SU639450A3 - Способ получени гетероциклических соединений или их солей - Google Patents
Способ получени гетероциклических соединений или их солейInfo
- Publication number
- SU639450A3 SU639450A3 SU772524250A SU2524250A SU639450A3 SU 639450 A3 SU639450 A3 SU 639450A3 SU 772524250 A SU772524250 A SU 772524250A SU 2524250 A SU2524250 A SU 2524250A SU 639450 A3 SU639450 A3 SU 639450A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- ring compounds
- heterogeneous ring
- obtaining heterogeneous
- dihydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
где R4 имеет заказанные значени ;
Ro или Кб означает отщепл емую группу , например хлор,
и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
Соединени общей формулы 1 подвергают взаимодействию с неорганическими или органическими кислотами, такими как сол на кислота или фумарова кислота, и получают их соли.
Пример. 5,6-Дигидро-8,9-диметокси1-метил-3- (2,6-диметнлфениламиио)имидазо 5,1-а изохинолин.
5 г Дигидробромида 1-(1-аминоэтил)3 ,4-дигидро-6,7-диметоксиизохинолина суспендируют в 100 мл диметилформамида, добавл ют 2,9 г 2,6-диметилфенилизоцианид-дихлорида , затем 3,6 г карбоната кали (безводного) и суспензию нагревают при перемешивании 60° С в течение 6 ч. Карбонат кали отфильтровывают, промывают диметилформамидом и объединенные диметилформамидные растворы выпаривают Б вакууме досуха. Твердый остаток хроматографируют на свликагеле с помощью смеси хлороформ/метанол (95:5), причем получают указанное кристаллическое соединение в виде свободного основани , т. пл. 234-236° С.
Если использзют производное изохинолина в виде основани и реакцию осуществл ют в отсутствие карбоната кали , то указанное соединение получают в виде гидрохлорида , который выкристаллизовывают из реакционной смеси.
Используемый в качестве исходного соединени дигидробромид 1-(1-аминоэтил)3 ,4-дигидро-6,7-диметоксиизохинолина получают следующим образом.
А. Амид 2-Kap6o6eH30KCHaMnHO-N-2-(3,4. диметоксифенил)этилиропионовой кислоты. К охлажденному до 0° С раствору 150 г d, /-карбобензоксиаланина и 116,3 г N-оксисукцинимида в 1 л ацетонитрила добавл аот 138,8 г дициклогексилкарбодиимида смесь встр хивают 2 ч при комнатной температуре . Выделившуюс N,N-дициклoгeксил1У10чевину отфильтровывают и промывают ацетонитрнлом. Объединенные фильтрат и промывочную воду смешивают с раствором 122,5 г 2-(3,4-диметоксифенил)этиламина в 100 мл ацетонитрила и оставл юсто ть в течение 20 ч при комнатной температуре . После концентрировани примерно до половины объема выкристаллизовываетс указанное соединение, т. пл 122-123° С.
Б. 1-(1 - Карбобензоксиаминоэтил)-3,4дигидро-6 ,7-диметоксиизохииолии.
145 г амида 2-карбобеизоксиамино-М| 2- (3,4 - диметоксифенил)9тил пропионовой кислоты суспендируют в 1,1 л бензола, добавл ют 145 мл хлорокиси фосфора и суспензию кип т т с обратным холодильником в течение 2 /. Реакционный раствор оставл ют охлаждатьс и его выпаривают затем в вакууме до образовани масла. Масло раствор ют в этилацетате, экстрагируют 1 н. сол ной кислотой, водную фазу подщелачивают до рН 8 с помощью 4 н. раствора едкого натра и экстрагируют этилацетатом. Из высушенной над сульфатом натри органической фазы после концентрировани в вакууме получают масло, которое при сто нии кристаллизуетс . Кристаллизат растирают с петролейным эфиром, собирают на нутче, промывают петролейным эфиром и высушивают, причем получают указанное соединение, т. пл. 84-86° С.
В. Дигидробромид-1-(1-аминоэтил) -3,4дигидро-5 ,7-диметоксиизохинолина.
40 г 1-(1-карбобензоксиаминоэтил)-3,4дигидро-6 ,7-диметоксиизохинолина раствор ют в 250 мл смеси 40%-ного бромистого водорода с лед ной уксусной кислотой и оставл ют сто ть в течение 1 ч при комнатной температуре. Раствор затем выпаривают в вакууме досуха, кристаллический остаток суспендируют в эфире, собирают на и промывают эфиром. После высушивани получают указанное соединение, т. пл. 234-235° С.
Аналогично получают приведенные в таблице соединени 1, где Ri п R2 означают М:етоК сйпруппы и Rs - метил.
Фор м у ла и 30 б.р е т ей и
55 Способ получени гетероциклических собдинен(ИЙ общей формулы:
где RI оана чает г.идро.каильную ,или ал-, коксильную Группу с 1-4 ато:ма;МЯ углеро65 да;
Rs - водор од, гид|рок1оиль а или а-таоксильна лрупп.а € 1-4 атомами углерода или RI ;и R2 вместе означают адетилендиоксигруппу;
Кз - водород или алкил € 1-4 атомами углерода, и
4 - фенил, который одно-, двух- или трехкратно замещен галогеном, тидрокоильной группой., йитрогруппой, алкилом, алкоксильной группой, или галоидалкилом с 1-4 атомами углерода,
или 1их солей, о т л и ч а ю ;щ ,и и с тем, что соед«не1вие общей фор1мулы
где Rb R2 И RS .имеют указанные значени ,
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
Re
где R немеет указанные значени ;
RS ИЛИ Ra означает отщепл емую группу, например хлор,
|И выдел ют целевой продукт в свободном виде ;ил1И в соли.
Источник информации, лр.ин тый зо ,в«Иман1ие при экспертизе:
1. Патент СССР JX 399128, кл. С 07 D 233/50, |0публик. 27.04.74.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1230276A CH603643A5 (ru) | 1976-09-29 | 1976-09-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU639450A3 true SU639450A3 (ru) | 1978-12-25 |
Family
ID=4381746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772524250A SU639450A3 (ru) | 1976-09-29 | 1977-09-22 | Способ получени гетероциклических соединений или их солей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4143143A (ru) |
JP (1) | JPS5344598A (ru) |
AT (1) | ATA688677A (ru) |
AU (1) | AU514995B2 (ru) |
BE (1) | BE859084A (ru) |
CA (1) | CA1090804A (ru) |
CH (1) | CH603643A5 (ru) |
DE (1) | DE2742433A1 (ru) |
DK (1) | DK142650B (ru) |
ES (1) | ES462672A1 (ru) |
FI (1) | FI772758A (ru) |
FR (1) | FR2366289A1 (ru) |
GB (1) | GB1589752A (ru) |
IL (1) | IL53009A0 (ru) |
NL (1) | NL7710414A (ru) |
NZ (1) | NZ185275A (ru) |
PH (1) | PH12671A (ru) |
PT (1) | PT67084B (ru) |
SE (1) | SE7710504L (ru) |
SU (1) | SU639450A3 (ru) |
ZA (1) | ZA775818B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5798430A (en) * | 1995-06-28 | 1998-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Compnay | Molecular and oligomeric silane precursors to network materials |
US6476020B1 (en) | 1998-10-14 | 2002-11-05 | The Procter & Gamble Company | Imidazo-benzazepine compounds, their compositions and uses |
KR20020002462A (ko) * | 1999-05-19 | 2002-01-09 | 데이비드 엠 모이어 | 이미다조-함유 복소환 화합물, 그의 조성물 및 용도 |
US6159985A (en) * | 1999-09-21 | 2000-12-12 | The Procter & Gamble Company | Imidazo-isoquinoline compounds, their compositions and uses |
US6552033B1 (en) | 2000-05-16 | 2003-04-22 | The Procter & Gamble Co. | Imidazo-containing heterocyclic compounds, their compositions and uses |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1542161A (fr) | 1966-10-31 | 1968-10-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouveau procédé de fabrication de 2-arylamino-1, 3-diazacycloalcènes-(2) |
DE1770872A1 (de) * | 1968-08-26 | 1972-01-13 | Dresden Arzneimittel | Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-2-Derivaten |
US3557120A (en) * | 1969-05-21 | 1971-01-19 | Sterling Drug Inc | Hexahydroimidazoisoquinolines |
BE787683A (fr) * | 1971-08-20 | 1973-02-19 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-phenylimino-imidazolidines, leurs sels d'addition avec des acides et procedes pour les fabriquer |
HU167240B (ru) * | 1972-06-30 | 1975-09-27 | ||
US3917610A (en) * | 1972-06-30 | 1975-11-04 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Amino-imidazo and amino-pyrazolo-isoquinolines and process for the preparation thereof |
DE2308883C3 (de) * | 1973-02-23 | 1978-05-24 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2), Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltene Arzneimittel |
-
1976
- 1976-09-29 CH CH1230276A patent/CH603643A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-09-20 DK DK416077AA patent/DK142650B/da unknown
- 1977-09-20 FI FI772758A patent/FI772758A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-09-20 SE SE7710504A patent/SE7710504L/xx unknown
- 1977-09-21 DE DE19772742433 patent/DE2742433A1/de not_active Withdrawn
- 1977-09-22 SU SU772524250A patent/SU639450A3/ru active
- 1977-09-22 FR FR7728572A patent/FR2366289A1/fr active Granted
- 1977-09-23 US US05/835,986 patent/US4143143A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-23 GB GB39724/77A patent/GB1589752A/en not_active Expired
- 1977-09-23 NL NL7710414A patent/NL7710414A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-27 ES ES462672A patent/ES462672A1/es not_active Expired
- 1977-09-27 PT PT67084A patent/PT67084B/pt unknown
- 1977-09-27 CA CA287,565A patent/CA1090804A/en not_active Expired
- 1977-09-27 BE BE181226A patent/BE859084A/xx unknown
- 1977-09-27 AT AT0688677A patent/ATA688677A/de not_active Application Discontinuation
- 1977-09-27 NZ NZ185275A patent/NZ185275A/xx unknown
- 1977-09-27 PH PH20279A patent/PH12671A/en unknown
- 1977-09-28 AU AU29206/77A patent/AU514995B2/en not_active Expired
- 1977-09-28 JP JP11566577A patent/JPS5344598A/ja active Pending
- 1977-09-28 IL IL53009A patent/IL53009A0/xx unknown
- 1977-09-29 ZA ZA00775818A patent/ZA775818B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7710504L (sv) | 1978-03-30 |
DK142650C (ru) | 1981-09-21 |
FR2366289B1 (ru) | 1980-08-01 |
ATA688677A (de) | 1981-11-15 |
DK416077A (ru) | 1978-03-30 |
BE859084A (fr) | 1978-03-28 |
PT67084A (fr) | 1977-10-01 |
FI772758A (fi) | 1978-03-30 |
US4143143A (en) | 1979-03-06 |
AU514995B2 (en) | 1981-03-12 |
ZA775818B (en) | 1979-05-30 |
IL53009A0 (en) | 1977-11-30 |
JPS5344598A (en) | 1978-04-21 |
NZ185275A (en) | 1980-08-26 |
NL7710414A (nl) | 1978-03-31 |
DE2742433A1 (de) | 1978-03-30 |
GB1589752A (en) | 1981-05-20 |
DK142650B (da) | 1980-12-08 |
FR2366289A1 (fr) | 1978-04-28 |
PT67084B (fr) | 1979-05-14 |
AU2920677A (en) | 1979-04-05 |
CH603643A5 (ru) | 1978-08-31 |
ES462672A1 (es) | 1978-12-01 |
CA1090804A (en) | 1980-12-02 |
PH12671A (en) | 1979-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI59990C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande racemiska eller optiskt aktiva arylpiperaziner samt deras syraadditionssalter | |
PL161379B1 (pl) | S p o só b wytwarzania kwasu 2-[2-[4-[/4-chlorofenylo/fenylom etylo]-1-piperazynylo] etoksy]octow ego i jego dichlorowodorku PL PL | |
SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
JPS6317832B2 (ru) | ||
SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
GB2177393A (en) | Benzimidazole derivatives | |
SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
SU465792A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
SU639450A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений или их солей | |
US3748327A (en) | Basically substituted 4(3h)-quinazolinone derivatives | |
SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
JPS6256861B2 (ru) | ||
SU591149A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизохинолина | |
CA1042899A (en) | Process for the preparation of furan compounds | |
SU557756A3 (ru) | Способ получени изохинолинов или их солей | |
SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
US4417049A (en) | Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process | |
SU795487A3 (ru) | Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй | |
JPH0359068B2 (ru) | ||
JPS5833877B2 (ja) | ユウキカゴウブツニカンスルカイリヨウ | |
SU449485A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты | |
SU560528A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов |