JPH07119367B2 - カチオン性染料 - Google Patents
カチオン性染料Info
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- JPH07119367B2 JPH07119367B2 JP62294198A JP29419887A JPH07119367B2 JP H07119367 B2 JPH07119367 B2 JP H07119367B2 JP 62294198 A JP62294198 A JP 62294198A JP 29419887 A JP29419887 A JP 29419887A JP H07119367 B2 JPH07119367 B2 JP H07119367B2
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- Japan
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- dye
- dyeing
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は紙、繊維、皮革等の基質の着色表面染色、印字
または捺染に有用なカチオン性多量体染料に関する。
または捺染に有用なカチオン性多量体染料に関する。
従来、紙、パルプ等の染色に種々のカチオン染料が用い
られている。しかしながら、カチオン染料は一般に紙、
パルプ等への染着力が弱く、高濃度に染着しないばかり
か未染着染料が染色廃水中に多量に残存し、廃水汚染等
公害上重大な問題ともなつている。
られている。しかしながら、カチオン染料は一般に紙、
パルプ等への染着力が弱く、高濃度に染着しないばかり
か未染着染料が染色廃水中に多量に残存し、廃水汚染等
公害上重大な問題ともなつている。
一方で、近時染料は取扱いの容易さ、粉塵公害の除去の
為に液体製品に移行しつつあるが、カチオン染料は一般
に液体化した場合の温度、時間等に対する保存安定性は
他種染料の保存安定性に比し相当に劣り、保存による濃
度低下、色相の変化、不溶物の発生、等しばしば好まし
からざる現象を伴う。特に上述した染色廃水による汚染
は染色工場にとつて極めて深刻な問題となつている。そ
こで染料の染着性を高める為に種々の助剤が多用されて
いるがコストが増大するばかりで所望の効果が上らない
のが現状である。
為に液体製品に移行しつつあるが、カチオン染料は一般
に液体化した場合の温度、時間等に対する保存安定性は
他種染料の保存安定性に比し相当に劣り、保存による濃
度低下、色相の変化、不溶物の発生、等しばしば好まし
からざる現象を伴う。特に上述した染色廃水による汚染
は染色工場にとつて極めて深刻な問題となつている。そ
こで染料の染着性を高める為に種々の助剤が多用されて
いるがコストが増大するばかりで所望の効果が上らない
のが現状である。
本発明は上記現状に鑑みてなされたものであつて、その
主な目的は染着性を高度に上昇させることにより、従来
のカチオン染料では得られない高濃度染色を可能にしか
つ被染物に染料が全量染着することにより染色廃水には
全く染料が含まれない廃水汚染公害のない新規なカチオ
ン性多量体染料を提供することである。
主な目的は染着性を高度に上昇させることにより、従来
のカチオン染料では得られない高濃度染色を可能にしか
つ被染物に染料が全量染着することにより染色廃水には
全く染料が含まれない廃水汚染公害のない新規なカチオ
ン性多量体染料を提供することである。
本発明のカチオン性染料は下記の式によって表される。
式 Ｑ−（HN−Ａ−CH＝CH−Ｂ）ｎ （１） 〔式中、−NH−Ａ−CH＝CH−Ｂは同じかまたは異なつて
いてもよく、Ａは置換または非置換のベンゼン環を表
し、Ｂはキノリニウム化合物、ピコリニウム化合物、ベ
ンゾチアゾリウム化合物、ベンゾイミダゾリニウム化合
物、インドリニウム化合物およびキノキサロニウム化合
物よりなる群から誘導される４級化されたメチレン活性
化合物の残基を表し、ｎは２または３であり、そしてＱ
は−CO−または （Ｒは置換または非置換のアミノ、ヒドロキシルまたは
ハロゲンを表す）あるいは を表す。〕 一般式（１）におけるＡの置換ベンゼン環に対する置換
基としては例えばアルキル、アルコキシ、ハロゲンなど
をあげることができる。また、Ｂで示される４級化した
メチレン活性化合物の残基はそのメチレン活性基がメチ
ルまたはメチレンである４級化した複素環式化合物の残
基であり、これらは例えばキノリニウム系、ピコリニウ
ム系、ベンゾチアゾリウム系、ベンゾイミダゾリウム
系、インドリウム系、キノキサロニウム系などから誘導
されるものである。Ｂの代表的な例としては既知の４級
化剤例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸またはエチレン
クロルヒドリン等で４級化された下記の複素環式化合物
の残基をあげることができるがこれらのみに制限される
ものではない。
いてもよく、Ａは置換または非置換のベンゼン環を表
し、Ｂはキノリニウム化合物、ピコリニウム化合物、ベ
ンゾチアゾリウム化合物、ベンゾイミダゾリニウム化合
物、インドリニウム化合物およびキノキサロニウム化合
物よりなる群から誘導される４級化されたメチレン活性
化合物の残基を表し、ｎは２または３であり、そしてＱ
は−CO−または （Ｒは置換または非置換のアミノ、ヒドロキシルまたは
ハロゲンを表す）あるいは を表す。〕 一般式（１）におけるＡの置換ベンゼン環に対する置換
基としては例えばアルキル、アルコキシ、ハロゲンなど
をあげることができる。また、Ｂで示される４級化した
メチレン活性化合物の残基はそのメチレン活性基がメチ
ルまたはメチレンである４級化した複素環式化合物の残
基であり、これらは例えばキノリニウム系、ピコリニウ
ム系、ベンゾチアゾリウム系、ベンゾイミダゾリウム
系、インドリウム系、キノキサロニウム系などから誘導
されるものである。Ｂの代表的な例としては既知の４級
化剤例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸またはエチレン
クロルヒドリン等で４級化された下記の複素環式化合物
の残基をあげることができるがこれらのみに制限される
ものではない。
本発明の染料を製造するためには、置換または非置換ア
ミノベンズアルデヒドを第４級窒素原子を有する活性メ
チルまたは活性メチレン基を含有する化合物と既知の手
段により反応させて一般式（１）の単量体成分を製造
し、この末端アミノ基を適当な架橋剤を用いて架橋化し
２量体化ないし３量体化させる。アミノベンズアルデヒ
ドとしてはそのベンゼン環に置換基を有しないかあるい
はアルキル、アルコキシ、ハロゲン等の置換基を有する
アミノベンズアルデヒドが用いられ、特にパラアミノベ
ンズアルデヒドが好ましい。また、架橋剤としては例え
ばホスゲン、多価カルボン酸ハライド、あるいは一つの
ハロゲン基がアミノ基、ヒドロキシル基または活性ハロ
ゲンと反応しうる、アミノ基またはヒドロキシル基を有
する化合物残基で置換されていてもよいハロゲン化トリ
アジン、ハロゲン化ピリミジン等をあげることができ
る。その代表的な例には以下の式で表わされる化合物が
包含されるが、これらのみに制限されるものではない。
ミノベンズアルデヒドを第４級窒素原子を有する活性メ
チルまたは活性メチレン基を含有する化合物と既知の手
段により反応させて一般式（１）の単量体成分を製造
し、この末端アミノ基を適当な架橋剤を用いて架橋化し
２量体化ないし３量体化させる。アミノベンズアルデヒ
ドとしてはそのベンゼン環に置換基を有しないかあるい
はアルキル、アルコキシ、ハロゲン等の置換基を有する
アミノベンズアルデヒドが用いられ、特にパラアミノベ
ンズアルデヒドが好ましい。また、架橋剤としては例え
ばホスゲン、多価カルボン酸ハライド、あるいは一つの
ハロゲン基がアミノ基、ヒドロキシル基または活性ハロ
ゲンと反応しうる、アミノ基またはヒドロキシル基を有
する化合物残基で置換されていてもよいハロゲン化トリ
アジン、ハロゲン化ピリミジン等をあげることができ
る。その代表的な例には以下の式で表わされる化合物が
包含されるが、これらのみに制限されるものではない。
COCl2、 架橋剤として特にホスゲン、ハロゲン化トリアジンまた
はその誘導体を用いて得られた本発明の多量体染料は直
接性の増大およびpH感受性が低い故に特に顕著な効果を
奏する。架橋化は一般式（１）の単量体成分の末端アミ
ノ基と架橋剤との脱ハロゲン化および脱水反応により進
行する。また、架橋化は水中または有機溶媒中で適当な
助剤を添加して行うことができる。
はその誘導体を用いて得られた本発明の多量体染料は直
接性の増大およびpH感受性が低い故に特に顕著な効果を
奏する。架橋化は一般式（１）の単量体成分の末端アミ
ノ基と架橋剤との脱ハロゲン化および脱水反応により進
行する。また、架橋化は水中または有機溶媒中で適当な
助剤を添加して行うことができる。
上述のようにして得られる本発明のカチオン性多量体染
料は当業者にとつて既知の方法により粉末、顆粒、液状
等任意の形態で製造できる。かかる染料は適当な基質例
えば紙、繊維（天然または合成）例えばポリアクリルニ
トリル、酸改質ポリエステル、皮革等に適用して基質の
着色、表面染色、印字または捺染を行うことができる。
また、本発明の染料は印刷インク、記録用インク等にも
使用できる。特に、本発明の染料は紙、パルプに対して
すぐれた親和力を有する。
料は当業者にとつて既知の方法により粉末、顆粒、液状
等任意の形態で製造できる。かかる染料は適当な基質例
えば紙、繊維（天然または合成）例えばポリアクリルニ
トリル、酸改質ポリエステル、皮革等に適用して基質の
着色、表面染色、印字または捺染を行うことができる。
また、本発明の染料は印刷インク、記録用インク等にも
使用できる。特に、本発明の染料は紙、パルプに対して
すぐれた親和力を有する。
本発明の染料によれば、染着性が高度に上昇することに
より、従来のカチオン染料では得られない高濃度染色を
可能にし、かつ被染物に染料が全量染着するために染色
廃水には全く染料を含まず、廃水汚染公害のおそれがな
いという利点が得られる。また、本発明の染料は従来の
カチオン染料には見られない高染着性の故に染色時間の
短縮、染色助剤の不要等経済面でも極めて価値があり、
また慣用の方法で液体製品とした場合、従来のカチオン
染料の問題点である、保存安定性に極めてすぐれた性質
を有する。これは本発明にかかる新規染料が従来のカチ
オン染料に比し高度に安定な化学構造を有する故と考え
られる。
より、従来のカチオン染料では得られない高濃度染色を
可能にし、かつ被染物に染料が全量染着するために染色
廃水には全く染料を含まず、廃水汚染公害のおそれがな
いという利点が得られる。また、本発明の染料は従来の
カチオン染料には見られない高染着性の故に染色時間の
短縮、染色助剤の不要等経済面でも極めて価値があり、
また慣用の方法で液体製品とした場合、従来のカチオン
染料の問題点である、保存安定性に極めてすぐれた性質
を有する。これは本発明にかかる新規染料が従来のカチ
オン染料に比し高度に安定な化学構造を有する故と考え
られる。
以下に実施例をあげて本発明に係る染料の製造例と適用
例を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。例中、特に断わらない限り部はすべ
て重量部を示す。
例を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。例中、特に断わらない限り部はすべ
て重量部を示す。
実施例 １ パラアミノベンズアルデヒド60.5部および1,4−ジメチ
ルピリジニウム−メチルサルフエート110部をピペリジ
ン１部の存在下にアルコール500部中で５時間還流加熱
した。冷却後吸引過してアルコールで洗浄すると式 で表わされる化合物135部が得られた。上記で得られた
式 で表わされる化合物66.4部を水1000部に溶解し５℃に冷
却した後シアヌルクロライド18.4部を加え10％ソーダ灰
溶液を滴加することによりpHを５〜６に保ちながら10℃
で２時間保つた後0.5時間で45℃に昇温後45〜60℃で1.5
時間反応させ、ジエタノールアミン12.5部、炭酸ナトリ
ウム６部を加え90〜95℃で３〜５時間で反応を完結させ
た。反応液を噴霧乾燥させることにより、最大吸収波長
（λmax）422mm（DMF）の下記式で表わされる黄色染料8
2部が得られた。
ルピリジニウム−メチルサルフエート110部をピペリジ
ン１部の存在下にアルコール500部中で５時間還流加熱
した。冷却後吸引過してアルコールで洗浄すると式 で表わされる化合物135部が得られた。上記で得られた
式 で表わされる化合物66.4部を水1000部に溶解し５℃に冷
却した後シアヌルクロライド18.4部を加え10％ソーダ灰
溶液を滴加することによりpHを５〜６に保ちながら10℃
で２時間保つた後0.5時間で45℃に昇温後45〜60℃で1.5
時間反応させ、ジエタノールアミン12.5部、炭酸ナトリ
ウム６部を加え90〜95℃で３〜５時間で反応を完結させ
た。反応液を噴霧乾燥させることにより、最大吸収波長
（λmax）422mm（DMF）の下記式で表わされる黄色染料8
2部が得られた。
上記の化合物を水に溶解しこれをストツク液としてパル
プを連続的に染色した。これを抄紙すると鮮明な緑黄色
の均染性のすぐれた紙を得た。その染色排水は実質上無
色であつた。
プを連続的に染色した。これを抄紙すると鮮明な緑黄色
の均染性のすぐれた紙を得た。その染色排水は実質上無
色であつた。
実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた式 で表わされる化合物64.4部を500部の水に溶解し５℃に
冷却した後シアヌルクロライド18.4部を加え10％炭酸ナ
トリウムを滴加してpH5〜６に保持しながら温度を少し
ずつ昇温して60℃に上げ同温度で２時間反応させて反応
を完了させた。その後、タウリンのナトリウム塩14.5g
を加えさらに炭酸ナトリウム5.5部を加え、そして95℃
に加熱して３時間反応させ冷却後沈殿したケーキを吸引
過すると最大吸収波長（λmax）422mm（DMF）の下記
式で表わされる化合物60部を含む湿ケーキ100部を得
た。
冷却した後シアヌルクロライド18.4部を加え10％炭酸ナ
トリウムを滴加してpH5〜６に保持しながら温度を少し
ずつ昇温して60℃に上げ同温度で２時間反応させて反応
を完了させた。その後、タウリンのナトリウム塩14.5g
を加えさらに炭酸ナトリウム5.5部を加え、そして95℃
に加熱して３時間反応させ冷却後沈殿したケーキを吸引
過すると最大吸収波長（λmax）422mm（DMF）の下記
式で表わされる化合物60部を含む湿ケーキ100部を得
た。
この湿ケーキ100部に氷酢酸40部、エチレングリコール2
5部を加えさらに水35部で全量を200部とし70℃に加熱し
て上記式で示される黄色染料30％を含む液状組成物を得
た。
5部を加えさらに水35部で全量を200部とし70℃に加熱し
て上記式で示される黄色染料30％を含む液状組成物を得
た。
この組成物は水で任意の割合に希釈できまた６ケ月間保
存しても何等の変質も認められなかつた。この組成物を
水で希釈しストツク液としてパルプを連続的に染色しこ
れを抄紙すると鮮明な緑黄色の均染性のすぐれた紙を得
た。その染色排水は実質上無色であつた。
存しても何等の変質も認められなかつた。この組成物を
水で希釈しストツク液としてパルプを連続的に染色しこ
れを抄紙すると鮮明な緑黄色の均染性のすぐれた紙を得
た。その染色排水は実質上無色であつた。
実施例 ３ 実施例１と同様な方法でパラアミノベンズアルデヒドと
1,3,3−トリメチル−２−メチレン−インドリンより得
られた式 で表わされる化合物55.6部を水2000部中に酢酸15部を加
えることにより溶解し酢酸ソーダ30部を加えて30℃でホ
スゲンを吹込んで遊離アミノ基がないようにした。その
後、塩酸20部を加え50℃に昇温した後、塩化ナトリウム
100部を加えることにより染料を析出させ、過後60℃
で乾燥すると の式で示される最大吸収波長（λmax）566mm（DMF）の
橙色染料53部を得た。この染料はポリアクリルニトリル
繊維を優れた堅牢性を有する橙色に染色した。
1,3,3−トリメチル−２−メチレン−インドリンより得
られた式 で表わされる化合物55.6部を水2000部中に酢酸15部を加
えることにより溶解し酢酸ソーダ30部を加えて30℃でホ
スゲンを吹込んで遊離アミノ基がないようにした。その
後、塩酸20部を加え50℃に昇温した後、塩化ナトリウム
100部を加えることにより染料を析出させ、過後60℃
で乾燥すると の式で示される最大吸収波長（λmax）566mm（DMF）の
橙色染料53部を得た。この染料はポリアクリルニトリル
繊維を優れた堅牢性を有する橙色に染色した。
実施例 ４ 実施例１と同様な方法でパラアミノベンズアルデヒドと
1,2,3−トリメチルベンズイミダゾールメトサルフエー
トより得られた式 で表わされる化合物37.5部を水1000部に溶解した後５℃
に冷却しシアヌルクロライド18.4部を加え反応が完結す
るまで10℃以下に保つた。次に、実施例１と同様な方法
で２−メトキシ−４−アミノベンズアルデヒドと１−ヒ
ドロキシエチル−４−メチルピリジニウムクロライドよ
り得られた式 で表わされる化合物55.3部を加えpH5〜６に10％ソーダ
灰液を滴加することにより調整しながら徐々に昇温し60
℃で２時間反応させた後ソーダ灰６部を加え90〜95℃で
３時間反応させた後、NaCl100gを加えることにより結晶
を析出させた後過乾燥すると式 で示される最大吸収波長（λmax）435mm（DMF）の黄色
染料90部を得た。この染料は紙材料を黄色に染色した。
1,2,3−トリメチルベンズイミダゾールメトサルフエー
トより得られた式 で表わされる化合物37.5部を水1000部に溶解した後５℃
に冷却しシアヌルクロライド18.4部を加え反応が完結す
るまで10℃以下に保つた。次に、実施例１と同様な方法
で２−メトキシ−４−アミノベンズアルデヒドと１−ヒ
ドロキシエチル−４−メチルピリジニウムクロライドよ
り得られた式 で表わされる化合物55.3部を加えpH5〜６に10％ソーダ
灰液を滴加することにより調整しながら徐々に昇温し60
℃で２時間反応させた後ソーダ灰６部を加え90〜95℃で
３時間反応させた後、NaCl100gを加えることにより結晶
を析出させた後過乾燥すると式 で示される最大吸収波長（λmax）435mm（DMF）の黄色
染料90部を得た。この染料は紙材料を黄色に染色した。
実施例 ５ 漂白亜硫酸パルプの20％水性懸濁液100部に実施例２に
よる染料の２％水溶液１部を混合し30秒間撹拌し抄紙す
ればきわめて良好な耐ブリード性を有する、濃厚で鮮明
な緑黄色の紙が得られた。染色排水は無色であつた。
よる染料の２％水溶液１部を混合し30秒間撹拌し抄紙す
ればきわめて良好な耐ブリード性を有する、濃厚で鮮明
な緑黄色の紙が得られた。染色排水は無色であつた。
実施例 ６ 200容量部当り30％酢酸0.15部、酢酸ナトリウム0.1部お
よび実施例３による染料0.1部を含有する水性染色浴に
５部のポリアクリルニトリル繊維を導入し30分を要して
沸点まで加熱し同温度で50分間染色を行なつた。続いて
すすぎ乾燥すれば、鮮明な橙色の堅牢な染色物が得られ
た。
よび実施例３による染料0.1部を含有する水性染色浴に
５部のポリアクリルニトリル繊維を導入し30分を要して
沸点まで加熱し同温度で50分間染色を行なつた。続いて
すすぎ乾燥すれば、鮮明な橙色の堅牢な染色物が得られ
た。
実施例 ７ くずの電話帖の紙30部と木材パルプ30部新聞故紙40部と
を叩解して、１％の水性パルプ分散液を得た。この分散
液に実施例１で得られた化合物の２％水溶液10部をヘツ
ドボツクスに添加して紙シートを作つた。この紙は水に
対して良好な堅牢度を持つ濃厚な緑黄色の色相であり染
色排水は実質上無色であつた。
を叩解して、１％の水性パルプ分散液を得た。この分散
液に実施例１で得られた化合物の２％水溶液10部をヘツ
ドボツクスに添加して紙シートを作つた。この紙は水に
対して良好な堅牢度を持つ濃厚な緑黄色の色相であり染
色排水は実質上無色であつた。
Claims (1)
- 【請求項１】式 Ｑ−（HN−Ａ−CH＝CH−Ｂ）ｎ 〔式中、−NH−Ａ−CH＝CH−Ｂは同じかまたは異なつて
いてもよく、Ａは置換または非置換のベンゼン環を表
し、Ｂはキノリニウム化合物、ピコリニウム化合物、ベ
ンゾチアゾリウム化合物、ベンゾイミダゾリニウム化合
物、インドリニウム化合物およびキノキサロニウム化合
物よりなる群から誘導される４級化されたメチレン活性
化合物の残基を表し、ｎは２または３であり、そしてＱ
は−CO−または （Ｒは置換または非置換のアミノ、ヒドロキシルまたは
ハロゲンを表す）あるいは を表す〕によって表されるカチオン性染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294198A JPH07119367B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | カチオン性染料 |
| CA000583537A CA1339219C (en) | 1987-11-24 | 1988-11-18 | Polymeric cationic dyes |
| EP88311147A EP0318294B1 (en) | 1987-11-24 | 1988-11-24 | Dimeric and trimeric cationic dyes |
| DE3852620T DE3852620T2 (de) | 1987-11-24 | 1988-11-24 | Dimere und trimere kationische Farbstoffe. |
| US07/618,699 US5125930A (en) | 1987-11-24 | 1990-11-27 | Polymeric cationic dyes including a quaternized pyridinium group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294198A JPH07119367B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | カチオン性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01138269A JPH01138269A (ja) | 1989-05-31 |
| JPH07119367B2 true JPH07119367B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=17804585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP62294198A Expired - Lifetime JPH07119367B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | カチオン性染料 |
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