TW200421977A - Novel process for the preparation of a synthetic intermediate for pesticides - Google Patents
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Description
玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種由對-三氟甲基苯胺製備一種2,6-二鹵 -對-三氟甲基苯胺之新穎方法。 【先前技術】 許多研究以發展製備2,6-二鹵-對-三氟曱基苯胺之方法 為目標進行。專利申請案W0 00/35851揭示—種由三鹵·對_ 三氟甲基苯在130至350。〇間之溫度於一種較佳極性溶劑中 製備一種2,6-二卣-對-三氟曱基苯胺之方法。使用對-三氟甲 基苯胺製備2,6-二自-對-二氟甲基苯胺未揭示於該專利申 請案中。 專利申請案FR 2 81〇 665及WO 01/64623揭示—種由前驅 物苯胺在一種氫氟酸介質中氯化製備2 & -备μ 产 ,u —虱-對_三氟甲 基苯胺之方法。該前驅物化合物為三氟曱基苯基胺基甲醯 基氣。並木提及使用非氮氣之其他溶劑。 雖然如此’這些方法形成不純物,%聚縮合物或重多氯 化化合物’使得2,6-二函-對-三氟曱基苯胺未先進行純化階 段不可繼續用於苯基吡唑類殺蟲劑化合吩;制级 ^ I備。此純化 階段,在以工業規模製備2,6-二氯-對-二蓋 7 —虱甲基苯胺,特別 是用於製造苯基吡唑類殺蟲劑時,為一価今L ^ ^ 侧皇大缺點。 【發明内容】 現在已發現,令人非常驚奇地,根據本發明製備2 6 一豕 -對-三氟甲基苯胺之方法所產生之化合物充分純,可直= 續用於生產苯基p比吐類殺蟲劑化合物之方、去 88612 ^^1977 +發明之主題為一種製備下通式(I)化合物之方法:
其中X表一個_素原子, 由下式(II)之對、三氟甲基苯胺
CF, (II) 與一種二i素χ2, 種化口物同時加入一種極性非質子溶劑中,在100至%0 C範圍之1度1二_素/化合物(II)之莫耳比例範圍在1.9 至2.5反應。 杜本I明中’ X表一個函素原子。χ可為一個氯原子,一 個溴原子,或一個氟原子。 根據本發明之方法製備之 通式(I)之化合物為2,6-二氯-對
苯基说嗅類殺昆蟲化合物。
88612 200421977 落劑,如單氯苯,或一種氣化脂族溶劑,如二氯乙烷。極 佳為選擇單氯苯作為溶劑。 #根1本發明製備2,6-二函-對·三氟甲基苯胺期間選擇 二i素/化合物(π)之莫耳比例範圍為丨·9至2·5。較佳選擇二 ί素/化合物(II)之莫耳比例範圍為2至2 05。 裉據冬發明,反應介質之溫度選擇在100至30CTC之範 圍。反應介質之溫度較佳選擇在1〇〇至13〇。〇之範圍。反應 介質t溫度最佳選擇在1〇5至115它之範圍。 裉1虞本發明之方法最佳包含由對-三氟甲基苯胺及Cl2同 h加入單氯苯中,以Ch/對-三氟甲基苯胺之莫耳比例在 1.85至2.05之間,在範圍之溫度,製備2,卜二氯-對-三氟甲基苯胺。 根璩本發明之方法可根據熟習技藝人士已知之一般技術 進订。因此,根據本發明之方法可在一個裝有一個攪拌裝 置及載有一個回流冷凝器維持在低於或等於-i〇r溫度之 #層反應器中進行。反應所需之自素經由-個浸潰管加入 、、見存所用之較佳揽拌器可提供反應物最佳微混合。其 可由®葉輪攪拌器或由熟習技藝人士周知之任何其他攪 拌器進行。 根據本發明之反應期間,氫氯酸以氣體形式產生。然 後α乳體—般由一個氫氧化鈉阱吸收。因為對-三氟甲基苯 在人氣氣§父接觸時立即反應形成對-三氟甲基苯胺鹽酸 1 4二氟甲基苯胺較佳經由一個浸潰管加入反應器中 以避免堵塞。 88612 200421977 在反應物加入期間,有時可見顯著形成泡沫之傾向。其 一般可由降低反應物加入之流速而避免。雖然如此,為避 免泡沫堆積,泡沫應由液體吸收。一個解決方法一般為增 加攪拌速率。 根據本發明方法所獲得之產物(2,6-二鹵-對-三氟甲基苯 胺)具有充分純度以直接再用於合成苯基吡唑類殺蟲劑化 石1勿 4又$忍為細^度應至少9 6 %以使產物可繼續用於製備 方法。 所獲得之2,6-二_ -對-三氟甲基苯胺亦可根據熟習技藝 人士已知之技術由溶劑蒸餾而分離,特別用於貯存。 下列化合物之製備實例係用於例示本發明,不應視為限 制本發明。 【實施方式】 -10- 200421977 I 一個蒸餾塔蒸餾移除單氣苯。在溶劑移除後,2,6-二氯-對-三氟甲基苯胺冷卻至60°C,然後反應器排空至貯存槽。 分析根據上述方法所獲得之產物。下表中所示之結果為 產物經過一年所獲得之分析結果之平均值: DCpTFMA 分析 (不含溶劑) p-TFMA分析 (不含溶劑) 一氣-對-三氟曱基-苯胺分析 98.1% 0.05% 0.09% 這些結果顯示根據本發明方法所獲得之2,6-二氯-對-三 氟甲基苯胺之純度大於98%,反應之產量極佳,因為僅0.05 %之反應物(ρ-TFMA)殘餘,且僅0.09%之單氯-對-三氟甲基 苯胺未轉化為2,6-二氯-對-三氟甲基苯胺。 -11 - 88612
Claims (1)
- ^υυ4^ΐ977 拾、申請專利範圍: 1 ·製備下通式(I)化合物之方法 Xcf3 (I) 其中X表一個_素原子, 由下式(II)之對-三氟甲基苯胺cf3 (II) 與一種二鹵素χ2, 一種化合物同時加入一種極性非質子溶劑中,以二鹵素/ 化合物(11)之莫耳比例範圍在1.9至2.5,在100至300。(:範 圍之溫度下反應。 200421977 5. 根據申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵在於所用溶 劑為一種氣化芳族溶劑。 6. 根據申請專利範圍第5項之方法,其特徵在於所用溶劑為 單氣苯。 7. 根據申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵在於所加入 之反應物二鹵素/化合物(II)之莫耳比例範圍為2至2.05。 8. 根據申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵在於選擇反 應介質之溫度範圍在100至13CTC。 9. 根據申請專利範圍第8項之方法,其特徵在於選擇反應介 質之溫度範圍在105至115°C。 10. 根據申請專利範圍第2項之方法,其特徵在於反應物二氯 /化合物(II)以莫耳比例範圍1.85至2.05加入單氯苯中,在 溫度範圍105至115°C。 88612 200421977 柒、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式88612
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