 | 2022-04-28 | 코스맥스엔비티 주식회사 | 이미 및 이취를 억제하기 위한 다가불포화지방산을 함유하는 오일을 포함하는 유화오일 조성물, 이를 포함하는 식품 및 이들의 제조방법 |
CN112899080B (zh) * | 2021-02-25 | 2022-04-12 | 陕西海斯夫生物工程有限公司 | 一种用于高不饱和脂肪酸油脂的天然复合抗氧化剂 |
CN115290806B (zh) * | 2022-08-01 | 2024-05-28 | 宁波工程学院 | 一种亲水作用和阳离子交换的固相萃取生物胺的方法 |
KR20240043348A (ko) * | 2022-09-27 | 2024-04-03 | 씨제이제일제당 (주) | 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992011768A1 (en) * | 1991-01-07 | 1992-07-23 | Kabi Pharmacia Ab | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
US20070003686A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Martek Biosciences Corporation | Polyunsaturated Fatty Acid-Containing Oil Product and Uses and Production Thereof |
RU2370046C2 (ru) * | 2004-08-23 | 2009-10-20 | Юнилевер Н.В. | Эмульсия масло-в-воде, включающая масло, содержащее остатки ненасыщенных жирных кислот, и способ ее производства |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5944344B2 (ja) * | 1978-11-17 | 1984-10-29 | 田辺製薬株式会社 | 抗酸化剤 |
JPS60192547A (ja) * | 1984-03-14 | 1985-10-01 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 可食性液状配合油 |
JPH0255785A (ja) * | 1988-08-22 | 1990-02-26 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 抗酸化剤組成物 |
US5130242A (en) | 1988-09-07 | 1992-07-14 | Phycotech, Inc. | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
US20060094089A1 (en) * | 1988-09-07 | 2006-05-04 | Martek Biosciences Corporation | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
KR910004884B1 (ko) * | 1989-02-01 | 1991-07-15 | 한국식품개발연구원 | 유지류의 산화억제방법 |
US5258179A (en) * | 1989-10-27 | 1993-11-02 | Nestec S.A. | Protection of a food, cosmetic or pharmaceutical product against oxidation |
US5068115A (en) * | 1991-01-03 | 1991-11-26 | Beltec International | Method for cleaning edible oils using an immersible packet containing citrus peels and a packet for cleaning edible oils |
CA2077628C (en) * | 1991-01-07 | 2000-06-06 | Stephen S. Chang | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
US5077069A (en) * | 1991-01-07 | 1991-12-31 | Kabi Pharmacia Ab | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
CA2123595C (en) * | 1991-11-15 | 1999-04-06 | Ingo Koschinski | Stabilization of marine oils |
US5855944A (en) * | 1991-11-15 | 1999-01-05 | Roche Vitamins Inc. | Stabilization of marine oils |
JP3338075B2 (ja) * | 1991-11-18 | 2002-10-28 | 雪印乳業株式会社 | 多価不飽和脂肪酸配合油脂の臭気抑制方法 |
US5234702A (en) * | 1992-03-19 | 1993-08-10 | Abbott Laboratories | Antioxidant system for powdered nutritional products |
GB9321479D0 (en) * | 1993-10-18 | 1993-12-08 | Scotia Holdings Plc | Stabilisation of polyunsaturates |
JPH07236418A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-09-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸用抗酸化矯臭剤 |
ATE181745T1 (de) | 1994-08-16 | 1999-07-15 | Frische Gmbh | Verfahren zur gewinnung von nicht wasserlöslichen, nativen produkten aus nativen stoffgemengen mit hilfe der zentrifugalkraft |
JPH08275728A (ja) * | 1995-04-06 | 1996-10-22 | New Aqua Gijutsu Kenkyusho:Kk | Dha油を主成分とする食用油 |
JPH09263784A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 多価不飽和脂肪酸含有油脂及びその製造法 |
JPH09272892A (ja) * | 1996-04-04 | 1997-10-21 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ドコサヘキサエン酸含有脂質組成物 |
JP4209482B2 (ja) * | 1996-09-10 | 2009-01-14 | 日本水産株式会社 | 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品 |
NZ500703A (en) * | 1998-11-04 | 2001-06-29 | F | Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract |
AU3001400A (en) | 1999-02-26 | 2000-09-14 | Monsanto Company | Process for separating a triglyceride comprising a docosahexaenoic acid residue from a mixture of triglycerides |
US6395778B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-05-28 | Omegatech, Inc. | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters |
RU2336307C2 (ru) | 2000-01-19 | 2008-10-20 | Мартек Биосайнсис Корпорейшн | Способ получения липидов (варианты) и липиды, полученные этим способом |
CN100403917C (zh) | 2000-04-12 | 2008-07-23 | 威斯特伐利亚分离器股份公司 | 含油和极性脂质的天然原料的分级分离方法 |
CN1298825C (zh) * | 2000-06-12 | 2007-02-07 | 不二制油株式会社 | 油脂的生产方法 |
EP2275101A1 (en) | 2001-05-14 | 2011-01-19 | Martek Biosciences Corporation | Polar lipid-rich fraction containing stearidonic acid and gamma linolenic acid from plant seeds and microbes, and its uses |
GB2377855A (en) | 2001-07-18 | 2003-01-22 | Ericsson Telefon Ab L M | Cell re-selection based on cell loading |
SG169227A1 (en) * | 2002-03-22 | 2011-03-30 | Oil Process Systems Inc | Cooking oil antioxidant composition, method of preparation and use |
EP2266525B1 (en) | 2002-05-03 | 2012-07-11 | Martek Biosciences Corporation | High quality lipids and methods for producing by enzymatic liberation from biomass |
AU2003238264B2 (en) | 2002-06-18 | 2009-05-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same |
WO2004018598A1 (ja) * | 2002-08-07 | 2004-03-04 | Kao Corporation | 油脂組成物 |
TW200418957A (en) * | 2002-11-22 | 2004-10-01 | Nippon Suisan Kaiaha Ltd | Compositions for external use containing polyunsaturated fatty acids salts thereof or esters thereof and method of manufacturing the same |
JP3675456B2 (ja) | 2003-06-19 | 2005-07-27 | セイコーエプソン株式会社 | 半導体装置及び表示装置 |
JP5039291B2 (ja) * | 2004-12-14 | 2012-10-03 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
CN101252844A (zh) * | 2005-07-01 | 2008-08-27 | 马泰克生物科学公司 | 包含多不饱和脂肪酸的油产品及其用途和制备方法 |
CN101228257A (zh) * | 2005-07-18 | 2008-07-23 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 对老化食用油进行复鲜的方法 |
US20070141223A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Solae, Llc | Phospholipid-stabilized oxidizable material |
US20070141211A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Solae, Llc | Encapsulated Phospholipid-Stabilized Oxidizable Material |
CA2659272C (en) * | 2006-07-28 | 2015-06-16 | Bioriginal Food & Science Corporation | Fat containing composition |
GB2444896B (en) * | 2006-12-18 | 2010-05-19 | Nutraceuticals Ltd | Compositions comprising polyunsaturated fatty acids |
WO2008138575A2 (en) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Deodorization and stabilization of marine oils |
WO2009009040A2 (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Baum Seth J | Fatty acid compositions and methods of use |
EP2025237A1 (en) * | 2007-08-15 | 2009-02-18 | Nestec S.A. | Lecithin and LC-PUFA |
US20100178369A1 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-15 | Nicole Lee Arledge | Antioxidant-stabilized concentrated fish oil |
AR081558A1 (es) | 2010-06-01 | 2012-10-03 | Martek Biosciences Corp | Extraccion de lipidos de celulas y productos provenientes de ellos |
-
2012
- 2012-11-01 PL PL12787152T patent/PL2773216T3/pl unknown
- 2012-11-01 RU RU2014122165A patent/RU2619755C2/ru active
- 2012-11-01 KR KR1020247006991A patent/KR20240035899A/ko active Application Filing
- 2012-11-01 SG SG11201401783YA patent/SG11201401783YA/en unknown
- 2012-11-01 MX MX2014005356A patent/MX2014005356A/es active IP Right Grant
- 2012-11-01 AU AU2012333227A patent/AU2012333227B2/en active Active
- 2012-11-01 US US13/694,134 patent/US20130316061A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-01 RU RU2017116173A patent/RU2738127C2/ru active
- 2012-11-01 KR KR1020197037830A patent/KR20200003227A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-11-01 CN CN201280054159.0A patent/CN104080350A/zh active Pending
- 2012-11-01 KR KR1020227014333A patent/KR20220059969A/ko not_active IP Right Cessation
- 2012-11-01 EP EP12787152.3A patent/EP2773216B1/en active Active
- 2012-11-01 JP JP2014538777A patent/JP2014532773A/ja active Pending
- 2012-11-01 CN CN201811634128.8A patent/CN109924268A/zh active Pending
- 2012-11-01 KR KR1020147014792A patent/KR20140088599A/ko active Search and Examination
- 2012-11-01 MY MYPI2019001744A patent/MY196019A/en unknown
- 2012-11-01 CA CA2854178A patent/CA2854178C/en active Active
- 2012-11-01 BR BR112014010347A patent/BR112014010347A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-11-01 MY MYPI2014701093A patent/MY175584A/en unknown
- 2012-11-01 KR KR1020207027878A patent/KR20200117039A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-11-01 EP EP20197066.2A patent/EP3777547A1/en active Pending
- 2012-11-01 WO PCT/US2012/000534 patent/WO2013066373A1/en active Application Filing
- 2012-11-01 ES ES12787152T patent/ES2845556T3/es active Active
-
2013
- 2013-02-15 AR ARP130100479A patent/AR090072A1/es active IP Right Grant
- 2013-02-20 TW TW102105846A patent/TWI612901B/zh active
-
2014
- 2014-04-30 CL CL2014001148A patent/CL2014001148A1/es unknown
- 2014-05-01 IL IL232428A patent/IL232428A/en active IP Right Grant
- 2014-07-29 US US14/446,218 patent/US20150017304A1/en active Pending
-
2015
- 2015-03-19 HK HK15102818.9A patent/HK1202228A1/xx unknown
-
2016
- 2016-07-12 AU AU2016204866A patent/AU2016204866A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-07-25 IL IL253644A patent/IL253644A0/en unknown
- 2017-11-13 JP JP2017218607A patent/JP2018070887A/ja active Pending
-
2018
- 2018-06-12 AU AU2018204154A patent/AU2018204154B2/en active Active
-
2019
- 2019-05-14 PH PH12019501057A patent/PH12019501057A1/en unknown
- 2019-08-09 JP JP2019147932A patent/JP2020002364A/ja active Pending
-
2022
- 2022-01-27 JP JP2022011159A patent/JP7343105B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992011768A1 (en) * | 1991-01-07 | 1992-07-23 | Kabi Pharmacia Ab | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
RU2370046C2 (ru) * | 2004-08-23 | 2009-10-20 | Юнилевер Н.В. | Эмульсия масло-в-воде, включающая масло, содержащее остатки ненасыщенных жирных кислот, и способ ее производства |
US20070003686A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Martek Biosciences Corporation | Polyunsaturated Fatty Acid-Containing Oil Product and Uses and Production Thereof |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2651275C1 (ru) * | 2017-07-27 | 2018-04-19 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" | Функциональный пищевой продукт для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2619755C2 (ru) | Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению | |
KR101820179B1 (ko) | 유지 조성물 | |
Kirbaslar et al. | Evaluation of Fatty Acid Composition, Antioxidant and Antimicrobial Activity, Mineral Composition and Calorie Values of Some Nuts and Seeds fromTurkey | |
Pereira Moura Aranha et al. | Antioxidant potential of oregano extract (Origanum vulgare L.) | |
Fan et al. | The use of antioxidants in the preservation of edible oils | |
KR102124754B1 (ko) | 유지 조성물 | |
Müller et al. | Furan fatty acids in some 20 fungi species: unique profiles and quantities | |
JP5710865B2 (ja) | 古い食用油を再生するための方法 | |
NZ625334B2 (en) | Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil | |
NZ736931A (en) | Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil | |
NZ736931B2 (en) | Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil | |
Mousavi et al. | Examination of the effect of mint and basil extracts on sunflower oil stability | |
Embaby et al. | Chemical composition and stability of canola oils from Japan and Egypt | |
Khan | Oxidative stability of stripped and non-stripped borage and evening primrose oils and their oil-in-water emulsions |