SU475781A3 - Способ получени производных тиоуреидобензола - Google Patents

Description

белых порошкообразных кристаллов с температурой плавлени  122-124°С.

Пример 2. 1-Диметокситиофосфорилтиоацетамид-2- (З-метоксикарбонил-2-тиоуреидо) -беизол .

36,0 г (0,1 моль) 1-бромацетамид-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо ) -бензола раствор ют в 300 мл ацетонитрила. Затем при перемешивании и охлаждении прибавл ют по капл м раствор 18,0 г (0,1 моль) натрий-орто, о-диметилдитиофосфата в 100 мл ацетонитрила и выдерживают при комнатной температуре 1 час, затем кип т т с обратным холодильником 2 час. После охлаждени  реакционный раствор выливают в лед ную воду, чтобы осадить кристаллы, которые собирают, высушивают и перекристаллизовывают из смеси бензола с гексаном. Получают 37,1 г (81,9%) белых порошкообразных кристаллов, имеюших точку плавлени  106-108°С.

Пример 3. 1-Ди-н.-пропокситиофосфорилтиоацетамид-2- (3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-бензол.

30,1 г (0,1 моль) 1-хлораце1амид-2-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-бензола и 25,3 г (0,1 моль) калий-орто, о-ди-н-пропилдитиофосфата смешивают и раствор ют в 500 мл ацетона. Полученный раствор кип т т при перемешивании в течение 3 час с обратным холодильником . После охлаждени  образовавшеес  твердое вещество отфильтровывают, а фильтрат упаривают при пониженном давлении . Осадок перекристаллизовывают из смеси метилового спирта и воды (в соотношении

3:1). Получают 42,7 г (89%) белых порошкообразных кристаллов с точкой плавлени  98-100°С.

Примеры 4-15. Свойства тиоуреидобензойных соединений, полученных по аналогичной методике, приведены в таблице

(рх- НСЮК гЙРЮЧОСН, -ii - lHClSl HC (,

j- N-NHC( (Й1 ( )NHC(0)OCH,

1чйС(0)СН28Р(.ОЧОСэН7-(зо)2 3HC(S)NtlC(0)OCH,

Х-КНС(01СН,8Р(оНОС,Н,-н)г (S)NHCW)OCH.,

(OlCH2SPlS)(OC l7-U3o)2 -SJ- HCCSII HCCOOCH;

X HClOlCHjSr (ЗНОС,)2

(8)шс(о)оснз

10

I ,--МНС 0)СНг5Р(ОКОС 1Н9-к)2 xi iSHC (S)ISHC (01OCH,

106-110

Светло-корнчневые порошкообразные кристаллы

115-119

Светло-коричневые порошкообразные кристаллы

Белые порошкообраз122-124 ные кристаллы

Белые порошкообраз98-100 ные кристаллы

Светло-коричневые по3-91 рошкообразные кристаллы

Коричневое клеепо 140/0,1 добпое веп1,ество

150/0,4

Коричневое добное веш,ество

Предмет изобретени 

Способ получени  производных тиоуреидобензола общей формулы (I)

НС (О) СКiSP Ос) (ОЮг (SyNHCiO)Oh

где R и R - алкил Ci-С.

X - кислород или сера,

отличающийс  тем, что соединение общей

формулы (II)

МНС№)С11гУ Z- ШС1$№НС(0)ОВ

35 где У - хлор, бром; R - имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III)

MSP(X)(OR)2

где М-NH4 или атом щелочного металла , а R и X имеют выщеуказапные значени ,

Б среде растворител  с последующим выделением целевого продукта известными приемами .