SU338100A1 - Способ получени 1-арил-3-алкил-5-(алкил) (арил)карбамоилоксигидантоина - Google Patents

Description

Изобретение касаетс  получени  новых производных карбаминовой кислоты, которые могут найти нрименение в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получени  эфиров карбаминовой кислоты путем взаимодействи  изоциапата со спиртом.

Предлагаемый способ получени  1-арил-Залкил -5- (алкил) (арил)карба.юплоксигидаптоина общей формулы .

где X - водород, хлор, метил, метоксил или

нитрогруппа; R - алкил с 1-4 атомами углерода,

арил;

R - алкил с 1-3 атомами углерода; п - 1 или 2,

заключаетс  во взаимодействии 1-арил-З-алкил-б-оксигидантоина с эквимолекул рным количеством изоцианата в среде органического растворител , например ацетона, диоксана, тетрагидрофурана, в присутствии каталитического количества органического основани  с

последующим выделением целевого нродукта . известными приемами.

Способ позвол ет получать соединени , 5 обладающие ценными свойствами.

Пример I. 1-Фенил-3-метил-5-карбамоилоксигидантоины .

К суспензии 2,06 г (0,01 г моль} 1-фенилЗ-метил-5-оксигидантоина в 30 мл ацетона прибавл ют по капл м 0,85 г (0,01 г моль) н-пропплизоциапата в 10 мл ацетона и 2 капли триэтиламина при 20-22° С. Смесь перемешивают в течение 1,5 час и выдерживают 20 час при 20° С. Растворитель отгон ют, получают 2,7 г маслообразного вещества, которое кристаллизуетс  при добавленни гексана.

(96,2%), т. пл. 122-123° С (из метаВыход НОЛ а).

N 14,69; 14,76; С 57, 57,80;

Найдено, Н 6,10; 6.23.

CHH,7N304.

Вычислено, %: N 14,42; С 57,72; Н 5,88.

В услови х, аналогичных прпмеру 1, по, примен   в качестве растворител  диоксап или тетрагидрофуран, получают следующие соединени .

гидаптоин, выход 91%, т. пл. (из метанола ).

Найдено, %: N 15,78; 16,00; С 54,53; 54,38; Н 5,10; 5,20.

С.гН.зНЛ.

Вычислено, %: N 15,96; С 54,75; Н 4,98.

1-Фенил-З-метил - 5 - бутилкарбамоплоксигидантоин , вы.ход 96,5%, т. пл. 147,5-148° С (из метанола).

Найдено, %: N 14,69; 14,76; С 57,80; 57,57; Н 6.13; 6,10.

С,4Н,-Мз04.

Вычислено, %: N 14,42; С 57,72; Н 5.88. 1-Фенил-З-метил - 5 - метилкарбамоилоксигидаитоии , выход 98,8%; т. пл. 174-175°С. Найдено, %: N 15,21; 15,20.

C,3H,5N304.

Вычпелепо, %: N 15,15.

Пример 2. -Феиил-3-метил-5-арилкарбамоилоксигидаитоины .

К 2,06 г (0,01 моль} 1-феиил-3-метил-5-оксигидантоина приливают 30 мл диоксапа и добавл ют раствор 1,53 г (0,01 ноль) о-хлорфенилизоциаиата в 10 лм дноксана и 2-3 капли триэтиламина. Температура реакционной смеси поднимаетс  до 30° С. Смесь перемеш вают в течение 2 час при 25° С, после чего растворитель отгон ют, добавл ют пентан и осадок отфильтровывают. Получают 3,02 г (87%) твердого вещества с т. пл. 151 - 152°С (из метанола).

Найдено, %: N 11,82; 11,88; С1 9,90; 9,92.

С,бН14КзС104.

Вычислено, %: N 12,08; С1 10,20.

Аналогично получают следующие соединени .

1-Фенил-З-метил - 5 - иг - хлорфеиилкарбамоилоксигидантонн , выход 82,5%, т. пл. 178- 179°С (из метанола).

Найдено, %: N 11,87; 11,95; С1 9,89; 9,84.

C,6Hi4N3C104.

Вычислено, %: N 12,08; С1 10,20.

1-Фенил-З-метил - 5 - « .. хлорфенилкарбамоилоксигидантоин , выход 95,7%, т. пл. 182- 183°С (из метанола).

Найдено, А: N 12,30; 12,20, С1 10,00; 9,98.

CisHuNsClO.

1Вычислено, %: N 12,08; С1 10,20.

1-Фенил-З-метил - 5 - ж - толилкарбамоилоксигидантоин , выход 83%, т. пл. 168-169° С.

Найдено, %: N 12,48; 12,47; С 63,80; 63,83; Н 5,01; 5,04.

С,8Н,7Нз04.

Вычислено, %: N 12,37; С 63,70; Н 5,05.

1-ФеНил-З-метил - 5 - лг - нитрофенилкарбамоилоксигидантоин , выход 80%, т. пл. 185-187° С.

Найдено, %: С 55,15; 55,18; Н 3,85; 4,20; N 15,20; 15,09.

C,7Hi4N406.

С,7Н,4Мз04.

Вычислено, %: N 12,96.

Пример 3. 1-лг-Хлорфенил-3-метил-5 (алкил)арилкарбамоилоксигидаптоины. К раствору 2 г (0,0083 г- моль} 1-.л4-хлорфепил-З-метил-5-оксигидантоина в 30 мл тетрагидрофураиа при 19-20° С добавл ют эквимолекул рное количество алкил(арил)изоцианата и 3 капли триэтиламина (или ниридина ). Температура реакционной смеси повыщаетс  на 2-3° С. Смесь перемешивают 2-3 час, после чего растворитель упаривают, остаток перекристаллизовывают из метанола.

Аналогично получают следующие соединени .

1-лг-Хлорфенил-3-метил-5-метилкарбамоилоксигидантоии , выход 90%, т. пл. 140-141° С. Найдено, %: N 1.4,14; 14,16; С1 11,77; 11,78.

C,2H,2N3CI04.

Вычислено, %: N 14,11; С 11,91.

- м- Хлорфенил - 3 - метил - 5 - этилкарбамоилоксигидантоин , выход 99%, т. ил. 144- 145°С (из метанола).

Найдеио, %: N 13,30; 13,08; С1 11,16; 11,18.

С,зН,4КзС104.

Вычислено, %: N 13,48; С1 1,37. 1-ж-Хлорфенил-З-метил - 5 - пронилкарбамоилоксигидаитоил , выхоп; 98%, т. пл. 156- 157° С.

Найдено, %: N 12,86; 13,10; С1 10,85; 1086.

СиН1бЫз02С1.

Вычислено, %: N 12,89; С1 10,88.

1-ж-Хлорфенил-З-метил - 5 - фенилкарбамоилоксигидантоин , выход 91,3%, т. ил. 145- 146° С (из метанола).

Найдено, %: N 11,62; 11,42; С1 9,91; 9,79.

C|7Hi4NsCI04.

Вычислено, %: N 11,68; С1 9,85. 1-ж-Хлорфенил-З-метил - 5 - о - хлорфенилкарбамоилоксигидантоин , выход 82%, т. пл. Ii5 -152°С.

Найдено, %: N 11,10; 10,89; С1 18,03; 18,19; С 51,77; 51,77; Н 3,45; 3,40.

С17Н|зЫзС1204.

Вычислено, %: N 10,66; С117,98; С 51,79; Н 3,24.

1-иг-Хлорфенил-З-метил - 5- .« - хлорфенилкарбамоилоксигидантоин ,выход 98,7%,

т. ил. 151-152° С.

Найдено, %: N 10,76; 10,81; С1 17,93; 17,81.

C,7Hi3NaCl204.

Вычислено, %: N 10,66; С1 17,98. Предмет изобретени 

OCONHR

где X - водород, хлор, метил, метоксил или

нитрогруппа;

R - алкил с 1-4 атомами углерода, арил;

R - алкил с 1-3 атомами углерода; п - 1 или 2,

отличающийс  тем, что 1-арнл-3-алкил-5-оксигидантоин подвергают взаимодействию с эквимолекул рным количеством изоцианата в среде органического растворител  в присутствии каталитических количеств органического основани  с иоследующим выделением целевого продукта известными приемами.