MX2009000563A - Tintes polimericos para pelo. - Google Patents

Tintes polimericos para pelo.

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MX2009000563A
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Beate Froehling
Olof Wallquist
Christian Cremer
Sophie Marquais-Bi-Enewald
Andreas Moeck
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Abstract

Se describen tintes poliméricos de la fórmula (ver fórmulas (1a) (1b) (1c)) en donde A y B independiente entre sí representan una estructura de polímero; X1 y X2 independientemente entre sí son un grupo de enlaces seleccionado de -C1-C10alquileno-; -C2-C12alquileno-; -C5-C10cicloalquileno-; C5-C10arileno; -C5-C10arileno-(C1-C10alquileno)-; -C(O)-; -(CH2CH2-O)1-5-; -C(O)O-; -OCO-; -N(R1)-; -CON(R1)-; -(R1)NC(O)-; -O-; -S-; -S(O)-; -S(O)2-; - S(O)2-N(R1R2)-; o un enlace directo; R1 y R2 independientemente entre sí son hidrógeno; o C1-C14alquilo; C2-C14alquenilo; C6-C10arilo; C6-C10arilo-C1-C10alquilo; ó C5-C10alquilo(C5-C10arilo) insustituidos o sustituidos, de cadena recta o ramificada, monocíclicos o policíclicos, interrumpidos o ininterrumpidos; Y1 e Y2 independientemente entre sí son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde al menos uno de Y1 e Y2 es un residuo de un tinte orgánico; An1, An2 y An3, independientemente entre sí son un anión; a y b independientemente entre sí son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 1000; y n es un número de 0 a 1000; p es un número de 1 a 1000; en donde la suma de m + n +p = 3.

Description

TINTES POLIMÉRICOS PARA PELO Campo de la Invención La presente invención se refiere a nuevos tintes poliméricos y composiciones que comprenden estos compuestos, a un proceso para su preparación y a su uso para el teñido de materiales orgánicos,, tal como fibras que contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas.
Antecedentes de la Invención Es bien conocido que los compuestos catiónicos tienen una buena afinidad a pelo o cabello de carga negativa. Estas características se han usado para poner en contacto el pelo o cabello con moléculas pequeñas, pero también con polímeros. Se han descrito numerosos tintes poliméricos catiónicos para el uso como un colorante para pelo o cabello humano, por ejemplo, en US 4,228,259; US 4,182,612 ó FR 2 456 764. Estas referencias enseñan que la porción polimérica tiene la carga catiónica. De manera sorprendente, se encontró que se obtienen muy buenos resultados de teñido con tintes poliméricos para pelo, en donde la carga catiónica se localiza en la porción del tinte.
Descripción de la invención Por lo tanto, la presente invención se refiere a tintes poliméricos de la fórmula (la) en donde A y B independientemente entre si representan una estructura de polímero; Xi y X2 independientemente entre sí son un grupo de enlaces seleccionado de -Ci-Ci0alquileno-; -C2-Ci2alquenileno- ; -C5-Ciocicloalquileno-; C5-Ci0arileno; -C5-Ci0arileno- (Ci~ Ci0alquileno) -; -C(0)-; - (CH2CH2-0) 1-5-; -C(0)0-; -0C0-; - N(Ri)-; -CON(Ri)-; -(Ri)NC(O)-; -O-; -S-; -S(0)-; -S(0)2-; -S (0) 2-N (R1R2) -/ o un enlace directo; Ri y R2 independientemente entre sí son hidrógeno; o Ci-Ci4alquilo; C2-Ci4alquenilo; C6-Ci0arilo; C6-Cioarilo-Ci-Ci0alquilo; ó C5-Ci0alquilo (C5-Ci0arilo) insustituidos o sustituidos, de cadena recta o ramificada, monocíclicos o policíclicos , interrumpidos o ininterrumpidos; Yi e Y2 independientemente entre sí son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde al menos uno de Yi e Y2 es un residuo de un tinte orgánico; Ani, An2 y An3, independientemente entre si son un anión; a y b independientemente entre si son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 1000; y n es un número de 0 a 1000; p es un número de 1 a 1000; en donde la suma de m + n + p > 3. Ci-Ci4alquilo es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2 , 2 ' -dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1,1', 3, 3'-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo, nonilo, decilo, undeci, dodecilo, tredecilo o tetradecilo. C2-Ci4alquenilo es por ejemplo alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2,4-dienilo, 3-metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, iso-dodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo . C6~Cioarilo es por ejemplo fenilo o naftilo. Ci-Cioalquileno es por ejemplo metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-butileno, sec-butileno, ter-butileno, n-pentileno, 2-pentileno 3-pentileno, 2,2'-dimetilpropileno, ciclopentileno, ciclohexileno, n-hexileno, n-octileno, 1, 1' , 3, 3' -tetrametilbutileno, 2-etilhexileno, nonileno o decileno. En las fórmulas (la), (Ib) y (le), de manera preferente, Yi e Y2 independientemente entre si se selecciona del grupo de tintes de antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilmetano, benzodifuranona, coumarina, dicetopirrolopirrol, dioxazina, difenilmetano, formazano, indigoid indofenol, naftalimida, naftoquinona, nitroarilo, merocianina, metina oxazina, perinona, perileno, pirenoquinona, ftalocianina, fenacina, quinoneumina, quinacridona, quinoftaleno, estirilo, estilbeno, xanteno, tiazina y tioxanteno. De manera más preferente, ?? e Y2 independientemente entre si se seleccionan de tintes azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina y estirilo. De manera más preferente Yi e Y2 tienen el mismo significado . De manera preferente, en las fórmulas (la), (Ib) y (le) A y B, independientemente entre si se seleccionan de polímeros de monoolefinas y di-olefinas; mezclas de polímeros de monoolefinas y diolefinas; copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros de vinilo; poliestireno, poli (p-metil-estireno) , poli (a- metilestireno) ; homopolímeros y copolimeros aromáticos derivados de monómeros aromáticos de vinilo; copolimeros y copolimeros hidrogenados de monómeros y comonómeros aromáticos de vinilo seleccionados de etileno, propileno, dienos, nitrilos, ácidos, anhídridos maleicos, maleimidas, acetato de vinilo y cloruro de vinilo o derivados acrílicos y mezclas de los mismos; copolimeros de injerto de monómeros aromáticos de vinilo; polímeros que contienen halógeno; polímeros derivados de ácidos a, ß-insaturados y derivados de los mismos; copolimeros derivados de ácidos a, ß-insaturados y derivados de los mismos con otros monómeros insaturados; polímeros derivados de alcoholes y aminas insaturadas o los derivados de acilo o acétales de los mismos; homopolímeros y copolimeros de éteres cíclicos; poliacetales ; óxidos de poli-fenileno y sulfuros, y mezclas de óxidos de polifenileno con polímeros de estireno o poliamidas; poliuretanos derivados de poliéteres hidroxil-terminados , poliésteres o polibutadienos por una parte y por otra parte poliisocianatos alifáticos o aromáticos, así como precursores de los mismos; poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílieos y/o de ácidos aminocarboxílieos o las correspondientes lactamas; poliureas, poliraidas, poliamida-imidas, poliéter-imidas, poliesterimidas, poli-hidantoinas y polibencimidazoles; poliésteres derivados de ácidos dicarboxílieos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílieos o las lactonas correspondientes; policarbonatos y carbonatos de poliéster; policetonas; polisulfonas ; sulfonas de poliéter y cetonas de poliéter; polímeros reticulados derivados de aldehidos por una parte y por otra parte de fenoles, ureas y maleimidas; polisiloxanos ; polímeros naturales; y mezclas de los polímeros mencionados. Los ejemplos de polímeros de monoolefinas y diolefinas son polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-l-eno, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas , por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente puede estar reticulado) , por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE) , polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW) , polietileno de alta densidad y peso molecular ultraalto (HDPE-UHMW) , polietileno de densidad media (MDPE) , polietileno de densidad baja (LDPE), polietileno lineal de densidad baja (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE). Poliolefinas, es decir los polímeros de monoolefinas e emplificados en el párrafo precedente, preferentemente polietileno y polipropileno, se pueden preparar por diferentes métodos, y especialmente por los siguientes métodos: a) polimerización por radicales (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada) . b) polimerización catalítica usando un catalizador que contiene normalmente uno o más de un metal de los grupos IVb, Vb, VIb ó VIII de la Tabla Periódica. Estos metales usualmente tienen uno o más de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar ya sea p ó s-coordinados . Estos complejos metálicos pueden estar en la forma libre o fijados en sustratos, típicamente en cloruro de magnesio activado, cloruro de titano (III), óxido de alúmina o silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores se pueden usar por sí mismos en la polimerización o se pueden usar activadores adicionales, típicamente alquilos metálicos, hidruros metálicos, alquil-haluros metálicos, alquil-óxidos metálicos, o alquiloxanos metálicos, estos metales que son elementos de los grupos la, lía y/o Illa de la Tabla Periódica. Los activadores se pueden modificar de manera conveniente con grupos adicionales de éster, éter, amina o silil-éter. Estos sistemas catalizadores usualmente se llaman Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de sitio individual (SSC) . Las mezclas de los polímeros mencionados anteriormente son por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo, PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo, LDPE/HDPE) . Los ejemplos de copolimeros de monoolefinas y diolefinas entre si o con otros monómeros de vinilo son copolimeros de etileno/propileno, polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE) , copolimeros de propileno/but-l-eno, copolimeros de propileno/isobutileno, copolimeros de etileno/but-l-eno, copolimeros de etileno/hexeno, copolimeros de etileno/metilpenteno, copolimeros de etileno/hepteno, copolimeros de etileno/octeno, copolimeros de etileno/vinilciclohexano, copolimeros de etileno/cicloolefina (por ejemplo etileno/norborneno, tal como COC) , copolimeros de etileno/l-olefinas, donde la 1-olefina se genera in situ copolimeros de propileno/butadieno, copolimeros de isobutileno/isopreno, copolimeros de etileno/vinilciclohexeno, copolimeros de etileno/acrilato de alquilo, copolimeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolimeros de etileno/acetato de vinilo o copolimeros de etileno/ácido acrilico y sus sales (ionómeros) asi como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etilideno-norborneno; y mezclas de estos copolimeros entre si y con polímeros mencionados anteriormente, por ejemplo copolimeros de polipropileno/etileno-propileno, copolimeros de LDPE/etileno-acetato de vinilo (EVA), copolimeros de LDPE/etileno-ácido acrilico (EAA) , LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolimeros de polialquileno/monóxido de carbono alternantes o aleatorios y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo, poliamidas. Los homopolímeros y copolimeros mencionados anteriormente pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotáctica o atáctica; donde se prefieren polímeros atácticos. También se incluyen polímeros de estereobloque . Los ejemplos de homopolímeros y copolimeros aromáticos derivados de monómeros aromáticos de vinilo que incluyen estireno son a-metilestireno, todos los isómeros de vinil-tolueno, especialmente p-vinil-tolueno, todos los isómeros de etil-estireno, porpil-estireno, vinil-bifenilo, vinil-naftaleno y vinil-antraceno, y mezclas de los mismos. Los homopolímeros y copolimeros pueden tener cualquier estereo-etructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotática o atáctica; donde se prefieren polímeros atácticos. También se incluyen polímeros de estereobloque . Los ejemplos para copolimeros que incluyen monómeros y comonómeros aromáticos de vinilo, mencionados anteriormente, seleccionados de etileno, propileno, dienos, nitrilos, ácidos, anhídridos maleicos, maleimidas, acetato de vinilo y cloruro de vinilo o derivados acrílicos y mezclas de los mismos son por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/etileno (interpolímeros), estireno/metacrilato de alquilo, estireno/butadieno/acrilato de alquilo, estireno/butadieno/metacrilato de alquilo, estireno/anhídrido maleico, estireno/acrilonitrilo/acrilato de metilo; mezclas de alta resistencia al impacto de copolímeros de estireno y otro polímero, por ejemplo un poliacrilato, un polímero de dieno o un terpolímero de etileno/propileno/dieno; y copolímeros de bloque de estireno tal como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/etileno/-butileno/estireno ó estireno/etileno/propileno/estireno . Los polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenación de polímeros mencionados anteriormente especialmente incluyendo policiclohexiletileno (PCHE) preparado al hidrogenar poliestireno atáctico, referidos frecuentemente como polivinilciclohexano (PVCH). Los homopolímeros y copolímeros pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotáctica o atáctica; donde se prefieren polímeros atácticos. También se incluyen polímeros de estereobloque .
Los ejemplos de copolimeros de injerto de monómeros aromáticos de vinilo son estireno o alfa-metilestireno, por ejemplo, estireno en polibutadieno, estireno en polibutadieno-estireno o copolimeros de polibutadieno-acrilonitrilo; estireno y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) en polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo en polibutadieno; estireno y anhídrido maleico en polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o maleimida en polibutadieno; estireno y maleimida en polibutadieno; estireno y acrilatos o metacrilatos de alquilo en polibutadieno; estireno y acrilonitrilo en terpolímeros de etileno/propileno/dieno; estireno y acrilonitrilo en acrilatos de polialquilo o metacrilatos de polialquilo, estireno y acrilonitrilo en copolimeros de acrilato/butadieno, así como mezclas de los mismos con los copolimeros listados en el punto 6) , por ejemplo las mezclas de copolímero conocidas como polímeros ABS, MBS, ASA ó AES . Los ejemplos para polímeros que contienen halógenos son policloropreno, cauchos clorados, copolímero clorado y bromado de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo) , polietileno clorado o sulfoclorado, copolimeros de etileno y etileno clorado, homo- y co-polímeros de epiclorhidrina, especialmente polímeros de compuestos de vinilo que contienen halógeno, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, asi como copolímeros de los mismos tal como cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o copolímeros de cloruro de vinilideno/acetato de vinilo. Los ejemplos para polímeros derivados de ácidos , ß-insaturados y derivados de los mismos son poliacrilatos y polimetacrilatos ; metacrilatos de polimetilo, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos , modificados al impacto con acrilato de butilo. Los ejemplos para copolímeros de los monómeros mencionados anteriormente entre sí o con otros monómeros insaturados son copolímeros de acrilonitrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alcoxialquilo o acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/metacrilato de alquilo/butadieno. Los ejemplos para polímeros derivados de alcoholes y aminas insaturadas o los derivados de acilo o acétales de los mismos son por ejemplo alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, polivinil-butiral , ftalato de poliallilo o polialil-melamina; así como sus copolímeros con definas mencionadas anteriormente. Los ejemplos para homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos son polialquilenglicoles , óxido de polietileno, óxido de polipropileno o copolímeros de los mismos con éteres de bisglicerilo . Los ejemplos para poliacetales son polioximetileno y aquellos polioximetilenos que contienen óxido de etileno como un comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos , acrilatos o MBS. Los ejemplos para poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílieos y/o de ácidos aminocarboxílieos o las correspondientes lactamas sn poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas iniciando de m-xileno-diamina y ácido adípico; poliamidas preparadas de hexametilenodiamina y ácido isoftálico y/o tereftálico y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2 , 4 , 4-trimetilhexametileno-tereftalamida o poli-m-fenileno-isoftalamida ; y también copolímeros de bloque de las poliamidas mencionadas anteriormente con poliolefinas, copolímeros de olefina, ionómeros o elastómeros químicamente modificados o injertados; o con poliéteres, por ejemplo con polietilenglicol, polipropilenglicol o politetrametilenglicol ; así como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM ó ABS; y poliamidas condensadas durante el procesamiento (sistemas de poliamida de RIM) .
Los ejemplos para poliésteres derivados de ácidos dicarboxilicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxilicos o a las correspondientes lactonas son tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1, 4-dimetilolciclohexano, naftalato de polialquileno (PAN) y polihidroxibenzoatos , asi como ésteres de copoliéter de bloque derivados de poliéteres hidroxil-terminados ; y también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS. Los ejemplos para polímeros reticulados derivados de aldehidos por una parte y fenoles, ureas y maleimidas por otra parte son resinas de fenol-formaldehido, resinas de urea/formaldehido y resinas de melamina y resinas de melanima/formaldehido . Los ejemplos para polímeros naturales son celulosa, caucho, gelatina y derivados homólogos químicamente modificados de los mismos, por ejemplo acetato de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tal como metil-celulosa; así como colofonias y sus derivados. Los ejemplos para mezclas de los polímeros mencionados anteriormente (polimezclas ) son PP/EPDM, Poli-amida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos , POM/termoplástico PUR, PC/termoplástico PUR, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 y copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC. De manera preferente, tanto la estructura del polímero (A y B) como el residuo de un tinte orgánico (?? e Y2) tienen un grupo funcional seleccionado del grupo electófilo seleccionado de haluro, tosilato, mesilato, metoxi, cloruro ácido, cloruro de sulfonilo, epóxidos, anhídrido; o un grupo nucleófilo seleccionado de amina, hidroxilo y tiol. De manera preferente, el peso molecular del tinte polimérico es de 400 a 5000. "Anión" denota, por ejemplo, un anión orgánico o inorgánico, tal como haluro, preferentemente cloruro y fluoruro, sulfato, sulfato de hidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o sulfato de Ci-C8alquilo, especialmente sulfato de metilo o sulfato de etilo; anión también denota lactato, formiato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como sal doble de cloruro de zinc. Son más preferentes los tintes poliméricos de la fórmula en donde Yi es un residuo de un tinte orgánico seleccionado de tintes azo, antraquinona, azometina, hidrazometina, merocianina, metina y estirilo; y m, n y p son un número de 0 a 1000; en donde en la fórmula (2) la suma de m y n > 3 y en donde en la fórmula (3) la suma de m y n y p > 3. También son preferidos los tintes poliméricos de la fórmula en donde R3 es Ci-C5alquilo; y X-ir ^2/ Yi 2 m y n se definen como en la fórmula (1) Adicionalmente preferidos son también tintes de la fórmula en donde R3 es C1-C5 alquilo; y Xi, X2, Yi Y2 y n son como se definen en la fórmula ( 1 ) . Los tintes de las fórmulas (la), (Ib) ó (le) de acuerdo a la invención son adecuados para teñir materiales orgánicos, tal como fibras que contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas, algodón o nailon, y de manera preferente pelo humano. Los teñidos obtenidos se distinguen por su profundidad de matiz y sus buenas propiedades de firmeza a lavado, tal como por ejemplo, firmeza a la luz, lavado con champú y fregado. En general, los agentes de teñido de pelo en una base sintética se pueden clasificar en tres grupos: agentes de teñido temporal; agentes de teñido semipermanente; y agentes de teñido permanente. La multiplicidad de matices de los tintes se puede incrementar por combinación con otros tintes. Por lo tanto, los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) de la presente invención se pueden combinar con tintes de las mismas u otras clases de tintes, especialmente con tintes directos, tintes de oxidación; combinaciones de precursores de tintes de un compuesto acoplador asi como un compuesto diazotisado, o un compuesto diazotisado rematado; y/o tintes reactivos catiónicos. Los tintes directos son de origen natural o se pueden preparar de manera sintética. Están sin cargar, son catiónicos o aniónicos, tal como tintes ácidos. Los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) se pueden usar en combinación con al menos un tinte directo individual diferente de los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) . Los tintes directos no requieren ninguna adición de un agente oxidante para desarrollar su efecto de teñido. Por consiguiente, los resultados de teñido son menos permanentes que aquellos obtenidos con las composiciones de teñido permanente. Por lo tanto, los tintes directos se usan preferentemente para teñidos semipermanentes de pelo. Los ejemplos de tintes directos se describen en "Dermatology", editado por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol . 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chapter 7, p. 248-250, y en "Europáisches Inventar der Kosmetikrohstoffe" , 1996, publicado por The European Commission, obtenible en forma de disquete del Bundesver-band der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Kórperpflegemittel e.V., Mannheim. Adicionalmente, los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) se pueden combinar con la menos un tinte azo catiónico, por ejemplo los compuestos descritos en la GB-A-2,319,776 asi como los tintes de oxazina descritos en DE-A-299,12,327 y mezclas de los mismos con otros tintes directos mencionados en la presente. Los tintes de las fórmula (la), (Ib) y (le) también se pueden combinar con tintes ácidos, por ejemplo los tintes que se conocen de los nombres internacionales (índice de color), o nombres comerciales. Los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) también se pueden combinar con tintes no cargados. Adicionalmente, los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) también se pueden usar en combinación con sistemas de tintes de oxidación. Adicionalmente, se pueden usar compuestos autooxidables en combinación con los tintes de la fórmula (la) , (Ib) y (le) . Los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) también se pueden usar en combinación con tintes que se presentan de manera natural. Adicionalmente, los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) también se pueden usar en combinación con compuestos diazotisados, rematados. Los compuestos diazotisados adecuados son por ejemplo los compuestos de las fórmulas (l)-(4) en la O 2004/019897 (enlaza páginas 1 y 2) y los correspondientes componentes (I)-(IV) de acoplamiento solubles en agua como se describe en la misma referencia en la página 3 a 5. La presente invención también se refiere a formulaciones, que se usan para el teñido de materiales orgánicos, preferentemente fibras que contienen queratina, y de manera más preferente pelo humano, que comprende al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le). De manera preferente, los tintes de la fórmula (la), (Ib) y (le) se incorporan en la composición para tratar un material orgánico, preferentemente para el teñido en cantidades de 0.001 - 5 % en peso (más adelante en la presente indicado solo por "%"), particularmente 0.005 - 4 %, de manera más particular 0.2 % - 3 %, en base al peso total de la composición. Las formulaciones se pueden aplicar en la fibra que contiene queratina, preferentemente de pelo humano en diferentes formas técnicas. Las fórmulas técnicas de las formulaciones son por ejemplo una solución, especialmente una solución alcohólica acuosa espesada, o acuosa, una crema, espuma, champú, polvo, gel o emulsión. Habitualmente, las composiciones de teñido se aplican a la forma que contienen queratina en una cantidad de 50 a 100 g. Las formar preferidas de las formulaciones son composiciones listas para el uso o dispositivos de teñido de múltiples compartimientos, o "equipos", o cualquiera de los sistemas de envasado de múltiples compartimientos con compartimientos como se describe por ejemplo en US 6,190,421, columna 2, renglones 16 a 31. El valor de pH y de las composiciones de teñido listas para usar es usualmente de 2 a 11, preferentemente de 5 a 10. Las composiciones de teñido de la presente invención se aplican en el pelo en un intervalo de temperatura de 25 a 200, preferentemente de 18 a 80, y de manera más preferente de 20 a 40°C. Una modalidad preferida de la presente invención se refiere a la formulación de tintes, en donde los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (1c) están en forma de polvo. De manera preferente, se usan formulaciones en polvo si hay problemas de estabilidad y/o solubilidad como por ejemplo se describe en DE 197,13,698, página 2, renglones 26 a 54 y página 3, renglones 51 a página 4, renglón 25 y página 4, renglón 41 a página 5 renglón 59. Las formulaciones cosméticas adecuadas de cuidado de pelo son preparaciones de tratamiento de pelo, por ejemplo preparaciones de lavado de pelo en la forma de champús y acondicionadores, preparaciones de cuidado de pelo, por ejemplo preparaciones de pre-tratamiento o productos de dejar puesto tal como aspersiones, cremas, geles, lociones, mouse, y aceites, tónicos para el pelo, cremas estilizates, geles estilizantes, pomadas, enjuagues para el pelo, envases de tratamiento, tratamientos intensivos para el pelo, preparaciones de estructuración del pelo, por ejemplo preparaciones de ondulado del pelo para ondulados permanentes (ondulado en caliente, ondulado moderado, ondulado en frió) , preparaciones de reforzamiento de pelo, preparaciones liquidas de endurecimiento de pelo, espumas para el pelo, aspersiones para el pelo, preparaciones blanqueadoras, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champús aclaradores, cremas aclaradoras, polvos aclaradores, pastas aclaradoras o aceites aclaradores, colorantes temporales, semipermanentes o permanentes para el pelo, preparaciones que contienen tintes autooxidantes, o colorantes naturales para el pelo, tal como alheña o manzanilla. Para el uso en el pelo humano, las composiciones de teñido de la presente invención se pueden incorporar usualmente en un portador cosmético acuoso. Los portadores cosméticos acuosos adecuados incluyen, por ejemplo, emulsiones de agua/aceite, aceite/agua, aceite/agua/aceite, agua/aceite/agua o PIT y todas las clases de microemulsiones , cremas, aspersiones, emulsiones, geles, polvos y también formulaciones espumadoras que contienen agentes tensioactivos , por ejemplo, champús u otras preparaciones, que son adecuadas para el uso en fibras que contienen queratina. Estas formas de uso se describen en detalle en Research Disclosure 42448 (Agosto de 1999) . Si es necesario, también se posible incorporar las composiciones de teñido en portadores anhidros, como se describe, por ejemplo, en la US-3, 369, 970, especialmente columna 1, renglón 70, columna 3, renglón 55. Las composiciones de teñido de acuerdo a la invención también son excelentemente adecuadas para el método de teñido descrito en la DE-A-3,829,870 usando un peine de teñido o un cepillo de teñido. Los constituyentes del portador acuoso están presentes en las composiciones de teñido de la presente invención en las cantidades habituales; por ejemplo pueden estar presentes emulsionadores en las composiciones de teñido en concentraciones de 0.5 a 30 % en peso y espesadores en concentraciones de 0.1 a 25 % en peso de la composición total de teñido. Los portadores adicionales para composiciones de teñido se describen por ejemplo en "Dermatology" , editado por Ch. Culnan, H. aibach, Verlag arcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol . 7, Ch . Zviak, The Science of Hair Care, chapter 7, p. 248-250, especialmente en página 243, renglón 1 a página 244, renglón 12. Si los tintes de la fórmula (la), (Ib) y (le) se usan conjuntamente con tintes de oxidación y/o las sales de adición de los mismos con un ácido, se pueden almacenar de manera separada o conjuntamente. De manera preferente, los tintes de oxidación y los tintes directos que no son estables a la reducción se almacenan de manera separada. Los tintes de la fórmula (la), (Ib) y (le) se pueden almacenar en una preparación liquida o tipo pasta (acuosa o no acuosa) o en la forma de un polvo seco. Cuando los tintes se almacenan de manera separada, los componentes reactivos se mezclan intimamente entre si directamente antes del uso. En el caso de almacenamiento seco, usualmente se adiciona una cantidad definida de agua caliente (de 50 a 80°C) y una mezcla homogénea se prepara antes del uso. Las composiciones de teñido de acuerdo a la invención pueden comprender cualesquiera de los ingredientes activos, aditivos o adyuvantes conocidos para estas preparaciones, tal como agentes tensioactivos , solventes, bases, ácidos, perfumes, adyuvantes poliméricos, espesantes y estabilizadores a la luz. Los siguientes adyuvantes se usan de manera preferente en las composiciones de teñido del pelo de la presente invención: polímeros no iónicos, polímeros catiónicos, copolímeros de acrilamida/cloruro de dimetildialilamonio, copolímeros de metacrilato de dimetilaminoetilo cuaternizado con sulfato de dietilo/vinil-pirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/metocloruro de imidazolinio; alcohol polivinílico cuaternizado, polímeros zwiteriónicos y anfotéricos, polímeros aniónicos, espesantes, agentes estructurantes, compuestos acondicionadores del pelo, hidrolizados de proteína, aceite de perfume, dimetil-isosorbitol y ciclodextrinas, solubilizadores , ingredientes activos anti-caspa, sustancias para ajustar el valor del pH, pantenol, ácido pantoténico, alantoina, ácidos pirrolidona carboxílicos y sales de los mismos, extractos vegetales y vitaminas, colesterol; estabilizadores a la luz y absorbedores de UV, reguladores de consistencia, grasas y ceras, alcanolamidas grasas, polietilenglicoles y polipropilenglicoles que tienen un peso molecular de 150 a 50 000, agentes formadores de complejos, sustancias de hinchamiento y penetración, opacificadores, agentes perlescentes, propulsores, antioxidantes, polímeros que contienen azúcar, agentes de amonio cuaternario y agentes inhibidores de bacterias. Las composiciones de teñido de acuerdo a la presente invención comprenden en general al menos un agente tensioactivo . Los agentes tensioactivos adecuados son zwiteriónicos o anfotéricos, o de manera más preferente agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y/o catiónicos. Una modalidad adicional de la presente invención se refiere al teñido de fibras que contienen queratina. El proceso comprende (a) tratar la fibra que contiene queratina con al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le) y (b) dejar que la fibra repose y luego enjuagar la fibra . Los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) son adecuados para teñido completo del pelo, es decir cuando se tiñe el pelo o cabello por primera vez, y también para reteñido subsecuente, o teñido de mechones o partes del pelo. Los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) se aplican en el pelo por ejemplo por masaje con la mano, un peine, un cepillo, una botella, o una botella, que se combina con un peine o una boquilla. En los proceso para teñido de acuerdo a la invención, ya sea que se lleve a cabo el teñido o no en la presencia de un tinte adicional dependerá del matiz de color que se va a obtener. Adicionalmente se prefiere un proceso para teñir fibras que contienen queratina que comprende tratar la fibra que contiene queratina con al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le), una base y un agente oxidante. Una modalidad preferida para teñir fibras que contienen queratina, en particular pelo humano, con un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le) y un agente oxidante, comprende ai) tratar la fibra que contiene queratina con el agente oxidante, que contiene opcionalmente al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le), bi) tratar la fibra que contiene queratina con una composición libre del agente oxidante, que contiene opcionalmente al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le); o de manera alternativa a2) tratar la fibra que contiene queratina con una composición libre de agente oxidante, que contiene opcionalmente al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le) ; b2) tratar la fibra que contiene queratina con un agente oxidante, que contiene opcionalmente al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le), con la condición que al menos en uno de los pasos de proceso ai) , a2) , bi) ó b2) esté presente un tinte de la fórmula (la) , (Ib) y (le) . En general, la composición que contiene el agente oxidantes se deja en la fibra durante 0 a 45 minutos, en particular durante 15 a 30 minutos a 15 a 45°C. La composición libre de agente oxidante comprende usualmente adyuvantes y aditivos habituales. Preferidos son aquellos, que se describen en la Solicitud de Patente Alemana. En columna 3, renglón 17 a renglón 41. En general, el tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le), y la composición libre de agente oxidante se dejan en la fibra durante 5 a 45 minutos, en particular durante 10 a 45 minutos a 15 a 50°C. Una modalidad preferida del proceso es lavar el pelo después del teñido con un champú y/o un ácido débil, tal como ácido cítrico o ácido tartrático. Los tintes de la fórmula (la), (Ib) y (le) que son estables a la reducción se pueden almacenar conjuntamente con las composiciones libres de agente oxidante y se pueden aplicar como una composición individual. De manera ventajosa, las composiciones que comprenden un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le), que no son estables a la reducción se preparan con la composición libre de agente oxidante justo antes del proceso de teñido. En una modalidad adicional, el tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le) y la composición libre de agente oxidante se pueden aplicar de manera simultánea o en sucesión. Habitualmente, la composición que contiene agente oxidante se aplica uniformemente en una cantidad suficiente relacionada a la cantidad de pelo, usualmente en cantidades de 30 a 200 g. Los agentes oxidantes son por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno diluidas o de persulfato, emulsiones de peróxido de hidrógeno o geles de peróxido de hidrógeno, peróxidos de metales alcalinotérreos , peróxidos orgánicos, tal como peróxidos de urea, peróxidos de melamina, o también son aplicables fijaciones con bromatos de metales alcalinos si se usa un polvo de matiz en la base de los tintes directos semi-permanentes de pelo. Los agentes oxidantes preferidos adicionales son agentes oxidantes para lograr coloración aclarada, como se describe en la WO 97/20545, especialmente en página 9, renglones 5 a 9; agentes oxidantes en la forma de solución fijadora de ondulado permanente, como se describe en le DE-A-19, 713, 698, especialmente página 4, renglones 52 a 55 y renglones 60 a 61 o la EP-A-1062940, especialmente página 6, renglones 41 a 47 (y en la WO 99/40895 equivalente) . El agente oxidante más preferido es peróxido de hidrógeno, preferentemente usado en una concentración de aproximadamente 2 a 30 %, de manera más preferente de aproximadamente 3 a 20 % por, y de manera más preferente de 6 a 12 % en peso de la composición correspondiente. Los agentes oxidantes pueden estar presentes en las composiciones de teñido de acuerdo a la invención preferentemente en una cantidad de 0.01 % a 6 %, especialmente de 0.01 a 3 %, en base a la composición total de teñido. En general, el teñido con un agente oxidante se lleva a cabo en la presencia de una base, por ejemplo, amoniaco, carbonato de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinotérreos (potasio o litio) , alcanol-aminas , tal como mono-di- ó trietanolamina, hidróxidos de metales alcalinos (sodio), hidróxidos de metales alcalinotérreos o compuestos de la fórmula R .N-R-N en donde R es un residuo de propileno, que puede estar sustituido con OH ó Ci-C4alquilo, R3, R4, R5 y R6 son independientemente o dependientemente entre si, hidrógeno, Ci-C4alquilo o hidroxi-(C1-C4) alquilo, El valor de pH de la composición que contiene el agente oxidante es usualmente cerca de 2 a 7, y en particular aproximadamente 2 a 5. Un método preferido para aplicar las formulaciones que comprenden los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) de la fibra que contiene queratina, preferentemente el pelo es al usar un dispositivo de teñido de múltiples compartimientos, o "equipo" o cualquier otro sistema de envasado de múltiples compartimientos, como se describe por ejemplo en la WO 97/20545 página 4, renglones 19 a 27. En general, el pelo se enjuaga después del tratamiento con la solución de teñido y/o la solución de ondulado permanente. Una modalidad adicional preferida de la presente invención se refiere a un método para teñir pelo con tintes oxidantes, que comprende a. mezclar al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le) y opcionalmente al menos un compuesto acoplador y al menos un compuesto revelador, y un agente oxidante, que contiene opcionalmente al menos un tinte adicional, y b. poner en contacto las fibras que contienen queratina con la mezcla como se prepara en el paso a. Para ajustar el valor del pH, son adecuados ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo como se describe en la DE 199,59,479, columna 3, renglones 46 a 53. Adicionalmente, la presente invención se refiere a un proceso para el teñido de fibras que contienen queratina de los tintes de las fórmulas (la), (Ib) y (le) con compuestos autooxidables y opcionalmente tintes adicionales. El proceso comprende a. mezclar al menos un compuesto autooxidable y al menos un compuesto revelador y al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le) y opcionalmente tintes adicionales, y b. tratar la fibra que contiene queratina con la mezcla preparada en el paso a. Adicionalmente, la presente invención se refiere a un proceso para teñir fibras que contienen queratina con los tintes de las fórmulas (la), (Ib), y (le) y compuestos diazotisados, rematados, que comprende a. tratar las fibras que contienen queratina bajo condiciones alcalinas con al menos un compuesto diazotisado, rematado y un compuesto acoplador, y opcionalmente un compuesto revelador y opcionalmente un agente oxidante, y opcionalmente en la presencia de un tinte adicional, y opcionalmente con al menos un tinte de las fórmulas (la), (Ib) y (le), y b. ajustar el pH en el intervalo de 6 a 2 por tratamiento con un ácido, opcionalmente en la presencia de un tinte adicional, y opcionalmente al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) y (le), con la condición que al menos en un paso a. o b. o esté presente al menos un tinte de la fórmula (la) , (Ib) y (le) . El compuesto diazotisado, rematado y el compuesto acoplador y opcionalmente el agente oxidante y el compuesto revelador se pueden aplicar en cualquier orden deseado de forma sucesiva o simultánea. De manera preferente, el compuesto diazotisado, rematado y el compuesto aplicador de aplican de manera simultánea, en una composición individual. Las "condiciones alcalinas" denotan un pH en el intervalo de 8 a 10, preferentemente 9-10, especialmente 9.5-10, que se logran por la adición de bases, por ejemplo, carbonato de sodio, amoniaco o hidróxido de sodio. Las bases se pueden adicionar al pelo, a los precursores de tinte, el compuesto diazotisado rematado y/o el componente de acoplamiento soluble en agua, o a las composiciones de teñido que comprenden los precursores de tinte . Los ácidos son por ejemplo ácido tartárico o ácido cítrico, un gel de ácido cítrico, una solución amortiguadora adecuada con opcionalmente un tinte ácido. La relación de la cantidad de la composición de teñido alcalina aplicada en la primera etapa a aquella de la composición de teñido ácida aplicada en la segunda etapa está preferentemente cerca de 1:3 a 3:1, especialmente cerca de 1:1. Las composiciones de teñido alcalinas del paso a. y las composiciones de teñido ácidas del paso b. se dejan en la fibra durante 5 a 60 minutos a 15 a 45°C, en particular durante 5 a 45 minutos a 20 a 30°C. Adicionalmente, la presente invención se refiere a un proceso para teñir fibras que contienen queratina con los tintes de la fórmula (la), (Ib) ó (le) y al menos un tinte ácido. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar los procesos para teñidos sin limitar los procesos a esto. A menos que se especifique de otro modo, las partes y porcentajes se relacionan al peso. Las cantidades del tinte especificadas son con relación al material que se va a teñir .
Ejemplos de Preparación Parte A: En base a polietilenimina Los ejemplos Al hasta A28 se preparan al hacer reaccionar una de las polietileniminas PEI 1 a PEI 5 con uno de los tintes, Tinte 1 hasta Tinte 5. Las mezclas de reacción se elaboran por uno de los procedimientos 1 a 5 de elaboración. Las condiciones de reacción y los procedimientos de elaboración para cada ejemplo se dan en la tabla 1. En la tabla 2 se dan los datos analíticos para los productos . Las polietileniminas usadas en los ejemplos Al hasta A28: PEI 1 con un peso molecular promedio en número (Mn) de 423 g/mol; PEI 2 con un peso molecular promedio en número de 600 g/mol; PEI 3 con un peso molecular promedio en número de 1200 g/mol; PEI 4 con un peso molecular promedio en número de 1800 g/mol; PEI 5 con un peso molecular promedio en número de 10000 g/mol; Procedimiento 1 de Elaboración: Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se evapora a sequedad. El polvo se toma de forma sucesiva en acetona y diclorometano, se filtra, se lava con el mismo solvente y se seca. Finalmente, el producto se disuelve en etanol y se seca nuevamente.
Procedimiento 2 de Elaboración: La mezcla de reacción se enfria a temperatura ambiente y el solvente se evapora a sequedad. El aceite obtenido se disuelve en metanol y la solución se adiciona gota a gota en acetonitrilo . El precipitado se filtra y se seca bajo vacio.
Procedimiento 3 de Elaboración: La mezcla de reacción se enfria a temperatura ambiente, el producto se filtra completamente y se seca en vacio.
Procedimiento 4 de Elaboración: La mezcla de reacción se enfria a temperatura ambiente y se adiciona 1 equivalente de ácido clorhídrico (con relación a la cantidad de tinte) . El producto precipitado se filtra y se seca en vacío.
Procedimiento 5 de Elaboración: La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y el solvente se evapora a sequedad. El residuo se disuelve en etanol y se filtra. El solvente del filtrado se evapora nuevamente y el producto restante se agita en isopropanol y se seca.
Tabla 1: Condiciones de reacción para los ejemplos A1-A28. Mn (PEI) es el peso molecular promedio en número de la polietilenimina . Los equivalentes de tinte se dan con relación al número de átomos de nitrógeno de PEI.
Su Tinte Tinte Solvente T Tierrpo Procecl. de Rend. Color de (EEI) S r°ci elaboración producto ?13 600 Tinte 1 1 =CH 60 22.5h 2 23 Rojo A14 600 Tinte 2 1 Isqprcp. 40 22h 3 51 Rojo A15 eoo Tinte 1 0.5 Iscprcp. 60 20.5h 4 23 Rojo A16 1200 Tinte 1 0.25 Iscprqp. 55-60 24h 1 105 Rojo A17 1200 Tinte 1 1 M=CH 60 24 2 23 Rojo A18 1200 Tinte 2 1 Isoprop. 40 22h 3 47 Rojo A19 1800 Tinte 1 0.38 Iscprqp. 55 1 _ Rojo A20 1800 Tinte 1 1 =CH 60 24h 2 26 Rojo A21 1800 Tinte 2 1 Iscprcp. 40 22h 3 45 Rojo P22 10000 Tinte 2 1 Iscprcp. 40 22h 3 36 Rojo A23 423 Tinte 4 0.5 EtCH 78 193h 2 56 Naranja A24 600 Tinte 5 0.5 BLCH 60-100 25h 4 28 Prmri l lo A25 600 Tinte 5 0.1 BLCH 100 21 1.92 88 ftnarillo A26 600 Tinte 5 0.25 BLCH 100 21h 0.86 61 Jmri l ln A27 423 Tinte 5 0.5 BuCH 100 22h 0.21 12 ñ28 423 Tinte 6 0.1 CH¾ 40 6h 0.07 63.6 ftrarillo Tabla 2: Datos analíticos para ejemplos A1-A28. La relación n (Tinte) /n (NPEI) es la relación de las moléculas de tinte unidas a polímero al número total de átomos de nitrógeno en el polímero Parte B: En base a Polisiloxano Ejemplo A-29: Se suspenden 4.75 g de polidimetilsiloxano aminopropil-terminado, ABCR (0.005 mol) en 14 mi de isopropanol y se adicional 2.67 g de 2- (4-metoxi-fenilazo) - 1, 3-dimetil-3-imidazol-l-io (tinte azo A). La mezcla de reacción se calienta a 55°C durante 24 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se seca, se toma en 60 mi de cloroformo y se lava 3 x con 40 mi de agua/ácido acético . La fase orgánica se seca nuevamente dando 6 g de un polvo rojo (rendimiento 81 %) . RMN en CD2C12 en ppm: 7.7, br, 2H; 7.3, br, 2H; 6.8, br 2H; 6.2, br, 1H; 3.9, s, 6H; 3.25, s, 2H; 1.7, br, 2H; 0.6, br, 2H; 0, br, 62H Ejemplo A-30: -s¡-o- s¡-o s¡-o4-s¡- I L i Jxl i Jy i A una solución de 7.5 mi de copolímero de metilhidrosiloxano-dimetilsiloxano [68037-59-2] (Gelest HMS 301; M 1900-2000, 25-30 mol % SiH, d = 0.98; 30 mmol eq.) en 35 mi de tolueno, 2.25 mi de alilamina (30 mmol) y 200 µ? de complejo de platino ( 0) -1, 3-divinil-l, 1, 3, 3-tetrametildisiloxano en xileno [68478-92-2], La mezcla de reacción se agita durante 3 días a 55°C y luego se evapora a sequedad para dar 8.85 g del polímero. RMN en DCM en ppm: 2.5 (t, 2H) ; 1.6 (br, 2H +) ; 1.4 (br, 2H) ; 0.4 (t, 2H) Ejemplo A-31: Se toman 942 mg de polisiloxano A-30 en 15 mi de isopropanol y se hacen reaccionar con 1.66 g de 2- ( 4-metoxi-fenilazo) -1 , 3-dimetil-3-imidazol-l-io (tinte azo A) durante 16 horas a 60°C. Después de la evaporación del isopropanol bajo vacio, la mezcla de reacción se redisuelve en 40 mi de DCM (2 minutos en baño ultrasónico) y 40 mi de agua (2 minutos en baño ultrasónico) . La emulsión de DCM/agua se deja durante la noche. Las fases de DCM y agua se separan, dejando una fase viscosa que nuevamente se trata con DCM y agua (mismo procedimiento como antes) . La fase viscosa entonces se toma en 10 mi de metanol y se seca bajo vacio (1 mbar) para dar 596 mg de un sólido rojo. RM : 1H en MeOH 7.8 (m, 2H) , 7.4 (m, 2H) , 6.7 (m, 2H), 3.9 (m, 6H), 3.2 (m, MeOH + 2H) , 1.65 (m, 2H) , 0 (m, 30H) Parte C: En base a Polieterimina Ejemplo ?-32: Reacción de poli (propilenglicol ) bis ( 2-aminopropiléter ) con cloruro de 2- ( 4-metoxi-fenilazo) -1 , 3-dimetil-3H-imidazol-l-io: se hacen reaccionar 2 g (0.0044 eq.mol/N) de poli (propilenglicol ) bis (2-aminopropiléter ) (de Aldrich CAS [9046-10-0] MW 456) con 2.66 g (0.01 mol) de cloruro de 2- ( 4-metoxi-fenilazo) -1, 3-dimetil-3H-imidazol-l-io en 14 mi de isopropanol de 55° a 80°C durante 21 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se evapora a sequedad, se solubiliza en 100 mi de diclorometano y se lava 3x con 25 mi de agua y sosa para dar después de la evaporación de la fase orgánica 3.16 g del polímero rojo esperado (rendimiento 68 %). RMN en DMSO en ppm: 7.4, br, 1H; 7.15, s, 1H; 6.6, br, 1H; 3.75, s, 3H; 3.2-3.7, br, 10H; 1.1, br, 9H Ejemplo ?-33: Reacción de poli (propilenglicol) bis (2-aminopropiléter) , con sulfonato de 2- (2-fluoro-fenilazo) -1, 3-dimetil-3H-imidazol-l-io: se hace reaccionar 1 g (0.0044 eq.mol/N) de poli (propilenglicol) bis (2-aminopropiléter) (de Aldrich CAS [9046-10-0] M 456) con 1.92 g (0.0044 mol) de sulfonato de 2- ( 2-fluoro-fenilazo) -1 , 3-dimetil-3H-imidazol-1-io en 6 mi de acetonitrilo a 75°C durante 24 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se evapora a sequedad, se solubiliza en 70 mi de diclorometano y se lava 3x con 25 mi de agua para dar después de la evaporación de la fase orgánica 1.58 g del polímero violeta esperado (rendimiento 67 %). RMN en CH2C12 en ppm: 9.3, br 1H; 8, br, 2H, 7.65, d, 1H; 7.4, t, 1H; 6.7, br, 1H; 4.1, s, 6H; 3.1-3.8, br, 23H; 1.3, br, 5H; 0.9-1.1, br, 18H ymax en MeOH = 531 mm Ejemplo A-34 : Reacción de trimetiloilpropanotris [poli- (propilenglicol ) amino-terminado] -éter con cloruro de 2- (4-metoxi-fenilazo) -1, 3-dimetil-3H-imidazol-l-io : se hace reaccionar 1 g (0.00631 mol/N) de trimetiloilpropanotris [poli (propilenglicol) amino-terminado] -éter de Aldrich CAS [39423-51-3] con 1.68 g (0.00631 mol) de cloruro de 2- (4-metoxi-fenilazo) -1, 3-dimetil-3H-imidazol-l-io en 7 mi de isopropanol a 80°C durante 24 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se evaporó a sequedad, se solubilizó en 70 mi de diclorometano y se lavó 3x con 25 mi de agua para dar después de la evaporación de la fase orgánica 2.23 g del polímero rojo esperado (rendimiento 90 %). R N en CD2C12 en ppm: 7.6, br, 3H; 6.8 br, 2H, 6.5, br, 2H; 6.3, s, 2H; 2.6-3.9, br, 25H; 0.6-1.4, br, 14H Ejemplo A-35 Una suspensión copoliglicidilmetacrilato-butilacrilato (1.72 mmol de epoxi eq.) en 1 mi de acetonitrilo y 4 mi de isopropanol se calienta a 65°C hasta la dispersión del polímero. Entonces se adicionan a 40°C 0.55 g de cloruro de 2- (N, N ' -4- [metil-(2-metilamino-etil) -amino] -fenilazo) -1, 3-dimetil-3H-imidazol-l-io (1.72 mmol) y la mezcla de reacción se calienta nuevamente a 60°C durante 40 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se evapora a sequedad, se toma en salmuera y el polímero se extrae en diclorometano . Las sales blancas se filtran y la capa orgánica se evapora y se disuelve en metanol. El resto del sólido se filtra y la solución se evapora para dar 1 g de un polvo rojo oscuro. R N en eOD en ppm: 7.9; br, 2H; 7.5, s, 2H; 6.95, br, 2H; 4, br, 12H; 3.5-3.9, br, 3H; 3.1-3.3, br, 6H ( + MeOD); 2.7, br, 2H; 2.5, br, 2H; 2.4, br, 4H; 1.6, br, 3H; 0.7-1.5, br, 12H Ejemplo A-36: ci Se diluye 1.06 g de ácido copoliacrílico-butilacilato (solución al 19.5 % en dioxano (1.6 mmol eq. COOH) en 5 mi de acetonitrilo . Se adiciona 0.5 g de N-etil-N 1 -( 3-dimetilaminopropil ) carbodiimida (3.2 mmol) y la mezcla de reacción se enfria a 5°C. Después de 45 minutos, se adiciona 0.52 g de cloruro de 2- (N, N ' -4- [metil- (2-metilamino-etil ) -amino] -fenilazo) -1, 3-dimetil-3H-imidazol-l-io (1.6 mmol) y 0.48 g de piridina (4.8 mmol) y la mezcla de reacción entonces se agita a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la evaporación de los solventes, el polvo se lava con acetato de etilo y se seca para dar 0.74 g de un polvo rojo oscuro. R N en MeOD en ppm: 7.8, br, 2H; 7.5, br, 2H; 6.9, br, 2H; 3.9, br, 8H; 3.6, br, 4H; 2.5-3.4, br, 23H; 0.7-2.0, br, 16H B. Ejemplos de Aplicación: Para los ejemplos de aplicación, se han usado los siguientes tipos de pelo: - 1 mechón de pelo rubio (pelo Blanco VIRGEN) , - 1 mechón de pelo rubio intermedio (pelo natural UNA-Europ., color rubio intermedio), - 1 mechón de pelo decolorado (pelo natural UNA-Europ, color blanco decolorado) .
Solución de coloración: Se disolvieron 0.1 % p/p de uno de los tintes descritos en los ejemplos Al hasta A28 en una solución Plantaren (10 % p/p de Plantacare 200UP ( ID : 185971.5) en agua; el pH se ajustó a 9.5 con solución de ácido cítrico al 50 % o solución de monoetanolamina) . Para algunos ejemplos, se han usado diferentes solventes o mezclas de solventes, que se dan en la Tabla 3. Los mechones de pelo se tiñeron de acuerdo al siguiente procedimiento: La solución de coloración se aplicó directamente al pelo seco, se incubó durante 20 minutos a temperatura ambiente, y luego se enjuagó bajo agua de grifo (temperatura del agua: 37°C +/- 1°C; velocidad de flujo del agua: 5-6 1/min) . Entonces se presionó con una toalla de papel y se secó durante la noche a temperatura ambiente en una placa de vidrio . Para determinar la firmeza al lavado, se tiñeron dos conjuntos de mechones de pelo bajo las mismas condiciones. Un conjunto de los mechones teñidos se lavó con un champú comercial (champú acondicionador de color GOLD ELL definition Color & Highlights) usando aproximadamente 0.5 g de champú para cada mechón bajo agua de grifo (temperatura del agua: 37°C +/- 1°C; velocidad de flujo: 5-6 1/min). Finalmente, los mechones se enjuagaron bajo agua de grifo, se prensaron con una toalla de papel, se peinaron y se secaron con un secador de pelo a temperatura ambiente. Este procedimiento se repitió 10 veces. Entonces, se evaluó la pérdida de color del conjunto de mechones lavados con relación al conjunto de mechones no lavados usando la escala de grises de acuerdo a: Industrial Organic Pigments por Herbst & Hunger, 2nd ed., p. 61, Nr 10: DIN 54 001-8-1982, Herstellung und Bewertung der Anderung der Farbe", ISO 105-A02-1993.
Tabla 3: Resultados para Eiemplos B1-B31 de Aplicación El. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado Bl Al Agua Rubio Rojo Buena Bueno 3 (pH 6.9) Rubio Rojo Buena Bueno 3 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 3-4 B2 Al Plantaren Rubio Rojo Buena Bueno 3 / agua 4:1 Rubio Rojo Buena Bueno 3 intermedio Decolorado Rojo Buena Bueno 3-4 El. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado B3 A2 Solución Rubio Ro o Buena Bueno 4-5 de coloración Rubio Ro o Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 B4 A2 Plantaren Rubio Rojo Buena Bueno 4 / eOH 3:1 Rubio Rojo Buena Bueno 4 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 B5 A3 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 de coloración Rubio Rojo Buena Bueno 4 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 3-4 ??. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado ?6 A4 Solución Rubio Ro o- Buena Bueno 4 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4 intermedio café decolorado Rejo- Buena Bueno 3-4 café ?7 A5 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4 de coloración Rubio Rojo Buena Bueno 4 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 3 ?8 A6 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4 de coloración Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 ??. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado ?9 A7 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 plantaren (pH 5.5) Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 ?10 A8 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 de coloración Rubio Rojo Buena Bueno 4 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 3-4 Bll A9 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4 de coloración Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 3-4 EL Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado B12 A10 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 de coloración Rubio Rojo Buena Bueno 3-4 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 B13 All Agua Rubio Violeta Buena Bueno 3 (pH 6.9) Rubio Violeta Buena Bueno 3-4 intermedio decolorado Violeta Buena Bueno 3 B14 All Solución Rubio Violeta Buena Bueno 3-4 de coloración Rubio Violeta Buena Bueno 3 intermedio decolorado Violeta Buena Bueno 3 B15 A12 Plantaren Rubio Violeta Buena Bueno 3 / agua 1:1 El. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado Rubio Violeta Buena Bueno 3 intermedio decolorado Violeta Buena Bueno 3-4 B16 A13 Solución Rubio Ro o- Buena Bueno 4-5 de café coloración Rubio Ro o- Buena Bueno 4-5 intermedio café decolorado Rojo- Buena Bueno 4 café B17 Al4 Solución Rubio Rojo- Buena Bueno 3-4 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4 intermedio café decolorado Rojo- Buena Bueno 3-4 café B18 Al5 Solución Rubio Rojo Buena Bueno 4 de coloración Ei. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 B19 Al6 Agua Decolorado Cobre Buena Bueno 2-3 (pH 8.3) Rubio Cobre Buena Bueno 3-4 intermedio Decolorado Cobre Buena Bueno 4 B20 A17 Solución Rubio Ro o- Buena Bueno 3-4 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4-5 intermedio café decolorado Rojo- Buena Bueno 3-4 café B21 Al9 Solución Rubio Rojo- Buena Bueno 3 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4-5 intermedio café EL Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado decolorado Rojo- Buena Bueno 4 café B22 Al9 Agua/ Rubio Rojo Buena Bueno 3 Metanol 4:1 Rubio Rojo Buena Bueno 3 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 3 B23 A20 Solución Rubio Rojo- Buena Bueno 4 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4-5 intermedio café decolorado Rojo- Buena Bueno 3-4 café B24 A21 Solución Rubio Rojo- Buena Bueno 2-3 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4 intermedio café Ej. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado decolorado Rojo- Buena Bueno 4 café ?25 A22 Solución Rubio Rojo- Buena Bueno 3 de café coloración Rubio Rojo- Buena Bueno 4 intermedio café decolorado Rojo- Buena Bueno 4 café ?26 A23 Solución Rubio Naranja Buena Bueno 5 de coloración Rubio Naranja Buena Bueno 5 intermedio decolorado Naranja Buena Bueno 4-5 ?27 A24 Solución Rubio AmariBuena Bueno 4 de llo coloración Rubio AmariBuena Bueno 4-5 intermedio llo ??. Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado decolorado AmariBuena Bueno 4 llo ?28 A25 Solución Rubio AmariBuena Bueno 3-4 de llo coloración Rubio AmariBuena Bueno 4 intermedio llo decolorado AmariBuena Bueno 3 llo ?29 A26 Solución Rubio AmariBuena Bueno 4 de llo coloración Rubio AmariBuena Bueno 4-5 intermedio llo decolorado AmariBuena Bueno 3-4 llo ?30 A27 Solución Rubio AmariModerada Modera 4-5 de llo do coloración EL Tin Solvente Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza a -te pelo lavado Rubio AmariModerada Modera 4-5 intermedio llo do decolorado AmariModerada Modera 3-4 llo do B31 A28 Solución Rubio AmariBuena Bueno 4 de llo coloració n Rubio AmariBuena Bueno 4-5 intermedio llo decolorado AmariBuena Bueno 3-4 llo Ejemplo B32: Se disuelve 0.1 % del compuesto de la fórmula A-29 en una solución al 10 % de un agente tensioactivo no iónico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustado a pH 9.5 usando ácido cítrico o monoetanolamina . Esta solución de teñido rojo se aplica al pelo seco (dos trenzas rubias, dos trenzas rubias intermedias y dos trenzas dañadas de pelo) y se deja reposar durante 20 minutos a temperatura ambiente. Entonces, las trenzas se enjuagan bajo agua de grifo y se secan 12 horas.
Parte BB: Resultados Ejemplo B33: Se disuelve 0.1 % del compuesto de la fórmula A-31 en una solución al 10 % de un agente tensioactivo no iónico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustado a pH 9.5 usando ácido cítrico o monoetanolamina . Esta solución de teñido rojo se aplica en el pelo seco (dos trenzas de pelo rubio, dos trenzas de pelo rubio intermedio y dos trenzas de pelo dañado) y se deja reposar durante 20 minutos a temperatura ambiente. Entonces, las trenzas se enjuagan bajo agua de grifo y se secan 12 horas. Parte BB: Resultados : Ejemplos B34-B36: Se disuelve 0.1 % del compuesto de la fórmula A-32, A-33 y A-34, respectivamente, en una solución al 10 % de un agente tensioactivo no iónico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustado a pH 9.5 usando ácido cítrico o monoetanolamina . Esta solución de teñido rojo o violeta se aplica en el pelo seco (dos trenzas de pelo rubio, dos trenzas de pelo rubio intermedio y dos trenzas de pelo dañado) y se deja reposar durante 20 minutos a temperatura ambiente. Entonces, las trenzas se enjuagan bajo agua de grifo y se secan 12 horas. Resultados: Compuesto Tipo de Tipo de Color Intensidad Brillo Firmeza de la polímero pelo de fórmula lavado A-32 lineal Rubio Rojo Buena Bueno 3 Rubio Rojo Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 A-33 lineal Rubio Violeta Buena Bueno 4 Rubio Violeta Buena Bueno 4-5 intermedio decolorado Violeta Buena Bueno 4 A-34 ramificado Rubio Rojo Buena Bueno 4 Rubio Rojo Buena Bueno 4 intermedio decolorado Rojo Buena Bueno 4 Ejemplos B60-B70: Se disuelve 0.1 % del compuesto de la fórmula A-35 y A-36, respectivamente, en una solución al 10 % de un agente tensioactivo no iónico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustado a pH 9.5 usando ácido cítrico o monoetanolamina . Esta solución de teñido rojo o violeta se aplica en el pelo seco (dos trenzas de pelo rubio, dos trenzas de pelo rubio intermedio y dos trenzas de pelo dañado) y se deja reposar durante 20 minutos a temperatura ambiente. Entonces, las trenzas se enjuagan bajo agua de grifo y se secan 12 horas.
Mezclas de tintes poliméricos: INGREDIENTE % p/p Mezclas de tintes como se describe en las tablas 4, 5 y 6 X Alcohol Cetearilico 12.00 Ceteareth-20 4.50 Polisorbato 60 2.30 Estearato de Glicerilo SE 2.00 Estearato de Sorbitán 0.75 Oleth-5 1.25 Triglicéridos Caprilicos/Cápricos 0.50 EDTA Disódico 0.05 Monoetanolamina, 99 % 0.90 Hidróxido de Amonio, 29 % 6.60 Cloruro de Dihidroxipropil-PEG-5-Linoleamonio 0.50 Proteina de soya hidrolizada, 20 % 0.50 Fragancia Drom 847 735 - Día en la playa 0.50 Agua des ionizada, 70 °C Ad 100.00 Una emulsión de tinte, pH = 10 . 5 se mezcla con 1 . 5 peso de solución al 9 % de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica inmediatamente a un mechón de pelo café . Después de 30 minutos , el mechón se enj uaga , se lava con champú, se enj uaga y se seca . El color del mechón teñido se da en la Tabla 4 .
Tabla 4 : Mezclas de dos tintes poliméricos Comp . de Color Formulación No.: la B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 fórmula A24 Amarillo 0.05 0.3 A27 Amarillo 0.05 0.05 0.1 ?23 Naranj a 0.05 0.05 0.1 0.5 A7 Roj o 0.05 0.1 0.05 0.05 All Violeta 0.05 0.05 0.5 Contenido X total 0.1 0.1 0.4 0.1 0.1 0.1 0.2 1.0 de tinte Color resultante en C 0 0 B R B C B pelo decolorado 11 C = cobre, O = naranja, B = café, R = rojo Tabla 5: Mezclas de tres tintes oliméri s ' S = negro, B = café Tabla 6: Mezclas de tintes oliméricos directos contiene 1 % del tinte Al 6 y pH = 9.8 con el mismo peso de solución a 6 % de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica inmediatamente a un mechón de pelo café. Después de 30 minutos, el mechón se enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se seca. El mechó se ha teñido de rojo .
Ejemplo B59: Una emulsión de tinte, que contiene 0.1 % de tinte A16 y 3.5 % de Alcohol cetearílico, 1.0 % de Ceteareth 30, 0.5 % de Diestearato de Glicol, 3.0 % de Estearamida DEA, 1.0 % de Oleoanfohidroxipropil-Sulfonato de Sodio, 0.5 % de Poliquaternium-6 y agua adicional al 100 %, se aplica durante 30 minutos, a temperatura ambiente a pelo humano decolorado, y se enjuaga. El resultado es un teñido rojo con buena firmeza.
Ejemplo B60: Se aplica durante 30 minutos a temperatura ambiente una emulsión de tinte, que contiene a temperatura ambiente, a pelo humano rubio intermedio, y se enjuaga. El resultado es un teñido rojo con buena firmeza.
Ejemplo B61: Se mezclan 60 mi de la parte A, 60 mi de la parte B y 3 mi de la Parte C en un tazón de mezclado o botella aplicadora y la mezcla se aplica inmediatamente a un mechón de pelo café. Después de 30 minutos, el mechón se enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido en un rojo intenso Matiz: Rojo Puro INGREDIENTE % p/p Parte A Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 20.00 Sulfito de Sodio 0.60 EDTA Disódico 0.05 Cocamidopropil-Betaina, 30 % 4.00 Propilenglicol 2.50 Monoetanolamina, 99 % 1.00 Sulfato de Tolueno-2, 5-Diamina 0.25 p-Aminofenol 0.50 4-Amino-2-Hidroxitolueno 0.70 2-Metil-5-Hidroxietilaminofenol 0.50 Sulfato de 2-Amino-4-Hidroxietilo AA 0.10 Ácido Eritórbico 0.40 Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 43.55 Hidroxietilcelulosa - Natrosol 250 HHR CG 0.75 Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 10.00 Alcohol Isopropílico 8.00 Oleth-10 1.00 Ácido Oleico 1.10 Lactamida MEA 1.00 Fragancia Drom 837 375 Fiebre Tropical 0.50 Cloruro de Dihidroxipropil-PEG-5-Linoleamonio 0.50 Proteina de Soya Hidrolizada 0.50 Monoetanolamina, 99 % -2.50 Total : 100.00 Parte B Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 80.50 Revelador 6 % Fosfato Disódico 0.15 Saleare SC80 5.00 Glicerina, 99 % 1.00 Laureth-Sulfato de Sodio, 27 % 1.00 Ácido Etidrónico, 60 % -0.35 Peróxido de Hidrógeno, 50 % 12.00 Total : 100.00 Parte C INGREDIENTE % P/P Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 97.18 Compuesto Al6 1.00 Total : 100.00 Ejemplo B62: Una emulsión de tinte (pH 10.5), que contiene del tinte A16; pH = 10.5 Se mezcla con 1.5 veces el peso de la solución al 9 % de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica inmediatamente a un mechón de pelo café. Después de 30 minutos, el mechón se enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido a un rojo intenso.
Ejemplo B63: Una emulsión de tinte, que contiene 1 % del tinte Al 6 y INGREDIENTE % p/p Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 64.68 Polímero Cruzado de Acrilatos/Acrilato de ClO-30 Alquilo 0.55 Hidróxido de Sodio, 25 % 0.03 DMDM Hidantoina 0.50 Cocoanfoacetato de Sodio, 32 % 15.00 Cocamidopropil-Betaina, 30 % 3.00 Decil-Glucósido 3.00 Policaternio-7 0.50 PEG-15-copoliamina 0.50 PEG-75-Lanolina 0.50 Agua Desionizada, Temperatura Ambiente 10.00 EDTA Disódico 0.05 Naranja Básico 31 0.08 Amarillo Básico 87 0.01 Rojo Básico 51 0.01 Aceite de Ricino Hidrogenado PEG-40 0.95 Fragancia Drom 837 375 Fiebre Tropical 0.45 Solución de Ácido Cítrico al 25 % -0.20 Total : 100.00 Se aplica durante 30 minutos, a temperatura ambiente, a pelo humano rubio, y se enjuaga. El resultado es un teñido rojo brillante muy atractivo con buena firmeza.
Ejemplo B64: Un mechón de pelo rubio se lava con champú con un champú que contiene 0.1 % del tinte A16 y después de 5 minutos, el mechón se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido de rojo.
Ejemplo B65: Un acondicionador que contiene 0.1 % del tinte A16 y Alcohol Cetílico 3.00 % Ceteareth-25 0.50 % Cloruro de Diestearildimonio 1.00 % Quaternium-80 0.50 % Ácido Cítrico Adicional pH=5 Perfumes; Conservadores c . s . Agua Adicionar 100 % se aplica a un mechón de pelo rubio lavado con champú. Después de 15 minutos, el mechón se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido de rojo.
Ejemplo B66: Un acondicionador que contiene 0.1 % del tinte Al 6 y Alcohol Cetílico 3.00 % Ceteareth-25 0.50 % Cloruro de Hidroxipropil-Guar, Hidroxipropiltrimonio 1.00 % Quaternium-80 0.50 % Ácido Cítrico Adicional pH=5 Octocrileno 0.1 Butil-Metoxibibenzoilmetano 0.1 Perfumes; Conservadores c.s. Agua Adicionar 100 o ? se aplica a un mechón de pelo rubio lavado con champú. Después de 15 minutos, el mechón se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido de rojo.
Ejemplo B66: Un acondicionador que contiene 0.1 % del tinte A16 y se aplica a un mechón de pelo rubio lavado con champú. Después de 15 minutos, el mechón se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido de rojo.
Ejemplo B67: Un acondicionador que contiene 0.1 % del tinte A16 y Alcohol Cetilico 3.00 % Ceteareth-25 0.50 % Cloruro de Diestearildimonio 1.00 % Quaternium-80 0.50 % Ácido Cítrico Adicional pH=5 Dimeticona 0.9 Feniltrimeticona, Silicón-Quaternium-15, Laureth-4 2.5 (Polysil 1849) Polisilicón-15 0.8 Perfumes; Conservadores c.s. Agua Adicionar 100 % se aplica a un mechón de pelo rubio lavado con champú. Después de 15 minutos, el mechón se enjuaga y se seca. El mechón se ha teñido de rojo.
Ejemplo B68: Una emulsión de tinte, que contiene 0.1 % del tinte A16 y 3.5 % de Alcohol cetearílico, 1.0 % de Ceteareth 80, 0.5 % de Diestearato de Glicol, 3.0 % de Estearamida DEA, 1.0 % de Oleoanfohidroxipropil-Sulfonato de Sodio, 0.5 % de Polyquaternium-6, 0.2 % de Diesterilbifenilo-disulfonato disódico y agua adicionar al 100 % se aplica durante 30 minutos, a temperatura ambiente a pelo humano decolorado, y se enjuaga. El resultado es un teñido rojo con buena firmeza.

Claims (3)

REIVINDICACIONES 1. Tinte polimérico de la fórmula caracterizado porque: A y B independientemente entre si representan una estructura de polímero; Xi y X2 independientemente entre sí son un grupo de enlaces seleccionado de -Ci-Cioalquileno-; -C2-Ci2alquenileno-; -C5-Ciocicloalquileno-; Cs-Cioarileno; -C5-Cioarileno- (Ci-Cioalquileno) -; -C(O)-; - (CH2CH2-0) ?.5- ; -C(0)0-; -OCO-; -N ( Ri) - ; -CON(Ri)-; -(Ri)NC(O)-; -O-; -S-; -S(O)-; -S(0)2-; -S (O) 2-N (RiR2) -; o un enlace directo; Ri y R2 independientemente entre sí son hidrógeno; o Ci-Ci4alquilo; C2-Ci alquenilo; C6-Cioarilo; C6-Ci0arilo-Ci- Cioalquilo; ó Cs-Cioalquilo (Cs-Cioarilo) insustituidos o sustituidos, de cadena recta o ramificada, monociclicos o policiclicos , interrumpidos o ininterrumpidos; Yi e Y2 independientemente entre si son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde al menos uno de Yi e Y2 es un residuo de un tinte orgánico; Ani, An2 y An3, independientemente entre si son un anión; a y b independientemente entre si son un número de
1 a 3; m es un número de 0 a 1000; y n es un número de 0 a 1000; p es un número de 1 a 1000; en donde la suma de m + n + p > 3. 2. Tinte de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Yi e Y2 independientemente entre si se selecciona del grupo de tintes de antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilmetano, benzodifuranona, coumarina, dicetopirrolopirrol, dioxazina, difenilmetano, formazano, indigoid indofenol, naftalimida, naftoquinona , nitroarilo, merocianina, metina oxazina, perinona, perileno, pirenoquinona, ftalocianina, fenacina, quinoneumina, quinacridona, quinoftaleno, estirilo, estilbeno, xanteno, tiazina y tioxanteno. 3. Tinte de conformidad con la reivindicación 1 a
2, caracterizado porque Yi e Y2 independientemente entre si se seleccionan de tintes azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina y estirilo. 4. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque Yi e Y2 tienen el mismo significado. 5. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque A y B, independientemente entre si se seleccionan de polietilenimina, polipropilenimina, polivinilamina; polivinilimina; polisiloxano; poliestireno, polivinilimidazol , polivinilpiridina, poliDADMAC, polivinilalcohol, poliacrilato, polimetacrilato; poliuretanos derivados de poliéteres hidroxil-terminados , poliésteres o polibutadienos por una parte y por otra parte poliisocianatos alifáticos o aromáticos, asi como precursores de los mismos; poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxilicos y/o de ácidos aminocarboxilicos o las correspondientes lactamas; polisacárido, almidón, celulosa, lignina; y copolimeros y mezclas de los polímeros mencionados. 6. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque tanto la estructura del polímero (A y B) como el residuo de un tinte orgánico (Yi e Y2) tienen un grupo funcional seleccionado del grupo electófilo seleccionado de haluro, tosilato, mesilato, metoxi, cloruro ácido, cloruro de sulfonilo, epóxidos, anhídrido; o un grupo nucleófilo seleccionado de amina, hidroxilo y tiol. 7. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque el peso molecular del tinte polimérico es de 400 a 5000. 8. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que corresponde a la fórmula caracterizado porque Yi es un residuo de un tinte orgánico seleccionado de tintes azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina y estirilo; y m, n y p son un número de 0 a 1000; caracterizado porque la suma de m y n > 3. 9. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicacio rmula caracterizado porqiue Yi es un residuo de un tinte orgánico seleccionado de tintes azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina y estirilo; y m, n y p son un número de 0 a 1000; caracterizado porque la suma de m y n > 3. 10. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que corresponde a la fórmula caracterizado porque R3 es Ci-Csalquilo; y Xi/ X2, Yi, Y2, m y n son como se definen en la reivindicación (1) . 11. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que corresponde a la fórmula (6) ; caracterizado porque R3 es Ci-C5alquilo; y Xif ^2> i 2Í m y n son como se definen en la reivindicación (1) . 12. Tinte de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que corresponde a la fórmula caracterizado porque R3 es Ci_C5alquilo; y Xif ^2 r Yif ^ 2 r m y n son como se definen en la reivindicación (1). 13. Composición, caracterizada porque comprende al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) o (le) como se define en la reivindicación 1. 14. Composición de conformidad con la reivindicación 13, caracterizada porque comprende además al menos un tinte directo individual adicional y/o un agente oxidante . 15. Composición de conformidad con la reivindicación 13 o 14, caracterizada porque está en la forma de un champú, un acondicionador, un gel o una emulsión . 16. Método de material orgánico teñido, caracterizado porque comprende tratar el material orgánico con al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) o (le) de conformidad con la reivindicación 1, o una composición según cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15. 17. Método de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque comprende tratar el material orgánico con al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) o (le) como se define en la reivindicación 1 y un agente oxidante y, opcionalmente, un tinte directo adicional. 18. Método de conformidad con la reivindicación 16 o 17, caracterizado porque comprende tratar el material orgánico con al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) o (le) como se define en la reivindicación 1 y al menos un tinte oxidante individual, o tratar el material orgánico con al menos un tinte de la fórmula (la), (Ib) o (le) como se define en la reivindicación 1 y al menos un tinte oxidante individual y un agente oxidante. 19. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 16 a 18, caracterizado porque el material orgánico se selecciona de fibras que contienen queratina . 20. Método de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque la fibra que contiene queratina es cabello humano. RESUMEN Se describen tintes poliméricos de la fórmula (1 c) (Y °+)-????¾???*-? An° en donde A y B independientemente entre si representan una estructura de polímero; Xi y X2 independientemente entre sí son un grupo de enlaces seleccionado de -Ci-Ci0alquileno- ; -C2-Ci2alquenileno-; -C5-Ciocicloalquileno-; C5-Ci0arileno; -C5-Ci0arileno- (Ci-Cioalquileno) -; -C(0)-; - (CH2CH2-0) i_5-; -C(0)0-; -0C0-; -N(Ri)-; -CON(R!)-; -(Ri)NC(O)-/ -0-; -S-; -S(0)-; -S(0)2-; -S (0) 2-N (RiR2) -; o un enlace directo; Ri y R2 independientemente entre sí son hidrógeno; o Ci-Ci4alquilo; C2-Ci4alquenilo; C6-Cioarilo; C6-Cioarilo-Ci- Cioalquilo; ó C5-Cioalquilo (C5-Ci0arilo) insustituidos o sustituidos, de cadena recta o ramificada, monocíclicos o policíclicos , interrumpidos o ininterrumpidos; Yi e Y2 independientemente entre sí son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde al menos uno de Yi e Y2 es un residuo de un tinte orgánico; Ani, An2 y An3, independientemente entre sí son un anión; a y b independientemente entre sí son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 1000; y n es un número de 0 a 1000; p es un número de 1 a 1000; en donde la suma de m + n + p >
3.
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