SU1209687A1

SU1209687A1 - Способ получени 3,3-диалкил-4-цианпиразолидонов-5

Info

Publication number: SU1209687A1
Application number: SU843775771A
Authority: SU
Inventors: Аида Аветисовна Аветисян; Ада Акоповна Каграманян; Гагик Суренович Меликян
Original assignee: Ереванский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет
Priority date: 1984-07-25
Filing date: 1984-07-25
Publication date: 1986-02-07

Description

1

Изобретение относитс к способам получени новых 3,3-диалкил-4-цианпи- разолидонов-5 общей формулы:

1

Rft

N Н

СИ

ю

где R, или R, R СН,,

с,н,

СН,; R - ., кзо-С Н,, которые могут найти применение как полупродукты в получении биологически активных веществ, красителей, материалов дл фотографии,

Цель изобретени - получение новых 3,3-диалкил-4-цианпиразолидонов- 5, которые вл ютс полупродуктами в получении биологически активных ве -- ществ, красителей, материалов дл фотографии.

Пример I. Получение 3,3-ди кетил-4-цианпиразолидона-5 (1а),

Смесь 1,6 г (0,0115 моль) изопро- пилиденгидразида циануксусной кислот и 8 мл (5,84 г; 0,577 моль) триэтил- амина перемешивают в течение 4-5 ч пр1г75 с. После удалени триэтилами- на продукт перекристаллизовывают из ацетона, т.пл. 134-135 С. Вьгход 1,25 г (78%). .

Найдено, %: С 51,44; Н 6,61; N 30,55.

IB

СН,

78

1г СН, изо-С Н, 79 187-188 59,81 8,20 23,34

16 CgH-,,N,0

IB C,H,,

J.r . C,H,,

096872

Вычислено, %: С 51,79; Н 6,47; N 30,21.

ИК-спектр, , 1690 (), 2260 (), 3090, 3230 (NH валентные , 1640 (NH деформац. ).

Ш1Р-спектр, S (растворитель DMSO) 1,1 м.д. (6Н, с); 3,9 м.д. (Н, с).

R.j.0,61 (спирт-ацетон-бензол 2:1:1). .

Соединени (I б,в,г) получены аналогично примеру 1 соответственно из диэтилпропилиденгидразида циануксусной кислоты, метилэтилпропилиден- . гидр азида циануксусной кислоты и 15 метилизобутилпропилиденгидразида циануксусной кислоты,

В табл. 1 представлены выход, т.пл, и данные элементного анализа соединений (16, в, г).

10

20

В табл. 2 показана зависимость выхода в данной реакции от мол рного соотношени алкилиденгидразида циан- уксусной кислоты и триэтиламина, а 25 также от температуры реакции,

Как видно из табл, 2 при мол рном соотношении алкилиденгидразида циан- уксусной кислоты и тризтиламина меньшем , чем 1:5, или большем, чем 1:6, 30 выход в данной реакции уменьшаетс (примеры 4 и 5), Выход понижаетс также при снижении температуры реакции до 70°С или повышении температуры до 90°С (примеры 9 и 10. Таблица 1

146-147 54,78 7,27 27,64

57,48

7,77 25,14

54,96

7,19 27,48

59,66

8,28 23,20

Составитель Н. Григорьева Редактор Н. Яцола Техред Т.Тулик Корректор В. Бут га

461/33

Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

Таблица

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3-ДИАЛКИЛ-4-ЦИАНПИРАЗОЛИДОНОВ-5 общей формулы

Bi

--T^CN

ΗΝ^Λθ

Η , где R j = R j - CH ₃, С_гH _fили R₍ - CHf,R_z - C_ZH_?, изо -C₄H_?,· отличающийся тем, что, алкилиденгидразиды циануксусной кислоты общей формулы ⁴C=N-RHC0CH₂ си в₂ ^х где R_f и R₂ имеют указанные значения, подвергают циклизации в среде безводного триэтиламина при молярном соотношении апкилиденгидразида циануксусной кислоты и триэтиламина 1,0:(5,06,0) и температуре 75-80°С.

SU ,„,1209687

1 1209687