SU476748A3 - Способ получени бис-стильбеновых соединений - Google Patents

Способ получени бис-стильбеновых соединений

Info

Publication number
SU476748A3
SU476748A3 SU1805029A SU1805029A SU476748A3 SU 476748 A3 SU476748 A3 SU 476748A3 SU 1805029 A SU1805029 A SU 1805029A SU 1805029 A SU1805029 A SU 1805029A SU 476748 A3 SU476748 A3 SU 476748A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dmf
filtered
yellow
hours
diphenyl
Prior art date
Application number
SU1805029A
Other languages
English (en)
Inventor
Вебер Курт
Рудольф Майер Ганс
Лихти Петер
Эмиль Зигрист Адольф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU476748A3 publication Critical patent/SU476748A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
    • C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
    • C07C1/324—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom the hetero-atom being a phosphorus atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/39—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing halogen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78—Halides of sulfonic acids
    • C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78—Halides of sulfonic acids
    • C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/87—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/44—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reduction and hydrolysis of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/72—Acyl halides containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/66—Polycyclic acids with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3241—Esters of arylalkanephosphinic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/535—Organo-phosphoranes
    • C07F9/5352—Phosphoranes containing the structure P=C-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5456—Arylalkanephosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

RT - водород, алкил;
RS и Rg - одинаковые или различные, водо-род , галоид, Ci-С18-алкил, циклоалкил, фепилалкил, фенил, алкенил, окси-, алкокси-, арал;кокси- или феноксигруппа, CN, цианалкил , карбонил или его функцио-нальное производное , такое, как эф р или а-мид, карбокси- или карбалкоюсиалкил, сульфогруппа или ее функциональное производное, такое, как эфир или амид, аминогрунна, причем Re и Rg /вместе с двум  соседними углеродны.ми атомами бензольного кольца образуют шестичленный цикл;
RIO - водород или НИ31ШИЙ алк-ил;
Rii - групна -N-А-, в которой А- низшие алкил, алкенил или оксиал.кил или аралкил.
Предлагаемый способ получени  соединений формулы I заключаетс  в том, что вещество общей форму„ты
обрабатывают веществом общей формулы RI-Х2 или R2-Х2, где R, Ri и R2 имеют указанные выше значени ; один из Xi и Х2 означает 1группу 0 СН-, а другой - остаток общей формулы
Y
О
О
-СН,-Р- OY , СНг-Р-OY Jflu
Y
I
OY
где Y - неза1мещенный или замещенный алкил, арил, циклоалкил или аралкил, в присутст1Вии сильных оснований в среде пол рного растворител  с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
При получении си.мметричных бмс-стильбеновых соединений соотношение между исходлыми реагентами обыЧ|НО равно 1 : 2.
iB качестве сильных оснований чаще всего примен ют водные гидроокиси, а.миды и алкогол ты щелочных металлов, содержащие до 25% воды.
Из растворителей можно примен ть толуол , ксилол, хлорбе.нзол, спирты, на1нример этанол, монометиловый эфир этиленгликол , предпочтительно .М-метил.пирролидон, диметилформамид (ДМФА), диэтилформамид, диметилацет мид или диметилсульфо ксид (ДМСО).
Температура реакции 10-180° С, предпочтительно 30-60° С.
В качестве сильных оснований лучше использавать гидроокиси лити , натри  или кали , амиды и алкогол ты С -С4-перви1ЧНых спиртов. В отдельных случа х можно использовать сульфиды и карбонаты щелочных металлов , их аралкильные |Производные, например фениллитий, или сильно основные амины, в том числе аммониевые основани , например гидроО|КИ СЬ триалкиламмони .
Полученные соединени  формулы I в растворенном или тонкодисперсном состо нии обладают заметной флуоресценцией и могут примен тьс  в качестве оптических отбеливателей дл  различных высокомолекул рных и низко молекул рных органических материалов или материалов, содержащих органические вещест1ва.
Пример 1. К суспензии 60 г трет-бутллата кали  в 125 мл безводного ДМФА при перемешивании и 40-50° С по капл м в течение 40 мин добавл ют раствор 32,7 г натриевой соли бензальдегид-2нсульфокислоты, содержащей 70% свободной сульфокислоты, и 22,7 г 4,4-б«с-(диэтоксифоофонметил)-дифеНила в 50 мл безводного ДМФА, наблюда 
образование красно-коричневой суспензии, перемешивают 1 час при 40-50° С и выливают в 2,5 л холодной воды. Полученный светло-желтый раствор нагревают до кипени , фильтруют, обрабатывают гор чий
5 фильтрат 375 г хлористого натри , охлаждают , дважды перекристаллизовывают выдел ющийс  светло-желтый продукт из смеси 900 мл воды и 90 мл уксусной кислоты с добавкой 18 г хлористого натри , один раз из
0 смеси 100 мл ДМФА и 1000 мл воды с добавкой 150 г хлористого натри  и дважды из 900 -или 500 мл этанола. .Выход 4,0 г (14,2%). Дл  получени  исходного 4,4-(5мс-(диэтоксифосфонметил )-дифенила к 420 г триэтилфосфита при 142-il46° С в течение 1 час добавл ют 301 г 4,4-бисхлорметилдифенила в 1200 мл ксилола, кип т т 20 час с обратным холодильником, отгон ют растворитель, добавл ют 410 мл триэтилфосфита, кип т т
20 час с обратным холодильником, отгон ют Избыток триэтилфосфита, охлаждают смесь до 12:0° С, добавл ют 500 мл толуола, охлаждают до комнатной температуры, фильтруют, перакристаллизовывают осадок из толуола и
5 получают 361,5 г (66,3%) 4,4-бис-(диэтоксифосфонметил )-дифенила
О
о е гНдО II
II ОС,Н
Z-TiS
/
сн,-
.Р-СН.
-ос.,н
С,Н50гП5
в виде белого кристаллического порошка, т. пл. 108-110° С.
Пример 2. К хорошо перемешанной
89%-ной суспензии 126,5 г порошкообразного едкого кали в 500 мл безводного ДМФА в токе азота медленно добавл ют гомогенную смесь 113,5 г 4,4-быс-(диэтоксифосфонметил)дифенила и 129 г натриевой соли бензальдегид-2-сульфокислоты , содержащей 86% свободной сульфокислоты, поддержива  температуру 40-45° С, перемешивают 3 час при этой температуре и выливают в 3,5 л дистиллираванной воды с температурой 70° С. В образова вшийс  эдутноватый раствор ввод т
1,5 кг хлористого натри  и 1,5 кг льда, добавл ют 37%-ную сол ную кислоту до рН , перемешивают 1 час при комнатной температуре , отфильтровывают осадок, промывают его 23%-ным раствором хлористого натри , сушат и получают 158 г сырого продукта, содержащего 21% хлористого натри  и 125 г (89%) динатриевой соли. После перекристаллизации влажного осадка из этанола выдел ют г (72%) чистого продукта, содержащего 13% хлористого .натри . Дальнейшей перекристаллизацией из этанола получают целевой продукт, не содержащий хлористого натри .
Вычислено, %: С 59,78; Н 3,58; S 11,40.
С28Н2о№Об52.
Найдено, %: С 59,62; Н 3,54; S 11,19.
При замене 113,5 г 4,4-быс-(диэтоксифосфанметил )-дифенила на 99,6 г 4,4-быс-(диметаксифосфовметил )-дифенила и использовании 116 г натриевой соли бензальдегид-2сульфокислоты , содержащей 88% свободной сульфокислоты, и времени реакции 5 час получают 163 г (87%) сырого продукта, содержащего 24,5% хлористого натри . Сырой продукт раствор ют в 1600 мл .кип щей дистиллированной воды, фильтруют, промывают
О Н О °
NQll:,S- V-r:H S0,a
в виде тонких желтых иголочек.
Вычислено, %: С 48,87; Н 2,37; S 16,73.
C28Hi8Na40l2S4.
Найдено, %: С 48,39; Н 2,67; S 16,17.
.П р и м е р 4. 22,7 г 4,4-бис-(диэтоксифосфонметил )-дифенила и 14,4 г и-толуилальдегида раствор ют при )вании в 100 мл безводного ДМФА, охлаждают до 20° С, добавл ют по капл м в течение 15 мин 20 г
виде бледно-желтых блест щих чешуек, т. пл. 300° С.
Вычислено, %: С 93,22; Н 6,78.
СзоН26Найдено , %: С 92,98; Н 6,64.
При .мер 5. 22,7 г 4,4-б«c-(диэтoкcифocфoн .мeтил)-дифeнилa и 15,7 г л-циадбензальдегида при 40° С и иеремешивании раствор ют в 100 мл безводного ДМФА, в течение 20 мин добавл ют по капл м 20 г 30%-ного
(
6
400 мл кип щей дистиллированной воды, добавл ют к прозрачному фильтрату 400 г хлористого натри , охлаждают, фильтруют, сушат , кристаллизуют и получают 147 г
(86%) чистого продукта, содерн ащего 18% хлористого иатри .
При использовании вместо едкого кали эквИвалентного количества 98-%-ного едкого натра выход сырого и чистого продукта составл ет 73 п 70% соответственно. Кроме
того, вместо Д.МФА можно примен ть ДМСО.
|П р и м е р 3. Аналогично примеру 2 из
113,5 г 4,4-быс-(диэтоксифосфонметпл)-дифенила , 222 г динатриевой соли бензальдегид2 ,4-ди.сульфокислоты, содержащей 70% свободной сульфокислоты, 800 мл безводного ДМФА и 126 г порошкообразного едкого кали через 1 час получают густую реакционную смесь, которую .выливают в 1,4 л дистиллированной воды с температурой 80° С, фильтруют , охлаждают до 15° С, обрабатывают 5 л этанола, отфильтровывают кристаллы, сущат их в вакууме и получают 113 г (59,3% по тетранатриевой соли) продукта.
После нерекристаллизации из смеси вода- метанол, обработки ионообменной смолой и нейтрализации едким натром получают чистую тетранатриевую соль
I SOjKa
(63,3%) 4,4--бнс-(/г-метилстирил)-лифенила ноле, наблюда  по.выщенне тем.пературы до 48° С и образование бледно-желтой густой суспензии, перемешивают 1 час, разбазл ют 50 мл метанола, нейтрализуют лед ной уксусной кислотой, отфильтровывают осадок, перекристаллизовывают из смеси 600 мл ДМФА и 1200 мл трихлорбензола п получают 12,2 г (63,3%) 4,4-бг с-(и-метилстирил)-дифенила
«-ГУ
он.
раствора метилата натри  в метаноле, поддержива  температуру 50° С, образовавшуюс  оранжевую суспензию перемешивают 5 час при 45-50° С, охлаждают до комнатной температуры , отфильтровывают осадок, хорошо промывают его метанолом, перекристаллизовывают из смеси 500 мл трихлорбелзола н 250 мл ДМФА или из 500 мл трихлорбензола с добавкой отбеливающей земли и получают 4,2 г (20,6%) 4,4-б«с-( -цианострил)-дифеиила
кристаллического порошка,
желтого
в Еплг
7-7° I т. пл. С 88,21, Н 4,94; N 6,86.
%:
Вычислено,
СзоНаоХгНайдено , %: С 88,08; Н 5,15; N 6,92.
Пример 6. К суспензии 13,2 г грег-бутилата кали  в 200 мл безводного ДМФА при 40-50° С и перемеш1иваиии прибавл ют по х; ;;л м раствор 3,9 г метилового эфира бен:-f Н ,С001
СН-СВв виде желтого кристаллического порошка, т. пл. 300°С
51,6 г получеииого диэфира в 1500 мл метилцеллозольва и 60 г 30%-иого водного раствора едкого иатра перемешивают 5 час при 95-100° С, охлаждают, фильтруют, подкис .п ют водной сол .ной кислотой, отдел ют свободную дикарбоновую кислоту, промывают водой и сушат.
(с-с1
в виде желтых блест щих пластинок, т. пл. 281-283° С.
Вычислено, %: С 75,54; Н 4,17; С1 14,67.
СзоНзоСЬОа.
Найдено, %: С 74,72; Н 4,17; С1 14,50.
4,85 г полученного хлоран.пидридав 200 лгл
Н,С
в виде желто-зеленых тонких игл, т. пл. 300° С, которые перекристаллизовывают из о-дт1хлорбензола или ДМФА.
|П р и м е р 7. В суспензию 25,5 г порошкообразаюго едкого кали в 120 мл ДМФА, содержащую 12% воды, добавл ют по капл м при перемешивании и 40-45° С раствор 22,7 г 4,4-&ыс-(диэтоксифосфонметил)-дифенила и 14,4 г п-толуилальдегида в 50 мл ДМФА, полученную желтую суспензию перемешивают 2,5 час при 40-45° С, добавл ют 500 мл «воды, фильтруют, промывают осадок водой и Мбтанолом и получают 18,1 г (93,8%) 4,4-б«с-(л-метилстирил)-дифе1НИла в виде желтого порошка, т. пл. 300° С. После перекристаллизации из 1500 мл трихлорбензола с добавкой отбеливающей земли или из смеси 750 мл трнхлорбензола и 750 мл ДМФА получают 8,6 г (44,6%) желтых кристаллов, т. пл. 300° С.
Подобным образом получают б«с-стильбеновые соединени  формулы I, где Ri л R - водород, перечисленные в таблице.
зальдегид-4-карбо11овой кислоты и 5,0 г 4,4-15и1:-(диэто,ксифосфонметил)-дифенила з 20 мл ДМФА, образующуюс  гусгую желтую суспензию перемешивают 4 час при 40-45° С, охлаждают, фильтруют, иерекристаллизовывают осадок из смеси 1000 мл трихлорбензола и 500 мл ДМФА или из 500 мл ДМФА и получают 1,0 г (19-20%) диэфира
к 13,4 г полученной дикарбоювой кислоты в 200 мл хлорбензола и 0,5 мл ДМФА прибавл ют 20 мл тпонилхлорида, нагревают до 950° С, 1перемеши1вают 3 час при 95-100° С, охлаждают, дважды перекристаллизовывают осадок из о-дихлорбензола и получают 7,3 г (50,3%) хлорангидрида
хлорбензола перелгешивают 6-7 час при 55-60° С, пропуска  ток сухого диметиламипа , охлаждают, фильтруют, промывают метанолом , сущат и иолучают 4,8 г (96%) соединени 
-(СООК
300
SU1805029A 1967-10-03 1968-10-01 Способ получени бис-стильбеновых соединений SU476748A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1380667A CH513785A (de) 1967-10-03 1967-10-03 Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-stilbenverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU476748A3 true SU476748A3 (ru) 1975-07-05

Family

ID=4395511

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1805029A SU476748A3 (ru) 1967-10-03 1968-10-01 Способ получени бис-стильбеновых соединений
SU1272695A SU391781A3 (ru) 1967-10-03 1968-10-01

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1272695A SU391781A3 (ru) 1967-10-03 1968-10-01

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS54929B1 (ru)
AT (2) AT288306B (ru)
BE (1) BE721754A (ru)
BR (1) BR6802828D0 (ru)
CH (4) CH532106A (ru)
CS (2) CS174800B2 (ru)
DE (1) DE1793482C3 (ru)
DK (1) DK139845B (ru)
ES (2) ES358737A1 (ru)
FI (1) FI50238C (ru)
FR (1) FR1583595A (ru)
GB (1) GB1247934A (ru)
HK (1) HK53076A (ru)
IE (1) IE32388B1 (ru)
IL (1) IL30776A (ru)
NL (1) NL145531B (ru)
NO (1) NO131456C (ru)
PL (1) PL79354B1 (ru)
RO (1) RO55806A (ru)
SE (1) SE367399B (ru)
SU (2) SU476748A3 (ru)
YU (1) YU35093B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH540233A (de) * 1969-06-05 1973-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung neuer Di-Styrylbenzol-Derivate
US3880841A (en) * 1971-03-18 1975-04-29 Sandoz Ltd Triazolyl ethenyl phenylene derivatives
CH1917171A4 (ru) * 1971-12-30 1975-04-30
FR2168210A2 (en) * 1972-01-20 1973-08-31 Ciba Geigy Ag Bis-stilbene cpds - as optical brighteners
DE2326467B2 (de) * 1972-06-01 1979-02-22 Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. (V.St.A.) Flüssiges Grobwaschmittel
CH569043A5 (ru) * 1973-01-23 1975-11-14 Ciba Geigy Ag
CH630215B (de) * 1976-07-09 Ciba Geigy Ag Aufhellmittel und dessen verwendung zum aufhellen von textilien.
ZA802160B (en) * 1979-04-11 1981-04-29 Ciba Geigy Ag Distyrylbiphenyls
ZA802159B (en) * 1979-04-11 1981-04-29 Ciba Geigy Ag Distyrylbenzenes
US4339393A (en) * 1979-04-11 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Distyrylbiphenyls
EP0054511B1 (de) * 1980-12-12 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag 4-Styryl-4'-vinylbiphenyle, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller
US4925595A (en) * 1987-07-03 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation Liquid detergent compositions containing disulfonated fluorescent whitening agents: di-styryl-biphenyl or di-styryl-benzene derivatives
EP0364403B1 (de) * 1988-10-13 1993-03-24 Ciba-Geigy Ag Distyrylbiphenylverbindungen
DE4019309A1 (de) * 1990-06-16 1991-12-19 Bayer Ag Neue lichtpolarisierende filme oder folien und farbstoffe zu ihrer herstellung
MY109837A (en) * 1992-06-30 1997-08-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Hydrates of the disodium salt or dipotassium salt of 4, 4''-bis (2-sulfostyryl)bipheny]
TW229199B (ru) * 1992-09-03 1994-09-01 Ciba Geigy
GB2277749B (en) * 1993-05-08 1996-12-04 Ciba Geigy Ag Fluorescent whitening of paper
US6168776B1 (en) 1994-07-19 2001-01-02 University Of Pittsburgh Alkyl, alkenyl and alkynyl Chrysamine G derivatives for the antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
GB9422280D0 (en) * 1994-11-04 1994-12-21 Ciba Geigy Ag Fluorescent whitening agent formulation
GB9718353D0 (en) * 1997-08-30 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Sulphonated distyryl - Biphenyl compounds
WO1999047495A1 (en) * 1998-03-19 1999-09-23 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Process for the preparation of sulphonated distyryl-biphenyl compounds
KR100274871B1 (ko) * 1998-11-12 2000-12-15 김순택 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 채용하고 있는 표시소자2
DE10334046A1 (de) * 2003-07-25 2005-02-10 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von granulierten Acyloxybenzolsulfonaten oder Acyloxybenzolcarbonsäuren und deren Salze
GB0405193D0 (en) * 2004-03-08 2004-04-21 Medical Res Council Compounds
EP3020768B1 (en) * 2010-05-18 2018-04-25 Milliken & Company Optical brighteners and compositions comprising the same
EP2571973B1 (en) 2010-05-18 2020-04-01 Milliken & Company Optical brighteners and compositions comprising the same
CN109912465B (zh) * 2019-04-17 2021-08-24 沈阳新纪化学有限公司 一种微蓝色调的二苯乙烯联苯类荧光增白剂的合成方法
US11292957B2 (en) 2020-01-21 2022-04-05 King Fahd University Of Petroleum And Minerals Gemini surfactants containing an arylene linker for clay swelling inhibition
CN114230509A (zh) * 2021-04-19 2022-03-25 闽都创新实验室 一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物及其制备方法、应用
JP2023056635A (ja) * 2021-10-08 2023-04-20 セイコーエプソン株式会社 結合材および成形体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
SU391781A3 (ru) 1973-07-25
SE367399B (ru) 1974-05-27
IL30776A0 (en) 1968-11-27
NO131456C (ru) 1975-06-11
IE32388B1 (en) 1973-07-11
YU226368A (en) 1980-03-15
NL6814089A (ru) 1969-04-09
CS174800B2 (cs) 1977-04-29
CH554821A (de) 1974-10-15
NL145531B (nl) 1975-04-15
YU35093B (en) 1980-09-25
DE1793482C3 (de) 1975-09-25
FR1583595A (ru) 1969-11-14
RO55806A (ru) 1974-01-03
NO131456B (ru) 1975-02-24
DE1793482B2 (de) 1975-02-20
CH532106A (de) 1972-12-31
DK139845B (da) 1979-04-30
GB1247934A (en) 1971-09-29
DE1793482A1 (de) 1972-03-09
AT288306B (de) 1971-02-25
CH566420B5 (en) 1975-09-15
DK139845C (ru) 1979-10-08
BR6802828D0 (pt) 1973-04-17
JPS54929B1 (ru) 1979-01-18
CH700070A4 (de) 1975-01-31
FI50238C (fi) 1976-01-12
IL30776A (en) 1974-06-30
CH513785A (de) 1971-10-15
AT299171B (de) 1972-06-12
ES378656A1 (es) 1973-02-01
IE32388L (en) 1969-04-03
ES358737A1 (es) 1970-10-16
FI50238B (ru) 1975-09-30
HK53076A (en) 1976-09-03
BE721754A (ru) 1969-04-02
CS174763B2 (ru) 1977-04-29
PL79354B1 (en) 1975-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU476748A3 (ru) Способ получени бис-стильбеновых соединений
SU557751A3 (ru) Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты
US3177208A (en) Production of compounds of the 1, 4-divinylbenzene series
US3013013A (en) 5-cyanomethylene-2-oxo-3-pyrrolines
US4931567A (en) Bis(indolyl)ethylene compounds
SU667137A3 (ru) Способ получени производных 6-фенил- -триазоло(4,3- ) пиридо(2,3 )-1,4-диазепинов
Campaigne et al. Reaction of Diethyl Oxalate with Some ortho-Substituted Anilines1
US2657228A (en) Sulfonic acid aryl esters of polyarylethylene derivatives and a process of making same
SU639450A3 (ru) Способ получени гетероциклических соединений или их солей
SU453844A3 (ru)
SU470960A3 (ru) Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина
US4028409A (en) Process for the preparation of α-oxothiodimethylamide compounds
Corral et al. Synthesis of 10‐aminophenothiazines and derivatives
SU482039A3 (ru) Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
US2389147A (en) 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same
US2740785A (en) 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives
Mackie et al. Preparation of phenothiazine derivatives as possible anthelmintics
US3957846A (en) Monostyryl-naphthalene derivatives
US3193552A (en) 3-aryl-4-halopyridazones-(6) and synthesis thereof
US3933807A (en) Preparation of cyanophenols
SU475781A3 (ru) Способ получени производных тиоуреидобензола
US3153032A (en) Pigments from naphthalene-ringsubstituted naphthol as
US3360528A (en) 2-chloro-4h-1, 3, 2-dioxaphosphorin-4-ones and process for preparing them
US3317530A (en) 4-nitro-5-hydroxypyridazones-(6) and a process for their production
US1836123A (en) New carboxylic acids of the fatty-aromatic series and process of making same