SU939443A1 - Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 - Google Patents
Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 Download PDFInfo
- Publication number
- SU939443A1 SU939443A1 SU803225477A SU3225477A SU939443A1 SU 939443 A1 SU939443 A1 SU 939443A1 SU 803225477 A SU803225477 A SU 803225477A SU 3225477 A SU3225477 A SU 3225477A SU 939443 A1 SU939443 A1 SU 939443A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- oxazolinone
- carbmethoxypropionyl
- producing
- beta
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ- - (|1)-КАРБМЕТОКСИПРОПИОНИЛ)-ОКСАЗОЛИНОНА-5
Изобретение относитсл к способу получени 2-фенил- -(р-карбметоксипропионил )-оксазолинона-5 формулы
СО(СН)СООСК,,
который находит применение в синтезе биологически активных соединений.
Известен способ получени 2-фенил-Ц- (р-карбметоксипропионил -oкcaзoлинoна-5 взаимодействием гиппуровой кислоты с избытком fb -карбометоксипропионилхлорида в -пиколине (-- 0°С с выходом 33% в расчете на (5 -карбометоксипропионилхлорид 1.
Недостатком данного способа вл етс низкий выход целевого продукта.
Наиболее близок к предлагаемому по технической сущности способ получени 2-фенил- -(Ь -карбметоксипропионил )-оксазолинонл-5 ацилированием 2-фенилоксазолина-5 (Ь -карбметоксипропионилхлоридом в среде -пиколина , вл ющегос растворителем и основанием, при 20С с выходом
Однако указанный способ характеризуетс недостаточно высоким выходом целевого продукта.
Цель изобретени - повышение вы10 хода целевого продукта
Поставленна цель достигаетс
способом получени 2-фенил- -{ Ь-карбметоксипропионил )-оксазолинона-5 путем ацилировани 2-фенилоксазолинона-5 fb -карбметоксипропионилхлоридом в присутствии триэтиламина в среде бензола и затем в среде -пиколина в присутствии трифторуксусной кислоты в качестве катализатора.
Процесс ацилировани ведут последовательно в две стадии: вначале в присутствии триэтиламина в среде бензола, а затем в среде Г -пиколина в присутствиит рифторуксусной
кислоты в качествекатализатора, что
позволлет получатьцелевой продукт с выходом 88,.
К смеси 2-фенилоксазолинона-5 и рг-кар6метоксипропионилхлорида в бензоле прибавл ют по капл м при перемешивании триэтиламин, перемешивают смесь 1 ч при и после
удалени выпавшего хлоргидрата три этиламина и упаривани маточного раствора при охлаждении и перемешивании прибавл ют у-пиколин, содержащий трифторуксусную кислоту, и выдерживают реакционную смесь 6 ч при с последующей обработкой реакционной смеси разбавленной сол ной кис/ютой со льдом и выделением целевого продукта.
COiCHr)f COOCH
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 2-фенил-4-(р> карбметоксипропионил)-оксазолинона-5 ацилированием 2-фенилоксазолинона-5 (Ф -карбметоксипропионилхлоридом в среде органического растворителя в присутствии азотистого основания с применением -пиколина, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в две стадии в среде бензола в присутствии триэтиламина, а затем в среде -пиколина с добавлением каталитического количества трифторуксусной кислоты»
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU803225477A SU939443A1 (ru) | 1980-12-30 | 1980-12-30 | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU803225477A SU939443A1 (ru) | 1980-12-30 | 1980-12-30 | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU939443A1 true SU939443A1 (ru) | 1982-06-30 |
Family
ID=20934747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU803225477A SU939443A1 (ru) | 1980-12-30 | 1980-12-30 | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU939443A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0344963A2 (en) * | 1988-06-03 | 1989-12-06 | Nippon Oil Co. Ltd. | Process for producing oxazolone derivatives |
WO1998054162A1 (en) * | 1997-06-01 | 1998-12-03 | Finetech Ltd. | PREPARATION OF ALKYL 4,5-DIHYDRO-η,5-DIOXO-2-ARYL-4-OXAZOLEBUTANOATES |
-
1980
- 1980-12-30 SU SU803225477A patent/SU939443A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0344963A2 (en) * | 1988-06-03 | 1989-12-06 | Nippon Oil Co. Ltd. | Process for producing oxazolone derivatives |
WO1998054162A1 (en) * | 1997-06-01 | 1998-12-03 | Finetech Ltd. | PREPARATION OF ALKYL 4,5-DIHYDRO-η,5-DIOXO-2-ARYL-4-OXAZOLEBUTANOATES |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5506249A (en) | Isoxazoles | |
US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
JPH02306947A (ja) | キラルβ―アミノ酸の製造方法 | |
EP0185578B1 (fr) | Procédé de synthèse d'esters actifs d'acides carboxyliques, carbonates alpha-halogénés utiles pour cette synthèse et leur mode d'obtention | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
US2762841A (en) | Process of producing l-glutamine | |
SU338100A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-алкил-5-(алкил) (арил)карбамоилоксигидантоина | |
JP2671401B2 (ja) | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 | |
US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
SE8205563D0 (sv) | Process for the preparation of vincaminic acid esters | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SE7909596L (sv) | Forfarande for framstellning av basiska estrar av substituerade hydroxicyklohexankarboxylsyror | |
SU767105A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4/5н/-кетотиофенов | |
KR930009041B1 (ko) | 3,3,4'-트리클로로카르바아닐라이드의 제조방법 | |
JPS6360969A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
SU407889A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРАЛКИЛИЗОЦИАНАТОВ | |
SU545636A1 (ru) | Способ получени -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
SU1170968A3 (ru) | Способ получени 1-изопропиламино-3- @ 4-(2-метоксиэтил)-фенокси @ -2-пропанола | |
SU1486057A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С ,,-С4-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АЛКОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2—ОН—1— ИЛУКСУСНОЙ кислоты. | |
KR940011527B1 (ko) | 디알킬 프로판디이미데이트 디하이드로할라이드의 개량된 제조방법 | |
SU478008A1 (ru) | Способ получени аденозин 21,31-циклофосфата | |
CS240994B2 (en) | Production method of nizatidine | |
SU798101A1 (ru) | Способ получени производныхТЕТРАгидРО-1,4-бЕНздиАзЕпиНОН-2- КАРбОНОВОй -4 КиСлОТы | |
JP2558313B2 (ja) | 脱水縮合剤およびその製造方法 |