BR0315671B1 - Processo para a preparação de um composto - Google Patents
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Description
“PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO” A presente invenção está relacionada a um novo processo para a preparação de um 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina a partir de para-trifluorometilanilina.
Numerosos estudos já têm sido levados a efeito com a finalidade de desenvolver processos para a preparação de 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilinas. O Pedido de Patente WO 00/35851 divulga um processo para a preparação de um 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina a partir de um tri-halo-para-trifluorometilbenzeno, a uma temperatura entre 130 e 350°C, em um solvente de preferência polar. O uso de para-trifluorometilanilina para a preparação de 2,6-di-halo-para- trifluorometilanilina não aparece neste pedido de patente.
Os Pedidos de Patente FR 2810665 e WO 01/64623 divulgam um processo para a preparação de 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina pela cloração de anilinas precursoras em um meio de ácido fluorídrico. O composto precursor é o trifluorometilfenilcarbamoil fluoreto. O uso de um outro solvente que não o ácido fluorídrico não é mencionado. Não obstante, esses processos resultam na formação de impurezas, tais como policondensados ou compostos policlorados pesados, o que toma impossível utilizar o 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina na continuação da preparação de compostos pesticidas do tipo fenilpirazol sem submeter o mesmo a um estágio prévio de purificação. Esse estágio de purificação constitui um grande desvantagem quando é o caso da preparação do 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina em uma escala industrial, em particular para a produção de pesticidas do tipo fenilpirazol.
Foi verificado agora, de maneira totalmente surpreendente, que o processo para a preparação de 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina de acordo com a presente invenção resulta em um composto que é puro o suficiente para ser usado diretamente na continuação do processo para a produção de compostos pesticidas do tipo fenilpirazol.
Um objeto da presente invenção é, portanto, um processo para a preparação de um composto com a fórmula (I): na qual X representa um átomo de halogênio, pela reação de para-trifluorometilanilina com a fórmula (II): com um di-halogênio X2, os dois compostos sendo introduzidos de forma simultânea em um solvente polar aprótico, a uma temperatura variando de 100 a 300°C, em uma relação molar di-halogênio/composto (II) que varia de 1,9 a 2,5.
No contexto da presente invenção, X representa um átomo de halogênio. X pode ser um átomos de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de flúor. O composto com a fórmula geral (I), preparado de preferência por meio do processo de acordo com a presente invenção, é 0 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina, 0 qual é útil em particular na síntese do fipronil, um composto inseticida do tipo fenilpirazol. O solvente usado durante a preparação do composto com a fórmula geral (I), de acordo com a presente invenção, é um solvente polar aprótico. Um solvente polar aprótico preferido poderá ser um solvente aromático clorado, tal como monoclorobenzeno, ou um solvente alifático clorado, tal como dicloroetano. De uma maneira totalmente preferida, o monoclorobenzeno deverá ser selecionado como o solvente. A relação molar di-halogênio/composto (Π) é selecionada na faixa de 1,9 a 2,5, durante a preparação do 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina de acordo com a presente invenção. A relação molar di-halogênio/composto (II) é selecionada de preferência como variando de 2 a 2,05. A temperatura do meio de reação, de acordo com a presente invenção, é selecionada na faixa de 100 a 300°C. A temperatura do meio de reação é selecionada de preferência como variando de 100 a 130°C. De uma maneira totalmente preferida, a temperatura do meio de reação é selecionada na faixa de 105°Call5°C.
De uma maneira totalmente preferida, o processo de acordo com a presente invenção consiste em preparar o 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina introduzindo de forma simultânea para-trifluorometilanilina e o Cl2 em monoclorobenzeno, em uma relação molar de Cri/para-trifluorometilanilina de entre 1,85 e 2,05, a uma temperatura variando de 105 a 115°C. O processo de acordo com a presente invenção pode ser levado a efeito de acordo com as técnicas gerais conhecidas de uma pessoa especializada nesta tecnologia. Assim sendo, o processo de acordo com a presente invenção pode ser levado a efeito em um reator encamisado equipado com um dispositivo para agitação e tendo montado acima um condensador de refluxo mantido a uma temperatura menor que ou igual a -10°C. O halogênio necessário para a reação deverá ser introduzido por meio de um tubo de mergulho e é adicionado com a agitação. O agitador usado de preferência deverá tomar possível ser proporcionada uma ótima micromistura dos reagentes. Isto poderá ser levado a efeito com um agitador do tipo impelidor ou por qualquer outro tipo de agitador bem conhecido da pessoa especializada nesta tecnologia.
Durante a reação de acordo com a presente invenção, o ácido clorídrico é produzido em uma forma gasosa. Este último é em seguida geralmente absorvido por um dispositivo com hidróxido de sódio. Uma vez que o para-trifluorometilanilina reage de forma instantânea ao contato com o ácido clorídrico para formar o hidrocloreto de para-trifluorometilanilina, o para-trifluorometilanilina deverá ser alimentado ao reator, de preferência, por meio de um tubo de mergulho, com a finalidade de evitar bloqueios.
Durante a introdução dos reagentes, é observada, algumas vezes, uma tendência marcante para formação de espuma. Isto poderá ser evitado em geral pela redução da vazão de introdução dos reagentes. Não obstante, com a finalidade de evitar o acúmulo de espuma, esta última deverá ser retirada pelo líquido. Uma resposta é portanto em geral aumentar a razão de agitação. O produto obtido em virtude do processo de acordo com a presente invenção (2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina) possui um grau de pureza suficiente para ser utilizado diretamente na síntese de compostos pesticidas do tipo fenilpirazol. É considerado em geral que o grau de pureza deverá ser de pelo menos 96%, de modo a que o produto possa ser capaz de ser usado logo em seguida em um processo de preparação. O 2,6-di-halo-para-trifluorometilanilina obtido pode ser também isolado, em particular com a finalidade de ser armazenado, por meio da destilação do solvente de acordo com técnicas conhecidas de uma pessoa especializada nesta tecnologia. O exemplo de preparação dos compostos que se segue é mencionado com o intuito de ilustrar a invenção e não deverá ser, de forma alguma, considerado como limitando esta última.
Preparação de 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina a 98% 12140 kg de monoclorobenzeno puro são carregados a um reator encamisado de 20 m3 tomado inerte com nitrogênio. Essa quantidade de solvente é em seguida levada a 110°C pelo aquecimento da camisa. O reator é em seguida alimentado com uma solução a 70% de para-trifluorometilanilina em monoclorobenzeno a uma vazão de 792 kg/hr durante 6 h 30 e com o Cl2 a uma vazão de 488 kg/h. A temperatura é mantida a 110°C pelo resfriamento da camisa.
Uma vez completada a alimentação, o conteúdo residual de para-trifluorometilanilina ou de derivado monocloro é monitorado. Caso um destes compostos venha a permanecer, é então aconselhável ajustar a quantidade de cloro, com a finalidade de consumir o produto residual.
No final da reação, o monoclorobenzeno é separado por destilação pela colocação do reator sob um vácuo gradualmente crescente, através de uma coluna de destilação. Após a remoção do solvente, o 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina é resfriado para 60°C, antes de esvaziar o reator para o tanque de armazenagem. O produto obtido de acordo com o processo acima descrito foi analisado. Os resultados proporcionados na tabela abaixo correspondem à média dos resultados analíticos que são obtidos para o produto ao longo de um período de um ano. __________________________________________ ^ Estes resultados mostram portanto que, o 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina obtido pelo processo de acordo com a presente invenção é de pureza acima de 98%, que o rendimento da reação é muito bom uma vez que somente 0,05% do reagente (p-TFMA) permanece, e que somente 0,09% do monocloro-para-trifluorometilanilina não foi convertido a 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina.
Claims (8)
1. Processo para a preparação de um composto com a fórmula geral (I): na qual X representa um átomo de halogênio, caracterizado pelo fato de ser pela reação de pam- trifluorometilanilina de fórmula (II): com um di-halogênio X2, em que os dois compostos são introduzidos de forma simultânea em um solvente alifático clorado ou solvente aromático clorado, em uma relação molar di-halogênio / composto (II) variando de 1,9 a 2,5, e a uma temperatura variando de 100 a 300°C.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto com a fórmula (I) é 2,6-dicloro-para-trifluorometilanilina.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o solvente usado é dicloroetano.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o solvente usado é monoclorobenzeno.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que os reagentes são introduzidos em uma relação molar di-halogênio / composto (II) que varia de 2 a 2,05.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a temperatura do meio de reação é selecionada na faixa de 100 a 130°C.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a temperatura do meio de reação é selecionada na faixa de 105 a 115°C.
8. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que os reagentes são introduzidos no monoclorobenzeno em uma relação molar dicloro / composto (II) variando de 1,85 a 2,05, a uma temperatura variando de 105 a 115°C.
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