BRPI0714338B1 - corantes poliméricos para cabelos, composição e método de tingimento de fibras contendo queratina - Google Patents

corantes poliméricos para cabelos, composição e método de tingimento de fibras contendo queratina Download PDF

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Abstract

corantes poliméricos para cabelos. a presente invenção refere-se a corantes poliméricos de fórmula a e b, independentemente do outro representa uma cadeia principal polimérica x~ 1~ e x~ 2~, um independente do outro são um grupo de ligação selecionado de -c~ 1~-c~ 10~alquileno; -c~ 2~-c~ 12~alquenileno; -c~ 5~-c~ 10~cicloalquileno; c~ 5~-c~ 10~arileno; -c~ 5~-c~ 10~arileno-(c~ 1~-c~ 10~alquileno)-; -c(o)-; -(ch~ 2~ch~ 2~-o)~ 1-5~-; -c(o)o-; -oco-; -n(r~ 1~)-; -con(r~ 1~)-; -(r~ 1~)nc(o)-; -o-; -s-; -s(o)-; -s(o)~ 2~-; -s(o)~ 2~-n(r~ 1~r~ 2~); ou a ligação direta; r~ 1~ e r~ 2~, um independentemente do outro são hidrogênio; ou c~ 1~-c~ 14~alquila; c~ 2~-c~ 14~alquenila; c~ 6~-c~ 10~arila; c~ 6~-c~ 10~aril-c~ 1~-c~ 10~alquila; ou c~ 5~-c~ 10~alquil (c~ 5~-c~ 10~arila) não-substituídas ou substituídas, de cadeia normal ou ramificada, monocíclicas ou policíclicas, interrompidas ou não-interrompidas; y~ 1~ e y~ 2~, um independentemente do outro são um resíduo de um corante orgânico; ou hidrogênio; em que pelo menos um de y~ 1~ e y~ 2~ é um resíduo de um corante orgânico; an~ 1~, an~ 2~ e an~ 3~, um independentemente do outro são um ânion; a e b um independentemente do outro são um número de 1 a 3; m é um número de 0 a 1.000; n é um número de 0 a 1.000; e p é um número de 1 a 1.000; em que a soma de m + n + p <sym> 3.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTES POLIMÊRICOS PARA CABELOS, COMPOSIÇÃO E MÉTODO DE TINGI-MENTO DE FIBRAS CONTENDO QUERAT1NA". A presente invenção refere-se a novos corantes po lime ricos e a composições que compreendem esses compostos, a um processo para sua preparação e a seu uso para fingimento de materiais orgânicos, tais como fibras contendo queratina, lã, couro, seda, celulose ou poliamidas.
Sabe-se bem que compostos catiônicos apresentam uma boa afinidade a cabelo de carga negativa, Essas características têm sido usadas para contatar o cabelo com pequenas moléculas, mas também com polímeros, Numerosos corantes catiônicos poliméricos são descritos para uso como um colorante para cabelo humano, por exemplo nas patentes US 4.228.259; US 4.182.612 ou FR 2 456 764, Essas referências ensinam que a porção polimérica apresenta a carga catiônica.
Surpreendentemente, verificou-se que resultados muito bons de tingimento são obtidos com corantes poliméricos para cabelos em que a carga catiônica é localizada na porção de corante.
Portanto, a presente invenção refere-se a corantes poliméricos de fórmula (1a) (1c) em que A e B um independentemente do outro representa uma cadeia principal polimérica;
Xi e X2 um independentemente do outro são um grupo de ligação selecionado de -Ci-C-joâlquieno; -Ca-Ciaaiquenileno; -Cs-Ciocicloalquíle- no; C5-Cioarileno; -C5-Ci0arileno-(Ci-Cioalquileno)-; -C(O)-; -(CH2CH2-0)i-5-; -C(0)0-; -OCO-; -N^)-; -CON(R-(RONCÍO)-; -0-; -S-; -S(O)-; -S(0)2-; -S(0)2-N(RiR2)-; ou a ligação direta;
Ri e R2 um independentemente do outro hidrogênio; ou Cr Ci4alquila; C2-Ci4alquenila; C6-Cioarila; C6-Cioaril-Ci-Cioalquila; ou C5-Ci0alquil(C5-Cioarila) não-substituídas ou substituídas, de cadeia normal ou ramificada, monocíclicas ou policíclicas, interrompidas ou não-interrompidas;
Yi e Y2 um independentemente do outro são, um resíduo de um corante orgânico; ou hidrogênio; em que pelo menos um de Y1 e Y2 é um resíduo de um corante orgânico;
Ani, An2 and An3, um independentemente do outro são um â- nion; a e b um independentemente do outro são um número de 1 a 3; m é um número de 0 a 1.000; e n é um número de 0 a 1.000; p é um número de 1 a 1.000; em que a soma de m + n + p > 3.
CrCi4alquila é por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2 -dimetilpropila, ciclopentila, cicloexila, n-hexila, n-octila, 1,1',3,3'-tetrametilbutila ou 2-etilexila, nonila, decila, undecila, dodecila, tredecila ou tetradecila. C2-Ci4alquenila é por exemplo alila, metalila, isopropenila, 2-bu-tenila, 3-butenila, isobutenila, n-penta-2,4-dienila, 3-metil-but-2-enila, n-oct-2-enila, n-dodec-2-enila, isododecenila, n-dodec-2-enila ou n-octadec-4-enila. C6-Cioarila é por exemplo fenila ou naftila.
CrCioalquileno é por exemplo metileno, etileno, propileno, iso-propileno, n-butileno, sec-butileno, terc-butileno, n-pentileno, 2-pentileno 3-pentileno, 2,2'-dimetilpropileno, ciclopentileno, cicloexileno, n-hexileno, n-octileno, 1,1',3,3'-tetrametilbutileno, 2-etilexileno, nonileno ou decileno.
Nas fórmulas (1a), (1b) e (1c) preferencialmente, Yi e Y2 um independentemente do outro são selecionados do grupo de antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilme- tano, benzodifuranona, cumarina, dicetopirrolpirrol, dioxazina, difenilmetano, formazano, indofenol indigóide, naftalimida, naftoquinona, nitroarila, meroci-anina, metino oxazina, perinona, perileno, pirenoquinona, ftalocianina, fena-zina, quinoneimina, quinacridona, quinoftalona, estirila, estilbeno, xanteno, tiazina e tioxanteno corantes.
Mais preferencialmente, Yi e Y2 um independentemente do outro são selecionados de azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina e estiril corantes.
Mais preferencialmente, Y1 e Y2 apresentam 0 mesmo significado.
Preferencialmente, nas fórmulas (1a), (1b) e (1c) A e B, um independentemente do outro são selecionados de polímeros de monolefinas e diolefinas; misturas de polímeros de monolefinas e diolefinas; copolímeros de monolefinas e diolefinas um com outro ou com outros monômeros de vinila; polistireno, poli(p-metilestireno), poli(a-metilestireno); homopolímeros e copolímeros aromáticos derivados de monômeros de vinila aromáticos; copolímeros e copolímeros hidrogenados de monômeros e comonômeros de vinila aromáticos selecionados de etileno, propileno, dienos, nitrilas, ácidos, anidridos maléicos, maleimidas, acetato de vinila e cloreto de vinila ou derivados acrílicos e misturas destes; copolímeros de enxerto de monômeros de vinila aromáticos; polímeros contendo ha-logênio; polímeros derivados de α,β-ácidos insaturados e derivados destes; copolímeros derivados de α,β-ácidos insaturados e derivados destes com outros monômeros insaturados; polímeros derivados de álcoois insaturados e aminas ou os derivados de acila ou acetais destes; homopolímeros e copolímeros de éteres cíclicos; poliacetais; óxidos de polifenileno e sulfetos, e misturas de óxidos de polifenileno com polímeros de estireno ou poliamidas; poliuretanos derivados de poliéteres terminados em hidroxila, poliésteres ou polibutadienos por um lado e poliisocianatos alifáticos ou aromáticos por outro lado, bem como precursores destes; poliamidas e copoliamidas derivados de diaminas e ácidos dicarboxílicos e/ou de ácidos aminocarboxílicos ou as lactamas correspondentes; poliuréias, poliimidas, poliamida-imidas, poliete- rimidas, poliesterimidas, poliidantoínas e polibenzimidazóis; poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos e dióis e/ou de ácidos hidroxicarboxílicos ou as lactonas correspondentes; policarbonatos e carbonatos de poliéster; poli-cetonas; polissulfonas, sulfonas poliéter e cetonas poliéter; polímeros reticu-lados derivados de aldeídos por um lado e fenóis, uréias e melaminas por outro lado; polissiloxanos; polímeros naturais; e blendas dos polímeros mencionados.
Exemplos de polímeros de monolefinas e diolefinas são polipro-pileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-1-eno, polivinilcicloexa-no, poliisopreno ou polibutadieno, bem como polímeros de ciclolefinas, por exemplo, de ciclopenteno ou norborneno, polietileno (o qual opcionalmente pode ser reticulado), por exemplo, polietileno de alta densidade (HDPE), polietileno de alta densidade e alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidade e peso molecular ultra-alto (HDPE-UHMW), polietileno de densidade média (MDPE), polietileno de densidade baixa (LDPE), polietileno de baixa densidade linear (LLDPE), (VLDPE) e (ULDPE).
Poliolefinas, isto é, os polímeros de monolefinas exemplificadas no parágrafo precedente, preferencilamente polietileno e polipropileno, podem ser preparadas por métodos diferentes, e especialmente pelos seguintes métodos: a) polimerização radical (normalmente sob alta pressão e sob temperatura elevada). b) polimerização catalítica usando um catalisador que normalmente contém um ou mais de um metal de grupos IVb, Vb, Vlb ou VIII da Tabela Periódica. Esses metais usualmente apresentam um ou mais de um ligante, tipicamente óxidos, haletos, alcoolatos, ésteres, éteres, aminas, al-quilas, alquenilas e/ou arilas que poderão ser □ ou Dcoordenados.
Esses complexos de metal poderão ser na forma livre ou fixas nos substratos, tipicamente sobre cloreto de magnésio, cloreto de titânio(lll), alumina ou oxido de silício ativados. Esses catalisadores poderão ser solúveis ou insolúveis no meio de polimerização. Os catalisadores podem ser usados eles próprios na polimerização ou ativadores adicionais poderão ser usados, tipicamente alquilas metálicas, hidretos metálicos, haletos de alquila metálicos, óxidos de alquila metálicos ou alquiloxanos metálicos, esses metais sendo elementos de grupos Ia, lia e/ou llla da Tabela Periódica. Os ati-vadores poderão ser modificados convenientemente com grupos éster, éter, amina ou éter silílico adicionais. Esses sistemas de catalisadores são usualmente denominados catalisadores Phillips, Óleo Indiana Padrão (Standard Oil Indiana), Ziegler (Natta), TNZ (DuPont), metaloceno ou de sítio único (SSC).
Misturas dos polímeros mencionados acima são, por exemplo, misturas de polipropileno com poliisobutileno, polipropileno com polietileno (por exemplo PP/HDPE, PP/LDPE) e misturas de diferentes tipos de polietileno (por exemplo, LDPE/HDPE).
Exemplos de copolímeros de monolefinas e diolefinas uns com outros ou com outros monômeros de vinila são copolímeros de etile-no/propileno, polietileno de baixa densidade linear (LLDPE) e misturas destes com polietileno de baixa densidade (LDPE), copolímeros de propile-no/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etile-no/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etile-no/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etile-no/octeno, copolímeros de etileno/vínilcicloexano, copolímeros de etile-no/ciclolefina (por exemplo, etileno/norborneno tal como COC), copolímeros de etileno/1-olefinas, em que a 1-olefina é gerada in-sitw, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/vinilcicloexeno, copolímeros de etileno/acrilato de alquila, copolímeros de etileno/metacrilato de alquila, copolímeros de etileno/acetato de vinila ou copolímeros de etileno/ácido acrílico e seus sais (ionômeros), bem como terpolímeros de etileno com propileno e um dieno tais como hexadieno, dici-clopentadieno ou etilideno-norborneno; e misturas de tais copolímeros uns com os outros e com polímeros mencionados acima, por exemplo, copolímeros de polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de LDPE/etileno-acetato de vinila (EVA), copolímeros de LDPE/etileno-ácido acrílico (EAA), LLD-PE/EVA, LLDPE/EAA e copolímeros de polialquileno/dióxido de carbono al- ternativos ou aleatórios e misturas dos mesmos, com outros polímeros, por exemplo, poliamidas.
Homopolímeros e copolímeros mencionados acima poderão apresentar qualquer estereoestrutura, incluindo sindiotático, isotático, hemi-isotático ou atático; em que polímeros atáticos são preteridos. Polímeros estereoblocos são também incluídos.
Exemplos de homopolímeros e copolímeros aromáticos derivados de monômeros de vinila aromáticos, incluindo estireno são a-metilestíreno, todos os isômeros de viniltolueno, especialmente p-viniltolueno, todos os isômeros de etilestireno, propilestireno, vinilbifenila, vinilnaftaleno, e vinilantraceno, e misturas dos mesmos. Homopolímeros e copolímeros poderão apresentar qualquer estereoestrutura, incluindo sindiotático, isotático, hemi-isotático ou atático; em que polímeros atáticos são preferidos. Polímeros estereoblocos são também incluídos.
Exemplos de copolímeros, incluindo monômeros e comonôme-ros de vinila aromáticos acima mencionados selecionados de etileno, propi-leno, dienos, nitrilas, ácidos, anidridos maléicos, maleimidas, acetato de vinila e cloreto de vinila ou derivados acrílicos e misturas dos mesmos são, por exemplo, estireno/butadieno, estireno/acrilonitrila, estireno/etileno (interpolí-meros), estireno/metacrilato de alquila, estireno/butadieno/acrilato de alquila, estireno/butadieno/metacrilato de alquila, estireno/anidrido maléico, estire-no/acrilonitrila/acrilato de metila; misturas de alta resistência ao impacto de copolímeros de estireno e um outro polímero, por exemplo, um poliacrilato, um polímero de dieno ou um terpolímero de etileno/propileno/dieno; e copolímeros em blocos de estireno tais como estireno/butadieno/estireno, estire-no/isopreno/estireno, estireno/etileno/butileno/estireno ou estire-no/etileno/propileno/estireno.
Polímeros aromáticos hidrogenados derivados de hidrogenação de polímeros mencionados acima especialmente, incluindo policicloexiletile-no (PCHE) preparado por poliestireno atático de hidrogenação, frequentemente referido como polivinilcicloexano (PVCH).
Homopolímeros e copolímeros poderão apresentar qualquer es- tereoestrutura, incluindo sindiotático, isotático, hemi-isotático ou atático; em que polímeros atáticos são preferidos. Polímeros estereoblocos são também incluídos.
Exemplos de copolímeros de enxerto de monômeros de vinila aromáticos são estireno ou α-metilestireno, por exemplo, estireno em polibu-tadieno, copolímeros de estireno em polibutadieno-estireno ou polibutadieno-acrilonitrila; estireno e acrilonitrila (ou metacrilonitrila) em polibutadieno; estireno, acrilonitrila e metacrilato de metila em polibutadieno; estireno e anidri-do maléico em polibutadieno; estireno, acrilonitrila e anidrido maléico ou ma-leimida em polibutadieno; estireno e maleimida em polibutadieno; estireno e acrilatos ou metacrilatos de alquila em polibutadieno; estireno e acrilonitrila em terpolímeros de etileno/propileno/dieno; estireno e acrilonitrila em acrilatos de polialquila ou metacrilatos de polialquila, estireno e acrilonitrila em copolímetos de acrilato/butadieno, bem como misturas destes, com os copolímeros listados em 6), por exemplo, as misturas de copolímeros conhecidos como polímeros ABS, MBS, ASA ou AES.
Exemplos de polímeros contendo halogênio são policloropreno, borrachas cloradas, copolímero clorado e bromado de isobutileno-isopreno (borracha halobutílica), polietileno clorado ou sulfoclorado, copolímeros de etileno e etileno clorado, epicloroidrina homo e copolímeros, especialmente polímeros de compostos vinílicos contendo halogênio, por exemplo, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, fluoreto de polivinila, fluoreto de polivi-nilideno, bem como copolímeros destes, tais como copolímeros cloreto de vinila/cloreto de vinilideno, cloreto de vinila/acetato de vinila ou cloreto de vinilideno/acetato de vinila.
Exemplos de polímeros derivados de α,β-ácido insaturados e derivados destes, são poliacrilatos e polimetacrilatos; polimetilmetacrilatos, poliacrilamidas e poliacrilonitrilas, modificados por impacto com acrilato de butila.
Exemplos de copolímeros dos monômeros mencionados acima uns com os outros ou com outros monômeros insaturados são copolímeros de acrilonitrila/butadieno, copolímeros de acrilonitrila/acrilato de alquila, co- polímeros de acrilonitrila/acrilato de alcoxialquila ou acrilonitrila/haleto de vinila ou terpolímeros de acrilonitrila/metacrilato de alquila/butadieno.
Exemplos de polímeros derivados de álcoois insaturados e aminas ou os derivados de acila ou acetais destes são, por exemplo álcool poli-vinílico, acetato de polivinila, estearato de polivinila, benzoato de polivinila, maleato de polivinila, butiral polivinila, ftalato de polialila ou melamina poliali-la; bem como seus copolímeros com olefinas mencionados acima.
Exemplos de homopolímeros e copolímeros de éteres cíclicos são glicóis de polialquileno, óxido de polietileno, óxido de polipropileno ou copolímeros destes com éteres bisglicidílicos.
Exemplos de poliacetais são polioximetileno e aqueles polioxi-metilenos que contêm óxido de etileno como um comonómero; poliacetais modificados com poliuretanos termoplásticos, acrilatos ou MBS.
Exemplos de poliamidas e copoliamidas derivadas de diaminas, e ácidos dicarboxílicos e/ou de ácidos aminocarboxílicos ou as lactamas correspondentes são poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas partindo de m-xileno diamina e ácido adípico; poliamidas preparadas de hexametilenodiamina e ácido isoftálico e/ou teref-tálico e com ou sem um elastômero como modificador, por exemplo poli-2,4,4,-trimetilexametileno tereftalamida ou poli-m-fenileno isoftalamida; e também copolímeros em blocos das poliamidas acima mencionadas com poliolefinas, copolímeros de olefina, ionômeros ou elastômeros quimicamen-te ligados ou enxertados; ou com poliéteres, por exemplo, com polietileno glicol, polipropileno glicol ou politetrametileno glicol; bem como poliamidas ou copoliamidas modificadas com EPDM ou ABS; e poliamidas condensadas durante processamento (sistemas de poliamida RIM).
Exemplos de poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos e dióis e/ou de ácidos hidroxicarboxílicos ou as lactonas correspondentes são tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1,4-dimetilolcicloexano, naftalato de polialquileno (PAN) e polihidroxibenzoatos, bem como ésteres copoliéteres em blocos derivados de poliéteres termina- dos em hidroxila; e também poliésteres modificados com policarbonatos ou MBS.
Exemplos de polímeros reticulados derivados de aldeídos por um lado e fenóis, uréias e melaminas por outro lado são resinas de fe-nol/formaldeído, resinas de uréia/formaldeído e resinas de melami-na/formaldeído.
Exemplos de polímeros naturais são; celulose, borracha, gelatina e derivados homólogos quimicamente modificados dos mesmos, por exemplo acetatos de celulose, propionatos de celulose e butiratos de celulose, ou os éteres de celulose tal como metilcelulose; bem como breus e seus derivados.
Exemplos de blendas dos polímeros acima mencionados (poli-blendas) são PP/EPDM, Poliamida/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos, POM/termoplástico PUR, PC/termoplástico PUR, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 e copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC.
Preferencialmente, tanto a cadeia principal polimérica (A e B) quanto resíduo de um corante orgânico (Yi e Y2) apresentam um grupo funcional selecionado do grupo electofílico selecionado de haleto, tosilato, mesi-lato, metóxi, cloreto ácido, cloreto de sulfonila, epóxidos, anidrido; ou um grupo nucleofílico selecionado de amina, hidroxila e tiol.
Preferencialmente, 0 peso molecular do corante polimérico é de 400 a 5.000. "Ânion" denota, por exemplo, um ânion orgânico ou inorgânico, tal como haleto, preferencialmente cloreto e fluoreto, sulfato, sulfato de hidrogênio, fosfato, tetrafluoreto de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato ou sulfato de CrC8alquila, especialmente sulfato de metila ou sulfato de etila; ânion também denota lactato, formato, acetato, propionato ou um ânion complexo, tal como 0 sal duplo cloreto de zinco.
Mais preferencialmente, são corantes poliméricos de fórmula em que Yi é um resíduo de um corante orgânico selecionado de azo, antraquinona, azometina, hidrazometina, merocianina, metina e estiril corantes; e m, n e p são um número de 0 a 1.000; em que na fórmula (2) a soma de m e n > 3 e em que na fórmula (3) a soma de m e n e p > 3.
Preferidos são também corantes poliméricos de fórmula (5) ou (6) em que R3é Ci-C5alquila; e Χι, X2, Υι, Y2, m e n são definidos como na fórmula (1). Adicionalmente preferidos são também corantes de fórmula , em que R3é CrC5alquila; e Xi, X2, Yi, Y2 e n são definidos como na fórmula (1).
Os corantes de fórmula (1a), (1b) ou (1c), de acordo com a invenção são adequados para tingimento de materiais orgânicos, tais como fibras contendo queratina, lã, couro, seda, celulose ou poliam idas, algodão ou náilon, e preferencialmente cabelo humano. Os tingimentos obtidos se distinguem por sua intensidade de nuança e suas propriedades boas de fixi- dez a lavagem, tais como, por exemplo, fixidez a luz, lavagem com xampu e fricção.
Geralmente, agentes de tingimento para cabelos sobre uma base sintética poderão ser classificados em três grupos: - agentes de tingimento temporários - agentes de tingimento semipermanentes, e - agentes de tingimento permanentes. A multiplicidade de tonalidades dos corantes pode ser aumentada por meio de combinação com outros corantes.
Portanto, os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) da presente invenção poderão ser combinados com corantes da mesma ou outras de corantes, especialmente com corantes diretos, corantes de oxidação; combinações de precursores de corante de um composto acoplador, bem como um composto diazotado, ou um composto diazotado capeado; e/ou corantes catiônicos reativos.
Corantes diretos são de origem natural ou poderão ser preparados sinteticamente. São não-carregados, catiônicos ou aniônicos, tais como corantes ácidos.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão ser usados em combinação com pelo menos um único corante direto diferente dos corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c).
Corantes diretos não exigem qualquer adição de um agente de oxidação para desenvolver seu efeito de tingimento. Consequentemente, os resultados de tingimento são menos permanentes que aqueles obtidos com composições de tingimento permanentes. Corantes diretos são, portanto, preferencialmente usados para tingimentos semipermanentes de cabelos.
Exemplos de corantes diretos são descritos em "Dermatolog/, editado por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcei Dekker Inc., Nova Iorque, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 7, p. 248250, e em "Europãisches Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, publicado por The European Commission, obtenível em forma de disquete da Bundes-verband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Kõrperpflegemittel e. V., Mannheim.
Além disso, os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão ser combinados com pelo menos um azocorante catiônico, por exemplo, os compostos descritos em GB-A-2 319 776, bem como os corantes oxazina descritos em DE-A-299 12 327 e misturas dos mesmos com os outros corantes diretos mencionados aqui.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão também ser combinados com corantes ácidos, por exemplo, os corantes que são conhecidos dos nomes internacionais (índice de Cor), ou nomes comerciais.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão também ser combinados com corantes não-carregados.
Além disso, os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão também ser usados em combinação com sistemas de oxidação de corantes.
Além disso, compostos auto-oxidáveis poderão ser usados em combinação com os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c).
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão também ser usados em combinação com corantes que ocorrem naturalmente.
Além disso, os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão também ser usados em combinação com compostos diazotados capeados.
Compostos diazotados adequados são, por exemplo, os compostos de fórmulas (1) - (4) em WO 2004/019897 ("bridging gages" 1 e 2) e os componentes de acoplamento solúveis em água correspondentes (I) -(IV) conforme descritos na mesma referência nas páginas 3 a 5. A presente invenção também se refere a formulações que são usadas para o tingimento de materiais orgânicos, preferencialmente fibras contendo queratina, e mais preferencialmente cabelo humano, as quais compreendem pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c).
Preferencialmente, os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) são incorporados na composição para tratamento de material orgânico, preferencialmente, para tingimento em quantidades de 0,001 - 5% em peso (daqui por diante indicado meramente por "%"), particularmente de 0,005 - 4%, mais particularmente de 0,2 - 3%, com base no peso total da composição.
As formulações poderão ser aplicadas sobre as fibras contendo queratina, preferencialmente, o cabelo humano em diferentes formas técnicas.
Formas técnicas de formulações são, por exemplo, uma solução, especialmente, uma solução aquosa espessa ou aquosa alcoólica, um creme, espuma, xampu, pó, gel, ou emulsão.
Usualmente as composições de tingimento são aplicadas às fibras contendo queratina em uma quantidade de 50 a 100 g, Formas de formulações preferidas são composições prontas para uso ou dispositivos para tingimento de multicompartimentos ou 'kits' ou qualquer dos sistemas de embalagem de multicompartimento com compartimentos conforme descritos, por exemplo, na patente US 6.190.421, col. 2, I. 16 a 31. O valor de pH das composições de tingimento prontas para uso é usualmente de 2 a 11, preferencialmente, de 5 a 10.
As composições de tingimento da presente invenção são aplicadas sobre o cabelo em uma faixa de temperatura de 25 a 200, preferencialmente de 18 a 80, e mais preferencialmente, de 20 a 40°C.
Uma modalidade preferida da presente invenção refere-se à formulação de corantes, em que os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) são em forma de pó.
Formulações em pó são preferencialmente usadas se problemas de estabilidade e/ou solubilidade conforme, por exemplo, descritos em DE 197 13 698, p. 2, I. 26 a 54 e p. 3, I. 51 a p. 4, I. 25, e p. 4, I. 41 a p. 5 I. 59.
Formulações cosméticas adequadas para cuidados do cabelo são preparações para tratamento do cabelo, por exemplo, preparações para lavagens do cabelo na forma de xampus e condicionadores, preparações para cuidados do cabelo, por exemplo, preparações pré-tratamentos ou produtos leave-on (sem necessidade de remoção) tais como sprays, cremes, géis, loções, mousses e óleos, tônicos capilares, cremes estilizantes, géis estilizantes, pomadas, rinses para o cabelo, pacotes de tratamento, trata- mentos intensivos para os cabelos, preparações de estruturação dos cabelos, por exemplo, preparações de ondulações dos cabelos para ondas permanentes (ondas quentes, ondas moderadas, ondas frias), preparações para alisamento dos cabelos, preparações líquidas fixadoras dos cabelos, espumas para cabelos, sprays para cabelos, preparações para descoloração, por exemplo, soluções de peróxido de hidrogênio, xampus de clareamento, cremes descolorantes, pós descolorantes, pastas ou óleos descolorantes, colorantes temporários, semipermanentes ou permanentes para cabelos, preparações contendo corantes auto-oxidantes, ou colorantes naturais para cabelos, tais como hena ou camomila.
Para uso em cabelo humano, as composições de tingimento da presente invenção podem ser usualmente incorporadas em um veículo a-quoso cosmético. Veículos aquosos cosméticos adequados incluem, por exemplo, emulsões W/O, O/W, O/W/O, W/O/W ou PIT e todos os tipos de mi-croemulsões, cremes, sprays, emulsões, géis, pós e também soluções espumantes contendo tensoativos, por exemplo, xampus ou outras preparações, que são adequadas para uso em fibras contendo queratina. Tais formas de uso são descritas em detalhes em Research Disclosure 42448 (Agosto de 1999). Se necessário, é também possível incorporar as composições de tingimento nos veículos anidros, conforme descritos, por exemplo, em US-3 369 970, especialmente col. 1, I. 70 a col. 3, I. 55. As composições de tingimento de acordo com a invenção são também excelentemente adequadas para o método de tingimento descrito em DE-A-3 829 870 usando um pente para tingimento ou uma escova para tingimento.
Os constituintes do veículo aquoso estão presentes nas composições de tingimento da presente invenção nas quantidades habituais; por exemplo, emulsificantes poderão estar presentes nas composições de tingimento em concentrações de 0,5 a 30% em peso e espessantes em concentrações de 0,1 a 25% em peso da composição de tingimento total.
Veículos adicionais para composições de tingimento são, por 3xemplo, descritos em "Dermatolog/, editado por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcei Dekker Inc., Nova Iorque, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 7, p. 248-250, especialmente na p. 243, I. 1 a p. 244,1. 12.
Se os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) são usados juntamente com corantes de oxidação e/ou os sais de adição dos mesmos, com um ácido, poderão ser armazenados separada ou juntamente. Preferencialmente, os corantes de oxidação e os corantes diretos que não são estáveis a redução são armazenados separadamente.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) poderão ser armazenados em uma preparação líquida similar à pasta (aquosa ou não-aquosa) ou na forma de um pó seco.
Quando os corantes são armazenados separadamente, os componentes reativos são intimamente misturados uns com os outros diretamente antes de uso. No caso de armazenagem seca, uma quantidade definida de água quente (de 50 a 80°C) é usualmente adicionada e uma mistura homogênea preparada antes do uso.
As composições de tingimento de acordo com a invenção poderão compreender quaisquer ingredientes ativos, aditivos ou adjuvantes conhecidos de tais preparações, como tensoativos, solventes, bases, ácidos, perfumes, adjuvantes poliméricos, espessantes e estabilizadores contra a ação da luz.
Os seguintes adjuvantes são preferencialmente usados nas composições de tingimento para cabelos da presente invenção: polímeros não-iônicos, polímeros catiônicos, copolímeros de cloreto acrilami-da/dimetildialilamônio, copolímeros sulfato de dietila-metacrilato dimetilami-noetila quaternizado/vinilpirrolidona, copolímeros metocloreto vinilpirrolido-na/imidazolínio; álcool polivinílico quaternizado, polímeros zuiteriônicos e anfotéricos, polímeros aniônicos, espessantes, agentes de estruturação, compostos de condicionamento dos cabelos, hidrolisatos protéicos, óleos perfumados, dimetil isosorbitol e ciclodextrinas, solubilizantes, ingredientes ativos anticaspa, substâncias para ajustar o valor de pH, pantenol, ácido pantotênico, alantoína, ácidos pirrolidonocarboxílicos e sais dos mesmos, extratos vegetais e vitaminas, colesterol; estabilizadores contra a ação da luz e absorvedores de UV, reguladores de consistência, gorduras e ceras, alca-nolamidas graxas, polietileno glicóis e polipropileno glicóis que apresentam um peso molecular de 150 a 50.000, agentes de complexação, substâncias de dilatação e penetração, opacificadores, agentes de perolização, propelen-tes, antioxidantes, polímeros contendo açúcar, sais de amônio quaternário e agentes inibidores de bactérias.
As composições de tingimento de acordo com a presente invenção geralmente compreendem pelo menos um tensoativo. Tensoativos adequados são zuiteriônicos ou anfolíticos, ou mais preferencialmente, tensoativos aniônicos, não-iônicos e/ou catiônicos.
Uma modalidade adicional da presente invenção refere-se ao tingimento de fibras contendo queratina.
Os processsos compreendem: (a) tratar a fibra contendo queratina com pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) e (b) deixar a fibra em repouso e em seguida enxaguá-la.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) são adequados para tingimento total dos cabelos, isto é, quando tingimento do cabelo em uma primeira ocasião, e também para retingimento subsequentemente, ou tingimento de mechas ou partes do cabelo.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) são aplicados no cabelo, por exemplo, por meio de massagem com as mãos, um pente, uma escova, ou um frasco, o qual é combinado com um pente ou um bico.
Nos processos para tingimento de acordo com a invenção, quer ou não tingimento deve ser realizado na presença de um corante adicional dependendo da tonalidade de cor a ser obtida.
Adicionalmente preferido é um processo de tingimento de fibras contendo queratina, o qual compreende tratar as fibras contendo queratina com pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c), uma base e um agente de oxidação.
Uma modalidade preferida de tingimento de fibras contendo queratina, em particular cabelo humano, com um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) e um agente de oxidação, compreende a-ι) tratar a fibra contendo queratina com o agente de oxidação, o qual opcionalmente contém pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c), bi) tratar a fibra contendo queratina com uma composição livre de agente de oxidação, o qual opcionalmente contém pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c); ou alternativamente a2) tratar a fibra contendo queratina com uma composição livre de agente de oxidação, o qual opcionalmente contém pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c); b2) tratar a fibra contendo queratina com um agente de oxidação, o qual opcionalmente contém pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c), com a condição de que pelo menos em uma das etapas de processo ai), a2), bi) ou b2) um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) está presente.
Em geral, a composição contendo agente de oxidação é deixada na fibra por 0 a 45 minutos, em particular, por 15 a 30 minutos a 15 a 45°C. A composição livre de agente de oxidação usualmente compreende adjuvantes e aditivos usuais. Preferidos são aqueles que são descritos no Pedido de Patente Alemão, na col. 3,1. 17 a I. 41.
Em geral, o corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) e a composição livre de agente de oxidação são deixados na fibra por 5 a 45 minutos, em particular, por 10 a 25 minutos a 15 a 50°C.
Uma modalidade preferida do processo é lavar o cabelo após tingimento com um xampu e/ou um ácido fraco, tal como ácido cítrico ou ácido tartarato.
Os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) que são estáveis a redução podem ser armazenados juntamente com as composições livres de agente de oxidação e poderão ser aplicadas como uma única composição.
Vantajosamente, as composições que compreendem um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) que não são estáveis a redução são preparadas com a composição livre de agente de oxidação justamente antes do processo de tingimento.
Em uma modalidade adicional, o corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) e a composição livre de agente de oxidação poderá ser aplicada simultaneamente ou em sucessão.
Habitualmente, a composição contendo o agente de oxidação é uniformemente aplicada em uma quantidade suficiente relacionada com a quantidade de cabelo, usualmente em quantidades de 30 a 200 g.
Agentes de oxidação são, por exemplo, soluções de persulfato ou peróxido de hidrogênio diluído, emulsões de peróxido de hidrogênio ou géis de peróxido de hidrogênio, peróxidos de metais alcalinos-terrosos, pe-róxidos orgânicos, tais como peróxidos de uréia, peróxidos de melamina, ou fixadores de bromato de metais alcalinos são também aplicáveis se um pó tonalizante (shading powder) à base de corantes semipermanentes, de aplicação direta no cabelo for usado.
Adicionalmente, agentes de oxidação preferidos são: - agentes de oxidação para obter coloração iluminada, conforme descritos em WO 97/20545, especialmente p. 9, I. 5 a 9, - agentes de oxidação na forma de solução fixadora de ondas permanentes, conforme descritos na patente DE-A-19 713 698, especialmente p. 4, I. 52 a 55, e I. 60 e 61 ou EP-A-1062940, especialmente p. 6, I. 41 a 47 (e no equivalente WO 99/40895). O agente de oxidação mais preferido é peróxido de hidrogênio, preferencialmente usado em uma concentração de aproximadamente 2 a 30%, mais preferencialmente, em torno de 3 a 20% em peso, e mais preferencialmente, de 6 a 12% em peso da composição correspondente.
Os agentes de oxidação poderão estar presentes nas composições de tingimento de acordo com a invenção, preferencialmente, em uma quantidade de 0,01% a 6%, especialmente de 0,01% a 3%, com base na composição de tingimento total.
Em geral, o tingimento com um agente oxidante é realizado na presença de uma base, por exemplo, amônia, carbonatos de metais alcali- nos, metais terrosos (potássio ou lítio), alcanolaminas, tais como mono, di ou trietanolamina, hidróxidos de metais alcalinos (sódio), hidróxidos de metais alcalinos ou compostos de fórmula em que R é um resíduo de propileno, o qual poderá ser substituído com OH ou CVCXjalquila, R31 R4, R5 e R6 são, independentemente ou dependentemente um ao outro hidrogênio, CrC4alquila ou hidróxi-(C-i-C4)alquila. O valor de pH da composição contendo agente oxidante é usualmente aproximadamene 2 a 7, e em particular aproximadamente 2 a 5.
Um método preferido de aplicar formulações que compreendem os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) sobre a fibra contendo queratina, preferencialmente, 0 cabelo, é utilizar um dispositivo de tingimento de multi-compartimento ou "kif ou qualquer outro sistema de embalagem de multi-compartimento, conforme descritos, por exemplo no WO 97/20545 em p. 4, I. 19 a I. 27.
Geralmente, 0 cabelo é enxaguado após tratamento com a solução de tingimento e/ou solução de onda permanente.
Uma modalidade adicional preferida da presente invenção refere-se a um método de tingir cabelos com corantes oxidantes, método este que compreende: a. misturar pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) e, opcionalmente, pelo menos um composto acoplador e pelo menos um composto revelador (developer), e um agente oxidante, 0 qual opcionalmente contém pelo menos um corante adicional, e b. contatar as fibras contendo queratina com a mistura conforme preparada na etapa a.
Para ajustar 0 valor de pH ácidos orgânicos ou inorgânicos, conforme, por exemplo, descritos na Patente DE 199 59 479, col 3, I. 46 a I. 53 são adequados.
Além disso, a presente invenção refere-se a um processo de tingimento de fibras contendo queratina dos corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) com compostos auto-oxidáveis e, opcionalmente corantes adicionais. O processo compreende: a. misturar pelo menos um composto auto-oxidável e pelo menos um composto revelador e pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) e, opcionalmente corantes adicionais, e b. tratar as fibras contendo queratina com a mistura preparada na etapa a.
Além disso, a presente invenção refere-se a um processo de tingimento de fibras contendo queratina com os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) e compostos diazotados capeados, processo este que compreende, a. tratar as fibras contendo queratina sob condições alcalinas com pelo menos um composto diazotado capeado e um composto acopla-dor, e opcionalmente um composto revelador e opcionalmente um agente oxidante, e opcionalmente na presença de um corante adicional, e opcionalmente com pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c), e b. ajustar o pH na faixa de 6 a 2 por meio de tratamento com um ácido, opcionalmente na presença de um corante adicional, e opcionalmente, pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c), com a condição que pelo menos em uma etapa a. ou b. pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) e (1c) está presente. O composto diazotado capeado e composto acoplador e, opcionalmente, o agente oxidante e composto revelador pode ser aplicado em qualquer ordem desejada sucessiva ou simultaneamente.
Preferencialmente, o composto diazotado capeado e o composto acoplador são aplicados simultaneamente, em uma única composição. "Condições alcalinas" denotam um pH na faixa de 8 a 10, preferencialmente, 9-10, especialmente 9,5-10, as quais são obtidas pela adição de bases, por exemplo, carbonato de sódio, amônia ou hidróxido de sódio.
As bases poderão ser adicionadas ao cabelo, com os precursores de corante, o composto diazotado capeado e/ou o componente de aco- plamento solúvel em água, ou com as composições de tingimento que compreendem os precursores de corante. Ácidos são, por exemplo, ácido tartárico ou ácido cítrico, um gel de ácido cítrico, uma solução tampão adequada com opcionalmente um corante ácido. A razão da quantidade de composição alcalina de tingimento aplicada no primeiro estágio àquela de composição ácida de tingimento aplicada no segundo estágio é preferencial e aproximadamente de 1:3 a 3:1, especial e aproximadamente 1:1.
As composições alcalinas de tingimento de etapa a. e as composições ácidas de tingimento de etapa b. são deixadas na fibra por 5 a 60 minutos sob 15 a 45°C, em particular, por 5 a 45 minutos sob 20 a 30°C.
Além disso, a presente invenção refere-se a um processo para tingimento de fibras contendo queratina com os corantes de fórmula (1a), (1b) e (1c) e pelo menos um corante ácido.
Os exemplos seguintes servem para ilustrar os processos para tingimento sem limitar os processos para esse fim. A não ser que especificado de outra maneira, partes e porcentagens referem-se a peso. As quantidades de corante especificadas são relativas ao material que é tingido. Exemplos de Preparação Parte A: Com base em Polietilenoimina Os exemplos A1 a A28 são preparados reagindo uma das polie-tilenoiminas PEI 1 a PEI 5 com um dos corantes Corante 1 a Corante 5. As misturas reacionais são processadas por um dos procedimentos de elaboração 1 a 5. As condições de reação e procedimentos de elaboração para cada exemplo são dados na Tabela 1. Os dados analíticos em relação a produtos são dados na Tabela 2.
Polietilenoiminas usadas em exemplos A1 a A28: PE11 com um peso molecular numérico médio (Mn) de 423 g/mol PEI 2 com um peso molecular numérico médio de 600 g/mol PEI 3 com um peso molecular numérico médio de 1200 g/mol PEI 4 com um peso molecular numérico médio de 1800 g/mol ΡΕΙ 5 com um peso molecular numérico médio de 10.000 g/mol Procedimento de Elaboração 1 : Após resfriamento a mistura reacional é evaporada até secura. O pó é levado sucessivamente para acetona e diclorometano, filtrado, lavado com o mesmo solvente e seco. Finalmente, o produto é dissolvido em etanol e seco novamente.
Procedimento de Elaboração 2: A mistura reacional é esfriada à temperatura ambiente e o solvente é evaporado até secura. O óleo obtido é dissolvido em metanol e a solução é gotejada em acetonitrila. O precipitado é filtrado e seco sob vácuo.
Procedimento de Elaboração 3: A mistura reacional é esfriada à temperatura ambiente, o produto é filtrado e seco sob vácuo.
Procedimento de Elaboração 4: A mistura reacional é esfriada à temperatura ambiente e 1 eq. de ácido clorídrico (relativo à quantidade de corante) é adicionado. O produto precipitado é filtrado e seco sob vácuo.
Procedimento de Elaboração 5: A mistura reacional é esfriada à temperatura ambiente e o solvente é evaporado até secura. O resíduo é dissolvido em etanol e filtrado. O solvente do filtrado é novamente evaporado e o produto restante é agitado em isopropanol e seco.
Tabela 1: Condições de reação para os exemplos A1 - A28. Μη (PEI) é o peso molecular numérico médio da polietilenoimina. Os equivalentes de corante são dados em relação ao número de átomos de nitrogênio PEI,_ Tabela 2: Dados analíticos para exemplos A1 - A28. A razão n(Corante)/n(NPEi) é a razão de moléculas de corante ligado a polímero para o número total de átomos de nitrogênio no polímero ___ Parte B: Com base em Polissiloxano Exemplo A-29: 4,75 g de polidimetilsiloxano terminado em aminopropila ABCR (0,005 mol) são suspensos em 15 ml de isopropanol e 2,67 g de 2-(4-metóxi-fenilazo)-1,3-dimetil-3-imidazol-1-io (azocorante A) são adicionados. A mistura reacional é aquecida a 55°C por 24 horas. Após resfriamento a mistura reacional é seca, levada para 60 ml de clorofórmio e lavada 3 x com 40 ml de água/ácido acético. A fase orgânica é seca novamente fornecendo 6 g de um pó vermelho (Rendimento de 81%). RMN em CD2CI2 em ppm: 7,7, br, 2H; 7,3, br, 2H; 6,8, br 2H; 6,2, br, 1H; 3,9, s, 6H; 3,25, s, 2H; 1,7, br, 2H; 0,6, br, 2H; 0, br, 62H Xmaxern MeOH = 518 mm Exemplo A-30: A uma solução de 7,5 ml de copolímero de metilidrossiloxano-dimetilsiloxano [68037-59-2] (Gelest HMS 301; MW1900-2000, SiH 25-30% molar, d = 0,98; eq. de 30 mmols) em 35 ml de tolueno 2,25 ml de alilamina (30 mmols) e 200 Dl de platina complexo (0)-1,3-diviniM ,1,3,3-tetrametildissiloxano em xileno [68478-92-2]. A mistura reacional é agitada por 3 dias a 55°C e em seguida evaporada até secura para lornecer 8,85 g de polímero. RMN em DCM em ppm: 2,5 (t, 2H); 1,6 (br, 2H +); 1,4 (br, 2H); 0,4 (t, 2H) Exemplo A-31: 942 mg de polissiloxano A-30 são levados para 15 ml de isopropanol e reagidos com 1,66 g de 2-(4-metóxi-fenilazo)-1,3-dimetil-3-imidazol-1-io (azocorante A) por 16 h a 60°C. Após evaporação do isopropanol sob vácuo, a mistura reacional redissolvida em 40 ml de DCM (2 minutos em banho ultrassônico) e 40 ml de água (2 minutos em banho ultrassônico). A emulsão DCM/água é deixada da noite para o dia. As fases DCM e água são separadas, deixando uma fase viscosa que é novamente tratada com DCM e água (o mesmo procedimento conforme acima). A fase viscosa é em seguida levada para 10 ml de metanol e seca sob vácuo (0,1 kPa) (1 ηηό3ή para fornecer 596 mg de um sólido vermelho. RMN: 1H em MeOH 7,8 (m, 2H), 7,4 (m, 2H), 6,7 (m, 2H), 3.9 (m, 6H), 3,2 (m, MeOH + 2H), 1,65 (m, 2H), 0 (m, 30H) Parte C: com base em polieterimina Exemplo A-32: Reação de cloreto poli(propilenoglicol)bis(éter 2-aminopropílico) com 2-(4-metóxi-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io: 2 g (0,0044 eq.mol/N) de poli(propilenoglicol)bis(éter 2-aminopropílico) (de Aldrich CAS [9046-10-0] MW 456) são reagidos com 2,66 g (0,01 mol) de cloreto 2-(4-metóxi-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io em 14 ml de isopropanol de 55° a 80°C por 21 horas. Após resfriamento, a mistura reacional é evaporada até secura, solubilizada em 100 ml de diclo-rometano e lavada 3 x com 25 ml de água e soda para fornecer após evaporação da fase orgânica 3,16 g do polímero vermelho esperado (rendimento de 68%). RMN em DMSO em ppm: 7,4, br, 1H; 7,15, s, 1H; 6,6,br, 1H; 3,75, s, 3H; 3,2-3,7, br, 10H; 1,1, br, 9H Àmax em MeOH = 503 mm Exemplo A-33: Reação de poli(propilenoglicol)bis(éter 2-aminopropílico), com sulfonato 2-(2-Flúor-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1 -io: 1 g (0,0044 eq. mol/N) de poli(propilenoglicol)bis(éter 2-aminopropílico) (de Aldrich CAS [9046-10-0] MW 456) são reagidos com 1,92 g (0,0044 mol) de sulfonato 2-(2-flúor-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io em 6 ml de acetonitrila a 75°C por 24 h. Após resfriamento, a mistura reacional é evaporada até secura, solubilizada em 70 ml de diclorometano e lavada 3 vezes com 25 ml de água para fornecer após evaporação da fase orgânica 1,58 g do polímero violeta esperado (rendimento de 67%). RMN em CH2CI2 em ppm:9,3, br 1H; 8, br, 2H, 7,65, d, 1H; 7,4, t, 1H; 6,7, br, 1H; 4,1, s, 6H; 3,1-3,8, br, 23H; 1,3, br, 5H; 0,9-1,1, br, 18H λ,η3χ em MeOH = 531 mm Exemplo A-34: Reação de éter trimetiloilpropanotris[poli(propilenoglicol)amina terminado] com cloreto 2-(4-metóxi-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io: 1 g (0,00631 mol/N) de éter trimetiloilpropano-tris[poli(propilenoglicol)amina terminado] de Aldrich CAS [39423-51-3] é reagido com 1,68 g (0,00631 mol) de cloreto 2-(4-metóxi-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io em 7 ml de isopropanol a 80°C por 24 h.
Após resfriamento a mistura reacional é evaporada até secura, solubilizada em 70 ml de diclorometano e lavada 3 vezes com 25 ml de água para fornecer após evaporação da fase orgânica 2,23 g do polímero vermelho esperado (rendimento de 90%). RMN em CD2CI2 em ppm: 7,6, br, 3H; 6,8, br, 2H, 6,5, br, 2H; 6,3, s, 2H; 2,6-3,9, br, 25H; 0,6-1,4, br, 14H Àmax em MeOH = 518 nm Exemplo A-35 Uma suspensão de 0,5 g de copoliglicidil metacrilato - butil acri- lato (1,72 mmol de eq. epóxi) em 1 ml de acetonitrila e 4 ml de isopropanol são aquecidos a 65°C até dispersão do polímero. 0,55 g de cloreto 2-(N,N'-4-[metil-(2-metilamino-etil)-amino]-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io (1,72 mmol) é em seguida adicionado a 40°C e a mistura reacional é aquecida novamente a 60°C por 40 horas.
Após resfriamento a mistura reacional é evaporada até secura, levada para salmoura e o polímero é extraído em diclorometano.
Sais brancos são filtrados completamente e a camada orgânica é evaporada e dissolvida em metanol. O restante de sólido é filtrado e a solução evaporada para fornecer 1 g de um pó vermelho-escuro. RMN em MeOD em ppm: 7,9; br, 2H; 7,5, s, 2H; 6,95, br, 2H; 4, br, 12H; 3,5-3,9, br, 3H; 3,1-3,3, br, 6H (+MeOD); 2,7, br,2H; 2,5, br, 2H; 2,4, br, 4H; 1,6, br, 3H; 0-7-1,5, br,12H Exemplo A-36: 1,06 g de ácido copoliacrílico-butil acrilato (19,5% de solução em dioxano (1,6 mmol de eq. COOH)) são diluídos em 5 ml de acetonitrila. 0,5 g de N-etil-N'-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (3,2 mmols) são adicionados e a mistura reacional é esfriada a 5°C.
Após 45 minutos, 0,52 g de cloreto 2-(N,N'-4-[metil-(2-metilamino-etil)-amino]-fenilazo)-1,3-dimetil-3H-imidazol-1-io (1,6 mmol) e 0,48 g de piridina (4,8 mmols) são adicionados e a mistura reacional é em seguida agitada à temperatura ambiente por 18 h.
Após evaporação dos solventes o pó é lavado com acetato de etila e seco para fornecer 0,74 g de um pó vermelho-escuro.
RMN em MeOD em ppm: 7,8, br, 2H; 7,5, br, 2H; 6,9, br, 2H; 3,9, br, 8H; 3,6, br, 4H; 2,5-3,4, br, 23H; 0,7-2,0, br, 16H B. Exemplos de Aplicação: para os exemplos de aplicação os seguintes tipos de cabelos são usados: - 1 mecha de cabelo louro (Cabelo Branco VIRGEM), - 1 mecha de cabelo louro-médio (cabelo natural UNA-Europ., Cor: louro* médio), - 1 mecha de cabelo descolorido (UNA-Europ. Cabelo natural, cor branca descobrida).
Solução de Coloração: 0,1% p/p de um dos corantes descritos nos exemplos A1 a A28 foi dissolvido em uma solução de Plantarem (10% p/p de Plantacare 200UP (ID: 185971.5) em água; pH ajustado em 9,5 com solução de ácido cítrico a 50% ou solução de monoetanolamina). Em relação a alguns exemplos diferentes solventes ou misturas de solventes são usados, os quais são dados na tabela 3.
As mechas de cabelos são tingidas de acordo com o seguinte procedimento: a solução de coloração foi aplicada diretamente ao cabelo seco, incubada por 20 minutos à temperatura ambiente, e em seguida enxaguada completamente sob água de torneira (temperatura da água: 37°C +/- 1°C ; vazão de água: 5 a 6 l/min.). Em seguida é pressionada com uma toalha de papel e seca durante a noite sob temperatura ambiente em uma placa de vidro.
Para determinar a fixidez sob lavagem dois conjuntos de mechas de cabelos são tingidos sob as mesmas condições. Um conjunto das mechas de cabelo tingido é lavado com um xampu comercial (definição GOLDWELL Color & Highlights, xampu condicionador de cor) usando aproximadamente 0,5 g de xampu para cada mecha de cabelo sob água de torneira (temperatura da água: 37°C +/- 1°C; vazão de 5 a 6 l/min). Finalmente, as mechas de cabelo são enxaguadas sob água de torneira, pressionadas fora com uma toalha de papel, penteadas e secas com um secador de cabelo ou sob temperatura ambiente.
Esse procedimento é repetido 10 vezes.
Em seguida, a perda de cor do conjunto de mechas de cabelo lavadas em relação ao conjunto de mechas de cabelo não lavadas é avaliada usando a Escala Cinza de acordo com: Industrial Organic Pigments (Pigmentos Orgânicos Industriais) por Herbst & Hunger, 2-. ed., p. 61, Nr. 10: DIN 54 001-8-1982, "Herstellung und Bewertung der Ànderung der Farbe", ISO 105-A02-1993.
Exemplo B32: 0,1% de composto da fórmula A-29 é dissolvido em uma solução a 10% de um tensoativo não-iônico (Plantacare 200UP, Henkef) ajustado em pH 9,5 usando ácido cítrico ou monoetanolamina. Essa solução de tingimen-to vermelho é aplicada sobre o cabelo seco (dois fios de cabelo louro, dois fios de cabelo louro-médio e dois fios de cabelo danificado) e deixada a permanecer por 20 minutos sob temperatura ambiente. Em seguida, os fios são enxaguados sob água de torneira e secos por 12 horas Parte BB:____________________________________________________________ Exemplo B33: 0,1% de composto de fórmula A-31 é dissolvido em uma solução a 10% de um tensoativo não-iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustado em pH 9,5 usando ácido cítrico ou monoetanolamina. Essa solução de tingimen-to vermelho é aplicada sobre o cabelo seco (dois fios de cabelo louro, dois fios de cabelo louro-médio e dois fios de cabelo danificado) e deixada permanecer por 20 minutos sob temperatura ambiente. Em seguida, os fios são enxaguados sob água de torneira e secos por 12 horas.
Parte BB: Exemplos B34- B36: 0,1% de composto de fórmulas A32-, A-33 e A-34, respectivamente, são dissolvidos em uma solução a 10% de um tensoativo não-iônico (Plantacare 200UP, Henkef) ajustado em pH 9,5 usando ácido cítrico ou monoetanolamina. Essa solução de tingimento vermelho ou violeta é aplicada sobre o cabelo seco (dois fios de cabelo louro, dois fios de cabelo louro-médio e dois fios de cabelo danificado) e deixada permanecer por 20 minutos sob temperatura ambiente. Em seguida, os fios são enxaguados sob água de torneira e secos por 12 horas.__________________ Exemplos B60 - B70: 0,1% de composto de fórmula A-35 e A-36, respectivamente é dissolvido em uma solução a 10% de um tensoativo não-iônico (Plantacare 200UP, Henkef) ajustado em pH 9,5 usando ácido cítrico ou monoetanolami-na. Essa solução de tingimento vermelha ou violeta é aplicada sobre o cabelo seco (dois fios de cabelo louro, dois fios de cabelo louro-médio e dois fios de cabelo danificado) e deixada a permanecer por 20 minutos sob temperatura ambiente. Em seguida, os fios são enxaguados sob água de torneira e secos por 12 horas. _i__________i_________i_________i Misturas de corantes poliméricos: Uma emulsão de corante, pH = 10,5_________________________________________ é misturada com 1,5 em peso de solução de peioxido de hidrogênio a 9% e a mistura é imediatamente aplicada a uma mecha de cabelo castanho. Após 30 minutos, a mecha de cabelo é enxaguaaa, lavada com xampu, enxaguada e seca. A cor das mechas de cabelo tinaidas é dada na tabela 4.
Tabela 4: misturas de dois corantes poliméricos____________________________ 1) C = cobre, L = laranja, AC = acastanhado, V = vermelho Tabela 5: Misturas de três corantes poliméricos.____________________________ 1) S = preto, C = castanho Tabela 6: Misturas de corantes poliméricos e diretos.___________________ 1) L = laranja, C = castanho, V = vermelho Exemplo B58: Uma emulsão de corante (pH = 9,8), contendo 1% do corante A16 e; pH = 9j8________________________________________________________________________ é misturada com o mesmo peso de solução de peróxido de hidrogênio a 6% e a mistura é imediatamente aplicada a uma mecha de cabelo castanho. Após 30 minutos a mecha é enxaguada, lavada com xampu, enxaguada e seca. A mecha foi tingida de vermelho.
Exemplo B59: Uma emulsão de corante contendo 0,1% do corante A16 e 3,5% de álcool cetearílico 1,0% de Ceteareth 30 0,5% de distearato de glicol 3,0% de estearamida DEA 1,0% de oleoanfoidroxipropil sulfonato de sódio 0,5% de poliquartérnio-6 e água ad 100% é aplicada por 30 minutos, sob temperatura ambiente a cabelo humano descobrido, e enxaguado. O resultado é um tingimento vermelho com boa fixi-dez.
Exemplo B60: Uma emulsão de corante contendo __________________________________________ é aplicada por 30 minutos, sob temperatura ambiente, ao cabelo humano louro-médio, e enxaguada. O resultado é um tingimento vermelho com boa fixidez.
Exemplo B61: 60 ml de parte A, 60 ml de parte B e 3 ml de parte C são misturados em uma tigela de mistura ou frasco aplicador e a mistura é imediatamente aplicada a uma mecha de cabelo castanho. Após 30 minutos, a me-cha é enxaguada, lavada com xampu, enxaguada e seca. A mecha foi tingida em um vermelho intensivo.__________________________ Exemplo B62: Uma emulsão de corante (pH 10,5) contendo 1% do corante A16; pH = 10,5 é misturada com 1,5 em peso de solução de peróxido de hidrogênio a 9% e a mistura é imediatamente aplicada a uma mecha de cabelo castanho. Após 30 minutos a mecha é enxaguada, lavada com xampu, enxaguada e seca. A mecha foi tingida em um vermelho intensivo.
Exemplo B63: Uma emulsão de corante contendo 1% do corante A16 e_________________ é aplicada por 30 minutos, sob temperatura ambiente, ao cabelo louro humano e enxaguada. O resultado é um tingimento vermelho vibrante muito atrativo com boa fixidez.
Exemplo B64: Uma mecha de cabelo louro é lavada com um xampu contendo 0,1% do corante A16 e_________________________________________________ Após 5 minutos, a mecha é enxaguada e seca. A mecha foi tingida de vermelho.
Exemplo B65: um condicionador contendo 0,1% do corante A16 e é aplicada a uma mecha de cabelo louro lavado com xampu. Após 15 minutos a mecha é enxaguada e seca. A mecha foi tingida de vermelho.
Exemplo B66: um condicionador contendo 0,1% do corante A16 e____________________ é aplicado a uma mecha de cabelo louro lavado com xampu. Após 15 minutos a mecha é enxaguada e seca. A mecha foi tingida de vermelho.
Exemplo B66: um condicionador contendo 0,1% do corante A16 e__________________ é aplicado a uma mecha de cabelo louro lavado com xampu. Após 15 minutos a mecha é enxaguada e seca. A mecha foi tingida de vermelho.
Exemplo B67: um condicionador contendo 0,1% do corante A16 e______________________ é aplicado a uma mecha de cabelo louro lavado com xampu. Após 15 minutos a mecha é enxaguada e seca. A mecha foi tingida de vermelho.
Exemplo B68: uma emulsão de corante contendo: 0,1% do corante A16 e 3,5% de álcool cetearílico 1,0% de Ceteareth 80 0,5% de distearato de Glicol 3,0% de estearamida DEA 1,0% de Oleoanfoidroxipropil Sulfonato de sódio 0,5% de Poliquartérnio-6 0,2% de Distirilbifenil dissulfonato de sódio e água ad 100% é aplicada por 30 minutos, sob temperatura ambiente, ao cabelo humano descolorido, e enxaguada. O resultado é um tingimento vermelho com boa fixidez.
REIVINDICAÇÕES

Claims (18)

1, Corante poiimérico, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula: nas quais, A e B, um independente mente do outro representa uma cadeia principal polimérica; Xi e X2, um independentemente do outro são um grupo de ligação selecionado de -CrCioalquileno; -Cj-C^alqueníleno; -C5-Ciocicloalquileno; C5-Ci<>arileno; -C5-Cioaríleno-{Ci-Cioalquíleno)-; -C(O)-; -(CH2CH2-0)1.5-; -C(0)0-; -OCO-; -N{R,)-; -CON(Ri)-; -(RONCfO)-; -O-; -S-; -S(O)-; -S(0)2-; -S{0)2-N(RiR2); ou a ligação direta; R1 e R2j um independentemente do outro são hidrogênio; ou C1-Cnalquila; C2-Ci4alquenila; C6-Cioarila; C6-Cioaril-Ci-Ci0alquila; ou C5- Cioalquil(C5-Cioarila) não-substituídas ou substituídas, de cadeia normal ou ramificada, monocíclicas ou policíclicas, interrompidas ou não-interrompidas; Yi e Y2, um independentemente do outro são selecionados do grupo de antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilme-tano, benzodifuranona, cumarina, dicetopirrolpirrol, dioxazina, difenilmetano, formazano, indofenol indigóide, naftalimida, naftoquinona, nitroarila, meroci-anina, metino oxazina, perinona, perileno, pirenoquinona, ftalocianina, fena-zina, quinonoimina, quinacridona, quinoftalona, estirila, estilbeno, xanteno, tiazina e tioxanteno corantes; ou hidrogênio; em que pelo menos um de Y1 e Y2 é um resíduo de um corante orgânico; An-ι, An2 e An3, um independentemente do outro são um ânion; a e b um independentemente do outro são um número de 1 a 3; m é um número de 0 a 1000; n é um número de 0 a 1000; e p é um número de 1 a 1000; em que a soma de m + n + p > 3.
2. Corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: Y1 e Y2, um independentemente do outro são selecionados de antraquinona, azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina e estirila corantes.
3. Corante, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que: Y1 e Y2 apresentam o mesmo significado.
4. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizado pelo fato de que: A e B, um independentemente do outro são selecionados de po-lietilenoimina, polipropilenoimina, polivinilamina; polivinilimina; polissiloxano; poliestireno, polivinilimidazol, polivinilpiridina, poliDADMAC, álcool polivinílico, poliacrilato, polimetacrilato; poliuretanos derivados de poliéteres terminados em hidroxila, poliésíeres ou polibutadienos por um lado e poliisoeianatos ali-fáticos ou aromáticos por outro lado, bem como precursores dos mesmos; poliamidas e copoliamidas derivadas de diaminas e ácidos dicarboxílicos e/ou de ácidos aminocarboxíli-cos ou as lactamas correspondentes; polissacarídeos, amido, celulose, ligni-na; e copolímeros e blendas dos polímeros mencionados.
5. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, caracterizado peio fato de que tanto a cadeia principal polimérica (A e B) quanto resíduo de um corante orgânico (Yi e Y2) apresentam um grupo funcional selecionado do grupo eletrofílico selecionado de haleto, tosilato, mesílafo, metóxi, cloreto ácido, cloreto de sulfonila, epóxidos, anidrido; ou um grupo nucleofílico selecionado de amina, hidroxila e tiol.
6. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o peso molecular do corante polimérico é de 400 a 5000.
7. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que corresponde à fórmula na qual Yi é um resíduo de um corante orgânico selecionado dos corantes azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina e estiril; e men são um número de 0 a 1000; em que a soma de m e n >3.
8. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que corresponde â fórmula na qual Yi é um resíduo de um corante orgânico selecionado de os corantes, azometina, hidrazometina, merocianina, metí na e estiril; e m,nep são um número de 0 a 1000; em que a soma de m, n e p > 3.
9. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que corresponde à fórmula (5) na qual R3é Ci-Csalquila; e Xi, X2, Yi, Y2l m e n são, como definidos na reivindicação 1.
10. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que à fórmula (6) na qual R3é Ci-Ggaiquiia; e Xi> X2, Yi, Y2 e n são, como definidos na reivindicação 1.
11. Corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que corresponde à fórmula (7) na qual R3é CrCsalquila; e Xi, X2, Yi, Y2 e n são, como definidos na reivindicação 1.
12. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) ou (1c), como definido na reivindicação 1.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um único corante direto adicional e/ou um agente oxidante.
14. Composição, de acordo com a reivindicação 12 ou 13, caracterizada pelo fato de que na forma de um xampu, um condicionador, um gel ou uma emulsão.
15. Método de tingimento de fibras contendo queratina, caracterizado pelo fato de que compreende tratamento das fibras contendo queratina com pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) ou (1c), como definido na reivindicação 1.
16. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que compreende tratamento de fibras contendo queratina com pelo menos um corante de fórmula (1a), (1b) ou (1c), como definido na reivindicação 1, e um agente oxidante e, opcionalmente, um corante direto adicional.
17. Método, de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizado pelo fato de que compreende tratamento de fibras contendo queratina com pelo menos um composto de fórmula (1a), (1b) ou (1c), como definido na reivindicação 1, e pelo menos um único corante oxidante, ou tratamento do material orgânico com um corante de fórmula (1a), (1b) ou (1c), como definido na reivindicação 1, e pelo menos um único corante oxidante e um agente oxidante.
18. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 17, caracterizado pelo fato de que a fibra contendo queratina é cabelo humano.
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