CN114230509A - 一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物及其制备方法、应用 - Google Patents

一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物及其制备方法、应用 Download PDF

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CN114230509A CN202210003123.5A CN202210003123A CN114230509A CN 114230509 A CN114230509 A CN 114230509A CN 202210003123 A CN202210003123 A CN 202210003123A CN 114230509 A CN114230509 A CN 114230509A
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孙兆峰
苏辉
宋玲
赵晓凡
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Mindu Innovation Laboratory
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Abstract

本发明提供了一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物及其制备方法、应用，选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种。本发明在著名有机蓝光材料4,4’‑二[4‑(9‑咔唑基)苯乙烯基]联苯(BSBCz)的联苯位置引入氟原子从而获得了一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物，旨在利用引入的氟取代联苯结构增加材料的稳定性，调控材料的电子结构和光电性能。

Description

一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物及其制备方法、应用
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，提供了一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物及其制备方法、应用。
背景技术
无论是对于全彩显示还是白光照明，性能优异的红光、绿光和蓝光材料均是必不可少的。目前，红光、绿光材料研究相对成熟，蓝光材料的性能差强人意。因此，研发具有高稳定性、高色纯度、高效率的蓝光材料一直是一项重大挑战。当前已报道的蓝光材料主要是含蒽、咔唑、芴、二苯乙烯等共轭大π键结构的分子，其中二苯乙烯结构单元因具有独特的光电化学性质常用作有机电致发光材料，然而通过取代基对二苯乙烯发光分子电子结构及光电性能调控研究少见报道。大量研究表明，卤化策略是修饰调控有机材料的光电性能的高效手段，例如OLED中的有机铱-苯基吡啶配合物通过对配体卤代降低非辐射衰减，从而提高发光效率，实现材料的发射峰蓝移，卤化作用还能降低有机材料的升华温度，从而有利于材料的升华提纯和蒸镀制膜。2007年，Francesco等人总结了具有半导体性质的卤代共轭有机材料在OLEDs和有机场效应晶体管(OFET)中的应用。卤化作用可以降低有机共轭材料的HOMO和LUMO能级，从而有利于电子注入。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物，同时提供该化合物的制备方法。
根据本申请的第一方面，提供了一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物，所述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种：
Figure BDA0003455589980000021
在式I中，R1、R2均独立地选自氟；
m、n均独立地选自1、2、3或4。
可选地，m、n均为4。
可选地，所述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物结构式如下：
Figure BDA0003455589980000022
根据本申请的第二方面，提供了一种上述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物的制备方法，所述制备方法包括：
将含有化合物A、4-N-咔唑基苯甲醛和碱源I的物料a，反应I，即可得到所述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物；
所述化合物A选自具有式II所示结构式的化合物中的任一种：
Figure BDA0003455589980000023
在式II中，R3、R4、R5、R6均独立地选自甲基、乙基中的任一种。
可选地，所述碱源I选自叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、氨基钠中的至少一种。
可选地，所述化合物A、4-N-咔唑基苯甲醛和碱源I的摩尔比为1:1～5:1～5。
可选地，所述化合物A、4-N-咔唑基苯甲醛和碱源I的摩尔比为1:2～5:3～5。
可选地，在所述物料a中，还包括溶剂i。
可选地，所述溶剂i选自四氢呋喃、甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚中的至少一种。
可选地，所述反应I的条件为：反应温度为0～100℃；反应时间为2～48h。可选地，所述反应I的温度上限独立地选自100℃、90℃、80℃、70℃、60℃、50℃、40℃、30℃、20℃、10℃，下限独立地选自0℃、90℃、80℃、70℃、60℃、50℃、40℃、30℃、20℃、10℃。
可选地，所述反应I的时间上限独立地选自48h、46h、42h、40h、38h、34h、30h、28h、24h、20h、18h、12h、10h、8h、6h、4h，下限独立地选自2h、46h、42h、40h、38h、34h、30h、28h、24h、20h、18h、12h、10h、8h、6h、4h。
可选地，所述反应I的条件为：先在0～40℃下反应2～24h，再在50～90℃下反应10～24h。
可选地，所述反应I的条件为：先在0～25℃下反应2～24h，再在60～80℃下反应16～24h。
可选地，所述化合物A通过以下方法制备得到：
将含有化合物B和化合物C的物料b，反应II，即可得到所述化合物A；
所述化合物B选自具有式III所示结构式的化合物中的任一种：
P(OR7)3 式III
在式III中，R7选自甲基、乙基中的任一种；
所述化合物C选自具有式IV所示结构式的化合物中的任一种：
Figure BDA0003455589980000031
可选地，所述化合物B和所述化合物C的摩尔比为2～10:1。
可选地，所述化合物B和所述化合物C的摩尔比为2：1、4：1、6：1、8：1、10：1中的任意一个值或任意两个值之间的范围值。
可选地，所述反应II的条件为：反应温度为25～160℃；反应时间为2～48h。
可选地，所述反应II的温度上限独立地选自160℃、140℃、120℃、100℃、80℃、60℃、40℃，下限独立地选自25℃、140℃、120℃、100℃、80℃、60℃、40℃。
可选地，所述反应时间的上限独立地选自48h、46h、42h、40h、38h、34h、30h、28h、24h、20h、18h、12h、10h、8h、6h、4h，下限独立地选自2h、46h、42h、40h、38h、34h、30h、28h、24h、20h、18h、12h、10h、8h、6h、4h。
可选地，所述化合物C通过以下方法制备得到：
将含有化合物D、N-溴代丁酰亚胺和引发剂的物料c，反应III，即可得到所述化合物C；
所述化合物D选自具有式V所示结构式的化合物中的任一种：
Figure BDA0003455589980000041
可选地，所述引发剂选自过氧化苯甲酰、过氧化乙酰、过氧化环己酮中的至少一种。
可选地，所述化合物D、N-溴代丁酰亚胺和引发剂的摩尔比为1:2～5:0.1～0.5。
可选地，所述化合物D、N-溴代丁酰亚胺和引发剂的摩尔比为1:2～4:0.1～0.3。
可选地，所述反应III的条件为：反应温度为0～100℃；反应时间为2～48h。
可选地，所述反应III的温度上限独立地选自100℃、90℃、80℃、70℃、60℃、50℃、40℃、30℃、20℃、10℃，下限独立地选自0℃、90℃、80℃、70℃、60℃、50℃、40℃、30℃、20℃、10℃。
可选地，所述反应III的时间上限独立地选自48h、46h、42h、40h、38h、34h、30h、28h、24h、20h、18h、12h、10h、8h、6h、4h，下限独立地选自2h、46h、42h、40h、38h、34h、30h、28h、24h、20h、18h、12h、10h、8h、6h、4h。
可选地，所述化合物D通过以下方法制备得到:
将含有化合物E、碱源II和甲基化试剂的物料d，反应IV，即可得到所述化合物D；
所述甲基化试剂选自碘甲烷、溴甲烷、硫酸二甲酯中的至少一种；
所述化合物E选自具有式VI所示结构式的化合物中的任一种：
Figure BDA0003455589980000051
可选地，在所述物料d中，还包括溶剂iii。
可选地，所述溶剂iii选自四氢呋喃。
可选地，所述碱源II选自正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂中的至少一种。
可选地，所述反应IV的条件为：反应温度为-100～50℃；反应时间为2～24h。
可选地，所述反应IV的温度上限独立地选自50℃、30℃、10℃、0℃、-20℃、-40℃、-60℃、-70℃、-80℃、-90℃，下限独立地选自-100℃、30℃、10℃、0℃、-20℃、-40℃、-60℃、-70℃、-80℃、-90℃。
可选地，所述反应IV的时间上限独立地选自24h、20h、18h、16h、12h、10h、8h、6h、4h，下限独立地选自2h、20h、18h、16h、12h、10h、8h、6h、4h。
本发明提供的含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物的制备方法，以4,4’-二溴八氟联苯为原料，经甲基化、溴代、偶联先获取4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯，再与咔唑基苯甲醛经Wittig-Horner反应制得。
本发明材料合成采用如下技术方案:
Figure BDA0003455589980000061
以4,4’-二溴八氟联苯为原料，先经甲基化、溴代、偶联获取4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯，再与咔唑基苯甲醛经Wittig-Horner反应制得含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物。
根据本申请的最后一方面，提供了一种上述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物、根据上述方法制备得到的含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物中的至少一种在有机发光器件中的应用。
本发明的有益效果包括但不限于：
本发明在著名有机蓝光材料4,4’-二[4-(9-咔唑基)苯乙烯基]联苯(BSBCz)的联苯位置引入氟原子，从而获得了一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物，旨在利用引入的氟联苯结构增加材料的稳定性，调控材料的电子结构和光电性能。
具体实施方式
以下利用实施案例具体的说明本发明。但本发明不限于实施案例中所示的形态，具体的实施方式可以在本发明的具体实施方式说明的范围内进行各种变更。
本申请具体实施例中的室温为25℃。
具有卤代咔唑基二苯乙烯联苯类蓝光材料的制备：
先将含卤苯胺和含卤溴苯或含卤苯酚的三卤甲磺酸酯利用两步钯催化偶联得到卤代咔唑，然后与对卤苯甲醛经钯催化偶联或碱性条件直接亲核取代得到到4-(卤代咔唑基)苯甲醛，再与4,4'-双(二烷氧基膦酰甲基)联苯在强碱条件下经Wittig-Horner反应生成卤代咔唑基二苯乙烯联苯。
先将4,4’-二溴八卤联苯用丁基锂拔溴，碘甲烷甲基化合成4,4’-二甲基八卤联苯，然后利用NBS将甲基氢溴代得到4,4’-二溴甲基八卤联苯，再与亚磷酸三乙酯偶联获取4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八卤联苯，再与咔唑基苯甲醛经Wittig-Horner反应制得含有八卤联苯的二苯乙烯衍生物。
实施案例
1 4,4’-二甲基八氟联苯的制备
将4,4’-二溴八氟联苯(3.5g，7.68mmol)溶解在7ml无水四氢呋喃中，-78℃下滴加正丁基锂的己烷溶液(15.3ml，1.5mol/L)，加完继续搅拌半小时，然后再滴加碘甲烷(3.27g，23.0mmol)，加完自然升到室温，继续反应8小时。反应后用氯化铵水溶液猝灭，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干得粗产物，再经柱层析提纯得产品4,4’-二甲基八氟联苯2.146g，白色固体，收率85.8％。
Mp 142-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.39(t,J＝2.1Hz,6H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-140.2(m,4F),-142.8(m,4F)。
2 4,4’-二溴甲基八氟联苯的制备
将4,4’-二甲基八氟联苯(1.2g，3.68mmol)和N-溴代丁酰亚胺(1.96g，11mmol)溶于21ml四氯化碳中，加入过氧化苯甲酰(0.178g，0.736mmol)然后80℃回流12小时。冷却到室温，加水猝灭，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物，再经柱层析提纯得产品4,4’-二溴甲基八氟联苯1.22g，白色固体，收率68.5％。其中，4,4’-二甲基八氟联苯、N-溴代丁酰亚胺和过氧化苯甲酰的摩尔比经换算为1：3：0.2。
Mp 146-147℃；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝4.61(t,J＝1.2Hz,4H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-137.4(m,4F),-141.5(m,4F)。
3 4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯的制备
将4,4’-二溴甲基八氟联苯(0.738g，1.53mmol)与亚磷酸三乙酯(2.5g，15.3mmol)加入圆底烧瓶中，氮气保护下150℃反应12小时。冷却到室温，减压浓缩至干，残余物经柱层析提纯得无色油状产物4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯0.824g，收率90.1％。其中，亚磷酸三乙酯和4,4’-二溴甲基八氟联苯的摩尔比京换算为10：1。
将4,4’-二溴甲基八氟联苯(0.738g，1.53mmol)与亚磷酸三乙酯(1.25g，7.65mmol)加入圆底烧瓶中，氮气保护下室温反应12h然后升至100℃继续反应36h。冷却到室温，减压浓缩至干，残余物经柱层析提纯得无色油状产物4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯，收率75.7％。其中，亚磷酸三乙酯和4,4’-二溴甲基八氟联苯的摩尔比经换算为5：1。
将4,4’-二溴甲基八氟联苯(0.738g，1.53mmol)与亚磷酸三乙酯(0.5g，3.06mmol)加入圆底烧瓶中，氮气保护下160℃反应2小时。冷却到室温，减压浓缩至干，残余物经柱层析提纯得无色油状产物4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯，收率35.1％。其中，亚磷酸三乙酯和4,4’-二溴甲基八氟联苯的摩尔比经换算为2：1。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝4.19(m,4H),3.37(d,J＝21.7Hz,4H),1.35(t,J＝7.0Hz,12H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-138.5(m,4F),-140.9(m,4F)。
4 4,4’-二[4-(咔唑基)苯乙烯基]八氟联苯的制备
将4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯(0.824g，1.38mmol)和4-N-咔唑基苯甲醛(0.929g，3.45mmol)溶于30ml干燥的四氢呋喃中，加入叔丁醇钾(0.774g，6.9mmol)，加完继续室温反应3小时，然后升温至60℃反应16h。冷却到室温，减压浓缩至干，残余物中加入30mL丙酮/水混合物(V/V＝1/2)，室温搅拌10分钟后抽滤，滤饼再依次用水、甲醇洗涤后抽干得粗产物，粗产物经二氯苯重结晶纯化得产品4,4’-二【4-(咔唑基)苯乙烯基】八氟联苯0.76g，黄色固体，收率65.7％。其中，4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联、4-N-咔唑基苯甲醛和叔丁醇钾的摩尔比经换算为1：2.5：5。
将4-N-咔唑基苯甲醛(1.346g，5mmol)与4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯(2.986g，5mmol)溶于60mL干燥的1,4-二氧六环中，室温下分批加入叔丁醇钠(0.96g，10mmol)，加完升温至100度反应2小时。采用同样的后处理步骤得产物4,4’-二【4-(咔唑基)苯乙烯基】八氟联苯，收率33.5％。其中，4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯、4-N-咔唑基苯甲醛和叔丁醇钠的摩尔比经换算为1：1：2。
将4-N-咔唑基苯甲醛(2.692g，10mmol)与4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯(1.194g，2mmol)溶于100mL干燥的四氢呋喃中，0℃下分批加入叔丁醇钾(0.9g，8mmol)，加完室温反应24小时，再升温至70度反应24小时。采用同样的后处理步骤得产物4,4’-二【4-(咔唑基)苯乙烯基】八氟联苯，收率64.5％。其中，4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)八氟联苯、4-N-咔唑基苯甲醛和叔丁醇钾的摩尔比经换算为1：5：4。
Mp 416-417℃；
MS(MALDI,Positive Ion Mode)m/z(％):calcd for C52H28F8N2832.2119,found832.2099。
八氟联苯的二苯乙烯衍生物的荧光量子效率如表1所示，表明本申请在有机蓝光材料4,4’-二[4-(9-咔唑基)苯乙烯基]联苯(BSBCz)的联苯位置引入氟原子可以有效改善有机蓝光材料的光电性能。
表1八氟联苯的二苯乙烯衍生物的荧光量子效率
Figure BDA0003455589980000091
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物，其特征在于，所述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种：
Figure FDA0003455589970000011
在式I中，R1、R2均独立地选自氟；
m、n均独立地选自1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物，其特征在于，m、n均为4。
3.权利要求1或2所述的含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
将含有化合物A、4-N-咔唑基苯甲醛和碱源I的物料a，反应I，即可得到所述含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物；
所述化合物A选自具有式II所示结构式的化合物中的任一种：
Figure FDA0003455589970000021
在式II中，R3、R4、R5、R6均独立地选自甲基、乙基中的任一种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述碱源I选自叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、氨基钠中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述化合物A、4-N-咔唑基苯甲醛和碱源I的摩尔比为1:1～5:1～5。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应I的条件为：反应温度为0～100℃；反应时间为2～48h；
优选地，所述反应I的条件为：先在0～40℃下反应2～24h，再在50～90℃下反应10～24h。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述化合物A通过以下方法制备得到：
将含有化合物B和化合物C的物料b，反应II，即可得到所述化合物A；
所述化合物B选自具有式III所示结构式的化合物中的任一种：
P(OR7)3式III
在式III中，R7选自甲基、乙基中的任一种；
所述化合物C选自具有式IV所示结构式的化合物中的任一种：
Figure FDA0003455589970000031
优选地，所述化合物B和所述化合物C的摩尔比为2～10:1；
优选地，所述反应II的条件为：反应温度为25～160℃；反应时间为2～48h；
优选地，所述化合物C通过以下方法制备得到：
将含有化合物D、N-溴代丁酰亚胺和引发剂的物料c，反应III，即可得到所述化合物C；
所述化合物D选自具有式V所示结构式的化合物中的任一种：
Figure FDA0003455589970000032
优选地，所述引发剂选自过氧化苯甲酰、过氧化乙酰、过氧化环己酮中的至少一种；
优选地，所述化合物D、N-溴代丁酰亚胺和引发剂的摩尔比为1:2～5:0.1～0.5；
优选地，所述反应III的条件为：反应温度为0～100℃；反应时间为2～48h。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述化合物D通过以下方法制备得到:
将含有化合物E、碱源II和甲基化试剂的物料d，反应IV，即可得到所述化合物D；
所述甲基化试剂选自碘甲烷、溴甲烷、硫酸二甲酯中的至少一种；
所述化合物E选自具有式VI所示结构式的化合物中的任一种：
Figure FDA0003455589970000033
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述碱源II选自正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂中的至少一种。
10.权利要求1或2所述的含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物、根据权利要求3至9任一项所述方法制备得到的含有氟取代联苯的二苯乙烯衍生物中的至少一种在有机发光器件中的应用。
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