RU2013144571A - Алинзамещенные хиназолины и способы их применения - Google Patents

Алинзамещенные хиназолины и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2013144571A
RU2013144571A RU2013144571/04A RU2013144571A RU2013144571A RU 2013144571 A RU2013144571 A RU 2013144571A RU 2013144571/04 A RU2013144571/04 A RU 2013144571/04A RU 2013144571 A RU2013144571 A RU 2013144571A RU 2013144571 A RU2013144571 A RU 2013144571A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cancer
cycloalkyl
compound according
compound
Prior art date
Application number
RU2013144571/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ван ШЭНЬ
Аймин ЧЖАН
Джэк МОНГ
Сяолин ЧЖЭН
Original Assignee
Ньюджен Терапьютикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ньюджен Терапьютикс, Инк. filed Critical Ньюджен Терапьютикс, Инк.
Publication of RU2013144571A publication Critical patent/RU2013144571A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Abstract

1. Соединение формулы (I):,или его соль, или сольват, гдеW означает N или C-CN;Rозначает замещенный арил или замещенный гетероарил;каждый Rи Rнезависимо означает H, C-C-алкил или C-C-циклоалкил, где каждый C-C-алкил и C-C-циклоалкил необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из оксогруппы, галогена и -OR;или Rи Rвместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный гетероциклил, который необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из галогена, оксогруппы, -OR, -NRR, C-C-алкила и C-C-циклоалкила;Rозначает гетероциклил, содержащий 1-3 кольцевых гетероатома, выбранных из "O", "N", "S", S(O)" или "S(O)", где гетероциклил необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из галогена, оксогруппы, -OCF, -OR, -CF, -NRR, C-C-алкила и C-C-циклоалкила; икаждый R, Rи Rнезависимо выбран из H и C-C-алкила.2. Соединение по п. 1, где W означает N.3. Соединение по п. 1 или 2, где Rозначает замещенный арил, необязательно замещенный фенил или 3-хлор-4-фторфенил.4. Соединение по п. 1, где Rвыбирают из5. Соединение по п. 1 или 2, где Rозначает замещенный гетероарил.6. Соединение по п. 1, где(1) каждый Rи Rнезависимо означает H, C-C-алкил или C-C-циклоалкил, необязательно метил; или(2) каждый Rи Rнеобязательно обозначает Н или С-Салкил, необязательно замещенный от 1 до 3 группами, независимо выбранными из оксо, галогена и OR; или(3) Rи R, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный гетероциклил, который необязательно замещен до 3 группами, независимо выбранными из галогена, оксо, -OR, -NRR, С-Салкила и С-Сциклоалкила.7. Соединение по п. 1, гдеRозначает 4-10-членный гетероциклил, содержащий 1-3 кольцевых гетероатома, выбранных из "O", "N", "S", S(O)" или "S(O)", где ге�

Claims (18)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
или его соль, или сольват, где
W означает N или C-CN;
RA означает замещенный арил или замещенный гетероарил;
каждый RB и RC независимо означает H, C1-C3-алкил или C3-C6-циклоалкил, где каждый C1-C3-алкил и C3-C6-циклоалкил необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из оксогруппы, галогена и -OR1;
или RB и RC вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный гетероциклил, который необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из галогена, оксогруппы, -OR1, -NR2R3, C1-C3-алкила и C3-C6-циклоалкила;
RD означает гетероциклил, содержащий 1-3 кольцевых гетероатома, выбранных из "O", "N", "S", S(O)" или "S(O)2", где гетероциклил необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из галогена, оксогруппы, -OCF3, -OR1, -CF3, -NR2R3, C1-C3-алкила и C3-C6-циклоалкила; и
каждый R1, R2 и R3 независимо выбран из H и C1-C3-алкила.
2. Соединение по п. 1, где W означает N.
3. Соединение по п. 1 или 2, где RA означает замещенный арил, необязательно замещенный фенил или 3-хлор-4-фторфенил.
4. Соединение по п. 1, где RA выбирают из
Figure 00000002
Figure 00000003
5. Соединение по п. 1 или 2, где RA означает замещенный гетероарил.
6. Соединение по п. 1, где
(1) каждый RB и RC независимо означает H, C1-C3-алкил или C3-C6-циклоалкил, необязательно метил; или
(2) каждый RB и RC необязательно обозначает Н или С1-С3алкил, необязательно замещенный от 1 до 3 группами, независимо выбранными из оксо, галогена и OR1; или
(3) RB и RC, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный гетероциклил, который необязательно замещен до 3 группами, независимо выбранными из галогена, оксо, -OR1, -NR2R3, С1-С3алкила и С3-С6циклоалкила.
7. Соединение по п. 1, где
RD означает 4-10-членный гетероциклил, содержащий 1-3 кольцевых гетероатома, выбранных из "O", "N", "S", S(O)" или "S(O)2", где гетероциклил необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из галогена, оксогруппы, -OCF3, -OR1, -CF3, -NR2R3, C1-C3-алкила и C3-C6-циклоалкила; необязательно
(1) RD означает 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий один кольцевой гетероатом, необязательно
где один кольцевой гетероатом представляет собой кислород; или
(2) RD означает тетрагидрофуран-3-ил, 3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил или 3-оксабицикло[3.1.0]гексан-1-ил.
8. Соединение по п. 1, или его соль, или сольват, где соединение выбрано из
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-(тетрагидрофуран-3-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида,
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-((S)-тетрагидрофуран-2-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида,
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-((R)-тетрагидрофуран-2-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида,
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-((1R,5S,6s)-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида,
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-(3-оксабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида,
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-((1R,5S)-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида и
(E)-N-(4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(2-((1S,5R)-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)этинил)хиназолин-6-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида.
9. Соединение по п. 1, или его соль, или сольват, где соединение описывается формулой:
Figure 00000004
.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-9, или его соль, или сольват; и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Способ лечения гиперпролиферативного нарушения у нуждающегося в нем индивидуума, включающий введение индивидууму эффективного количества соединения по любому из пп.1-9 или его соли, сольвата или физиологически функционального производного.
12. Способ по п.11, где гиперпролиферативным нарушением является рак головы и шеи, рак легких, рак молочной железы, рак толстой кишки, рак яичников, рак мочевого пузыря, рак желудка, рак почки, рак кожи, рак поджелудочной железы, лейкозы, лимфомы, рак пищевода, рак матки или рак предстательной железы, необязательно резистентный по отношению к эрлотинибу немелкоклеточный рак легких.
13. Способ лечения опухоли головного мозга, необязательно первичной опухоли головного мозга или метастатической опухоли головного мозга у нуждающегося в нем индивидуума, включающий введение индивидууму эффективного количества соединения по любому из пп.1-9 или его соли, сольвата или физиологически функционального производного.
14. Способ по п.11, где опухолью головного мозга является глиома или мультиформная глиобластома.
15. Применение соединения по любому из пп.1-9, или его соли, сольвата или физиологически функционального производного для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения гиперпролиферативного нарушения.
16. Набор, включающий соединение по любому из пп.1-9 или его соль, сольват или физиологически функциональное производное.
17. Набор по п.16, дополнительно включающий инструкции по применению для лечения гиперпролиферативного нарушения.
18. Набор по п.17, где гиперпролиферативным нарушением является опухоль головного мозга.
RU2013144571/04A 2011-03-04 2012-03-02 Алинзамещенные хиназолины и способы их применения RU2013144571A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161449088P 2011-03-04 2011-03-04
US61/449,088 2011-03-04
PCT/US2012/027614 WO2012122058A2 (en) 2011-03-04 2012-03-02 Alkyne substituted quinazoline compound and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013144571A true RU2013144571A (ru) 2015-04-10

Family

ID=46798728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013144571/04A RU2013144571A (ru) 2011-03-04 2012-03-02 Алинзамещенные хиназолины и способы их применения

Country Status (13)

Country Link
US (5) US9090588B2 (ru)
EP (1) EP2680850B1 (ru)
JP (1) JP6006242B2 (ru)
KR (4) KR20200003933A (ru)
CN (1) CN103998040B (ru)
AU (3) AU2012225693A1 (ru)
CA (1) CA2828713C (ru)
IL (1) IL228072A (ru)
MX (1) MX344302B (ru)
RU (1) RU2013144571A (ru)
SG (3) SG193291A1 (ru)
TW (1) TWI617556B (ru)
WO (1) WO2012122058A2 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2828713C (en) * 2011-03-04 2022-08-16 Newgen Therapeutics, Inc. Alkyne substituted quinazoline compounds and methods of use
WO2012155339A1 (zh) 2011-05-17 2012-11-22 江苏康缘药业股份有限公司 4-苯胺-6-丁烯酰胺-7-烷醚喹唑啉衍生物及其制备方法和用途
JP6437820B2 (ja) * 2011-07-27 2018-12-12 シャンハイ ファーマシューティカルズ ホールディング カンパニー，リミティド キナゾリン誘導体、その製造方法、中間体、組成物及びその適用
CN104119350B (zh) 2013-04-28 2017-04-12 广东东阳光药业有限公司 氨基喹唑啉类衍生物及其盐和使用方法
CN103254156B (zh) * 2013-05-10 2015-08-26 苏州明锐医药科技有限公司 阿法替尼中间体的制备方法
CN103254183B (zh) * 2013-05-10 2015-11-11 苏州明锐医药科技有限公司 阿法替尼的制备方法
WO2017111076A1 (ja) 2015-12-24 2017-06-29 協和発酵キリン株式会社 α、β不飽和アミド化合物
DE102016224889B4 (de) * 2016-12-14 2019-11-07 Airbus Defence and Space GmbH Verfahren zur Vorbeugung einer Ablösung einer Fluidströmung, Strömungskörpersystem und Luftfahrzeug
US11083492B2 (en) * 2018-06-06 2021-08-10 Lifetech Scientific (Shenzhen) Co., Ltd Method for implanting an interventional medical device
US10973321B2 (en) 2018-09-04 2021-04-13 Steelcase Inc. Workspace system and components and method for the use thereof
WO2020068867A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 Black Diamond Therapeutics, Inc. Quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitor, compositions, methods of making them and their use
BR112022002518A2 (pt) * 2019-08-15 2022-07-19 Black Diamond Therapeutics Inc Compostos de alquinila quinazolina
WO2021209039A1 (zh) * 2020-04-17 2021-10-21 北京赛特明强医药科技有限公司 一种喹唑啉类化合物、制备方法及其应用
CN113527215B (zh) * 2020-04-17 2023-12-05 北京赛特明强医药科技有限公司 一种喹唑啉类化合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4062881A (en) 1974-07-26 1977-12-13 Cincinnati Milacron Chemicals, Inc. Sulfide containing tin stabilizers
US4343940A (en) 1979-02-13 1982-08-10 Mead Johnson & Company Anti-tumor quinazoline compounds
GB2160201B (en) 1984-06-14 1988-05-11 Wyeth John & Brother Ltd Quinazoline and cinnoline derivatives
EP0326307B1 (en) 1988-01-23 1994-08-17 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Novel pyridazinone derivatives and pharmaceutical preparations containing them
US5053227A (en) 1989-03-22 1991-10-01 Cygnus Therapeutic Systems Skin permeation enhancer compositions, and methods and transdermal systems associated therewith
US5721237A (en) 1991-05-10 1998-02-24 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Protein tyrosine kinase aryl and heteroaryl quinazoline compounds having selective inhibition of HER-2 autophosphorylation properties
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
US6177401B1 (en) 1992-11-13 2001-01-23 Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften Use of organic compounds for the inhibition of Flk-1 mediated vasculogenesis and angiogenesis
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
JP3089901B2 (ja) 1993-07-20 2000-09-18 株式会社豊田自動織機製作所 クラッチレス圧縮機における動力伝達構造
WO1995024190A2 (en) 1994-03-07 1995-09-14 Sugen, Inc. Receptor tyrosine kinase inhibitors for inhibiting cell proliferative disorders and compositions thereof
GB9405355D0 (en) 1994-03-18 1994-05-04 Lucas Ind Plc Vibrating element transducer
AU5108196A (en) 1995-03-20 1996-10-08 Dr. Karl Thomae Gmbh Imidazoquinazolines, drugs containing these compounds, their use and process for their preparation
DK0817775T3 (da) 1995-03-30 2001-11-19 Pfizer Quinazolinderivater
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
IL117923A (en) 1995-05-03 2000-06-01 Warner Lambert Co Anti-cancer pharmaceutical compositions containing polysubstituted pyrido¬2,3-d¾pyrimidine derivatives and certain such novel compounds
JPH10506126A (ja) 1995-05-12 1998-06-16 ニューロゲン コーポレイション 新規なデアザプリン誘導体；ｃｒｆ１特異性リガンドの新規なクラス
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
WO1996040648A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 Sugen, Inc. Quinazolines and pharmaceutical compositions
JP3290666B2 (ja) 1995-06-07 2002-06-10 ファイザー・インコーポレーテッド 複素環式の縮合環ピリミジン誘導体
IL122855A (en) 1995-07-06 2004-08-31 Novartis Ag History of N-Phenyl (Alkyl) - 7H-Pyrolo [-3,2d] Pyrimidine - 4 Amine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
GB9514265D0 (en) 1995-07-13 1995-09-13 Wellcome Found Hetrocyclic compounds
AR004010A1 (es) 1995-10-11 1998-09-30 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos
GB9520822D0 (en) 1995-10-11 1995-12-13 Wellcome Found Therapeutically active compounds
WO1997038973A1 (fr) 1996-04-16 1997-10-23 Ube Industries, Ltd. Composes d'hydrazine, procede de preparation desdits composes et insecticides a usage agricole et horticole
US6391874B1 (en) 1996-07-13 2002-05-21 Smithkline Beecham Corporation Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
GB9718972D0 (en) 1996-09-25 1997-11-12 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6225318B1 (en) * 1996-10-17 2001-05-01 Pfizer Inc 4-aminoquinazolone derivatives
CO4940418A1 (es) 1997-07-18 2000-07-24 Novartis Ag Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
RS49779B (sr) 1998-01-12 2008-06-05 Glaxo Group Limited, Biciklična heteroaromatična jedinjenja kao inhibitori protein tirozin kinaze
AU5391099A (en) 1998-07-30 2000-02-21 American Home Products Corporation Substituted quinazoline derivatives
UA74803C2 (ru) 1999-11-11 2006-02-15 Осі Фармасьютікалз, Інк. Стойкий полиморф гидрохлорида n-(3-этинилфенил)-6,7-бис(2-метоксиэтокси)-4-хиназолинамина, способ его получения (варианты) и фармацевтическое применение
US6627634B2 (en) 2000-04-08 2003-09-30 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Bicyclic heterocycles, pharmaceutical compositions containing them, their use, and processes for preparing them
NZ522989A (en) 2000-06-30 2005-06-24 Glaxo Group Ltd Quinazoline ditosylate salt compounds
RU2301066C2 (ru) 2000-10-27 2007-06-20 Новартис Аг Лечение желудочно-кишечных стромальных опухолей
DE10063435A1 (de) 2000-12-20 2002-07-04 Boehringer Ingelheim Pharma Chinazolinderviate,diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
ATE475652T1 (de) 2001-02-21 2010-08-15 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Chinazolinderivate
TWI324597B (en) 2002-03-28 2010-05-11 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB0215823D0 (en) 2002-07-09 2002-08-14 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
JP4703183B2 (ja) 2002-07-15 2011-06-15 シンフォニー エボルーション， インク． 受容体型キナーゼモジュレーターおよびその使用方法
DE10349113A1 (de) 2003-10-17 2005-05-12 Boehringer Ingelheim Pharma Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonylverbindungen
JP4353903B2 (ja) 2005-01-07 2009-10-28 東京エレクトロン株式会社 クラスタツールの処理システム
CN101203494A (zh) * 2005-05-25 2008-06-18 惠氏公司 合成经取代3-氰基喹啉和其中间物的方法
EP3173084B1 (en) 2005-11-11 2019-10-23 Boehringer Ingelheim International GmbH Quinazoline derivatives for the treatment of cancer diseases
EP1981863B1 (en) 2006-01-26 2012-10-10 Boehringer Ingelheim International GmbH Process for preparing aminocrotonylamino-substituted quinazoline derivatives
CN100345856C (zh) 2006-03-10 2007-10-31 武汉化工学院 一种制备葡萄糖醛酸内酯的酯化及结晶工艺方法
US8604044B2 (en) 2006-09-11 2013-12-10 Curis, Inc. Quinazoline based EGFR inhibitors containing a zinc binding moiety
CN101646679A (zh) 2007-03-29 2010-02-10 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
CN101584696A (zh) 2008-05-21 2009-11-25 上海艾力斯医药科技有限公司 包含喹唑啉衍生物的组合物及制备方法、用途
US8735409B2 (en) 2009-12-21 2014-05-27 Qiang Zhang Quinazoline derivatives
US20120195857A1 (en) 2010-08-12 2012-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
CN102382106A (zh) 2010-08-30 2012-03-21 黄振华 苯胺取代的喹唑啉衍生物
CA2828713C (en) 2011-03-04 2022-08-16 Newgen Therapeutics, Inc. Alkyne substituted quinazoline compounds and methods of use
WO2012155339A1 (zh) 2011-05-17 2012-11-22 江苏康缘药业股份有限公司 4-苯胺-6-丁烯酰胺-7-烷醚喹唑啉衍生物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
US11524956B2 (en) 2022-12-13
MX344302B (es) 2016-12-13
SG193291A1 (en) 2013-10-30
US9090588B2 (en) 2015-07-28
SG10201913982WA (en) 2020-03-30
KR102061743B1 (ko) 2020-01-03
AU2017200984A1 (en) 2017-03-02
TWI617556B (zh) 2018-03-11
KR20200003933A (ko) 2020-01-10
US20190382382A1 (en) 2019-12-19
EP2680850A4 (en) 2015-01-28
IL228072A (en) 2016-08-31
US20160031860A1 (en) 2016-02-04
AU2012225693A1 (en) 2013-09-19
WO2012122058A2 (en) 2012-09-13
CA2828713A1 (en) 2012-09-13
EP2680850B1 (en) 2018-05-23
EP2680850A2 (en) 2014-01-08
AU2018267622B2 (en) 2020-05-14
TW201249835A (en) 2012-12-16
WO2012122058A3 (en) 2014-04-24
AU2018267622A1 (en) 2018-12-13
KR20220031732A (ko) 2022-03-11
CN103998040B (zh) 2017-03-29
US20210047303A1 (en) 2021-02-18
SG10201601711SA (en) 2016-04-28
BR112013022552A2 (pt) 2016-12-06
JP2014518544A (ja) 2014-07-31
US20180093975A1 (en) 2018-04-05
JP6006242B2 (ja) 2016-10-12
CN103998040A (zh) 2014-08-20
KR20140020955A (ko) 2014-02-19
US20140128417A1 (en) 2014-05-08
CA2828713C (en) 2022-08-16
MX2013010016A (es) 2013-11-20
IL228072A0 (en) 2013-09-30
KR20210043016A (ko) 2021-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013144571A (ru) Алинзамещенные хиназолины и способы их применения
JP2014518544A5 (ru)
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами
RU2017145026A (ru) Соединение, ингибирующее brk
JP2013056930A5 (ru)
RU2013148732A (ru) Комбинации соединений, ингибирующих акт, и химиотерапевтических агентов и способы их применения
HRP20141094T1 (hr) 1,2,5-oksadiazoli kao inhibitori indolamin 2,3-dioksigenaze
RU2018106453A (ru) Соединения
RU2016140420A (ru) Производное 1,3-бензодиоксола
JP2016523974A5 (ru)
CY1119939T1 (el) Παραγωγα 2,3-διϋδρο-βενζο[1,4]οξαζιν και σχετικες ενωσεις οπως αναστολεις φωσφοϊνοσιτινης-3 κινασης (ρι3κ) για τη θεραπεια παραδειγματος χαρην της ρευματοειδους αρθριτιδας
RU2016130932A (ru) Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов
RU2017111200A (ru) Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
TR201807411T4 (tr) DNA-PK inhibitörleri.
JP2009513703A5 (ru)
JP2016528197A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
BR112014019478A2 (pt) composto ou um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou de um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, formulação inibidor do canal de sódio, métodos para tratamento e/ou prevenção de dor e de uma doença.
RU2016134751A (ru) Соединения
JP2021169498A (ja) ベンゾチオフェン系選択的エストロゲン受容体ダウンレギュレーター
RU2018102963A (ru) Производные анилинпиримидина и их применения
EA201370166A1 (ru) Содержащие диарилацетиленгидразид ингибиторы тирозинкиназы
RU2014135436A (ru) Комбинация ингибитора rtk с антиэстрогеном и ее применение для лечения рака
RU2013132018A (ru) Применение производных пиримидина для лечения egfr-зависимых заболеваний или заболеваний с приобретенной резистентностью к агентам, направленным против членов семейства egfr

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170410