TW200421977A - Novel process for the preparation of a synthetic intermediate for pesticides - Google Patents

Novel process for the preparation of a synthetic intermediate for pesticides Download PDF

Info

Publication number
TW200421977A
TW200421977A TW092129612A TW92129612A TW200421977A TW 200421977 A TW200421977 A TW 200421977A TW 092129612 A TW092129612 A TW 092129612A TW 92129612 A TW92129612 A TW 92129612A TW 200421977 A TW200421977 A TW 200421977A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
patent application
scope
trifluoromethylaniline
item
Prior art date
Application number
TW092129612A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI295154B (en
Inventor
Bernard Buathier
Pierre Le Roy
Original Assignee
Bayer Cropscience Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Sa filed Critical Bayer Cropscience Sa
Publication of TW200421977A publication Critical patent/TW200421977A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI295154B publication Critical patent/TWI295154B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45Monoamines
    • C07C211/46Aniline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種由對-三氟甲基苯胺製備一種2,6-二鹵 -對-三氟甲基苯胺之新穎方法。 【先前技術】 許多研究以發展製備2,6-二鹵-對-三氟曱基苯胺之方法 為目標進行。專利申請案W0 00/35851揭示—種由三鹵·對_ 三氟甲基苯在130至350。〇間之溫度於一種較佳極性溶劑中 製備一種2,6-二卣-對-三氟曱基苯胺之方法。使用對-三氟甲 基苯胺製備2,6-二自-對-二氟甲基苯胺未揭示於該專利申 請案中。 專利申請案FR 2 81〇 665及WO 01/64623揭示—種由前驅 物苯胺在一種氫氟酸介質中氯化製備2 & -备μ 产 ,u —虱-對_三氟甲 基苯胺之方法。該前驅物化合物為三氟曱基苯基胺基甲醯 基氣。並木提及使用非氮氣之其他溶劑。 雖然如此’這些方法形成不純物,%聚縮合物或重多氯 化化合物’使得2,6-二函-對-三氟曱基苯胺未先進行純化階 段不可繼續用於苯基吡唑類殺蟲劑化合吩;制级 ^ I備。此純化 階段,在以工業規模製備2,6-二氯-對-二蓋 7 —虱甲基苯胺,特別 是用於製造苯基吡唑類殺蟲劑時,為一価今L ^ ^ 侧皇大缺點。 【發明内容】 現在已發現,令人非常驚奇地,根據本發明製備2 6 一豕 -對-三氟甲基苯胺之方法所產生之化合物充分純,可直= 續用於生產苯基p比吐類殺蟲劑化合物之方、去 88612 ^^1977 +發明之主題為一種製備下通式(I)化合物之方法:
其中X表一個_素原子, 由下式(II)之對、三氟甲基苯胺
CF, (II) 與一種二i素χ2, 種化口物同時加入一種極性非質子溶劑中,在100至%0 C範圍之1度1二_素/化合物(II)之莫耳比例範圍在1.9 至2.5反應。 杜本I明中’ X表一個函素原子。χ可為一個氯原子,一 個溴原子,或一個氟原子。 根據本發明之方法製備之 通式(I)之化合物為2,6-二氯-對
苯基说嗅類殺昆蟲化合物。
88612 200421977 落劑,如單氯苯,或一種氣化脂族溶劑,如二氯乙烷。極 佳為選擇單氯苯作為溶劑。 #根1本發明製備2,6-二函-對·三氟甲基苯胺期間選擇 二i素/化合物(π)之莫耳比例範圍為丨·9至2·5。較佳選擇二 ί素/化合物(II)之莫耳比例範圍為2至2 05。 裉據冬發明,反應介質之溫度選擇在100至30CTC之範 圍。反應介質之溫度較佳選擇在1〇〇至13〇。〇之範圍。反應 介質t溫度最佳選擇在1〇5至115它之範圍。 裉1虞本發明之方法最佳包含由對-三氟甲基苯胺及Cl2同 h加入單氯苯中,以Ch/對-三氟甲基苯胺之莫耳比例在 1.85至2.05之間,在範圍之溫度,製備2,卜二氯-對-三氟甲基苯胺。 根璩本發明之方法可根據熟習技藝人士已知之一般技術 進订。因此,根據本發明之方法可在一個裝有一個攪拌裝 置及載有一個回流冷凝器維持在低於或等於-i〇r溫度之 #層反應器中進行。反應所需之自素經由-個浸潰管加入 、、見存所用之較佳揽拌器可提供反應物最佳微混合。其 可由®葉輪攪拌器或由熟習技藝人士周知之任何其他攪 拌器進行。 根據本發明之反應期間,氫氯酸以氣體形式產生。然 後α乳體—般由一個氫氧化鈉阱吸收。因為對-三氟甲基苯 在人氣氣§父接觸時立即反應形成對-三氟甲基苯胺鹽酸 1 4二氟甲基苯胺較佳經由一個浸潰管加入反應器中 以避免堵塞。 88612 200421977 在反應物加入期間,有時可見顯著形成泡沫之傾向。其 一般可由降低反應物加入之流速而避免。雖然如此,為避 免泡沫堆積,泡沫應由液體吸收。一個解決方法一般為增 加攪拌速率。 根據本發明方法所獲得之產物(2,6-二鹵-對-三氟甲基苯 胺)具有充分純度以直接再用於合成苯基吡唑類殺蟲劑化 石1勿 4又$忍為細^度應至少9 6 %以使產物可繼續用於製備 方法。 所獲得之2,6-二_ -對-三氟甲基苯胺亦可根據熟習技藝 人士已知之技術由溶劑蒸餾而分離,特別用於貯存。 下列化合物之製備實例係用於例示本發明,不應視為限 制本發明。 【實施方式】 -10- 200421977 I 一個蒸餾塔蒸餾移除單氣苯。在溶劑移除後,2,6-二氯-對-三氟甲基苯胺冷卻至60°C,然後反應器排空至貯存槽。 分析根據上述方法所獲得之產物。下表中所示之結果為 產物經過一年所獲得之分析結果之平均值: DCpTFMA 分析 (不含溶劑) p-TFMA分析 (不含溶劑) 一氣-對-三氟曱基-苯胺分析 98.1% 0.05% 0.09% 這些結果顯示根據本發明方法所獲得之2,6-二氯-對-三 氟甲基苯胺之純度大於98%,反應之產量極佳,因為僅0.05 %之反應物(ρ-TFMA)殘餘,且僅0.09%之單氯-對-三氟甲基 苯胺未轉化為2,6-二氯-對-三氟甲基苯胺。 -11 - 88612

Claims (1)

  1. ^υυ4^ΐ977 拾、申請專利範圍: 1 ·製備下通式(I)化合物之方法 X
    cf3 (I) 其中X表一個_素原子, 由下式(II)之對-三氟甲基苯胺
    cf3 (II) 與一種二鹵素χ2, 一種化合物同時加入一種極性非質子溶劑中,以二鹵素/ 化合物(11)之莫耳比例範圍在1.9至2.5,在100至300。(:範 圍之溫度下反應。 200421977 5. 根據申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵在於所用溶 劑為一種氣化芳族溶劑。 6. 根據申請專利範圍第5項之方法,其特徵在於所用溶劑為 單氣苯。 7. 根據申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵在於所加入 之反應物二鹵素/化合物(II)之莫耳比例範圍為2至2.05。 8. 根據申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵在於選擇反 應介質之溫度範圍在100至13CTC。 9. 根據申請專利範圍第8項之方法,其特徵在於選擇反應介 質之溫度範圍在105至115°C。 10. 根據申請專利範圍第2項之方法,其特徵在於反應物二氯 /化合物(II)以莫耳比例範圍1.85至2.05加入單氯苯中,在 溫度範圍105至115°C。 88612 200421977 柒、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式
    88612
TW092129612A 2002-10-25 2003-10-24 Novel process for the preparation of a synthetic intermediate for pesticides TWI295154B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0213392A FR2846325B1 (fr) 2002-10-25 2002-10-25 Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200421977A true TW200421977A (en) 2004-11-01
TWI295154B TWI295154B (en) 2008-04-01

Family

ID=32088287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW092129612A TWI295154B (en) 2002-10-25 2003-10-24 Novel process for the preparation of a synthetic intermediate for pesticides

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7553993B2 (zh)
EP (1) EP1558560B1 (zh)
JP (1) JP4511359B2 (zh)
KR (1) KR20050055780A (zh)
CN (1) CN100519510C (zh)
AT (1) ATE419230T1 (zh)
AU (1) AU2003288184B2 (zh)
BR (1) BR0315671B1 (zh)
CA (1) CA2503188A1 (zh)
DE (1) DE60325631D1 (zh)
DK (1) DK1558560T3 (zh)
EA (1) EA008062B1 (zh)
ES (1) ES2316840T3 (zh)
FR (1) FR2846325B1 (zh)
IL (1) IL168096A (zh)
MX (1) MXPA05004234A (zh)
PL (1) PL207084B1 (zh)
PT (1) PT1558560E (zh)
SI (1) SI1558560T1 (zh)
TW (1) TWI295154B (zh)
UA (1) UA79998C2 (zh)
WO (1) WO2004037766A2 (zh)
ZA (1) ZA200504203B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2846325B1 (fr) * 2002-10-25 2006-09-08 Bayer Cropscience Sa Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide
US7846399B2 (en) * 2004-03-23 2010-12-07 W.R. Grace & Co.-Conn. System and process for injecting catalyst and/or additives into a fluidized catalytic cracking unit
CN103408437A (zh) * 2013-08-30 2013-11-27 江苏丰华化学工业有限公司 一种制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法
CN105636942B (zh) * 2013-10-10 2018-08-14 拜耳作物科学股份公司 制备4-[[(苯甲酰基)氨基]磺酰基]苯甲酰氯的方法和酰基氨磺酰基苯甲酰胺的制备
WO2015125155A1 (en) 2014-02-19 2015-08-27 Srf Limited Process for the preparation of 2,6-dihalo-para-trifluoromethyl- anilines as intermediates of pyrazoles
CN103910639A (zh) * 2014-03-13 2014-07-09 凯美泰克(天津)化工科技有限公司 一种制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法
CN104072379B (zh) * 2014-06-10 2018-03-20 台州海辰药业有限公司 一种2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯胺的制备方法
TWI699351B (zh) * 2015-04-08 2020-07-21 德商拜耳作物科學公司 製備醯基胺磺醯苯甲醯胺之方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3165721D1 (en) * 1980-02-05 1984-10-04 Ici Plc Method of preparing fluorine-substituted diphenyl ether derivatives and fluorine-substituted halogeno benzene derivatives for use therein
FR2787445B1 (fr) * 1998-12-17 2001-01-19 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de para-trifluoromethylanilines polyhalogenees
FR2805809B1 (fr) * 2000-03-01 2003-08-08 Rhodia Chimie Sa Chloration d'une aniline en ortho dans un milieu fluorhydrique
FR2810665A1 (fr) * 2000-06-21 2001-12-28 Rhodia Chimie Sa Chloration en ortho d'un fluorure de n-arylcarbamoyle dans un milieu fluorhydrique
FR2846325B1 (fr) 2002-10-25 2006-09-08 Bayer Cropscience Sa Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide

Also Published As

Publication number Publication date
IL168096A (en) 2010-04-15
BR0315671B1 (pt) 2014-12-23
EA200500688A1 (ru) 2005-12-29
US7553993B2 (en) 2009-06-30
CN100519510C (zh) 2009-07-29
CN1705632A (zh) 2005-12-07
EP1558560A2 (en) 2005-08-03
ATE419230T1 (de) 2009-01-15
WO2004037766A3 (en) 2004-08-26
EA008062B1 (ru) 2007-02-27
DE60325631D1 (de) 2009-02-12
PL375378A1 (en) 2005-11-28
DK1558560T3 (da) 2009-04-14
US20060142614A1 (en) 2006-06-29
EP1558560B1 (en) 2008-12-31
CA2503188A1 (en) 2004-05-06
JP4511359B2 (ja) 2010-07-28
FR2846325B1 (fr) 2006-09-08
MXPA05004234A (es) 2005-07-05
WO2004037766A2 (en) 2004-05-06
KR20050055780A (ko) 2005-06-13
UA79998C2 (en) 2007-08-10
AU2003288184A1 (en) 2004-05-13
PT1558560E (pt) 2009-02-06
ZA200504203B (en) 2006-07-26
JP2006503889A (ja) 2006-02-02
WO2004037766A8 (en) 2005-03-17
SI1558560T1 (sl) 2009-04-30
PL207084B1 (pl) 2010-10-29
TWI295154B (en) 2008-04-01
AU2003288184B2 (en) 2009-09-10
ES2316840T3 (es) 2009-04-16
BR0315671A (pt) 2005-09-06
FR2846325A1 (fr) 2004-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101676054B1 (ko) 폴리(펜타플루오로설파닐)방향족 화합물을 제조하기 위한 공정
TW200421977A (en) Novel process for the preparation of a synthetic intermediate for pesticides
JP5200464B2 (ja) 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法
EP0298870B1 (fr) Synthèse des bromures de perfluoroalkyle
WO2009122834A1 (ja) 4-パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法
WO2003020685A1 (fr) Compose fluore et agent de fluoration contenant ce compose
JP2009029707A (ja) フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法
JP3459892B2 (ja) フッ素系界面活性化合物及びその製造方法
JP2007051092A (ja) オキシアルキレン基含有脂肪族イソシアネートの製造方法
JPS5839135B2 (ja) ポリフルオロアルコ−ル類の製法
JP4290058B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物の製造方法
US6203671B1 (en) Method of producing fluorinated compounds
US6191326B1 (en) Process for preparing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
JP7532576B2 (ja) 1,1,2-トリクロロ-2-フルオロエテン(tcfe)の用途
KR20010042023A (ko) 케톤을 염소화시키는 방법
JP2021080211A (ja) (メタ)アクリル酸無水物の製造方法
JP2024067565A (ja) 含フッ素スチレン化合物の精製方法
US20240228435A1 (en) Method for producing tetrafluorosulfanyl group-containing aryl compound
WO2003037842A1 (fr) Procédé de production d'un composé fluoré purifié
JP5209201B2 (ja) 分子内に不飽和基を有する高純度有機酸クロライドの製造方法
JP5378688B2 (ja) フッ素化試薬組成物およびgem−ジフルオロ化合物の製造方法
JP2005281282A (ja) ピルビン酸エステルの製造方法
JPWO2008149841A1 (ja) β−フルオロ−α,β−不飽和カルボニル化合物の製造方法
JPS62187419A (ja) フルオロアルカノ−ルの製法
JP2003238510A (ja) シアノ酢酸t−ブチルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees