FR2846325A1 - Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide - Google Patents
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Abstract
Procédé de préparation de composé de formule générale (I) :dans laquelle X représente un atome d'halogène;par réaction de la para-trifluoromethylaniline de formule (II) :avec un dihalogène X2;les deux composés étant introduits simultanément dans le solvant, dans un ratio molaire dihalogène / composé (II) allant de 1,9 à 2,5 et à une température allant de100 à 300°C.
Description
NH2 x x
CF3 (I)
NH2 CF3
(II)
BCS 02-4003
Nouveau procédé de préparation d'un intermédiaire de synthèse de pesticide
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation d'une 2, 65 dihalogeno-para-trifluoromethylaniline à partir de la paratrifluoromethylaniline.
De nombreuses études ont déjà été menées dans le but de mettre au point des
procédés de préparation de 2,6-dihalogeno-para-trifluoromethylanilines. La demande de brevet WO 00/35851 décrit un procédé de préparation d'une 2, 6-dihalogeno-paratrifluoromethylaniline à partir d'un trihalogeno-paratrifluoromethylbenzène, à une 10 température comprise entre 130 et 350 C dans un solvant de préférence polaire.
L'utilisation de la para-trifluoromethylaniline pour la préparation de la 2,6dihalogeno-para-trifluoromethylaniline n'apparaît pas dans cette demande de brevet.
Les demandes de brevet FR2810665 et WO 01/64623 décrivent un procédé de préparation de la 2,6-dichloro-para-trifluoromethylaniline par chloration d'anilines 15 précurseurs en milieu fluorhydrique. Le composé précurseur est le fluorure de trifluoromethylphenylcarbamoyl. L'utilisation de la para-trifluoromethylaniline pour
préparer la 2,6-dihalogeno-para-trifluoromethylaniline n'est pas mentionnée.
Néanmoins, ces procédés conduisent à la formation d'impuretés, tels que des composés lourds polychlorés ou des polycondensats, qui rendent impossible 20 l'utilisation de la 2,6-dihalogeno-paratrifluoromethylaniline dans la suite de la
préparation de composés pesticides de type phénylpyrazole, sans qu'elle n'ait subie une étape de purification préalable. Cette étape de purification constitue un inconvénient majeur lorsqu'il s'agit de préparer de la 2,6-dichloro-paratrifluoromethylaniline à l'échelle industrielle, notamment pour la production de 25 pesticides de type phénylpyrazole.
Il a maintenant été découvert de manière toute à fait surprenante que le
procédé de préparation de la 2,6-dihalogeno-para-trifluoromethylaniline selon la présente invention conduisait à un composé suffisamment pur pour être directement utilisé dans la suite du procédé de production de composés pesticides de type 30 phénylpyrazole.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation de composé de formule générale (I): NH2 x x
CF.. (I)
dans laquelle X représente un atome d'halogène; par réaction de la paratrifluoromethylaniline de formule (II):
NH2 CF3
(II) avec un dihalogène X2; les deux composés étant introduits simultanément dans le solvant, à une température allant de 100 à 300 C et dans un ratio molaire dihalogène / composé (II) allant de 1,9
à 2,5.
Dans le cadre de la présente invention, X représente un atome d'halogène. X 20 peut être un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'iode ou un atome de fluor. Le composé de formule générale (I) préférentiellement préparé grâce au procédé selon la présente invention est la 2,6-dichloropara-trifluoromethylaniline, 25 particulièrement utile dans la synthèse du fipronil, composé insecticide de type phénylpyrazole. Le solvant utilisé lors de la préparation du composé de formule générale (I) selon la présente invention sera préférentiellement un solvant polaire aprotique. Un solvant polaire aprotique préféré pourra être un solvant chloré aromatique tel que le monochlorobenzène ou un solvant chloré aliphatique tel que le dichloroéthane. De
manière toute à fait préférée, on choisira comme solvant le monochlorobenzène.
Le ratio molaire dihalogène / composé (II) est choisi comme allant de 1,9 à
2,5 lors de la préparation de la 2,6-dihalogeno-paratrifluoromethylaniline selon la 5 présente invention. De manière préférée, le ratio molaire dihalogène / composé (II) est choisi comme allant de 2 à 2,05.
La température du milieu réactionnel selon la présente invention est choisie comme allant de 100 à 300'C. De manière préférée, la température du milieu réactionnel est choisie comme allant de 100 à 130'C. De manière toute à fait 10 préférée, la température du milieu réactionnel est choisie comme allant de 1050C à
1150C.
De manière toute à fait préférée, le procédé selon la présente invention consiste à préparer la 2,6-dichloro-para-trifluoromethylaniline en introduisant 15 simultanément la para-trifluoromethylaniline et le Cl2 dans le monochlorobenzène, dans un ratio molaire Cl2 / paratrifluoromethylaniline compris entre 1,85 et 2,05 à
une température allant de 105 à 1 150C.
Le procédé selon la présente invention pourra être réalisé suivant des 20 techniques générales connues de l'homme du métier. Ainsi, le procédé selon la présente invention pourra être réalisé dans un réacteur double enveloppe muni d'un dispositif d'agitation et surmonté d'un réfrigérant à reflux maintenu à une température inférieure ou égale à -100C. L'halogène nécessaire à la réaction sera introduit par plongeur arrivant sous l'agitation. L'agitateur préférentiellement utilisé permettra 25 d'assurer un micromélange optimum des réactifs. Ceci pourra être réalisé par un agitateur de type Impeller ou par tout autre agitateur bien connu de l'homme du métier. Lors de la réaction selon la présente invention, de l'acide chlorhydrique sous forme gazeuse est produit. Celui-ci est ensuite généralement absorbé par un piège à 30 soude. La paratrifluoromethylaniline réagissant instantanément au contact de l'acide chlorhydrique pour former le chlorhydrate de para-trifluoromethylaniline, l'alimentation du réacteur en para-trifluoromethylaniline sera préférentiellement
effectuée par plongeur afin d'éviter les bouchages.
Lors de l'introduction des réactifs, une tendance marquée au moussage est 35 parfois observée. Cela peut généralement être évité par la diminution du débit d'introduction des réactifs. Néanmoins, afin d'éviter l'accumulation de mousses, celles-ci doivent être reprises par le liquide. Une parade est donc généralement
d'augmenter la vitesse d'agitation.
Le produit obtenu grâce au procédé selon la présente invention (2,65 dihalogeno-para-trifluoromethylaniline) possède un degré de pureté suffisant pour être réutilisé directement dans la synthèse des composés pesticides de type phénylpyrazole. Il est généralement considéré que le degré de pureté doit être au minimum de 96% pour que le produit puisse être utilisé dans la suite d'un procédé de préparation. La 2,6-dihalogenopara-trifluoromethylaniline obtenue peut également être isolée, notamment afin d'être stockée, par distillation du solvant selon des techniques
connues de l'homme du métier.
L'exemple de préparation de composés qui suit est mentionné dans le but 15 d'illustrer l'invention mais ne doit en aucun cas être considéré comme limitatif de celle-ci. Préparation de 2,6-dichloro-paratrifluoromethylaniline à 98% Dans un réacteur à double-enveloppe de 20m3 inerté à l'azote, on charge 12140kg de monochlorobenzène pur. Le pied de solvant est ensuite porté à 1 10 C par
chauffage de la double enveloppe.
On alimente ensuite le réacteur en une solution de paratrifluoromethylaniline à 70% dans le monochlorobenzène au débit de 792kg/h pendant 6h30, ainsi qu'en Cl2 25 au débit de 488kg/h. La température est maintenue à 1 100C par refroidissement de la
double enveloppe.
Une fois l'alimentation terminée, on contrôle la teneur résiduelle en paratrifluoromethylaniline ou en dérivé monochloré. S'il reste de l'un de ces composés, il
convient alors d'ajuster la quantité de chlore pour consommer le produit résiduel.
En fin de réaction, le monochlorobenzène est distillé par mise sous vide progressive du réacteur à travers une colonne de distillation. Après désolvatation, la 2,6-dichloro-para-trifluoromethylaniline est refroidie à 60'C avant vidange du
réacteur vers le bac de stockage.
Le produit obtenu suivant le procédé décrit précédemment a été analysé. Les 35 résultats fournis dans le tableau ci-dessous correspondent à la moyenne des résultats d'analyse du produit obtenus sur une période de un an: Ces résultats montrent donc que la 2,6-dichloro-paratrifluoromethylaniline obtenue par le procédé selon la présente invention est pure à plus de 98%, que le 5 rendement de la réaction est très bon puisqu'il ne reste que 0,05% de réactif (pTFMA) et que seul 0,09% de la monochloro-para-trifluoromethylaniline n'a pas été
transformée en 2,6-dichloro-para-trifluoromethylaniline.
Claims (10)
1. Procédé de préparation de composé de formule générale (I): NH2 x x CF3 (I) dans laquelle X représente un atome d'halogène; par réaction de la para-trifluoromethylaniline de formule (II):
NH2 CF3
(II) avec un dihalogène X2;
les deux composés étant introduits simultanément dans le solvant, dans un ratio molaire dihalogène / composé (II) allant de 1,9 à 2,5 et à une température allant de 20 100 à300 C.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé 1 est la dichloro-para-trifluoromethylaniline.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le solvant utilisé
est un solvant polaire aprotique.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le solvant utilisé est un solvant chloré aliphatique. 30
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le solvant utilisé est le dichloroéthane.
6. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le solvant utilisé est un solvant chloré aromatique.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le solvant utilisé est le monochlorobenzène.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications l à 7, caractérisé en ce que
les réactifs sont introduits dans un ratio molaire dihalogène / composé (Il) allant de 2
à 2,05.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que 15 la température du milieu réactionnel est choisie comme allant de 1 00 à 1 300C.
10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la température du milieu réactionnel est choisie comme allant de 105 à l l 50C il. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que les réactifs sont introduits dans le monochlorobenzène, dans un ratio molaire dichloro / composé (II)
allant de 1,85 à 2,05, à une température allant de 105 à 1 50C.
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