JP4290058B2 - 含フッ素エーテル化合物の製造方法 - Google Patents
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J.Am.Chem.Soc.,Vol.73,1329(1951)
副生するトリアルコシメタンが多量の場合は、精製等に付加がかかるばかりでなく、クロロジフルオロメタンの回収量も激減するため、工業的な製造方法として問題があった。
(式中、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)
具体的には、
CF2=CF2 + ROH → CHF2CF2OR
CF3CF2=CF2 + ROH → CF3CHF2CFOR
(式中、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)
本発明の原料の一つは、一般式
RfCF=CF2
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示す。)で表されるフルオロオレフィンであり、具体的にはCF2=CF2、CF3CF=CF2である。原料であるフルオロオレフィンは、クロロジフルオロメタンの熱分解反応により製造する方法を用いている。本発明では、クロロジフルオロメタンの熱分解反応粗生成物をそのまま反応容器に導入するので、原料であるフルオロオレフィンの他に未反応のクロロジフルオロメタンが反応系に導入される。
ROH
(式中、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)で表されるアルコールで、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、s−ブタノール、t−ブタノール等が挙げられる。用いるアルコールの量は、フルオロオレフィンに対して1.2モル等量〜1.5モル等量必要である。
20ミリリットルの硝子製の反応器に−20℃の冷媒を循環させた凝縮器を取り付けた。反応器の略図を[図1]に示した。反応器にDabco3.38g(0.030mol)、メタノール12.80g(0.4mol)、溶媒としてDMSO13.36g(0.171mol)を仕込み、十分に窒素置換した。反応器をウォーターバスに浸し、水温を25℃に保持した。マグネチックスターラーで強撹拌し、常圧でテトラフルオロエチレンとクロロジフルオロメタンのモル比1:1の混合ガスを液中にグラスフィルターを通してフィードした。反応は、発熱的に進行した。反応時間30分間、テトラクロロエチレンを1.50g(0.015mol)、クロロジフルオロメタンを1.30g(0.015mol)フィードしたところで反応を終了した。反応粗液をガスクロマトクラフィーで分析し、内部標準法で生成物の収率を算出した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は3.3%であった。トリメトキシメタンは検出されなかった。
50mlのステンレス製のシリンダーに磁気攪拌子を入れ、Dabco0.84g(0.0075mol、メタノール溶液として7mol%)、メタノール3.20g(0.10mol)、溶媒としてDMSO3.35g(0.043mol)、テトラフルオロエチレン0.87g(0.0087mol)、クロロジフルオロメタン0.75g(0.0087g)を仕込み、室温(25℃付近)で3時間攪拌し、反応を実施した。反応粗液をガスクロマトクラフィーで分析し、内部標準法で生成物の収率を算出した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は9.7%であった。クロロジフルオロメタン基準のトリメトキシメタンの収率は0.2%であった。
[実施例2]のDabcoの仕込量を1.83g(0.016mol、メタノール溶液として14mol%)とする以外は同様に反応を実施した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は30.7%であった。クロロジフルオロメタン基準のトリメトキシメタンの収率は1.1%であった。
100ミリリットルの硝子製の反応器に−20℃の冷媒を循環させた凝縮器を取り付けた。反応器にDBU14.31g(0.094mol)、メタノール39.68g(1.24mol)、溶媒としてDMSO41.49g(0.531mol)を仕込み、十分に窒素置換した。反応器をウォーターバスに浸し、水温を25℃に保持した。マグネチックスターラーで強撹拌し、常圧でテトラフルオロエチレンとクロロジフルオロメタンのモル比1:1の混合ガスを液中にフィードした。反応は、発熱的に進行した。反応時間1時間、テトラクロロエチレンを3.10g(0.031mol)、クロロジフルオロメタンを2.68g(0.031mol)フィードしたところで反応を終了した。反応粗液をガスクロマトクラフィーで分析し、内部標準法で生成物の収率を算出した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は5.4%であった。クロロジフルオロメタン基準のトリメトキシメタンの収率は1.6%であった。
[実施例1]のDabcoを水酸化カリウム1.69g(0.030mol)とする以外は同様に反応を実施した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は60.3%であった。クロロジフルオロメタン基準のトリメトキシメタンの収率は30.1%であった。
[実施例4]のDBUを炭酸カリウム12.99g(0.094mol)とする以外は同様に反応を実施した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は7.1%であった。クロロジフルオロメタン基準のトリメトキシメタンの収率は2.6%であった。
Claims (2)
- 一般式
ROH
(ただし、Rは炭素数1〜6のアルキル基を示す。)で表されるアルコールと、
一般式
RfCF=CF2
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示す。)で表されるフルオロオレフィンを含有するクロロジフルオロメタンの熱分解生成物をアミン触媒として、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)または1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン(DBU)および非プロトン性極性溶媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式
RfCHFCF2OR
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)で表されるハイドロフルオロエーテルの製造方法。 - 非プロトン性極性溶媒が、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ニトロメタン、アセトニトリル、ヘキサメチルホスホリックトリアミド(HMPA)、グライム、ジグライム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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