SU642299A1

SU642299A1 - Способ получени трицина

Info

Publication number: SU642299A1
Application number: SU772527807A
Authority: SU
Inventors: Андрис Хугович Зицманис; Херберт Борисович Узийс; Александр Элмашевич Пейсениекс
Original assignee: Научно-производственное объединение "Биохимреактив"; Латвийский Государственный Университет Им. Стучки
Priority date: 1977-09-26
Filing date: 1977-09-26
Publication date: 1979-01-15

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИНА

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени .трицина, который широко примен етс в биохимических исследовани х в качестве вещества, образующего буферные растворы. В литературе известен способ пол чени трицина, заключающийс во взаи модействии трис-(оксиметил)-аминометана и монохлоруксусной кислоты в водной среде р. . Дл св зывани выдел ющегос хло ристого водорода используют двухкрат ный избыток исходного сырь - трис- (оксиметил)-аминометана,мольное соот ношение трис-(оксиметил)-аминометана и монохлоруксусной кислоты составл ет 2:1, Реакци образовани три цина экзотермична , при сравнительно небольшой загрузке (4 мол ) температура реакционной массы произвольно повышаетс от 18-20 до 111°С, в результате реакции образуетс загр зненный темноокрашенными побочными продуктами трицин, который очищают перекристаллизацией/ причем дл обесцвечивани добавл ют активирован ный уголь. Выход трицина составл ет 51-55%, счита на монохлоруксусную кислоту. Недостатком этого способа вл етс сравнительно низкий выход конечного продукта (51-55%), а также экзотермичность и взрывоопасность процесса . Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что процесс провод т в среде ац.етона при соотношении реагентов трис-(гидроксиметил )-аминометана и монохлоруксусной кислоты 1:1 - 1,1, а дл св зывани вьвдел ющегос хлористого водорода ввод т триэтиламин, причем процесс ведут при 50-60°С. Первоначально монохлоруксусна кислота, содержаща очень реакционноспособный атом хлора, алкилирует трис-(гидроксиметил)-аминометан по азоту с образованием гидрохлорида трицина. Способ заключаетс в том,.что смешивают трис-(оксиметил)-аминометан и монохлоруксусную кислоту в соотношении 1:1 - 1,1 в ацетоне, кип т т ее, затем охлажддают, отфильтровывают образующийс осадок гидрохлорида трицина , последний раствор ют в этаноле, добавл ют эквимолекул рное количество триэтиламина и кип т т реакционную

смесь, этанол удал ют, отфильтровывают выпавший осадок трицина и перекристаллизовывают из смеси этанол-вода,

Образование гидрохлорида трицина протекает с почти количественным выходом (96-98% от теоретического), Отщепление хлористого водорода происходит тоже практически количественно .

Пример. В круглодонную колбуемкостью 0,5 л с обратным холодильником загружают раствор 36,3 г (0,30 моль) трис-(оксиметил)-аминометана в 120 мл ацетона и раствор 30,2 г (0,32 моль) монохлоруксусной кислоты в 30 мл ацетона. Смесь кип т т в течение 3 ч и поток выдерживают при комнатной температуре в течение 8ч. Отфильтровывают на нутч-фильтре образовавшийс осадок и сушат на воздухе. Получают 62,8 г (98%) гидрохлорида трицина с т.пл. 92-93°С.

В этой же колбе в 200 мл этанола раствор ют 62,8 г (0,29 моль) гидрохлорида трицина и 40,3 мл (0,29 моль триэтиламина и смесь кип т т в течение 2 ч. После этого от реакционной смеси отгон ют 100 мл этанола и полученный раствор выдерживают 5 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают выпавший осадок, который не высушива кип т т с 200 мл этанола. Осдок отфильтровывают и не высушива перекристаллизовывают из смеси этанол-вода (10 :1 ). Получают 450,7 г (88%) трицина с т.пл. 177-178С и содержанием основного вещества 99,4% Общий выход 85% (счита на трис-(оксиметил )-аминометан) .

Пример 2. В круглодонную колбу емкостью 4 л с обратным холодильником загружают 484,5 г (4 , ООмол трис- (оксиметил.) -аминометана в 1,5л ацетона и раствор 378,0 г (4,00 моль

монохлоруксусной кислоты в 400 мл ацетона, смесь нагревают при 50°С течение 4ч и выдерживают при комнатной температуре Ю ч. На нутч-фильтре отфильтровывают осадок, который сушат на воздухе. Получают 828,0 г (96%) гидрохлорида трицина с т.пл. 92-93°С.

Раствор ют в 2,6 лэтанола. 828,0 г (3,84 моль) гидрохлорида трицинаи 533,8 мл (3,84 моль) триэтиламина и смесь кип т т в течение 2 ч. От реак-г ционной смеси отгон ют 1,6 л этанола и полученный раствор выдерживают в течение 5 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают маточник, а осадок кип т т в течение 0,5 ч с 1,5 л этанола , потом отфильтровывают на нутчфильтре и перекристаллизовывают из водного этанола (1:10). Получают 598,6 г (87%) трицина с тлл.177-178с и содержанием основного вещества |99,2%. Общий выход составл ет 83,5%, счита на трис-(оксиметил)-аминометан.

Claims

Формула изобретени

Способ получени трицина взаимодействием трис-(гидроксиметил)-аминометана с монохлоруксусной кислотой с последующим отщеплением и св зыванием хлористого водорода, о тличающийс тем, что,,, с целью увеличени выхода целевого продукта , реакцию провод т при мольном соотношении трис-(гидроксиметил)-аминометана и монохлоруксусной кислоты 1:1-1,1 в среде ацетона при 50-60с, а дл св зывани хлористого водорода используют тризтиламин.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе

1 .Good. N. E., S-H fdi agren Lou Buffers , Jn: Mettiods in Enzvmoeo, v.24,part B,p 53,-f970.