JP2009543914A - ポリマー状毛髪染料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式
【化1】
(1a); (1b);又は (1c)
(上記式中、
A及びBは、互いに独立して、ポリマー骨格を表わし;
X1及びX2は、互いに独立して、−炭素原子数1ないし10のアルキレン−;−炭素原子数2ないし12のアルケニレン−;−炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン−;−炭素原子数5ないし10のアリーレン−;−炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし10のアルキレン)−;−C(O)−;−(CH2CH2−O)1-5−;−C(O)O−;−OCO−;−N(R1)−;−CON(R1)−;−(R1)NC(O)−;−O−;−S−;−S(O)−;−S(O)2−;−S(O)2−N(R1R2);又は直接結合から選択された結合基を表わし;
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;又は、未置換の又は置換された、直鎖の又は枝分かれした、単環式の又は多環式の、中断された又は未中断の炭素原子数1ないし14のアルキル基;炭素原子数2ないし14のアルケニル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数6ないし10のアリール−炭素原子数1ないし10のアルキル基;又は、炭素原子数5ないし10のアルキル(炭素原子数5ないし10のアリール)基を表わし;
Y1及びY2は、互いに独立して、有機染料の残基;又は、水素原子を表わし;
ここで、Y1及びY2の少なくとも一方は、有機染料の残基を表わし;
An1、An2及びAn3は、互いに独立して、アニオンを表わし;
a及びbは、互いに独立して、1ないし3の数を表わし;
mは、0ないし1000の数を表わし;
nは、0ないし1000の数を表わし;及び、
pは、1ないし1000の数を表わし;
ここで、m+n+pの合計が3以上である。)で表わされるポリマー状染料を開示する。
【選択図】なし
Description
A及びBは、互いに独立して、ポリマー骨格を表わし;
X1及びX2は、互いに独立して、−炭素原子数1ないし10のアルキレン−;−炭素原子数2ないし12のアルケニレン−;−炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン−;−炭素原子数5ないし10のアリーレン−;−炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし10のアルキレン)−;−C(O)−;−(CH2CH2−O)1-5−;−C(O)O−;−OCO−;−N(R1)−;−CON(R1)−;−(R1)NC(O)−;−O−;−S−;−S(O)−;−S(O)2−;−S(O)2−N(R1R2);又は直接結合から選択された結合基を表わし;
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;又は、未置換の又は置換された、直鎖の又は枝分かれした、単環式の又は多環式の、中断された又は未中断の炭素原子数1ないし14のアルキル基;炭素原子数2ないし14のアルケニル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数6ないし10のアリール−炭素原子数1ないし10のアルキル基;又は、炭素原子数5ないし10のアルキル(炭素原子数5ないし10のアリール)基を表わし;
Y1及びY2は、互いに独立して、有機染料の残基;又は、水素原子を表わし;
ここで、Y1及びY2の少なくとも一方は、有機染料の残基を表わし;
An1、An2及びAn3は、互いに独立して、アニオンを表わし;
a及びbは、互いに独立して、1ないし3の数を表わし;
mは、0ないし1000の数を表わし;及び、
nは、0ないし1000の数を表わし;
pは、1ないし1000の数を表わし;
ここで、m+n+pの合計が3以上である。)で表わされるポリマー状染料に関する。
ヘキシル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1’,3,3’−テトラメチルブチル基又は2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデシル基である。
Y1及びY2は、互いに独立して、アントラキノン、アクリジン、アゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、トリフェニルメタン、ベンゾジフラノン、クマリン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、ジフェニルメタン、ホルマザン、インジゴイドインドフェノール、ナフタルイミド、ナフトキノン、ニトロアリール、メロシアニン、メチンオキサジン、ぺリノン、ペリレン、ピレンキノン、フタロシアニン、フェナジン、キノンイミン、キナクリドン、キノフタロン、スチリル、スチルベン、キサンテン、チアジン及びチオキサンテン染料の群から選択される。
A及びBは、互いに独立して、モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー;モノオレフィン及びジオレフィンのポリマーの混合物;モノオレフィン及びジオレフィンと互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー;ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン);芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー;エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、ビニルアセテート及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーのコポリマー及び水素化コポリマー;芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、ハロゲン含有ポリマー;α,β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びそれらの誘導体;α,β−不飽和酸及び他の不飽和モノマーとのそれらの誘導体から誘導されたコポリマー;不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール;環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー;ポリアセタール;ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物;一方はヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンから、他方は脂肪族又は芳香族ポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体;ジアミンとジカルボン酸から及び/又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリ
アミド;ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール;ジカルボン酸とジオールから及び/又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル;ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート;ポリケトン;ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン;一方はアルデヒドから、他方はフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー;ポリシロキサン;天然ポリマー;及び上記ポリマーのブレンドから選択される。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により、そして特に以下の方法により調製され得る:
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高められた温度において)。
b)周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を通常、含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は更なる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、前記金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。該活性化剤は、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
へキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;及びそのようなコポリマーの互いの及び上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−ビニルアセテートコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互の又はランダムのポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物である。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得;そこでは、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
ーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;及びまたポリカーボネート又はMBSで変性されたポリエステルである。
Y1は、アゾ、アントラキノンアゾメチン、ヒドラゾメチン、メロシアニン、メチン及びスチリル染料から選択された有機染料の残基を表わし;及び、
m、n及びpは、0ないし1000の数を表わし;
ここで、式(2)においては、m及びnの合計は3以上であり、式(3)においては、m及びn及びpの合計は3以上である。)で表わされるポリマー状染料である。
−一時的な染色剤、
−半永久性染色剤、及び、
−永久性染色剤。
キャリヤーに組込むことも可能である。本発明に従った染色組成物はまた、欧州特許出願公開第3,829,870号明細書に記載されている、染色くし又は染色ブラシを使用する染色方法に非常に適当である。
以下の補助剤が、好ましくは、本発明の毛髪染色組成物中に使用される:
−非イオン性ポリマー、−カチオン性ポリマー、アクリルアミド/ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー、ジエチル−スルフェート−四級化ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルピロリドンコポリマー、ビニルピロリドン/イミダゾリニウムメトクロリドコポリマー;−四級化ポリビニルアルコール、双性イオン性及び両親媒性ポリマー、アニオン性ポリマー、増粘剤、構造化剤、毛髪コンディショニング化合物、タンパク加水分解物、香油、ジメチルイソソルビトール及びシクロデキストリン、可溶化剤、ふけ止め有効成分、pH値を調節するための物質、パンテノール、パントテン酸、アラントイン、ピロリドンカルボン酸及びそれらの塩、植物抽出物及びビタミン、コレステロール;−光安定剤及びUV吸収剤、稠度調節剤、脂肪及びワックス、脂肪酸アルカノールアミド、150ないし50,000の分子量を有するポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、錯化剤、膨潤及び浸透物質、浮白剤、真珠光沢剤、推進剤、抗酸化剤、糖含有ポリマー、四級アンモニウム塩及び抗菌剤。
(a)ケラチン含有繊維を式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料の少なくとも1種で処理すること、及び、
(b)該繊維を放置し、その後、該繊維をすすぐこと、
を含む。
(a1)該ケラチン含有繊維を、所望により式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料を少なくとも1種を含む酸化剤で処理すること、
(b1)該ケラチン含有繊維を、所望により式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料を少なくとも1種を含む、酸化剤を含まない組成物で処理すること;又は、さもなくば、
(a2)該ケラチン含有繊維を、所望により式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料を少なくとも1種を含む、酸化剤を含まない組成物で処理すること;
(b2)該ケラチン含有繊維を、所望により式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料を少なくとも1種を含む酸化剤で処理すること、
を含むが、但し、少なくとも、該プロセス工程(a1)、(a2)、(b1)又は(b2)の1つにおいて、式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料が存在する。
−国際公開第97/20545号パンフレット、特に9頁、5行ないし9行に記載の明るい着色を達成するための酸化剤、
−独国特許出願公開第19713698号明細書、特に、4頁、52行ないし55行、及び60行ないし61行、又は欧州特許公開第1062940号明細書、特に、6頁、41行ないし47行(及び対応する国際公開第99/40895号パンフレット)に記載されたようなパーマネントウェーブ固定溶液の形態の酸化剤、
である。
Rは、OH又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され得るプロピレン残基を表わし、
R3、R4、R5及びR6は、互いに独立せずに又は独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はヒドロキシ−(炭素原子数1ないし4)アルキル基を表わす。)で表わされる化合物の存在下において行われる。
れる染料を含む配合物の好ましい適用方法の1つは、例えば、国際公開第97/20545号パンフレット、4頁、19行ないし27行に記載されるような、多区画染色装置又は‘‘キット’’又は他のあらゆる多区画パッキング系を使用することである。
a.式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる少なくとも1種の染料と及び所望により少なくとも1種のカップリング化合物及び少なくとも1種の顕色化合物と、及び酸化剤、それは、所望により少なくとも1種の更なる染料を含んでいる、とを混合すること、
b.ケラチン含有繊維を工程a.で調製した混合物と接触させること
を含む染色方法に関する。
a.少なくとも1種の自己酸化性化合物と及び少なくとも1種の顕色化合物及び少なくとも1種の式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる染料と及び所望により更なる染料とを混合すること、及び、
b.ケラチン含有繊維を工程a.で調製した混合物で処理すること、
を含む。
a.少なくとも1種のキャップ化されたジアゾ化化合物及びカップリング化合物、及び所望により顕色化合物、及び所望により酸化剤、及び所望により更なる染料の存在下において、及び所望により式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる少なくとも1種の染料を用いて、アルカリ条件下でケラチン含有繊維を処理すること、及び、
b.所望により、更なる染料及び所望により、式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる少なくとも1種の染料の存在下において、酸を用いて処理することによってpHを6ないし2の範囲内に調整すること
を含むが、但し、工程a.又はb.の少なくとも1方において、式(1a)、(1b)及び(1c)で表わされる少なくとも1種の染料が存在する染色方法に関する。
部分A:ポリエチレンイミンベース
実施例A1ないしA28を、ポリエチレンイミンPEI 1ないしPEI 5の1つと染料1ないし5の1つを反応させて製造した。反応混合物を、処理方法1ないし5の1つによって処理した。各実施例における反応条件及び処理方法を表1に示す。生成物の分析データを表2に示す。
実施例A1ないしA28において使用したポリエチレンイミン:
423g/molの数平均分子量(Mn)を有するPEI 1
600g/molの数平均分子量を有するPEI 2
1200g/molの数平均分子量を有するPEI 3
1800g/molの数平均分子量を有するPEI 4
10000g/molの数平均分子量を有するPEI 5
冷却後、反応混合物を蒸発させて乾燥させた。
粉末をアセトン及びジクロロメタン中で連続して処理し、濾去し、同じ溶媒で洗浄し、乾燥させた。最終的に、生成物をエタノールで溶解し、再度乾燥させた。
処理方法2:
反応混合物を、室温まで冷却し、溶媒を蒸発させて乾燥させた。得られたオイルをメタノール中に溶解し、溶液をアセトニトリル中に滴下した。沈殿物を濾去し、真空下で乾燥させた。
処理方法3:
反応混合物を室温まで冷却し、生成物を濾去し、真空中で乾燥させた。
処理方法4:
反応混合物を室温まで冷却し、1当量の塩酸(染料の量に対して)を添加した。沈殿した生成物を濾去し、真空中で乾燥させた。
処理方法5:
反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を蒸発させて乾燥させた。残渣をエタノール中に溶解し、濾過した。濾液の溶媒を、再度蒸発させ、残っている生成物をイソプロパノール中で攪拌し、乾燥させた。
実施例A−29:
l)をイソプロパノール 15mL中に懸濁させ、2−(4−メトキシ−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3−イミダゾリ−1−イウム(アゾ染料A) 2.67gを添加した。反応混合物を、24時間、55℃まで加熱した。冷却後、反応混合物を乾燥させ、クロロホルム 60mL中で処理し、水/酢酸 40mLで3回洗浄した。
有機相を、再度、乾燥させて、赤色粉末 6gを得た(収率 81%)。
CD2Cl2におけるNMR(ppm):7.7,br,2H;7,3,br,2H;6.8,br2H;6.2,br,1H;3.9,s,6H; 3.25, s,2H;1,7,br,2H;0.6,br,2H;0,br,62H
MeOHにおけるmax=518mm
DCMにおけるMNR(ppm):2.5(t,2H);1.6(br,2H +);1.4(br,2H);0.4(t,2H)。
40mL(超音波浴 2分間)中に再溶解させた。エマルジョンDCM/水を一晩放置した。DCM及び水相を分離し、粘性相を、再度、DCM及び水で処理した(上記と同じ方法)。その後、粘性相をメタノール 10mLで処理し、真空下(1ミリバール)で乾燥させて、赤色固体 596mgを得た。
NMR:MeOHにおける1H 7.8(m,2H),7.4(m,2H),6.7(m,2H),3.9(m,6H),3.2(m,MeOH+2H),1.65(m,2H),0(m,30H)
ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)と2−(4−メトキシ−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3H−イミダゾリ−1−イウムクロリドの反応:
ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(アルドリッチ社製 CAS[9046−10−0] MW456) 2g(0.0044mol当量/N)を、55ないし80℃において21時間、イソプロパノール 14mL中で、2−(4−メトキシ−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3H−イミダゾリ−1−イウムクロリド 2.66g(0.01mol)と反応させた。冷却後、反応混合物を蒸発させて乾燥させ、ジクロロメタン 100mL中に溶解させ、水及びソーダ 25mLで3回洗浄し、有機相を蒸発させた後、予定の赤色ポリマー 3.16gを得た(収率 68%)。
DMSOにおけるNMR(ppm):7.4,br,1H;7.15,s,1H;6.6,br,1H;3.75,s,3H;3.2−3.7,br,10H; 1.1,br,9H
MeOHにおけるλmax=503mm
ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)と2−(2−フルオロ−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3H−イミダゾリ−1−イウムスルホネートの反応:
ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(アルドリッチ社製 CAS[9046−10−0] MW456) 1g(0.0044mol当量/N)を、75℃において24時間、アセトニトリル 6mL中で、2−(2−フルオロ−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3H−イミダゾリ−1−イウムスルホネート 1.92g(0.0044mol)と反応させた。冷却後、反応混合物を蒸発させて乾燥させ、ジクロロメタン 70mL中に溶解させ、水 25mLで3回洗浄し、有機相を蒸発させた後、予定の紫色ポリマー 1.58gを得た(収率 67%)。
CH2Cl2におけるNMR(ppm):9.3,br1H;8,br,2H,7.65,d,1H;7.4,t,1H;6.7,br,1H;4.1,s, 6H;3.1−3
.8,br,23H;1.3,br,5H;0.9−1.1, br,18H
MeOHにおけるλmax=531mm
トリメタロイルプロパントリス[ポリ(プロピレングリコール)アミン末端]エーテル(アルドリッチ社製 CAS[39423−51−3]) 1g(0.00631mol/N)を、80℃において24時間、イソプロパノール 7mL中で、2−(4−メトキシ−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3H−イミダゾリ−1−イウムクロリド 1.68g(0.00631mol)と反応させた。冷却後、反応混合物を蒸発させて乾燥させ、ジクロロメタン 70mL中に溶解させ、水 25mLで3回洗浄し、有機相を蒸発させた後、予定の赤色ポリマー 2.23gを得た(収率 90%)。
CD2Cl2におけるNMR(ppm):7.6,br,3H;6.8,br,2H,6.5,br,2H;6.3,s,2H;2.6−3.9,br, 25H;0.6−1.4,br,14H
MeOHにおけるλmax=518nm
アセトニトリル 1mL及びイソプロパノール 4mL中コポリグリシジルメタクリレート−ブチルアクリレート 0.5g(1.72mmol エポキシ当量)の懸濁液を、ポリマーが分散するまで、65℃に加熱した。その後、2−(N,N’−4−[メチル−(2−メチルアミノ−エチル)−アミノ]−フェニルアゾ)−1,3−ジメチル−3H−イミダゾリ−1−イウムクロリド 0.55g(1.72mmol)を、40℃において添加し、反応混合物を、再度、60℃において40時間加熱した。冷却後、反応混合物を蒸発させて乾燥させ、塩水中で処理し、ポリマーをジクロロメタン中で抽出した。白色塩を濾去し、有機層を蒸発させて、メタノール中に溶解した。残りの固体を濾去し、溶液を蒸発させて、暗赤色の粉末 1gを得た。
MeODにおけるNMR(ppm):7,9;br,2H;7,5,s,2H;6,95,br,2H;4,br,12H;3,5−3−9,br,3H; 3,1−3,3,br,6H(+MeOD);2,7,br,2H;2,5,br,2H;2,4,br,4H;1,6,br,3H;0−7−1.5,br,12H
MeODにおけるNMR(ppm):7,8,br,2H;7,5,br,2H;6,9,br,2H;3,9,br,8H;3,6,br,4H;2,5−3,4,br,23H;0,7−2,0,br,16H
適用例において、以下の種類の毛髪を使用した:
−1房のブロンド色の毛髪(VIRGINホワイトヘア)。
−1房のミドルブロンド色の毛髪(UNA−ヨーロッパ、自然な毛髪、ミドルブロンド)。
−1房の漂白した毛髪(UNA−ヨーロッパ、自然な毛髪、漂白された白色)。
着色溶液:
実施例A1ないしA28に記載された染料の1つ 0.1%w/wを、プランタレン(Plantaren)溶液(水中10%w/wのプランタケア 200UP(ID:185971.5);pHは、50% クエン酸溶液又はモノエタノールアミン溶液を用いて9.5に調整。)に溶解させた。表3に示すように、いくつかの例において、異なる溶媒又は溶媒混合物を使用した。
着色溶液を、乾いている毛髪に直接適用し、室温において20分間インキュベートし、その後、水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすいだ。その後、該毛髪にペーパータオルを押し当て、ガラスプレート上で、室温において一晩乾かした。
洗浄堅牢性を決定するために、2組の毛髪の房を同じ条件下で染色した。1組の染色した毛髪の房を、水道水(水温:37℃+/−1℃;流速:5−6L/分)下で各房について約0.5gの市販のシャンプー(ゴールドウェル カラー&ハイライト、カラーコンディショナーシャンプー)を使用して洗浄した。最終的に、該毛髪の房を水道水ですすぎ、ペーパータオルを押し当て、くしですいてヘアドライヤーを用いて又は室温において乾かした。この方法を10回繰り返した。
その後、洗浄していない毛髪の房に対する洗浄した毛髪の房の色損失を、Herbst&Hunger,第2版.,p.61,Nr 10:DIN 54 001−8−198
2,‘‘Herstellung und Bewertung der Aenderung der Farbe’’,ISO 105−A02−1993による工業用有機顔料に従ったグレースケールを使用して評価した。
式A−29で表わされる化合物 0.1%を、非イオン性界面活性剤(プランタケア 200UP、ヘンケル)の10%溶液に溶解させ、クエン酸又はモノエタノールアミンを使用してpHを9.5に調整した。この赤色染色溶液を、乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に適用し、室温において20分間、放置した。その後、該毛髪の房を水道水ですすぎ、12時間乾かした。
部分BB:
式A−31で表わされる化合物 0.1%を、非イオン性界面活性剤(プランタケア 200UP、ヘンケル)の10%溶液に溶解させ、クエン酸又はモノエタノールアミンを使用してpHを9.5に調整した。この赤色染色溶液を、乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に適用し、室温におい
て20分間、放置した。その後、該毛髪の房を水道水ですすぎ、12時間乾かした。
部分BB:
式A−32、A−33及びA−34で表わされる化合物 0.1%を、それぞれ、非イオン性界面活性剤(プランタケア 200UP、ヘンケル)の10%溶液に溶解させ、クエン酸又はモノエタノールアミンを使用してpHを9.5に調整した。この赤色又は紫色染色溶液を、乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に適用し、室温において20分間、放置した。その後、該毛髪の房を水道水ですすぎ、12時間乾かした。
式A−35及びA−36で表わされる化合物 0.1%を、それぞれ、非イオン性界面活性剤(プランタケア 200UP、ヘンケル)の10%溶液に溶解させ、クエン酸又はモノエタノールアミンを使用してpHを9.5に調整した。この赤色又は紫色染色溶液を、乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に適用し、室温において20分間、放置した。その後、該毛髪の房を水道水ですすぎ、12時間乾かした。
染色エマルジョン、pH=10.5
表4:2つのポリマー状染料の混合物
染料A16の1%及び:;pH=9.8
染料A16 0.1%、及び、
セテアリルアルコール 3.5%
セテアレス 30 1.0%
グリコールジステアレート 0.5%
ステアラミド DEA 3.0%
ナトリウム オレオアムホヒドロキシプロピルスルホネート 1.0%
ポリクォーターニウム−6 0.5%、及び、
水 加えて100%になる水量
を含む染料エマルジョンを、漂白したヒトの毛髪に、室温において30分間適用し、すすいだ。結果は、良好な堅牢性を有する赤色染色であった。
部分A 60mL、部分B 60mL及び部分C 3mLを、混合ボール又は塗布用ボトル中で混合し、混合物を、ブロンド色の毛髪の房に直ちに適用した。30分後、該毛髪の房をすすぎ、シャンプーし、すすいで、乾かした。毛髪の房は、鮮明な赤色に染色された。
染料A16の1%:;pH=10.5
染料A16 0.1%、及び、
セテアリルアルコール 3.5%
セテアレス 80 1.0%
グリコールジステアレート 0.5%
ステアラミド DEA 3.0%
ナトリウム オレオアムホヒドロキシプロピルスルホネート 1.0%
ポリクォーターニウム−6 0.5%、及び、
二ナトリウム ジスチリルビフェニル ジスルホネート 0.2%、及び
水 加えて100%になる水量
を含む染料エマルジョンを、漂白したヒトの毛髪に、室温において30分間適用し、すすいだ。結果は、良好な堅牢性を有する赤色染色であった。
Claims (20)
- 式
A及びBは、互いに独立して、ポリマー骨格を表わし;
X1及びX2は、互いに独立して、−炭素原子数1ないし10のアルキレン−;−炭素原子数2ないし12のアルケニレン−;−炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン−;−炭素原子数5ないし10のアリーレン−;−炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし10のアルキレン)−;−C(O)−;−(CH2CH2−O)1-5−;−C(O)O−;−OCO−;−N(R1)−;−CON(R1)−;−(R1)NC(O)−;−O−;−S−;−S(O)−;−S(O)2−;−S(O)2−N(R1R2);又は直接結合から選択された結合基を表わし;
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;又は、未置換の又は置換された、直鎖の又は枝分かれした、単環式の又は多環式の、中断された又は未中断の炭素原子数1ないし14のアルキル基;炭素原子数2ないし14のアルケニル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数6ないし10のアリール−炭素原子数1ないし10のアルキル基;又は、炭素原子数5ないし10のアルキル(炭素原子数5ないし10のアリール)基を表わし;
Y1及びY2は、互いに独立して、有機染料の残基;又は、水素原子を表わし;
ここで、Y1及びY2の少なくとも一方は、有機染料の残基を表わし;
An1、An2及びAn3は、互いに独立して、アニオンを表わし;
a及びbは、互いに独立して、1ないし3の数を表わし;
mは、0ないし1000の数を表わし;
nは、0ないし1000の数を表わし;及び、
pは、1ないし1000の数を表わし;
ここで、m+n+pの合計が3以上である。)で表わされるポリマー状染料。 - Y1及びY2が、互いに独立して、アントラキノン、アクリジン、アゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、トリフェニルメタン、ベンゾジフラノン、クマリン、ジケトピロロピロー
ル、ジオキサジン、ジフェニルメタン、ホルマザン、インジゴイドインドフェノール、ナフタルイミド、ナフトキノン、ニトロアリール、メロシアニン、メチンオキサジン、ぺリノン、ペリレン、ピレンキノン、フタロシアニン、フェナジン、キノンイミン、キナクリドン、キノフタロン、スチリル、スチルベン、キサンテン、チアジン及びチオキサンテン染料の群から選択される請求項1に記載の染料。 - Y1及びY2が、互いに独立して、アントラキノン、アゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、メロシアニン、メチン及びスチリル染料から選択される請求項1又は2に記載の染料。
- Y1及びY2が、同じ意味を有する請求項1ないし3のいずれか1項に記載の染料。
- A及びBが、互いに独立して、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミン、ポリビニルアミン;ポリビニルイミン;ポリシロキサン;ポリスチレン、ポリビニルイミダゾール、ポリビニルピリジン、ポリDADMAC、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリメタクリレート;一方はヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンから、他方は脂肪族又は芳香族ポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体;ジアミンとジカルボン酸から及び/又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド;多糖類、澱粉、セルロース、リグニン;及び、記載されたポリマーのコポリマー及びブレンドから選択される請求項1ないし4のいずれか1項に記載の染料。
- ポリマー骨格(A及びB)及び有機染料の残基(Y1及びY2)の両方が、ハロゲン化物、トシレート、メシレート、メトキシ、酸塩化物、塩化スルホニル、エポキシド、無水物から選択された求電子基;又は、アミン、ヒドロキシル及びチオールから選択された求核基、から選択される官能基を有する請求項1ないし5のいずれか1項に記載の染料。
- 前記ポリマー状染料の分子量が400ないし5000である請求項1ないし6のいずれか1項に記載の染料。
- 請求項1で定義した式(1a)、(1b)又は(1c)で表わされる染料の少なくとも1種を含む組成物。
- 更に、少なくとも1種の単一の更なる直接染料及び/又は酸化剤を含む請求項13に記載の組成物。
- シャンプー、コンディショナー、ゲル又はエマルジョンの形態の請求項13又は14に記載の組成物。
- 有機材料の染色方法であって、請求項1に記載の式(1a)、(1b)又は(1c)で表わされる染料の少なくとも1種又は請求項13ないし15のいずれか1項に記載の組成物で該有機材料を処理することを含む方法。
- 請求項1で定義した式(1a)、(1b)又は(1c)で表わされる、少なくとも1種の染料及び酸化剤及び、所望により、更なる直接染料で前記有機材料を処理することを含む請求項16に記載の方法。
- 請求項1で定義した式(1a)、(1b)又は(1c)で表わされる、少なくとも1種の化合物及び少なくとも1種の単一酸化染料で前記有機材料を処理すること、又は、請求項1で定義した式(1a)、(1b)又は(1c)で表わされる染料及び少なくとも1種の単一酸化染料及び酸化剤で前記有機材料を処理することを含む請求項16又は17に記載の方法。
- 前記有機材料が、ケラチン含有繊維から選択される請求項16ないし18のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ケラチン含有繊維が、ヒトの毛髪である請求項19に記載の方法。
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